RU2424236C2 - Замещенные производные оксазола с аналгетическим действием - Google Patents

Замещенные производные оксазола с аналгетическим действием Download PDF

Info

Publication number
RU2424236C2
RU2424236C2 RU2008129625/04A RU2008129625A RU2424236C2 RU 2424236 C2 RU2424236 C2 RU 2424236C2 RU 2008129625/04 A RU2008129625/04 A RU 2008129625/04A RU 2008129625 A RU2008129625 A RU 2008129625A RU 2424236 C2 RU2424236 C2 RU 2424236C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
benzyl
cyclohexyl
oxazol
methyl
ylmethyl
Prior art date
Application number
RU2008129625/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2008129625A (ru
Inventor
Беатрикс МЕРЛА (DE)
Беатрикс МЕРЛА
Штефан ОБЕРБЁРШ (DE)
Штефан ОБЕРБЁРШ
Бернд ЗУНДЕРМАНН (DE)
Бернд ЗУНДЕРМАНН
Вернер ЭНГЛЬБЕРГЕР (DE)
Вернер ЭНГЛЬБЕРГЕР
Хайнц ГРАУБАУМ (DE)
Хайнц ГРАУБАУМ
Original Assignee
Грюненталь Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Грюненталь Гмбх filed Critical Грюненталь Гмбх
Publication of RU2008129625A publication Critical patent/RU2008129625A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2424236C2 publication Critical patent/RU2424236C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к замещенным производным оксазола общей формулы I. Соединения настоящего изобретения обладают аффиностью к µ-опиодному рецептору. В общей формуле I
Figure 00000072
n обозначает 0, 1 или 2, R1 обозначает присоединенный через C1-С3алкильную цепь фенильный остаток, R2 обозначает фенил или тиенил, каждый из которых является незамещенным или однозамещенным F или Cl, R3 и R4 независимо друг от друга обозначают насыщенный, разветвленный или неразветвленный C1-С6алкил, фенил или присоединенный через C1-С3алкильную цепь фенильный остаток, или R3 и R4 совместно образуют незамещенное пяти-, шести- или семичленное насыщенное кольцо, которое необязательно может содержать дополнительный гетероатом, выбранный из группы, включающей О или NR9, где R9 означает фенил или присоединенный через C1-С3алкильную цепь фенильный остаток, любой из которых является незамещенным или однозамещенным заместителем, выбранным из группы, включающей F, Cl, Br, I и O-C1-С6алкил, где кольцо также может быть необязательно сконденсировано с фенильным кольцом, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают насыщенный, разветвленный или неразветвленный C1-С6алкил, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают насыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный С1-С6алкил, или присоединенный через C1-С3алкильную цепь незамещенный фенильный остаток, или R7 и R8 совместно образуют незамещенное или одно- или дважды замещенное пяти-, шести- или семичленное насыщенное кольцо, где заместители выбраны из группы, включающей C1-С6алкил или присоединенный через C1-С3алкильную цепь фенильный остаток, где кольцо может необязательно содержать дополнительный гетероатом, выбранный из группы, включающей S, О и NR10, где R10 означает фенил или присоединенный через C1-С3алкильную цепь фенильный остаток, любой из которых является незамещенным или однозамещенным O-C1-С6алкилом. Изобретение также относится к способам получения соединений изобретения, к лекарственному средству, содержащему по меньшей мере одно замещенное производное оксазола формулы I, к применению соединений для приготовления лекарственного средства. 5 н. и 8 з.п. ф-лы, 1 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066

Claims (13)

