RU2381793C2 - Антибактериальные 5,5'-дизамещенные соединения 3,3'-диалкокси-2,2'-дигидрокси-1,1'-бифенила и способы их применения - Google Patents

Антибактериальные 5,5'-дизамещенные соединения 3,3'-диалкокси-2,2'-дигидрокси-1,1'-бифенила и способы их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2381793C2
RU2381793C2 RU2007138587/15A RU2007138587A RU2381793C2 RU 2381793 C2 RU2381793 C2 RU 2381793C2 RU 2007138587/15 A RU2007138587/15 A RU 2007138587/15A RU 2007138587 A RU2007138587 A RU 2007138587A RU 2381793 C2 RU2381793 C2 RU 2381793C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
composition according
compound
composition
carrier
weight
Prior art date
Application number
RU2007138587/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007138587A (ru
Inventor
Рави СУБРАМАНИАМ (US)
Рави СУБРАМАНИАМ
Original Assignee
Колгейт-Палмолив Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Колгейт-Палмолив Компани filed Critical Колгейт-Палмолив Компани
Publication of RU2007138587A publication Critical patent/RU2007138587A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2381793C2 publication Critical patent/RU2381793C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/075—Ethers or acetals
    • A61K31/085—Ethers or acetals having an ether linkage to aromatic ring nuclear carbon
    • A61K31/09—Ethers or acetals having an ether linkage to aromatic ring nuclear carbon having two or more such linkages
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/347—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/02—Local antiseptics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение предоставляет композицию для ухода за полостью рта против зубного налета, которая включает в себя приемлемый для перорального применения носитель и эффективное с точки зрения антибактериальной активности количество соединения структуры (I),
Figure 00000006
в которой R1 и R2 независимо выбраны из низших С1-4 алкильных групп и R3 и R4 независимо представляют собой алкенильную или алкильную группу, имеющую от 1 до 20 атомов углерода. Композиция может быть представлена в форме зубной пасты или зубного геля, которые включают в себя, по меньшей мере, одно влагоудерживающее вещество, по меньшей мере, одно абразивное соединение и эффективное с точки зрения антибактериальной активности количество соединения, представленного структурой формулы (I). Композиция, включающая соединение формулы (I), может быть использована для получения лекарственного средства для ингибирования роста бактерий в ротовой полости животного. Использование указанных средств позволяет эффективно ингибировать рост бактерий в ротовой полости. 2 н. и 29 з.п. ф-лы.

