RU2310328C2 - Фунгицидные комбинации биологически активных веществ - Google Patents

Фунгицидные комбинации биологически активных веществ Download PDF

Info

Publication number
RU2310328C2
RU2310328C2 RU2004108464/04A RU2004108464A RU2310328C2 RU 2310328 C2 RU2310328 C2 RU 2310328C2 RU 2004108464/04 A RU2004108464/04 A RU 2004108464/04A RU 2004108464 A RU2004108464 A RU 2004108464A RU 2310328 C2 RU2310328 C2 RU 2310328C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
biologically active
formula
mass parts
active substance
group
Prior art date
Application number
RU2004108464/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2004108464A (ru
Inventor
Ульрике ВАХЕНДОРФФ-НОЙМАНН (DE)
Ульрике Вахендорфф-Нойманн
Томас ЗАЙТЦ (DE)
Томас Зайтц
Original Assignee
Байер Кропсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Аг filed Critical Байер Кропсайенс Аг
Publication of RU2004108464A publication Critical patent/RU2004108464A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2310328C2 publication Critical patent/RU2310328C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Описываются фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие соединение формулы (I) и второй компонент, выбранный из группы, включающей пенконазол, пираклостробин, трифлоксистробин, фамоксадон, зоксамид, беналаксил, фосфористую кислоту и гидроксид меди, причем компоненты взяты в синергетически эффективном количестве. Описываются также фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие соединение формулы (I-а) и второй компонент, выбранный из группы, указанной выше. Технический результат - фунгицидная активность комбинаций биологически активных веществ существенно выше, чем сумма активностей отдельных биологически активных соединений. 2 н. и 4 з.п. ф-лы, 4 табл.
Figure 00000001

