RU2318403C2 - Method for controlling glucose level and providing its regulated delivery for mammal - Google Patents

Method for controlling glucose level and providing its regulated delivery for mammal Download PDF

Info

Publication number
RU2318403C2
RU2318403C2 RU2005123951/13A RU2005123951A RU2318403C2 RU 2318403 C2 RU2318403 C2 RU 2318403C2 RU 2005123951/13 A RU2005123951/13 A RU 2005123951/13A RU 2005123951 A RU2005123951 A RU 2005123951A RU 2318403 C2 RU2318403 C2 RU 2318403C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
starch
minutes
digestion
amount
clause
Prior art date
Application number
RU2005123951/13A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2005123951A (en
Inventor
Ян БРАУН
Моника К. ОКОНИЕВСКА
Роберт Л. БИЛЛМЕРС
Роберт А. СКОРДЖ
Original Assignee
Нэшнл Старч Энд Кемикал Инвестмент Холдинг Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Нэшнл Старч Энд Кемикал Инвестмент Холдинг Корпорейшн filed Critical Нэшнл Старч Энд Кемикал Инвестмент Холдинг Корпорейшн
Publication of RU2005123951A publication Critical patent/RU2005123951A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2318403C2 publication Critical patent/RU2318403C2/en

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/20Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents
    • A23L29/206Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents of vegetable origin
    • A23L29/212Starch; Modified starch; Starch derivatives, e.g. esters or ethers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/30Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols, e.g. xylitol; containing starch hydrolysates, e.g. dextrin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/40Complete food formulations for specific consumer groups or specific purposes, e.g. infant formula

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Pediatric Medicine (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Abstract

FIELD: dietology.
SUBSTANCE: the present innovation deals with the intake of a product containing chemically modified starch that provides the digestion of under 25% starch per 20 min, 30-70% per 120 min and above 60% per 240 min being measured by English's technique. The intake of such products provides a consumer with glucose for prolonged period of time and at more constant level.
EFFECT: higher efficiency of control.
30 cl, 2 dwg, 5 ex, 4 tbl

Description

Данная заявка имеет приоритет патентных заявок США Сер.№ 60/591983 и 60/591997 от 29 июля 2004.This application has the priority of US patent applications Ser. No. 60/591983 and 60/591997 of July 29, 2004.

Настоящее изобретение относится к применению химически модифицированного крахмала для контроля и/или регулирования уровня глюкозы в крови млекопитающих после потребления и при последующем ее всасывании. Данное изобретение также относится к крахмалам, подвергнутым тепловой и/или кислотной обработке (декстринизация), термической или гидротермической обработке (теплота и влага) или другим физическим процессам для получения желаемого уровня перевариваемости. Применяемый уровень и вид обработки обеспечивает контроль и/или регулирование содержания глюкозы в крови у млекопитающих при использовании крахмала в качестве пищевого или кормового источника путем изменения времени и скорости всасывания после потребления.The present invention relates to the use of chemically modified starch for controlling and / or regulating the level of glucose in the blood of mammals after consumption and its subsequent absorption. This invention also relates to starches subjected to heat and / or acid treatment (dextrinization), thermal or hydrothermal treatment (heat and moisture), or other physical processes to obtain the desired level of digestibility. The applied level and type of treatment provides control and / or regulation of blood glucose in mammals when using starch as a food or feed source by changing the time and rate of absorption after consumption.

Крахмал является основным источником энергии в типичной западной диете. Рафинированные крахмалы (см. описание рафинированных крахмалов, сделанное Imberty et al. Die Starke, 43 (10), 375-84 (1991)) главным образом потребляются в приготовленном виде, обычно вызывающем высокий и резкий подъем уровня глюкозы в крови в результате быстрого и полного переваривания. Однако некоторые рафинированные крахмалы способны противостоять ферментативному гидролизу в тонком кишечнике таким образом, что крахмал, по существу, не расщепляется до тех пор, пока не достигнет толстого кишечника, где он утилизируется постоянными микроорганизмами (такой крахмал называют резистентным крахмалом или RS). Englyst (Englyst, H.N.; et al. Eur. J. Clin. Nutr. 46 (suppl.2):S33-S50 (1992)) определили три различные категории резистентным крахмалом с учетом их происхождения и свойства резистентности. Позднее Brown описал четвертый вид RS (Brown et al. Food Australia, 43(6), 272-75 (1995)), включающий химически модифицированные крахмалы, содержащие простые эфиры, сложные эфиры и поперечно-сшитые крахмалы, резистентные к ферментативному перевариванию.Starch is the main source of energy in a typical Western diet. Refined starches (see the description of refined starches by Imberty et al. Die Starke, 43 (10), 375-84 (1991)) are mainly consumed in cooked form, usually causing a high and sharp rise in blood glucose levels as a result of rapid and complete digestion. However, some refined starches are able to withstand enzymatic hydrolysis in the small intestine so that the starch essentially does not break down until it reaches the large intestine, where it is utilized by permanent microorganisms (such starch is called resistant starch or RS). Englyst (Englyst, H.N .; et al. Eur. J. Clin. Nutr. 46 (suppl.2): S33-S50 (1992)) defined three different categories of resistant starch based on their origin and resistance property. Brown later described the fourth type of RS (Brown et al. Food Australia, 43 (6), 272-75 (1995)), including chemically modified starches containing ethers, esters and crosslinked enzymatic digestion resistant starches.

Термин "доступный углевод" означает общее количество углеводов в пище минус количество неусваиваемых углеводов. Неусваиваемые углеводы включают пищевое волокно, сахарные спирты и неперевариваемые сахара. Пищевое волокно включает группу вышеупомянутых крахмалов, описанных Энглистом и Брауном (RS1-4). Согласно некоторым опубликованным примерам резистентный крахмал измеряют или определяют количественно как пищевое волокно (см., например, патент США 5.902.410), применяя стандартные способы определения (см. АОАС 985.29 и 991.42), при этом упомянутый крахмал вызывает образование небольшого или нулевого количества всасываемой потребленной глюкозы, ферментируемой в толстом кишечнике. Кроме того, присутствие резистентного крахмала влияет на количество доступных углеводов в пище, выполняя такую же роль, как и пищевое волокно (e.g. целлюлоза, инулин, отруби, psylium), и влияя на количество доступных углеводов.The term "available carbohydrate" means the total amount of carbohydrates in food minus the amount of non-digestible carbohydrates. Non-digestible carbohydrates include dietary fiber, sugar alcohols and indigestible sugars. Dietary fiber includes a group of the aforementioned starches described by Anglist and Brown (RS1-4). According to some published examples, resistant starch is measured or quantified as dietary fiber (see, for example, US Pat. No. 5,902,410) using standard determination methods (see AOAC 985.29 and 991.42), wherein said starch causes the formation of a small or zero amount of absorbable consumed glucose fermented in the large intestine. In addition, the presence of resistant starch affects the amount of available carbohydrates in food, playing the same role as dietary fiber (e.g. cellulose, inulin, bran, psylium), and affecting the amount of available carbohydrates.

Гликемическая реакция (GR) относится к действию различных продуктов на уровень содержания глюкозы в крови в течение периода времени от 0 до 120 минут (NIH Publication Number 99-3892, 1999). Ее измеряют как постепенно увеличивающуюся площадь под кривой содержания глюкозы в крови у отдельного субъекта в ответ на определенный продукт в конкретный день. Объем и продолжительность гликемической реакции на различные продукты отражает вариабельность скорости и уровня переваривания и всасывания содержащих глюкозу компонентов, таких как крахмал. Упомянутый способ применяют для определения объема реакции на сахар после приема определенного вида пищи, а также для сравнения (относительная гликемическая реакция) разных продуктов с использованием одинакового образца или объема. Он применим для определения влияния на содержание глюкозы в крови различных видов пищи, потребляемых людьми и животными.Glycemic reaction (GR) refers to the effect of various products on blood glucose levels for a period of time from 0 to 120 minutes (NIH Publication Number 99-3892, 1999). It is measured as a gradually increasing area under the curve of blood glucose in an individual subject in response to a specific product on a particular day. The volume and duration of the glycemic reaction to various products reflects the variability in the speed and level of digestion and absorption of glucose-containing components such as starch. The mentioned method is used to determine the amount of reaction to sugar after eating a certain type of food, as well as to compare (relative glycemic reaction) of different products using the same sample or volume. It is applicable to determine the effect on blood glucose of various types of food consumed by humans and animals.

Согласно данной заявке гликемический индекс (GI) (Jenkins, D.J.A. et al., Am. J. Clin. Nutr. 34(3):362-66, 1981) определяют "как постепенно увеличивающуюся площадь под кривой содержания глюкозы в крови в ответ на 50-г порцию доступных углеводов в исследуемом продукте, выражаемая в виде процентной величины ответа на такое же количество доступных углеводов в стандартной порции продукта, принятого этим же субъектом". За стандартную порцию пищи была принята произвольная величина 100, которая может представлять собой либо 50 г глюкозы, либо 50 г белого хлеба.According to this application, the glycemic index (GI) (Jenkins, DJA et al., Am. J. Clin. Nutr. 34 (3): 362-66, 1981) is defined as "the gradually increasing area under the curve of blood glucose in response to A 50-g serving of available carbohydrates in the test product, expressed as a percentage of the response to the same amount of available carbohydrates in a standard serving of product taken by the same subject. " For a standard portion of food, an arbitrary value of 100 was taken, which can be either 50 g of glucose or 50 g of white bread.

GI способствует количественному определению взаимодействия различных ингредиентов в пище и их роли в переваривании источника углеводов и всасывании глюкозы. Чтобы обеспечить указанное количество доступных углеводов (50 г) в исследуемом продукте, должна быть съедена большая (иногда очень большая порция) исследуемой пищи. Иными словами, потребляемая порция продукта, богатого жирами, белком или клетчаткой, должна быть такой, чтобы обеспечить прием необходимых 50 г доступных углеводов.GI helps to quantify the interaction of various ingredients in food and their role in digesting the source of carbohydrates and absorption of glucose. In order to provide the indicated amount of available carbohydrates (50 g) in the test product, a large (sometimes very large) portion of the test food should be eaten. In other words, the consumed portion of a product rich in fats, protein or fiber should be such as to ensure that you receive the necessary 50 g of available carbohydrates.

После потребления продукта на содержащуюся в крови глюкозу действуют два основных механизма. Первый представляет собой скорость поступления глюкозы в кровь по мере переваривания пищи. Второй механизм представляет собой скорость всасывания глюкозы из крови в ткани организма. Несмотря на такое упрощенное описание двух упомянутых механизмов, специалисту в данной области понятна сложная и многосторонняя природа задействованных механизмов, реакций и процессов. Организм нормальных здоровых особей имеет механизмы, регулирующие уровень глюкозы в крови в определенных конкретных рамках (American Diabetes Association, Diabetes Care, 24(suppl), 1-9 (2001) определяет содержание глюкозы в плазме натощак от 3,9 до 6,1 ммол/л). Например, повышение содержания глюкозы в крови стимулирует выработку инсулина, который среди прочих функций облегчает всасывание глюкозы в ткань, а также играет главную роль в метаболизме жиров и белков. Поэтому пища, вызывающая резкое повышение концентрации глюкозы в крови, вызывает быстрый (но сдвинутый по времени) подъем содержания инсулина в сыворотке, что ведет к поглощению, накоплению и использованию глюкозы клетками мышц, жировой тканью и печенью, тем самым регулируя концентрацию глюкозы в крови в "нормальном" диапазоне.After consumption of the product, two main mechanisms act on the glucose contained in the blood. The first is the rate at which glucose enters the blood as food is digested. The second mechanism is the rate of absorption of glucose from blood into body tissues. Despite such a simplified description of the two mechanisms mentioned, one skilled in the art understands the complex and multifaceted nature of the mechanisms, reactions, and processes involved. The body of normal healthy individuals has mechanisms that regulate blood glucose in certain specific frameworks (American Diabetes Association, Diabetes Care, 24 (suppl), 1-9 (2001) determines fasting plasma glucose from 3.9 to 6.1 mmol / l). For example, an increase in blood glucose stimulates the production of insulin, which, among other functions, facilitates the absorption of glucose into the tissue, and also plays a major role in the metabolism of fats and proteins. Therefore, food, which causes a sharp increase in blood glucose concentration, causes a rapid (but time-shifted) increase in serum insulin, which leads to the absorption, accumulation and use of glucose by muscle cells, adipose tissue and liver, thereby regulating the concentration of glucose in the blood "normal" range.

Глюкоза, всасываемая тканями, может быть превращена в гликоген в качестве средства хранения в мышцах. Гликоген расходуется во время физической активности и восполняется во время отдыха. Спортсмены используют углеводную нагрузку для увеличения запаса энергии (в виде гликогена) в мускулах перед спортивными состязаниями. Это - "стратегия, при которой изменения в тренировках и питании могут обеспечить максимальный запас гликогена в мышцах перед соревнованием на выносливость" (Michelle Minehan, AIS Sports Nutrition Program, 2003). Гликоген также может быть транспортирован из мышц в кровь для повышения содержания глюкозы в крови при его падении ниже определенного уровня.Tissue-absorbed glucose can be converted to glycogen as a storage medium in muscles. Glycogen is consumed during physical activity and replenished during rest. Athletes use a carbohydrate load to increase energy reserves (in the form of glycogen) in the muscles before sports. This is “a strategy in which changes in training and nutrition can maximize muscle glycogen storage before endurance competition” (Michelle Minehan, AIS Sports Nutrition Program, 2003). Glycogen can also be transported from muscle to the blood to increase blood glucose when it falls below a certain level.

Ряд состояний связан с избыточной/недостаточной выработкой инсулина или реакцией клеток в организме на действия, обычно инициируемые инсулином. Резистентность к инсулину (IR) представляет собой состояние, при котором ткань организма становится менее восприимчивой к инсулину и требует его в большем количестве для достижения такого же физиологического действия. Основное действие IR было определено как пониженный уровень использования глюкозы клетками организма, приводящий к повышенной мобилизации жиров в местах накопления жира и к уменьшению белка в тканях организма (Guyton, A.C., "Textbook of Medical Physiology" (7th Ed.), W.B. Saunders Company: Philadelphia, Pa. 923-36). Другие состояния, возникающие в результате избыточной/недостаточной выработки инсулина, включают гипогликемию, гипергликемию, ухудшение регулирования глюкозы, синдром резистентности к инсулину, гиперинсулинемию, дислипидемию, дисфибринолиз, метаболический синдром, синдром Х и сахарный диабет (тип П, также известный как инсулин-независимый сахарный диабет (NIDDM), а также вызываемые ими физиологические состояния, такие как сердечно-сосудистые заболевания, ретинопатия, нефропатия, периферическая нейропатия и сексуальная дисфункция.A number of conditions are associated with excessive / insufficient production of insulin or the reaction of cells in the body to actions usually initiated by insulin. Insulin resistance (IR) is a condition in which body tissue becomes less susceptible to insulin and requires more in order to achieve the same physiological effect. The primary effect of IR has been defined as reduced glucose utilization by body cells, resulting in increased mobilization of fats in fat storage sites and a decrease in protein in body tissues (Guyton, AC, Textbook of Medical Physiology (7 th Ed.), WB Saunders Company : Philadelphia, Pa. 923-36). Other conditions resulting from excessive / insufficient insulin production include hypoglycemia, hyperglycemia, impaired glucose regulation, insulin resistance syndrome, hyperinsulinemia, dyslipidemia, dysfibrinolysis, metabolic syndrome, X syndrome and diabetes mellitus (type P, also known as insulin-independent diabetes mellitus (NIDDM), as well as the physiological conditions they cause, such as cardiovascular disease, retinopathy, nephropathy, peripheral neuropathy, and sexual dysfunction.