Description

Данная заявка претендует на приоритет предварительной заявки на патент No. 60/662,992, поданной 18 марта 2005 г, содержание которой включено здесь посредством ссылки.
Большое число заболеваний связано с действием бактерий в ротовой полости. Зубной налет представляет собой мягкое отложение, которое образуется на поверхности зубов в виде побочного продукта роста бактерий. В общем случае считается, что гингивит, воспаление или инфекционное поражение десен и альвеолярных костей вызывают бактерии, обуславливающие появление налета, и токсины, образующиеся в виде побочных продуктов жизнедеятельности бактерий. Помимо этого налет приводит к формированию участка, на котором образуются твердые назубные отложения или зубной камень. В общем случае считается, что периодонтит возникает там, где неудаленный налет переходит в твердые назубные отложения (зубной камень), которые воздействуют на периодонтальные связки. Если образование налета и зубного камня продолжается, десны начинают отступать, что может привести к постоянной инфекции и, возможно, к потере зуба.
Для предотвращения появления данных заболеваний или их лечения в композиции для ухода за полостью рта, такие как зубная паста и жидкости для полоскания рта или зубные эликсиры, вводят антибактериальные агенты. Применение антибактериальных композиций для ротовой полости приводит к замедлению образования зубного налета и связанных с ним инфекций ротовой полости.
Эффективность антибактериальных соединений против зубного налета в композиции для чистки зубов зависит от большого числа факторов, включая наличие других ингредиентов, которые могут мешать их действию. Например, некоторые катионные антибактериальные соединения и некоторые неионные антибактериальные соединения теряют свою эффективность при смешивании с некоторыми анионными поверхностно-активными веществами или другими анионными активными ингредиентами, такими как фосфаты, предупреждающие появление зубного камня. Во многих случаях предпочтительно использовать антибактериальные соединения, которые не вступают в неблагоприятные взаимодействия с такими анионными компонентами.
Известно, что некоторые замещенные фенолы и бифенолы обладают противомикробными свойствами. Природные продукты, такие как эвгенол (4-аллил-2-метоксифенол), использовались для ухода за полостью рта в качестве защитного покрытия пульпы и внутриканального пломбировочного материала. В общем случае он признан безопасным Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов. Было отмечено, что димер эвгенола, дегидродиэвгенол, является менее цитотоксичным и обладает большей противовоспалительной активностью, чем эвгенол. Существует постоянная потребность в соединениях бифенола с приемлемым сочетанием антибактериальной активности и безопасности.
Изобретение предоставляет композицию для ухода за полостью рта против зубного налета, которая включает в себя приемлемый носитель для приема внутрь и эффективное с точки зрения антибактериальной активности количество соединения структуры (I):
Figure 00000001
В структуре R1 и R2 независимо выбраны из низших С1-4 алкильных групп и R3 и R4 независимо представляют собой алкенильную или алкильную группу, имеющую от 1 до 20 атомов углерода.
В данное изобретение также входят зубные пасты или зубные гели, включающие, по меньшей мере, одно влагоудерживающее вещество, по меньшей мере, одно абразивное соединение и антибактериально эффективное количество соединения, представленного структурой формулы (I):
Figure 00000001
В (I) R1 и R2 независимо выбраны из низших С1-4 алкильных групп и R3 и R4 независимо представляют собой алкенильную или алкильную группу, имеющую от 1 до 20 атомов углерода.
Также предложены способы ингибирования роста бактерий в ротовой полости животного за счет применения соединения формулы (I).
Класс 5,5'-дизамещенных соединений 3,3'-диалкокси-2,2'-дигидрокси-1,1'-бифенила оказывает ингибирующее воздействие на множество бактерий, обычно встречающихся в ротовой полости. Данные соединения используются в качестве компонентов против зубного налета и/или антибактериальных компонентов композиций для чистки зубов и других композиций для ухода за полостью рта. Изобретение предоставляет различные композиции для ухода за полостью рта, содержащие данные соединения и приемлемый для приема внутрь носитель. В различных вариантах осуществления антибактериальные композиции и композиции против налета для ухода за полостью рта приготавливаются в форме зубной пасты или геля, зубного порошка, жидкости для полоскания рта или зубного эликсира, пастилки, жевательной резинки, съедобной пластинки и т.п. Антибактериальные соединения могут быть легко синтезированы с использованием стадий, основанных на новейших реакциях сочетания, хотя может быть использован любой метод синтеза, известный или разрабатываемый в данной области техники.
Данное изобретение предоставляет дизамещенные 2,4'-дифенолы и их производные, представленные структурой:
Figure 00000001
за исключением дегидродиэвгенола. R1 и R2 независимо представляют собой низшую С1-4 алкильную группу и R3 и R4 независимо представляют собой алкенильную или алкильную группу, имеющую от 1 до 20 атомов углерода, при условии, что R3 и R4 не являются одновременно 2-пропенильными группами, когда R1 и R2 одновременно представляют собой CH3. Предпочтительно, R содержит от 1 до 8 атомов углерода. В различных вариантах осуществления R имеет от 4 до 8 атомов углерода.
Разработаны композиции для ухода за полостью рта против зубного налета, которые содержат приемлемый носитель для приема внутрь и эффективное с точки зрения антибактериальной активности количество, по меньшей мере, одного соединения структуры (I). В различных вариантах осуществления композиции содержат от, приблизительно, 0,001% до, приблизительно, 10% по массе (I). Без ограничений приемлемый носитель для приема внутрь представляет собой жидкий носитель, порошкообразный носитель или носитель, который растворяется при контакте со слюной и другими компонентами внутриротовой среды. В других вариантах осуществления носитель может включать в себя основу для жевательной резинки. Композиции для ухода за полостью рта предлагаются под разными наименованиями в форме зубной пасты или геля, зубного порошка, жидкости для полоскания рта или зубного эликсира, пастилки, жевательной резинки и съедобной пластинки. Другие формы композиции включают, без ограничений, жидкость, пригодную для окрашивания поверхности зубов, прокладку, салфетку, имплантат, зубную нить и формы, пригодные для употребления в пищу или жевания небольшим млекопитающим, таким как собака или кошка.
В других вариантах осуществления данное изобретение предоставляет зубную пасту или гелевую композицию, которая содержит по меньшей мере одно влагоудерживающее вещество, по меньшей мере, один абразивный материал и эффективное с точки зрения антибактериальной активности количество по меньшей мере одного соединения структуры (I). В различных вариантах осуществления зубная паста или гелевая композиция дополнительно включает в себя агент против образования твердых назубных отложений, такой как фосфатное соединение, в качестве альтернативы, в сочетании с синтетическими анионными поликарбоксилатами. В варианте осуществления, приведенном в качестве примера, зубная паста или гелевая композиция включает в себя:
