RU2371445C1 - Scandium compounds with heterocyclic ligands and organic light-emitting diode using said compounds as emission layer - Google Patents
Scandium compounds with heterocyclic ligands and organic light-emitting diode using said compounds as emission layer Download PDFInfo
- Publication number
- RU2371445C1 RU2371445C1 RU2008137219/04A RU2008137219A RU2371445C1 RU 2371445 C1 RU2371445 C1 RU 2371445C1 RU 2008137219/04 A RU2008137219/04 A RU 2008137219/04A RU 2008137219 A RU2008137219 A RU 2008137219A RU 2371445 C1 RU2371445 C1 RU 2371445C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- layer
- scandium
- organic light
- tris
- phenolate
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к новым химическим соединениям, в частности к комплексам скандия с гетероциклическими лигандами: трис[2-(1,3-бензокс(ти,имид)азол-2-ил)фенолят-O,N]скандия общей формулыThe invention relates to new chemical compounds, in particular to complexes of scandium with heterocyclic ligands: tris [2- (1,3-benzox (ty, imide) azol-2-yl) phenolate-O, N] scandium of the general formula
где Х - кислород, или сера, или NH, которые могут быть использованы в качестве электролюминесцентного (эмиссионного) слоя в органических светоизлучающих диодах (ОСИД).where X is oxygen, or sulfur, or NH, which can be used as an electroluminescent (emission) layer in organic light emitting diodes (OLEDs).
Эмиссионный слой в ОСИД является средой, в которой непосредственно происходит соединение инжектированных в него электронно-дырочных пар и образование квантов света.The emission layer in OLED is a medium in which the electron-hole pairs injected into it and the formation of light quanta are directly coupled.
Изобретение относится также к области полупроводниковой оптоэлектроники, а именно к твердотельным источникам света на основе органических светоизлучающих диодов - ОСИД или OLED - Organic Light Emitting Diodes, которые используются для создания плоских цветных информационных экранов и цветовых индикаторных устройств с высокими потребительскими свойствами, а также экономичных и эффективных источников света.The invention also relates to the field of semiconductor optoelectronics, and in particular to solid-state light sources based on organic light emitting diodes - OLED or OLED - Organic Light Emitting Diodes, which are used to create flat color information screens and color indicator devices with high consumer properties, as well as economical and effective light sources.
Впервые в качестве эффективного материала эмиссионного слоя был предложен 8-оксихинолинат алюминия Alq3, который в настоящее время традиционно используется как эталон при создании новых органических светоизлучающих устройств. В качестве материала эмиссионного слоя могут быть использованы как органические, так и комплексные соединения металлов (например, полифенилвинилен, оксихинолиновые комплексы алюминия, цинка, карбоксилаты металлов и многие другие соединения). В последнее время в качестве материала эмиссионного слоя активно используются 8-оксихинолинаты иттербия, неодима и эрбия, которые являются эффективными инфракрасными электролюминесцентными материалами (см. например, Успехи химии, т.74, №12, с.1193-1215, 2005).For the first time, Alq 3 aluminum 8-hydroxyquininate was proposed as an effective material for the emission layer, which is now traditionally used as a standard for creating new organic light-emitting devices. As the material of the emission layer, both organic and complex metal compounds can be used (for example, polyphenylvinyl, oxyquinoline complexes of aluminum, zinc, metal carboxylates and many other compounds). Recently, ytterbium, neodymium and erbium 8-hydroxyquinolates, which are effective infrared electroluminescent materials, have been actively used as the material of the emission layer (see, for example, Uspekhi Khimii, vol. 74, No. 12, pp. 1993-1215, 2005).
Несмотря на достаточно большие успехи, достигнутые в области органических светоизлучающих диодов, задача поиска и исследования новых оптоэлектронных материалов остается в настоящий момент чрезвычайно актуальной.Despite the rather large successes achieved in the field of organic light-emitting diodes, the task of searching and researching new optoelectronic materials remains extremely urgent at the moment.
Наиболее близким по сущности и достигаемому эффекту является 8-оксихинолинатный комплекс Scq3 формулыThe closest in essence and the achieved effect is an 8-hydroxyquinoline complex Scq 3 of the formula
который проявляет лучшие по сравнению с Alq3 электролюминесцентные свойства при длине волны 540 нм, что соответствует желто-зеленому цвету (см. J. Appl. Phys., 2008, 104, 053706). Вместе с тем, наиболее проблемной областью создания органических светодиодов в настоящее время являются устройства, излучающие в синей области спектра. Других соединений скандия, используемых в качестве эмиссионного слоя в ОСИД, в литературе не описано.which exhibits better electroluminescent properties compared to Alq 3 at a wavelength of 540 nm, which corresponds to a yellow-green color (see J. Appl. Phys., 2008, 104, 053706). However, the most problematic area for creating organic LEDs is currently devices that emit in the blue region of the spectrum. Other scandium compounds used as an emission layer in acid are not described in the literature.