Другим результатом, часто ассоциируемым с быстрым подъемом и резкими колебаниями содержания глюкозы в крови, является неспособность контролировать и сохранять массу тела. Инсулин, который имеет много функций в организме, также активен при превращении глюкозы в жиры (Anfinsen et al. US Pat. # 2004/0043106). Предполагается, что резистентность к инсулину, вызывая необходимость высокого содержания инсулина в сыворотке, является причиной прибавления в весе, поскольку повышенное содержание инсулина облегчает ненужное накопление жира. Специалисты давно рекомендуют есть небольшие порции пищи в течение дня, чтобы регулировать содержание глюкозы в крови (и соответствующий запас энергии) на постоянном, равномерном уровне. Кроме того, установлено, что быстро падающее содержание глюкозы в крови (которое обычно происходит после резкого подъема) стимулирует аппетит (голод) у здоровых взрослых людей. Альтернативно, исследования показывают, что высвобождение глюкозы в течение длительного периода времени дает конкретные преимущества, которые могут включать более высокую степень насыщения в течение более длительных периодов времени (регулирование веса, такое как потеря веса и длительная его стабилизация), пролонгированное высвобождение энергии (усиленная спортивная деятельность, включая тренировки), а также улучшения умственной концентрации и памяти.Another result often associated with a rapid rise and sharp fluctuations in blood glucose is the inability to control and maintain body weight. Insulin, which has many functions in the body, is also active in converting glucose to fats (Anfinsen et al. US Pat. # 2004/0043106). It is believed that insulin resistance, necessitating a high serum insulin content, is the reason for gaining weight, since increased insulin content facilitates unnecessary fat accumulation. Specialists have long recommended eating small portions of food throughout the day to regulate blood glucose (and the corresponding energy supply) at a constant, uniform level. In addition, it was found that a rapidly falling blood glucose level (which usually occurs after a sharp rise) stimulates appetite (hunger) in healthy adults. Alternatively, studies show that glucose release over a long period of time provides specific benefits, which may include a higher degree of saturation for longer periods of time (weight control, such as weight loss and prolonged stabilization), sustained energy release (enhanced sports activities, including training), as well as improving mental concentration and memory.

Крахмал или богатый крахмалом материал, который может обеспечивать кровь глюкозой в течение длительного периода времени, служит для поддержания нормального/здорового уровня содержания глюкозы в крови (т.е. нормогликемия) и снижения/предотвращения быстрых изменений уровня содержания глюкозы в крови. Он потенциально является очень хорошим источником углеводов для профилактики и лечения любого из вышеописанных состояний. Здоровые люди, желающие контролировать высвобождение глюкозы или регулировать высвобождение энергии из пищи, а также обеспечивать профилактику или лечение многих заболеваний, связанных с изменением содержания глюкозы и инсулина в крови, могут употреблять пищу, содержащую такие крахмалы.Starch or a starch-rich material that can provide blood with glucose for an extended period of time serves to maintain a normal / healthy blood glucose level (i.e., normoglycemia) and reduce / prevent rapid changes in blood glucose levels. It is potentially a very good source of carbohydrates for the prevention and treatment of any of the above conditions. Healthy people who want to control the release of glucose or regulate the release of energy from food, as well as to prevent or treat many diseases associated with changes in blood glucose and insulin levels, can eat foods containing such starches.

Неожиданно было обнаружено, что химически модифицированный крахмал можно использовать для контроля и/или регулирования содержания глюкозы в крови млекопитающих после его потребления и последующего всасывания. Также обнаружено, что такие химически модифицированные крахмалы, соответствующим образом включенные в состав пищевых продуктов или потребляемые в виде пищевых добавок, могут обеспечить контролируемое и/или регулируемое содержание глюкозы в крови потребителя в течение длительного периода времени.It has been unexpectedly discovered that chemically modified starch can be used to control and / or regulate the glucose content in the blood of mammals after its consumption and subsequent absorption. It has also been found that such chemically modified starches, suitably incorporated into food products or consumed as food additives, can provide controlled and / or controlled glucose levels in the blood of a consumer over a long period of time.

Настоящее изобретение касается применения химически модифицированного крахмала для контроля и/или регулирования содержания глюкозы в крови млекопитающих после его потребления и при последующем усвоении. Такие химически модифицированные крахмалы, способные снижать первоначальное резкое повышение содержания глюкозы в крови и соответствующим образом включенные в состав пищевых продуктов, могут обеспечить контролируемое/регулируемое содержание глюкозы в крови потребителя в течение длительного периода времени, а также способствовать обеспечению нормального/здорового содержания глюкозы в крови даже у особей с резистентностью к инсулину.The present invention relates to the use of chemically modified starch for controlling and / or regulating the glucose content in the blood of mammals after its consumption and subsequent assimilation. Such chemically modified starches, capable of reducing the initial sharp increase in blood glucose and appropriately incorporated into food products, can provide controlled / regulated glucose in the blood of the consumer for a long period of time, and also help to ensure normal / healthy blood glucose even in individuals with insulin resistance.

В данном описании термин "химически модифицированный" означает любую химическую модификацию, применимую к крахмалам, включающим, без ограничений, крахмал, обработанный уксусным ангидридом (АА), пропиленоксидом (РО), янтарным ангидридом (SA), октенилянтарным ангидридом (OSA), сшивающими агентами, такими как триметафосфат натрия (STMP), оксихлорид фосфора (POCl3), эпихлоргидрин, адипиново-уксусный ангидрид, фосфорилирующими агентами, такими как триполифосфат натрия (STPP) или ортофосфаты, окислителями, такими как гипохлорит натрия или пероксид, либо другими одобренными пищевыми, модифицирующими крахмал агентами, ферментами, или использование физических процессов, таких как тепловые/кислотные (декстринизация), термические или гидротермические (теплота и влага), либо другие физические процессы и их сочетания с целью изменения перевариваемости и скорости всасывания после приема пищи.As used herein, the term “chemically modified” means any chemical modification applicable to starches, including, but not limited to, starch treated with acetic anhydride (AA), propylene oxide (PO), succinic anhydride (SA), octenyl succinic anhydride (OSA), crosslinking agents such as sodium trimetaphosphate (STMP), phosphorus oxychloride (POCl 3 ), epichlorohydrin, adipic acetic anhydride, phosphorylating agents such as sodium tripolyphosphate (STPP) or orthophosphates, oxidizing agents such as sodium hypochlorite or peroxide, or other approved food, starch-modifying agents, enzymes, or the use of physical processes, such as thermal / acid (dextrinization), thermal or hydrothermal (heat and moisture), or other physical processes and their combinations to alter digestibility and absorption rate after ingestion .

В данном описании термин "зернистый" означает нежелатинизированный или диспергированный любым химическим или физическим способом. Зернистые крахмалы могут быть определены при помощи микроскопии по наличию двойного лучепреломления (мальтийский крест) под поляризованным светом. Зернистые крахмалы также не являются по существу растворимыми в воде ниже температуры их желатинизации. Незернистые крахмалы - это крахмалы, обработанные с целью придания им высокой растворимости в воде (CWS) ниже температуры их желатинизации (как правило, около 65°С). Некоторые крахмалы могут быть обработаны для придания им растворимости, а затем возвращены в первоначальное состояние (подвергнуты ретроградации) таким образом, чтобы получить частицы (кристаллиты), которые более не растворяются в воде при температуре ниже 100°С, но также и не являются зернистыми. Согласно одному из вариантов данного изобретения используют зернистую форму крахмала.As used herein, the term “granular” means non-gelatinized or dispersed by any chemical or physical method. Granular starches can be determined by microscopy by the presence of birefringence (Maltese cross) under polarized light. Granular starches are also not substantially soluble in water below their gelatinization temperature. Non-granular starches are starches processed to give them a high solubility in water (CWS) below their gelatinization temperature (typically around 65 ° C). Some starches can be processed to give them solubility, and then returned to their original state (subjected to retrograde) so as to obtain particles (crystallites) that no longer dissolve in water at temperatures below 100 ° C, but are also not granular. In one embodiment of the invention, a granular form of starch is used.

Согласно большинству исследователей и публикаций для измерения перевариваемости углеводов выбирают два периода времени. Эти периоды составляют 20 и 120 минут, но не отражают точно расщепление крахмала до глюкозы или всасывание в желудке и по всей длине тонкого кишечника. Для данной заявки переваривание и всасывание различных образцов измеряли через 20, 120 и 240 минут с целью лучшего понимания истинного физиологического действия, производимого данными образцами в пищеварительной системе млекопитающих.According to most researchers and publications, two time periods are chosen to measure carbohydrate digestibility. These periods are 20 and 120 minutes, but do not accurately reflect the breakdown of starch to glucose or absorption in the stomach and along the entire length of the small intestine. For this application, the digestion and absorption of various samples was measured after 20, 120 and 240 minutes in order to better understand the true physiological effect produced by these samples in the digestive system of mammals.

В данном описании термин "быстро перевариваемый крахмал" означает крахмал или его части, полностью всасываемые в течение первых 20 минут после его потребления.As used herein, the term “rapidly digestible starch” means starch or parts thereof that are completely absorbed within the first 20 minutes after being consumed.

В данном описании термин "резистентный крахмал" означает "сочетание крахмала и продуктов переваривания крахмала, не абсорбированных в тонком кишечнике здоровых особей" (EJCN, 1992, 46 suppl.2 S1).As used herein, the term “resistant starch” means “a combination of starch and starch digestion products not absorbed in the small intestine of healthy individuals” (EJCN, 1992, 46 suppl.2 S1).

Термин "медленно перевариваемый крахмал" означает крахмал или его часть, который не является ни быстро перевариваемым крахмалом, ни резистентным крахмалом. Иными словами, медленно перевариваемый крахмал - это любой крахмал (зернистый, незернистый или ретроградный), отдающий свою глюкозу организму млекопитающего на всем протяжении желудка и тонкого кишечника (у людей, как правило, от 20 до 240 минут). Для более полного описания таких крахмалов см. Englyst et al., European Journal of Clinical Nutrition, 1992, 46, S33-S50. (Примечание: Энглист описывает медленно перевариваемые крахмалы как крахмалы, выделяющие глюкозу в течение 20-120 минут, а не 20-240 минут).The term “slowly digestible starch” means starch or part thereof, which is neither fast-digesting starch nor resistant starch. In other words, slowly digestible starch is any starch (granular, non-granular or retrograde) that gives its glucose to the mammalian body throughout the stomach and small intestine (in humans, usually from 20 to 240 minutes). For a more complete description of such starches, see Englyst et al., European Journal of Clinical Nutrition, 1992, 46, S33-S50. (Note: An Englist describes slowly digestible starches as starches that release glucose for 20-120 minutes, not 20-240 minutes).

Согласно данному описанию текучесть безводной буры (ABF) определяют как отношение количества воды к количеству безводного декстрина при его кипячении в течение 5 минут при 90°С с 15% буры от массы декстрина таким образом, чтобы при охлаждении до 25°С получить вязкость, равную 70 сантипуаз. Термин "текучесть безводной буры" известен в данной области.According to this description, the fluidity of anhydrous borax (ABF) is defined as the ratio of the amount of water to the amount of anhydrous dextrin when it is boiled for 5 minutes at 90 ° C with 15% borax from the mass of dextrin so that when cooled to 25 ° C, a viscosity equal to 70 centipoise. The term "waterless borax fluidity" is known in the art.

В данном описании "текучесть воды" (WF) означает величину измерения крахмала, получаемую при помощи ротационного вискозиметра Томаса сдвигового типа (выпускается фирмой Arthur A. Thomas Co., Philadelphia, PA), стандартизированного при 30°С с применением стандартного масла, имеющего вязкость 24,73 сантипуаз и требующего 23,12±0,05 сек. для 100 оборотов. Точную и воспроизводимую величину текучести воды получают, определяя время, необходимое для 100 оборотов при различном содержании жидкостей в зависимости от степени превращения крахмала: при повышении степени превращения вязкость снижается. Термин "текучесть воды" известен в данной области техники.As used herein, “water fluidity” (WF) means a starch measurement value obtained using a Thomas shear type rotational viscometer (manufactured by Arthur A. Thomas Co., Philadelphia, PA) standardized at 30 ° C. using a standard oil having a viscosity 24.73 centipoise and requiring 23.12 ± 0.05 sec. for 100 revolutions. The exact and reproducible value of the fluidity of water is obtained by determining the time required for 100 revolutions at different contents of liquids depending on the degree of conversion of starch: with an increase in the degree of conversion, the viscosity decreases. The term "fluidity of water" is known in the art.

Фиг.1 - график идеального медленного выделения глюкозы по сравнению с нормальными крахмалами, а также идеального выделения глюкозы из продукта, содержащего такие крахмалы.Figure 1 is a graph of the ideal slow release of glucose compared to normal starches, as well as the ideal release of glucose from a product containing such starches.

Фиг.2 - график действительного выделения глюкозы сырыми кукурузными крахмалами, сшитыми в различной степени при помощи STPP/STMP.Figure 2 is a graph of the actual release of glucose by raw corn starches crosslinked to varying degrees using STPP / STMP.

Настоящее изобретение касается химически модифицированных крахмалов, которые, будучи соответствующим образом включены в состав пищевых продуктов или потреблены в качестве пищевой добавки, могут использоваться для обеспечения более постоянного содержания глюкозы в крови потребителя (чтобы предотвратить/свести к минимуму резкое повышение) в течение длительного периода времени (соответствующего периоду, в течение которого материал находится в желудке/тонком кишечнике), чем содержание, обеспечиваемое другими видами крахмалов. Такие крахмалы и продукты, содержащие упомянутые крахмалы, помогают потребителю регулировать и поддерживать нормальный и здоровый уровень содержания глюкозы в крови потребителя.The present invention relates to chemically modified starches, which, when appropriately included in food or consumed as a food supplement, can be used to provide a more constant glucose in the blood of the consumer (to prevent / minimize a sharp increase) over a long period of time (corresponding to the period during which the material is in the stomach / small intestine) than the content provided by other types of starches. Such starches and products containing the mentioned starches help the consumer to regulate and maintain a normal and healthy level of glucose in the blood of the consumer.

