RU2350234C2 - Tobacco material, flavour and reconstituted tobacco material with mitigated irritation effect and acuity at smoking stage, method of tobacco material obtainment and flavour obtainment - Google Patents
Tobacco material, flavour and reconstituted tobacco material with mitigated irritation effect and acuity at smoking stage, method of tobacco material obtainment and flavour obtainment Download PDFInfo
- Publication number
- RU2350234C2 RU2350234C2 RU2007115922/12A RU2007115922A RU2350234C2 RU 2350234 C2 RU2350234 C2 RU 2350234C2 RU 2007115922/12 A RU2007115922/12 A RU 2007115922/12A RU 2007115922 A RU2007115922 A RU 2007115922A RU 2350234 C2 RU2350234 C2 RU 2350234C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tobacco
- tobacco material
- component
- content
- obtainment
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/24—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by extraction; Tobacco extracts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B3/00—Preparing tobacco in the factory
- A24B3/12—Steaming, curing, or flavouring tobacco
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/10—Chemical features of tobacco products or tobacco substitutes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/10—Chemical features of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/12—Chemical features of tobacco products or tobacco substitutes of reconstituted tobacco
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
- A24B15/302—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances by natural substances obtained from animals or plants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B3/00—Preparing tobacco in the factory
- A24B3/14—Forming reconstituted tobacco products, e.g. wrapper materials, sheets, imitation leaves, rods, cakes; Forms of such products
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Botany (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
Abstract
Description
Настоящее изобретение относится к области улучшения аромата и вкуса табака, а более конкретно - к табачному материалу, ароматизатору и восстановленному табаку, у которых ослаблены раздражающее действие и острота на стадии курения, а также оно относится к способу получения табачного материала и к способу получения ароматизатора табака.The present invention relates to the field of improving the aroma and taste of tobacco, and more particularly to a tobacco material, flavoring and reconstituted tobacco in which the irritating effect and severity of the smoking stage are reduced, and it also relates to a method for producing tobacco material and to a method for producing tobacco flavoring .
Натуральный табачный материал обладает нежелательными вкусовыми качествами, например раздражающим действием и остротой. Особенно это относится к табаку Берлей, имеющему нежелательно крепкий вкус, выражающийся, в частности, в раздражающем действии и остроте, и по этой причине осуществляли различные мероприятия по улучшению вкуса этого табака, например добавляли ароматизаторы или производили тепловую обработку. Однако причины происхождения нежелательных вкусовых качеств так и не были выяснены. Попытки применения приправ и способов обработки, использовавшихся ранее для улучшения вкуса табака, были экспериментальными и оказались неудовлетворительными с точки зрения эффективности и стоимости (журнал Tobacco Reporter, июль 2003, стр.64-70).Natural tobacco material has undesirable tastes, for example, irritating and pungent. This is especially true for Burley tobacco, which has an undesirably strong taste, expressed in particular in irritating effect and pungency, and for this reason various measures were taken to improve the taste of this tobacco, for example, flavorings were added or heat treatment was carried out. However, the reasons for the origin of undesirable tastes have not been elucidated. Attempts to use seasonings and processing methods previously used to improve the taste of tobacco were experimental and were unsatisfactory in terms of efficacy and cost (Tobacco Reporter, July 2003, pp. 64-70).
Считается, что, если бы можно было химическим способом определить компонент, вызывающий раздражение и придающий остроту, в натуральном табачном материале, особенно - в табаке Берлей, то можно было бы эффективно улучшить аромат и вкус натурального табачного материала путем соответствующей обработки для уменьшения содержания данных компонентов.It is believed that if it was possible to chemically determine the irritating and pungent component in natural tobacco material, especially Burley tobacco, then the aroma and taste of natural tobacco material could be effectively improved by appropriate processing to reduce the content of these components .
В соответствии с этим задача настоящего изобретения состоит в обеспечении, посредством выявления в натуральном табачном материале, особенно - в табаке Берлей, химическим путем компонента, вызывающего раздражение и придающего остроту, уменьшения содержания компонента, вызывающего раздражение и придающего остроту, с учетом изменения физических и химических свойств этого компонента при курении, для улучшения аромата и вкуса натурального табачного материала.Accordingly, an object of the present invention is to provide, by detecting in a natural tobacco material, especially in Burley tobacco, a chemically irritating and imparting component, reducing the content of the irritant and imparting component, taking into account changes in physical and chemical the properties of this component when smoking, to improve the aroma and taste of natural tobacco material.
Авторы настоящего изобретения фракционировали водный жидкий экстракт после экстрагирования табака Берлей, используя различные виды хроматографии, и изготавливали сигареты с использованием каждой из фракций. Затем очищали компонент, вызывающий раздражение и придающий остроту, на основе органолептической оценки раздражающего действия и остроты. В результате было обнаружено, что компонент, вызывающий раздражение и придающий остроту (далее называемый также просто «указанным компонентом»), является окрашенным кислотным водорастворимым полимерным веществом, содержащимся в водном жидком экстракте. В процессе очистки при фракционировании были выявлены физические и химические свойства, приводящие к развитию способа уменьшения содержания указанного компонента. В этой связи авторы считают, что, так как указанный компонент является нелетучим, то сам по себе он не является раздражающим, но при курении из этого компонента образуются вещества, вызывающие раздражение и придающие остроту. Настоящее изобретение основано на этих установленных явлениях.The inventors of the present invention fractionated the aqueous liquid extract after extracting Burley tobacco using various types of chromatography, and made cigarettes using each of the fractions. Then, the irritating and imparting component was purified based on the organoleptic evaluation of the irritant and the acuity. As a result, it was found that the irritant and pungent component (hereinafter also referred to simply as the “specified component”) is a colored acidic water-soluble polymer substance contained in an aqueous liquid extract. In the process of purification during fractionation, physical and chemical properties were identified, leading to the development of a method for reducing the content of the specified component. In this regard, the authors believe that, since the indicated component is non-volatile, it is not irritating in itself, but when smoked, substances are produced from this component that cause irritation and make it more acute. The present invention is based on these established phenomena.
Более конкретно, первый объект изобретения касается табачного материала, у которого ослаблены раздражающее действие и острота на стадии курения путем уменьшения содержания окрашенного кислотного водорастворимого полимерного вещества.More specifically, a first aspect of the invention relates to tobacco material in which the irritating effect and severity of the smoking step are reduced by reducing the content of a colored acidic water-soluble polymer substance.
Второй объект изобретения касается ароматизатора табака, содержащего жидкий табачный экстракт с уменьшенным содержанием компонента, вызывающего раздражение и придающего остроту, путем уменьшения содержания окрашенного кислотного водорастворимого полимерного вещества.A second object of the invention relates to a tobacco flavoring agent containing a liquid tobacco extract with a reduced content of an irritating and sharpening component by reducing the content of a colored acidic water-soluble polymer substance.
Третий объект изобретения касается восстановленного табачного материала, представляющего собой полотно восстановленного табака, содержащее волокна, которые являются экстракционным осадком, полученным при экстрагировании натурального табачного материала, в которое добавлен ароматизатор, содержащий водный жидкий экстракт, полученный при экстрагировании натурального табачного материала; при этом указанный ароматизатор является ароматизатором по изобретению.A third object of the invention relates to a reconstituted tobacco material, which is a reconstituted tobacco web containing fibers that are an extraction residue obtained by extraction of natural tobacco material, to which a flavoring agent containing an aqueous liquid extract obtained by extracting natural tobacco material has been added; wherein said flavoring is the flavoring of the invention.
Четвертый объект изобретения касается способа получения табачного материала, в котором уменьшено содержание окрашенного кислотного водорастворимого полимерного вещества.A fourth aspect of the invention relates to a method for producing tobacco material in which the content of a colored acidic water-soluble polymer substance is reduced.
Кроме того, пятый объект изобретения касается способа получения ароматизатора, в котором уменьшено содержание окрашенного кислотного водорастворимого полимерного вещества из водного жидкого экстракта из натурального табачного материала.In addition, a fifth aspect of the invention relates to a method for producing a flavoring in which the content of a colored acidic water-soluble polymer substance from an aqueous liquid extract from natural tobacco material is reduced.
Краткое описание иллюстрацийBrief Description of the Illustrations
Фиг.1 - хроматограмма, полученная при жидкостной гель-фильтрационной хроматографии высокого разрешения окрашенного кислотного водорастворимого полимерного вещества (компонента, вызывающего раздражение и придающего остроту);Figure 1 is a chromatogram obtained by high-resolution liquid gel filtration chromatography of a colored acidic water-soluble polymeric substance (a component causing irritation and imparting sharpness);
Фиг.2 - спектр поглощения в ультрафиолетовой и видимой областях окрашенного кислотного водорастворимого полимерного вещества (компонента, вызывающего раздражение и придающего остроту);Figure 2 - absorption spectrum in the ultraviolet and visible regions of a colored acidic water-soluble polymer substance (a component that causes irritation and gives sharpness);
Фиг.3 - спектр поглощения в инфракрасной области, окрашенного кислотного водорастворимого полимерного вещества (компонента, вызывающего раздражение и придающего остроту).Figure 3 - absorption spectrum in the infrared region, colored acidic water-soluble polymer substance (component that causes irritation and gives sharpness).