Description

Настоящее изобретение относится к новым комбинациям биологически активных веществ, которые состоят из известного производного валинамида, с одной стороны, и из других биологически активных веществ, с другой стороны, и очень хорошо подходят для борьбы с фитопатогенными грибами.
Известно, что 1-метилэтил-[2-метил-1-[[[(1S)-1-(4-метилфенил)-этил]-амино]-карбонил]-пропил]-карбамат обладает срунгицидными свойствами (ср. европейскую заявку на патент ЕР-А-472996). Активность этого вещества высокая, но при низких нормах расхода во многих случаях оставляет желать лучшего.
Кроме того, известно, что многочисленные производные триазола, производные анилина, дикарбоксимиды и другие гетероциклические соединения могут быть использованы для борьбы с грибами (ср. европейскую заявку на патент ЕР-А-0040345, немецкие заявки на патент DE-A 2201063, DE-A 2324010, Pesticide Manual, 9th. Edition (1991), Seiten 249 und 827, европейские заявки на патент ЕР-А-0382375 и ЕР-А-0515901). Активность этих веществ при низких нормах расхода также не всегда достаточно высока.
Кроме того, известно, что 1-[(6-хлор-3-пиридинил)-метил]-N-нитро-2-имидазоли-динимид может использоваться для борьбы с животными вредителями, например такими, как насекомые (ср. Pesticide Manual, 9th. Edition (1991), Seite 491). Но фунгицидные свойства этого вещества до сих пор еще не описаны.
Далее известно, что замещенные азадиоксациклоалкены проявляют фунгицидную активность (ср. европейскую заявку на патент ЕР-А-712 396).
Кроме того, известно, что производные валинамида формулы (I) могут быть использованы в комбинации с другими биологически активными веществами (ср. европейские заявки на патент ЕР-А-610764, ЕР-А-944318, международные заявки WO 00/030440, WO 00/045638). Активность этих смесей высокая, но во многих случаях оставляет желать лучшего.
Было найдено, что новые комбинации биологически активных веществ, которые состоят из производных валинамида формулы (I)
Figure 00000005
и
(1) производного триазола формулы
a)
Figure 00000006
и/или
b)
Figure 00000007
и/или
c)
Figure 00000008
и/или
d)
Figure 00000009
и/или
e)
Figure 00000010
и/или
f)
Figure 00000011
и/или
g)
Figure 00000012
и/или
h)
Figure 00000013
и/или
i)
Figure 00000014
и/или
(2) амида циклопропанкарбоновой кислоты формулы
Figure 00000015
и/или
(3) тиокарбамата формулы
Figure 00000016
и/или
(4) производного анилина формулы
Figure 00000017
и/или
(5) производного бензотиадиазола формулы
Figure 00000018
и/или
(6) соединения формулы
Figure 00000019
и/или
(7) соединения формулы
Figure 00000020
и/или
(8) производного пиримидина формулы
Figure 00000021
,
в которой R2 представляет собой
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
и/или
(9) соединения формулы
Figure 00000025
и/или
(10) гидроксиэтильного производного триазола формулы
Figure 00000026
и/или
(11) метоксииминоацетамида формулы
а)
Figure 00000027
и/или
b)
Figure 00000028
и/или
c)
Figure 00000029
и/или
d)
Figure 00000030
и/или
e)
Figure 00000031
и/или
f)
Figure 00000032
и/или
g)
Figure 00000033
и/или
12) оксазолидиндиона формулы
Figure 00000034
и/или
(13) производного бензамида формулы
Figure 00000035
и/или
(14) производного гуанидина формулы
Figure 00000036
в которой
m представляет собой целые число от 0 до 5 и
R3 представляет собой водород (от 17 до 23%) или остаток формулы
Figure 00000037
(от 77 до 83%)
и/или
(15) тиазолкарбоксамида формулы
Figure 00000038
и/или
(16) соединения формулы
Figure 00000039
и/или
(17) соединения формулы
Figure 00000040
и/или
(18) дикарбоксимида формулы
a)
Figure 00000041
и/или
b)
Figure 00000042
и/или
(19) метоксиакрилатного производного формулы
Figure 00000043
и/или
(20) производного хинолина формулы
Figure 00000044
и/или
(21) производного фениламида формулы
Figure 00000045
и/или
(22) фосфористой кислоты формулы
Figure 00000046
и их переносимых растениями солей, например таких, как соли алюминия,
и/или
(23) производного пиррола формулы
a)
Figure 00000047
и/или
b)
Figure 00000048
и/или
(24) фенилкарбамата формулы
Figure 00000049
и/или
(25)
Figure 00000050
например, гидроксида меди (I) и гидроксида меди (II), особенно гидроксида меди (II),
и/или
(26) производного имидазола формулы
Figure 00000051
обладают очень хорошими фунгицидными свойствами.
Поразительным образом фунгицидная активность заявляемых комбинаций биологически активных соединений существенно выше, чем сумма активностей отдельных биологически активных соединений. Это есть, таким образом, неожидаемый, чистый синергический эффект, а не только дополнительная активность.
Из структурной формулы биологически активного вещества формулы (I) видно, что оно содержит два асимметрически замещенных атомов углерода. Поэтому продукт может находиться в форме смеси различных изомеров или в виде отдельного изомера. Предпочтительными являются соединения (I-а), в которых аминокислотная часть образуется из изопропоксикарбонил-L-валина и фенилэтиламинная часть имеет R(+)-конфигурацию.
Figure 00000052
Из структурной формулы биологически активного вещества формулы (III) видно, что оно содержит три асимметрически замещенных атомов углерода. Поэтому продукт может находиться в виде смеси различных изомеров или также в форме отдельных компонент. Особенно предпочтительными являются соединения
Figure 00000053
Гидроксиэтильное производное триазола формулы (XI) может находиться в "тионо"-форме формулы
Figure 00000054
или в таутомерной "меркапто"-форме формулы
Figure 00000055
Для простоты приводится, соответственно, только "тионо"-форма.
В случае производных гуанидина формулы (XV) речь идет о смеси веществ с тривиальными названиями гуазатины.
В качестве компонентов в смеси с соединениями формулы (I) предпочтительными являются следующие биологически активные вещества:
(3) Цинеб (IV),
(4) Фенгексамид (V),
(6) Спироксамин (VII),
(7) Соединение формулы (VIII),
(8а) Пириметанил (IXa),
(8b) Ципродинил (IXb),
(8с) Мепанипирим (IXc),
(9) Трифлоксистробин (X),
(10) Соединение формулы (XI),
(11d) Соединение формулы (XIId),
(12) Фамоксадон (XIII),
(13) Зоксамид (XIV),
(14) Соединения формулы (XV),
(15) Этабоксам (XVI),
(21) Беналаксил (XXII) и
(22) Фосфористая кислота (XXIII).
В качестве компонентов в смеси с соединениями формулы (I) особенно предпочтительными являются следующие биологически активные вещества:
(7) Соединение формулы (VIII),
(8а) Пириметанил (IXa),
(8b) Ципродинил (IXb),
(8с) Мепанипирим (IXc),
(9) Трифлоксистробин (X),
(11d) Соединение формулы (XIId),
(12) Фамоксадон (XIII),
(13) Зоксамид (XIV),
(15) Этабоксам (XVI),
(21) Беналаксил (XXII) и
(22) Фосфористая кислота (XXIII).
В качестве компонентов в смеси с соединениями формулы (I-а) предпочтительными являются следующие действующие вещества:
(3) Цинеб (IV),
(4) Фенгексамид (V),
(6) Спироксамин (VII),
(7) Соединение формулы (VIII),
(8а) Пириметанил (IXa),
(8b) Ципродинил (IXb),
(8с) Мепанипирим (IXc),
(9) Трифлоксистробин (X),
(10) Соединение формулы (XI),
(11d) Соединение формулы (XIId),
(12) Фамоксадон (XIII),
(13) Зоксамид (XIV),
(14) Соединения формулы (XV),
(15) Этабоксам (XVI),
(21) Беналаксил (XXII) и
(22) Фосфористая кислота (XXIII).
В качестве компонентов в смеси с соединениями формулы (I-а) особенно предпочтительными являются следующие биологически активные вещества:
(7) Соединение формулы (VIII),
(8а) Пириметанил (IXa),
(8b) Ципродинил (IXb),
(8с) Мепанипирим (IXc),
(9) Трифлоксистробин (X),
(11d) Соединение формулы (XIId),
(12) Фамоксадон (XIII),
(13) Зоксамид (XIV),
(15) Этабоксам (XVI),
(21) Беналаксил (XXII) и
(22) Фосфористая кислота (XXIII).
В частности, биологически активные вещества описываются в следующих публикациях:
(1) Соединение формулы (II)
a) Pesticide Manual, 11th. Ed. (1997), Seite 933
b) европейская заявка на патент ЕР-А-112284,
c) немецкая заявка на патент DE-A-3042303
d) немецкая заявка на патент DE-A-3406993
e) европейская заявка на патент ЕР-А-68813
f) немецкая заявка на патент DE-A-2551560
g) европейская заявка на патент ЕР-А-145294
h) немецкая заявка на патент DE-A-3721786
i) европейская заявка на патент ЕР-А-234242
(2) Соединение формулы (III)
европейская заявка на патент ЕР-А-0341475, Pesticide Manual, 11th. Ed. (1997), Seite 744
(3) Соединения формулы (IV)
Pesticide Manual, 11th. Ed. (1997), Seite 757
(4) Соединение формулы (V)
европейская заявка на патент ЕР-А-0339418
(5) Соединение формулы (VI)
европейская заявка на патент ЕР-А-313512, Pesticide Manual, 11th. Ed. (1997), Seite 195
(6) Соединение формулы (VII)
европейская заявка на патент ЕР-А-281842, Pesticide Manual, 11th. Ed. (1997), Seite 746
(7) Соединение формулы (VIII)
международная заявка WO 96/01256
(8) Соединения формулы (IX)
a) Pesticide Manual, 11th. Ed. (1997), Seite 1068
b) Pesticide Manual, 11th. Ed. (1997), Seite 319
c) Pesticide Manual, 11th. Ed. (1997), Seite 464
(9) Соединение формулы (X)
европейская заявка на патент ЕР-А-460575
(10) Соединение формулы (XI)
международная заявка WO 96/16 048
(11) Соединение формулы (XII)
a) европейская заявка на патент ЕР-А-596254
b) европейская заявка на патент ЕР-А-569384
c) немецкая заявка на патент DE 19539324
