RU2398590C1 - Method of integrated sand dollar processing - Google Patents
Method of integrated sand dollar processing Download PDFInfo
- Publication number
- RU2398590C1 RU2398590C1 RU2009109729/15A RU2009109729A RU2398590C1 RU 2398590 C1 RU2398590 C1 RU 2398590C1 RU 2009109729/15 A RU2009109729/15 A RU 2009109729/15A RU 2009109729 A RU2009109729 A RU 2009109729A RU 2398590 C1 RU2398590 C1 RU 2398590C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- fatty acids
- hours
- free fatty
- hexane
- concentrated
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к технологии переработки плоских морских ежей с одновременным получением разных по природе биологически активных веществ: свободных жирных кислот, преимущественно полиненасыщенных, и каротиноидов, используемых в качестве добавок в пищевые продукты, медицинские препараты и косметические средства, а также в препараты для сельского хозяйства и ветеринарии. Способ позволяет дополнительно получать стерины морского происхождения высокой степени чистоты для использования в модельных опытах исследования метаболических путей образования стероидов в морских беспозвоночных из предшественников - холестерина и его производных, и в лабораторных исследованиях проблем атеросклероза и сахарного диабета.The invention relates to a technology for processing flat sea urchins with the simultaneous production of biologically active substances of a different nature: free fatty acids, mainly polyunsaturated, and carotenoids used as additives in food products, medical preparations and cosmetics, as well as in preparations for agriculture and veterinary medicine. The method allows to obtain additional sterols of marine origin of high purity for use in model experiments to study the metabolic pathways of steroid formation in marine invertebrates from the precursors of cholesterol and its derivatives, and in laboratory studies of the problems of atherosclerosis and diabetes mellitus.
Актуальность задачи получения жирных кислот обусловлена следующими причинами. Клинические испытания показали, что применение даже относительно низких количеств омега-3 жирных кислот приводит к существенному понижению инфарктов и коронарных болезней сердца. Показано, что омега-3 ПНЖК обладают антиканцерогенной, противоопухолевой, антиметастатической, антитромботической и антиаритмической активностями [Noda H. at al. (1990) Hydrobiologia, 204/205, 577-584; Roberts D.D., Ginsburg V. (1998) Arch. Biochem. Biophys., 267, 405-415; Carroll D.N., Roth M.T. (2002) Ann. Pharmacotherapy, 36, 1950-1956].The relevance of the task of obtaining fatty acids is due to the following reasons. Clinical trials have shown that the use of even relatively low amounts of omega-3 fatty acids leads to a significant reduction in heart attacks and coronary heart diseases. It has been shown that omega-3 PUFAs have anticancerogenic, antitumor, antimetastatic, antithrombotic and antiarrhythmic activities [Noda H. at al. (1990) Hydrobiologia, 204/205, 577-584; Roberts D.D., Ginsburg V. (1998) Arch. Biochem. Biophys., 267, 405-415; Carroll D.N., Roth M.T. (2002) Ann. Pharmacotherapy, 36, 1950-1956].
Коммерческим источником омега-3 ПНЖК до сих пор были жиры (триацилглицерины) морских рыб. Однако запасы рыбных жиров продолжают понижаться, а потребность в полиненасыщенных жирных кислотах увеличивается. В связи с этим не менее важным источником ПНЖК могут стать морские беспозвоночные и отходы их переработки, содержащие значительные количества этих кислот. Содержание липидов (сумма фосфолипидов, гликолипидов, нейтральных липидов) достигает во многих видах морских беспозвоночных значительных величин (1,0-11,7% на сырой вес ткани), в связи с чем некоторые виды морских беспозвоночных используются для выделения ПНЖК. Так гонады морских ежей давно используются в Японии для получения эйкозапентаеновой кислоты. Из печени командорского кальмара получено средство, представляющее собой липидную фракцию, содержащую 10% полиненасыщенных жирных кислот и 50% алкил-диацилглицеридов, обладающее выраженными липидкорригирующими и иммуномодулирующими свойствами [RU 2259824 С2, 10.09.2005].The commercial source of omega-3 PUFAs so far have been marine fish fats (triacylglycerols). However, fish oil reserves continue to decline, and the need for polyunsaturated fatty acids is increasing. In this regard, marine invertebrates and their waste containing significant amounts of these acids can become an equally important source of PUFA. The lipid content (the sum of phospholipids, glycolipids, neutral lipids) reaches significant values in many types of marine invertebrates (1.0–11.7% of the fresh tissue weight), and therefore some types of marine invertebrates are used to isolate PUFAs. So gonads of sea urchins have long been used in Japan to produce eicosapentaenoic acid. An agent was obtained from the liver of the squid squid, which is a lipid fraction containing 10% polyunsaturated fatty acids and 50% alkyl diacylglycerides, which has pronounced lipid-correcting and immunomodulating properties [RU 2259824 C2, 09/10/2005].