Настоящее изобретение более подробно описано ниже.The present invention is described in more detail below.
Для выявления химическим способом компонента, вызывающего раздражение и придающего остроту натуральному табачному материалу, особенно - табачному материалу Берлей, табачный материал Берлей подвергали экстрагированию водным растворителем для получения жидкого экстракта. Экстракционный осадок состоит по существу из волокон. Из экстракционного осадка образовывали суспензию обычным способом, и из суспензии изготавливали восстановленное полотно, которое измельчали для получения крошки восстановленного табака.To chemically identify a component that causes irritation and sharpens natural tobacco material, especially Burley tobacco material, Burley tobacco material was extracted with an aqueous solvent to obtain a liquid extract. The extraction cake consists essentially of fibers. A suspension was formed from the extraction precipitate in the usual way, and a reconstituted web was made from the suspension, which was crushed to obtain crushed reconstituted tobacco.
С другой стороны, упомянутый выше жидкий экстракт пропускали через ультрафильтрационную мебрану, проницаемую для частиц с молекулярной массой 10000 Дальтон, для получения фракции с молекулярной массой ниже 10000 Дальтон и другой фракции с молекулярной массой не ниже 10000 Дальтон. Фракцию с молекулярной массой ниже 10000 Дальтон концентрировали и затем добавляли в восстановленную табачную крошку, упомянутую выше, после чего изготавливали сигареты с использованием полученной табачной крошки. Сигареты подвергали органолептическому обследованию и получили оценку, заключавшуюся в том, что вкус при курении заметно улучшился, что выражалось в том, что раздражающее действие и острота были едва ощущаемыми в сравнении с сигаретами, изготовленными с использованием восстановленной табачной крошки, в которую был добавлен жидкий экстракт в том виде, в котором он был получен. По этим результатам было сделано заключение о том, что указанный компонент должен был содержаться в водорастворимой полимерной фракции с молекулярной массой не ниже 10000 Дальтон.On the other hand, the aforementioned liquid extract was passed through ultrafiltration mebrana permeable to particles with a molecular weight of 10,000 Daltons to obtain a fraction with a molecular weight below 10,000 Daltons and another fraction with a molecular weight of at least 10,000 Daltons. A fraction with a molecular weight below 10,000 Daltons was concentrated and then added to the reduced tobacco chips mentioned above, after which cigarettes were made using the resulting tobacco chips. The cigarettes were subjected to organoleptic examination and received an estimate that the taste when smoking improved markedly, which was manifested in the fact that the irritating effect and pungency were hardly perceptible in comparison with cigarettes made using reconstituted tobacco chips, to which the liquid extract was added in the form in which it was received. Based on these results, it was concluded that this component should be contained in a water-soluble polymer fraction with a molecular weight of at least 10,000 Daltons.
Однако, так как наибольшая часть ароматизирующих и вкусовых компонентов, например сахаров, аминокислот и гликозидов, была удалена из фракции с молекулярной массой не ниже 10000 Дальтон, то невозможно оценить сигареты, изготовленные из восстановленной табачной крошки, упомянутой выше, в которую была добавлена определенная фракция. В такой ситуации были проведены органолептические испытания по оценке сигарет, изготовленных отдельно с добавлением фракции с молекулярной массой не ниже 10000 Дальтон. В результате были получены сигареты с выраженными раздражающим действием и остротой, подобными тем, которые наблюдали у сигарет из табака Берлей, что подтверждало оценки, приведенные выше.However, since most of the flavoring and flavoring components, such as sugars, amino acids, and glycosides, were removed from the fraction with a molecular weight of at least 10,000 Daltons, it is not possible to evaluate cigarettes made from the reconstituted tobacco chips mentioned above, to which a specific fraction was added . In such a situation, organoleptic tests were conducted to evaluate cigarettes manufactured separately with the addition of a fraction with a molecular weight of at least 10,000 Daltons. As a result, cigarettes were obtained with pronounced irritant effect and severity, similar to those observed with Burley tobacco cigarettes, which confirmed the estimates given above.
Основываясь на вышеупомянутых исследованиях, каждую фракцию подвергали ультрафильтрационной обработке с отделением частиц с молекулярной массой 10000 Дальтон в каждой из следующих стадий очистки для проведения исследований по оценке влияния компонентов с молекулярной массой не ниже 10000 Дальтон.Based on the above studies, each fraction was subjected to ultrafiltration treatment with separation of particles with a molecular weight of 10,000 Daltons in each of the following purification steps to conduct studies evaluating the effect of components with a molecular weight of at least 10,000 Daltons.
Кроме того, были изготовлены сигареты для оценки с использованием каждой фракции, описанные ниже, и проведены органолептические испытания по оценке сигарет для обеспечения возможности продолжения фракционирования, с выражением в качестве показателя раздражающего действия и остроты.In addition, cigarettes were made for evaluation using each fraction, described below, and organoleptic tests were conducted to evaluate cigarettes to ensure continued fractionation, expressed as an indicator of irritation and severity.
Способ органолептической оценки фракцийMethod for organoleptic evaluation of fractions
Сигареты для оценки, в которые была добавлена каждая фракция, подвергли органолептической оценке, выполненной группой из 10 экспертов, с целью определения того, были ли выражены раздражающее действие и острота, в сравнении с контрольными образцами сигарет, в которые была добавлена только очищенная вода. В качестве сигарет для оценки использовали сигареты, подобные имеющимся в продаже сигаретам с очень малым содержанием никотина и смол (1 мг смолы и 0,1 мг никотина), за исключением того, что в них не добавляли ароматизатор. Эти сигареты имели небольшой вкусовой эффект относительно количества добавленных в них приправ, по существу не влияли на вкус самих сигарет и поэтому позволяли получить достоверную оценку вкусового эффекта, обеспечиваемого каждой фракцией. Каждую фракцию добавляли путем растворения фракции, выделенной из 20 г табачного материала Берлей, в 1 мл очищенной воды, и с использованием шприца вводили 10 мкл раствора (соответствовавшего фракции, выделенной из 0,2 г табачного материала) в сигарету для оценки. Количество табачной крошки на одну сигарету составляло около 0,6 г и каждую фракцию добавляли в количестве, соответствовавшем приблизительно 1/3 количества табачной крошки.Evaluation cigarettes to which each fraction was added were subjected to an organoleptic evaluation performed by a group of 10 experts to determine whether irritation and severity were expressed compared to control samples of cigarettes to which only purified water was added. As evaluation cigarettes, cigarettes used were similar to commercially available cigarettes with very low nicotine and tar content (1 mg tar and 0.1 mg nicotine), except that flavoring was not added thereto. These cigarettes had a slight taste effect relative to the number of seasonings added to them, essentially did not affect the taste of the cigarettes themselves, and therefore made it possible to obtain a reliable estimate of the taste effect provided by each fraction. Each fraction was added by dissolving the fraction isolated from 20 g of Burley tobacco material in 1 ml of purified water, and using a syringe, 10 μl of the solution (corresponding to the fraction isolated from 0.2 g of tobacco material) was injected into the cigarette for evaluation. The amount of tobacco chips per cigarette was about 0.6 g, and each fraction was added in an amount corresponding to approximately 1/3 of the amount of tobacco chips.
Предварительное изучение очистки при фракционированииPreliminary study of fractionation purification
Исследовали различные способы очистки при фракционировании водорастворимых полимеров в попытке осуществления очистки при фракционировании указанного компонента. Однако с самого начала было сложно производить систематическое фракционирование из-за того, что полимеры были переведены в нерастворимую форму или были необратимо адсорбированы на смоле и т.д., из-за изменения значения pH или ионной силы, вызванной операцией фракционирования. В такой ситуации информацию, полученную в различных единичных операциях фракционирования, спрямляли и исследовали сочетание единичных способов фракционирования.We investigated various methods of purification by fractionation of water-soluble polymers in an attempt to carry out purification by fractionation of the specified component. However, from the very beginning, it was difficult to carry out systematic fractionation due to the fact that the polymers were converted to an insoluble form or were irreversibly adsorbed on a resin, etc., due to a change in the pH value or ionic strength caused by the fractionation operation. In such a situation, the information obtained in various unit fractionation operations was straightened and the combination of unit fractionation methods was investigated.
Информация, полученная в результате выполнения единичных операций фракционированияInformation obtained as a result of performing single fractionation operations
(1) Указанный компонент лучше растворялся в водном солевом растворе, чем в очищенной воде, а также лучше растворялся в щелочной среде, чем в кислой. Однако указанный компонент мог бы вступать в реакции или подвергаться разложению, если бы водный раствор был сильно щелочным. Таким образом, для экстрагирования натурального табачного материала использовали водный раствор слабокислотной соли (ацетата натрия). Температуру экстрагирования устанавливали на уровне комнатной температуры (около 25°C), 60°C и 90°C, и было выявлено, что жидкий экстракт, полученный в результате экстрагирования при комнатной температуре, обладал наиболее сильным раздражающим действием и остротой.(1) The specified component was better soluble in aqueous saline than in purified water, and also better dissolved in alkaline than acidic. However, this component could react or decompose if the aqueous solution was highly alkaline. Thus, an aqueous solution of a weakly acid salt (sodium acetate) was used to extract natural tobacco material. The extraction temperature was set at room temperature (about 25 ° C), 60 ° C and 90 ° C, and it was found that the liquid extract obtained by extraction at room temperature had the most irritating effect and acuteness.