d) европейская заявка на патент ЕР-А-398692
e) международная заявка WO 97/06133
f) европейская заявка на патент ЕР-А-811612
g) международная заявка WO 96/01256
(12) Соединение формулы (XIII)
европейская заявка на патент ЕР-А-393911, Pesticide Manual, 11th. Ed. (1997), Seite 500
(13) Соединение формулы (XIV)
европейская заявка на патент ЕР-А-600629
(14) Соединение формулы (XV)
Pesticide Manual, 11th. Ed. (1997), Seite 709
(15) Соединение формулы (XVI)
европейская заявка на патент ЕР-А-639547
(16) Соединение формулы (XVII)
международная заявка WO 98/23155
(17) Соединение формулы (XVIII)
международная заявка WO 98/19539
(18) Соединение формулы (XIX)
a) немецкая заявка на патент DE-A-2149923, Pesticide Manual, 11th. Ed. (1997), Seite 724
b) немецкая заявка на патент DE-A-2012656, Pesticide Manual, 11th. Ed. (1997), Seite 1003
(19) Соединение формулы (XX)
а) европейская заявка на патент ЕР-А-326330
(20) Соединение формулы (XXI)
европейская заявка на патент ЕР-А-278595, Pesticide Manual, 11th. Ed. (1997), Seite 1083
(21) Соединение формулы (XXII)
немецкая заявка на патент DE-A-2903612, Pesticide Manual, 11th. Ed. (1997), Seite 87
(22) Соединение формулы (XXIII)
известно или является продажным продуктом
(23) Соединение формулы (XXIV)
a) европейская заявка на патент ЕР-А-206999, Pesticide Manual, 11th. Ed.(1997), Seite 566
b) Pesticide Manual, 11th. Ed. (1997), Seite 522
(24) Соединение формулы (XXV)
европейская заявка на патент ЕР-А-078663, Pesticide Manual, 11th. Ed. (1997), Seite 386
(25) Соединение формулы (XXVI)
Pesticide Manual, 11th. Ed. (1997), Seite 268
(26) Соединение формулы (XXVII)
немецкая заявка на патент DE-А-2429523, Pesticide Manual, 11th. Ed. (1997), Seite 1000.
Заявляемые комбинации биологически активных веществ, наряду с биологически активным веществом формулы (I), содержат, по меньшей мере, одно биологически активное вещество из соединений групп (1)-(26). Кроме этого, они могут содержать также другие, смешанные с ними компоненты, обладающие фунгицидным действием.
Если биологически активные вещества в заявляемых комбинациях биологически активных веществ находятся в определенных массовых соотношениях, то особенно отчетливо проявляется синергический эффект. Но все-таки массовые соотношения биологически активных веществ в заявляемых комбинациях биологически активных веществ варьируются в относительно широкой области.
В общем случае на 1 массовую часть биологически активного вещества формулы (I) приходится:
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (1а),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (1b),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (1с),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (1d),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (1е),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (1f),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (1g),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (1h),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (1i),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (2),
от 0,5 до 100 массовых частей, предпочтительно от 0,5 до 50 массовых частей биологически активного вещества из группы (3),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (4),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (5),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (6),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (7),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (8),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (9),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (10),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (11а),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (11b),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (11с),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (11d),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (11е),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (11f),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (11g),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (12),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (13),
от 0,5 до 100 массовых частей, предпочтительно от 0,5 до 50 массовых частей биологически активного вещества из группы (14),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (15),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (16),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (17),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (18а),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (18b),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (19),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (20),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (21),
от 0,5 до 100 массовых частей, предпочтительно от 0,5 до 50 массовых частей биологически активного вещества из группы (22),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (23а),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (23b),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (24),
от 0,5 до 100 массовых частей, предпочтительно от 0,5 до 50 массовых частей биологически активного вещества из группы (25),
от 0,05 до 10 массовых частей, предпочтительно от 0,05 до 5 массовых частей биологически активного вещества из группы (26).
В общем случае на 1 массовую часть биологически активного вещества формулы (I-а) приходится:
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (1а),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (1b),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (1с),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (1d),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (1е),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (1f),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (1g),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (1h),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (1i),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (2),
от 0,5 до 150 массовых частей, предпочтительно от 1 до 100 массовых частей биологически активного вещества из группы (3),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (4),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (5),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (6),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (7),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (8),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (9),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (10),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (11а),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (11b),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (11с),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (11d),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (11е),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (11f),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (11g),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (12),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (13),
от 0,5 до 150 массовых частей, предпочтительно от 1 до 100 массовых частей биологически активного вещества из группы (14),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (15),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (16),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (17),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (18а),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (18b),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (19),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (20),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (21),
от 0,5 до 150 массовых частей, предпочтительно от 1 до 100 массовых частей биологически активного вещества из группы (22),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (23а),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (23b),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей биологически активного вещества из группы (24),
от 0,5 до 150 массовых частей, предпочтительно от 1 до 100 массовых частей биологически активного вещества из группы (25),
от 0,05 до 20 массовых частей, предпочтительно от 0,1 до 10 массовых частей, биологически активного вещества из группы (26).
Заявляемые комбинации биологически активных веществ обладают очень хорошими фунгицидными свойствами и могут быть использованы для борьбы с фитопатогенными грибами, такими как
Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes и т.п.
Заявляемые комбинации биологически активных веществ особенно хорошо подходят для борьбы с Phytophthora infestans и Plasmopara viticola.
Хорошая переносимость растениями комбинаций биологически активных веществ в концентрациях, необходимых для борьбы с болезнями растений, позволяет обрабатывать наземные части растений, посадочный материал и семена, а также и почву. Заявляемые комбинации биологически активных веществ могут быть использованы для нанесения на листья или также как протравливающее средство.
Заявляемые комбинации биологически активных веществ пригодны также для повышения урожайности. Они, кроме того, обладают невысокой токсичностью и хорошо переносятся растениями.