Каротиноиды морских беспозвоночных обладают антиоксидантными свойствами [Bandaranayake W.M. Nat. Prod. Rep., 2006, 23, 223-255]. Известно противовоспалительное, антисклеротическое, антистрессовое действие морских каротиноидов, широкое применение их для производства различных продуктов питания [Ямасита Э. Функциональные характеристики астаксантина и его применение. Japanese J. of Phycol. 2002, 50, 49-51].Marine invertebrate carotenoids have antioxidant properties [Bandaranayake W.M. Nat. Prod. Rep., 2006, 23, 223-255]. Known anti-inflammatory, anti-sclerotic, anti-stress effect of marine carotenoids, their widespread use for the production of various foods [Yamashita E. Functional characteristics of astaxanthin and its use. Japanese J. of Phycol. 2002, 50, 49-51].
Из плоских морских ежей получают разные по химической природе биологически активные вещества.Biologically active substances of different chemical nature are obtained from flat sea urchins.
Известен способ получения эхинохрома А (2,3,5,7,8-пентагидроокси-6-этил-1,4-нафтохинона), включающий экстракцию морских ежей разбавленными растворами серной кислоты в этиловом спирте с последующей жидкостной экстракцией хлороформом в смеси с водой при комнатной температуре и объемном соотношении хлороформ: вода 1:1 и последующей перекристаллизацией целевого продукта из смеси диоксан-гексан [SU 1508535 A1, 27.08.1996].A known method of producing echinochrome A (2,3,5,7,8-pentahydrooxy-6-ethyl-1,4-naphthoquinone), including the extraction of sea urchins with dilute solutions of sulfuric acid in ethyl alcohol, followed by liquid extraction with chloroform in a mixture with water at room temperature and a volume ratio of chloroform: water 1: 1 and subsequent recrystallization of the target product from a mixture of dioxane-hexane [SU 1508535 A1, 08.27.1996].
Недостатком этого способа является использование ценного биологического сырья для получения одного продукта - эхинохрома А, липидная же фракция составляет примесь, для удаления которой вводится процедура перекристаллизации целевого продукта из смеси диоксан-гексан.The disadvantage of this method is the use of valuable biological raw materials to obtain one product - echinochrome A, the lipid fraction is an impurity, to remove which the procedure of recrystallization of the target product from a mixture of dioxane-hexane is introduced.
Известен способ комплексной переработки плоских морских ежей с одновременным получением ганглиозидов и эхинохрома А, а также белкового концентрата и минеральной муки [RU 2305548 C1, 10.09.2007].A known method of complex processing of flat sea urchins with the simultaneous production of gangliosides and echinochrome A, as well as protein concentrate and mineral flour [RU 2305548 C1, 09/10/2007].