0,001-5% по массе соединения (I);
1-70% по массе влагоудерживающего вещества;
1-70% по массе абразивных соединений;
0,5-2,5% по массе тетранатрий пирофосфата (TSPP) и
1-10% по массе натрий триполифосфата (STPP).
В других вариантах осуществления данное изобретение предоставляет способ ингибирования роста бактерий в ротовой полости подвергаемого воздействию животного, принадлежащего или не принадлежащего к человеческому роду, включающий в себя нанесение антибактериальной композиции, включающей в себя, по меньшей мере, одно соединение структуры (I), на поверхности в ротовой полости подвергаемого воздействию животного. В различных вариантах осуществления данный способ включает чистку зубов и полоскание композициями, содержащими соединение (I). Аналогично указанному выше, данный способ может применяться посредством нанесения антибактериальной композиции во множестве форм, таких как зубные пасты, зубные гели, зубной порошок, зубной эликсир, жидкость для полоскания рта, отбеливающие гели, растворимые или съедобные пластинки, жевательная резинка, пастилки и т.п. В различных вариантах осуществления обработка поверхностей в ротовой полости при помощи антибактериальных композиций, содержащих соединение формулы (I), может приводить к уменьшению или удалению зубного налета, предотвращению или лечению гингивита, устранению неприятного запаха изо рта и предотвращению заболевания периодонтитом.
В различных вариантах осуществления антибактериальные соединения выбраны из класса 5,5ґ-дизамещенных 3,3ґ-диметокси-2,2ґ-дигидрокси-1,1ґ-бифенилов, представленных структурой:
Figure 00000002
где R3 и R4 независимо представляют собой алкенильную или алкильную группу, имеющую от 1 до 20 атомов углерода. Например, дегидродиэвгенол представляет собой соединение, в котором R3 и R4 являются 2-пропенильными группами. В различных вариантах осуществления антибактериальные соединения выбраны из структур (I) и (II), за исключением дегидроэвгенола. Структура (II) соответствует структуре (I), в которой R1 и R2 одновременно представляют собой метильные группы.
В некоторых вариантах осуществления в структурах (I) и (II) R3 и R4 одновременно представляют собой алкильные группы. В других вариантах осуществления R3 и R4 одновременно представляют собой алкенильные группы. Еще в других вариантах осуществления одна из групп R3 и R4 представляет собой алкильную группу, а другая представляет собой алкенильную группу. В различных вариантах осуществления группы R3 и R4 одинаковые. В различных вариантах осуществления композиции для ухода за полостью рта, содержащие соединения (I) и/или (II), проявляют антибактериальную эффективность, сравнимую с композициями, содержащими триклозан.
Размер и природа алкильных или алкенильных групп R3 и R4 могут быть выбраны для достижения желаемой комбинации растворимости и биодоступности в соединениях структуры (I) и (II). Соединения структуры (I) и (II) обычно растворимы в липидах; распределение соединений между липидной и водной фазами отражается в величине log P, хорошо известной специалистам в данной области техники. В различных вариантах осуществления предпочтительно значение log P от 3 до 5. В общем случае, чем больше группы R3 и R4 (т.е. чем больше число атомов углерода в алкильной или алкенильной группах), тем выше растворимость в липидах и тем ниже растворимость в воде. Размер групп R3 и R4 также влияет на молекулярный вес и, следовательно, молярное количество соединений (I) или (II), доставляемых однократной дозой. В предпочтительном варианте осуществления группы R3 и R4 выбраны таким образом, что растворимость соединения в воде составляет 1 м.д. или более предпочтительно 5 м.д. или более и более предпочтительно 10 м.д. или более.
Соединения (I) и (II) могут быть синтезированы с использованием любого пути синтеза, известного или разрабатываемого в данной области техники. Однако иллюстративный синтез соединений (I) и (II) изображен на следующей схеме:
Figure 00000003
где R1, R2, R3 и R4 такие, как определено выше. Исходный материал (IIIa) и (IIIb) реагирует в условиях мягкого окисления с образованием продукта (I). Когда (IIIa) и (IIIb) одинаковые, реакция представляет собой димеризацию, которая приводит к образованию продукта (I), в котором R1 и R2 одинаковые и в котором R3 и R4 одинаковые. Когда (IIIa) и (IIIb) различны, могут быть получены продукты реакции, в которых R3 и R4 различны и/или R1 и R2 различны. В одном варианте осуществления реакция протекает в присутствии соединения трехвалентного железа, такого как ферроцианид калия, при комнатной температуре. Подходящие растворители включают дихлорметан. В другом неограничивающем варианте осуществления окислительное сочетание проводится путем перемешивания в присутствии соединения двухвалентной меди, такого как хлорид меди, при комнатной температуре, предпочтительно в присутствии дополнительного мягкого хелатирующего агента, такого как N,N,N',N'-тетраметилэтилендиамин в подходящих растворителях, таких как дихлорметан.
Антибактериальное соединение по изобретению смешивается вместе с приемлемым носителем для приема внутрь для получения композиций для ухода за полостью рта, существующих во множестве форм, таких как описано выше. В зависимости от формы композиции приемлемый носитель для приема внутрь может быть жидким носителем, порошкообразным носителем, растворимым твердым носителем, основой для жевательной резинки, пленкообразующим полимером или полимерами и т.д.
Различные композиции по изобретению содержат приемлемый носитель для приема внутрь и эффективное с точки зрения антибактериальной активности количество соединения (I) и/или (II). Эффективное количество может быть в форме либо одного соединения, либо смеси соединений, представленных структурой (I) и/или (II). Смесь соединений можно получить, например, при помощи намеренного добавления отдельно синтезированных соединений или добавления продукта реакции, содержащего смесь соединений с различной комбинацией групп R1, R2, R3 и R4.
Использованный здесь термин «носитель» относится к компонентам отдельных композиций для ухода за полостью рта, в которых антибактериальное соединение или соединения структуры (I) вводятся в смесь в виде активного ингредиента. В различных вариантах осуществления носитель включает в себя все компоненты композиции для ухода за полостью рта за исключением антибактериального соединения (I). В других аспектах данный термин относится к компонентам, таким как неактивные ингредиенты, носители, среды и т.п., которые в общем случае рассматриваются специалистами в данной области техники как выполняющие функции носителя, наполнителя и другого относительно инертного ингредиента. Другими словами, термин «носитель» используется в разных смыслах в зависимости от контекста. В зависимости от контекста композиции для ухода за полостью рта включают в себя другие компоненты в дополнение к активному соединению (I) и/или (II) и носителю. Однако во всех контекстах компоненты композиций для ухода за полостью рта по изобретению можно разделить на компоненты носителя и антибактериальные соединения (I) и/или (II).