(2) Как показано выше, при выполнении фракционирования с использованием мембраны для ультрафильтрации, обладающей проницаемостью 10000 Дальтон, фракцией, обладающей раздражающим действием и остротой, была признана фракция с молекулярной массой не ниже 10000 Дальтон.(2) As shown above, when performing fractionation using an ultrafiltration membrane having a permeability of 10,000 Daltons, a fraction having an irritating effect and sharpness recognized a fraction with a molecular weight of at least 10,000 Daltons.
(3) В отличие от полисахаридов указанный компонент адсорбировался смолами с обратной фазой адсорбции, и его элюировали составом вода-метанол и т.д.(3) Unlike polysaccharides, this component was adsorbed with resins with a reverse adsorption phase, and it was eluted with water-methanol, etc.
(4) Указанный компонент адсорбировался анионообменной смолой, например диэтиламиноэтилцеллюлозой (DEAE-целлюлоза), и он обладал свойствами кислоты.(4) The specified component was adsorbed by an anion exchange resin, for example diethylaminoethyl cellulose (DEAE cellulose), and it had acidic properties.
(5) В отличие от протеинов и полисахаридов указанный компонент не осаждался под воздействием смешанного растворителя из метанола и воды (при объемном соотношении 9:1), и указанный компонент присутствовал в части, растворенной в смешанном растворителе.(5) Unlike proteins and polysaccharides, this component did not precipitate under the influence of a mixed solvent of methanol and water (with a volume ratio of 9: 1), and this component was present in the part dissolved in the mixed solvent.
(6) Типичные ароматизаторы, присутствовавшие в табаке, не вызывают раздражающего действия и не обладают остротой, но имеют тенденцию к соединению с полимером и являются окрашенными. Таким образом, ароматизаторы удаляли как мешающие компоненты (адсорбцией на поливинилпирролидоне).(6) Typical flavors present in tobacco do not cause irritation and are not pungent, but tend to bond with the polymer and are colored. Thus, flavorings were removed as interfering components (adsorption on polyvinylpyrrolidone).
Ниже представлена более подробно основанная на предварительных исследованиях, описанных выше, схема выделения чистого вещества путем фракционирования, согласно которой были получены наилучшие результаты.Below is presented in more detail based on the preliminary studies described above, a scheme for the isolation of a pure substance by fractionation, according to which the best results were obtained.
Схема очистки при фракционировании компонента табачного материала Берлей, вызывающего раздражение и придающего остротуPurification scheme for fractionation of a component of tobacco material Burley, which causes irritation and gives sharpness
Средние жилки листьев (черешок листа, толстые части жилок листа) табака Берлей имеют слабо выраженный вкус и заметное раздражающее действие и остроту и по этой причине их использовали в качестве объекта исследования.Medium leaf veins (leaf petiole, thick parts of leaf veins) of Burley tobacco have a mild taste and a noticeable irritating effect and pungency, and for this reason they were used as an object of study.
Средние жилки листьев табачного материала Берлей измельчали и подвергали экстрагированию при перемешивании при комнатной температуре в течение 30 мин в 0,1 моля водного раствора ацетата натрия, который был в 10 раз больше по объему, чем средние жилки листьев. Жидкий экстракт фильтровали и затем подвергали разделению в центрифуге для удаления сильно измельченного материала. Этот жидкий экстракт подавали в колонку с адсорбирующим материалом с обратной фазой и колонку промывали водой. Темно-коричневый раствор, извлеченный из адсорбента посредством состава вода-метанол или вода-ацетонитрил, более конкретно - вода-метанол (при соотношении 6:4), освобождали от органического растворителя путем концентрации при пониженном давлении с последующим добавлением небольшого количества поливинилпирролидона, последующим перемешиванием и фильтрацией для удаления полифенолов. Затем обработанную жидкость подвергали ионообменной хроматографии, используя DEAE-целлюлозу. Колонку промывали водой для удаления нейтральных и основных компонентов, а элюирование производили водным раствором гидроксида натрия. Элюат подвергали ультрафильтрации (при проницаемости не более 10000 Дальтон) для удаления компонентов с малой молекулярной массой, промывали водой и подвергали лиофилизации. Затем лиофилизированный материал подвергали фракционному осаждению с использованием состава метанол-вода (при соотношении 9:1), а после этого подвергали разделению в центрифуге для удаления осажденных полисахаридов и протеинов. Надосадочную жидкость концентрировали при пониженном давлении и подвергали лиофилизации, и получали конечный очищенный продукт. Конечный очищенный состав указанного компонента был получен из сырьевого материала с выходом около 0,2%. Было подтверждено всеми 10 экспертами группы, что они почувствовали раздражающее действие и остроту, характерные для табака Берлей, при курении сигарет для оценки, в которые не был добавлен ароматизатор, но был добавлен конечный очищенный продукт с концентрацией около 400 м.д.The middle veins of the leaves of tobacco material Burley were crushed and subjected to extraction with stirring at room temperature for 30 minutes in 0.1 mol of an aqueous solution of sodium acetate, which was 10 times larger than the average veins of the leaves. The liquid extract was filtered and then centrifuged to remove heavily ground material. This liquid extract was fed to a reverse phase adsorbent column and the column was washed with water. A dark brown solution recovered from the adsorbent using water-methanol or water-acetonitrile, more specifically water-methanol (at a ratio of 6: 4), was freed from the organic solvent by concentration under reduced pressure, followed by the addition of a small amount of polyvinylpyrrolidone, followed by stirring and filtration to remove polyphenols. The treated liquid was then subjected to ion exchange chromatography using DEAE cellulose. The column was washed with water to remove neutral and basic components, and the elution was carried out with an aqueous solution of sodium hydroxide. The eluate was subjected to ultrafiltration (with a permeability of not more than 10,000 Daltons) to remove components with a low molecular weight, washed with water and subjected to lyophilization. Then, the lyophilized material was subjected to fractional precipitation using a methanol-water composition (at a ratio of 9: 1), and then centrifuged to remove precipitated polysaccharides and proteins. The supernatant was concentrated under reduced pressure and lyophilized to obtain the final purified product. The final purified composition of the specified component was obtained from raw material with a yield of about 0.2%. It was confirmed by all 10 experts of the group that they felt the irritating effect and severity characteristic of Burley tobacco when smoking cigarettes for evaluation, in which flavor was not added, but the final purified product with a concentration of about 400 ppm was added.
На Фиг.1 представлена жидкостная гель-фильтрационная хроматограмма высокого разрешения указанного компонента (см. Пример 1 ниже). Как очевидно из Фиг.1, указанный компонент обладал молекулярной массой от 10000 до 60000 Дальтон, а его пиковая молекулярная масса составляла 16000 Дальтон. Как сказано выше, указанный компонент является кислотным веществом, а его водный раствор имеет цвет от коричневого до темно-коричневого в зависимости от его концентрации (см. видимый в ультрафиолетовой области спектр поглощения, показанный на Фиг.2). Также в отличие от пектина, протеинов и т.д., т.е. от других водорастворимых полимеров, содержащихся в табаке, указанный компонент растворим в водосодержащем спирте.Figure 1 presents a liquid gel filtration chromatogram of high resolution of the specified component (see Example 1 below). As is apparent from FIG. 1, said component had a molecular weight of from 10,000 to 60,000 Daltons, and its peak molecular weight was 16,000 Daltons. As mentioned above, this component is an acidic substance, and its aqueous solution has a color from brown to dark brown depending on its concentration (see the absorption spectrum visible in the ultraviolet region shown in FIG. 2). Also unlike pectin, proteins, etc., i.e. from other water-soluble polymers contained in tobacco, the specified component is soluble in water-containing alcohol.
На Фиг.3 представлен спектр поглощения указанного компонента в инфракрасной области. Как показано на Фиг.3, указанный компонент обладает максимальными значениями поглощения при волновых числах 3423, 2935, 1618, 1411, 1261, 1070 и 534 см-1.Figure 3 presents the absorption spectrum of the specified component in the infrared region. As shown in FIG. 3, said component has maximum absorption values at
Результаты элементного анализа указанного компонента были следующими: C - 36,2%; H - 4,70%; N - 4,09%; зола - 12,6%.The results of elemental analysis of the specified component were as follows: C - 36.2%; H 4.70%; N - 4.09%; ash - 12.6%.