1. Замещенные производные оксазола общей формулы I
Figure 00000067

в которой n обозначает 0, 1 или 2,
R1 обозначает присоединенный через C1-С3алкильную цепь фенильный остаток,
R2 обозначает фенил или тиенил, каждый из которых является незамещенным или однозамещенным F или Cl,
R3 и R4 независимо друг от друга обозначают насыщенный, разветвленный или неразветвленный C1-С6алкил, фенил или присоединенный через C1-С3алкильную цепь фенильный остаток, или
R3 и R4 совместно образуют незамещенное пяти-, шести- или семичленное насыщенное кольцо, которое необязательно может содержать дополнительный гетероатом, выбранный из группы, включающей О или NR9, где R9 означает фенил или присоединенный через C1-С3алкильную цепь фенильный остаток, любой из которых является незамещенным или однозамещенным заместителем, выбранным из группы, включающей F, Cl, Br, I и O-C1-С6алкил, где кольцо также может быть необязательно сконденсировано с фенильным кольцом,
R5 и R6 независимо друг от друга обозначают насыщенный, разветвленный или неразветвленный C1-С6алкил,
R7 и R8 независимо друг от друга обозначают насыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный C1-С6алкил, или присоединенный через C1-С3алкильную цепь незамещенный фенильный остаток, или
R7 и R8 совместно образуют незамещенное или одно- или дважды замещенное пяти-, шести- или семичленное насыщенное кольцо, где заместители выбраны из группы, включающей C1-С6алкил или присоединенный через C1-С3алкильную цепь фенильный остаток, где кольцо может необязательно содержать дополнительный гетероатом, выбранный из группы, включающей S, О и NR10, где R10 означает фенил или присоединенный через C1-С3алкильную цепь фенильный остаток, любой из которых является незамещенным или однозамещенным O-C1-С6алкилом,
в виде рацемата, энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров либо индивидуального энантиомера или диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами.
2. Замещенные производные оксазола по п.1, в которых R обозначает бензил.
3. Замещенные производные оксазола по одному из пп.1 и 2, в которых R2 обозначает фенил, который является незамещенным или однозамещенным атомом Cl или F, или тиенил.
4. Замещенные производные оксазола по п.1, в которых R3 и R4 независимо друг от друга обозначают насыщенный, разветвленный или неразветвленный C1-С6алкил, фенил, бензил или фенетил, или остатки R3 и R4 совместно обозначают CH2CH2OCH2CH2, CH2CH2NR9CH2CH2, (СН2)4-5 или
Figure 00000068
, где R9 означает фенил или присоединенный через C1-С3алкильную цепь фенильный остаток, любой из которых является незамещенным или однозамещенным заместителем, выбранным из группы, включающей F, Cl, Br, I и O-C1-С6алкил.
5. Замещенные производные оксазола по п.1, в которых R3 и R4 независимо друг от друга обозначают фенил, этил или метил, или остатки R3 и R4 совместно обозначают СН2СН2ОСН2СН2, CH2CH2NR9CH2CH2, (СН2)4-5 или
Figure 00000068
,
где R9 обозначает бензил, 4-F-фенил или 4-метоксифенил.
6. Замещенные производные оксазола по п.1, в которых R5 и R6 обозначают СН3.
7. Замещенные производные оксазола по п.1, в которых R7 и R8 независимо друг от друга обозначают насыщенный, разветвленный или неразветвленный C1-С6алкил, бензил или фенетил, или остатки R7 и R8 совместно обозначают CH2CH2SCH2CH2, СН2СН2ОСН2СН2, (СН2)5 или CH2CH2NR10CH2CH2, где отдельные атомы водорода могут быть заменены на С1-С4алкил или бензил, где R10 обозначает фенил, бензил или фенетил, любой из которых является незамещенным или однозамещенным группой ОСН3.
8. Замещенные производные оксазола по п.1, в которых R7 и R8 независимо друг от друга обозначают метил, этил, бензил или фенетил, или остатки R7 и R8 совместно обозначают CH2CH2SCH2CH2, CH2CH2OCH2CH2, (СН2)4, (СН2)5 или CH2CH2NR10CH2CH2, где отдельные атомы водорода могут быть заменены на метил или бензил, а R10 обозначает фенил, 4-метоксифенил или бензил.
9. Замещенные производные оксазола по п.1, выбранные из группы, включающей
17) [{4-[(4-бензил-5-пирролидин-1-илоксазол-2-ил)пиперидин-1-илметил]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
18) ((4-бензил-5-морфолин-4-илоксазол-2-ил)-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]-циклогексил}метил)метилфениламин,
19) ([4-бензил-5-(4-метилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)-метил]циклогексил}метил)метилфениламин,
20) ([4-бензил-5-(4-метилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексил}метил)диэтиламин,
21) бензил-[4-бензил-2-({4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексил}-диэтиламинометил)оксазол-5-ил]метиламин,
22) бензил-{4-бензил-2-[{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексил}-(метилфениламино)метил]оксазол-5-ил}метиламин,
23) [(4-{[4-бензил-5-(4-бензилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]пиперидин-1-илметил}-циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
24) [(4-{[4-бензил-5-(4-метилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]пиперидин-1-илметил}-циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