В данном описании термин "крахмал" означает все виды крахмала муки, круп и других крахмалосодержащих материалов, полученных из клубней, зерен, бобов и семян или какого-либо иного природного источника, каждый из которых подходит для использования в настоящем изобретении. Термин "природный крахмал" в данном изобретении означает крахмал, существующий в природе. Подходящими также являются крахмалы, полученные из растения, выращенного с использованием стандартной селекции, включая гибридизацию, транслокацию, инверсию, трансформацию или какой-либо иной способ генетической или хромосомной инженерии, в том числе их разновидности, обычно называемые генетически модифицированными организмами (GMO). Кроме того, крахмал, полученный из растения, выращенного в результате искусственных мутаций (включая растения, выращенные из химических мутагенов) и вариантов вышеописанного родового состава, который может быть получен известными стандартными способами мутационной селекции, также может быть использован в данном изобретении.As used herein, the term “starch” means all types of starch of flour, cereals, and other starch-containing materials obtained from tubers, grains, beans, and seeds, or any other natural source, each of which is suitable for use in the present invention. The term "natural starch" in this invention means starch that exists in nature. Also suitable are starches obtained from a plant grown using standard selection, including hybridization, translocation, inversion, transformation, or some other method of genetic or chromosome engineering, including their varieties commonly called genetically modified organisms (GMOs). In addition, starch obtained from a plant grown as a result of artificial mutations (including plants grown from chemical mutagens) and variants of the above generic composition, which can be obtained by known standard methods of mutational selection, can also be used in this invention.

Обычными источниками крахмалов являются хлебные злаки, клубни, корни, бобы и фрукты. Природным источником может служить кукуруза (маис), горох, картофель, сладкий картофель, бананы, ячмень, пшеница, рис, овес, саго, амарант, тапиока (кассава), арроурут, канна (canna), тритикале и сорго, а также восковидные или высокоамилозные их разновидности. В данном описании термин "восковидный" или "низкоамилозный" означает крахмал, содержащий не более чем около 10%, предпочтительно не более чем около 5%, и в частности не более чем около 2% мас. амилозы. Также в данном описании термин "высокоамилозный" означает крахмал, содержащий по меньшей мере около 40%, предпочтительно по меньшей мере около 70%, наиболее предпочтительно по меньшей мере около 80% мас. амилозы. Описываемое изобретение касается всех видов крахмалов, независимо от содержания амилозы, и включает все источники крахмалов, в том числе природные, генетически измененные или полученные в результате гибридной селекции.Common sources of starches are cereals, tubers, roots, beans and fruits. A natural source can be corn (maize), peas, potatoes, sweet potatoes, bananas, barley, wheat, rice, oats, sago, amaranth, tapioca (cassava), arrowurut, canna (canna), triticale and sorghum, as well as waxy or their highly amylose varieties. In this description, the term "waxy" or "low amylose" means starch containing not more than about 10%, preferably not more than about 5%, and in particular not more than about 2% wt. amyloses. Also in this description, the term "high amylose" means starch containing at least about 40%, preferably at least about 70%, most preferably at least about 80% wt. amyloses. The described invention relates to all types of starches, regardless of the amylose content, and includes all sources of starches, including natural, genetically modified or obtained as a result of hybrid selection.

Крахмал по изобретению подвергают химической модификации, применяя известные в данной области техники способы. В соответствии с одним из вариантов крахмал обрабатывают уксусным ангидридом (АА), пропиленоксидом (РО), янтарным ангидридом (SA), октенилянтарным ангидридом (OSA), сшивающими агентами, такими как STMP, POCl3, эпихлоргидрин, адипиново-уксусный ангидрид, фосфорилирующими агентами, такими как триполифосфат натрия (STPP) или ортофосфаты, окислителями, такими как гипохлорит натрия или пероксид, либо другими одобренными пищевыми, модифицирующими крахмал агентами, ферментами или с применением физических процессов, таких как тепловые/кислотные (декстринизация), термические или гидротермические (теплота и влага), либо другие физические процессы и их сочетания. Подобные химические модификации известны в данной области техники и описаны, например, в Modified Starches: Properties and Uses, Ed. Wurzburg, CRC Press, Inc., Florida (1986). Для получения крахмалов по изобретению могут использоваться ферменты как таковые или в сочетании с другими видами химической обработки. Ферменты классифицируют по их функции: ферменты, изменяющие молекулярную массу, и ферменты, изменяющие химическую или архитектурную структуру. Такие ферменты включают, но не ограничиваются ими, альфаамилазу, глюкоамилазу, пуллуланазу, бетаамилазу, изомеразы, инвертазы и трансамидазы. Если крахмал модифицирован STMP и/или STPP, то его основой должен служить высокоамилазный крахмал.The starch of the invention is chemically modified using methods known in the art. In one embodiment, the starch is treated with acetic anhydride (AA), propylene oxide (PO), succinic anhydride (SA), octenyl succinic anhydride (OSA), crosslinking agents such as STMP, POCl 3 , epichlorohydrin, adipic acetic acid anhydride, such as sodium tripolyphosphate (STPP) or orthophosphates, oxidizing agents such as sodium hypochlorite or peroxide, or other approved food, starch modifying agents, enzymes, or using physical processes such as thermal / acidic (dextrin tion), hydrothermal or thermal (heat and moisture), or other physical processes, and combinations thereof. Such chemical modifications are known in the art and are described, for example, in Modified Starches: Properties and Uses, Ed. Wurzburg, CRC Press, Inc., Florida (1986). To obtain the starches of the invention, enzymes can be used as such or in combination with other types of chemical treatment. Enzymes are classified according to their function: enzymes that change the molecular weight, and enzymes that change the chemical or architectural structure. Such enzymes include, but are not limited to, alphaamylase, glucoamylase, pullulanase, betaamylase, isomerase, invertase, and transamidase. If starch is modified by STMP and / or STPP, then high amylase starch should serve as its basis.

Специалисту в данной области техники понятно, что путем варьирования реакционных условий и реагентов можно варьировать уровень замещения и, возможно, расположение в молекуле крахмала. Механизмы переваривания и всасывания зависят от различных факторов, включая вид крахмала, содержание амилозы и зернистый состав/конформацию, а также тип реагента и реакционные условия. Скорость переваривания также зависит от способа приготовления пищи и реакции особи на такую пищу, включая различия в биохимии и физиологии каждой особи. Механизм обработки крахмала в организме хорошо известен в данной области.One skilled in the art will recognize that by varying the reaction conditions and reagents, one can vary the level of substitution and possibly the location of the starch molecule. The mechanisms of digestion and absorption depend on various factors, including the type of starch, the amylose content and the granular composition / conformation, as well as the type of reagent and reaction conditions. The rate of digestion also depends on the method of cooking and the individual’s reaction to such food, including differences in the biochemistry and physiology of each individual. The mechanism for treating starch in the body is well known in the art.

Объем химической модификации может варьироваться для получения желаемого профиля переваривания. Химическая модификация включает применение, без ограничений, любого известного в данной области техники реагента, обеспечивающего получение простого или сложного эфира крахмала, который был или будет одобрен для потребления соответствующим регулирующим органом. Примеры таких реагентов включают, но не ограничиваются ими, уксусный ангидрид, пропиленоксид, янтарный ангидрид, поперечно-сшивающие агенты, такие как STMP, POCl3, эпихлоргидрин или адипиново-уксусный ангидрид, или фосфорилирующие реагенты, такие как триполифосфат натрия или метафосфат натрия, а также их сочетания.The amount of chemical modification may vary to obtain the desired digestion profile. Chemical modification includes, without limitation, the use of any reagent known in the art to provide starch ether or ester that has been or will be approved for use by the appropriate regulatory authority. Examples of such reagents include, but are not limited to, acetic anhydride, propylene oxide, succinic anhydride, crosslinking agents such as STMP, POCl 3 , epichlorohydrin or adipic acetic anhydride, or phosphorylating agents such as sodium tripolyphosphate or sodium metaphosphate, a also their combinations.

Кроме того, реагенты и процессы, способные изменять химическую структуру, конформацию или кристалличность крахмала, делая его менее подверженным перевариванию в организме, также входят в объем данного изобретения. Такие реагенты включают окислители и окислительные процессы, действие тепла и/или кислоты, такие как декстринизация, действие ферментов, а также их сочетания с химическими модификациями или без них.In addition, reagents and processes capable of changing the chemical structure, conformation or crystallinity of starch, making it less susceptible to digestion in the body, are also included in the scope of this invention. Such reagents include oxidizing agents and oxidative processes, the action of heat and / or acids, such as dextrinization, the action of enzymes, as well as combinations thereof with or without chemical modifications.

Другие модификации, которые не могут влиять на профиль переваривания, но могут обеспечить желаемые текстурные и/или физические свойства, также входят в объем данной заявки. Дополнительные модификации могут быть осуществлены до или после химической модификации с использованием, например, термического ингибирования или химического поперечного сшивания для повышения ударной вязкости крахмала и обеспечения сопротивления сдвигу во время обработки. Специалисту в данной области известно, какие сочетания возможны и в каком порядке может быть осуществлена такая модификация. Дополнительные модификации могут включать определенные виды снижения молекулярного веса (с целью контроля вязкости), такие как кислотное превращение или ферментативное расщепления.Other modifications that cannot affect the digestion profile, but can provide the desired texture and / or physical properties, are also included in the scope of this application. Additional modifications can be made before or after chemical modification using, for example, thermal inhibition or chemical crosslinking to increase the toughness of starch and provide shear resistance during processing. The person skilled in the art knows what combinations are possible and in what order such a modification can be implemented. Additional modifications may include certain types of molecular weight reduction (to control viscosity), such as acid conversion or enzymatic cleavage.

Вышеописанные модификации обычно осуществляют в водной среде, контролируя или регулируя ее рН. Опытный практик легко подберет различные материалы и оборудование для осуществления подобных реакций. Обзор условий для таких реакций приведен в Modified Starches: Properties and Uses, Ed. Wurzburg, CRC Press, Inc., Florida (1986), chapter 4. Могут быть также использованы другие реакционные среды и условия, обеспечивающие получение материалов, входящих в объем данного изобретения. Такие реакции и условия включают, но не ограничиваются ими, реакции с применением сухого тепла, растворителей, суперкритических жидкостей и реакции в газовой атмосфере.The above modifications are usually carried out in an aqueous medium, controlling or adjusting its pH. An experienced practitioner will easily pick up various materials and equipment for carrying out such reactions. An overview of the conditions for such reactions is given in Modified Starches: Properties and Uses, Ed. Wurzburg, CRC Press, Inc., Florida (1986), chapter 4. Other reaction media and conditions may also be used to provide materials within the scope of this invention. Such reactions and conditions include, but are not limited to, reactions using dry heat, solvents, supercritical fluids, and reactions in a gaseous atmosphere.

Крахмал может быть модифицирован физическими способами. Физическая модификация включает сдвиг, гидротермическое или термическое ингибирование, например, способ, описанный в патенте США № 5725676.Starch can be modified by physical means. Physical modification includes shear, hydrothermal or thermal inhibition, for example, the method described in US patent No. 5725676.

Крахмал может быть модифицирован ферментными способами. Ферментная модификация включает использование экзо- и/или эндоферментов, в том числе без ограничений, альфа-амилазы, бетаамилазы, глюкоамилазы, мальтогеназы, пуллуланазы и изоамилазы, а также любых их сочетаний.Starch can be modified by enzymatic methods. Enzymatic modification involves the use of exo- and / or endoenzymes, including without limitation alpha-amylase, betaamylase, glucoamylase, maltogenase, pullulanase and isoamylase, as well as any combination thereof.

Такие крахмалы могут быть модифицированы в зернистом состоянии или после желатинизации с применением известных в данной области техники способов. Такие способы включают способы, описанные, например, в патентах США №№ 4465702, 5037929, 5131953 и 514999. См. также Chapter XXII- "Production and Use of Pregelatinized Starch", Starch: Chemistry and Technology, Vol. III- Industrial Aspects, R.L. Whistler and E.F. Paschall, Editors, Academic Press, New York 1967.Such starches can be modified in a granular state or after gelation using methods known in the art. Such methods include methods described, for example, in US patent No. 4465702, 5037929, 5131953 and 514999. See also Chapter XXII- "Production and Use of Pregelatinized Starch", Starch: Chemistry and Technology, Vol. III- Industrial Aspects, R.L. Whistler and E.F. Paschall, Editors, Academic Press, New York 1967.

Крахмалы по изобретению могут быть подвергнуты превращению (например, текучие или жидкокипящие крахмалы, полученные окислением) кислотным гидролизом, ферментным гидролизом, тепловой и/или кислотной декстринизацией. Упомянутые способы хорошо известны в данной области.The starches of the invention may be converted (e.g., fluid or liquid boiling starches obtained by oxidation) by acid hydrolysis, enzymatic hydrolysis, thermal and / or acid dextrinization. The methods mentioned are well known in the art.

Крахмал может быть очищен любым способом, известным в данной области техники для избавления его от запахов, красок, устранения микробного загрязнения, обеспечивая безопасность пищевого продукта, или других нежелательных компонентов, присущих крахмалу или образующихся во время обработки. Подходящие способы очистки при обработке крахмалов описаны в семействе патентов, представленных ЕР 554818 (Kasica et al.). Могут быть также использованы способы промывания щелочью, описанные в семействе патентов, представленных в патентах США 4477480 (Seidel) и 5187272 (Bertalan et al). Крахмал может быть очищен путем ферментативного удаления белков. Реакционные загрязнители и побочные продукты могут быть удалены диализом, фильтрацией, центрифугированием или любым другим способом, применяемым в данной области техники для выделения и концентрации крахмальных составов. Крахмал может быть промыт с применением известных способов с целью удаления растворимых, низкомолекулярных фракций, таких как моно- и дисахариды и/или олигосахариды.Starch can be cleaned by any method known in the art to rid it of odors, paints, eliminate microbial contamination, ensuring the safety of a food product or other undesirable components inherent in starch or formed during processing. Suitable purification methods in the processing of starches are described in the patent family presented by EP 554818 (Kasica et al.). The alkali washing methods described in the patent family of US Pat. Nos. 4,477,480 (Seidel) and 5,187,272 (Bertalan et al) may also be used. Starch can be purified by enzymatic removal of proteins. Reaction contaminants and by-products can be removed by dialysis, filtration, centrifugation, or any other method used in the art to isolate and concentrate starch formulations. Starch can be washed using known methods to remove soluble, low molecular weight fractions, such as mono- and disaccharides and / or oligosaccharides.

Согласно одному из вариантов крахмал модифицируют способом, выбранным из группы, состоящей из окисление пропиленом в диапазоне 3-10% связывания, модификацию OSA в диапазоне 1,5-3,0% связывания, ацетилирование в диапазоне от 0,5 до 3,0% связывания, декстринизацию до получения декстрина канареечного или белого цвета в диапазоне менее 10 ABF, а также их сочетания. Согласно другому варианту крахмал дополнительно модифицируют способом, выбранным из группы, состоящей из кислотного или ферментного превращения до текучести воды 20-85, обработку гипохлоритом до уровня 0,4-5,0%, адипиново-уксуснокислую обработку до уровня от 0,1 до 2,0%, обработку оксихлоридом фосфора до уровня от 0,001 до 0,5%, а также их сочетания. Согласно очередному варианту крахмал обрабатывают триметафосфатом натрия и/или триполифосфатом натрия с добавлением связанного фосфата в диапазоне от 0,1 до 0,35% и обработкой гипохлоритом в количестве от 0,3 до 1,0%.In one embodiment, the starch is modified by a method selected from the group consisting of oxidation with propylene in the range of 3-10% binding, OSA modification in the range of 1.5-3.0% binding, acetylation in the range from 0.5 to 3.0% binding, dextrinization to obtain dextrin canary or white in the range of less than 10 ABF, as well as their combination. According to another embodiment, the starch is further modified by a method selected from the group consisting of acid or enzyme conversion to a water fluidity of 20-85, hypochlorite treatment to a level of 0.4-5.0%, adipic-acetic acid treatment to a level of from 0.1 to 2 , 0%, treatment with phosphorus oxychloride to a level of from 0.001 to 0.5%, as well as their combination. According to another embodiment, starch is treated with sodium trimetaphosphate and / or sodium tripolyphosphate with the addition of bound phosphate in the range from 0.1 to 0.35% and treatment with hypochlorite in an amount of from 0.3 to 1.0%.