Особенность видимого в ультрафиолетовой области спектра поглощения указанного компонента имеет сходство с коричневым полимером, названным «меланоидином», содержащимся в обычных пищевых продуктах. Меланоидин, содержащийся в пищевых продуктах, подвергали различным исследованиям. Считается, что для образования меланоидина должна иметь место реакция Мейлларда (неферментативное появление коричневого цвета) сахаров и аминокислот, и окислительная реакция полимеризации (ферментативная реакция с появлением коричневого цвета) полифенолов, вызванная ферментом. Однако, так как соответствующие компоненты отличаются друг от друга в зависимости от вида пищевого продукта, меланоидин имеет различный химический состав и свойства, и по этой причине общая химическая структура меланоидина до сих пор не подтверждена (см. Science of Food as Viewed from Color /Исследования пищевых продуктов с точки зрения их цвета/, собрано Kazuhiko Takamiya, стр.183-191 (2004); Science of Starch /Исследования крахмала/, том. 38, № 1, стр.73-79 (1991).The feature of the absorption spectrum of the indicated component visible in the ultraviolet region is similar to the brown polymer called “melanoidin” found in ordinary food products. The melanoidin found in foods has been subjected to various studies. It is believed that for the formation of melanoidin, the Maillard reaction (non-enzymatic appearance of brown) of sugars and amino acids, and the oxidative polymerization reaction (enzymatic reaction with the appearance of brown) of polyphenols caused by the enzyme must take place. However, since the respective components differ from each other depending on the type of food product, melanoidin has different chemical composition and properties, and for this reason, the overall chemical structure of melanoidin has not yet been confirmed (see Science of Food as Viewed from Color / Studies food products in terms of their color /, compiled by Kazuhiko Takamiya, pp. 183-191 (2004); Science of Starch / Research on starch /, vol. 38, No. 1, pp. 73-79 (1991).
С другой стороны, окрашенный компонент, содержащийся в табачном материале Берлей, называют коричневым пигментом, и он обладает сходством с данным компонентом по химическим свойствам. Проводили химические исследования коричневого пигмента. В материалах Arch. Biochem. Biophys.(архивные издания Биохимия, Биофизика), 86, 94-101 (1960) и Arch. Biochem. Biophys., 93, 580-590 (1961) имеются сведения о том, что коричневый пигмент является полимерным компонентом, образованным из окислительно полимеризованного материала (ферментативная реакция с появлением коричневого цвета) полифенолов (хлорогеновой кислоты и рутина), связанных с протеинами, ионами железа и т.д. В последующих исследованиях было выяснено, что коричневый пигмент, содержащийся в табаке, можно классифицировать, разделив на несколько видов, отличающихся друг от друга по химическому составу (см. журнал Agric. Food Chem. /Химия сельскохозяйственных пищевых продуктов/, 26 (1978), стр.380-385).On the other hand, the colored component contained in the Burley tobacco material is called brown pigment, and it has similar chemical properties to this component. Chemical studies of brown pigment were carried out. In the materials Arch. Biochem. Biophys. (Archival publications Biochemistry, Biophysics), 86, 94-101 (1960) and Arch. Biochem. Biophys., 93, 580-590 (1961), there is evidence that the brown pigment is a polymer component formed from an oxidatively polymerized material (an enzymatic reaction with the appearance of a brown color) of polyphenols (chlorogenic acid and rutin) associated with proteins, iron ions etc. Subsequent studies have found that brown pigment contained in tobacco can be classified by dividing into several species that differ in chemical composition (see the journal Agric. Food Chem. / Chemistry of Agricultural Food Products /, 26 (1978), pg. 380-385).
Кроме того, в японской заявке на патент № 11-83827, зарегистрированной на имя KOKAI, предложен аналитический метод исследования коричневого пигмента, содержащегося в листьях табака, а также избирательный способ выбора нормального листа и листа пониженного качества, при котором используют аналитический метод. В этом аналитическом методе необработанный жидкий экстракт из листового табака подвергали обратной фазе жидкостной хроматографии, используя растворитель вода-ацетонитрил, в котором долю ацетонитрила последовательно увеличивали, для отделения компонентов коричневого пигмента, отличающихся полярностью. Различение нормального листа и листа пониженного качества производили на основании соотношения компонентов коричневого пигмента. Цвет представляет собой фактор для определения сорта сырьевого материала - листового табака. В этом смысле компонент коричневого пигмента, представляющий основную структуру цвета, является важным. Однако нет отчета об исследованиях, касающихся непосредственного вкусового эффекта компонента коричневого пигмента.In addition, Japanese Patent Application No. 11-83827, registered in the name of KOKAI, proposes an analytical method for examining brown pigment contained in tobacco leaves, as well as a selective method for selecting a normal sheet and a lower quality sheet using the analytical method. In this analytical method, the untreated liquid extract from leaf tobacco was subjected to the reverse phase of liquid chromatography using a water-acetonitrile solvent in which the proportion of acetonitrile was successively increased to separate the brown pigment components of different polarity. The distinction between a normal sheet and a lower quality sheet was made based on the ratio of the components of the brown pigment. Color is a factor in determining the type of raw material - leaf tobacco. In this sense, the brown pigment component representing the basic color structure is important. However, there is no research report regarding the direct taste effect of the brown pigment component.
В этих обстоятельствах было впервые установлено, что компонент окрашенного кислотного полимера (указанный компонент), содержащийся в натуральном табачном материале, особенно - в табачном материале Берлей, вызывает раздражающее действие и придает остроту, характерные для табака Берлей. Было также установлено, что химические свойства указанного компонента имеют сходства с химическими свойствами меланоидина и компонента, названного компонентом коричневого пигмента табака.In these circumstances, it was first established that the colored acid polymer component (said component) contained in natural tobacco material, especially in Burley tobacco material, was irritating and gives the sharpness characteristic of Burley tobacco. It was also found that the chemical properties of this component are similar to the chemical properties of melanoidin and a component called the brown pigment component of tobacco.
Из этого следует, что раздражающее действие и остроту можно уменьшить для эффективного улучшения аромата и вкуса табака путем уменьшения содержания указанного компонента в натуральном табачном материале, особенно - в табачном материале Берлей. Таким образом, используя настоящее изобретение, можно создавать табачный материал, раздражающее действие и острота которого на стадии курения уменьшены путем уменьшения содержания окрашенного кислотного водорастворимого полимерного вещества.From this it follows that the irritating effect and pungency can be reduced to effectively improve the aroma and taste of tobacco by reducing the content of the specified component in natural tobacco material, especially in the tobacco material Burley. Thus, using the present invention, it is possible to create tobacco material, the irritating effect and the severity of which at the stage of smoking are reduced by reducing the content of colored acidic water-soluble polymeric substances.
Жидкий экстракт, полученный путем извлечения указанного компонента из экстракта, полученного путем экстрагирования натурального табачного материала экстрагирующим водным растворителем, может быть использован в полученном виде или после концентрации или лиофилизации в качестве ароматизатора табака, раздражающее действие и острота которого ослаблены. Кроме того, восстановленный табачный материал можно получать путем добавления ароматизатора табака в восстановленное табачное полотно, изготовленное обычным способом с использованием волокнистого материала, являющегося осадком, полученным в результате экстрагирования.The liquid extract obtained by extracting the specified component from the extract obtained by extracting natural tobacco material with an extracting aqueous solvent can be used as such or after concentration or lyophilization as a tobacco flavoring, the irritating effect and the severity of which are weakened. In addition, reconstituted tobacco material can be obtained by adding tobacco flavoring to the reconstituted tobacco web made in the usual way using fibrous material, which is the precipitate obtained by extraction.
Можно использовать листья, крошку, средние жилки листьев, стебли и корни табака, а также их смесь в качестве натурального табачного материала, который подвергают экстрагированию. Водный растворитель можно использовать в качестве экстрагирующего растворителя. Водный растворитель, например вода, может быть щелочной или кислой. Смесь воды и органического растворителя, смешивающегося с водой, можно использовать в качестве экстрагирующего растворителя. К числу примеров таких органических растворителей относятся спирты, например этанол. В этих экстрагирующих растворителях можно растворять неорганическую соль, например хлорид натрия. Экстрагирование можно производить обычным способом при температуре от комнатной (около 25°C) до 100°C в течение приблизительно от 5 минут до 6 часов.You can use leaves, chips, middle veins of leaves, stems and roots of tobacco, as well as their mixture as a natural tobacco material, which is subjected to extraction. An aqueous solvent can be used as an extraction solvent. An aqueous solvent, for example water, may be alkaline or acidic. A mixture of water and an organic solvent miscible with water can be used as an extraction solvent. Examples of such organic solvents include alcohols, for example ethanol. An inorganic salt, for example sodium chloride, can be dissolved in these extraction solvents. The extraction can be carried out in the usual way at a temperature of from room temperature (about 25 ° C) to 100 ° C for about 5 minutes to 6 hours.