25) бензил-(4-бензил-2-{[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]пиперидин-1-илметил} оксазол-5-ил)метиламин,
26) [(4-{[4-бензил-5-(4-фенилпиперазин-1-ил)оксазол-2-ил]пиперидин-1-илметил}-циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
27) {[4-бензил-5-(4-бензилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]метил}диэтиламин,
28) {[4-бензил-5-(4-бензилпиперазин-1-ил)оксазол-2-ил]-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]метил}диэтиламин,
29) {[4-бензил-5-(4-метилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]метил}диэтиламин,
30) бензил-(4-бензил-2-{диэтиламино-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]-метил}оксазол-5-ил)метиламин,
31) {[4-бензил-5-(4-фенилпиперазин-1-ил)оксазол-2-ил]-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]метил}диэтиламин,
32) ({4-[[4-бензил-5-(4-бензилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-(4-бензилпиперазин-1-ил)метил]циклогексил}тиофен-2-илметил)диметиламин,
33) [(4-{[4-беизил-5-(3-метилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]пиперидин-1-илметил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
34) [4-бензил-2-(диэтиламино-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил}-метил)оксазол-5-ил]метилфенетиламин,
35) [4-бензил-2-(диэтиламино-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил}-метил)оксазол-5-ил]диэтиламин,
36) ([4-бензил-5-(3-метилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)-метил]циклогексил}метил)диэтиламин,
37) ([4-бензил-5-(3,5-диметилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил}метил)метилфениламин,
38) {4-бензил-2-[{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил}(метилфенил-амино)метил]оксазол-5-ил}метилфенетиламин,
39) [4-бензил-2-({4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексил}пиперидин-1-илметил)оксазол-5-ил]диэтиламин,
40) [(4-{[4-бензил-5-(3-метилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил] пиперидин-1-илметил}-циклогексил)-(4-хлорфенил)метил]диметиламин,
41) ([4-бензил-5-(3,5-диметилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексил}метил)диэтиламин,
42) ([4-бензил-5-(3,5-диметилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексил}метил)метилфениламин,
43) {4-бензил-2-[{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексил}(метилфениламино)-метил]оксазол-5-ил}метилфенетиламин,
44) [4-бензил-2-((4-бензилпиперазин-1-ил)-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексил}метил)оксазол-5-ил]диэтиламин,
45) [(4-{[4-бензил-5-(3,5-диметилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]пиперидин-1-илметил}-циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
46) (4-бензил-2-{[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]пиперидин-1-илметил}оксазол-5-ил)метилфенетиламин,
47) (4-бензил-2-{[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]пиперидин-1-илметил}оксазол-5-ил)диэтиламин,
48) ({4-[(4-бензил-5-тиоморфолин-4-илоксазол-2-ил)пиперидин-1-илметил]циклогексил}-тиофен-2-илметил)диметиламин,
49) (4-бензил-2-{диэтиламино-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]метил}-оксазол-5-ил)метилфенетиламин,
50) (4-бензил-2-{диэтиламино-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]метил}-оксазол-5-ил)диэтиламин,
51) {[4-бензил-5-(3-метилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]метил}диэтиламин,
52) {(4-бензил-5-тиоморфолин-4-илоксазол-2-ил)-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)-циклогексил]метил}метилфениламин,
53) ({4-[[4-бензил-5-(3,5-диметилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-(4-бензилпиперазин-1-ил)метил]циклогексил}тиофен-2-илметил)диметиламин,
54) (4-бензил-2-{(4-бензилпиперазин-1-ил)-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)-циклогексил]метил}оксазол-5-ил)метилфенетиламин,
55) ({4-[(4-бензилпиперазин-1-ил)-(4-бензил-5-тиоморфолин-4-илоксазол-2-ил)метил]-циклогексил}тиофен-2-илметил)диметиламин,
56) [(4-{2-[4-бензил-5-(4-бензилпиперазин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-пиперидин-1-илэтил}-циклогексил)-(4-хлорфенил)метил]диметиламин,
57) [(4-{2-[4-бензил-5-(4-метилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-пиперидин-1-илэтил}-циклогексил)-(4-хлорфенил)метил]диметиламин,
58) бензил-[4-бензил-2-(2-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексил}-1-пиперидин-1-илэтил)оксазол-5-ил]метиламин,
59) (1-[4-бензил-5-(4-бензилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексил}этил)диэтиламин,
60) (1-[4-бензил-5-(4-метилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексил}этил)диэтиламин,
61) бензил-[4-бензил-2-(2-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексил}-1-диэтиламиноэтил)оксазол-5-ил]метиламин,
62) [{4-[2-[4-бензил-5-(4-бензилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-(4-бензилпиперазин-1-ил)этил]циклогексил}-(4-хлорфенил)метил]диметиламин,