В этом же источнике описан органический светоизлучающий диод конфигурации ITO/TPD/Scq3/Yb, на котором определяли электролюминесцентные свойства известных соединений скандия. Эффективность известного органического светоизлучающего диода составляет 2,6 лм/Вт при яркости 300 кд/м2.The same source describes an organic light-emitting diode configuration ITO / TPD / Scq 3 / Yb, which determined the electroluminescent properties of known scandium compounds. The efficiency of the known organic light emitting diode is 2.6 lm / W at a brightness of 300 cd / m 2 .
Известный органический светоизлучающий диод содержит несущую основу, выполненную в виде стеклянной подложки с размещенным на ней прозрачным слоем анода из оксида индия, допированного оловом (100 нм, 20 Ом/см2), на котором расположен слой органического вещества с дырочной проводимостью - дырочно-транспортный слой (70 нм), затем расположен излучающий (эмиссионный) слой из оксихинолината скандия (Scq3) (40 нм), а поверх органических слоев расположен металлический слой катода, выполненный, например, из иттербия (150 нм). Упомянутое устройство взято в качестве прототипа.The known organic light-emitting diode contains a carrier base made in the form of a glass substrate with a transparent layer of an anode of indium oxide doped with tin (100 nm, 20 Ohm / cm 2 ) placed on it, on which a layer of organic matter with hole conductivity is located - hole transport layer (70 nm), then the emitting (emission) layer of scandium oxyquinoline (Scq 3 ) (40 nm) is located, and on top of the organic layers there is a metal cathode layer made, for example, of ytterbium (150 nm). The device is taken as a prototype.
Задачей, на решение которой направлено заявляемое изобретение, является расширение арсенала химических соединений, проявляющих высокие электролюминесцентные свойства, расширение диапазона излучения и создание на их основе органических светоизлучающих диодов с высокими рабочими характеристиками за счет использования нового химического вещества эмиссионного слоя.The task to which the invention is directed is to expand the arsenal of chemical compounds exhibiting high electroluminescent properties, expand the radiation range and create organic light-emitting diodes with high performance on their basis through the use of a new chemical substance of the emission layer.
Эта задача решается за счет того, что получены новые соединения скандия с гетероциклическими лигандами: трис[2-(1,3-бензокс(ти, имид)азол-2-ил)фенолят-O,N] скандия общей формулы 1 
где X - кислород, или сера, или NH, которые могут быть использованы в качестве электролюминесцентного (эмиссионного) слоя в органических светоизлучающих диодах (ОСИД).where X is oxygen, or sulfur, or NH, which can be used as an electroluminescent (emission) layer in organic light emitting diodes (OLEDs).
Получено соединение трис[2-(1,3-бензоксазол-2-ил)фенолят-O,N]скандия формулы 2The obtained compound tris [2- (1,3-benzoxazol-2-yl) phenolate-O, N] scandium of the
где Х - кислород.where X is oxygen.
Получено соединение трис[2-(1,3-бензотиазол-2-ил)фенолят-O,N]скандия формулы 3The obtained compound tris [2- (1,3-benzothiazol-2-yl) phenolate-O, N] scandium of the
где Х - сера.where X is sulfur.
Получено трис[2-(1H-бензимидазол-2-ил)фенолят-O,N] скандия формулы 4Received tris [2- (1H-benzimidazol-2-yl) phenolate-O, N] scandium of the
где Х - NH.where X is NH.
Заявляемые соединения представляют собой комплексы с гетероциклическими лигандами, хелатно(О,N) связанные с атомом скандия. Лиганд состоит из двух фрагментов - фенольного и гетероциклического, который в качестве гетероатома содержит азот, или кислород, или серу.The inventive compounds are complexes with heterocyclic ligands chelated (O, N) linked to a scandium atom. The ligand consists of two fragments - phenolic and heterocyclic, which contains nitrogen, or oxygen, or sulfur as a heteroatom.
Способ получения соединений заключается во взаимодействии трис-триметилсилиламида скандия с фенолом, содержащим в орто-положении гетероциклический заместитель.A method for preparing compounds consists in reacting scandium tris-trimethylsilylamide with phenol containing a heterocyclic substituent in the ortho position.
где X=O(1), S(2), NH(3).where X = O (1), S (2), NH (3).