После завершения экстрагирования экстрагированную смесь подвергают операции разделения, например, посредством фильтрации под давлением для разделения смеси на жидкий экстракт и осадок (волокно). Ароматизатор табака по изобретению можно получать путем уменьшения содержания указанного компонента в жидком экстракте. Ароматизатор табака можно использовать в полученном виде или после концентрации, или после лиофилизации.After extraction is completed, the extracted mixture is subjected to a separation operation, for example, by pressure filtration to separate the mixture into a liquid extract and a precipitate (fiber). The flavoring of tobacco according to the invention can be obtained by reducing the content of the specified component in the liquid extract. Tobacco flavoring can be used as it is, either after concentration or after lyophilization.
С другой стороны, готовили суспензию, используя осадок, полученный в результате экстрагирования, и изготавливали восстановленное табачное полотно. Восстановленное табачное полотно могло быть полностью или частично сформировано из осадка, полученного в результате экстрагирования. Кроме того, используемый осадок, полученный в результате экстрагирования, мог быть осадком, полученным в результате экстрагирования, непосредственно предназначенным для получения ароматизатора табака по изобретению, или мог быть осадком, полученным в результате экстрагирования натурального табачного материала, предназначенным для других целей.On the other hand, a suspension was prepared using the precipitate obtained by extraction, and a reconstituted tobacco web was made. The reconstituted tobacco web could be completely or partially formed from the precipitate obtained by extraction. In addition, the precipitate used as a result of extraction could be a precipitate obtained by extraction directly intended to produce a tobacco flavoring according to the invention, or it could be a precipitate obtained by extraction of natural tobacco material for other purposes.
Ниже описаны более специфические способы извлечения указанного компонента из жидкого экстракта. В способах извлечения непосредственно используют физические и химические свойства указанного компонента. Это означает, что аромат и вкус могут быть улучшены путем эффективного уменьшения содержания указанного компонента путем использования физических и химических свойств вещества, так как компонентом является полимерное вещество, обладающее молекулярной массой 10000-60000 Дальтон, у которого полярность мала в сравнении с полярностью табачных компонентов, например пектина, и так как указанный компонент является кислотным водорастворимым полимерным веществом. Способы уменьшения содержания указанного компонента далее описаны более подробно. В этой связи способы получения жидкого экстракта из натурального табачного материала являются такими же, как и описанные выше.More specific methods for recovering said component from a liquid extract are described below. The extraction methods directly use the physical and chemical properties of the specified component. This means that aroma and taste can be improved by effectively reducing the content of the specified component by using the physical and chemical properties of the substance, since the component is a polymer substance having a molecular weight of 10,000-60000 Daltons, in which the polarity is small compared to the polarity of the tobacco components, for example pectin, and since the specified component is an acidic water-soluble polymeric substance. Methods for reducing the content of said component are described in more detail below. In this regard, methods for producing a liquid extract from natural tobacco material are the same as those described above.
Способ уменьшения содержания указанного компонента посредством ультрафильтрации и т.д.A method of reducing the content of said component by ultrafiltration, etc.
Жидкий экстракт, полученный из натурального табачного сырьевого материала, подвергают ультрафильтрации, используя полупроницаемую мембрану или полое волокно для удаления полимерных компонентов, обладающих молекулярной массой не ниже 1000 Дальтон, предпочтительно - не ниже 10000 Дальтон. Операцию удаления можно также выполнять путем диализа или путем фильтрования геля. Фракцию, обладающую молекулярной массой, ниже 1000 Дальтон, предпочтительно - ниже 10000 Дальтон, можно использовать в качестве ароматизатора табака.The liquid extract obtained from natural tobacco raw material is subjected to ultrafiltration using a semi-permeable membrane or hollow fiber to remove polymer components having a molecular weight of at least 1000 Daltons, preferably at least 10000 Daltons. The removal operation can also be performed by dialysis or by filtering a gel. A fraction having a molecular weight below 1000 Daltons, preferably below 10000 Daltons, can be used as a flavoring tobacco.
Ионообменный способ уменьшения содержания указанного компонентаIon exchange method for reducing the content of the specified component
Жидкий экстракт, полученный из натурального табачного сырьевого материала, подвергают адсорбированию, используя анионообменную смолу, например DEAE-целлюлозу (DEAE Cellulofine - торговая марка), а затем смолу удаляют, например, фильтрацией. Содержание указанного компонента уменьшено в результирующем фильтрате. Этот фильтрат можно использовать в качестве ароматизатора табака. В этой операции можно также использовать ионообменную мембрану.The liquid extract obtained from natural tobacco raw material is adsorbed using an anion exchange resin, for example DEAE cellulose (DEAE Cellulofine - trademark), and then the resin is removed, for example, by filtration. The content of the specified component is reduced in the resulting filtrate. This filtrate can be used as a flavoring tobacco. An ion exchange membrane may also be used in this operation.
Способ уменьшения содержания указанного компонента посредством использования адсорбирующей смолы и т.д.A method of reducing the content of said component by using an absorbent resin, etc.
Жидкий экстракт, полученный из натурального табачного сырьевого материала, подвергают адсорбированию, используя активированный уголь, адсорбционную смолу (например, сополимер полистирола и дивинилбензола или адсорбент обратной фазы (к репрезентативным примерам относятся: октадециловый силикагель (ODS) и т.д.), с последующим разделением адсорбента для получения обработанной жидкости. Адсорбент промывают водой, смешанным составом вода-спирт или подобным составом и промывочный состав добавляют в обработанную жидкость. Эту обработанную жидкость можно использовать в качестве ароматизатора табака.The liquid extract obtained from natural tobacco raw material is adsorbed using activated carbon, an adsorption resin (for example, a polystyrene-divinylbenzene copolymer or a reverse phase adsorbent (representative examples include octadecyl silica gel (ODS), etc.), followed by separating the adsorbent to obtain a treated liquid. The adsorbent is washed with water, a mixed water-alcohol composition or the like, and the washing composition is added to the treated liquid. potency can be used as a flavoring tobacco.
Способ уменьшения содержания указанного компонента кислотным осаждениемThe method of reducing the content of the specified component by acid deposition
Так как указанный компонент является полимерным веществом, обладающим кислотными свойствами, его можно отделять путем понижения значения pH (концентрации ионов водорода) раствора для перевода его в нерастворимое состояние (см. процедуры, описанные в журнале Agric. Food Chem. /Химия сельскохозяйственных пищевых продуктов/, 26 (1978), стр.380-385, упомянутом выше).Since this component is a polymeric substance with acidic properties, it can be separated by lowering the pH value (concentration of hydrogen ions) of the solution to put it into an insoluble state (see the procedures described in the journal Agric. Food Chem. / Chemistry of Agricultural Food Products / 26 (1978), pp. 380-385, cited above).
Более конкретно, в жидкий экстракт, полученный из натурального табачного материала, добавляют неорганическую кислоту (например, серную кислоту или ортофосфорную кислоту) или органическую кислоту (например, щавелевую кислоту) для понижения значения pH предпочтительно до 2 или менее. После удаления осаждений посредством фильтрации или разделения в центрифуге добавляют щелочной материал (например, гидроксид кальция) для доведения значения pH обратно до исходной величины. В случае использования щавелевой кислоты при обработке гидроксидом кальция образуется водонерастворимый оксалат кальция, который можно удалять, например, разделением в центрифуге. Обработанную таким образом жидкость можно использовать в качестве ароматизатора табака.More specifically, inorganic acid (e.g., sulfuric acid or phosphoric acid) or organic acid (e.g., oxalic acid) is added to the liquid extract obtained from natural tobacco material to lower the pH, preferably to 2 or less. After sedimentation is removed by filtration or centrifugal separation, an alkaline material (e.g., calcium hydroxide) is added to bring the pH back to its original value. When oxalic acid is used in the treatment with calcium hydroxide, a water-insoluble calcium oxalate is formed, which can be removed, for example, by centrifugal separation. The liquid thus treated can be used as a flavoring tobacco.
Способ уменьшения содержания указанного компонента посредством осаждения растворителемThe method of reducing the content of the specified component by precipitation with solvent
В отличие от других полисахаридов и протеинов указанный компонент растворим в смешанном растворителе вода-метанол (при объемном соотношении 1:9), но не растворим в растворителе, обладающем меньшей полярностью. Используя конкретные свойства, указанный компонент можно отделять от других компонентов. В качестве растворителей, обладающих меньшей полярностью, спирты, специфические алифатические спирты, например метанол (100%), этанол и изопропанол, или ароматические спирты, например бензиловый спирт, или другие растворители, растворимые в воде, например ацетон, метилэтилкетон и ацетонитрил, можно использовать отдельно или в виде смешанного растворителя. В данном случае растворитель, не смешивающийся с водой, например, гексан, можно также использовать потому, что его можно растворять в растворителе, содержащем спирт, или в подобном составе. Кроме того, вид растворителя можно менять ступенчато для проведения фракционного осаждения, и фракции можно удалять или выбрасывать, основываясь на аналитическом значении указанного компонента.Unlike other polysaccharides and proteins, this component is soluble in a water-methanol mixed solvent (in a volume ratio of 1: 9), but not soluble in a solvent with a lower polarity. Using specific properties, the specified component can be separated from other components. As solvents having a lower polarity, alcohols, specific aliphatic alcohols, for example methanol (100%), ethanol and isopropanol, or aromatic alcohols, for example benzyl alcohol, or other solvents soluble in water, for example acetone, methyl ethyl ketone and acetonitrile, can be used separately or as a mixed solvent. In this case, a solvent that is not miscible with water, for example, hexane, can also be used because it can be dissolved in a solvent containing alcohol, or in a similar composition. In addition, the type of solvent can be changed stepwise to conduct fractional precipitation, and fractions can be removed or discarded based on the analytical value of the specified component.