Полученный крахмал обычно доводят до желаемого рН в соответствии с его предполагаемым конечным использованием. Обычно, рН доводят до уровня от 3,0 до около 6,0. Согласно одному из вариантов рН доводят до уровня от 3,5 до около 4,5, применяя способы, известные в данной области.The resulting starch is usually adjusted to the desired pH in accordance with its intended end use. Typically, the pH is adjusted to a level of from 3.0 to about 6.0. In one embodiment, the pH is adjusted to a level of from 3.5 to about 4.5 using methods known in the art.

Крахмал может быть регенерирован при помощи известных способов, в частности фильтрацией или сушкой, включая сушку распылением, сушку вымораживанием, сушку в потоке горячего воздуха и естественную сушку. В качестве альтернативы, крахмал может быть использован в жидком (водном) виде.Starch can be regenerated using known methods, in particular by filtration or drying, including spray drying, freeze drying, drying in a stream of hot air and natural drying. Alternatively, starch can be used in liquid (water) form.

Полученный крахмал имеет измененный профиль переваривания таким образом, что менее 25% крахмала переваривается в течение первых 20 минут, согласно другому варианту переваривается менее 20% крахмала, а согласно очередному варианту менее 10% крахмала переваривается в течение первых 20 минут после потребления.The resulting starch has a modified digestion profile so that less than 25% of the starch is digested within the first 20 minutes, according to another embodiment, less than 20% of the starch is digested, and according to another embodiment, less than 10% of the starch is digested within the first 20 minutes after consumption.

Кроме того, полученный крахмал переваривается на 30-70% в течение 120 минут после проглатывания, а согласно другому варианту по меньшей мере 45-55% крахмала переваривается в течение 120 минут.In addition, the starch obtained is digested 30-70% within 120 minutes after ingestion, and according to another embodiment, at least 45-55% of the starch is digested within 120 minutes.

Кроме того, полученный крахмал переваривается по меньшей мере на 60% в течение 240 минут после проглатывания. Согласно одному из вариантов крахмал переваривается по меньшей мере на 70% в течение 240 минут после проглатывания; согласно другому варианту крахмал переваривается по меньшей мере на 80% в течение 240 минут, а согласно еще одному варианту крахмал переваривается по меньшей мере на 90% в течение 240 минут.In addition, the resulting starch is digested at least 60% within 240 minutes after ingestion. In one embodiment, the starch is digested at least 70% within 240 minutes after ingestion; in another embodiment, the starch is digested by at least 80% for 240 minutes, and according to another embodiment, the starch is digested by at least 90% for 240 minutes.

Специалист в данной области может изменять выделение глюкозы. Например, если выделение глюкозы слишком велико, то химические модификации, помогающие снизить выделение глюкозы до желаемого уровня, включают, без ограничений, более высокий уровень сшивания с применением STMP, STPP, оксихлорида фосфора и/или адипиново-уксусной кислоты; и/или увеличение замещения пропиленоксидом, OSA или ацетилирование. Если уровень выделения глюкозы слишком низкий, то химические модификации, помогающие снизить выделение глюкозы, включают, без ограничений, более низкий уровень сшивания с применением STMP, STPP, оксихлорида фосфора и/или адипиново-уксусной кислоты; и/или обработку гипохлоритом, превращение при помощи окисления марганцем, и/или другие виды окисления. Сочетания химизмов должны соответствовать основе крахмала и учитывать действие дополнительных видов обработки.One of skill in the art can vary glucose release. For example, if the release of glucose is too large, chemical modifications that help reduce glucose release to the desired level include, without limitation, a higher level of crosslinking using STMP, STPP, phosphorus oxychloride and / or adipic acetic acid; and / or increased substitution with propylene oxide, OSA or acetylation. If glucose excretion is too low, chemical modifications that help reduce glucose excretion include, but are not limited to, lower crosslinking using STMP, STPP, phosphorus oxychloride and / or adipic acetic acid; and / or treatment with hypochlorite, conversion by oxidation with manganese, and / or other types of oxidation. Combinations of chemicals should be consistent with the starch base and take into account the effects of additional treatments.

Специалисту в данной области очевидно, что варка крахмала влияет на перевариваемость и скорость всасывания глюкозы в ток крови. Обзор результатов варки описан Brown, М.А., et al. British Journal of Nutrition, 90, 823-27 (2003).One skilled in the art will appreciate that cooking starch affects the digestibility and rate of absorption of glucose into the blood stream. A review of cooking results is described by Brown, MA, et al. British Journal of Nutrition, 90, 823-27 (2003).

В недавней патентной заявке США 2003/0045504 А1, опубликованной 6 марта 2003 г. и включенной в это описание путем ссылки. Brown et al. описывают связь между резистентным крахмалом и другими компонентами пищи (такими как различные липиды) и их влияние на перевариваемость, GI, реакцию на содержание глюкозы (GR) и уровень содержания глюкозы в крови после проглатывания такой пищи, содержащей резистентный крахмал.In a recent U.S. Patent Application 2003/0045504 A1, published March 6, 2003, and incorporated herein by reference. Brown et al. describe the relationship between resistant starch and other food components (such as various lipids) and their effect on digestibility, GI, glucose response (GR) and blood glucose levels after ingestion of such resistant starch-containing foods.

Крахмал редко потребляют как таковой, его обычно потребляют в виде ингредиента пищевого продукта. Такой пищевой продукт может быть подвергнут изменениям с целью получения желаемых кривых выделения глюкозы. Согласно одному из вариантов продукт подвергают изменениям для получения кривой выделения глюкозы по существу нулевого порядка, чтобы обеспечить по существу постоянную и пролонгированную скорость выделения глюкозы.Starch is rarely consumed as such, it is usually consumed as an ingredient in a food product. Such a food product may be modified in order to obtain the desired glucose release curves. In one embodiment, the product is modified to obtain a substantially zero order glucose liberation curve to provide a substantially constant and prolonged glucose liberation rate.

Крахмал или богатые крахмалом материалы (e.g. мука или крупы) могут употребляться в сыром виде, но обычно их употребляют после варки и/или другой обработки. Поэтому предполагается, что данное изобретение включает такие крахмалы, которые после добавления к продукту и обработки способны изменять кривую выделения глюкозы. Согласно одному из вариантов продукт, содержащий обработанный крахмал, обеспечивает получение кривой выделения глюкозы по существу нулевого порядка, обуславливая по существу постоянную и пролонгированную скорость выделения глюкозы. Такие виды пищи смоделированы способами, описанными в разделе "Примеры", infra.Starch or starch-rich materials (eg flour or cereal) can be consumed raw, but are usually consumed after boiling and / or other processing. Therefore, it is contemplated that the invention includes such starches that, after being added to the product and processed, are capable of altering the glucose release curve. In one embodiment, the processed starch containing product provides a substantially zero order glucose release curve, resulting in a substantially constant and prolonged glucose release rate. Such types of food are modeled by the methods described in the Examples section, infra .

Химически модифицированный крахмал не вызывает такого сильного и быстрого повышения уровня содержания глюкозы в крови, как крахмалы с высоким гликемическим индексом, например большинство природных крахмалов. Вместо этого упомянутые модифицированные крахмалы обеспечивают более умеренное повышение над базовой линией, которое сохраняется в течение более длительного периода времени. Они также хорошо переносят обработку, не вызывая сильного и быстрого повышения уровня содержания глюкозы в крови после проглатывания содержащей такой крахмал пищи, при этом выделение глюкозы из приготовленного и/или обработанного продукта по существу является постоянным.Chemically modified starch does not cause such a strong and rapid increase in blood glucose levels as starches with a high glycemic index, such as most natural starches. Instead, said modified starches provide a more moderate rise over the baseline, which lasts for a longer period of time. They also tolerate processing well, without causing a strong and rapid increase in blood glucose levels after ingestion of food containing such starch, while the release of glucose from the prepared and / or processed product is essentially constant.

Описанные химически модифицированные крахмалы могут быть использованы в самых различных пищевых продуктах, включая, но не ограничиваясь ими: печные изделия, в том числе крекеры, различные виды хлеба, сдобные булки, баранки, бисквиты, печенье, корки от пирогов и кексы; изделия из хлебных злаков, плитки, пиццу, приправу, включая наливаемую приправу и накладываемую ложкой приправу; начинки для пирогов, включая фруктовые и кремовые начинки; соусы, включая белые соусы и соусы на основе молочных продуктов, такие как сырный соус; подливки; облегченные сиропы; пудинги; заварные кремы; йогурты; сметаны; напитки, включая напитки на основе молочных продуктов; глазури; приправы; кондитерские изделия и жевательные резинки; а также супы.The chemically modified starches described can be used in a wide variety of food products, including, but not limited to: oven products, including crackers, various types of bread, butter rolls, bagels, biscuits, cookies, pie crusts and muffins; cereal products, tiles, pizza, seasoning, including poured seasoning and seasoning superimposed with a spoon; pie fillings, including fruit and cream toppings; sauces, including white sauces and dairy-based sauces, such as cheese sauce; gravy light syrups; puddings; custards; yoghurts; sour cream; drinks, including drinks based on dairy products; glaze; seasonings; confectionery and chewing gums; as well as soups.

Предполагается, что пищевые продукты также включают питательные супы и напитки, включая диетические добавки, диабетические продукты, продукты для пролонгированного высвобождения энергии, такие как спортивные напитки, питательные плитки и энергетические плитки.It is contemplated that food products also include nutritious soups and drinks, including dietary supplements, diabetic foods, sustained release energy products such as sports drinks, nutritious tiles, and energy tiles.

Химически модифицированный крахмал может быть также использован в различных пищевых продуктах для животных, в составах для молодняка после молочного периода и обеспечивающих желаемый рост и развитие таких животных, в фармацевтических составах, питательных продуктах, препаратах, отпускаемых без рецепта (ОТС), таблетках, капсулах и других известных наполнителях для доставки лекарственных препаратов, предназначенных для людей и/или животных, и/или для каких-либо иных целей, достижение которых может быть обеспечено путем постоянного высвобождения глюкозы из состава.Chemically modified starch can also be used in various animal food products, in formulations for young animals after the dairy period and providing the desired growth and development of such animals, in pharmaceutical formulations, nutritious products, over-the-counter (OTC) preparations, tablets, capsules and other known excipients for the delivery of drugs intended for humans and / or animals, and / or for any other purposes, the achievement of which can be achieved by continuous release glucose from the composition.

Химически модифицированные крахмалы по изобретению могут быть добавлены в любом желаемом или необходимом количестве, обеспечивающем функциональность композиции. Согласно одному из вариантов крахмал может быть добавлен в количестве от 0,01% до 99% от массы композиции. Согласно другому варианту крахмал добавляют в количестве от 1 до 50% от массы композиции. Такой крахмал может быть добавлен к пищевому продукту или напитку таким же образом, как и любой другой крахмал, обычно путем смешивания непосредственно с продуктом или добавления в виде раствора.Chemically modified starches according to the invention can be added in any desired or necessary amount to ensure the functionality of the composition. In one embodiment, starch may be added in an amount of from 0.01% to 99% by weight of the composition. In another embodiment, starch is added in an amount of from 1 to 50% by weight of the composition. Such starch can be added to the food or drink in the same way as any other starch, usually by mixing directly with the product or adding as a solution.

Пищевые продукты могут быть получены с использованием модифицированного крахмала по изобретению для достижения скорости выделения глюкозы по существу нулевого порядка. Такие продукты способны обеспечивать потребителя глюкозой в течение длительного периода времени и более постоянный уровень содержания глюкозы в крови.Food products can be prepared using the modified starch of the invention to achieve a substantially zero order glucose release rate. Such products are able to provide consumers with glucose for a long period of time and a more constant level of glucose in the blood.

Продукты, контролирующие и/или регулирующие скорость и объем всасывания глюкозы, способны обеспечивать насыщение в течение более длительных периодов времени и таким образом способствовать регулированию веса. Они также способны обеспечивать пролонгированное высвобождение энергии и таким образом усиливать спортивную деятельность, включая тренировки, а также способствовать улучшению удержания концентрации и памяти.Products that control and / or regulate the rate and volume of glucose absorption can saturate for longer periods of time and thus contribute to weight regulation. They are also able to provide a sustained release of energy and thus enhance sports activities, including training, as well as improve concentration retention and memory.

Такие продукты также могут оказывать фармацевтические действия, включая снижение риска развития диабета, лечение ожирения, такое как потеря или регулирование веса, а также профилактику или лечение гипергликемии, резистентности к инсулину, гиперинсулинемии, дислипидемии и дисфибринолиза.Such products may also have pharmaceutical effects, including reducing the risk of developing diabetes, treating obesity such as weight loss or regulation, and preventing or treating hyperglycemia, insulin resistance, hyperinsulinemia, dyslipidemia, and dysfibrinolysis.

ПримерыExamples

Следующие примеры предназначены для дальнейшей иллюстрации и объяснения настоящего изобретения и никоим образом не должны рассматриваться как ограничивающие. Все проценты являются "вес./вес".The following examples are intended to further illustrate and explain the present invention and should in no way be construed as limiting. All percentages are "w / w".

В приведенных примерах использованы следующие методики исследования:In the examples used the following research methods:

Имитация переваривания - (Englyst et al., European Journal of Clinical Nutrition, 1991, 46, S33-S50) Imitation of digestion - (Englyst et al., European Journal of Clinical Nutrition, 1991, 46, S33-S50)

Образцы продуктов измельчают/перемалывают, как при пережевывании. Образцы порошкового крахмала просеивают до размера частиц 250 микрон или менее. 500-600 мг ± 0,1 мг образца взвешивают и помещают в пробирку для образца. В каждую пробирку добавляют 10 мл пепсина (0,5%), гуаровую смолу (0,5%) и раствор HCl (0,005 М).Product samples are ground / milled, as when chewing. Samples of powder starch are sieved to a particle size of 250 microns or less. 500-600 mg ± 0.1 mg of the sample is weighed and placed in a sample tube. 10 ml of pepsin (0.5%), guar gum (0.5%) and HCl solution (0.005 M) are added to each tube.

Готовят пробирки с контрольным раствором и со стандартным раствором глюкозы. Контрольный раствор представляет собой 20 мл буферного раствора, содержащего 0,25 М ацетата натрия и 0,02% хлорида кальция. Стандартные растворы глюкозы готовят, смешивая 10 мл буфера из ацетата натрия (описано выше) и 10 мл 50 мг/мл раствора глюкозы. Стандартные растворы готовят в двух экземплярах.Prepare tubes with a control solution and a standard glucose solution. The control solution is 20 ml of a buffer solution containing 0.25 M sodium acetate and 0.02% calcium chloride. Standard glucose solutions are prepared by mixing 10 ml of sodium acetate buffer (described above) and 10 ml of a 50 mg / ml glucose solution. Standard solutions are prepared in duplicate.