Заявителем были изготовлены органические светоизлучающие диоды, в которых эмиссионный слой выполнен из новых соединений трис[2-(1,3-бензоксазол-2-ил)фенолят-O,N]скандия (Sc(OON)3) формулы 2, или трис[2-(1,3-бензотиазол-2-ил)фенолят-O,N]скандия (Sc(SON)3) формулы 3, или трис[2-(1H-бензимидазол-2-ил)фенолят-O,N]скандия) (Sc(NON)3) формулы 4. Опытным путем было установлено, что наилучшими электролюминесцентными свойствами обладает новое соединение трис[2-(1,3-бензоксазол-2-ил)фенолят-O,N]скандия (Sc(ООN)3) формулы 2, которое в качестве эмиссионного слоя может быть использовано в ОСИД (таблица 1).Applicant has made organic light emitting diodes in which the emission layer is made of new compounds of tris [2- (1,3-benzoxazol-2-yl) phenolate-O, N] scandium (Sc (OON) 3 ) of
Эта задача также решается за счет того, что органический светоизлучающий диод, содержащий несущую основу, выполненную в виде подложки с размещенным на ней прозрачным слоем анода, на котором расположены, по меньшей мере, органический излучающий (эмиссионный) слой, выполненный на основе соединений скандия, поверх которого расположен металлический катод, выполненный, например, из иттербия, согласно заявляемому изобретению эмиссионный слой выполнен из трис[2-(1,3-бензоксазол-2-ил)фенолят-O,N]скандия формулы 2This problem is also solved due to the fact that the organic light-emitting diode containing the carrier base, made in the form of a substrate with a transparent layer of the anode placed on it, on which at least an organic emitting (emission) layer is made, made on the basis of scandium compounds, on top of which there is a metal cathode made, for example, of ytterbium, according to the claimed invention, the emission layer is made of tris [2- (1,3-benzoxazol-2-yl) phenolate-O, N] scandium of the
Предпочтительно наличие в устройстве слоя органического вещества с дырочной проводимостью (дырочно-транспортного слоя), расположенного на аноде, роль которого заключается в облегчении переноса дырок от анода к эмиссионному слою. В качестве материала дырочно-транспортного слоя используются соединения, обладающие дырочной проводимостью, например N,N′-бис(3-метилфенил)-N,N′-дифенилбензидин.Preferably, the device has a layer of organic matter with hole conductivity (hole transport layer) located on the anode, the role of which is to facilitate the transfer of holes from the anode to the emission layer. As the material of the hole transport layer, compounds with hole conductivity are used, for example, N, N′-bis (3-methylphenyl) -N, N′-diphenylbenzidine.
Предпочтительно наличие в устройстве слоя с электронной проводимостью (электронно-транспортного слоя), расположенного под слоем катода, который облегчает инжектирование электронов в эмиссионный слой и часто сочетает в себе функцию эмиссионного слоя. В качестве материала электронно-транспортного слоя используют соединения, обладающие электронной проводимостью. В данном случае используют новое соединение трис[2-(1,3-бензоксазол-2-ил)фенолят-O,N]скандия, которое обладает хорошей электронной проводимостьюPreferably, the device has a layer with electronic conductivity (electron transport layer) located under the cathode layer, which facilitates the injection of electrons into the emission layer and often combines the function of the emission layer. As the material of the electron transport layer, compounds having electronic conductivity are used. In this case, a new compound of tris [2- (1,3-benzoxazol-2-yl) phenolate-O, N] scandium is used, which has good electronic conductivity
В качестве несущей основы могут быть использованы стеклянные или пластмассовые подложки. Стеклянные подложки с размещенным на них слоем анода, материалом которого традиционно является оксид индия, допированный оловом, выпускаются промышленностью. В заявляемом устройстве используются упомянутые подложки. При этом в качестве материала анода могут быть использованы другие соединения, обладающие высокой инжекцией дырок (например, прозрачные оксиды галлия и цинка, нитриды титана и галлия и др.). Электролюминесцентный (эмиссионный) слой является средой, в которой непосредственно происходят соединение инжектированных в него электронно-дырочных пар и образование квантов света. Толщина эмиссионного слоя составляет 30-50 нм.As the carrier base, glass or plastic substrates can be used. Glass substrates with an anode layer placed on them, the material of which is traditionally indium oxide doped with tin, are produced by industry. In the inventive device, said substrates are used. In this case, other compounds with high injection of holes (for example, transparent gallium and zinc oxides, titanium and gallium nitrides, etc.) can be used as the anode material. The electroluminescent (emission) layer is a medium in which the electron-hole pairs injected into it and the formation of light quanta directly occur. The thickness of the emission layer is 30-50 nm.