Способ заключается в том, что сырье последовательно обрабатывают: 1) водным раствором лимонной кислоты для частичного удаления нелипидных примесей и растворимых в воде пигментов, 2) водным раствором щелочи для омыления липидов в сырье, 3) спиртовым раствором лимонной кислоты для экстракции продуктов гидролиза, 4) спиртовыми растворами серной кислоты (трижды) для получения фракций, содержащих эхинохром А. После концентрирования растворов ганглиозиды извлекают гексаном из щелочного концентрата и концентрата спиртового раствора лимонной кислоты. Гексановые экстракты концентрируют до минимального объема и добавляют к ним холодный ацетон для осаждения ганглиозидов. Осадок ганглиозидов дополнительно промывают холодным ацетоном. После концентрирования спиртовых растворов серной кислоты проводится извлечение из них сначала гексаном холестерина и свободных жирных кислот, а затем - хлороформом фракции, содержащей эхинохром А, с последующей очисткой его от свободных жирных кислот и сопутствующих пигментов водным раствором хлористого магния.The method consists in the fact that the raw materials are sequentially treated: 1) with an aqueous solution of citric acid to partially remove non-lipid impurities and water-soluble pigments, 2) with an aqueous solution of alkali for saponification of lipids in the raw materials, 3) with an alcohol solution of citric acid for extraction of hydrolysis products, 4 ) alcoholic solutions of sulfuric acid (three times) to obtain fractions containing echinochrome A. After concentrating the solutions, the gangliosides are extracted with hexane from an alkaline concentrate and a concentrate of an alcoholic solution of lemon ki slots. Hexane extracts are concentrated to a minimum volume and cold acetone is added to them to precipitate gangliosides. The precipitate of gangliosides is additionally washed with cold acetone. After concentrating the alcoholic solutions of sulfuric acid, cholesterol and free fatty acids are extracted from them first with hexane, and then with the chloroform of the fraction containing echinochrome A, followed by purification of it from free fatty acids and associated pigments with an aqueous solution of magnesium chloride.
Способов комплексной переработки плоских морских ежей с получением свободных жирных кислот, преимущественно полиненасыщенных, каротиноидов, а также свободных стеринов в доступной патентной и другой научно-технической литературе не обнаружено.Methods for the complex processing of flat sea urchins with the production of free fatty acids, mainly polyunsaturated, carotenoids, and also free sterols in the patent and other scientific and technical literature are not found.
Задача изобретения - разработка способа комплексной переработки плоских морских ежей с получением смеси свободных жирных кислот с высоким содержанием полиненасыщенных кислот, а также веществ каротиноидной природы, свободных стеринов.The objective of the invention is the development of a method of complex processing of flat sea urchins with obtaining a mixture of free fatty acids with a high content of polyunsaturated acids, as well as substances of carotenoid nature, free sterols.
Технический результат, обеспечиваемый изобретением, заключается в расширении спектра биологически активных веществ, получаемых из плоских морских ежей. Заявляемый способ обеспечивает получение из этого сырьевого источника помимо хиноидных пигментов и, в частности, эхинохрома А, других отличающихся от него по природе ценных биологически активных веществ, а именно свободных жирных кислот с высоким содержанием полиненасыщенных кислот, а также веществ каротиноидной природы и свободных стеринов высокой степени чистоты и с высокими выходами.The technical result provided by the invention is to expand the spectrum of biologically active substances obtained from flat sea urchins. The inventive method provides for obtaining from this raw material source, in addition to quinoid pigments and, in particular, echinochrome A, other valuable biologically active substances that differ from it in nature, namely free fatty acids with a high content of polyunsaturated acids, as well as substances of carotenoid nature and high sterols free purity and high yields.