Смесь ферментов получают, добавляя 18 г свиного панкреатина (Sigma Р-7545) к 120 мл деионизированной воды, хорошо перемешивают, а затем центрифугируют при 3000 g в течение 10 минут. Надосадочную жидкость собирают и добавляют к ней 48 мг сухой инвертазы (Sigma I-4504) и 0,5 мл AMG E (Novo Nordisk).A mixture of enzymes is obtained by adding 18 g of pork pancreatin (Sigma P-7545) to 120 ml of deionized water, mix well, and then centrifuge at 3000 g for 10 minutes. The supernatant was collected and 48 mg dry invertase (Sigma I-4504) and 0.5 ml AMG E (Novo Nordisk) were added to it.

Пробирки с образцами подвергают предварительному инкубированию при 37°С в течение 30 минут, а затем удаляют с бани и добавляют 10 мл буфера из ацетата натрия вместе со стеклянными/мраморными шариками (для улучшения физического разрушения образца во время встряхивания).Sample tubes are pre-incubated at 37 ° C for 30 minutes, then removed from the bath and 10 ml of sodium acetate buffer are added along with glass / marble balls (to improve the physical destruction of the sample during shaking).

К образцам, контрольному раствору и стандартным растворам добавляют 5 мл смеси ферментов. Пробирки встряхивают в горизонтальном положении на водной бане при 37°С и приблизительно 180 ударах/мин. Время "ноль" представляет собой время первого добавления смеси ферментов в первую пробирку.5 ml of enzyme mixture was added to the samples, control solution and standard solutions. The tubes are shaken horizontally in a water bath at 37 ° C and approximately 180 beats / min. The time "zero" represents the time the first addition of the mixture of enzymes in the first tube.

Через 20, 120 и 240 минут 0,5-мл аликвотные доли отбирают от инкубируемых образцов и каждую из них помещают в отдельную пробирку с 20 мл 66% этанола (для прекращения реакции). Через час аликвотные доли центрифугируют при 3000 g в течение 10 минут.After 20, 120 and 240 minutes, 0.5 ml aliquots are taken from the incubated samples and each of them is placed in a separate tube with 20 ml of 66% ethanol (to terminate the reaction). After an hour, aliquots are centrifuged at 3000 g for 10 minutes.

Содержание глюкозы в каждой пробирке измеряют, применяя способ с использованием глюкозо-оксидазы/пероксидазы (Megazyme Glucose Assay Procedure GLC9/96). Данный способ является колориметрическим.The glucose content in each tube is measured using a method using glucose oxidase / peroxidase (Megazyme Glucose Assay Procedure GLC9 / 96). This method is colorimetric.

Степень переваривания крахмала определяют, подсчитывая содержание глюкозы против стандартов глюкозы при помощи коэффициента превращения 0,9. Результаты представлены в виде "% переваренного крахмала" (от сухого веса) через 20, 120 и 240 минут.The degree of digestion of starch is determined by calculating the glucose content against glucose standards using a conversion coefficient of 0.9. The results are presented as "% digested starch" (based on dry weight) after 20, 120 and 240 minutes.

Каждая партия анализов образца включает сравнительный образец из сырого кукурузного крахмала. Принятые величины % переваривания кукурузного крахмала представлены ниже в табл.I:Each batch of sample analyzes includes a comparative sample of raw corn starch. The accepted values of% digestion of corn starch are presented below in table I:

Таблица ITable I Время (минуты)Time (minutes) 20twenty 120120 240240 Образец 1 (контроль)1 Sample 1 (control) 1 18±418 ± 4 80±480 ± 4 90±490 ± 4

1Крахмал Melogel® - кукурузный крахмал, выпускаемый фирмой National Starch and Chemical Company, Bridgewater, NJ, USA. 1 Starch Melogel® - corn starch, available from National Starch and Chemical Company, Bridgewater, NJ, USA.

Анализ на связанный фосфорAssociated Phosphorus Analysis

Готовят 1,7% суспензию крахмала в 5% растворе ЭДТК, перемешивают в течение 5 минут и подвергают фильтрации. Четырежды промывают образец на фильтре 200 мл деионизированной воды. Сушат образец при комнатной температуре. Количественно готовят 3% суспензию крахмала в 4N HCl, добавляют камни для кипения, кипятят образец в течение 7 минут, охлаждают до комнатной температуры, количественно разбавляют деионизированной водой и центрифугируют, удаляя любые возможные микрочастицы. Затем образец анализируют на фосфор при помощи спектрометрии плазмы с индуктивной связью (ICP), применяя стандартный метод анализа для получения общего количества связанного Фосфора. Добавленное количество связанного фосфора определяют, вычитая общее количество связанного фосфора из количества модифицированного фосфора.Prepare a 1.7% suspension of starch in a 5% solution of EDTA, mix for 5 minutes and filter. Wash the sample on the filter four times with 200 ml of deionized water. Dry the sample at room temperature. A 3% suspension of starch in 4N HCl is prepared quantitatively, boiling stones are added, the sample is boiled for 7 minutes, cooled to room temperature, quantitatively diluted with deionized water and centrifuged, removing any possible microparticles. The sample is then analyzed for phosphorus using inductively coupled plasma spectrometry (ICP) using a standard analysis method to obtain the total amount of bound phosphorus. The added amount of bound phosphorus is determined by subtracting the total amount of bound phosphorus from the amount of modified phosphorus.

Модель пищевой системы печенье/бисквитCookies / biscuit food system model

Измеряют влагу в исследуемом крахмале гравиметрическим способом.Moisture is measured in the studied starch by gravimetric method.

Рассчитывают количество дополнительной воды, добавляемое для получения содержания влаги в крахмале 25% (вес./вес.), т.е. типичного содержания влаги для теста, предназначенного для выпечки печенья и бисквита.The amount of additional water added to obtain a moisture content of starch of 25% (w / w), i.e. typical moisture content for dough intended for baking cookies and biscuit.

Отвешивают 50 г крахмала в миску смесителя Sunbeam Mixmaster, опускают смешивающие лопасти в миску и включают режим "смешивание".50 g of starch are weighed into a bowl of a Sunbeam Mixmaster, the mixing blades are lowered into the bowl and the mixing mode is turned on.

Начинают добавлять заранее установленное количество воды, разбрызгивая воду на крахмал с одновременным перемешиванием с целью равномерного распределения влаги. В течение 5 минут завершают добавление воды; продолжают смешивание в том же режиме до тех пор, пока крахмал не перестанет приставать к стенкам чашки. Общее время перемешивания составляет 8-10 минут.They begin to add a predetermined amount of water by spraying water on starch while stirring to evenly distribute moisture. The addition of water is completed within 5 minutes; continue mixing in the same mode until the starch ceases to adhere to the walls of the cup. The total mixing time is 8-10 minutes.

Переносят 50 г гидратированного крахмала в алюминиевую емкость (145 мм х 120 мм х 50 мм) и равномерно распределяют таким образом, чтобы он покрыл все дно емкости.Transfer 50 g of hydrated starch to an aluminum container (145 mm x 120 mm x 50 mm) and evenly distribute so that it covers the entire bottom of the container.

Предварительно нагревают печь до 190°С.Preheat the oven to 190 ° C.

Нагревают гидратированный крахмал при 190°С в течение 120 минут.The hydrated starch is heated at 190 ° C. for 120 minutes.

Крахмал вынимают из печи, сразу же помещают в пластиковую емкость объемом 4 унции (118,3 мл) и закрывают крышку.Starch is removed from the oven, immediately placed in a plastic container with a volume of 4 ounces (118.3 ml) and the lid is closed.

Охлаждают крахмал до комнатной температуры и гравиметрическим способом определяют содержание влаги в приготовленном крахмале. Содержание влаги в приготовленном крахмале должно составлять 5-8% (мас./мас.), что является обычным содержанием для печенья и бисквитов.The starch is cooled to room temperature and the moisture content in the prepared starch is determined by gravimetric method. The moisture content in the prepared starch should be 5-8% (w / w), which is the usual content for cookies and biscuits.

Сразу же определяют уровень выделения глюкозы из крахмала или сохраняют его в герметическом контейнере для проведения теста на следующий день.Immediately determine the level of glucose release from starch or store it in an airtight container for testing the next day.

Пример 1 - Получение химически модифицированных крахмалов Example 1 - Obtaining chemically modified starches

Следующие модификации хорошо известны в данной области техники, и описываемая методика служит руководством для опытного специалиста. Количество реагентов и основы могут быть изменены для обеспечения различных уровней модификации.The following modifications are well known in the art, and the described technique serves as a guide for an experienced professional. The number of reagents and bases can be changed to provide different levels of modification.

а) Модификация пропиленоксида - 4 г твердого гидроксида натрия растворяют в 50 г водопроводной воды при 23°С и перемешивают до полного растворения. Затем к воде добавляют 50 г сульфата натрия и перемешивают до растворения. После этого к перемешиваемой водной смеси быстро добавляют тапиоковый крахмал и перемешивают ее до однородного состояния. К крахмальной суспензии добавляют различные количества пропиленоксида и перемешивают в течение 1-2 минут. Затем суспензию переносят в 2-л пластиковую бутыль и запечатывают. После этого бутыль с содержимым помещают в предварительно нагретый шкаф для смешивания, настроенный на температуру 40°С, и перемешивают в течение 18 часов. После завершения реакции рН суспензии доводят до 3, применяя разбавленную серную кислоту, а затем дают возможность суспензии перемешиваться в течение 30 минут. После этого рН доводят до 5,5-6,0 разбавленным раствором гидроксида натрия. Крахмал регенерируют фильтрацией, а крахмальный осадок на фильтре промывают водой (3 х 250 мл), раскладывают на поверхности скамьи и дают ему возможность высохнуть на воздухе. Пример повторяют, используя крахмал саго.a) Modification of propylene oxide - 4 g of solid sodium hydroxide is dissolved in 50 g of tap water at 23 ° C and stirred until complete dissolution. Then, 50 g of sodium sulfate is added to the water and stirred until dissolved. After this, tapioca starch is quickly added to the stirred aqueous mixture and mixed until homogeneous. Various amounts of propylene oxide are added to the starch suspension and mixed for 1-2 minutes. Then the suspension is transferred to a 2 L plastic bottle and sealed. After that, the bottle with the contents is placed in a preheated mixing cabinet, set to a temperature of 40 ° C, and stirred for 18 hours. After completion of the reaction, the pH of the suspension was adjusted to 3 using dilute sulfuric acid, and then the suspension was allowed to mix for 30 minutes. After that, the pH was adjusted to 5.5-6.0 with a dilute sodium hydroxide solution. Starch is regenerated by filtration, and the starch precipitate on the filter is washed with water (3 x 250 ml), laid out on the bench surface and allowed to dry in air. The example is repeated using sago starch.

b) Модификация октенил-янтарного ангидрида - В целом 500 г восковидного кукурузного крахмала помещают в 2-л пластиковую мензурку и суспендируют в 750 мл водопроводной воды. Суспензию перемешивают напорным смесителем, доводя рН до 7,5 с помощью 3% гидроксида натрия. Продолжая перемешивать реакционную смесь, добавляют 3 аликвотные доли по 5 г (в целом 15 г) октенил-янтарного ангидрида (OSA) с промежутками в 30 минут. рН поддерживают на уровне 7,5, добавляя 3% гидроксид натрия. Реакционной смеси дают возможность перемешиваться до тех пор, пока не прекратится расход каустика (менее 1 мл за 10 минут). Затем крахмал фильтруют через ватманскую бумагу #1 и дополнительно промывают 750 мл водопроводной воды. После этого крахмал вновь суспендируют в 500 мл воды и рН доводят до 5,5 с помощью хлористоводородной кислоты. Суспензию вновь фильтруют, дополнительно промывают 50 мл воды и сушат на открытом воздухе до содержания влаги менее 15%, получая крахмал OSA. Пример повторяют, используя высокоамилозный (~70%) кукурузный крахмал.b) Modification of octenyl succinic anhydride - In total, 500 g of waxy corn starch is placed in a 2 L plastic beaker and suspended in 750 ml of tap water. The suspension is stirred with a pressure mixer, adjusting the pH to 7.5 with 3% sodium hydroxide. While stirring the reaction mixture, 3 aliquots of 5 g (15 g total) of octenyl succinic anhydride (OSA) are added at intervals of 30 minutes. The pH is maintained at 7.5 by adding 3% sodium hydroxide. The reaction mixture was allowed to mix until caustic consumption ceased (less than 1 ml in 10 minutes). Then the starch is filtered through Whatman # 1 paper and further washed with 750 ml of tap water. After this, the starch is resuspended in 500 ml of water and the pH is adjusted to 5.5 with hydrochloric acid. The suspension is again filtered, washed additionally with 50 ml of water and dried in the open air to a moisture content of less than 15% to obtain OSA starch. The example is repeated using high amylose (~ 70%) corn starch.