Как показано в неограничивающем примере в случае зубных паст, носитель может быть определен как система вода/влагоудерживающее вещество, которая составляет большую часть от массы композиции. В качестве альтернативы, компонент-носитель зубной пасты может быть определен как вода, влагоудерживающее вещество и другие функциональные компоненты, отличные от антибактериальной системы. В любом контексте специалисту в данной области техники будет понятно, что зубная паста содержит антибактериальные соединения (I) и/или (II) и приемлемый носитель для соединения(ий) для приема внутрь.
Например, в зубном эликсире носитель в общем случае определяется как жидкая компонента вода/спирт, в которой растворены или диспергированы антибактериальные соединения (I). В растворимой пастилке носитель в общем случае рассматривается как содержащий твердую матрицу, которая медленно растворяется во рту, переходя на поверхности в ротовой полости. В жевательных резинках носитель включает в себя основу для жевательной резинки, в то время как в случае съедобной пластинки носитель включает в себя один или более пленкообразующих полимеров.
Во всех вышеперечисленных примерах композиция для ухода за полостью рта, в любой форме, включает антибактериальные соединения (I) и/или (II), подходящий носитель в соответствующей форме и другие активные или функциональные материалы, необходимые для создания композиций для ухода за полостью рта с желаемыми свойствами. Дополнительные активные и функциональные материалы описаны ниже.
В дополнение к приемлемому с биологической точки зрения носителю композиции для ухода за полостью рта по изобретению содержат эффективное с точки зрения антибактериальной активности количество вещества (I) и/или (II). В различных вариантах осуществления эффективное с точки зрения антибактериальной активности количество составляет от, приблизительно, 0,001% до, приблизительно, 10%, исходя из общей массы композиции для ухода за полостью рта, например от 0,01% до, приблизительно, 5% или от, приблизительно, 0,1% до, приблизительно, 2%. Эффективное количество будет изменяться в зависимости от формы композиции для ухода за полостью рта. Например, в зубных пастах, зубных гелях и зубных порошках эффективное количество, как правило, составляет, по меньшей мере, приблизительно, 0,01% и более предпочтительно, по меньшей мере, приблизительно, 0,05%. В некоторых предпочтительных вариантах осуществления соединение (I) присутствует в зубной пасте, геле или порошке в количестве 0,1% или более, для достижения желаемого уровня антибактериальной активности. Как правило, соединение (I) и/или (II) вводится в состав смеси в количестве 5% или менее, предпочтительно, приблизительно, 2% или менее и более предпочтительно, приблизительно, 1% или менее. Могут быть использованы концентрации, соответствующие верхним граничным значениям, однако иногда это менее предпочтительно по экономическим причинам. В различных вариантах осуществления оптимальная эффективность может быть достигнута при концентрации от, приблизительно, 0,1% до, приблизительно, 1%, особенно от, приблизительно, 0,1% до, приблизительно, 0,5%, или от, приблизительно, 0,1% до, приблизительно, 0,3%, где все процентные доли зависят от общей массы композиции для ухода за полостью рта. Количества, используемые в зубных гелях, зубных порошках, жевательных резинках, съедобных пластинках и т.п., сравнимы с используемыми в зубных пастах.
В жидкостях для полоскания рта и зубных эликсирах эффективное с точки зрения антибактериальной активности количество соединения, представленного формулой (I) и/или (II), как правило, соответствует нижнему граничному значению из указанных выше. Как правило, соединение (I) и/или (II) используется в количестве от, приблизительно, 0,001% (или 10 м.д.) до, приблизительно, 1% или менее. Предпочтительно, соединение (I) и/или (II) используется в количестве, приблизительно, 0,5% или менее или, приблизительно, 0,2% или менее. Предпочтительно оно составляет, приблизительно, 0,01% (100 м.д.) или более. В различных вариантах осуществления соединение (I) и/или (II) присутствует в количестве от 0,03 до 0,12% по массе.
Утверждения, приведенные для структуры (I), также применимы к структуре (II), которая иллюстрирует вариант осуществления или соединения структуры (I), в которой R1 и R2 одновременно представляют собой атомы водорода. В дополнение к антибактериальному соединению (I) в различные композиции по изобретению входит большое число активных ингредиентов и функциональных материалов. Такие материалы включают абразивные материалы, влагоудерживающие вещества, поверхностно-активные вещества, агенты против твердых назубных отложений, загустители, модификаторы вязкости, противокариозные средства, ароматизаторы, красители, дополнительные антибактериальные агенты, антиоксиданты, противовоспалительные компоненты и т.д., не ограничиваясь ими. Их добавляют в пасты, зубные эликсиры, жевательные резинки, пастилки, пластинки и другие формы композиций для ухода за полостью рта по изобретению в соответствии с известными способами.
В различных вариантах осуществления данного изобретения, в которых носитель в композиции для ухода за полостью рта представляет собой твердое вещество или пасту, композиция для ухода за полостью рта предпочтительно включает в себя приемлемый со стоматологической точки зрения абразивный материал, который служит либо для полировки зубной эмали, либо для отбеливания. Неограничивающие примеры включают абразивные материалы на основе диоксида кремния, такие как силикагели и осажденный диоксид кремния. Коммерческие варианты осуществления включают ZEODENT® 115, поставляемый J.M.Huber, Edison, New Jersey, United States of America, и SYLODENT® XWA, SYLODENT® 783 или SYLODENT® 650 XWA от Davison Chemical Division of W.R.Grace & Co, New York, New York, United States of America. Другие применимые абразивные материалы для чистки зубов включают метафосфат натрия, метафосфат калия, трикальций фосфат, дигидрат дикальций фосфата, силикат алюминия, кальцинированную окись алюминия, бентонит или другие кремнийсодержащие материалы, или их комбинации, не ограничиваясь ими.
Абразивный материал присутствует в эффективном количестве. В вариантах осуществления, в которых композиция для ухода за полостью рта представляет собой твердое вещество или пасту, абразивный материал, как правило, присутствует в количестве от, приблизительно, 10% до, приблизительно, 99% от композиции для ухода за полостью рта. В некоторых вариантах осуществления полировальный материал присутствует в количестве, изменяющемся от, приблизительно, 10% до, приблизительно, 75% (например, от, приблизительно, 10% до, приблизительно, 40% или от, приблизительно, 15% до, приблизительно, 30%) в зубной пасте и от, приблизительно, 70% до, приблизительно, 99% в зубном порошке.
В еще одном варианте осуществления композиция по изобретению включает в себя, по меньшей мере, одно влагоудерживающее вещество, используемое, например, для предупреждения затвердевания зубной пасты на воздухе. Можно использовать любое влагоудерживающее вещество, пригодное для приема внутрь, включая многоатомные спирты, такие как глицерин, сорбит, ксилит и низкомолекулярные полиэтиленгликоли, не ограничиваясь ими. Большинство влагоудерживающих веществ также действуют как подсластители. Одно или более влагоудерживающих веществ необязательно присутствуют в общем количестве от, приблизительно, 1% до, приблизительно, 70%, например от, приблизительно, 1% до, приблизительно, 50%, от, приблизительно, 2% до, приблизительно, 25% или от, приблизительно, 5% до, приблизительно, 15% от массы композиции.