Опытным путем было установлено, что использование эмиссионного слоя, выполненного из трис[2-(1,3-бензоксазол-2-ил)фенолят-O,N]скандия улучшает рабочие характеристики устройства по сравнению с прототипом.It was experimentally found that the use of an emission layer made of tris [2- (1,3-benzoxazol-2-yl) phenolate-O, N] scandium improves the performance of the device compared to the prototype.
Заявителем были изготовлены органические светоизлучающие диоды, в которых эмиссионный слой выполнен из трис[2-(1,3-бензоксазол-2-ил)фенолят-O,N]скандия и, для сравнения, из 8-оксихинолината скандия Scq3, и определены их технические характеристики (таблица 2).Applicant has produced organic light emitting diodes in which the emission layer is made from tris [2- (1,3-benzoxazol-2-yl) phenolate-O, N] scandium and, for comparison, from scandium 8-hydroxyquinolinate Scq 3 , and determined their technical characteristics (table 2).
Из таблицы 2 видно, что при использовании устройства с эмиссионным слоем, выполненным из трис[2-(1,3-бензоксазол-2-ил)фенолят-O,N] скандия, в сравнении с прототипом, в котором упомянутый слой выполнен из Scq3, эффективность по току увеличивается с 4,6 до 6,6 кд/А, эффективность по мощности увеличивается с 2,6 до 4,4 лм/Вт, длина волны излучения изменяется с 540 на 435 нм излучения, соответствующего синему цвету, а рабочее напряжение при яркости 300 кд/м2, соответствующей яркости работающего монитора, понижается с 5,5 до 4,7 В. Улучшение рабочих характеристик при использовании эмиссионного слоя из нового соединения скандия можно объяснить, по-видимому, свойствами хелатной структуры комплексов скандия с гетероциклическими лигандами. Теоретические подходы не позволяют предсказать обнаруженный эффект, т.е. полученный результат является неочевидным для решения поставленной задачи и явным образом не следует из уровня техники.From table 2 it is seen that when using a device with an emission layer made of tris [2- (1,3-benzoxazol-2-yl) phenolate-O, N] scandium, in comparison with the prototype, in which the said layer is made of Scq 3 , the current efficiency increases from 4.6 to 6.6 cd / A, the power efficiency increases from 2.6 to 4.4 lm / W, the radiation wavelength changes from 540 to 435 nm of radiation corresponding to blue, and operating voltage at brightness of 300 cd / m 2 brightness corresponding working display is lowered from 5.5 to 4.7 V. Improved performance under Using the emissive layer of the new compound of scandium may explain apparently properties chelate structure scandium complexes with heterocyclic ligands. Theoretical approaches do not allow to predict the detected effect, i.e. the result obtained is not obvious for solving the problem and does not explicitly follow from the prior art.
Пример 1. Трис[2-(1,3-бензоксазол-2-ил)фенолят-O,N] скандияExample 1. Tris [2- (1,3-benzoxazol-2-yl) phenolate-O, N] scandium
К 1 ммоля трис-триметилсилиламиду скандия Sс[N(SiМе3)2]3 в 20 мл тетрагидрофурана прибавляют 3 ммоля 2-(1,3-бензоксазол-2-ил)фенола в 10 мл тетрагидрофурана при перемешивании в течение 30 минут. Реакционную смесь перемешивают еще 30 минут при комнатной температуре, после чего растворитель и летучие продукты реакции удаляют в вакууме. Твердый остаток амида промывают толуолом и после перекристаллизации из диметилформамида выделяют целевой продукт в виде бесцветных кристаллов с Тпл. 320°С. Вычислено: С39H24N3O6Sс: С 69.34, Н 3.58, N 6.22, Sc 6.65. Найдено: Сc69.39, Н 3.62, N 6.26, Sc 6.71. ИК-спектр (вазелиновое масло, см-1): 3050 (пл), 1607 (ср), 1558 (сл), 1523 (ср), 1331 (сл), 1284 (сл), 1257 (ср), 1155 (сл), 1057 (сл), 869 (ср), 802 (ср), 740 (с), 615 (ср). 1Н ЯМР, Py-d5, δ, м.д.: 6.68 (1Н, д, С(6)-Н), 6.85 (1Н, т, С(4)-H), 6.98-7.76 (м, CAr-H), 7.97-8.02 (2Н, м, СAr-Н).3 mmol of 2- (1,3-benzoxazol-2-yl) phenol in 10 ml of tetrahydrofuran is added to 1 mmol of scandium tris-trimethylsilylamide Sc [S (N (SiMe 3 ) 2 ] 3) in 20 ml with stirring for 30 minutes. The reaction mixture was stirred for another 30 minutes at room temperature, after which the solvent and volatile reaction products were removed in vacuo. The solid amide residue is washed with toluene and, after recrystallization from dimethylformamide, the desired product is isolated in the form of colorless crystals with Tm. 320 ° C. Calculated: C 39 H 24 N 3 O 6 SC: C 69.34, H 3.58, N 6.22, Sc 6.65. Found: Sc69.39, H 3.62, N 6.26, Sc 6.71. IR spectrum (liquid paraffin, cm -1 ): 3050 (pl), 1607 (sr), 1558 (s), 1523 (sr), 1331 (s), 1284 (s), 1257 (sr), 1155 (s ), 1057 (s), 869 (sr), 802 (sr), 740 (s), 615 (sr). 1 H NMR, Py-d 5 , δ, ppm: 6.68 (1H, d, C (6) -H), 6.85 (1H, t, C (4) -H), 6.98-7.76 (m, C Ar -H), 7.97-8.02 (2H, m, C Ar -H).
