RU2316538C1 - Nitroisobutylglycerol nitrate preparation method - Google Patents
Nitroisobutylglycerol nitrate preparation method Download PDFInfo
- Publication number
- RU2316538C1 RU2316538C1 RU2006125703/04A RU2006125703A RU2316538C1 RU 2316538 C1 RU2316538 C1 RU 2316538C1 RU 2006125703/04 A RU2006125703/04 A RU 2006125703/04A RU 2006125703 A RU2006125703 A RU 2006125703A RU 2316538 C1 RU2316538 C1 RU 2316538C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- nitroisobutylglycerol
- acid
- nibhtn
- nitrate
- nitroester
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области технологии получения взрывчатых веществ (ВВ), компонентов порохов и смесевых твердых ракетных топлив (СТРТ).The invention relates to the field of technology for the production of explosives (BB), components of gunpowder and mixed solid rocket fuels (STRT).
Нитроизобутилглицеринтринитрат (НИБГТН) относится к классу эфиров нитроспиртов и обладает рядом преимуществ по сравнению с широко применяемым в производстве порохов и ВВ нитроглицерином (НГ). Он обладает более высокой плотностью (1,634 г/см3) и более высокой теплотой образования (ΔН=-54 ккал/моль), что позволяет создавать более мощные энергетические композиции порохов и СТРТ. Очень ценным свойством НИБГТН по сравнению с НГ, является низкая температура кристаллизации (-35°С) по сравнению с температурой -13°С для НГ, что позволяет создавать композиции, пригодные для эксплуатации в широком диапазоне температур. Кроме того, НИБГТН обладает существенно более низкой летучестью, что обеспечивает большую безопасность технологических процессов при изготовлении порохов и СТРТ.Nitroisobutylglycerol trinitrate (NIBGTN) belongs to the class of esters of nitro alcohols and has several advantages compared to nitroglycerin (NG) widely used in the production of gunpowder and explosives. It has a higher density (1,634 g / cm 3 ) and a higher heat of formation (ΔН = -54 kcal / mol), which allows you to create more powerful energy compositions of gunpowder and STRT. A very valuable property of NIBHTN in comparison with NG is its low crystallization temperature (-35 ° С) compared with the temperature of -13 ° С for NG, which allows one to create compositions suitable for operation in a wide temperature range. In addition, NIBGTN has a significantly lower volatility, which ensures greater safety of technological processes in the manufacture of gunpowder and STRT.
Впервые НИБГТН получен Hofwimmer [Zeitschr. fur Schiess. u. Sprengst. 1912. т.7, 43 Ch. Zbl. 1912. 1265] нитрованием нитроизобутилглицерина (НИБГ) серно-азотной смесью, содержащей 60% серной кислоты и 40% азотной кислоты при массовом соотношении 1:6. Более подробно метод получения НИБГТН был исследован Stettbacher [Nitrocellulose, 1934, т.5, 181-184, 203-206]. Воспроизведение этих методик сотрудниками Пикатинского Арсенала в США [Enciclopedia of Explosives and Related tems, 1978, vol.8, p.112-113; Dover, NewJersy. Ed. B.Fedoroff] показало, что при промывке нитроэфира, отделенного от отработанной кислоты, образуются очень стойкие эмульсии. Использование чистой воды или 0,5÷2,0%-ных водных растворов карбонатов или бикарбонатов натрия или калия, применяемых в традиционных методах получения нитроэфиров, оказалось совершенно неприемлемо для НИБГТИ. Тщательное встряхивание кислого НИБГТН с водными растворами соды дает нерасслаивающиеся в течение 10-12 часов эмульсии. При этом даже после 3-5 - кратной обработки 1-2%-ным водным карбонатом или бикарбонатом натрия удалить кислоту из нитроэфирного слоя не удается. При рН водного слоя 10-12 рН нитроэфирного слоя остается на уровне 1,0÷1,5. Хранение такого кислого нитроэфира сопровождается довольно быстрым выделением окислов азота (1÷2 дня при комнатной температуре). Температура начала интенсивного разложения (ТНИР) такого кислого продукта 60÷80°С делает практически невозможным применение его для производства порохов или СТРТ. Использование растворов сульфита или бисульфита натрия, как рекомендовано в описании к патенту США №2112749 [W. de C.Crater. 