Согласно изобретению, могут обрабатываться все растения и части растений. Под растениями при этом понимаются все растения и популяции растений, такие как желательные и нежелательные дикие растения или культурные растения (включая встречающиеся в природе культурные растения). Культурными растениями могут быть растения, которые могут быть получены посредством традиционных методов селекции и оптимизации или посредством биотехнологических и генно-инженерных методов или комбинаций этих методов, включая трансгенные растения и включая сорта растений, защищаемые или не защищаемые с помощью правил защиты сортов. Под частями растений следует понимать все надземные и подземные части и органы растений, такие как побег, лист, цветок и корень, при этом в качестве примера приводятся листья, иглы, стебли, стволы, цветки, созревающие плоды (завязи), плоды и семена, а также корни, клубни и корневища. К частям растений принадлежат также плоды (урожая), а также вегетативный и генеративный материал для размножения, например, черенки, клубни, корневища, горизонтальные отростки (побеги) и зародыши (семена).
Как уже было упомянуто выше, согласно изобретению, могут обрабатываться все растения и их части. В предпочтительной форме исполнения обрабатываются встречающиеся в природе дикие или полученные с помощью обычных биологических методов селекции, таких как скрещивание или слияние протоплазм, виды растений или сорта растений, а также их части. В другой предпочтительной форме исполнения обрабатываются трансгенные растения или сорта растений, которые были получены с помощью генно-инженерных методов, при необходимости, в комбинации с традиционными методами (генетически модифицированные организмы), и их части. Понятие "части", соответственно "части растений", или "растительные части ", было объяснено выше.
Особенно предпочтительно, согласно изобретению, обрабатываются растения, соответственно, продажных или находящихся в употреблении сортов растений. Под сортами растений понимают растения с новыми свойствами (особенностями), которые были выведены как посредством традиционной селекции, посредством мутагенеза, так и посредством рекомбинантной ДНК-технологии. Это могут быть сорта, био- и генотипы.
В зависимости от видов растений, соответственно сортов растений, их места разведения и условий роста (почва, климат, вегетационный период, подкормка) за счет заявляемой обработки могут проявиться также сверхаддитивные ("синергические") эффекты. Так, например, возможны сниженные нормы расхода и/или расширения спектра действия, и/или увеличение активности используемых согласно изобретению веществ и средств, лучший рост растений, повышенная толерантность по отношению к высоким и низким температурам, повышенная толерантность по отношению к засухе или по отношению к содержанию в почве воды или солей, повышенная сила цветения, повышенная завязь плодов, ускорение созревания плодов, более высокая урожайность, более высокое качество и/или более высокая питательная ценность продуктов урожая, лучшая способность к хранению и/или к обработке продуктов урожая, причем указанные свойства превосходят первоначально ожидаемые эффекты.
К предпочтительным трансгенным (полученным с помощью генной инженерии) растениям или сортам растений, подлежащим обработке согласно изобретению, принадлежат все растения, которые получены с помощью генно-инженерной модификации генетического материала, который придает этим растениям особенно предпочтительные ценные свойства (особенности). Примерами таких свойств являются лучший рост растений, повышенная толерантность по отношению к высоким или низким температурам, повышенная толерантность по отношению к засухе или по отношению к содержанию в почве воды или солей, повышенная сила цветения, повышенная завязь плодов, ускорение созревания плодов, более высокая урожайность, более высокое качество и/или более высокая питательная ценность продуктов урожая, лучшая способность к хранению и/или к обработке продуктов урожая. Другими и особенно отмечаемыми примерами таких свойств являются повышенная сопротивляемость растений к повреждению со стороны животного мира и к микробиологическим повреждениям, например по отношению к насекомым, клещам, патогенным растительным грибам, бактериям и/или вирусам, а также повышенная толерантность растений по отношению к определенным гербицидным активным веществам. В качестве примеров трансгенных растений упоминаются важные культурные растения, например злаковые (пшеница, рис), кукуруза, соя, картофель, хлопчатник, рапс, а также фруктовые растения (с плодами яблок, груш, цитрусовых и винограда), при этом кукуруза, соя, картофель, хлопчатник и рапс отмечаются особо. В качестве свойств (характерных черт) особенно отмечаются повышенная сопротивляемость растений по отношению к насекомым за счет возникающих в растениях токсинов, в частности таких, которые образуются в растениях за счет генетического материала из Тюрингских бацилл (Bacillus Thuringiensis) [например, за счет генов CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Вb и CryIF, а также их комбинаций] (далее Bt-растения). В качестве свойств (характерных черт) особенно подчеркиваются также повышенная сопротивляемость растений по отношению к грибам, бактериям и вирусам за счет "системной приобретенной резистенции" (SAR), Системина, Фитоалексина, Элициторена, а также резистентных генов и соответственно экспримированных протеинов и токсинов. В качестве свойств (характерных черт) особенно отмечаются повышенная толерантность растений по отношению к определенным гербицидным активным веществам, например имидазолинонам, сульфонилмочевинам, Глифосату или Фосфинотрицину (например, "PAT" - ген). Гены, сопровождающие, соответственно, желаемые свойства (особенности), могут встречаться также в комбинации друг с другом в трансгенных растениях. В качестве примеров Bt-растений следует назвать сорта кукурузы, сорта хлопчатника, сорта сои и сорта картофеля, которые продаются под торговыми наименованиями (марками) YIELD GARD® (например, кукуруза, хлопчатник, соя), KnockOut® (например, кукуруза), StarLink® (например, кукуруза), Bollgard® (хлопчатник), Nucotn® (хлопчатник) и NewLeaf® (картофель). В качестве примеров толерантных к гербицидам растений следует назвать сорта кукурузы, сорта хлопчатника и сорта сои, которые продаются под торговыми наименованиями Roundup Ready® (толерантность по отношению к Глифосату, например кукуруза, хлопчатниик, соя), Liberty Link® (толерантность по отношению к Фосфинотрицину, например pane), IMI® (толерантность по отношению к имидазолинонам) и STS® (толерантность по отношению к сульфонилмочевинам, например, кукуруза). В качестве резистентных к гербицидам растений (обычно выведенных на толерантность к гербицидам) следует упомянуть также сорта (например, кукурузы), продающихся под названием Clearfield®. Понятно, что указанные положения действуют также для сортов растений, которые будут выведены в будущем или поступят в будущем на рынок, с указанными или созданными в будущем генетическими свойствами (особенностями).
Приведенные растения, согласно изобретению, особенно предпочтительно могут быть обработаны заявляемыми смесями биологически активных веществ. Предпочтительные области, указанные выше для биологически активных веществ или смесей, справедливы также для обработки указанных растений. Особенно следует отметить обработку растений приведенными в настоящем тексте специально смесями.
Заявляемая обработка растений и частей растений биологически активными веществами происходит прямо или посредством воздействия на их окружение, жизненное пространство или с помощью обработки овощехранилища по обычным методам обработки, например погружением, опрыскиванием, испарением, окутыванием туманом, рассыпанием, обмазыванием, и в случае материала для размножения, в частности семян, кроме того, посредством однослойных или многослойных оболочек.
Заявляемые комбинации биологически активных веществ могут быть переведены в обычные составы, такие как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, пасты, грануляты, аэрозоли, микрокапсулирования в полимерных веществах и оболочках для семян, а также ULV-составы.