Поставленная задача решена способом комплексной переработки плоских морских ежей, в котором согласно изобретению сырье заливают 2,0-2,5%-ным водным раствором щелочи, выдерживают при температуре 70-75°С в течение 5-6 часов, далее раствор нейтрализуют серной кислотой до рН 3-5 и оставляют сырье в подкисленном растворе на 16-18 час, затем сливают его из реактора и извлекают хлороформом смесь, включающую свободные жирные кислоты (экстракт I), далее остаток сырья в реакторе дважды экстрагируют 96%-ным этиловым спиртом настаиванием в течение 16-24 час, затем спиртовые экстракты отделяют от сырья, объединяют и концентрируют до минимального объема с последующим извлечением из концентрата хлороформом смеси веществ, содержащих свободные жирные кислоты (экстракт II), далее экстракты I и II объединяют и концентрируют, затем концентрат веществ растворяют в гексане и наносят на хроматографическую колонку с силикагелем для выделения свободных жирных кислот, свободных стеринов и производных каротиноидов последовательным элюированием веществ гексаном и градиентом серного эфира в гексане с последующим концентрированием целевых продуктов; затем из концентрата свободных жирных кислот получают полиненасыщенные жирные кислоты кристаллизацией их при температуре (-25-10°С) в течение 2-3 часов.The problem is solved by the method of complex processing of flat sea urchins, in which according to the invention the raw material is poured with a 2.0-2.5% aqueous alkali solution, kept at a temperature of 70-75 ° C for 5-6 hours, then the solution is neutralized with sulfuric acid to pH 3-5 and the feed is left in the acidified solution for 16-18 hours, then it is drained from the reactor and the mixture including free fatty acids is extracted with chloroform (extract I), then the remainder of the feed in the reactor is extracted twice with 96% ethyl alcohol by infusion for 16-24 hours, then Peart extracts are separated from the raw materials, combined and concentrated to a minimum volume, followed by extraction from a concentrate of chloroform a mixture of substances containing free fatty acids (extract II), then the extracts I and II are combined and concentrated, then the substance concentrate is dissolved in hexane and applied to a chromatographic column with silica gel to isolate free fatty acids, free sterols and carotenoid derivatives by sequential elution of substances with hexane and a gradient of sulfuric ether in hexane, followed by m concentration of the target products; then polyunsaturated fatty acids are obtained from the free fatty acid concentrate by crystallizing them at a temperature (-25-10 ° C) for 2-3 hours.
Плоские морские ежи, остающиеся в реакторе после извлечения целевых продуктов, используют для получения смеси хиноидных пигментов.Flat sea urchins remaining in the reactor after the extraction of the target products are used to obtain a mixture of quinoid pigments.
Таким образом, в заявляемом способе образование смеси жирных кислот происходит в сырье за счет гидролиза его липидов (триацилглицеринов и фосфолипидов) горячим (70-75°С) раствором щелочи, при этом сдвиг реакции в сторону образования свободных жирных кислот происходит в результате подкисления реакционной смеси. Экстракцию сырья после удаления из реактора подкисленного раствора продолжают спиртом для полного извлечения целевых продуктов. Предварительную очистку от примесей целевых продуктов проводят хлороформом, окончательную - с помощью колоночной хроматографии на силикагеле.Thus, in the inventive method, the formation of a mixture of fatty acids occurs in the feed due to the hydrolysis of its lipids (triacylglycerols and phospholipids) with a hot (70-75 ° C) alkali solution, while the reaction is shifted towards the formation of free fatty acids as a result of acidification of the reaction mixture . The extraction of raw materials after removal of the acidified solution from the reactor is continued with alcohol to completely recover the desired products. Preliminary purification from impurities of the target products is carried out with chloroform, and final - using column chromatography on silica gel.
Способ позволяет получить помимо свободных жирных кислот смесь пигментов. Для этого остаток морских ежей в реакторе после процедур, описанных выше, экстрагируют при комнатной температуре в течение 2-3 часов 3,5-4,0%-ным спиртовым раствором серной кислоты (экстракт III). Повторную экстракцию проводят таким же раствором в течение 16-18 часов при комнатной температуре (экстракт IV). После концентрирования экстрактов III и IV до небольшого объема проводят извлечение хлороформом смеси пигментов, содержащих эхинохром АThe method allows to obtain in addition to free fatty acids a mixture of pigments. For this, the remainder of sea urchins in the reactor after the procedures described above is extracted at room temperature for 2-3 hours with a 3.5-4.0% alcoholic solution of sulfuric acid (extract III). Re-extraction is carried out with the same solution for 16-18 hours at room temperature (extract IV). After concentrating extracts III and IV to a small volume, chloroform is extracted with a mixture of pigments containing echinochrome A
Изобретение иллюстрируется следующими примерами конкретного выполнения:The invention is illustrated by the following examples of specific performance:
Пример 1.Example 1
I. Извлечение свободных жирных кислот, свободных стеринов, каротиноидов.I. Extraction of free fatty acids, free sterols, carotenoids.