Способ уменьшения содержания указанного компонента посредством сочетания способов обработки, описанных вышеA method of reducing the content of the specified component through a combination of processing methods described above
Для уменьшения содержания указанного компонента в табачных материалах можно использовать способы уменьшения содержания, описанные выше, по отдельности или в сочетании. Также уменьшение содержания количества компонента можно регулировать путем выбора условий, и отделенные компоненты можно добавлять в соответствующем количестве в восстановленное табачное полотно.To reduce the content of the specified component in tobacco materials, you can use the methods of reducing the content described above, individually or in combination. Also, the reduction in the amount of component can be controlled by selecting conditions, and the separated components can be added in an appropriate amount to the reconstituted tobacco sheet.
Можно также смешивать, по меньшей мере, два вида ароматизаторов табака, полученных с использованием способов уменьшения содержания, описанных выше.You can also mix at least two types of tobacco flavorings obtained using the methods of reducing the content described above.
Как сказано выше, можно ослаблять раздражающее действие и остроту готового табачного продукта на стадии курения путем удаления окрашенного кислотного водорастворимого полимерного вещества из натурального табачного материала (или его жидкого экстракта). В данном случае желательно, чтобы содержание окрашенного кислотного водорастворимого полимерного вещества было уменьшено до содержания, составляющего не менее 10% (до 100%), более желательно - не менее 50%, а наиболее желательно - не менее 80% исходного количества (количества, присутствующего в натуральном табачном материале, или количества, присутствующего в жидком экстракте, при экстрагировании с использованием экстрагирующего водного растворителя), с целью ослабления раздражающего действия и остроты.As mentioned above, it is possible to weaken the irritating effect and severity of the finished tobacco product at the stage of smoking by removing the colored acidic water-soluble polymeric substance from natural tobacco material (or its liquid extract). In this case, it is desirable that the content of the colored acidic water-soluble polymer substance be reduced to a content of not less than 10% (to 100%), more preferably not less than 50%, and most preferably not less than 80% of the initial amount (amount present in natural tobacco material, or the amount present in the liquid extract, when extracted using an extracting aqueous solvent), in order to weaken the irritating effect and severity.
Настоящее изобретение ниже описано более конкретно с использованием Примеров и Сравнительных примеров.The present invention is described more specifically below using Examples and Comparative Examples.
Пример 1: Аналитический способ уменьшения содержания указанного компонента Example 1 : An analytical method of reducing the content of the specified component
В качестве индекса уменьшения содержания указанного компонента был создан простой аналитический способ уменьшения содержания указанного компонента, заключающийся в использовании жидкостной хроматографии высокого разрешения. Измельчали 1,0 г табачного материала Берлей (в случае использования жидкого экстракта, распыляли жидкий экстракт, подвергали лиофилизации в количестве, соответствовавшем 1,0 г табачного материала), к нему добавляли 10 мл 0,1 моля водного раствора ацетата натрия. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 30 минут, фильтровали и подвергали разделению в центрифуге. Надосадочную жидкость пропускали через экстрагирующий картридж с обратной твердой фазой (Oasis HLB /6 см3, 500 мг/ компании Waters Inc.), промывали водой и элюировали с использованием 10 мл ацетонитрила и воды (при соотношении 6:4). Элюат концентрировали при пониженном давлении для удаления ацетонитрила; пропускали через мини-колонку поливинилпирролидона (Polycler VT компании Wako Junyaku K.K.), а затем - через экстрагирующий картридж с анионообменным веществом в твердой фазе (BondElute DEA /500 мг/ компании Varian Inc.) и элюировали с использованием 4 мл 0,4N гидроксида натрия после промывки водой. Элюат в полученном виде подвергали ультрафильтрации в центрифуге и обмену буферного раствора (0,1 моля фосфатного буферного раствора /pH 6,8/), содержавшего 0,1 моля столовой соли) с использованием устройства для ультрафильтрации (Amicon Ultra-4 /проницаемость частиц размером по молекулярной массе не более 10000 Дальтон/ компании Millipore Inc.). Наконец, размер образца увеличивали до 5 мл добавлением того же буферного раствора в образец и образец подвергали анализу с использованием жидкостной хроматографии высокого разрешения.As an index for reducing the content of the specified component, a simple analytical method has been created to reduce the content of the specified component, which consists in using high-resolution liquid chromatography. 1.0 g of Burley tobacco material was ground (in the case of a liquid extract, the liquid extract was sprayed, lyophilized in an amount corresponding to 1.0 g of tobacco material), 10 ml of 0.1 mol of an aqueous solution of sodium acetate was added to it. The mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, filtered and subjected to centrifugal separation. The supernatant was passed through an inverted reverse phase extraction cartridge (Oasis HLB / 6 cm 3 , 500 mg / Waters Inc. ), washed with water and eluted with 10 ml of acetonitrile and water (at a ratio of 6: 4). The eluate was concentrated under reduced pressure to remove acetonitrile; passed through a mini-column of polyvinylpyrrolidone (Polycler VT from Wako Junyaku KK), and then through a solid phase anion exchange extractor cartridge (BondElute DEA / 500 mg / from Varian Inc.) and eluted using 4 ml of 0.4N sodium hydroxide after washing with water. The resulting eluate was subjected to ultrafiltration in a centrifuge and exchange of a buffer solution (0.1 mol of a phosphate buffer solution / pH 6.8 /) containing 0.1 mol of table salt) using an ultrafiltration device (Amicon Ultra-4 / particle size permeability by molecular weight not more than 10,000 Daltons / Millipore Inc.). Finally, the sample size was increased to 5 ml by adding the same buffer solution to the sample and the sample was analyzed using high resolution liquid chromatography.
Условия проведения аналитического исследованияTerms of an analytical study
Использовали жидкостный хроматограф высокого разрешения: тип 1100, компании Agilent Inc.Used high-performance liquid chromatograph: type 1100, Agilent Inc.
Колонка: протеиновая проба 125 (компании Waters Inc.)Column: protein test 125 (Waters Inc.)
Растворитель: 0,1 моля фосфатного буферного раствора (pH 6,8), содержавшего 0,1 моля столовой соли.Solvent: 0.1 mol of a phosphate buffered saline (pH 6.8) containing 0.1 mol of table salt.
Расход растворителя: 1,0 мл/мин.Solvent flow: 1.0 ml / min.
Детектор: диодная матрица, посредством которой измеряли длину волны до 410 нм.Detector: diode array, by which a wavelength of up to 410 nm was measured.
На Фиг.1 представлена типичная хроматограмма. Интегрированное значение пика в области длины волны 410 нм на хроматограмме использовали в качестве индекса уменьшения содержания указанного компонента.Figure 1 presents a typical chromatogram. The integrated peak value in the region of the wavelength of 410 nm in the chromatogram was used as an index of the decrease in the content of the specified component.
Видимый в ультрафиолетовой области спектр поглощения был таким, как это показано на Фиг.2, спектр поглощения в инфракрасной области был таким, как это показано на Фиг.3. Результаты элементного анализа были такими, как это описано выше.Visible in the ultraviolet region, the absorption spectrum was as shown in Fig. 2, the absorption spectrum in the infrared was as shown in Fig. 3. The results of elemental analysis were as described above.
Эталонный примерReference example
Получение восстановленного табачного листа:Obtaining reconstituted tobacco leaf:
75 г табачного материала Берлей (массовое соотношение средних жилок листа и листовых пластинок - 1:1) погружали в 0,75 л теплой воды при температуре 60°C и выдерживали в течение 30 минут; фильтровали под давлением для разделения смеси на фильтрат (жидкий экстракт) и осадок (волокно). Из волокна обычным способом готовили суспензию, из которой формировали восстановленное табачное полотно. Масса восстановленного табачного полотна после кондиционирования составляла 20,6 г. Восстановленное полотно резали для получения табачной крошки.75 g of tobacco material Burley (mass ratio of the average veins of the leaf and leaf blades - 1: 1) was immersed in 0.75 l of warm water at a temperature of 60 ° C and kept for 30 minutes; filtered under pressure to separate the mixture into a filtrate (liquid extract) and a precipitate (fiber). A suspension was prepared from the fiber in the usual way, from which the reconstituted tobacco sheet was formed. The weight of the reconstituted tobacco web after conditioning was 20.6 g. The reconstituted web was cut to produce tobacco chips.