63) [{4-[2-[4-бензил-5-(4-бензилпиперазин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-(4-бензилпиперазин-1-ил)этил]циклогексил}-(4-хлорфенил)метил]диметиламин,
64) [{4-[2-[4-бензил-5-(4-метилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-(4-бензилпиперазин-1-ил)этил]циклогексил}-(4-хлорфенил)метил]диметиламин,
65) [(4-{2-[4-бензил-5-(4-метилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-пиперидин-1-илэтил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
66) бензил-[4-бензил-2-(2-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил}-1-пиперидин-1-илэтил)оксазол-5-ил]метиламин,
67) (1-[4-бензил-5-(4-бензилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил}этил)диэтиламин,
68) (1-[4-бензил-5-(4-бензилпиперазин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил}этил)диэтиламин,
69) (1-[4-бензил-5-(4-метилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил}этил)диэтиламин,
70) бензил-[4-бензил-2-(1-диэтиламино-2-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]-циклогексил}этил)оксазол-5-ил]метиламин,
71) [{4-[2-[4-бензил-5-(4-метилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-(4-бензилпиперазин-1-ил)этил]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
72) [(4-{2-[4-бензил-5-(4-бензилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-пиперидин-1-илэтил}-циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
73) [(4-{2-[4-бензил-5-(4-бензилпиперазин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-пиперидин-1-илэтил}-циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
74) [(4-{2-[4-бензил-5-(4-метилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-пиперидин-1-илэтил}-циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
75) бензил-(4-бензил-2-{2-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)-циклогексил]-1-пиперидин-1-илэтил}оксазол-5-ил)метиламин,
76) [(4-{2-[4-бензил-5-(4-фенилпиперазин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-пиперидин-1-илэтил}-циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
77) {1-[4-бензил-5-(4-бензилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]этил}диэтиламин,
78) {1-[4-бензил-5-(4-бензилпиперазин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]этил}диэтиламин,
79) {1-[4-бензил-5-(4-метилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]этил}диэтиламин,
80) бензил-(4-бензил-2-{1-диэтиламино-2-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)-циклогексил]этил}оксазол-5-ил)метиламин,
81) ({4-[2-[4-бензил-5-(4-бензилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-(4-бензилпиперазин-1-ил)этил]циклогексил}тиофен-2-илметил)диметиламин,
82) ({4-[2-[4-бензил-5-(4-бензилпиперазин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-(4-бензилпиперазин-1-ил)этил]циклогексил}тиофен-2-илметил)диметиламин,
83) ({4-[2-[4-бензил-5-(4-метилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-(4-бензилпиперазин-1-ил)этил]циклогексил}тиофен-2-илметил)диметиламин,
84) бензил-(4-бензил-2-{1-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]этил}оксазол-5-ил)метиламин,
85) ({4-[2-[4-бензил-5-(4-фенилпиперазин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-(4-бензилпиперазин-1-ил)этил]циклогексил}тиофен-2-илметил)диметиламин,
86) [4-бензил-2-(2-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексил}-1-пиперидин-1-илэтил)оксазол-5-ил]метилфенетиламин,
87) [4-бензил-2-(2-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексил}-1-пиперидин-1-илэтил)оксазол-5-ил]диэтиламин,
88) (1-[4-бензил-5-(3,5-диметилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-{4-[(4-хлорфенил)-диметиламинометил]циклогексил}этил)диэтиламин,
89) [4-бензил-2-(2-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексил}-1-диэтиламино-этил)оксазол-5-ил]метилфенетиламин,
90) [4-бензил-2-(2-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексил}-1-диэтиламино-этил)оксазол-5-ил]диэтиламин,
91) (1-(4-бензил-5-тиоморфолин-4-илоксазол-2-ил)-2-{4-[(4-хлорфенил)-диметиламинометил]циклогексил}этил)диэтиламин,
92) (1-(4-бензил-5-тиоморфолин-4-илоксазол-2-ил)-2-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексил}этил)метилфениламин,
93) [4-бензил-2-(1-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексил}этил)оксазол-5-ил]метилфенетиламин,
94) [4-бензил-2-(1-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексил}этил)оксазол-5-ил]диэтиламин,
95) [4-бензил-2-(2-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил}-1-пиперидин-1-илэтил)оксазол-5-ил]метилфенетиламин,
96) (1-[4-бензил-5-(3,5-диметилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил}этил)диэтиламин,
97) [4-бензил-2-(1-диэтиламино-2-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил}-этил)оксазол-5-ил]метилфенетиламин,
98) [4-бензил-2-(1-диэтиламино-2-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил}-этил)оксазол-5-ил]диэтиламин,
99) (1-(4-бензил-5-тиоморфолин-4-илоксазол-2-ил)-2-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)-метил]циклогексил}этил)диэтиламин,
100) (1-[4-бензил-5-(3-метилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил}этил)диэтиламин,