1938. Chem. Abst, 1938, т.32, 3964], который выбран нами в качестве наиболее близкого аналога, не позволяет получить нейтральный НИБГТН. Одной из причин такого поведения, возможно, является гидролиз НИБГТН водой, остающейся в нитроэфире после сепарации основного количества промывной жидкости. Хорошо известно [К.К.Андреев, Г.Н.Беспалов «Теория взрывчатых вещества, Оборонгиз, 1963, стр.131-184], что остаточная кислотность резко снижает стабильность нитроэфиров.For the first time NIBHTN obtained Hofwimmer [Zeitschr. fur Schiess. u. Sprengst. 1912.Vol. 7, 43 Ch. Zbl. 1912. 1265] nitration of nitroisobutylglycerol (NIBG) with a sulfur-nitrogen mixture containing 60% sulfuric acid and 40% nitric acid in a mass ratio of 1: 6. In more detail, the method of obtaining NIBHTN was investigated by Stettbacher [Nitrocellulose, 1934, v.5, 181-184, 203-206]. Reproduction of these techniques by employees of the Picatin Arsenal in the United States [Enciclopedia of Explosives and Related tems, 1978, vol. 8, p. 112-113; Dover, NewJersy. Ed. B. Fedoroff] showed that when washing the nitroester separated from the spent acid, very stable emulsions are formed. The use of pure water or 0.5 ÷ 2.0% aqueous solutions of sodium or potassium carbonates or bicarbonates, used in traditional methods for producing nitroesters, was completely unacceptable for NIBHTI. Thorough shaking of acid NIBHTN with aqueous solutions of soda gives emulsions that are not stratified within 10-12 hours. In this case, even after 3-5 - fold treatment with 1-2% aqueous sodium carbonate or sodium bicarbonate, it is not possible to remove acid from the nitroester layer. When the pH of the aqueous layer is 10-12, the pH of the nitroester layer remains at the level of 1.0 ÷ 1.5. Storage of such an acidic nitroester is accompanied by a rather rapid release of nitrogen oxides (1 ÷ 2 days at room temperature). The temperature of the onset of intensive decomposition (T R&D ) of such an acid product of 60 ÷ 80 ° C makes it practically impossible to use it for the production of gunpowder or STRT. The use of solutions of sodium sulfite or sodium bisulfite, as recommended in the description of US patent No. 2112749 [W. de C. Crater. 1938. Chem. Abst, 1938, v.32, 3964], which we have chosen as the closest analogue, does not allow us to obtain neutral NIBHTN. One of the reasons for this behavior is probably the hydrolysis of NIBHTN with water remaining in the nitro ester after separation of the bulk of the washing liquid. It is well known [K.K.Andreev, G.N. Bespalov “Theory of explosives, Oborongiz, 1963, pp. 131-184] that residual acidity sharply reduces the stability of nitroesters.
Другим принципиальным недостатком известных методов получения НИБГТН является непостоянство такого важного показателя качества НИБГТН, как плотность. При исследовании методов получения НИБГТН было замечено, что при дозировке НИБГ в нитросмесь, содержащую 60% и более серной кислоты, происходит быстрая сепарация образующегося нитроэфира. Дозируемый нитроспирт, попадая в капли нитроэфира, остается длительное время нерастворившимся, что, по-видимому, связано с высокой вязкостью нитроэфира и высокой растворимостью нитроспирта в нитроэфире. Продукт, полученный в таких операциях, как правило, имеет плотность 1,61÷1,62 г/см3, что указывает на присутствие недонитрованного нитроспирта.Another fundamental drawback of the known methods for producing NIBHTN is the inconstancy of such an important quality indicator of NIBHTN as density. In the study of the methods for producing NIBHTN, it was noted that when the NIBH is dosed in a nitro mixture containing 60% or more sulfuric acid, the formed nitroester is rapidly separated. Dosing nitro alcohol, falling into drops of nitro ester, remains insoluble for a long time, which is apparently due to the high viscosity of nitro ester and the high solubility of nitro alcohol in nitro ester. The product obtained in such operations, as a rule, has a density of 1.61 ÷ 1.62 g / cm 3 , which indicates the presence of unmonitored nitroalcohol.