В еще одном варианте осуществления композиция по изобретению включает в себя, по меньшей мере, одно поверхностно-активное вещество, используемое, например, для улучшения совместимости других компонентов композиции и, следовательно, придания большей стабильности, для облегчения очищения поверхности зубов за счет моющего действия и для вспенивания при перемешивании, например, в процессе чистки с использованием композиции для чистки зубов по изобретению. Можно использовать любое поверхностно-активное вещество, пригодное для приема внутрь, большая часть которых имеет анионную, неионную или амфотерную природу. Подходящие анионные поверхностно-активные вещества включают водорастворимые соли С8-20 алкилсульфатов, сульфированные моноглицериды С8-20 жирных кислот, саркозинаты, тауринаты и т.п., не ограничиваясь ими. Наглядные примеры этих и других классов включают лаурилсульфат натрия, сульфонат натрия моноглицерида кокосового масла, лаурилсаркозинат натрия, лаурилизетионат натрия, этерифицированный лаурилкарбоксилат натрия и додецилбензолсульфонат натрия. Подходящие неионные поверхностно-активные вещества включают полоксамеры, полиэтоксилированные эфиры сорбита, этоксилаты спиртов жирного ряда, алкилфенолэтоксилаты, оксиды третичных аминов, оксиды третичных фосфинов, диалкилсульфоксиды и т.п., не ограничиваясь ими. Подходящие амфотерные поверхностно-активные вещества включают производные C8-20 алифатических вторичных и третичных аминов, имеющих анионную группу, такую как карбоксилат, сульфат, сульфонат, фосфат или фосфонат, не ограничиваясь ими. Подходящий пример представляет собой кокоамидопропилбетаин. Одно или более поверхностно-активных веществ необязательно присутствуют в общем количестве от, приблизительно, 0,01% до, приблизительно, 10%, например от, приблизительно, 0,05% до, приблизительно, 5%, или от, приблизительно, 0,1% до, приблизительно, 2% от массы композиции.
В другом варианте осуществления композиция включает в себя приемлемый для приема внутрь агент против твердых назубных отложений. Может присутствовать один или более таких агентов. Подходящие агенты против твердых назубных отложений включают фосфаты и полифосфаты (например, пирофосфаты), полиаминопропансульфоновую кислоту (AMPS), тригидрат цитрата цинка, полипептиды, такие как полиаспарагиновая и полиглутаминовая кислоты, сульфонаты полиолефинов, фосфаты полиолефинов, дифосфонаты, такие как азациклоалкан-2,2-дифосфонаты (например, азациклогептан-2,2-дифосфоновая кислота), N-метилазациклопентан-2,3-дисфоновую кислоту, этан-1-гидрокси-1,1-дифосфоновую кислоту (EHDP) и этан-1-амино-1,1-дифосфонат, фосфоноалканкарбоновые кислоты и соли любого из этих агентов, например соли со щелочными металлами и аммонийные соли, не ограничиваясь ими. Используемые неорганические фосфатные и полифосфатные соли в качестве примера включают моноосновные, диосновные и триосновные фосфаты натрия, триполифосфат натрия (STPP), тетраполифосфат, моно-, ди-, три- и тетранатрий пирофосфаты, динатрий дигидропирофосфат, триметафосфат натрия, гексаметафосфат натрия и т.п., в которых натрий может быть необязательно заменен на калий или аммоний. Другие используемые агенты против твердых назубных отложений включают полимерные поликарбоксилаты. Последние включают полимеры или сополимеры мономеров, которые содержат остатки карбоновых кислот, таких как акриловая кислота, метакриловая кислота и малеиновая кислота или ангидрид. Неограничивающие примеры включают сополимеры поливинилметиловый эфир/малеиновый ангидрид (ПВМЭ/МА), такие как поставляемые ISP, Wayne, New Jersey, United States of America, под торговой маркой GANTREZ®. Еще одни используемые агенты против твердых назубных отложений включают комплексообразующие соединения, включающие гидроксикарбоновые кислоты, такие как лимонная, фумаровая, яблочная, глутаровая и щавелевая кислоты и их соли, аминополикарбоновые кислоты, такие как этилендиаминтетрауксусная кислота (ЭДТУ). Один или более агентов против твердых назубных отложений необязательно присутствуют в композиции в эффективном с точки зрения действия против твердых назубных отложений количестве, как правило, составляющем от, приблизительно, 0,01% до, приблизительно, 50%, например от, приблизительно, 0,05% до, приблизительно, 25%, или от, приблизительно, 0,1% до, приблизительно, 15% по массе.
В различных вариантах осуществления система против твердых назубных отложений включает в себя смесь натрий триполифосфата (STPP) и тетранатрий пирофосфата (TSPP). В различных вариантах осуществления отношение TSPP к STPP изменяется от, приблизительно, 1:2 до, приблизительно, 1:4. В предпочтительном варианте осуществления первый активный ингредиент против твердых назубных отложений, TSPP, присутствует в количестве от, приблизительно, 1% до, приблизительно, 2,5% и второй активный ингредиент против твердых назубных отложений, STPP, присутствует в количестве от, приблизительно, 1% до, приблизительно, 10%.
В различных вариантах осуществления система против твердых назубных отложений дополнительно включает в себя синтетический анионный поликарбоксилатный полимер. В одном варианте осуществления синтетический анионный поликарбоксилат присутствует в количестве от, приблизительно, 0,1% до, приблизительно, 5%. В другом варианте осуществления синтетический анионный поликарбоксилат присутствует в количестве от, приблизительно, 0,5% до, приблизительно, 1,5%, наиболее предпочтительно от, приблизительно, 1% от композиции для ухода за полостью рта. В одном варианте осуществления в соответствии с данным изобретением система против твердых назубных отложений включает в себя сополимер малеинового ангидрида и метилвинилового эфира, такой как, например продукт GANTREZ® S-97, рассмотренный выше.
В различных вариантах осуществления соотношение TSPP:STPP:синтетический анионный карбоксилат изменяется от, приблизительно, 5:10:1 до, приблизительно, 5:20:10 (или 1:4:2). В одном варианте осуществления система против твердых назубных отложений в композиции для ухода за полостью рта включает в себя TSPP, STPP и поликарбоксилат, такой как сополимер малеинового ангидрида и метилвинилового эфира в соотношении, приблизительно, 1:7:1. В неограничивающем варианте осуществления система против твердых назубных отложений, главным образом, состоит из TSPP, присутствующего в количестве от, приблизительно, 0,5% до, приблизительно, 2,5%, STPP, присутствующего в количестве от, приблизительно, 1% до, приблизительно, 10% и сополимера малеинового ангидрида и метилвинилового эфира, присутствующего в количестве от, приблизительно, 0,5% до, приблизительно, 1,5%.