101) (1-[4-бензил-5-(3,5-диметилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил}этил)метилфениламин,
102) {4-бензил-2-[2-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил}-1-(метилфениламино)этил]оксазол-5-ил}метилфенетиламин,
103) {4-бензил-2-[2-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил}-1-(метилфениламино)этил]оксазол-5-ил}диэтиламин,
104) (1-(4-бензил-5-тиоморфолин-4-илоксазол-2-ил)-2-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)-метил]циклогексил}этил)метилфениламин,
105) (1-[4-бензил-5-(3-метилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил}этил)метилфениламин,
106) [{4-[2-[4-бензил-5-(3-метилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-(4-бензилпиперазин-1-ил)этил]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин,
107) [(4-{2-[4-бензил-5-(3,5-диметилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-пиперидин-1-илэтил}циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
108) (4-бензил-2-{2-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]-1-пиперидин-1-илэтил}оксазол-5-ил)метилфенетиламин,
109) (4-бензил-2-{2-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]-1-пиперидин-1-илэтил}оксазол-5-ил)диэтиламин,
110) ({4-[2-(4-бензил-5-тиоморфолин-4-илоксазол-2-ил)-2-пиперидин-1-илэтил]-циклогексил}тиофен-2-илметил)диметиламин,
111) [(4-{2-[4-бензил-5-(3-метилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-пиперидин-1-илэтил}-циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
112) {1-[4-бензил-5-(3,5-диметилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-[4-(диметиламино-тиофен-2-илметил)циклогексил]этил}диэтиламин,
113) (4-бензил-2-{1-диэтиламино-2-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]-этил}оксазол-5-ил)метилфенетиламин,
114) (4-бензил-2-{1-диэтиламино-2-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]-этил}оксазол-5-ил)диэтиламин,
115) {1-(4-бензил-5-тиоморфолин-4-илоксазол-2-ил)-2-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]этил}диэтиламин,
116) {1-[4-бензил-5-(3-метилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]этил}диэтиламин,
117) {1-[4-бензил-5-(3-метилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]этил}метилфениламин,
118) ({4-[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-(4-бензил-5-тиоморфолин-4-илоксазол-2-ил)этил]-циклогексил}тиофен-2-илметил)диметиламин,
119) ({4-[2-[4-бензил-5-(3-метилпиперидин-1-ил)оксазол-2-ил]-2-(4-бензилпиперазин-1-ил)этил]циклогексил}тиофен-2-илметил)диметиламин,
120) [{4-[(4-бензил-5-пирролидин-1-илоксазол-2-ил)морфолин-4-илметил]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
121) [{4-[(4-бензил-5-морфолин-4-илоксазол-2-ил)морфолин-4-илметил]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
122) [(4-{(4-бензил-5-пирролидин-1-илоксазол-2-ил)-[4-(4-фторфенил)пиперазин-1-ил]метил}циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
123) [(4-{(4-бензил-5-пирролидин-1-илоксазол-2-ил)-[4-(4-метоксифенил)-пиперазин-1-ил]метил}циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
124) [(4-{(4-бензил-5-морфолин-4-илоксазол-2-ил)-[4-(4-метоксифенил)-пиперазин-1-ил]метил}циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
125) [{4-[(4-бензил-5-пирролидин-1-илоксазол-2-ил)-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)метил]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
126) [{4-[(4-бензил-5-морфолин-4-илоксазол-2-ил)-(3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)метил]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
127) [{4-[{4-бензил-5-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил]оксазол-2-ил}-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)метил]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]-диметиламин,
128) [{4-[[4-бензил-5-(2,6-диметилморфолин-4-ил)оксазол-2-ил]-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)метил]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]-диметиламин,
129) [{4-[(4-бензил-5-пирролидин-1-илоксазол-2-ил)морфолин-4-илметил]циклогексил}-(4-хлорфенил)метил]диметиламин,
130) [{4-[(4-бензил-5-морфолин-4-илоксазол-2-ил)морфолин-4-илметил]циклогексил}-(4-хлорфенил)метил]диметиламин,
131) [[4-({4-бензил-5-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил]оксазол-2-ил}морфолин-4-илметил)циклогексил]-(4-хлорфенил)метил]диметиламин,
132) [(4-{[4-бензил-5-(2,6-диметилморфолин-4-ил)оксазол-2-ил]морфолин-4-илметил}-циклогексил)-(4-хлорфенил)метил]диметиламин,
133) [(4-{(4-бензил-5-пирролидин-1-илоксазол-2-ил)-[4-(4-фторфенил)пиперазин-1-ил]метил}циклогексил)-(4-хлорфенил)метил]диметиламин,
134) [(4-{(4-бензил-5-пирролидин-1-илоксазол-2-ил)-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил]метил}циклогексил)-(4-хлорфенил)метил]диметиламин,
135) [(4-{(4-бензил-5-морфолин-4-илоксазол-2-ил)-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил]метил}циклогексил)-(4-хлорфенил)метил]диметиламин,