Задачей данного изобретения является разработка способа получения НИБГТН, обладающего плотностью не менее 1,63 г/см3 и высокой термической стабильностью с температурой начала интенсивного разложения на уровне не ниже, чем для штатного нитроглицерина (135÷140°С).The objective of this invention is to develop a method for producing NIBHTN having a density of at least 1.63 g / cm 3 and high thermal stability with a temperature of the onset of intensive decomposition at a level not lower than for regular nitroglycerin (135 ÷ 140 ° C).
Технический результат достигается нитрованием нитроизобутилглицерина смесью азотной и серной кислот, при этом нитроизобутилглицерин растворяют в серно-азотной смеси, обогащенной азотной кислотой, образующийся раствор нитроизобутилглицерин тринитрат обрабатывают серной кислотой или олеумом, и затем стабилизируют в среде инертного растворителя, хлористого метилена или дихлорэтана, безводным нейтрализующим агентом - оксидом кальция или карбонатом кальция.The technical result is achieved by nitration of nitroisobutylglycerol with a mixture of nitric and sulfuric acids, while nitroisobutylglycerol is dissolved in a sulfur-nitrogen mixture enriched with nitric acid, the resulting solution of nitroisobutylglycerol trinitrate is treated with sulfuric acid or oleum, and then it is stabilized in a solution of inert hydrogen chloride or inert hydrogen chloride. the agent is calcium oxide or calcium carbonate.
При содержании азотной кислоты 50% при массовом соотношении нитросмесь/нитроспирт выше 3,0÷1,0 быстро образуется гомогенный раствор нитроэфира в нитросмеси. При этом реакция нитрования практически полностью завершается. Для выделенияWhen the content of nitric acid is 50% at a mass ratio of nitro mixture / nitroalcohol above 3.0 ÷ 1.0, a homogeneous solution of nitroester in nitro mixture is quickly formed. In this case, the nitration reaction is almost completely completed. To highlight
образовавшегося нитроэфира к полученному раствору добавляют серную кислоту или олеум в количестве 1,5÷3,0 частей на 1 часть нитроспирта. При этом содержание серной кислоты в нитромассе повышается до 70÷80%.formed nitroester to the resulting solution add sulfuric acid or oleum in an amount of 1.5 ÷ 3.0 parts per 1 part of nitroalcohol. The content of sulfuric acid in the nitromass increases to 70 ÷ 80%.
В таком растворе НИБГТН растворим очень слабо и быстро сепарируется от отработанной кислоты. Отработанная кислота после отстоя в течение 5÷10 минут сливается на лед. НИБГТН, выделившийся при разбавлении отработанной кислоты в количестве 3÷5% от общего количества, объединяют с основным количеством отсепарированного нитроэфира, промывают 2 раза холодной водой и 1 раз 1%-ным водным раствором соды. При этом слой нитроэфира остается кислым (рН 1,0÷1,5), хотя водный содовый раствор имеет сильную щелочную реакцию (рН 10,0÷11).In such a solution, NIBHTN is very slightly soluble and quickly separates from spent acid. Spent acid after sludge is drained onto ice for 5 ÷ 10 minutes. NIBHTN released during dilution of spent acid in an amount of 3 ÷ 5% of the total amount is combined with the main amount of the separated nitroether, washed 2 times with cold water and 1 time with a 1% aqueous soda solution. The nitroester layer remains acidic (pH 1.0 ÷ 1.5), although the aqueous soda solution has a strong alkaline reaction (pH 10.0 ÷ 11).