В еще одном вариант осуществления композиция по изобретению включает в себя, по меньшей мере, один загуститель, используемый, например, для придания композиции желаемых консистенции и/или ощущений во рту. Можно использовать любой приемлемый для приема внутрь загуститель, включая карбомеры, также известные как карбоксивиниловые полимеры, каррагинаны, также известные как ирландский мох, и, более конкретно, ι-каррагинан (йота-каррагинан), целлюлозные полимеры, такие как гидроксиэтилцеллюлоза, карбоксиметилцеллюлоза (КМЦ) и их соли, например натрий КМЦ, природные смолы, такие как смола карая, ксантановая смола, гуммиарабик и трагакант, коллоидный алюмосиликат магния, коллоидный диоксид кремния и т.п., не ограничиваясь ими. Один или более загустителей необязательно присутствуют в общем количестве от, приблизительно, 0,01% до, приблизительно, 15%, например от, приблизительно, 0,1% до, приблизительно, 10% или от, приблизительно, 0,2% до, приблизительно, 5% от массы композиции.
В еще одном варианте осуществления композиция по изобретению включает в себя, по меньшей мере, один модификатор вязкости, используемый, например, для предотвращения осаждения или разделения ингредиентов или для повторного диспергирования в процессе перемешивания жидкой композиции. Можно использовать любой приемлемый для приема внутрь модификатор вязкости, включая минеральное масло, петролатум, глины и органо-модифицированные глины, диоксид кремния и т.п., не ограничиваясь ими. Один или более модификаторов вязкости необязательно присутствуют в общем количестве от, приблизительно, 0,01% до, приблизительно, 10%, например, от, приблизительно, 0,1% до, приблизительно, 5% от массы композиции.
В другом варианте осуществления композиция включает в себя приемлемый для приема внутрь источник ионов фтора. Может присутствовать один или более таких источников. Подходящие источники ионов фтора включают фториды, монофторфосфатные и фторсиликатные соли и фториды аминов, включая Olaflur (N'-октадецилтриметилендиамин-N,N,N'-трис(2-этанол)дигидрофторид). Можно использовать любую такую соль, приемлемую для приема внутрь, включая соли щелочных металлов (например, калия, натрия), аммония, олова и индия и т.п., не ограничиваясь ими. Как правило, используются водорастворимые фторсодержащие соли. Одна или более фторсодержащих солей необязательно присутствуют в количестве, в целом составляющем от, приблизительно, 100 до, приблизительно, 20000 м.д., от, приблизительно, 200 до, приблизительно, 5000 м.д. или от, приблизительно, 500 до, приблизительно, 2500 м.д. ионов фтора. Если фторид натрия является единственной присутствующей фторсодержащей солью, в качестве примера фторид натрия может присутствовать в композиции в количестве от, приблизительно, 0,01% до, приблизительно, 5%, от, приблизительно, 0,05% до, приблизительно, 1% или от, приблизительно, 0,1% до, приблизительно, 0,5% по массе.
Другие компоненты включают ароматизаторы, красители и другие активные ингредиенты, такие как антиоксиданты и противовоспалительные агенты, не ограничиваясь ими. Компоненты вводят в композиции для ухода за полостью рта в соответствии с известными процедурами.
Зубные пасты и гели содержат значительное количество влагоудерживающих веществ и, как правило, абразивное соединение или соединения для чистки зубов. Их смешивают с различными активными ингредиентами, такими как противокариозные агенты, соединение против зубного налета, противовоспалительные агенты и т.п., в дополнение к антибактериальному соединению (I).
Зубные эликсиры и жидкости для полоскания рта содержат активное соединение (I) в жидком носителе, таком как вода или вода/спирт. В общем случае композиции содержат значительное количество растворителя, вплоть до 98 или 99% по массе. Активное соединение (I) необязательно смешивается с поверхностно-активными веществами, красителями, ароматизаторами и другими активными ингредиентами.
Приемлемая для приема внутрь среда или носитель в пастилке или таблетке представляет собой некариосогенный твердый водорастворимый многоатомный спирт (полиол), такой как маннит, ксилит, сорбит, мальтит, гидролизат гидрированного крахмала, гидрированная глюкоза, гидрированные дисахариды, гидрированные полисахариды и т.п., в количестве от, приблизительно, 85% до, приблизительно, 95% от общей массы композиции. Эмульгаторы, такие как глицерин, и смазки для таблетирования, в небольшом количестве от, приблизительно, 0,1% до 5% могут быть включены в состав таблетки, гранулы или пастилки для облегчения приготовления таблеток и пастилок. Подходящие смазки включают растительные жиры, такие как кокосовое масло, стеарат магния, стеарат алюминия, тальк, крахмал и карбовакс. Подходящие некариесогенные смолы включают каппа-каррагинан, карбоксиметилцеллюлозу, гидроксиэтилцеллюлозу и т.п.
Пастилка, гранула или таблетка необязательно может быть покрыта материалом для покрытия, таким как воски, шеллак, карбоксиметилцеллюлоза, сополимер полиэтилен/малеиновый ангидрид или каппа-каррагинан, для дополнительного увеличения времени, необходимого для растворения таблетки или пастилки во рту. Непокрытая таблетка или пастилка медленно растворяется, обеспечивая постоянную скорость высвобождения активных ингредиентов от, приблизительно, 3 до 5 минут. Соответственно, композиции в форме твердых таблеток, гранул и пастилок в данном варианте осуществления обеспечивают относительно длительное время контакта зубов в ротовой полости с антибактериальными активными ингредиентами против зубного налета по данному изобретению.
В составы жевательных резинок, как правило, входит основа для жевательной резинки, один или более пластификаторов, по меньшей мере, один подсластитель и, по меньшей мере, один ароматизатор в дополнение к антибактериальному соединению (I). Предпочтительно, это жевательная резинка без сахара.
Материалы основы для жевательной резинки хорошо известны в данной области техники и включают природные или синтетические основы для жевательной резинки. Типичные природные смолы или эластомеры включают чикл, натуральный каучук, джелутонг, балату, гуттаперчу, лечи каспи, сорву, гуттакаю, краун-смолу, перилло или их смеси. Типичные синтетические смолы или эластомеры включают бутадиен-стирольные сополимеры, полиизобутилен и изобутилен-изопреновые сополимеры. Основу для жевательной резинки включают в жевательную резинку в концентрации от, приблизительно, 10% до, приблизительно, 40% и предпочтительно от, приблизительно, 20% до, приблизительно, 35%.
Пластификаторы/размягчители включают желатин, воски и их смеси в количестве от, приблизительно, 0,1% до, приблизительно, 5%, не ограничиваясь ими. Подслащивающий ингредиент, используемый в практическом применении изобретения, может быть выбран из широкого диапазона материалов и включать те же самые искусственные подсластители и подсластители на основе полиолов, используемые для приготовления таблеток, гранул и пастилок. Подсластители на основе полиолов, такие как сорбит и мальтит, присутствуют в составе жевательной резинки по данному изобретению в количестве от, приблизительно, 40% до, приблизительно, 80% и, предпочтительно, от, приблизительно, 50% до, приблизительно, 75%. В неограничивающем варианте осуществления искусственный подсластитель присутствует в составе жевательной резинки по данному изобретению в количестве от, приблизительно, 0,1% до, приблизительно, 2% и, предпочтительно, от, приблизительно, 0,3% до, приблизительно, 1%.