5 кг плоских морских ежей помещают в десятилитровый реактор с рубашкой и заливают (с образованием «зеркала» над поверхностью сырья) 6 л 2,0%-ного водного раствора щелочи (КОН или NaOH). Температуру в реакторе 70°С обеспечивают за счет подачи в рубашку реактора горячей воды. Сырье выдерживают в щелочном растворе в течение 5 час для гидролиза триацилглицеринов и фосфолипидов. После этого щелочной раствор из реактора сливают в приемник, осторожно приливают 1,2 л 30%-ного раствора серной кислоты. Раствор перемешивают, доводят рН реакционной смеси до 3-5 и вновь подают в реактор с ежами. Смесь оставляют в реакторе с ежами на 16-18 час. После окончания процесса нейтрализации реакционную смесь сливают из реактора в реакционный сосуд с нижним сливом, далее в сосуд подают 2 л хлороформа. Смесь в сосуде перемешивают и оставляют для расслаивания на две фракции. Отбирают через нижний слив хлороформную фракцию, содержащую свободные жирные кислоты (экстракт I). Процедуру извлечения свободных жирных кислот повторяют трижды. Хлороформные экстракты объединяют, промывают 2-3 раза дистиллированной водой до нейтральной рН. Очищенный и нейтрализованный хлороформный экстракт I концентрируют до небольшого объема. Выход продукта на стадии составляет 15,0 г.5 kg of flat sea urchins are placed in a ten-liter jacketed reactor and poured (with the formation of a “mirror” above the surface of the raw material) 6 l of a 2.0% aqueous alkali solution (KOH or NaOH). The temperature in the reactor 70 ° C is provided by supplying hot water to the reactor jacket. The feed is kept in an alkaline solution for 5 hours to hydrolyze triacylglycerols and phospholipids. After that, the alkaline solution from the reactor is poured into the receiver, and 1.2 liters of a 30% sulfuric acid solution are carefully poured. The solution is stirred, the pH of the reaction mixture is adjusted to 3-5 and fed back into the reactor with hedgehogs. The mixture is left in the reactor with hedgehogs for 16-18 hours. After the neutralization process is complete, the reaction mixture is poured from the reactor into the reaction vessel with a bottom drain, then 2 l of chloroform is fed into the vessel. The mixture in the vessel is stirred and allowed to separate into two fractions. A chloroform fraction containing free fatty acids (extract I) is taken through a bottom discharge. The procedure for extracting free fatty acids is repeated three times. Chloroform extracts are combined, washed 2-3 times with distilled water to a neutral pH. The purified and neutralized chloroform extract I is concentrated to a small volume. The product yield at the stage is 15.0 g.
Далее остаток сырья в реакторе дважды экстрагируют 6 л 96%-ного этилового спирта настаиванием в течение 16-24 час. Процедуру повторяют дважды. Соотношение сырья и экстрагента выдерживают в пределах 1:1 по объему. Спиртовые экстракты объединяют и концентрируют до 1,0-1,5 л, далее к спиртовому раствору добавляют равный объем хлороформа и воду (0,5 л). Смесь перемешивают и оставляют до расслоения на две фазы. Отбирают хлороформную фазу (экстракт II), промывают ее дважды водой и концентрируют до небольшого объема. Выход продукта на этой стадии составляет 7,5 г.Next, the residue of raw materials in the reactor is extracted twice with 6 l of 96% ethanol by infusion for 16-24 hours. The procedure is repeated twice. The ratio of raw material and extractant is kept within 1: 1 by volume. Alcohol extracts are combined and concentrated to 1.0-1.5 L, then an equal volume of chloroform and water (0.5 L) are added to the alcohol solution. The mixture is stirred and allowed to separate into two phases. The chloroform phase (extract II) was selected, washed twice with water and concentrated to a small volume. The product yield at this stage is 7.5 g.