Для полного удаления примесей кислот и получения стабильного нейтрального нитроэфира кислый НИБГТН растворяют в 3-5 частях инертного растворителя и обрабатывают полученный раствор безводными, тонко измельченными, сухими нейтрализующими агентами, способными связывать не только кислоты (азотную и серную), но и остаточную воду, содержащуюся в кислом нитроэфире как в растворенном виде, так и в форме мельчайших капель, не сепарирующихся от нитроэфира при водной промывке.To completely remove acid impurities and obtain a stable neutral nitroester, acid NIBHTN is dissolved in 3-5 parts of an inert solvent and the resulting solution is treated with anhydrous, finely divided, dry neutralizing agents capable of binding not only acids (nitric and sulfuric), but also the residual water contained in acid nitroester, both in dissolved form and in the form of tiny drops that do not separate from the nitro ester during water washing.
В качестве нейтрализующих агентов можно использовать безводные оксиды кальция или магния, или безводные карбонаты кальция, натрия или калия.Anhydrous calcium or magnesium oxides, or anhydrous calcium, sodium or potassium carbonates can be used as neutralizing agents.
Наилучшие результаты получены при использовании оксида кальция или карбоната кальция при массовом соотношении нейтрализующего агента к нитроэфиру 0,5÷1,0 части на 10 частей нитроэфира. После нейтрализации кислот и удаления примесей воды инертный растворитель удаляют испарением при пониженном давлении и температуре 40÷70°С. Получаемый нитроэфир был совершенно бесцветным, нейтральным (рН 6,5÷7,0) и имел ТНИР 135-140°С, не уступая по этому показателю штатному нитроглицерину.The best results were obtained when using calcium oxide or calcium carbonate with a mass ratio of neutralizing agent to nitroester of 0.5 ÷ 1.0 part per 10 parts of nitroester. After neutralization of acids and removal of water impurities, the inert solvent is removed by evaporation under reduced pressure and a temperature of 40 ÷ 70 ° C. The resulting nitroester was completely colorless, neutral (pH 6.5 ÷ 7.0) and had T R&D of 135-140 ° С, not inferior to regular nitroglycerin in this indicator.
Кроме оксидов кальция и магния, а также карбонатов кальция, натрия и калия, в качестве нейтрализующих агентов испытывались оксид и карбонат цинка, мочевина и диметилмочевина. Получить нейтральный стабильный НИБГТН в этих случаях не удавалось. Даже после 3-часовой обработки рН получаемого нитроэфира был в пределах 4,0÷5,5. Продукт имел светло-желтую окраску и ТНИР снижалась до 90÷110°С. Результаты приведены в таблице.In addition to calcium and magnesium oxides, as well as calcium, sodium and potassium carbonates, zinc oxide and carbonate, urea and dimethylurea were tested as neutralizing agents. In these cases, it was not possible to obtain a neutral stable NIBHTN. Even after a 3-hour treatment, the pH of the resulting nitro ester was in the range of 4.0 ÷ 5.5. The product had a light yellow color and T research decreased to 90 ÷ 110 ° C. The results are shown in the table.
В качестве инертного растворителя используют хлористый метилен, дихлорэтан, хлороформ и другие хлорированные углеводороды. Связывание кислот происходит очень быстро, но для полного удаления воды и, соответственно, предотвращения последующего гидролиза требуется перемешивание суспензии в течение 1÷2 часов.As an inert solvent, methylene chloride, dichloroethane, chloroform and other chlorinated hydrocarbons are used. The binding of acids occurs very quickly, but to completely remove water and, accordingly, prevent subsequent hydrolysis, stirring the suspension for 1 ÷ 2 hours is required.