Claims (31)

1. Композиция для ухода за полостью рта против зубного налета, содержащая носитель, приемлемый для перорального применения, и антибактериально эффективное количество соединения структуры (I)
Figure 00000004

где R1 и R2 независимо представляют собой низшую С1-4 алкильную группу и R3 и R4 независимо представляют собой алкенильную или алкильную группы, имеющие от 1 до 20 атомов углерода.
2. Композиция по п.1, в которой соединение структуры (I) представляет собой дегидродиэвгенол.
3. Композиция по п.1, в которой R3 и R4 не являются одновременно 2-пропенильными группами, когда R1 и R2 одновременно представляют собой метильные группы.
4. Композиция по п.1, включающая от 0,001 до 10% соединения формулы (I) по массе.
5. Композиция по п.1, в которой носитель представляет собой жидкий носитель.
6. Композиция по п.1, в которой носитель представляет собой порошкообразный носитель.
7. Композиция по п.1, в которой носитель растворяется при контакте с внутриротовой средой.
8. Композиция по п.1 в форме, выбранной из пасты, геля, порошка, зубного эликсира, пастилки, жевательной резинки и съедобной пластинки.
9. Композиция по п.1, в которой R1 и R2 независимо представляют собой метильные группы.
10. Композиция по п.1, в которой R3 и R4 независимо представляют собой алкильные группы.
11. Композиция по п.1, в которой R3 и R4 независимо имеют от 1 до 8 атомов углерода.
12. Композиция по п.1, в которой R3 и R4 независимо имеют от 4 до 8 атомов углерода.
13. Композиция по п.8, в которой зубная паста или гель, кроме того, включают, по меньшей мере, одно влагоудерживающее вещество; по меньшей мере, одно абразивное соединение.
14. Композиция по п.13, в которой соединение структуры (I) представляет собой дегидродиэвгенол.
15. Композиция по п.13, в которой R3 и R4 не являются одновременно 2-пропенильными группами, когда R1 и R2 одновременно представляют собой метильные группы.
16. Композиция по п.13, дополнительно включающая эффективное с точки зрения действия против зубного камня количество агента против твердых назубных отложений, включающего, по меньшей мере, одно фосфатное соединение.
17. Композиция по п.13, в которой агент против твердых назубных отложений включает тетранатрий пирофосфат и тринатрий полифосфат.
18. Композиция по п.17, в которой агент против твердых назубных отложений включает синтетический анионный поликарбоксилат.
19. Композиция по п.18, в которой синтетический анионный поликарбоксилат включает сополимер малеинового ангидрида и метилвинилового эфира.
20. Композиция по п.13, включающая 0,01-5% по массе соединения структуры (I);
Figure 00000005

1-70% по массе, по меньшей мере, одного влагоудерживающего вещества;
1-70% по массе абразивного соединения;
0,5-2,5% по массе тетранатрий пирофосфата (TSPP) и 1-10% по массе натрийтриполифосфатов (STPP).
21. Композиция по п.20, в которой массовое соотношение TSPP: STPP составляет, приблизительно, 1:7.
22. Композиция по п.20, дополнительно включающая в себя анионный поликарбоксилат.
23. Композиция по п.22, в которой соотношение TSPP:STPP:поликарбоксилат составляет, приблизительно, 1:7:1.
24. Применение композиции по п.1 для получения лекарственного средства для ингибирования роста бактерий в ротовой полости животного путем нанесения на поверхность ротовой полости животного.
25. Применение по п.24, в котором соединение структуры (I) представляет собой дегидродиэвгенол.
26. Применение по п.24, в котором R3 и R4 не являются одновременно 2-пропенильными группами, когда Р1 и R2 одновременно представляют собой метильные группы.
27. Применение по п.24, в котором лекарственное средство представлено в форме средства для чистки зубов.
28. Применение по п.24, в котором лекарственное средство представлено в форме средства для ополаскивания поверхностей ротовой полости.
29. Применение по п.24, в котором лекарственное средство представлено в форме зубной пасты или геля.
30. Применение по п.24, в котором лекарственное средство представлено в форме зубного эликсира.
31. Применение по п.24, в котором животное выбрано из млекопитающих семейства лошадиных, семейства кошачьих, семейства собачьих и человека.
RU2007138587/15A 2005-03-18 2006-03-14 Антибактериальные 5,5'-дизамещенные соединения 3,3'-диалкокси-2,2'-дигидрокси-1,1'-бифенила и способы их применения RU2381793C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US66299205P 2005-03-18 2005-03-18
US60/662,992 2005-03-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007138587A RU2007138587A (ru) 2009-04-27
RU2381793C2 true RU2381793C2 (ru) 2010-02-20

Family

ID=36581774

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007138587/15A RU2381793C2 (ru) 2005-03-18 2006-03-14 Антибактериальные 5,5'-дизамещенные соединения 3,3'-диалкокси-2,2'-дигидрокси-1,1'-бифенила и способы их применения

Country Status (12)

Country Link
US (2) US20060233722A1 (ru)
EP (1) EP1865937A1 (ru)
CN (2) CN103860527A (ru)
AR (1) AR053560A1 (ru)
AU (2) AU2006227690B2 (ru)
BR (1) BRPI0608631A2 (ru)
CA (1) CA2601454C (ru)
MX (1) MX2007011473A (ru)
RU (1) RU2381793C2 (ru)
TW (1) TWI453012B (ru)
WO (1) WO2006101864A1 (ru)
ZA (1) ZA200708818B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8425881B2 (en) * 2005-03-18 2013-04-23 Colgate-Palmolive Company Antibacterial 3′,5-disubstituted 2,4′-dihydroxybiphenyl compounds, derivatives and related methods
CN103860527A (zh) * 2005-03-18 2014-06-18 高露洁-棕榄公司 抗菌的5,5’-二取代的3,3’-二烷氧基-2,2’-二羟基-1,1’-联苯化合物和相关方法
US20090087461A1 (en) * 2007-10-01 2009-04-02 Thomas James Boyd Anti-bacterial pyrocatechols and related methods
TWI404544B (zh) 2008-08-11 2013-08-11 Colgate Palmolive Co 含珠粒之口腔保健組成物
US10071159B2 (en) 2011-01-31 2018-09-11 Colgate-Palmolive Company Oral care compositions
CN102652712A (zh) * 2011-03-04 2012-09-05 全球生技股份有限公司 具抗菌的口腔护理组成物及其制法
DE102020124025A1 (de) * 2020-09-15 2022-03-17 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung eingetragener Verein Verwendung von Dieugenol, Oligomeren und/oder Polymeren von Eugenol zur Stabilisierung von organischen Materialien, stabilisiertes organisches Material sowie Verfahren zur Stabilisierung von organischen Materialien