Экстракты I и II объединяют, концентрируют досуха и растворяют в 0,5 литрах гексана. Очистку свободных жирных кислот из объединенных экстрактов I и II проводят на хроматографической колонке с 500 г силикагеля (размер частиц 40/100 или 100/160 микрон). Для этого 0,5 л гексанового раствора загружают на колонку. Элюирование веществ с колонки проводят гексаном и ступенчатым градиентом серного эфира в гексане. Ход элюирования каротиноидных пигментов, свободных жирных кислот, стеринов контролируют тонкослойной хроматографией (ТСХ), используя систему для разделения липидов, состоящую из гексана, серного эфира и уксусной кислоты, взятых в объемных соотношениях 80:20:1.The extracts I and II are combined, concentrated to dryness and dissolved in 0.5 liters of hexane. Purification of free fatty acids from the combined extracts I and II is carried out on a chromatographic column with 500 g of silica gel (particle size 40/100 or 100/160 microns). To do this, 0.5 l of hexane solution is loaded onto the column. Elution of substances from the column is carried out with hexane and a stepwise gradient of sulfuric ether in hexane. The elution of carotenoid pigments, free fatty acids, sterols is controlled by thin layer chromatography (TLC) using a lipid separation system consisting of hexane, sulfur ether and acetic acid, taken in volume ratios of 80: 20: 1.
Концентрирование продуктов ведут на вакуумном роторном испарителе при температуре водяной бани 45-50°С досуха. Выход свободных жирных кислот составляет 11,0 г, каротиноидных пигментов - 1,1 г, свободных стеринов - 7,0 г. По данным ТСХ чистота целевых продуктов в пределах 98-99%.Concentration of products is carried out on a vacuum rotary evaporator at a temperature of a water bath of 45-50 ° C to dryness. The yield of free fatty acids is 11.0 g, carotenoid pigments - 1.1 g, free sterols - 7.0 g. According to TLC, the purity of the target products is within 98-99%.
Концентрат свободных жирных кислот (11,0 г) отправляют на процедуру кристаллизации насыщенных жирных кислот вымораживанием их при температуре -10-25°С. Через 2-3 часа вымораживания отделяют жидкую фазу ненасыщенных жирных кислот от твердой фазы насыщенных жирных кислот. В жидкой фракции определяют массовое содержание жирных кислот взвешиванием аликвоты раствора, высушенного до постоянного веса. Выход жирных кислот составляет 7,5 г с содержанием ПНЖК омега-3 серии в пределах 45-65%.The free fatty acid concentrate (11.0 g) is sent for crystallization of saturated fatty acids by freezing them at a temperature of -10-25 ° C. After 2-3 hours of freezing, the liquid phase of unsaturated fatty acids is separated from the solid phase of saturated fatty acids. The mass fraction of fatty acids is determined in the liquid fraction by weighing an aliquot of the solution, dried to constant weight. The yield of fatty acids is 7.5 g with an omega-3 series PUFA content in the range of 45-65%.
Остаток морских ежей в реакторе направляют на процедуру получения смеси хиноидных пигментов, одним из компонентов которой является эхинохром А.The remainder of the sea urchins in the reactor is sent to the procedure for obtaining a mixture of quinoid pigments, one of the components of which is echinochrome A.