После отфильтровывания твердого нейтрализующего агента и образовавшихся солей растворитель удаляют испарением при пониженном давлении и температуре 40÷70°С, остающийся нитроэфир имеет плотность 1,634÷1,635 г/см3 и представляет собой бесцветную, нейтральную жидкость (рН 6,5÷7,0) и ТНИР 135÷140°С. ТНИР определялась стандартным методом дифференциально-термического анализа.After filtering off the solid neutralizing agent and the salts formed, the solvent is removed by evaporation under reduced pressure and a temperature of 40 ÷ 70 ° C, the remaining nitroether has a density of 1,634 ÷ 1,635 g / cm 3 and is a colorless, neutral liquid (pH 6.5 ÷ 7.0) and T SRW 135 ÷ 140 ° C. T research was determined by the standard method of differential thermal analysis.
Следующие примеры иллюстрируют достижение поставленной цели.The following examples illustrate achievement of the goal.
Пример 1Example 1
Получение НИБГТН проводят по следующей общей методике:Obtaining NIBHTN is carried out according to the following General method:
К 30,5 мл нитросмеси, содержащей 60% азотной кислоты и 40% серной кислоты, приготовленной смешением 98,5%-ной азотной кислоты и 20%-ного олеума, дозируют 15,1 г НИБГ при температуре +5÷+10°С за 8-9 минут. К полученному гомогенному раствору добавляют 12 мл 100%-ной серной кислоты или 20%-ного олеума за 1-2 минуты при температуре 5÷10°С. Дают 15-минутную выдержку при этой температуре, затем выливают реакционную массу в делительную воронку и сепарируют отработанную кислоту от НИБГТН. Отработанную кислоту сливают в 200 г измельченного льда, а слой нитроэфира сливают в 50 мл холодной воды. НИБГТН, выделившийся после разбавления отработанной кислоты, объединяют с основной порцией нитроэфира, промывают 2 раза холодной водой по 50 мл и 1 раз 1%-ным раствором соды. рН нитроэфира остается на уровне 1,0÷1,5. К кислому нитроэфиру добавляют 30 мл хлористого метилена, промывают еще 1 раз 20 мл холодной воды. К полученному желтоватому раствору добавляют 3 г оксида кальция и контролируют температуру, не позволяя повышаться выше 25°С. Выдерживают при перемешивании 2 часа. Отфильтровывают твердую фазу, проверяют рН раствора нитроэфира индикаторной бумагой. При значениях рН 6,5÷7,5 растворитель упаривают в вакууме водоструйного насоса при температуре 40÷70°С. Выход НИБГТН составляет 25,4÷26,0 г. (89÷91% от теории). Плотность продукта составляет 1,634 г/см3, показатель преломления - n0 20=1,4930, ТНИР=140°С. Продукт бесцветный, рН после удаления растворителя остается 6,5÷7,0.To 30.5 ml of nitros mixture containing 60% nitric acid and 40% sulfuric acid, prepared by mixing 98.5% nitric acid and 20% oleum, 15.1 g of NIBH are dosed at a temperature of + 5 ÷ + 10 ° С in 8-9 minutes. To the resulting homogeneous solution add 12 ml of 100% sulfuric acid or 20% oleum in 1-2 minutes at a temperature of 5 ÷ 10 ° C. A 15-minute exposure is given at this temperature, then the reaction mixture is poured into a separatory funnel and the spent acid is separated from NIBHTN. The spent acid is poured into 200 g of crushed ice, and the nitroester layer is poured into 50 ml of cold water. NIBHTN released after dilution of the spent acid is combined with the main portion of the nitro ester, washed 2 times with 50 ml of cold water and 1 time with a 1% soda solution. The pH of the nitroester remains at the level of 1.0 ÷ 1.5. 30 ml of methylene chloride are added to the acid nitroether, washed with 1 more time 20 ml of cold water. To the resulting yellowish solution, add 3 g of calcium oxide and control the temperature, not allowing to rise above 25 ° C. Stand with stirring for 2 hours. The solid phase is filtered off, the pH of the nitroester solution is checked with indicator paper. At pH values of 6.5 ÷ 7.5, the solvent is evaporated in vacuum of a water-jet pump at a temperature of 40 ÷ 70 ° C. The output of NIBGTN is 25.4–26.0 g (89–91% of theory). The density of the product is 1,634 g / cm 3 , the refractive index is n 0 20 = 1.4930, T SRW = 140 ° C. The product is colorless, the pH after removal of the solvent remains 6.5 ÷ 7.0.