136) [(4-{[4-бензил-5-(2,6-диметилморфолин-4-ил)оксазол-2-ил]-[4-(4-метоксифенил)-пиперазин-1-ил]метил}циклогексил)-(4-хлорфенил)метил]диметиламин,
137) [{4-[(4-бензил-5-пирролидин-1-илоксазол-2-ил)-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)метил]циклогексил}-(4-хлорфенил)метил]диметиламин,
138) ({4-[(4-бензил-5-пирролидин-1-илоксазол-2-ил)морфолин-4-илметил]циклогексил}-тиофен-2-илметил)диметиламин,
139) ({4-[(4-бензил-5-морфолин-4-илоксазол-2-ил)морфолин-4-илметил]циклогексил}-тиофен-2-илметил)диметиламин,
140) {[4-({4-бензил-5-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил]оксазол-2-ил}морфолин-4-илметил)циклогексил]тиофен-2-илметил}диметиламин,
141) [(4-{[4-бензил-5-(2,6-диметилморфолин-4-ил)оксазол-2-ил]морфолин-4-илметил}-циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
142) [(4-{(4-бензил-5-пирролидин-1-илоксазол-2-ил)-[4-(4-фторфенил)пиперазин-1-ил]метил}циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
143) [(4-{(4-бензил-5-пирролидин-1-илоксазол-2-ил)-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил]метил}циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
144) [(4-{(4-бензил-5-морфолин-4-илоксазол-2-ил)-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил]метил}циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
145) [(4-{[4-бензил-5-(2,6-диметилморфолин-4-ил)оксазол-2-ил]-[4-(4-метоксифенил)-пиперазин-1-ил]метил}циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
146) ({4-[(4-бензил-5-пирролидин-1-илоксазол-2-ил)-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)метил]циклогексил}тиофен-2-илметил)диметиламин,
147) ({4-[{4-бензил-5-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил]оксазол-2-ил}-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)метил]циклогексил}тиофен-2-илметил)диметиламин,
148) ({4-[[4-бензил-5-(2,6-диметилморфолин-4-ил)оксазол-2-ил]-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)метил]циклогексил}тиофен-2-илметил)диметиламин,
149) [{4-[2-(4-бензил-5-пирролидин-1-илоксазол-2-ил)-2-морфолин-4-илэтил]-циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
150) [{4-[2-(4-бензил-5-морфолин-4-илоксазол-2-ил)-2-морфолин-4-илэтил]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
151) [[4-(2-{4-бензил-5-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил]оксазол-2-ил}-2-морфолин-4-илэтил)циклогексил]-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
152) [(4-{2-[4-бензил-5-(2,6-диметилморфолин-4-ил)оксазол-2-ил]-2-морфолин-4-илэтил}циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
153) [(4-{2-[4-бензил-5-(2,6-диметилморфолин-4-ил)оксазол-2-ил]-2-[4-(4-фторфенил)-пиперазин-1-ил]этил}циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
154) [(4-{2-(4-бензил-5-морфолин-4-илоксазол-2-ил)-2-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил]этил}циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
155) [(4-{2-{4-бензил-5-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил]оксазол-2-ил}-2-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил]этил}циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
156) [(4-{2-[4-бензил-5-(2,6-диметилморфолин-4-ил)оксазол-2-ил]-2-[4-(4-метоксифенил)-пиперазин-1-ил]этил}циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
157) [{4-[2-{4-бензил-5-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил]оксазол-2-ил}-2-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин,
158) ({4-[2-(4-бензил-5-морфолин-4-илоксазол-2-ил)-2-морфолин-4-илэтил]циклогексил}-тиофен-2-илметил)диметиламин,
159) {[4-(2-{4-бензил-5-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил]оксазол-2-ил}-2-морфолин-4-илэтил)циклогексил]тиофен-2-илметил}диметиламин,
160) [(4-{2-[4-бензил-5-(2,6-диметилморфолин-4-ил)оксазол-2-ил]-2-морфолин-4-илэтил}-циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
161) [(4-{2-(4-бензил-5-морфолин-4-илоксазол-2-ил)-2-[4-(4-фторфенил)пиперазин-1-ил]этил}циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
162) [(4-{2-{4-бензил-5-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил]оксазол-2-ил}-2-[4-(4-фторфенил)пиперазин-1-ил]этил}циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
163) [(4-{2-(4-бензил-5-пирролидин-1-илоксазол-2-ил)-2-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил]этил}циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
164) [(4-{2-{4-бензил-5-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил]оксазол-2-ил}-2-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил]этил}циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,
165) [(4-{2-[4-бензил-5-(2,6-диметилморфолин-4-ил)оксазол-2-ил]-2-[4-(4-метоксифенил)-пиперазин-1-ил]этил}циклогексил)тиофен-2-илметил]-диметиламин и
166) ({4-[2-{4-бензил-5-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил]оксазол-2-ил}-2-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]циклогексил}тиофен-2-илметил)-диметиламин.
10. Способ получения замещенных производных оксазола по п.1, заключающийся в том, что альдегиды общей формулы А
Figure 00000069