С другой стороны, фильтрат (около 0,5 л) концентрировали до объема 50 мл или менее при пониженном давлении и наносили распылением на табачную крошку, которую затем сушили. Высушенный материал подвергали кондиционированию (выдерживали при постоянной температуре и постоянной влажности до достижения равновесной влажности) для получения восстановленной табачной крошки. Затем изготавливали вручную сигареты (количество табачной крошки в одной сигарете составляло около 0,6 г).On the other hand, the filtrate (about 0.5 L) was concentrated to a volume of 50 ml or less under reduced pressure and sprayed onto the tobacco chips, which were then dried. The dried material was subjected to conditioning (kept at a constant temperature and constant humidity until equilibrium humidity was reached) to obtain reduced tobacco chips. Then cigarettes were made manually (the amount of tobacco chips in one cigarette was about 0.6 g).
Пример 2Example 2
Фильтрат (0,5 л, соответствовавший 75 г сырьевого материала), полученный в Эталонном примере, подвергали разделению в центрифуге (3000 об/мин, 10 мин) для удаления нерастворимой части, а затем подвергали ультрафильтрации с использованием ультрафильтрационного диска, где применяли полупроницаемую мембрану, изготовленную из регенерированной целлюлозы, обладавшую фракционной проницаемостью частиц молекулярной массой не более 10000 Дальтон (ультрафильтрационный диск Ultracell PLGC компании Millipore Inc., номинальная проницаемость частиц молекулярной массой не более 10000 Дальтон). Выход растворенного вещества и концентрированной жидкости после лиофилизации составлял 12,8 г и 2,1 г соответственно. Лиофилизованный материал из растворенного вещества растворяли в 50 мл воды, и все количество полученного в результате раствора наносили распылением на табачную крошку, полученную в Эталонном примере, для получения восстановленной табачной крошки. Восстановленную табачную крошку использовали для изготовления сигарет, как и в Эталонном примере.The filtrate (0.5 L, corresponding to 75 g of raw material) obtained in the Reference Example was centrifuged (3000 rpm, 10 min) to remove the insoluble part, and then subjected to ultrafiltration using an ultrafiltration disk, where a semipermeable membrane was used. made from regenerated cellulose, having a fractional permeability of particles with a molecular weight of not more than 10,000 Daltons (ultrafiltration disk Ultracell PLGC from Millipore Inc., nominal particle permeability of the molecular weight no more than 10,000 Daltons). The yield of solute and concentrated liquid after lyophilization was 12.8 g and 2.1 g, respectively. The lyophilized material from the solute was dissolved in 50 ml of water, and the entire amount of the resulting solution was sprayed onto the tobacco chips obtained in the Reference Example to obtain reconstituted tobacco chips. Reconstituted tobacco chips were used to make cigarettes, as in the Reference Example.
Пример 3Example 3
Фильтрат (0,5 л, соответствовавший 75 г сырьевого материала), полученный в Эталонном примере, подвергали разделению в центрифуге (3000 об/мин, 10 мин) для удаления нерастворимой части и добавляли 50 мл (объем мокрой смолы) анионообменной смолы (DEAE Cellulofine, поставляемой компанией Seikagaku Kogyo K.K.) для проведения адсорбции при перемешивании, с последующей фильтрацией. Обработанную жидкость концентрировали при пониженном давлении, и все количество концентрированной жидкости наносили распылением на табачную крошку, полученную в Эталонном примере, для получения восстановленной табачной крошки. Восстановленную табачную крошку использовали для изготовления сигарет, как и в Эталонном примере.The filtrate (0.5 L, corresponding to 75 g of raw material) obtained in the Reference Example was centrifuged (3000 rpm, 10 min) to remove the insoluble part and 50 ml (wet resin volume) of anion exchange resin (DEAE Cellulofine) was added. (supplied by Seikagaku Kogyo KK) for adsorption under stirring, followed by filtration. The treated liquid was concentrated under reduced pressure, and the entire amount of the concentrated liquid was sprayed onto the tobacco chips obtained in the Reference Example to obtain reconstituted tobacco chips. Reconstituted tobacco chips were used to make cigarettes, as in the Reference Example.
Пример 4Example 4
Фильтрат (0,5 л, соответствовавший 75 г сырьевого материала), полученный в Эталонном примере, подвергали разделению в центрифуге (3000 об/мин, 10 мин) для удаления нерастворимой части и вводили в колонку адсорбирующей смолы обратной фазы (Oasis HLB; количество смолы 6 г × 2, компании Waters Inc.) для адсорбирования окрашенного компонента. Обработанную жидкость концентрировали при пониженном давлении, все количество концентрированной жидкости наносили распылением на табачную крошку, полученную в Эталонном примере, для получения восстановленной табачной крошки. Восстановленную табачную крошку использовали для изготовления сигарет, как и в Эталонном примере.The filtrate (0.5 L, corresponding to 75 g of raw material) obtained in the Reference Example was centrifuged (3000 rpm, 10 min) to remove insoluble matter and introduced into the reverse phase adsorption resin column (Oasis HLB; resin amount 6 g × 2, Waters Inc.) for adsorption of the colored component. The treated liquid was concentrated under reduced pressure, the entire amount of the concentrated liquid was sprayed onto the tobacco chips obtained in the Reference Example to obtain reconstituted tobacco chips. Reconstituted tobacco chips were used to make cigarettes, as in the Reference Example.
Аналитическая величина и оценка вкуса образцов, полученных в Эталонном примере и Примерах 2-4Analytical value and taste assessment of samples obtained in the Reference example and Examples 2-4
Были получены аналитические величины (площадь пика в области длины волны 410 нм на жидкостной хроматограмме, на которую была сделана ссылка в Примере 1; относительная величина). К тому же оценка ослабления раздражающего действия и остроты была выражена рядом экспертов из группы из 10 экспертов, которые отметили, что раздражающее действие и острота были явно ослаблены в сравнении с сигаретами Эталонного примера. Результаты представлены в Таблице.Analytical values were obtained (peak area in the wavelength region of 410 nm in the liquid chromatogram referred to in Example 1; relative value). In addition, an assessment of the attenuation of irritant effect and severity was expressed by a number of experts from a group of 10 experts who noted that the irritant effect and acuity were clearly weakened in comparison with cigarettes of the Reference Example. The results are presented in the Table.
Хотя настоящее изобретение описано со ссылкой на конкретные варианты выполнения и Примеры, но оно не ограничивается этими вариантами и Примерами. Компонент, вызывающий раздражение и придающий остроту, впервые выявленный автором настоящего изобретения, содержится в табаке Берлей и может содержаться в других видах табака (например, в табаке огневой сушки, табаке восточного типа и табаке кустарного производства). Не приходится и говорить о том, что настоящее изобретение можно широко использовать для обработки этих видов табака и натуральных табачных материалов, включая все эти виды табака.Although the present invention is described with reference to specific embodiments and Examples, but it is not limited to these options and Examples. The irritant and pungent component first identified by the author of the present invention is contained in Burley tobacco and may be contained in other types of tobacco (for example, fire-dried tobacco, oriental type tobacco and artisanal tobacco). Needless to say, the present invention can be widely used for processing these types of tobacco and natural tobacco materials, including all these types of tobacco.
Как сказано выше, раздражающее действие и остроту табачного материала можно ослабить по изобретению путем уменьшения содержания окрашенного кислотного водорастворимого полимерного вещества, содержащегося в водорастворимой части табачных материалов без добавления различных ароматизаторов и без использования стадии процесса, применявшейся в прошлом для улучшения вкуса табачного материала.As mentioned above, the irritating effect and the sharpness of the tobacco material can be reduced according to the invention by reducing the content of the colored acidic water-soluble polymer substance contained in the water-soluble part of the tobacco materials without adding various flavorings and without using the process step that has been used in the past to improve the taste of the tobacco material.