II. Извлечение смеси хиноидных пигментов.II. Extraction of a mixture of quinoid pigments.
Остаток морских ежей в реакторе заливают 6 л 3,5%-ного спиртового раствора серной кислоты и экстрагируют настаиванием при комнатной температуре в течение 3 час (экстракт I). Повторную экстракцию пигментов из ежей проводят таким же раствором в течение 16-18 часов при комнатной температуре (экстракт II). После концентрирования экстрактов 1 и II до 2 л, проводят извлечение смеси пигментов хлороформом: к 2 л спиртового концентрата добавляют 2 л хлороформа и 1 л воды. Смесь перемешивают и оставляют для разделения на две фракции. Отбирают хлороформную фракцию. Из верхней водно-спиртовой фракции повторно хлороформом извлекают пигменты. Хлороформные фракции объединяют и отмывают остаток серной кислоты дистиллированной водой до нейтральной рН. Хлороформный экстракт выпаривают досуха (выход 5,5 г, содержание эхинохрома А в смеси 30%, что составляет порядка 80% от его содержания в морских ежах).The remainder of the sea urchins in the reactor is poured into 6 l of a 3.5% alcohol solution of sulfuric acid and extracted by infusion at room temperature for 3 hours (extract I). Re-extraction of pigments from hedgehogs is carried out with the same solution for 16-18 hours at room temperature (extract II). After concentrating extracts 1 and II to 2 L, the pigment mixture is extracted with chloroform: 2 L of chloroform and 1 L of water are added to 2 L of alcohol concentrate. The mixture is stirred and allowed to separate into two fractions. Chloroform fraction is taken. Pigments are removed again from the upper aqueous-alcohol fraction by chloroform. Chloroform fractions are combined and the residue of sulfuric acid is washed with distilled water to a neutral pH. The chloroform extract is evaporated to dryness (yield 5.5 g, the content of echinochrome A in the mixture is 30%, which is about 80% of its content in sea urchins).
Пример 2.Example 2
5 кг замороженных плоских ежей подвергают процедурам, описанным в примере 1. Однако обработку ежей проводят 2,5%-ным водным раствором щелочи при температуре в пределах 75°С в течение 3 часов. Щелочной раствор сливают, нейтрализуют. Далее рН доводят до 4-5 и извлекают свободные жирные кислоты, как описано в примере 1. В этом случае гидролиз липидов проходит неполно (примерно на 60%), что приводит лишь к увеличению в липидной смеси свободных жирных кислот.5 kg of frozen flat hedgehogs are subjected to the procedures described in example 1. However, the processing of hedgehogs is carried out with a 2.5% aqueous alkali solution at a temperature within 75 ° C for 3 hours. The alkaline solution is drained, neutralized. Next, the pH is adjusted to 4-5 and free fatty acids are recovered, as described in Example 1. In this case, the lipid hydrolysis is incomplete (approximately 60%), which only leads to an increase in free fatty acids in the lipid mixture.
Пример 3. Выполняется аналогично примеру 1, но гидролиз липидов осуществляют при 45°С в течение суток 2,5%-ным раствором щелочи. В этом случае триацилглицерины, фосфолипиды из-за их неполного гидролиза составляют примеси, а выход свободных жирных кислот составляет порядка 40%.Example 3. It is carried out analogously to example 1, but the lipid hydrolysis is carried out at 45 ° C during the day with a 2.5% alkali solution. In this case, triacylglycerols, phospholipids, due to their incomplete hydrolysis, constitute impurities, and the yield of free fatty acids is about 40%.
Пример 4. Выполняется аналогично примеру 1, за исключением того, что процедура проводится при комнатной температуре в течение 18-24 часов. В этих условиях процедура омыления липидов проходит частично (примерно на 20%), что приводит лишь к увеличению в липидной смеси свободных жирных кислот на фоне триацилглицеринов, непредельных углеводородов, стеринов, фосфолипидов и гликолипидов.Example 4. It is carried out analogously to example 1, except that the procedure is carried out at room temperature for 18-24 hours. Under these conditions, the lipid saponification procedure takes place partially (by about 20%), which only leads to an increase in free fatty acids in the lipid mixture against the background of triacylglycerols, unsaturated hydrocarbons, sterols, phospholipids and glycolipids.