Пример 2. Трис[2-(1,3-бензотиазол-2-ил)фенолят-O,N] скандияExample 2. Tris [2- (1,3-benzothiazol-2-yl) phenolate-O, N] scandium
К 1 ммоля трис-триметилсилиламиду скандия Sс[N(SiМе3)2]3 в 20 мл тетрагидрофурана прибавляют 3 ммоля 2-(1,3-бензотиазол-2-ил)фенола в 10 мл тетрагидрофурана при перемешивании в течение 30 минут. Реакционную смесь перемешивают еще 30 минут при комнатной температуре, после чего растворитель и летучие продукты реакции удаляют в вакууме. Твердый остаток промывают толуолом и после перекристаллизации из диметилформамида выделяют целевой продукт в виде бесцветных кристаллов с Тпл. >350°С. Вычислено: С39H24N3O3S3Sс: С 64.72, Н 3.34, N 5.81, S 13.29, Sc 6.21. Найдено: С 64.78, Н 3.41, N 5.89, S 13.33, Sc 6.27. ИК-спектр (вазелиновое масло, см-1): 3050 (пл), 1597 (с), 1554 (ср), 1335 (ср), 1318 (ср), 1263 (сл), 1216 (сл), 1156 (сл), 970 (сл), 878 (ср), 842 (ср), 750 (с), 724 (с), 616 (ср). 1Н ЯМР, Py-d5, δ, м.д.: 6.99 (1Н, т, С(4)-Н), 7.28-7.49 (м, СAr-H), 8.02-8.10 (2Н, м, СAr-H).3 mmol of 2- (1,3-benzothiazol-2-yl) phenol in 10 ml of tetrahydrofuran is added to 1 mmol of scandium tris-trimethylsilylamide Sc [S (N (SiMe 3 ) 2 ] 3) in 20 ml with stirring for 30 minutes. The reaction mixture was stirred for another 30 minutes at room temperature, after which the solvent and volatile reaction products were removed in vacuo. The solid residue is washed with toluene and, after recrystallization from dimethylformamide, the desired product is isolated in the form of colorless crystals with Tm. > 350 ° C. Calculated: С 39 H 24 N 3 O 3 S 3 Sс: С 64.72, Н 3.34, N 5.81, S 13.29, Sc 6.21. Found: C 64.78, H 3.41, N 5.89, S 13.33, Sc 6.27. IR spectrum (liquid paraffin, cm -1 ): 3050 (pl), 1597 (s), 1554 (sr), 1335 (sr), 1318 (sr), 1263 (s), 1216 (s), 1156 (s ), 970 (sl), 878 (sr), 842 (sr), 750 (s), 724 (s), 616 (sr). 1 H NMR, Py-d 5 , δ, ppm: 6.99 (1H, t, C (4) -H), 7.28-7.49 (m, C Ar- H), 8.02-8.10 (2H, m, With Ar -H).