Claims (7)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004312863 | 2004-10-27 | ||
| JP2004-312863 | 2004-10-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007115922A RU2007115922A (en) | 2008-11-10 |
| RU2350234C2 true RU2350234C2 (en) | 2009-03-27 |
Family
ID=36227757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007115922/12A RU2350234C2 (en) | 2004-10-27 | 2005-10-24 | Tobacco material, flavour and reconstituted tobacco material with mitigated irritation effect and acuity at smoking stage, method of tobacco material obtainment and flavour obtainment |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20070193596A1 (en) |
| EP (1) | EP1825766A1 (en) |
| JP (1) | JPWO2006046517A1 (en) |
| KR (1) | KR100883711B1 (en) |
| CN (1) | CN101072517A (en) |
| CA (1) | CA2585146C (en) |
| RU (1) | RU2350234C2 (en) |
| TW (1) | TW200624045A (en) |
| UA (1) | UA88651C2 (en) |
| WO (1) | WO2006046517A1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2475168C1 (en) * | 2009-07-27 | 2013-02-20 | Джапан Тобакко Инк. | Method for manufacture of tobacco fabric, method for manufacture of cigarettes containing tobacco fabric and cigarette |
| WO2015057178A1 (en) * | 2013-10-14 | 2015-04-23 | Шишафрутс Лтд. | Method of preparing tobacco-free smoking composition for hookah |
| RU2566902C2 (en) * | 2010-03-09 | 2015-10-27 | Бритиш Америкэн Тобэкко (Инвестментс) Лимитед | Methods for extracting and isolating constituents of cellulose material |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100520078B1 (en) | 2003-08-04 | 2005-10-12 | 삼성전자주식회사 | robot system and beacon |
| WO2010110227A1 (en) * | 2009-03-23 | 2010-09-30 | 日本たばこ産業株式会社 | Process for producing non-combustion type tobacco sheet |
| US9107453B2 (en) * | 2011-01-28 | 2015-08-18 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived casing composition |
| US9458476B2 (en) | 2011-04-18 | 2016-10-04 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Method for producing glycerin from tobacco |
| CN102423110A (en) * | 2011-07-24 | 2012-04-25 | 红云红河烟草(集团)有限责任公司 | Method for improving smoking quality of high-nicotine cigarettes |
| GB201213870D0 (en) * | 2012-08-03 | 2012-09-19 | British American Tobacco Co | Tobacco extract, preparation thereof |
| US9289011B2 (en) | 2013-03-07 | 2016-03-22 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Method for producing lutein from tobacco |
| US9661876B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-05-30 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Sugar-enriched extract derived from tobacco |
| US9301544B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-04-05 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Protein-enriched tobacco-derived composition |
| US9629391B2 (en) | 2013-08-08 | 2017-04-25 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived pyrolysis oil |
| US9265284B2 (en) | 2014-01-17 | 2016-02-23 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Process for producing flavorants and related materials |
| CA2940612C (en) | 2014-02-26 | 2019-01-22 | Japan Tobacco Inc. | Producing method of tobacco raw material |
| KR101821080B1 (en) | 2014-02-26 | 2018-03-08 | 니뽄 다바코 산교 가부시키가이샤 | Smoking flavor component extraction method and luxury food item constituent- component manufacturing method |
| KR101851091B1 (en) * | 2014-02-26 | 2018-04-20 | 니뽄 다바코 산교 가부시키가이샤 | Smoking flavor component extraction method and luxury food item constituent- component manufacturing method |
| US11219244B2 (en) | 2014-12-22 | 2022-01-11 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived carbon material |
| US9950858B2 (en) | 2015-01-16 | 2018-04-24 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived cellulose material and products formed thereof |
| US10881133B2 (en) | 2015-04-16 | 2021-01-05 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived cellulosic sugar |
| US11612183B2 (en) | 2015-12-10 | 2023-03-28 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Protein-enriched tobacco composition |
| US10499684B2 (en) | 2016-01-28 | 2019-12-10 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived flavorants |
| CN109068718B (en) * | 2016-04-22 | 2022-01-25 | 日本烟草产业株式会社 | Method for producing flavor source |
| US11091446B2 (en) | 2017-03-24 | 2021-08-17 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Methods of selectively forming substituted pyrazines |
| WO2019097641A1 (en) * | 2017-11-16 | 2019-05-23 | 日本たばこ産業株式会社 | Method for manufacturing fragrance-carrying tobacco filler, fragrance-carrying tobacco filler, and heating type flavor inhaler |
| WO2023157247A1 (en) * | 2022-02-18 | 2023-08-24 | 日本たばこ産業株式会社 | Production method for tobacco flavored liquid, tobacco flavored liquid, reconstituted tobacco material, and flavor inhaler |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6023830B2 (en) * | 1981-05-11 | 1985-06-10 | 日本たばこ産業株式会社 | Tobacco flavor improvement method |
| US5435325A (en) * | 1988-04-21 | 1995-07-25 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Process for providing tobacco extracts using a solvent in a supercritical state |
| US4941484A (en) * | 1989-05-30 | 1990-07-17 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco processing |
| US5025812A (en) * | 1989-08-10 | 1991-06-25 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco processing |
| JP2957019B2 (en) * | 1991-03-13 | 1999-10-04 | 長谷川香料株式会社 | Tobacco flavor enhancer |
| AU711143B2 (en) * | 1994-07-26 | 1999-10-07 | Nurture, Inc. | Removal of undesirables in liquid or gas |
| US5908034A (en) * | 1997-12-08 | 1999-06-01 | Brown & Williamson Tobacco Corporation | Method for making a band cast reconstituted tobacco sheet using steam exploded tobacco |
| CA2316249C (en) * | 1998-07-08 | 2012-11-27 | Novo Nordisk A/S | Use of a phenol oxidising enzyme in the treatment of tobacco |
| US6298859B1 (en) * | 1998-07-08 | 2001-10-09 | Novozymes A/S | Use of a phenol oxidizing enzyme in the treatment of tobacco |
-
2005
- 2005-10-24 WO PCT/JP2005/019510 patent/WO2006046517A1/en active Application Filing
- 2005-10-24 JP JP2006543136A patent/JPWO2006046517A1/en active Pending
- 2005-10-24 UA UAA200704677A patent/UA88651C2/en unknown
- 2005-10-24 CA CA2585146A patent/CA2585146C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-10-24 KR KR1020077010688A patent/KR100883711B1/en not_active IP Right Cessation
- 2005-10-24 RU RU2007115922/12A patent/RU2350234C2/en not_active IP Right Cessation
- 2005-10-24 EP EP05795089A patent/EP1825766A1/en not_active Withdrawn
- 2005-10-24 CN CNA2005800418971A patent/CN101072517A/en active Pending
- 2005-10-26 TW TW094137418A patent/TW200624045A/en unknown
-
2007
- 2007-04-26 US US11/790,640 patent/US20070193596A1/en not_active Abandoned
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2475168C1 (en) * | 2009-07-27 | 2013-02-20 | Джапан Тобакко Инк. | Method for manufacture of tobacco fabric, method for manufacture of cigarettes containing tobacco fabric and cigarette |
| RU2566902C2 (en) * | 2010-03-09 | 2015-10-27 | Бритиш Америкэн Тобэкко (Инвестментс) Лимитед | Methods for extracting and isolating constituents of cellulose material |
| WO2015057178A1 (en) * | 2013-10-14 | 2015-04-23 | Шишафрутс Лтд. | Method of preparing tobacco-free smoking composition for hookah |
| EA027156B1 (en) * | 2013-10-14 | 2017-06-30 | Шишафрутс Лтд. | Method of preparing tobacco-free smoking composition for hookah |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2585146C (en) | 2010-04-13 |
| JPWO2006046517A1 (en) | 2008-05-22 |
| TW200624045A (en) | 2006-07-16 |
| KR20070064367A (en) | 2007-06-20 |
| CN101072517A (en) | 2007-11-14 |
| WO2006046517A1 (en) | 2006-05-04 |
| UA88651C2 (en) | 2009-11-10 |
| RU2007115922A (en) | 2008-11-10 |
| EP1825766A1 (en) | 2007-08-29 |
| CA2585146A1 (en) | 2006-05-04 |
| KR100883711B1 (en) | 2009-02-13 |
| US20070193596A1 (en) | 2007-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2350234C2 (en) | Tobacco material, flavour and reconstituted tobacco material with mitigated irritation effect and acuity at smoking stage, method of tobacco material obtainment and flavour obtainment | |
| US5301694A (en) | Process for isolating plant extract fractions | |
| JP6994069B2 (en) | Protein-enriched tobacco-derived composition | |
| EP1623634B1 (en) | Process for producing regenerated tobacco material | |
| RU2336789C1 (en) | Method of manufacturing recovered tobacco material | |
| CA2711641C (en) | Removal of nitrogen containing compounds from tobacco | |
| CN1972884B (en) | Molecularly imprinted polymers selective for nitrosamines and methods of using the same | |
| EP0862865B1 (en) | Tobacco treatment | |
| KR20070042977A (en) | Glassy matrices for the stabilization of coffee aroma | |
| BRPI0900161B1 (en) | Method for forming a natural sweetener from a hot processed fruit extract of the cucurbitaceae family | |
| EP3528646B1 (en) | Extracts from fruits of the cucurbitaceae family, and methods of preparing thereof | |
| WO2006022198A1 (en) | Method for treating tobacco extract for removing magnesium ion, method for producing reclaimed tobacco material, and reclaimed tobacco material | |
| JP6145173B2 (en) | Tobacco material processing | |
| WO2014080225A1 (en) | Treatment of tobacco material | |
| KR100217828B1 (en) | Method for the preparation of low nicotine tobacco extracts and aromatic essence comprising tobacco extracts | |
| JP4510230B2 (en) | Deodorized safflower yellow | |
| CN113498875B (en) | Method for recovering aroma substances in reconstituted tobacco concentrated white water and application | |
| CN113768181A (en) | Durian polysaccharide, carboxymethylated durian polysaccharide and application thereof as cigarette humectant | |
| CA2214036C (en) | Tobacco treatment | |
| JPS5971677A (en) | Filter material for tobacco | |
| CN117186990A (en) | Preparation method of chicory special flavor spice, chicory special flavor spice and cigarettes | |
| CN115806857A (en) | Preparation method of tobacco extract special flavor group | |
| CN113881501A (en) | Preparation method for reducing nicotine content in refined Yunyan tobacco extract |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20101025 |