Указанные составы получают обычным способом, например смешением биологически активных веществ или комбинаций биологически активных веществ с разбавляющими средствами, с жидкими растворителями, с находящимися под давлением сжиженными газами и/или твердыми носителями, при необходимости, с использованием поверхностно-активных средств, т.е. эмульгаторов и/или диспергирующих средств, и/или пенообразующих средств. В случае использования в качестве разбавляющего средства воды в качестве вспомогательных растворителей также могут быть использованы, например, органические растворители. В качестве жидких растворителей могут рассматриваться в основном: ароматические углеводороды, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические соединения и хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например нефтяные фракции, спирты, такие как бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, высоко полярные растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода. В случае сжиженных газообразных разбавителей или носителей имеются в виду такие жидкости, которые при нормальной температуре и при нормальном давлении являются газообразными, например, аэрозольные газы-носители, такие как бутан, пропан, азот и диоксид углерода. В качестве твердых носителей рассматриваются: например, природные измельченные горные породы, такие как каолины, глиноземы, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовые земли, и синтетические горные измельченные породы, такие как высокодисперсный диоксид кремния, оксид алюминия и силикаты. В качестве твердых носителей для гранулятов рассматриваются: например, дробленые и фракционированные природные горные породы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, а также синтетические грануляты из неорганических и органических порошков, а также грануляты из органических материалов, таких как опилки, оболочки кокосовых орехов, кукурузные початки и стебли табака; в качестве эмульгаторов и/или пенообразующих средств рассматриваются: например, неионогенные и анионные эмульгаторы, такие как эфиры полиоксиэтилированных жирных кислот, эфиры полиоксиэтилированных жирных спиртов, например, алкиларилполигликолевые эфиры, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также гидролизаты белка. В качестве диспергирующих средств рассматриваются: например, лигнин-сульфитные щелоки и метилцеллюлоза.
В составах можно использовать средства для улучшения сцепления (связующие), такие как карбоксиметилцеллюлоза, природные и синтетические порошкообразные, зернистые или латекс-полимеры, например, гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, такие как кефалин и лецитин, и синтетические фосфолипиды. Другие добавки могут представлять собой минеральные и растительные масла.
Можно использовать красители, такие как неорганические пигменты, например, оксид железа, оксид титана, ферроциан-голубой, и органические красители, такие как ализарин-, азо- и металлфталоцианиновые красящие вещества и микропитающие вещества (микроэлементы), например, соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.
В общем случае составы содержат между 0,1 и 95% масс. биологически активного вещества, предпочтительно между 0,5 и 90%.
Заявляемые комбинации биологически активных веществ могут использоваться как таковые или в составах, а также в смесях с известными фунгицидами, бактерицидами, акарицидами, нематицидами, для того чтобы, например, расширить спектр действия или предотвратить развитие резистенции. Во многих случаях при этом проявляются синергические эффекты, т.е. активность смеси выше, чем сумма активностей отдельных компонентов.
Возможна также смесь с другими известными биологически активными веществами, например, гербицидами или с удобрениями и регуляторами роста.
Комбинации биологически активных веществ могут использоваться как таковые, в форме своих составов или в виде приготовленных из них готовых форм, например таких, как готовые к употреблению растворы, эмульгируемые концентраты, эмульсии, суспензии, порошки для распыления, растворимые порошки и грануляты. Внесение происходит обычным образом, например, посредством полива, разбрызгивания, распыления, рассыпания, намазывания, сухого протравливания, влажного протравливания, мокрого протравливания, протравливания суспензией или инкрустированием.
При использовании заявляемых комбинаций биологически активных веществ нормы расхода, в зависимости от способа внесения, могут варьироваться внутри широкой области. При обработке частей растений нормы расхода комбинации биологически активных веществ лежат в общем случае между 0,1 и 10000 г/га, предпочтительно между 10 и 1000 г/га. При обработке семян нормы расхода комбинации биологически активных веществ лежат в общем случае между 0,001 и 50 г на килограмм семян, предпочтительно между 0,01 и 10 г на килограмм семян. При обработке почвы нормы расхода комбинации биологически активных веществ лежат в общем случае между 0,1 и 10 000 г/га, предпочтительно между 1 и 5000 г/га.
Высокая фунгицидная активность заявляемых комбинаций биологически активных веществ проиллюстрирована указанными ниже примерами. В то время, как отдельные биологически активные вещества имеют слабую фунгицидную активность, комбинации показывают активность, которая превосходит активность при простом суммировании активностей.
Синергический эффект в случае фунгицидов имеет место всегда, когда фунгицидная активность комбинаций биологически активных веществ выше, чем сумма активностей отдельно используемых биологически активных веществ.
Ожидаемая активность для заданной комбинации двух веществ может быть рассчитана согласно S.R.Colby ("Calculation Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15 (1967), 20-22), как представлено ниже.
Если
Х обозначает уровень активности при использовании биологически активного вещества А при нормах расхода m г/га,
Y обозначает уровень активности при использовании биологически активного вещества В при нормах расхода n г/га и
Е обозначает уровень активности при использовании биологически активных веществ А и В вместе при нормах расхода m и n г/га г/га, тогда
Figure 00000056
При этом уровень активности получается в %. 0% означает уровень активности, которая соответствует активности контроля, в то время как 100% означают, что не наблюдается никакого полегания.
Если действительная фунгицидная активность выше, чем рассчитанная, то комбинация в своем действии сверх аддитивна, т.е. имеет место синергический эффект. В этом случае наблюдаемый в действительности уровень активности (Е) должен быть выше, чем уровень активности, ожидаемый из вышеприведенной формулы.
Изобретение наглядно иллюстрируется последующими примерами. Примеры не ограничивают притязаний заявителя.
А: Опыт с Phvtophthora (помидоры): защитное действие
Растворитель: 24,5 массовых частей ацетона
24,5 массовых частей диметилацетамида
Эмульгатор: 0,3 массовой части алкиларилполигликолевого простого эфира
Для получения целевой композиции биологически активного вещества смешивают 1 массовую часть биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.
Для проверки защитного действия опрыскивают молодые растения полученным средством до тех пор, пока оно не начнет стекать с листьев.
После подсыхания нанесенного в указанном количестве средства растения инокулируют водной суспензией Phytophthora и затем растения устанавливают в инкубационную камеру с температурой около 20°С и 100%-ной относительной влажностью воздуха.
Через 3 дня после инокуляции осуществляют оценку поражения. При этом 0% означает, что степень действия соответствует степени действия контрольного опыта, а 100%-ная степень действия означает, что поражения не наблюдаются.
Результаты сведены в таблицах А1-A3.
Таблица А1
активные вещества норма расхода, г/га степень поражения, %
соединение формулы (I) 2 42
Пенконазол (IIa) 2 0
Беналаксил (XXII) 2 8
фосфористая кислота (XXIII) 200 35
(I)+(IIa) 2+2 72/42*
(I)+(XXII) 2+2 60/47*
(I)+(XXIII) 2+200 80/62*
* рассчитано по Колби
Таблица А2
активные вещества норма расхода, г/га степень поражения, %
соединение формулы (I) 1 0
Пираклостробин (VIII) 1 65
Зоксамид (XIV) 1 30
(I)+(VIII) 1+1 78/65*
(I)+(XIV) 1+1 70/30*
* рассчитано по Колби
Таблица A3
активные вещества норма расхода, г/га степень поражения, %
соединение формулы (I) 4 55
Трифлоксистробин (X) 4 28
Фамоксадон (XIII) 8 30
(I)+(X) 4+4 83/68*
(I)+(XIII) 4+8 86/78*
* рассчитано по Колби
Б: Опыт на Plasmopara (виноград) / защитный
Растворитель: 24,5 массовых частей ацетона
24,5 массовых частей диметилацетамида
Эмульгатор: 0,3 массовой части алкиларилполигликолевого простого эфира
Для получения целевой композиции биологически активного вещества смешивают 1 массовую часть биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.
Для проверки на защитную активность молодые растения обрызгивают композицией биологически активного вещества. После высыхания нанесенного состава растения инокулируют водной суспензией спор Plasmopara viticola и затем оставляют на один день во влажной камере при температуре 20-22°С и 100%-ной относительной влажности воздуха. Затем растения помещают в теплицу на пять дней при температуре 21°С и приблизительно 90%-ной влажности воздуха, после чего их увлажняют и помещают на один день во влажную камеру.
Через шесть дней после инокуляции анализируют результаты. При этом 0% означает, что степень действия соответствует степени действия контрольного опыта, а 100%-ная степень действия означает, что поражения не наблюдаются.
Результаты сведены в табл.Б1.
Таблица Б1
активные вещества норма расхода, г/га степень поражения, %
соединение формулы (I) 4 8
гидроксид меди (XXVI) 20 82
(I)+(XXVI) 4+20 96/83*
* рассчитано по Колби
Из вышеприведенных экспериментальных данных однозначно вытекает неожиданное синергетическое действие предлагаемых фунгицидных комбинаций биологически активных веществ.