с) Ацетилирование - В целом 500 г восковидного кукурузного крахмала помещают в 2-л пластиковую мензурку и суспендируют в 750 мл водопроводной воды. Мензурку оснащают напорным смесителем и монитором рН, способным автоматически добавлять 3% раствор гидроксида натрия для поддержания заданной величины. Контроллер рН устанавливают на цифре 8,0, и рН суспензии доводят приблизительно до 7,8. В капельную воронку загружают 15 граммов уксусного ангидрида и устанавливают такой режим, при котором все содержимое воронки расходуется приблизительно за час, при этом рН суспензии поддерживают на уровне 8,0 при энергичном перемешивании. Завершив добавление ангидрида, реакцию продолжают еще в течение 5 минут при рН. Затем суспензию фильтруют через ватманскую бумагу #1 и промывают 3 х 500 мл водопроводной воды. Полученному осадку на фильтре дают возможность высохнуть на открытом воздухе до содержания влаги менее 15% и регенерируют, получая ацетат крахмала. Пример повторяют, используя тапиоковый крахмал.c) Acetylation — Altogether, 500 g of waxy corn starch is placed in a 2 L plastic beaker and suspended in 750 ml of tap water. The beakers are equipped with a pressure mixer and a pH monitor capable of automatically adding a 3% sodium hydroxide solution to maintain a given value. The pH controller is set at 8.0, and the pH of the suspension is adjusted to approximately 7.8. 15 grams of acetic anhydride are charged into a dropping funnel and a regime is established in which the entire funnel contents are consumed in about an hour, while the pH of the suspension is maintained at 8.0 with vigorous stirring. After completing the addition of the anhydride, the reaction was continued for another 5 minutes at pH. Then the suspension is filtered through Whatman # 1 paper and washed with 3 x 500 ml of tap water. The resulting filter cake is allowed to dry in the open air to a moisture content of less than 15% and regenerate to produce starch acetate. The example is repeated using tapioca starch.

d) Модификация STMP/STPP с отбеливанием - 3300 мл водопроводной воды отмеряют в реакционный сосуд. При перемешивании добавляют 110 г Na2SO4 и перемешивают до растворения. При энергичном перемешивании добавляют 2200 г высокоамилозного (~70%) кукурузного крахмала, а затем к суспензии по каплям добавляют необходимое количество 3% NaOH для получения 40 мл щелочности (733 г NaOH для 44,14 мл щелочности). Суспензию перемешивают в течение часа и записывают рН (рН 11,71). Температуру устанавливают на уровне 42°С. Добавляют 220 г 99/1 смеси STMP/STPP и продолжают взаимодействие в течение 17 часов. рН поддерживают при помощи контроллера и 3% NaOH (расход составляет 556,6 г). Записывают конечные рН и температуру (рН 11,19 и 42°С). рН доводят до 5,5 с помощью 3:1 HCl (рН 5,49 с использованием 285,38 г HCl). Полученный крахмальный осадок фильтруют и дважды промывают 3300 мл водопроводной воды. Затем 500 г крахмала суспендируют в воде при содержании твердых веществ 40%, помещают в 2-л пластиковую мензурку и суспендируют в 750 мл водопроводной воды. Мензурку оснащают напорным смесителем и помещают на ванну с постоянной температурой, предварительно нагретую до 40°, при этом рН доводят до 10,8-11,2 с помощью 3% гидроксида натрия. Всего добавляют 4,0 граммов гипохлорита натрия и убеждаются в том, что рН составляет 10,8-11,2. Реакционной смеси дают возможность перемешиваться в течение двух часов при 40°С. Через два часа суспензию доводят до отрицательного KI теста с помощью 5% раствора мета-бисульфита натрия. Затем рН крахмала доводят до 5,5 разбавленной HCl, фильтруют через ватманскую бумагу #1 и промывают дополнительными 750 мл водопроводной воды. Влажному осадку на фильтре дают возможность высохнуть на открытом воздухе до содержания влаги менее 15% и получают окисленный крахмальный продукт.d) Modification of STMP / STPP with whitening - 3300 ml of tap water is measured in the reaction vessel. Under stirring, add 110 g of Na 2 SO 4 and mix until dissolved. With vigorous stirring, 2200 g of high amylose (~ 70%) corn starch is added, and then the required amount of 3% NaOH is added dropwise to the suspension to obtain 40 ml of alkalinity (733 g of NaOH for 44.14 ml of alkalinity). The suspension is stirred for one hour and the pH is recorded (pH 11.71). The temperature is set at 42 ° C. 220 g of 99/1 STMP / STPP are added and reaction continues for 17 hours. The pH is maintained using a controller and 3% NaOH (consumption is 556.6 g). The final pH and temperature are recorded (pH 11.19 and 42 ° C). The pH was adjusted to 5.5 with 3: 1 HCl (pH 5.49 using 285.38 g HCl). The resulting starch precipitate is filtered and washed twice with 3300 ml of tap water. Then, 500 g of starch are suspended in water at a solids content of 40%, placed in a 2-liter plastic beaker and suspended in 750 ml of tap water. The beaker is equipped with a pressure mixer and placed on a bath with a constant temperature, preheated to 40 °, while the pH is adjusted to 10.8-11.2 with 3% sodium hydroxide. Just add 4.0 grams of sodium hypochlorite and make sure that the pH is 10.8-11.2. The reaction mixture was allowed to mix for two hours at 40 ° C. After two hours, the suspension was brought to a negative KI test using a 5% sodium meta-bisulfite solution. Then the pH of the starch was adjusted to 5.5 with diluted HCl, filtered through Whatman # 1 paper and washed with an additional 750 ml of tap water. The wet filter cake is allowed to dry in the open air to a moisture content of less than 15% and an oxidized starch product is obtained.

Пример 2 - Получение сшитых крахмаловExample 2 - Preparation of Crosslinked Starches

Образец 1 - контрольный кукурузный крахмал; крахмал Melogel ®, производимый фирмой National Starch and Chemical Company, Bridgewater, NJ, USA.Sample 1 - control corn starch; Melogel ® starch manufactured by National Starch and Chemical Company, Bridgewater, NJ, USA.

Образец 2 - 3000 мл водопроводной воды отмеряют в реакционный сосуд. При перемешивании добавляют 100 г Na2SO4 и перемешивают до растворения. При энергичном перемешивании добавляют 2000 г кукурузного крахмала, а затем к суспензии по каплям добавляют необходимое количество 3% NaOH для получения 40 мл щелочности (фактически 667 г NaOH для 44,00 мл щелочности). Суспензию перемешивают в течение часа и записывают рН (рН 11,71). Температуру устанавливают на уровне 42°С. Добавляют 160 г 99/1 смеси STMP/STPP и продолжают взаимодействие в течение 4 часов. Записывают конечные рН и температуру (рН 11,02 и 42°С). рН доводят до 5,5 с помощью 3:1 HCl (рН 5,49 после добавления 164,99 г HCl). Полученный крахмальный осадок фильтруют и дважды промывают 3000 мл водопроводной воды. Осадок дробят и сушат на открытом воздухе.Sample 2 - 3000 ml of tap water is measured in the reaction vessel. With stirring, add 100 g of Na 2 SO 4 and mix until dissolved. With vigorous stirring, 2000 g of corn starch is added, and then the required amount of 3% NaOH is added dropwise to the suspension to obtain 40 ml of alkalinity (in fact 667 g of NaOH for 44.00 ml of alkalinity). The suspension is stirred for one hour and the pH is recorded (pH 11.71). The temperature is set at 42 ° C. 160 g of 99/1 STMP / STPP mixture are added and reaction continues for 4 hours. The final pH and temperature are recorded (pH 11.02 and 42 ° C). The pH was adjusted to 5.5 with 3: 1 HCl (pH 5.49 after adding 164.99 g of HCl). The resulting starch precipitate is filtered and washed twice with 3000 ml of tap water. The precipitate is crushed and dried in the open.

Образец 3 - 3000 мл водопроводной воды отмеряют в реакционный сосуд. При перемешивании добавляют 100 г Na2SO4 и перемешивают до растворения. При энергичном перемешивании добавляют 2000 г кукурузного крахмала, а затем к суспензии по каплям добавляют необходимое количество 3% NaOH для получения 40 мл щелочности (667 г NaOH для 44,00 мл щелочности). Суспензию перемешивают в течение часа и записывают рН (рН 11,69). Температуру устанавливают на уровне 42°С. Добавляют 160 г 99/1 смеси STMP/STPP и продолжают взаимодействие в течение 17 часов. Записывают конечные рН и температуру (рН 11,32 и 42°С). рН доводят до 5,5 с помощью 3:1 HCl (рН 5,57 после добавления 146,88 г HCl). Полученный крахмальный осадок фильтруют и дважды промывают 3000 мл водопроводной воды. Осадок дробят и сушат на открытом воздухе.A sample of 3 to 3000 ml of tap water is measured in a reaction vessel. With stirring, add 100 g of Na 2 SO 4 and mix until dissolved. With vigorous stirring, 2000 g of corn starch is added, and then the required amount of 3% NaOH is added dropwise to the suspension to obtain 40 ml of alkalinity (667 g of NaOH for 44.00 ml of alkalinity). The suspension is stirred for one hour and the pH is recorded (pH 11.69). The temperature is set at 42 ° C. 160 g of 99/1 STMP / STPP mixture are added and reaction continues for 17 hours. The final pH and temperature are recorded (pH 11.32 and 42 ° C). The pH was adjusted to 5.5 with 3: 1 HCl (pH 5.57 after adding 146.88 g of HCl). The resulting starch precipitate is filtered and washed twice with 3000 ml of tap water. The precipitate is crushed and dried in the open.

Образец 4 - 3300 мл водопроводной воды отмеряют в реакционный сосуд. При перемешивании добавляют 110 г Na2SO4 и перемешивают до растворения. При энергичном перемешивании добавляют 2200 г кукурузного крахмала, а затем к суспензии по каплям добавляют необходимое количество 3% NaOH для получения 40 мл щелочности (733 г NaOH для 44,14 мл щелочности). Суспензию перемешивают в течение часа и записывают рН (рН 11,71). Температуру устанавливают на уровне 42°С. Добавляют 220 г 99/1 смеси STMP/STPP и продолжают взаимодействие в течение 17 часов. рН поддерживают при помощи контроллера и 3% NaOH (расход составляет 556,6 г). Записывают конечные рН и температуру (рН 11,19 и 42°С). рН доводят до 5,5 с помощью 3:1 HCl (рН 5,49 после добавления 285,38 г HCl). Полученный крахмальный осадок фильтруют и дважды промывают 3300 мл водопроводной воды. Осадок дробят и сушат на открытом воздухе.Sample 4 - 3300 ml of tap water is measured in the reaction vessel. Under stirring, add 110 g of Na 2 SO 4 and mix until dissolved. With vigorous stirring, 2200 g of corn starch is added, and then the required amount of 3% NaOH is added dropwise to the suspension to obtain 40 ml of alkalinity (733 g of NaOH for 44.14 ml of alkalinity). The suspension is stirred for one hour and the pH is recorded (pH 11.71). The temperature is set at 42 ° C. 220 g of 99/1 STMP / STPP are added and reaction continues for 17 hours. The pH is maintained using a controller and 3% NaOH (consumption is 556.6 g). The final pH and temperature are recorded (pH 11.19 and 42 ° C). The pH was adjusted to 5.5 with 3: 1 HCl (pH 5.49 after adding 285.38 g of HCl). The resulting starch precipitate is filtered and washed twice with 3300 ml of tap water. The precipitate is crushed and dried in the open.

Образец 5 - 2500 фунтов (1134 кг) водопроводной воды отмеряют в реакционный сосуд. При перемешивании добавляют 100 фунтов (45,4 кг) Na2SO4 и перемешивают до растворения. При энергичном перемешивании добавляют 2000 фунтов (907,2 кг) кукурузного крахмала. Затем к суспензии добавляют необходимое количество 3% NaOH со скоростью 4 фунта/мин (1,8 кг/мин) для получения 40 мл щелочности (около 600 фунтов (272,2 кг) NaOH для 46 мл щелочности). Смесь перемешивают в течение часа и записывают рН (рН 11,6). Температуру устанавливают на уровне 108°F (42°С). Добавляют 200 фунтов (90,7 кг) 99/1 смеси STMP/STPP и продолжают взаимодействие в течение 17 часов. Записывают конечные рН и температуру (рН 11,4 и 108°F (42°С)). рН доводят до нужной величины 5,5 с помощью 3:1 HCl (рН 5,4 после добавления 75 фунтов (34 кг) HCl). Крахмал промывают, центрифугируют на центрифуге Merco и сушат в потоке горячего воздуха.Sample 5 - 2500 pounds (1134 kg) of tap water is measured in the reaction vessel. With stirring, 100 pounds (45.4 kg) of Na 2 SO 4 was added and stirred until dissolved. With vigorous stirring, 2000 pounds (907.2 kg) of corn starch are added. Then, the required amount of 3% NaOH is added to the suspension at a rate of 4 lbs / min (1.8 kg / min) to obtain 40 ml of alkalinity (about 600 pounds (272.2 kg) of NaOH for 46 ml of alkalinity). The mixture was stirred for one hour and the pH was recorded (pH 11.6). The temperature is set at 108 ° F (42 ° C). Add 200 pounds (90.7 kg) of 99/1 STMP / STPP mixture and continue to interact for 17 hours. The final pH and temperature are recorded (pH 11.4 and 108 ° F (42 ° C)). The pH was adjusted to 5.5 using 3: 1 HCl (pH 5.4 after adding 75 pounds (34 kg) of HCl). The starch is washed, centrifuged in a Merco centrifuge and dried in a stream of hot air.

Образцы 8, 9, 11, 13, 14, 15 и 16 получают, применяя такую же методику, как и в разделе "Образец 3". Количество 99/1 смеси STMP/STPP корректируют для получения желаемого содержания связанного фосфора.Samples 8, 9, 11, 13, 14, 15, and 16 were prepared using the same procedure as in the Sample 3 section. The amount of 99/1 of the STMP / STPP mixture is adjusted to obtain the desired bound phosphorus content.

Образцы 23 и 26: модификация POCl3 - 750 мл воды отмеряют в реакционный сосуд. При перемешивании добавляют 2,5 г NaCl и перемешивают до растворения. К солевому раствору добавляют 500 г гидроксипропилированного крахмала. К суспензии при энергичном перемешивании по каплям добавляют нужное количество 3% NaOH для получения рН 11-11,5. Суспензию перемешивают в течение часа и записывают рН (рН 11,5). Добавляют 0,02-0,2 г POCl3 и взаимодействие продолжают в течение 30 минут при перемешивании и комнатной температуре. рН доводят до 5,5 с помощью 3:1 HCl. Полученный крахмальный осадок фильтруют и дважды промывают 750 мл водопроводной воды. Осадок дробят и сушат на открытом воздухе.Samples 23 and 26: POCl 3 modification - 750 ml of water are measured in a reaction vessel. While stirring, 2.5 g of NaCl are added and stirred until dissolved. 500 g of hydroxypropylated starch are added to the saline solution. The suspension is added dropwise with vigorous stirring the desired amount of 3% NaOH to obtain a pH of 11-11.5. The suspension is stirred for one hour and the pH is recorded (pH 11.5). 0.02-0.2 g of POCl 3 was added and the reaction was continued for 30 minutes with stirring at room temperature. The pH was adjusted to 5.5 with 3: 1 HCl. The resulting starch precipitate is filtered and washed twice with 750 ml of tap water. The precipitate is crushed and dried in the open.

Количество связанного фосфора и количество выделенной глюкозы определяют для каждого из образцов сырого крахмала. Результаты представлены ниже в таблице II.The amount of phosphorus bound and the amount of glucose released are determined for each of the raw starch samples. The results are presented below in table II.

Таблица IITable II Основа крахмалаStarch base № образцаSample No. STMP/STPPSTMP / STPP Связанный фосфорBound phosphorus Выделение глюкозы О/Т (%)The release of glucose O / T (%) (% в крахмале)(% in starch) (%)(%) 20 мин20 minutes 120 мин120 min 240
мин
240
min
Зерно кукурузыCorn grain 1one ПриродныйNatural 0,040.04 1717 7575 8585 Зерно кукурузыCorn grain 22 88 0,120.12 1717 7171 8080 Зерно кукурузыCorn grain 33 88 0,210.21 99 4848 6262 Зерно кукурузыCorn grain 4four 1010 0,310.31 1one 88 15fifteen Зерно кукурузыCorn grain 55 1212 0,400.40 00 22 4four

Как следует из табл.II, образец 3 показывает, что крахмал может быть подвергнут сшиванию с использованием сочетания STMP и STPP для изменения кривой переваривания согласно данному изобретению. Кривые переваривания таких крахмалов представлены на фиг.2.As follows from table II, sample 3 shows that the starch can be crosslinked using a combination of STMP and STPP to change the digestion curve according to this invention. The digestion curves of such starches are presented in figure 2.

Пример 3 - Выделение глюкозы из химически модифицированных крахмаловExample 3 - Isolation of glucose from chemically modified starches

Различные основные крахмалы были модифицированы с применением РО, OSA, уксусного ангидрида в соответствии с общими методиками, описанными в вышеприведенных примерах, для получения различных степеней модификации. Результаты определения перевариваемости таких крахмалов представлены ниже в табл.III.Various basic starches were modified using PO, OSA, acetic anhydride in accordance with the general methods described in the above examples, to obtain different degrees of modification. The results of determining the digestibility of such starches are presented below in table III.