Пример 3. Трис[2-(1H-бензимидазол-2-ил)фенолят-O,N] скандияExample 3. Tris [2- (1H-benzimidazol-2-yl) phenolate-O, N] scandium
К 1 ммоля трис-триметилсилиламиду скандия Sс[N(SiМе3)2]3 в 20 мл тетрагидрофурана прибавляют 3 ммоля 2-(1H-бензимидазол-2-ил)фенола в 10 мл тетрагидрофурана при перемешивании в течение 30 минут. Реакционную смесь перемешивают еще 30 минут при комнатной температуре, после чего растворитель и летучие продукты реакции удаляют в вакууме. Твердый остаток промывают толуолом и после перекристаллизации из диметилформамида выделяют целевой продукт в виде бесцветных кристаллов с Тпл. >350°С. Вычислено: C39H27N6O3Sc: С 69.64, Н 4.05, N 12.49, Sc 6.68. Найдено: С 69.69, Н 4.15, N 12.43, Sc 6.62. ИК-спектр (вазелиновое масло, см-1): 3170 (сл), 3050 (пл), 1623 (ср), 1600 (ср), 1560 (ср), 1527 (ср), 1311 (ср), 1265 (ср), 1130 (сл), 1038 (сл), 965 (сл), 915 (сл), 850 (с), 803 (ср), 738 (с), 615 (ср). 1Н ЯМР,To 1 mmol of scandium tris-trimethylsilylamide Sc [N (SiMe 3 ) 2 ] 3 in 20 ml of tetrahydrofuran, 3 mmol of 2- (1H-benzimidazol-2-yl) phenol in 10 ml of tetrahydrofuran is added with stirring for 30 minutes. The reaction mixture was stirred for another 30 minutes at room temperature, after which the solvent and volatile reaction products were removed in vacuo. The solid residue is washed with toluene and, after recrystallization from dimethylformamide, the desired product is isolated in the form of colorless crystals with Tm. > 350 ° C. Calculated: C 39 H 27 N 6 O 3 Sc: C 69.64, H 4.05, N 12.49, Sc 6.68. Found: C 69.69, H 4.15, N 12.43, Sc 6.62. IR spectrum (liquid paraffin, cm -1 ): 3170 (cf), 3050 (pl), 1623 (cf), 1600 (cf), 1560 (cf), 1527 (cf), 1311 (cf), 1265 (cf ), 1130 (s), 1038 (s), 965 (s), 915 (s), 850 (s), 803 (sr), 738 (s), 615 (sr). 1 H NMR
Py-d5, δ, м.д.: 6.70-6.80 (2Н, м, CAr-Н), 7.06-7.34 (м, CAr-Н), 8.13-8.20 (2Н, м, СAr-Н), 8.60 (1Н, д, CAr-H), 13.2(1H, NH).Py-d 5 , δ, ppm: 6.70-6.80 (2Н, m, C Ar -Н), 7.06-7.34 (m, C Ar -Н), 8.13-8.20 (2Н, m, С Ar -Н ), 8.60 (1H, d, C Ar -H), 13.2 (1H, NH).
На чертеже изображен органический светоизлучающий диод, содержащий несущую основу, выполненную в виде стеклянной подложки 1 с размещенным на ней прозрачным слоем анода 2 - источника дырок, выполненным из оксида индия, допированного оловом. На аноде расположен слой органического вещества с дырочной проводимостью 3 - слой проводника дырок, выполненный из N,N′-бис(3-метилфенил-N,N′-дифенилбензидин толщиной 20 нм. Затем следуют излучающий слой (слой эмиттера) 4, выполненный из трис[2-(1,3-бензоксазол-2-ил)фенолят-O,N]скандия, который является средой, где непосредственно происходят соединение инжектированных в него электронно-дырочных пар и образование квантов света. Упомянутый слой одновременно выполняет функцию электронно-транспортного слоя 5. Поверх органических слоев расположен слой катода 6 - источник электронов, выполненный из иттербия.The drawing shows an organic light-emitting diode containing a carrier base made in the form of a glass substrate 1 with a transparent layer of
Толщина эмиссионного и катодного слоев составляет 50 и 200 нм соответственно.The thickness of the emission and cathode layers is 50 and 200 nm, respectively.
Устройство работает следующим образом. При подаче напряжения минусом к катоду 6, а плюсом к аноду 2 из них инжектируются соответственно электроны и дырки, т.е. отрицательные и положительные заряды. В излучающем слое 4 происходит рекомбинация этих зарядов, что вызывает эффект электролюминесценции (излучение света). В качестве несущей основы 1 устройства использовали выпускаемую промышленностью стеклянную подложку с размещенным на ней прозрачным слоем оксида индия, допированного оловом, выполняющего функцию анода. Для получения органических пленок материалов слоев, входящих в структуру заявляемого ОСИД и слоя катода, использовали метод термического испарения в вакууме.The device operates as follows. When voltage is applied minus to
Заявляемое устройство с использованием в качестве эмиссионного слоя нового соединения скандия, относящегося к классу эмиссионных соединений в синем диапазоне длины волны, характеризуется высокими техническими характеристиками: эффективность по току и мощности составляет 6,6 кд/А и 4,4 лм/Вт соответственно, рабочее напряжение при яркости 150 кд/м2, что соответствует яркости работающего монитора 4,5 В. При упомянутом рабочем напряжении падение яркости на 10% составляет не менее 4000 часов.The inventive device using as the emission layer a new scandium compound belonging to the class of emission compounds in the blue wavelength range is characterized by high technical characteristics: current and power efficiency is 6.6 cd / A and 4.4 lm / W, respectively, working voltage at the luminance of 150 cd / m 2, which corresponds to the brightness of the monitor running 4.5 V. when said operating voltage drop of brightness by 10% is not less than 4000 hours.