подвергают взаимодействию с аминами общей формулы В
Figure 00000070

и изонитриламидами общей формулы С
Figure 00000071

в органическом растворителе, например метаноле или этаноле, с нагревом до температуры в пределах от 30 до 100°С, предпочтительно от 40 до 80°С, в течение 1-10 ч.
11. Лекарственное средство, обладающее аффиностью к µ-опиодному рецептору, содержащее по меньшей мере одно замещенное производное оксазола по п.1, необязательно в виде рацемата, энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров либо индивидуального энантиомера или диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами, а также необязательно содержащее приемлемые добавки и/или вспомогательные вещества.
12. Применение замещенного производного оксазола по п.1 необязательно в виде рацемата, энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров либо индивидуального энантиомера или диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами для приготовления лекарственного средства, предназначенного для обезболивающего лечения, прежде всего при острой, невропатической или хронической боли.
13. Применение замещенного производного оксазола по п.1 необязательно в виде рацемата, энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров либо индивидуального энантиомера или диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения депрессий, недержания мочи, диареи, кожного зуда, злоупотребления алкоголем и наркотиками, медикаментозной зависимости, аспонтанности и/или для анксиолиза.
RU2008129625/04A 2005-12-22 2006-12-19 Замещенные производные оксазола с аналгетическим действием RU2424236C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005061429.9 2005-12-22
DE102005061429A DE102005061429A1 (de) 2005-12-22 2005-12-22 Substituierte Oxazol-Derivate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008129625A RU2008129625A (ru) 2010-02-27
RU2424236C2 true RU2424236C2 (ru) 2011-07-20

Family

ID=37814593

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008129625/04A RU2424236C2 (ru) 2005-12-22 2006-12-19 Замещенные производные оксазола с аналгетическим действием

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7608619B2 (ru)
EP (1) EP1963288B1 (ru)
JP (1) JP2009520718A (ru)
CN (1) CN101384563B (ru)
AT (1) ATE523501T1 (ru)
AU (1) AU2006334744B2 (ru)
CA (1) CA2634566A1 (ru)
CY (1) CY1112176T1 (ru)
DE (1) DE102005061429A1 (ru)
DK (1) DK1963288T3 (ru)
ES (1) ES2370660T3 (ru)
HK (1) HK1123297A1 (ru)
IL (1) IL192269A0 (ru)
PL (1) PL1963288T4 (ru)
PT (1) PT1963288E (ru)
RU (1) RU2424236C2 (ru)
SI (1) SI1963288T1 (ru)
WO (1) WO2007079928A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005061430A1 (de) * 2005-12-22 2007-07-05 Grünenthal GmbH Substituierte Imidazolin-Derivate
ATE537143T1 (de) 2008-03-27 2011-12-15 Gruenenthal Gmbh Spiro(5.5)undecan derivate
RU2503660C2 (ru) 2008-03-27 2014-01-10 Грюненталь Гмбх Замещенные производные 4-аминоциклогексана
MX2010010446A (es) 2008-03-27 2010-11-05 Gruenenthal Gmbh Derivados de (hetero)arilo ciclohexano.
PT2260042E (pt) 2008-03-27 2011-12-06 Gruenenthal Gmbh Derivados de ciclo-hexano espirocíclicos substituídos
SI2271613T1 (sl) 2008-03-27 2014-08-29 Grunenthal Gmbh Hidroksimetilcikloheksilamini
TWI466866B (zh) 2008-03-27 2015-01-01 被取代之環己基二胺