Claims (6)

1. Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие соединение формулы (I)
Figure 00000057
и
(1) производное триазола формулы
а)
Figure 00000058
или
(7) соединение формулы
Figure 00000059
или
(9) соединение формулы
Figure 00000060
или
(12) оксазолидиндион формулы
Figure 00000061
или
(13) производное бензамида формулы
Figure 00000062
или
(21) производное фениламида формулы
Figure 00000063
или
(22) фосфористую кислоту формулы
Figure 00000064
или
(25) гидроксид меди (XXVI),
причем компоненты взяты в синергетически эффективном количестве.
2. Фунгицидные комбинации биологически активных веществ по п.1, отличающиеся тем, что массовое отношение биологически активного вещества формулы (I) к
биологически активному веществу группы (1) а) лежит между 1:0,05 и 1:10,
биологически активному веществу группы (7) лежит между 1:0,05 и 1:10,
биологически активному веществу группы (9) лежит между 1:0,05 и 1:10,
биологически активному веществу группы (12) лежит между 1:0,05 и 1:10,
биологически активному веществу группы (13) лежит между 1:0,05 и 1:10,
биологически активному веществу группы (21) лежит между 1:0,05 и 1:10,
биологически активному веществу группы (22) лежит между 1:0,5 и 1:100,
биологически активному веществу группы (25) лежит между 1:0,5 и 1:100.
3. Фунгицидные комбинации биологически активных веществ по п.1 или 2, содержащие соединение формулы (I) и (7) Пираклостробин (VIII), или (9) Трифлоксистробин (X), или
(12) Фамоксадон (XIII), или
(13) Зоксамид (XIV), или
(21) Беналаксил (XXII), или
(22) Фосфористую кислоту (XXIII).
4. Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие соединение формулы (1-а)
Figure 00000065
и
(1) производное триазола формулы
а)
Figure 00000066
или
(7) соединение формулы
Figure 00000059
или
(9) соединение формулы
Figure 00000060
или
(12) оксазолидиндион формулы
Figure 00000061
или
(13) производное бензамида формулы
Figure 00000062
или (21) производное фениламида формулы
Figure 00000063
или
(22) фосфористую кислоту формулы
Figure 00000064
или
(25) гидроксид меди (XXVI),
причем компоненты взяты в синергетически эффективном количестве.
5. Фунгицидные комбинации биологически активных веществ по п.4, отличающиеся тем, что массовое отношение биологически активного вещества формулы (I-а) к
биологически активному веществу группы (1) а) лежит между 1:0,05 и 1:20,
биологически активному веществу группы (7) лежит между 1:0,05 и 1:20,
биологически активному веществу группы (9) лежит между 1:0,05 и 1:20,
биологически активному веществу группы (12) лежит между 1:0,05 и 1:20,
биологически активному веществу группы (13) лежит между 1:0,05 и 1:20,
биологически активному веществу группы (21) лежит между 1:0,05 и 1:20,
биологически активному веществу группы (22) лежит между 1:0,5 и 1:150,
биологически активному веществу группы (25) лежит между 1:0,5 и 1:150.
6. Фунгицидные комбинации биологически активных веществ по п.4 или 5, содержащие соединение формулы (I-а) и
(7) Пираклостробин (VIII), или
(9) Трифлоксистробин (X), или
(12) Фамоксадон (XIII), или
(13) Зоксамид (XIV), или
(21) Беналаксил (XXII), или
(22) Фосфористую кислоту (XXIII).
RU2004108464/04A 2001-08-24 2002-08-12 Фунгицидные комбинации биологически активных веществ RU2310328C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10141618.0 2001-08-24
DE10141618A DE10141618A1 (de) 2001-08-24 2001-08-24 Fungizide Wirkstoffkombinationen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004108464A RU2004108464A (ru) 2005-09-20
RU2310328C2 true RU2310328C2 (ru) 2007-11-20