Эффективность заявляемого органического светоизлучающего диода составляет 4.4 лм/Вт при яркости 300 кд/м2.The efficiency of the claimed organic light emitting diode is 4.4 lm / W at a brightness of 300 cd / m 2 .
Создание нового материала расширяет арсенал химических соединений, проявляющих высокие электролюминесцентные и электронопроводящие свойства, что позволяет использовать его в качестве эмиссионного слоя в органических светоизлучающих диодах для улучшения их рабочих характеристик.The creation of a new material expands the arsenal of chemical compounds exhibiting high electroluminescent and electron-conductive properties, which allows it to be used as an emission layer in organic light-emitting diodes to improve their performance.
Claims (6)
где Х - кислород, или сера, или NH, которые могут быть использованы в качестве электролюминесцентного (эмиссионного) слоя в органических светоизлучающих диодах (ОСИД).1. Compounds of scandium with heterocyclic ligands Tris [2- (1,3-benzox (Ti / imide) azol-2-yl) phenolate-O, N] scandium of the general formula
where X is oxygen, or sulfur, or NH, which can be used as an electroluminescent (emission) layer in organic light emitting diodes (OLEDs).
где Х - кислород.2. The compound according to claim 1, which is a tris [2- (1,3-benzoxazol-2-yl) phenolate-O, N] scandium, of the formula
where X is oxygen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008137219/04A RU2371445C1 (en) | 2008-09-17 | 2008-09-17 | Scandium compounds with heterocyclic ligands and organic light-emitting diode using said compounds as emission layer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008137219/04A RU2371445C1 (en) | 2008-09-17 | 2008-09-17 | Scandium compounds with heterocyclic ligands and organic light-emitting diode using said compounds as emission layer |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2371445C1 true RU2371445C1 (en) | 2009-10-27 |
Family
ID=41353114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008137219/04A RU2371445C1 (en) | 2008-09-17 | 2008-09-17 | Scandium compounds with heterocyclic ligands and organic light-emitting diode using said compounds as emission layer |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2371445C1 (en) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2467013C1 (en) * | 2011-09-14 | 2012-11-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева Российской академии наук (ИМХ РАН) | Cyclometalated platinum (ii) complex, based on it copolymers and organic light-emitting diode with application of said copolymers as emission layer |
| RU2501123C1 (en) * | 2012-10-08 | 2013-12-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук (ИСПМ РАН) | Dendronised polyaryl silane-based organic light-emitting diodes |
| RU2509772C1 (en) * | 2012-11-26 | 2014-03-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт металлоорганической химии им Г.А. Разуваева Российской академии наук (ИМХ РАН) | Ytterbium compounds with o, n-chelate heterocyclic ligand, luminescent in infrared region, and organic infrared light-emitting diode using said compounds as emission layer |
| RU2555193C2 (en) * | 2013-11-13 | 2015-07-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук (ИСПМ РАН) | Organic leads with white emission spectrum |
| RU2671964C1 (en) * | 2017-08-30 | 2018-11-08 | Сиа Эволед | PYRAZOLO [1,5-a]GADOLINIUM PYRIMIDINCARBOXYLATES AND FOLLOWING ORGANIC LEDS |
| RU2729424C1 (en) * | 2019-12-19 | 2020-08-06 | ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ им. Н.Д. ЗЕЛИНСКОГО РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК (ИОХ РАН) | Organic light-emitting diode |
| RU2752951C1 (en) * | 2020-11-12 | 2021-08-11 | ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ им. Н.Д. ЗЕЛИНСКОГО РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК (ИОХ РАН) | Organic light emitting diode |
| US11142809B2 (en) | 2015-02-10 | 2021-10-12 | Scandium International Mining Corp. | Systems and processes for recovering scandium values from laterite ores |
-
2008
- 2008-09-17 RU RU2008137219/04A patent/RU2371445C1/en not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J. Appl. Phys. 2008, v.104, 053706. JP 2003-183639 A, (JAPAN SCIENCE & TECHNOLOGY CORP). 03.07.2003. * |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2467013C1 (en) * | 2011-09-14 | 2012-11-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева Российской академии наук (ИМХ РАН) | Cyclometalated platinum (ii) complex, based on it copolymers and organic light-emitting diode with application of said copolymers as emission layer |