Таблица IIITable III
Образца
No.
Sample
Основной крахмалMain starch Общее количество связанного фосфора(%)Total amount of bound phosphorus (%) МодельModel Т=20минT = 20min Т=120минT = 120min Т=240минT = 240min
1one ЗерноCorn Отсутств.Absent. Отсутс.Not available. 18eighteen 8080 8585 22 ЗерноCorn Отсутств.Absent. ПеченьеBiscuits 2929th 7373 8080 33 ЗерноCorn 0,240.24 Отсутс.Not available. 1one 2727 6060 4four ЗерноCorn 0,120.12 ПеченьеBiscuits 1919 6565 7575 55 ЗерноCorn 0,140.14 ПеченьеBiscuits 14fourteen 4747 5656
Образца
No.
Sample
Основной крахмалMain starch Общее количество связанного фосфора (%)Total amount of bound phosphorus (%) МодельModel Т=20минT = 20min Т=120 минT = 120 min Т=240 минT = 240 min
66 Высокое (~70%) содержание амилозыHigh (~ 70%) amylose content Отсутств.Absent. Отсутс.Not available. 11eleven 2626 30thirty 77 Высокое (~70%) содержание амилозыHigh (~ 70%) amylose content Отсутств.Absent. ПеченьеBiscuits 99 2323 2727 88 Высокое (~70%) содержание амилозыHigh (~ 70%) amylose content 0,230.23 Отсутс.Not available. 66 1313 1616 99 Высокое (~70%) содержание амилозыHigh (~ 70%) amylose content 0,250.25 ПеченьеBiscuits 77 1616 18eighteen 1010 ТапиокаTapioca Отсутств.Absent. Отсутс.Not available. 99 4242 5252 11eleven ТапиокаTapioca 0,150.15 ПеченьеBiscuits 14fourteen 4646 5858 1212 Восковидная кукурузаWaxy corn Отсутств.Absent. Отсутс.Not available. 3535 9494 100one hundred 1313 Восковидная кукурузаWaxy corn 0,310.31 ПеченьеBiscuits 1717 50fifty 6060 14fourteen Восковидная кукурузаWaxy corn 0,410.41 ПеченьеBiscuits 1212 3131 3636 15fifteen РисRice 0,170.17 Отсутс.Not available. 1717 5555 6868 1616 ПшеницаWheat 0,210.21 Отсутс.Not available. 2222 6969 8282

Как следует из табл.III, различные основы крахмалов могут быть модифицированы при помощи сочетания STMP и STPP с получением измененной кривой переваривания согласно данному изобретению в смоделированной пищевой системе.As follows from table III, various starch bases can be modified using a combination of STMP and STPP to produce an altered digestion curve according to this invention in a simulated food system.

Пример 4 - Выделение глюкозы из химически модифицированных крахмаловExample 4 - Isolation of glucose from chemically modified starches

Различные основные крахмалы были модифицированы с применением РО, OSA, уксусного ангидрида в соответствии с общими методиками, описанными в вышеприведенных примерах, для получения различных степеней модификации. Результаты определения перевариваемости таких крахмалов представлены ниже в табл.IV.Various basic starches were modified using PO, OSA, acetic anhydride in accordance with the general methods described in the above examples, to obtain different degrees of modification. The results of determining the digestibility of such starches are presented below in table IV.

Таблица IVTable IV № ОбразцаSample No. ОбразецSample Химические модификацииChemical modifications Выделение глюкозы заGlucose release for Основа крахмалаStarch base Модификация 1Modification 1 Уровень модификации 1Modification Level 1 Модификация 2Modification 2 Уровень модификации 2Modification Level 2 20'twenty' 120'120 ' 240'240 ' 1717 Восковидная кукурузаWaxy corn ОтсутствуетAbsent ОтсутствуетAbsent ОтсутствуетAbsent ОтсутствуетAbsent 3535 9494 100one hundred 18eighteen OSAOSA 3% связанный OSA3% OSA related -- -- 20twenty 5656 6969 1919 OSAOSA 3% связанный OSA3% OSA related Кислотное превращениеAcid conversion Вязкость
25 с
Viscosity
25 s
2222 6969 7676
20twenty АцетилированиеAcetylation 2% связанный ацетил2% bound acetyl АдипиновокислотнаяAdipic acid 0,55% Связанный адипат0.55% bound adipate 2323 5353 6060 2121 ТапиокаTapioca ОтсутствуетAbsent ОтсутствуетAbsent ОтсутствуетAbsent ОтсутствуетAbsent 99 4242 5252 2222 АцетилированиеAcetylation 2% связанный
ацетил
2% bound
acetyl
-- -- 1919 5353 6464
2323 ГидроксипропилированиеHydroxypropylation 5% связанный
РО
5% related
RO
ФосфорилированиеPhosphorylation Обработка 0,04% POCl3 Processing 0.04% POCl 3 20twenty 5858 6666
2424 ДекстринизацияDextrinization Белый, вязкость 5,5 ABFWhite, viscosity 5.5 ABF -- -- 2121 5555 6565 2525 СагоSago ОтсутствуетAbsent ОтсутствуетAbsent ОтсутствуетAbsent ОтсутствуетAbsent 33 1313 1919 2626 ГидроксипропилированиеHydroxypropylation 7% связанный
РО
7% related
RO
ФосфорилированиеPhosphorylation Обработка 0,004%POCl3 Processing 0.004% POCl 3 2121 6969 7474
2727 Высокое
(~70%) содержание амилозы
High
(~ 70%) amylose content
ОтсутствуетAbsent ОтсутствуетAbsent ОтсутствуетAbsent ОтсутствуетAbsent 11eleven 2626 30thirty
2828 OSAOSA 3% связанный
OSA
3% bound
OSA
-- -- 2424 6464 6767
2929th 99:1 STMP/STPP99: 1 STMP / STPP 0,35% связанный Р0.35% bound P ОтбеливаниеWhitening 0,8% NaOCl0.8% NaOCl 2222 5656 6161

Как следует из табл.IV, различные основы крахмалов могут быть модифицированы с использованием различных реагентов и/или видов обработки, что приводит к изменению кривой переваривания согласно данному изобретению.As follows from table IV, various starch bases can be modified using various reagents and / or types of processing, which leads to a change in the digestion curve according to this invention.

Пример 5 - Пищевые продукты, содержащие химически модифицированные крахмалыExample 5 - Food products containing chemically modified starches

Образцы крахмала из вышеприведенных примеров добавляют в количестве 5-40% с целью замещения муки или других углеводных ингредиентов в шести различных пищевых продуктах.Samples of starch from the above examples are added in an amount of 5-40% in order to replace flour or other carbohydrate ingredients in six different foods.

1) Белый формовой хлеб1) White molded bread

2) Макароны из манной крупы2) Semolina pasta

3) Питательная плитка3) Nutrient tile

4) Ароматизированный питьевой йогурт4) Flavored Drinking Yogurt

5) Бисквит для чая5) Tea biscuit

6) Изделия из зерновых культур6) Products from grain crops

Все ингредиенты представлены в % мас. от общей массы.All ingredients are presented in% wt. of the total mass.

1) Белый формовой хлеб 1) White molded bread

Запатентованная мука 55,6Patented Flour 55.6

Белый гранулированный сахар 4,3White granulated sugar 4.3

Жир 2,8Fat 2.8

Йодированная соль 1,1Iodized Salt 1.1

Активные сухие дрожжи 0,6Active dry yeast 0.6

Кондиционер для теста 35,0Test conditioner 35.0

Вода 0,6Water 0.6

Всего: 100,0Total: 100.0

Приготовление:Cooking:

Соединяют все ингредиенты и воду в смесителе Hobart. Перемешивают на медленной скорости в течение 2 минут. Перемешивают со средней скоростью в течение 14 минут. Оставляют тесто на 5 минут. С помощью весов делят тесто на части (510 г для 1/2 кг батонов). Оставляют тесто на 5 минут. Формуют батоны в форме для теста Glimek. Расстаивают при 90% RH (относительная влажность) и 80°С. Выпекают при 210°С в течение 22 минут.Combine all ingredients and water in a Hobart mixer. Stir at a slow speed for 2 minutes. Stirred at medium speed for 14 minutes. Leave the dough for 5 minutes. Using weights, divide the dough into parts (510 g for 1/2 kg loaves). Leave the dough for 5 minutes. Form the loaves in the mold for the Glimek dough. Distant at 90% RH (relative humidity) and 80 ° C. Bake at 210 ° C for 22 minutes.

2) Тесто "Семолина" для лапши. 2) Semolina dough for noodles.

Мука из манной крупы 74,1Semolina Flour 74.1

Вода 23,3Water 23.3

Сухие яичные белки 1,5Dry Egg Whites 1.5

Кондиционер для теста 1,1Test conditioner 1.1

Всего: 100,0Total: 100.0

Приготовление:Cooking:

Соединяют все ингредиенты и воду в смесителе кухонного комбайна Hobart. Перемешивают на медленной скорости в течение 10 минут. Помещают в раскатыватель для получения лапши. Варят, помещая лапшу в кипящую воду на 5-10 минут при помешивании. Сливают воду.Combine all ingredients and water in a Hobart food processor mixer. Stir at a slow speed for 10 minutes. Placed in a roll to get noodles. Cook by placing the noodles in boiling water for 5-10 minutes with stirring. Drain the water.

3) Питательный батончик 3) Nutrition bar

Порошок белка 33,6Protein Powder 33.6

Сироп из коричневого риса 21,3Brown Rice Syrup 21.3

Сухой овес 10,5Dry oats 10.5

Мед 9,0Honey 9.0

Нежирное сухое молоко 9,7Skimmed Milk Powder 9.7

Соевое масло 2,8Soybean Oil 2.8

Арахисовая мука 5,3Peanut Flour 5.3

Яблочный соус или паста из изюма 7,8Raisin Apple Sauce or Pasta 7.8

Всего: 100Total: 100

Приготовление:Cooking:

Соединяют все сухие ингредиенты (за исключением овса) в смесителе Hobart. Смешивают на медленной скорости в течение 5 минут или до полного перемешивания. Продолжают перемешивание, добавляя жидкие ингредиенты. Добавляют овес, продолжая перемешивать на медленной скорости. Батончик желаемой формы формируют прессованием.Combine all dry ingredients (except oats) in a Hobart mixer. Mix at a slow speed for 5 minutes or until completely mixed. Stirring is continued by adding liquid ingredients. Add oats while continuing to mix at a slow speed. A bar of the desired shape is formed by compression.

4) Ароматизированный питьевой йогурт 4) Flavored Drinking Yogurt

Цельное молоко до 100,0Whole milk up to 100.0

Закваска (Danisco's Jo-mix 1-20)Sourdough (Danisco's Jo-mix 1-20)

Нежирное сухое молоко необязательноNon-skimmed milk powder optional

Всего: 100,0Total: 100.0

Приготовление йогурта:Cooking yogurt:

Предварительно нагревают молоко до 65°С. Гомогенизируют при 10,34 мегапаскалей, а затем выдерживают в течение 2 минут при 93°С. Охлаждают смесь до 44°С. Инокулируют закваской. Инкубируют до тех пор, пока рН не достигнет 4,5, а затем охлаждают до 4,5°С. Йогурт может быть сбит до гладкого творога.Preheat milk to 65 ° C. Homogenize at 10.34 megapascals and then incubate for 2 minutes at 93 ° C. Cool the mixture to 44 ° C. Inoculate ferment. Incubate until the pH reaches 4.5, and then cool to 4.5 ° C. Yogurt can be knocked down to smooth cottage cheese.

Смесь для сока:Mix for juice:

Вода 47,5Water 47.5

Клубничный конц.(40-60 брикс) 40,0Strawberry Conc. (40-60 Brix) 40.0

Фруктоза 10,0Fructose 10.0

Пектин 2,5Pectin 2.5

Всего: 100,0Total: 100.0

Приготовление сока:Juice preparation:

Смешивают в сухом виде фруктозу и пектин. В смеситель загружают сухую смесь, воду и клубничный концентрат. Перемешивают до тех пор, пока фруктоза и пектин не диспергируются. Выдерживают смесь для сока на горячей водяной бане при 80°С в течение 15 минут. Охлаждают до 4,5°С.Dry fructose and pectin are mixed. The dry mixture, water and strawberry concentrate are loaded into the mixer. Stir until fructose and pectin are dispersed. The juice mixture is kept in a hot water bath at 80 ° C for 15 minutes. Cool to 4.5 ° C.

Приготовление готового продукта:Preparation of the finished product:

Смешивают йогурт и смесь для сока в пропорции 9:1. Совместно гомогенизируют при 17,3/3,5 мегапаскалей (две стадии). Готовый продукт хранят при 4,5°С.Mix yogurt and juice mixture in a ratio of 9: 1. Co-homogenized at 17.3 / 3.5 megapascals (two stages). The finished product is stored at 4.5 ° C.

5) Бисквит для чая 5) Tea biscuit

Пшеничная мука 48,0Wheat flour 48.0

Белый гранулированный сахар 20,5White granulated sugar 20.5

Порошок молочной сыворотки 1,3Whey Powder 1.3

Пекарный порошок 1,2Baking Powder 1.2

Соль 0,6Salt 0.6

Жир 9,6Fat 9.6

Яичные желтки 2,0Egg Yolks 2.0

Вода 16,8Water 16.8

Всего: 100,0Total: 100.0

Соединяют все сухие ингредиенты и жир в смесителе Hobart. Перемешивают на медленной скорости в течение 5 минут. Добавляют яичные желтки и воду. Перемешивают на медленной скорости в течение 5 минут. Формуют или раскатывают тесто и нарезают бисквиты. Выпекают при 176°С в течение 12-15 минут.Combine all dry ingredients and fat in a Hobart mixer. Stir at a slow speed for 5 minutes. Add egg yolks and water. Stir at a slow speed for 5 minutes. Form or roll the dough and cut the biscuits. Bake at 176 ° C for 12-15 minutes.

6) Зерновой продукт6) Cereal Product

а) Экструдированный корнфлекс (на основе маиса)a) Extruded cornflakes (based on maize)

Модифицированный маисовый крахмал или мука 40,0%Modified maize starch or flour 40.0%

Маисовая полента 45,0%Tortilla polenta 45.0%

Сахар 10,0%Sugar 10.0%

Соль 2,0%Salt 2.0%

Солод 3,0%Malt 3.0%

Всего: 100,0%Total: 100.0%

b) Экструдированный корнфлекс (многозерновой)b) Extruded Cornflakes (Multi Grain)

Модифицированный маисовый крахмал или мука 43,0%Modified maize starch or flour 43.0%

Рисовая мука 11,5%Rice flour 11.5%

Овсяная мука 11,5%Oatmeal 11.5%

Пшеничная мука 20,4%Wheat flour 20.4%

Сахар 9,0%Sugar 9.0%

Солод 2,6%Malt 2.6%

Соль 2,0%Salt 2.0%

Всего: 100,0%Total: 100.0%

Приготовление:Cooking:

Зерновой продукт получают способами, известными в данной области. Их экструдируют, превращают в хлопья и обжаривают либо экструдируют и расширяют ("вспучивают"). Затем полученные изделия при необходимости сушат до конечного содержания влаги менее 3%.A cereal product is obtained by methods known in the art. They are extruded, turned into flakes and fried, or extruded and expanded (“swell”). Then, the resulting product, if necessary, dried to a final moisture content of less than 3%.