Family

ID=7696546

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004108464/04A RU2310328C2 (ru) 2001-08-24 2002-08-12 Фунгицидные комбинации биологически активных веществ

Country Status (21)

Country Link
US (1) US20040248955A1 (ru)
EP (1) EP1463410B1 (ru)
JP (1) JP2005524603A (ru)
KR (1) KR20040028983A (ru)
CN (1) CN1610504A (ru)
AR (1) AR036188A1 (ru)
AT (1) ATE428300T1 (ru)
AU (1) AU2002333394B2 (ru)
BR (1) BR0212075A (ru)
CA (1) CA2457483A1 (ru)
CO (1) CO5560515A2 (ru)
DE (2) DE10141618A1 (ru)
ES (1) ES2323362T3 (ru)
HU (1) HUP0402077A3 (ru)
IL (1) IL160298A0 (ru)
MX (1) MXPA04001686A (ru)
PL (1) PL370195A1 (ru)
PT (1) PT1463410E (ru)
RU (1) RU2310328C2 (ru)
WO (1) WO2003017760A2 (ru)
ZA (1) ZA200401401B (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10333373A1 (de) * 2003-07-23 2005-02-10 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE502005002837D1 (de) * 2004-04-21 2008-03-27 Basf Ag Fungizide mischungen
PE20060796A1 (es) 2004-11-25 2006-09-29 Basf Ag Procedimiento para intensificar la eficiencia de etaboxam
US20080153824A1 (en) * 2004-12-20 2008-06-26 Basf Aktiengesellschaft Method for Controlling Fungal Diseases in Leguminous Plants
BRPI0519236A2 (pt) * 2004-12-23 2009-01-06 Basf Ag misturas fungicidas, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogÊnicos, semente, e, uso dos compostos
BRPI0519699A2 (pt) * 2004-12-23 2009-07-14 Basf Ag misturas fungicidas, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos
CN104170838B (zh) * 2005-06-09 2016-03-30 拜尔农作物科学股份公司 活性物质结合物
DE102005026482A1 (de) * 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
TWI384949B (zh) * 2006-12-01 2013-02-11 含有以喹啉化合物或其鹽為有效成分之土壤處理劑或種子處理劑、與使用彼等之植物病害之防治方法
MX2011012181A (es) 2009-05-25 2011-12-08 Sumitomo Chemical Co Composicion y metodo para controlar enfermedades de plantas.
EP2292094A1 (en) 2009-09-02 2011-03-09 Bayer CropScience AG Active compound combinations
CN101755777B (zh) * 2009-11-10 2013-02-27 深圳诺普信农化股份有限公司 一种防治植物卵菌病害的组合物
CN101755784B (zh) * 2009-11-10 2012-08-22 深圳诺普信农化股份有限公司 一种杀卵菌组合物
CN102626097A (zh) * 2012-03-28 2012-08-08 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噁唑菌酮的杀菌组合物
CN102845441A (zh) * 2012-10-08 2013-01-02 陕西省蒲城美尔果农化有限责任公司 一种含异丙菌胺与噁唑菌酮的杀菌组合物
CN102845442B (zh) * 2012-10-15 2014-03-26 吴治国 一种含多抗霉素与异丙菌胺的杀菌组合物
CN103053574B (zh) * 2013-01-06 2014-12-31 广东中迅农科股份有限公司 醚菌胺和甲基硫菌灵的农药组合物及其应用
CN103190420B (zh) * 2013-03-28 2014-05-07 河北省农林科学院植物保护研究所 一种含有丙环唑的杀菌组合物
CN103348986B (zh) * 2013-07-26 2014-07-30 中华人民共和国黄岛出入境检验检疫局 一种含有戊菌唑和宁南霉素的杀菌组合物及其应用
CN104782640B (zh) * 2015-05-05 2016-08-17 河南科技学院 一种含有缬霉威和氟嘧菌酯的杀菌组合物及其用途
CN104945293B (zh) * 2015-06-18 2017-04-12 南开大学 一种含硫氨基酸酰胺氨基甲酸酯衍生物及应用
CN110250192A (zh) * 2019-07-01 2019-09-20 甘肃省农业科学院植物保护研究所 一种复配农业杀菌剂组合物及其应用