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3429963A (en) * 1964-06-09 1969-02-25 Colgate Palmolive Co Dental preparation containing polymeric polyelectrolyte
US3907991A (en) * 1973-03-16 1975-09-23 Anthony F Accetta Methods of killing certain bacteria and fungi and diminishing dental plaque
US5180578A (en) * 1987-01-30 1993-01-19 Colgate-Palmolive Company Antibacterial antiplaque anticalculus oral composition
US5356615A (en) * 1991-01-30 1994-10-18 Colgate Palmolive Company Antiplaque oral compositions
US5472684A (en) * 1993-06-02 1995-12-05 Colgate Palmolive Company Oral compositions for plaque and gingivitis
JPH0733649A (ja) 1993-07-19 1995-02-03 Kanebo Ltd 抗う蝕剤
US5723500A (en) 1995-09-22 1998-03-03 Colgate-Palmolive Company Antiplaque oral composition and method
JPH09176074A (ja) * 1995-12-28 1997-07-08 Kibun Foods Inc 抗菌・抗カビ・抗炎症活性物質とその製造方法
JPH09278638A (ja) 1996-04-17 1997-10-28 Kanebo Ltd 腋臭治療および予防剤
DE69708032T2 (de) 1996-12-27 2002-03-14 Daicel Chem Verfahren zur Herstellung von Trimethylcatecholdiestern
AU2474399A (en) * 1998-01-26 1999-08-09 Mitokor Mitochondria protecting agents for treating mitochondria associated diseases
JP4014745B2 (ja) 1998-12-11 2007-11-28 花王株式会社 抗酸化剤及び化粧料
US6342205B1 (en) * 1999-10-29 2002-01-29 J. M. Huber Corporation High water content dentifrice composition and method of making the same
AU2000246679A1 (en) 2000-04-27 2001-11-12 The Procter And Gamble Company Oral compositions comprising polyphenol herbal extracts
US6500409B1 (en) 2000-05-10 2002-12-31 Colgate Palmolive Company Synergistic antiplaque/antigingivitis oral composition
KR20020004025A (ko) 2000-06-30 2002-01-16 성재갑 상쾌감이 개선된 치약 조성물
DE10108153A1 (de) * 2000-09-28 2002-10-24 Henkel Kgaa Muldentabletten und Verfahren zu ihrer Herstellung
US6379652B1 (en) * 2000-10-16 2002-04-30 Colgate Palmolive Company Oral compositions for reducing mouth odors
MXPA03008869A (es) * 2001-03-29 2004-05-24 Dial Corp Composiciones antibacterianas para el cuidado de la piel.
WO2002091848A1 (en) * 2001-05-15 2002-11-21 The Procter & Gamble Company Confectionery compositions
PL205718B1 (pl) * 2001-06-25 2010-05-31 Procter & Gamble Kompozycja ścierająca do czyszczenia zębów i zastosowanie kompozycji ścierającej do czyszczenia zębów
EP2082724B1 (en) * 2001-11-15 2013-08-21 Laboratorios Miret, S.A. Use of cationic surfactant as antimicrobial activity enhancer in deodorants and oral care
EP1405851A1 (en) 2002-10-02 2004-04-07 Takasago International Corporation Method for producing seven-membered diether compounds and intermediates thereof
JP4049696B2 (ja) 2003-03-27 2008-02-20 長谷川香料株式会社 ジアルキルビスフェノール類の製法
US20060120975A1 (en) 2004-12-02 2006-06-08 Colgate-Palmolive Company Oral care composition comprising a phenolic compound and antioxidant vitamins and vitamin derivatives
US8071077B2 (en) * 2004-12-29 2011-12-06 Colgate-Palmolive Company Oral compositions containing biphenol antibacterial compounds
US20060141072A1 (en) * 2004-12-29 2006-06-29 Arvanitidou Evangelia S Oxidation resistant dentifrice compositions
CN103860527A (zh) * 2005-03-18 2014-06-18 高露洁-棕榄公司 抗菌的5,5’-二取代的3,3’-二烷氧基-2,2’-二羟基-1,1’-联苯化合物和相关方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
FUJISAWA S. et al. Application of bis-eugenol to a zinc oxide eugenol cement. Journal of Dentistry, 1999, vol. 27, №4, p.291-295, PMID: 10193107. *

Also Published As

Publication number Publication date
CA2601454A1 (en) 2006-09-28
AU2006227690A1 (en) 2006-09-28
RU2007138587A (ru) 2009-04-27
TWI453012B (zh) 2014-09-21
CN103860527A (zh) 2014-06-18
US8313733B2 (en) 2012-11-20
AR053560A1 (es) 2007-05-09
CA2601454C (en) 2013-09-24
US20090155192A1 (en) 2009-06-18
AU2006227690B2 (en) 2009-12-24
AU2010201159A1 (en) 2010-04-15
MX2007011473A (es) 2007-10-11
ZA200708818B (en) 2014-12-23
US20060233722A1 (en) 2006-10-19
WO2006101864A1 (en) 2006-09-28
BRPI0608631A2 (pt) 2010-11-30
TW200724131A (en) 2007-07-01
CN101166522A (zh) 2008-04-23
EP1865937A1 (en) 2007-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2349300C1 (ru) Оральные композиции, содержащие бифенольные антибактериальные соединения
AU2006279628B2 (en) Inhibition of bacterial deposition on oral surfaces
RU2381785C2 (ru) Антибактериальные 3,5-дизамещенные 2,4-дигидроксибифенилы, их производные и связанные с ними способы
RU2381793C2 (ru) Антибактериальные 5,5'-дизамещенные соединения 3,3'-диалкокси-2,2'-дигидрокси-1,1'-бифенила и способы их применения
CA2701025C (en) Anti-bacterial pyrocatechols and related methods

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170315