| RU2501123C1 (en) * | 2012-10-08 | 2013-12-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук (ИСПМ РАН) | Dendronised polyaryl silane-based organic light-emitting diodes |
| RU2509772C1 (en) * | 2012-11-26 | 2014-03-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт металлоорганической химии им Г.А. Разуваева Российской академии наук (ИМХ РАН) | Ytterbium compounds with o, n-chelate heterocyclic ligand, luminescent in infrared region, and organic infrared light-emitting diode using said compounds as emission layer |
| RU2555193C2 (en) * | 2013-11-13 | 2015-07-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук (ИСПМ РАН) | Organic leads with white emission spectrum |
| US11142809B2 (en) | 2015-02-10 | 2021-10-12 | Scandium International Mining Corp. | Systems and processes for recovering scandium values from laterite ores |
| RU2671964C1 (en) * | 2017-08-30 | 2018-11-08 | Сиа Эволед | PYRAZOLO [1,5-a]GADOLINIUM PYRIMIDINCARBOXYLATES AND FOLLOWING ORGANIC LEDS |
| RU2729424C1 (en) * | 2019-12-19 | 2020-08-06 | ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ им. Н.Д. ЗЕЛИНСКОГО РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК (ИОХ РАН) | Organic light-emitting diode |
| RU2752951C1 (en) * | 2020-11-12 | 2021-08-11 | ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ им. Н.Д. ЗЕЛИНСКОГО РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК (ИОХ РАН) | Organic light emitting diode |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2371445C1 (en) | Scandium compounds with heterocyclic ligands and organic light-emitting diode using said compounds as emission layer | |
| US8871360B2 (en) | Organometallic compound and organic electroluminescence device employing the same | |
| KR101174088B1 (en) | Compounds?for organic photoelectric?device and organic photoelectric?device containing the same | |
| KR100662378B1 (en) | Red phosphorescene compounds and organic electroluminescence devices using the same | |
| KR100797469B1 (en) | Red phosphorescent compounds and organic electroluminescence devices using the same | |
| KR20060098860A (en) | Red phosphorescent compounds and organic electroluminescence devices using the same | |
| EP3476855A1 (en) | Manganese (ii) complex, preparation method therefor, and application of same in organic light emitting diode | |
| US20060078758A1 (en) | Organometallic compounds and display device employing the same | |
| US20160111649A1 (en) | Spirally configured cis-stilbene/fluorene hybrid materials as hole-blocking type electron-transporters for oled | |
| JP5391427B2 (en) | White organic electroluminescent device and method for manufacturing the same | |
| KR20130007495A (en) | Host compounds and organic electroluminescent device using the same | |
| TWI483936B (en) | Novel compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same | |
| US20230413661A1 (en) | Luminescent gold(iii) compounds with thermally stimulated delayed phosphorescence (tsdp) property for organic light-emitting devices and their preparation | |
| EP3451401B1 (en) | Oled device and method for manufacturing same, and oled display panel | |
| EP2686327B1 (en) | Borazine derivatives | |
| KR101311840B1 (en) | Novel tetiary aryl amine and organic electroluminescent device using the same | |
| Nishal et al. | Synthesis, characterization, and electroluminescent characteristics of mixed-ligand zinc (II) complexes | |
| Jiang et al. | High-efficiency white organic light-emitting diodes based on phosphorescent iridium complex and 4, 4'-bis [N-1-napthyl-N-phenyl-amino] biphenyl emitters | |
| US20160111648A1 (en) | Spirally Configured Cis-Stilbene/Fluorene Hybrid Materials for Organic Light-Emitting Diode | |
| KR101537521B1 (en) | A novel phenylene typed compound and the organic electroluminescence display device using it | |
| US20040146742A1 (en) | Organic electroluminescent material and electroluminescent device by using the same | |
| KR102597705B1 (en) | Organic electroluminescent materials and their applications | |
| JP4057250B2 (en) | Organic EL element and organic EL display | |
| KR102418886B1 (en) | Phosphorescent compound and Light emitting diode and Display device using the same | |
| KR101802854B1 (en) | Green phosphorescent material for Organic electroluminescent device and Organic electroluminescent device including the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120918 |