Family Cites Families (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3903090A (en) * 1969-03-19 1975-09-02 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US4009278A (en) * 1969-03-19 1977-02-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Antimicrobial composition and method containing N-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US3745170A (en) * 1969-03-19 1973-07-10 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
FR2148868A6 (ru) * 1970-10-06 1973-03-23 Rhone Poulenc Sa
US3823240A (en) * 1970-10-06 1974-07-09 Rhone Poulenc Sa Fungicidal hydantoin derivatives
US3912752A (en) * 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
US4048318A (en) * 1972-01-11 1977-09-13 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicides
US4147791A (en) * 1972-01-11 1979-04-03 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicidal compositions and methods for combatting fungi that infect or attack plants
DE2324010C3 (de) * 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
GB1469772A (en) * 1973-06-21 1977-04-06 Boots Co Ltd Fungicidal imidazole derivatives
US4079062A (en) * 1974-11-18 1978-03-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Triazole derivatives
US4080462A (en) * 1974-12-13 1978-03-21 The Boots Company Limited Fungicidal compositions containing substituted imidazoles
BG28977A3 (en) * 1978-02-02 1980-08-15 Montedison Spa Fungicide means and method for fungus fighting
AU542623B2 (en) * 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
US4432989A (en) * 1980-07-18 1984-02-21 Sandoz, Inc. αAryl-1H-imidazole-1-ethanols
US5266585A (en) * 1981-05-12 1993-11-30 Ciba-Geigy Corporation Arylphenyl ether derivatives, compositions containing these compounds and use thereof
US4510136A (en) * 1981-06-24 1985-04-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal 1,2,4-triazole derivatives
OA07237A (en) * 1981-10-29 1984-04-30 Sumitomo Chemical Co Fungicidical N-phenylcarbamates.
CH658654A5 (de) * 1983-03-04 1986-11-28 Sandoz Ag Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten.
US4920139A (en) * 1983-11-10 1990-04-24 Rohm And Haas Company Alpha-alkyl-alpha-(4-halophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitrile
US4705800A (en) * 1985-06-21 1987-11-10 Ciba-Geigy Corporation Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions
IT1204773B (it) * 1986-01-23 1989-03-10 Montedison Spa Azolilderivati fungicidi
US5087635A (en) * 1986-07-02 1992-02-11 Rohm And Haas Company Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles
GB2201152B (en) * 1987-02-09 1991-08-14 Ici Plc Fungicidal propenoic acid derivatives
DE3735555A1 (de) * 1987-03-07 1988-09-15 Bayer Ag Aminomethylheterocyclen
EP0313512B1 (de) * 1987-08-21 1992-11-25 Ciba-Geigy Ag Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten
IL89029A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
DE3814505A1 (de) * 1988-04-29 1989-11-09 Bayer Ag Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide
DE3815728A1 (de) * 1988-05-07 1989-11-16 Bayer Ag Stereoisomere von n-(r)-(1-aryl-ethyl)-1-alkyl-2,2-dichlor- cyclopropancarbonsaeureamiden
US5145856A (en) * 1989-02-10 1992-09-08 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
US5264440A (en) * 1989-02-10 1993-11-23 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
US4911476A (en) * 1989-04-03 1990-03-27 Garza Raul G Information pad for checkbooks
US5356908A (en) * 1989-04-21 1994-10-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
US4957933A (en) * 1989-04-21 1990-09-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
US5223523A (en) * 1989-04-21 1993-06-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
US5185342A (en) * 1989-05-17 1993-02-09 Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha Alkoxyiminoacetamide derivatives and their use as fungicides
PH11991042549B1 (ru) * 1990-06-05 2000-12-04
GB9018408D0 (en) * 1990-08-22 1990-10-03 Ici Plc Fungicides
US5453531A (en) * 1990-08-25 1995-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituted valinamide derivatives
DE4030430C1 (de) * 1990-09-26 1993-12-02 Buck Chem Tech Werke IR-undurchlässigen Nebel erzeugende Zusammensetzung
EP0569384B2 (en) * 1991-01-30 2000-10-04 Zeneca Limited Fungicides
DE4117371A1 (de) * 1991-05-28 1992-12-03 Basf Ag Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten
JP2783130B2 (ja) * 1992-10-02 1998-08-06 三菱化学株式会社 メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
US5304572A (en) * 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
DE4304172A1 (de) * 1993-02-12 1994-08-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE4318285A1 (de) * 1993-06-02 1994-12-08 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
ZW8594A1 (en) * 1993-08-11 1994-10-12 Bayer Ag Substituted azadioxacycbalkenes
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE4437048A1 (de) * 1994-10-17 1996-04-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE19528046A1 (de) * 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
DE19539324A1 (de) * 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
IN183755B (ru) * 1996-05-28 2000-04-01 Sumitomo Chemical Co
DE19739982A1 (de) * 1996-12-10 1998-06-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
FR2771898B1 (fr) * 1997-12-04 2000-01-07 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide et/ou bactericide synergique
KR100546520B1 (ko) * 1997-12-18 2006-01-26 바스프 악티엔게젤샤프트 피리딘 카르복사미드 기재의 살진균성 혼합물
US6020338A (en) * 1998-02-11 2000-02-01 American Cyanamid Company Fungicidal 7-alkyl-triazolopyrimidines
RU2001117068A (ru) * 1998-11-20 2003-06-27 Байер Акциенгезельшафт (De) Комбинации веществ с фунгицидной активностью
DE19904081A1 (de) * 1999-02-02 2000-08-03 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CN1212768C (zh) * 1999-12-13 2005-08-03 拜尔公司 杀真菌活性化合物的组合

Also Published As

Publication number Publication date
MXPA04001686A (es) 2004-05-31
JP2005524603A (ja) 2005-08-18
US20040248955A1 (en) 2004-12-09
ZA200401401B (en) 2005-05-11
DE10141618A1 (de) 2003-03-06
HUP0402077A2 (hu) 2005-01-28
HUP0402077A3 (en) 2005-11-28
IL160298A0 (en) 2004-07-25
WO2003017760A2 (de) 2003-03-06
PL370195A1 (en) 2005-05-16
ATE428300T1 (de) 2009-05-15
EP1463410B1 (de) 2009-04-15
ES2323362T3 (es) 2009-07-14
CA2457483A1 (en) 2003-03-06
WO2003017760A3 (de) 2004-08-12
EP1463410A2 (de) 2004-10-06
KR20040028983A (ko) 2004-04-03
BR0212075A (pt) 2004-09-28
AU2002333394B2 (en) 2008-06-19
CO5560515A2 (es) 2005-09-30
PT1463410E (pt) 2009-06-04
RU2004108464A (ru) 2005-09-20
AR036188A1 (es) 2004-08-18
CN1610504A (zh) 2005-04-27
DE50213466D1 (de) 2009-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2310328C2 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ
EP1677598B1 (de) Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen
EA013075B1 (ru) Защитное вещество для увеличения микробицидного действия фунгицида и фунгицидное средство
EA032078B1 (ru) Пестицидные композиции
EA014410B1 (ru) Синергетические комбинации биологически активных веществ, их применение, способ подавления вредных фитопатогенных грибов, способ получения фунгицидных средств, способы протравливания (трансгенного) посевного материала
PT2229815E (pt) Combinações sinérgicas de compostos fungicidas
EA019007B1 (ru) Фунгицидная композиция
EA014424B1 (ru) Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ
EA016724B1 (ru) Средство для защиты растений и его применение
EA016544B1 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ
WO2015062353A9 (en) Fungicidal composition and the use thereof
RU2265331C2 (ru) Фунгицидная композиция
JP2023533554A (ja) 殺菌・殺カビ性混合物
KR20020093063A (ko) 살진균성 활성제 배합물
KR100334348B1 (ko) 살진균제 조성물
RU2366177C2 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие спироксамин, протиоконазол и тебуконазол
UA89564C2 (ru) Фунгицидная смесь и средство на ее основе, способ борьбы с фитопатогенными грибами и посевной материал
KR20120099396A (ko) 식물병원성 박테리아를 구제하기 위한 사이클릭 케토에놀의 용도
SK280213B6 (sk) Mikrobicídna kompozícia na ochranu rastlín, spôsob
KR101208335B1 (ko) 메타미포프(Metamifop)를 유효성분으로 함유하는 상승적 작용성을 지닌 제초제 조성물
AU735932B2 (en) Agricultural and horticultural fungicidal compositions
KR880002613B1 (ko) 살균제 조성물 및 균류 억제방법
WO2003017762A2 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
JP2832482B2 (ja) 殺虫殺菌剤組成物
JPS6368505A (ja) 農業用殺虫殺菌組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090813