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19525137C2 (de) * 1995-07-11 2003-02-27 Gruenenthal Gmbh 6-Dimethylaminomethyl-1-phenyl-cyclohexanverbin -dungen als Zwischenprodukte zur Herstellung pharmazeutischer Wirkstoffe
DE19609847A1 (de) * 1996-03-13 1997-09-18 Gruenenthal Gmbh Dimethyl-(3-aryl-but-3-enyl)-aminverbindungen als pharmazeutische Wirkstoffe
DE19732928C2 (de) * 1997-07-31 2000-05-18 Gruenenthal Gmbh Verwendung substituierter Imidazolidin-2,4-dion-Verbindungen als Schmerzmittel
US5952360A (en) * 1997-08-28 1999-09-14 Eli Lilly And Company Method for treating neuropathic pain
AU9034798A (en) * 1997-08-28 1999-03-16 Eli Lilly And Company Method for treating pain
AU2003211385A1 (en) * 2002-02-28 2003-09-09 Takeda Chemical Industries, Ltd. Azole compounds
TW200505446A (en) * 2003-01-17 2005-02-16 Fuj Isawa Pharmaceutical Co Ltd Inhibitor of cox

Also Published As

Publication number Publication date
SI1963288T1 (sl) 2011-12-30
ES2370660T3 (es) 2011-12-21
CN101384563A (zh) 2009-03-11
PT1963288E (pt) 2011-11-04
CY1112176T1 (el) 2015-12-09
US20090069330A1 (en) 2009-03-12
CN101384563B (zh) 2012-06-27
CA2634566A1 (en) 2007-07-19
PL1963288T4 (pl) 2012-03-30
EP1963288A1 (de) 2008-09-03
AU2006334744B2 (en) 2011-06-16
DE102005061429A1 (de) 2007-06-28
IL192269A0 (en) 2008-12-29
WO2007079928A1 (de) 2007-07-19
US7608619B2 (en) 2009-10-27
EP1963288B1 (de) 2011-09-07
PL1963288T3 (pl) 2012-01-31
JP2009520718A (ja) 2009-05-28
HK1123297A1 (en) 2009-06-12
DK1963288T3 (da) 2011-11-21
RU2008129625A (ru) 2010-02-27
AU2006334744A1 (en) 2007-07-19
ATE523501T1 (de) 2011-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2424236C2 (ru) Замещенные производные оксазола с аналгетическим действием
RU2383524C2 (ru) Гексафторизопропанол-замещенные производные простых эфиров
RU2492167C2 (ru) Производные аминотриазола в качестве агонистов alх
RU2455288C2 (ru) Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ
RU2411238C2 (ru) Цис-2,4,5-триарилимидазолины и их применение в качестве противораковых лекарственных средств
RU2430098C2 (ru) Замещенные производные оксадиазола и их применение в качестве лигандов опиоидных рецепторов
RU2436776C2 (ru) ДИАРИЛАМИН-СОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ, КОМПОЗИЦИИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРОВ с-КIT
JP2018511587A5 (ru)
DK2178870T3 (en) INDOLE AND INDAZOLIC COMPOUNDS AS AN INHIBITOR OF CELLULAR NECROSE
RU2454415C2 (ru) Производное индола
RU2439068C2 (ru) Модуляторы mglur5
RU2008120850A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
RU2010132644A (ru) Производные индола и индазола, обладающие консервирующим действием по отношению к клеткам, тканям и органам
CA2478068A1 (en) Dihydropyrazole compounds useful for treating or preventing cancer
RU2021127810A (ru) Замещенные гетероарилом пиридины и способы применения
RU2415846C2 (ru) Производные, имеющие активность агонистов ppar-рецепторов
JP2010539152A5 (ru)
JP2010513319A5 (ru)
JP2018527336A5 (ru)
RU2006144811A (ru) Новые цис-имидазолины
JP2005524660A5 (ru)
RU2010134361A (ru) Производные изоксазола в качестве модуляторов 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы 1 типа
HRP20170357T1 (hr) Sastavi i postupci za liječenje poremećaja zbog konzumacije alkohola, bolova i ostalih bolesti
RU2008137526A (ru) Ингибиторы киназы, основанные на гидантоине
RU2013143028A (ru) Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20121220