Пример 2Example 2
К полученному, как в примере 1, НИБГТН после растворения в 30 мл хлористого метилена добавляют 3,0 г карбоната кальция и последующую обработку полученной суспензии продолжают аналогично описанной в примере 1.To the NIBHTN obtained as in Example 1, after dissolving in 30 ml of methylene chloride, 3.0 g of calcium carbonate was added and the subsequent treatment of the resulting suspension was continued as described in Example 1.
Получают 25,4÷25,8 г (89÷90%) бесцветного продукта, рН 6,5÷7,0, плотность - 1,634 г/см3, ТНИР=140°С, n0 20=1,4930.Get 25.4 ÷ 25.8 g (89 ÷ 90%) of a colorless product, pH 6.5 ÷ 7.0, density - 1,634 g / cm 3 , T SRW = 140 ° C, n 0 20 = 1,4930.
Пример 3Example 3
К полученному, как в примере 1, кислому НИБГТН добавляют 50 мл дихлорэтана и 3,0 г оксида кальция, и дальнейшую обработку проводят, как описано в примере 1. Получают 25,5-26,0 г (89÷91%) бесцветного нитроэфира с рН 6,5÷7,0, плотностью 1,634 г/см3, ТНИР=140°С, n0 20=1,4930.To the acid NIBHTN obtained as in Example 1, 50 ml of dichloroethane and 3.0 g of calcium oxide are added, and further processing is carried out as described in Example 1. 25.5-26.0 g (89 ÷ 91%) of colorless nitroester are obtained with a pH of 6.5 ÷ 7.0, a density of 1.634 g / cm 3 , T SRW = 140 ° C, n 0 20 = 1.4930.
Результаты, полученные по аналогичной методике с использованием безводных нейтрализующих агентов, приведены в таблице.The results obtained by a similar method using anhydrous neutralizing agents are shown in the table.
Из таблицы видно, что нейтральному НИБГТН (рН 6,5÷7,0) соответствует максимальная ТНИР. Использование оксидов магния, цинка, карбоната магния, мочевины и диметилмочевины также обнаруживает значительный стабилизирующий эффект по сравнению с исходным кислым нитроэфиром, однако ТНИР НИБГТН в этих случаях значительно ниже, чем для нитроглицерина.The table shows that the neutral NIBHTN (pH 6.5 ÷ 7.0) corresponds to the maximum T R&D . The use of oxides of magnesium, zinc, magnesium carbonate, urea and dimethylurea also exhibits a significant stabilizing effect in comparison with the initial acidic nitroester, however, T R&D of NIBHTN in these cases is much lower than for nitroglycerin.
Использование твердых карбонатов натрия или калия позволяет получать продукт с ТНИР 135-140°С, однако здесь наблюдается протекание неизвестных побочных реакций на поверхности нейтрализующего агента, что легко обнаруживается по появлению окраски раствора от розовой до ярко красной, особенно заметной на поверхности твердых частиц карбонатов. Как видно из изменения температуры, стабилизация завершается за время около 1 часа.The use of solid sodium or potassium carbonates makes it possible to obtain a product with T NIR 135-140 ° C, however, unknown adverse reactions occur on the surface of the neutralizing agent, which is easily detected by the appearance of the color of the solution from pink to bright red, especially noticeable on the surface of solid particles of carbonates . As can be seen from the temperature change, stabilization is completed in about 1 hour.