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2009109729/15A RU2398590C1 (en) | 2009-03-17 | 2009-03-17 | Method of integrated sand dollar processing |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2009109729/15A RU2398590C1 (en) | 2009-03-17 | 2009-03-17 | Method of integrated sand dollar processing |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2398590C1 true RU2398590C1 (en) | 2010-09-10 |
Family
ID=42800379
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009109729/15A RU2398590C1 (en) | 2009-03-17 | 2009-03-17 | Method of integrated sand dollar processing |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2398590C1 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2545703C1 (en) * | 2014-04-09 | 2015-04-10 | Закрытое акционерное общество "Санкт-Петербургский институт фармации" | Method for producing glycolised polypeptide agent |
RU2614587C1 (en) * | 2015-12-10 | 2017-03-28 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт рыбного хозяйства и океанографии" (ФГБНУ "ВНИРО") | Method for producing vitaminized concentrate of ethyl ester polyunsaturated higher fatty acids from fish oil |
-
2009
- 2009-03-17 RU RU2009109729/15A patent/RU2398590C1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2545703C1 (en) * | 2014-04-09 | 2015-04-10 | Закрытое акционерное общество "Санкт-Петербургский институт фармации" | Method for producing glycolised polypeptide agent |
RU2614587C1 (en) * | 2015-12-10 | 2017-03-28 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт рыбного хозяйства и океанографии" (ФГБНУ "ВНИРО") | Method for producing vitaminized concentrate of ethyl ester polyunsaturated higher fatty acids from fish oil |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0178442B1 (en) | Process for the selective enrichment of a delta-6 and delta-9 fatty acids containing mixture with delta-6 polyunsaturated fatty acids, the enriched fractions thus obtained and their use | |
NO157302B (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF A FISH OIL CONCENTRATE. | |
CN111315855B (en) | Improved method for extracting cholesterol from fish oil waste residue | |
DE102005003625A1 (en) | Preparation of fatty acid composition, useful as e.g. animal feed, comprises transesterifying an Ulkenia species biomass with alcohol, preparing a solution containing the biomass, concentrating and separating unsaturated fatty acid ester | |
KR20180011083A (en) | Long-chain polyunsaturated fatty acids from natural oils | |
RU2398590C1 (en) | Method of integrated sand dollar processing | |
RU2415125C1 (en) | Method of producing alkyl-glycerine ethers from marine fats | |
US4810424A (en) | Method for the recovery of 12-(S)-hydroxyeicosapentaenoic acid from the red alga murrayella periclados | |
EP3847152A2 (en) | Fish oil cholesterol | |
US5077202A (en) | Process for producing a glycolipid having a high eicosapentaenoic acid content | |
RU2649014C1 (en) | Method for obtaining the concentrate of unsaturated alkyl glycidyl ethers from sea lipides | |
HUE026243T2 (en) | Process for preparing conjugated fatty acids and esters thereof | |
SE501460C2 (en) | Process for the preparation of highly purified phosphatidylinositol | |
JP4170599B2 (en) | Isolation of oryzanol from rice bran oil soapstock | |
RU2305548C1 (en) | Method for complex reprocessing of cake urchins | |
RU2206572C1 (en) | Method of isolation of betulinol | |
US10689594B2 (en) | Recovery of tocopherols/tocotrienols, carotenoids, glycerols, sterols and fatty acid esters from crude vegetable oil and the process thereof | |
RU2698715C1 (en) | Method of producing unsaturated alkyl-glycerine esters of marine fats | |
US8350066B2 (en) | Process for the extraction of bioactive lignans with high yield and purity from sesame oil | |
CN108157970A (en) | The preparation method of the compound grease microcapsule of silkworm chrysalis | |
SU1581737A1 (en) | Method of a concentrate of ethyl esters of eukosapentaenic and decosahexaenic acids | |
RU2078130C1 (en) | Method for production of concentrate of ethyl esters of polyunsaturated higher fatty acids | |
RU2034849C1 (en) | Method of isolation of chenodeoxycholic acid, lipid fraction containing cholesterol and fatty acid fraction | |
RU2642294C1 (en) | Method for obtaining concentrate of unsaturated alkyl-glycerine ethers from sea hydrobionts | |
US20230365615A1 (en) | Process of obtaining cholesterol present in fish oil |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190318 |