Полученные виды продуктов переваривают, используя способ переваривания Энглиста, и выделение глюкозы определяют через 20, 120 и 240 минут. Выделение глюкозы является линейным на протяжении всего времени переваривания.The resulting products are digested using the Englist digestion method, and glucose release is determined after 20, 120 and 240 minutes. Glucose release is linear throughout the duration of digestion.

Claims (30)

1. Способ контроля уровня глюкозы в крови млекопитающего, предусматривающий проглатывание съедобного продукта, содержащего химически модифицированный крахмал, обеспечивающий переваривание менее 25% крахмала за 20 мин, 30-70% за 120 мин и более 60% за 240 мин, при измерении по методу Энглиста.1. A method of controlling the level of glucose in the blood of a mammal, comprising ingesting an edible product containing chemically modified starch, providing the digestion of less than 25% of starch in 20 minutes, 30-70% in 120 minutes and more than 60% in 240 minutes, when measured by the method of Englist . 2. Способ по п.1, в котором крахмал обеспечивает переваривание менее 20% крахмала за 20 мин.2. The method according to claim 1, in which starch provides the digestion of less than 20% of starch in 20 minutes 3. Способ по п.1, в котором крахмал обеспечивает переваривание менее 10% крахмала за 20 мин.3. The method according to claim 1, in which starch provides the digestion of less than 10% of starch in 20 minutes 4. Способ по п.1, в котором крахмал обеспечивает переваривание 40-60% крахмала за 120 мин.4. The method according to claim 1, in which starch provides the digestion of 40-60% of starch in 120 minutes 5. Способ по п.1, в котором крахмал обеспечивает переваривание 45-55% крахмала за 120 мин.5. The method according to claim 1, in which starch provides the digestion of 45-55% of starch in 120 minutes 6. Способ по п.1, в котором крахмал обеспечивает переваривание более 70% крахмала за 240 мин.6. The method according to claim 1, in which starch provides the digestion of more than 70% of starch in 240 minutes 7. Способ по п.1, в котором крахмал обеспечивает переваривание более 80% крахмала за 240 мин.7. The method according to claim 1, in which the starch provides the digestion of more than 80% of the starch in 240 minutes 8. Способ по п.1, в котором крахмал обеспечивает переваривание более 90% крахмала за 240 мин.8. The method according to claim 1, in which starch provides the digestion of more than 90% of starch in 240 minutes 9. Способ по п.1, в котором крахмал присутствует в количестве 5-40% от массы сухого съедобного продукта.9. The method according to claim 1, in which starch is present in an amount of 5-40% by weight of the dry edible product. 10. Способ по п.1, в котором скорость переваривания крахмала по существу постоянна в течение первых 240 мин.10. The method according to claim 1, wherein the starch digestion rate is substantially constant during the first 240 minutes. 11. Способ по п.1, в котором крахмал модифицируют способом, выбранным из группы, состоящей из окисления пропилена, модификации октенил-янтарного ангидрида, ацетилирования, декстринизации, а также их сочетаний.11. The method according to claim 1, in which the starch is modified by a method selected from the group consisting of oxidation of propylene, modification of octenyl succinic anhydride, acetylation, dextrinization, as well as combinations thereof. 12. Способ по п.11, в котором крахмал модифицируют способом, выбранным из группы, состоящей из окисления пропиленом до достижения 3-10% связывания, модификации OSA до достижения 1,5-3,0% связывания, ацетилирования до достижения 0,5-3,0% связывания, декстринизации до получения желтого ("канареечного") или белого декстрина в диапазоне менее 10 ABF, а также их комбинаций.12. The method according to claim 11, in which the starch is modified by a method selected from the group consisting of oxidation with propylene to achieve 3-10% binding, OSA modification to achieve 1.5-3.0% binding, acetylation to 0.5 -3.0% binding, dextrinization to obtain yellow ("canary") or white dextrin in the range of less than 10 ABF, as well as combinations thereof. 13. Способ по п.11, в котором крахмал дополнительно модифицируют способом, выбранным из группы, состоящей из кислотного превращения, ферментного превращения, гидролиза, обработки гипохлоритом, адипиново-уксуснокислой обработки, обработки оксихлоридом фосфора, а также их комбинаций.13. The method according to claim 11, in which the starch is further modified by a method selected from the group consisting of acid conversion, enzyme conversion, hydrolysis, treatment with hypochlorite, adipic-acetic acid treatment, treatment with phosphorus oxychloride, as well as combinations thereof. 14. Способ по п.13, в котором крахмал дополнительно модифицируют способом, выбранным из группы, состоящей из кислотного превращения до водной текучести 20-85, обработки гипохлоритом в количестве 0,4-5,0%, адипиново-уксуснокислой обработки в количестве 0,1-2,0%, обработки оксихлоридом фосфора в количестве 0,001-0,5%, а также их комбинаций.14. The method according to item 13, in which the starch is further modified by a method selected from the group consisting of acid conversion to aqueous fluidity 20-85, treatment with hypochlorite in an amount of 0.4-5.0%, adipic-acetic acid treatment in an amount of 0 , 1-2.0%, treatment with phosphorus oxychloride in an amount of 0.001-0.5%, as well as their combinations. 15. Способ по п.1, в котором крахмал обрабатывают триметафосфатом натрия и/или триполифосфатом натрия до достижения общего количества связанного фосфора 0,10-0,35% и обрабатывают гипохлоритом в количестве 0,3-1,0%.15. The method according to claim 1, in which the starch is treated with sodium trimetaphosphate and / or sodium tripolyphosphate to achieve a total amount of bound phosphorus of 0.10-0.35% and is treated with hypochlorite in an amount of 0.3-1.0%. 16. Способ обеспечения регулируемой доставки глюкозы млекопитающему, предусматривающий проглатывание съедобного продукта, содержащего химически модифицированный крахмал, обеспечивающий переваривание менее 25% крахмала за 20 мин, 30-70% за 120 мин и более 60% за 240 мин, при измерении по методу Энглиста.16. A method of providing controlled delivery of glucose to a mammal, comprising ingesting an edible product containing chemically modified starch, providing digestion of less than 25% of starch in 20 minutes, 30-70% in 120 minutes and more than 60% in 240 minutes, as measured by the Englist method. 17. Способ по п.16, в котором крахмал обеспечивает переваривание менее 20% крахмала за 20 мин.17. The method according to clause 16, in which starch provides the digestion of less than 20% of starch in 20 minutes 18. Способ по п.16, в котором крахмал обеспечивает переваривание менее 10% крахмала за 20 мин.18. The method according to clause 16, in which starch provides the digestion of less than 10% of starch in 20 minutes 19. Способ по п.16, в котором крахмал обеспечивает переваривание 40-60% крахмала за 120 мин.19. The method according to clause 16, in which starch provides the digestion of 40-60% of starch in 120 minutes 20. Способ по п.16, в котором крахмал обеспечивает переваривание 45-55% крахмала за 120 мин.20. The method according to clause 16, in which starch provides the digestion of 45-55% of starch in 120 minutes 21. Способ по п.16, в котором крахмал обеспечивает переваривание более 70% крахмала за 240 мин.21. The method according to clause 16, in which starch provides the digestion of more than 70% of starch in 240 minutes 22. Способ по п.16, в котором крахмал обеспечивает переваривание более 80% крахмала за 240 мин.22. The method according to clause 16, in which starch provides the digestion of more than 80% of the starch in 240 minutes 23. Способ по п.16, в котором крахмал обеспечивает переваривание более 90% крахмала за 240 мин.23. The method according to clause 16, in which starch provides the digestion of more than 90% of the starch in 240 minutes 24. Способ по п.16, в котором крахмал присутствует в количестве 5-40% от массы сухого съедобного продукта.24. The method according to clause 16, in which the starch is present in an amount of 5-40% by weight of the dry edible product. 25. Способ по п.16, в котором скорость переваривания крахмала, по существу, постоянна в течение первых 240 мин.25. The method according to clause 16, in which the starch digestion rate is essentially constant during the first 240 minutes 26. Способ по п.16, в котором крахмал модифицируют способом, выбранным из группы, состоящей из окисления пропилена, модификации октенил-янтарного ангидрида, ацетилирования, декстринизации, а также их сочетаний.26. The method according to clause 16, in which the starch is modified by a method selected from the group consisting of oxidation of propylene, modification of octenyl succinic anhydride, acetylation, dextrinization, as well as combinations thereof. 27. Способ по п.26, в котором крахмал модифицируют способом, выбранным из группы, состоящей из окисления пропиленом до достижения 3-10% связывания, модификации OSA до достижения 1,5-3,0% связывания, ацетилирования до достижения 0,5-3,0% связывания, декстринизации до получения желтого ("канареечного") или белого декстрина в диапазоне менее 10 ABF, а также их комбинаций.27. The method according to p. 26, in which the starch is modified by a method selected from the group consisting of oxidation with propylene to achieve 3-10% binding, OSA modification to achieve 1.5-3.0% binding, acetylation to achieve 0.5 -3.0% binding, dextrinization to obtain yellow ("canary") or white dextrin in the range of less than 10 ABF, as well as combinations thereof. 28. Способ по п.26, в котором крахмал дополнительно модифицируют способом, выбранным из группы, состоящей из кислотного превращения, ферментного превращения, гидролиза, обработки гипохлоритом, адипиново-уксуснокислой обработки, обработки оксихлоридом фосфора, а также их комбинаций.28. The method according to p, in which the starch is further modified by a method selected from the group consisting of acid conversion, enzyme conversion, hydrolysis, treatment with hypochlorite, adipic-acetic acid treatment, treatment with phosphorus oxychloride, as well as combinations thereof. 29. Способ по п.28, в котором крахмал дополнительно модифицируют способом, выбранным из группы, состоящей из кислотного превращения до водной текучести 20-85, обработки гипохлоритом в количестве 0,4-5,0%, адипиново-уксуснокислой обработки в количестве 0,1-2,0%, обработки оксихлоридом фосфора в количестве 0,001-0,5%, а также их комбинаций.29. The method according to p, in which the starch is further modified by a method selected from the group consisting of acid conversion to aqueous fluidity 20-85, treatment with hypochlorite in an amount of 0.4-5.0%, adipic-acetic acid treatment in an amount of 0 , 1-2.0%, treatment with phosphorus oxychloride in an amount of 0.001-0.5%, as well as their combinations. 30. Способ по п.16, в котором крахмал обрабатывают триметафосфатом натрия и/или триполифосфатом натрия до достижения общего количества связанного фосфора 0,10-0,35% и обрабатывают гипохлоритом в количестве 0,3-1,0%.30. The method according to clause 16, in which the starch is treated with sodium trimetaphosphate and / or sodium tripolyphosphate to achieve a total amount of bound phosphorus of 0.10-0.35% and treated with hypochlorite in an amount of 0.3-1.0%.
RU2005123951/13A 2004-07-29 2005-07-27 Method for controlling glucose level and providing its regulated delivery for mammal RU2318403C2 (en)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US59199704P 2004-07-29 2004-07-29
US59198304P 2004-07-29 2004-07-29
US60/591,997 2004-07-29
US60/591,983 2004-07-29
US17545605P 2005-07-06 2005-07-06
US11/175,456 2005-07-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005123951A RU2005123951A (en) 2007-02-10
RU2318403C2 true RU2318403C2 (en) 2008-03-10

Family

ID=36047028

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005123951/13A RU2318403C2 (en) 2004-07-29 2005-07-27 Method for controlling glucose level and providing its regulated delivery for mammal

Country Status (6)

Country Link
KR (1) KR20060092842A (en)
AU (1) AU2005203317A1 (en)
BR (1) BRPI0503731A (en)
DE (1) DE602005011211D1 (en)
MY (1) MY140971A (en)
RU (1) RU2318403C2 (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA028124B1 (en) * 2009-08-03 2017-10-31 Ацьенде Кимике Рьюните Анджелини Франческо А.К.Р.А.Ф. С.П.А. Food formulation comprising glycogen
RU2695158C2 (en) * 2014-08-15 2019-07-22 Корн Продактс Дивелопмент, Инк. Food products containing modified cassava wax starch
RU2705264C1 (en) * 2019-04-30 2019-11-06 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный научный центр пищевых систем им. В.М. Горбатова" РАН Method of producing dextrin

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL2138050T3 (en) * 2008-06-26 2012-11-30 Emsland Staerke Gmbh Liquefied legume starch
KR101303864B1 (en) * 2011-03-04 2013-09-04 대상 주식회사 Starch Octenyl Succinate for noodles, manufacturing method of the same, and noodles composition comprising the same
KR101415143B1 (en) * 2013-03-28 2014-07-08 재단법인 전라북도생물산업진흥원 Method for producing cereal snack
CN103549635B (en) * 2013-11-01 2015-04-29 西南大学 Preparation method of resistant starch nutritional carrier based on metal-organic framework as well as product thereof

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ENGLYST H.N. et. al. Classification and measurement of nutritionally important starch fractions. Eur J Clin Nutr. 1992 Oct; 46 Suppl 2: S33-50. *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA028124B1 (en) * 2009-08-03 2017-10-31 Ацьенде Кимике Рьюните Анджелини Франческо А.К.Р.А.Ф. С.П.А. Food formulation comprising glycogen
RU2695158C2 (en) * 2014-08-15 2019-07-22 Корн Продактс Дивелопмент, Инк. Food products containing modified cassava wax starch
RU2705264C1 (en) * 2019-04-30 2019-11-06 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный научный центр пищевых систем им. В.М. Горбатова" РАН Method of producing dextrin

Also Published As

Publication number Publication date
KR20060092842A (en) 2006-08-23
AU2005203317A1 (en) 2006-02-16
BRPI0503731A (en) 2006-04-11
MY140971A (en) 2010-02-12
DE602005011211D1 (en) 2009-01-08
RU2005123951A (en) 2007-02-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1629728B1 (en) Use of chemically modified starch product
EP2269464B1 (en) Gluten-free bakery products
US6890571B2 (en) Slowly digestible starch product
US6929817B2 (en) Slowly digestible starch product
RU2318403C2 (en) Method for controlling glucose level and providing its regulated delivery for mammal
US8956679B2 (en) Process tolerant starch composition with high total dietary fiber content
EP1629729B1 (en) Use of a crosslinked starch product
US20080292773A1 (en) Stable starches for contributing dietary fiber to food compositions
Hager Cereal products for specific dietary requirements. Evaluation and improvement of technological and nutritional properties of gluten free raw materials and end products
Bello-Perez et al. Development of foods high in slowly digestible and resistant starch
MX2013000041A (en) Hydroxypropyl substituted starches as source of soluble fiber.
ZA200506018B (en) Fully mechanized mining technique of longwall mining method
Rendón‐Villalobos et al. Proximal composition and in vitro starch digestibility in flaxseed‐added corn tortilla
RU2311798C2 (en) Method for regulating the content of glucose and providing its regulated supply and dietary product for its implementation
US20090297690A1 (en) Production of Sustained Release Starch Product
CN1736245A (en) Use of a crosslinked or inhibited starch product

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090728