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2006125703/04A RU2316538C1 (en) | 2006-07-17 | 2006-07-17 | Nitroisobutylglycerol nitrate preparation method |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2006125703/04A RU2316538C1 (en) | 2006-07-17 | 2006-07-17 | Nitroisobutylglycerol nitrate preparation method |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2316538C1 true RU2316538C1 (en) | 2008-02-10 |
Family
ID=39266238
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006125703/04A RU2316538C1 (en) | 2006-07-17 | 2006-07-17 | Nitroisobutylglycerol nitrate preparation method |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2316538C1 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2567236C1 (en) * | 2014-07-29 | 2015-11-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Специальное конструкторско-технологическое бюро "Технолог" | Safe method of producing aliphatic polynitrates of alcohols in industrial conditions |
CN113105406A (en) * | 2021-04-09 | 2021-07-13 | 中国工程物理研究院化工材料研究所 | Energy-containing molecules of wheel-shaped triazine nitrate and synthetic method thereof |
-
2006
- 2006-07-17 RU RU2006125703/04A patent/RU2316538C1/en not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ОРЛОВА Е.Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. - М.: Оборонгиз, 1960, с.346. НАУМ Ф. Нитроглицерин. - М.-Л.: Онти-Госхимтехиздат, 1934, с.208. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2567236C1 (en) * | 2014-07-29 | 2015-11-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Специальное конструкторско-технологическое бюро "Технолог" | Safe method of producing aliphatic polynitrates of alcohols in industrial conditions |
CN113105406A (en) * | 2021-04-09 | 2021-07-13 | 中国工程物理研究院化工材料研究所 | Energy-containing molecules of wheel-shaped triazine nitrate and synthetic method thereof |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP3504360B1 (en) | Processes for treating aqueous compositions comprising lithium sulfate and sulfuric acid | |
RU2468003C2 (en) | Methods of producing salt | |
RU2007144516A (en) | METHOD FOR PRODUCING SODIUM DIFFORMATE | |
RU2316538C1 (en) | Nitroisobutylglycerol nitrate preparation method | |
JPH07165698A (en) | Stabilization of amine oxide | |
KR0151586B1 (en) | Sodium percarbonate composition of high safety | |
CS262439B2 (en) | Process for preparing netoxic salts of 6-methyl-3,4- dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on,2,2-dioxide | |
US4310473A (en) | Process for separating sulfuric acid from sulfoxidation output | |
EP0056477A1 (en) | Purifying ethyl tetrahydrofurfuryl ether by aqueous salt extraction | |
CA2018218A1 (en) | Process for the production of carbonate esters | |
RU2455279C1 (en) | Method of producing potassium acetate | |
CN103097349B (en) | The purification of fluorine-containing paraffin sulfonate | |
ES2973341T3 (en) | Omega-nitrooxy-1-alkanols manufacturing process | |
CA1231968A (en) | Process for isolating paraffinsulfonates and sulfuric acid of low alkali metal sulfate content from paraffinsulfoxidation reaction mixtures | |
HRP20050415A2 (en) | A process for the purification of 1,4-butanediol mononitrate | |
US2435125A (en) | Purification of tryptophane | |
US3669924A (en) | Stabilized polyvinyl nitrate and process | |
EP3154906A1 (en) | Process for the production of detergent composition particles | |
CN109369447A (en) | Improved method of preparation technology of 3- (2, 2, 2-trimethylhydrazinium) propionate dihydrate | |
DE1938902C3 (en) | Process for purifying polyvinyl nitrate produced by nitriding polyvinyl alcohol, whereby a stable polyvinyl nitrate is obtained | |
JP3964544B2 (en) | Method for producing isothiazolone anhydride | |
US698399A (en) | Method of making magnesium-peroxid compound. | |
US917758A (en) | Calcium salt of dibrombehenic acid. | |
US4075245A (en) | Process for preparing solutions of N-methylol-chloroacetamide | |
WO2007081871A1 (en) | Therapeutic salt compositions of sulfonyl ester prodrugs of proton pump inhibitors and methods for their preparation |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20130215 |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140718 |