RU2291878C1 - Polycyclic poly- and copolyorganocyclocarbosiloxanes as preceramic templates for silicon-carbide-oxide ceramics - Google Patents
Polycyclic poly- and copolyorganocyclocarbosiloxanes as preceramic templates for silicon-carbide-oxide ceramics Download PDFInfo
- Publication number
- RU2291878C1 RU2291878C1 RU2005135144/04A RU2005135144A RU2291878C1 RU 2291878 C1 RU2291878 C1 RU 2291878C1 RU 2005135144/04 A RU2005135144/04 A RU 2005135144/04A RU 2005135144 A RU2005135144 A RU 2005135144A RU 2291878 C1 RU2291878 C1 RU 2291878C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- copolyorganocyclocarbosiloxanes
- preceramic
- silicon
- cyclic
- templates
- Prior art date
Links
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
- Ceramic Products (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химии высокомолекулярных соединений, конкретно к новым полициклическим поли- и сополиорганоциклокарбосилоксанам с различным размером циклов, таким как дисилабутановый, трисилагексановый, тетрасилаоктановый, и их структурным изомерам, соединенным силоксановой связью и связью Si-CH2-Si, общей формулы:The invention relates to the chemistry of macromolecular compounds, in particular to new polycyclic poly- and copolyorganocyclo-carbosiloxanes with different cycle sizes, such as disilabutane, trisylhexane, tetrasiloctane, and their structural isomers connected by a siloxane bond and an Si-CH 2 -Si bond, of the general formula:
1) k=m=3; где k и m - оба циклические,1) k = m = 3; where k and m are both cyclic,
2) k=4, m+1=4; k/m+1=7/3, где m+1 структурный изомер,2) k = 4, m + 1 = 4; k / m + 1 = 7/3, where m + 1 structural isomer,
3) k=3, m=2, где k и m - оба циклические.3) k = 3, m = 2, where k and m are both cyclic.
Заявленные соединения наиболее эффективно могут быть использованы в качестве полимерных матриц предкерамических материалов кремнийкарбидоксидной (SiCO) керамики в процессе высокотемпературной обработки до 1000°С в инертной среде и в присутствии кислорода воздуха с высоким выходом пиролитического остатка.The claimed compounds can most effectively be used as polymer matrices of pre-ceramic materials of silicon carbide oxide (SiCO) ceramics during high-temperature treatment up to 1000 ° C in an inert medium and in the presence of atmospheric oxygen with a high yield of pyrolytic residue.
Заявленные соединения в литературе не описаны.The claimed compounds are not described in the literature.
Известно получение полиметилкарбосилансилоксана с дисилабутановыми циклами [Т.В.Астапова, Е.В.Конюхова, Н.Н.Макарова. Высокомолек. соед., Серия Б, 1998, т.40, №12, с 2074].It is known to obtain polymethylcarbosilanesiloxane with disilabutane cycles [T.V. Astapova, E.V. Konyukhova, N.N. Makarova. High mole. soed., Series B, 1998, 40, No. 12, since 2074].
Данное техническое решение предусматривает получение циклолинейного поли-(1,3-диметил-1,3-дисилациклобутан-ди)ила с напряженными дисилабутановыми циклами в цепи по реакции гетерофункциональной конденсации 1,3-дихлор-1,3-диметил-1,3-дисилациклобутана с 1,3-дигидрокси-1,3-диметил-1,3-дисилациклобутаном в диэтиловом эфире в присутствии пиридина в качестве акцептора хлористого водорода.This technical solution provides for the production of cyclolineic poly- (1,3-dimethyl-1,3-disilacyclobutan-di) sludge with strained disilabutane cycles in a chain by the reaction of heterofunctional condensation of 1,3-dichloro-1,3-dimethyl-1,3- disilacyclobutane with 1,3-dihydroxy-1,3-dimethyl-1,3-disilacyclobutane in diethyl ether in the presence of pyridine as an acceptor of hydrogen chloride.
Недостатком указанного выше полимера является получение только плавкого и растворимого в обычных органических растворителях циклолинейного полимера, так как для его получения взяты дифункциональные мономеры. Это ограничивает области использования данного полимера для конструкционных материалов.The disadvantage of the above polymer is to obtain only fusible and soluble in ordinary organic solvents cyclolinear polymer, since to obtain it taken difunctional monomers. This limits the use of this polymer for structural materials.
Задачей предлагаемого изобретения является получение новых полициклических поли- и сополиорганоциклокарбосилоксанов с различным размером циклов, таких как дисилабутановый, трисилагексановый, тетрасилаоктановый и их структурные изомеры, соединенных силоксановой связью и связью Si-CH2-Si, и использование их в качестве предкерамических матриц для кремнийкарбидоксидной (SiCO) керамики с высоким выходом пиролитического остатка.The objective of the invention is to obtain new polycyclic poly- and copolyorganocyclocarbosiloxanes with various cycle sizes, such as disilabutane, trisilaghexane, tetrasiloctane and their structural isomers, connected by a siloxane bond and a Si-CH 2 -Si bond, and using them as pre-ceramic carboxylic silicon matrices SiCO) ceramics with a high yield of pyrolytic residue.
Поставленная задача решается путем получения полициклических поли- и сополиорганоциклокарбосилоксанов с различным размером циклов, таких как дисилабутановый, трисилагексановый, тетрасилаоктановый и их структурных изомеров, соединенных силоксановой связью и связью Si-СН2-Si общей формулы:The problem is solved by obtaining polycyclic poly- and copolyorganocyclocarbosiloxanes with various cycle sizes, such as disilabutane, trisilaghexane, tetrasiloctane and their structural isomers connected by a siloxane bond and a Si — CH 2 —Si bond of the general formula:
1) k=m=3; где k и m - оба циклические,1) k = m = 3; where k and m are both cyclic,
2) k=4, m+1=4; k/m+1=7/3, где m+1 структурный изомер,2) k = 4, m + 1 = 4; k / m + 1 = 7/3, where m + 1 structural isomer,
3) k=3, m=2, где k и m - оба циклические.3) k = 3, m = 2, where k and m are both cyclic.
Реакцией гетерофункциональной конденсации 1,3,5-тригидрокси-1,3,5-триметил-1,3,5-трисилациклогексана с 1,3,5-трихлор-1,3,5-триметил-1,3,5-трисилациклогексаном в диэтиловом эфире в присутствии пиридина в течение 1-3 часов, а также смеси 1,3,5,7-тетрахлор-1,3,5,7-тетраметил-1,3,5,7-тетрасилациклооктана и его структурного изомера (разветвленный 1-хлорметил-1-хлор-1-метил-1-силаметилен-3,5,7-трихлор-3,5,7-триметил-3,5,7-трисилациклогексан) в соотношении 7:3 и с их гидроксипроизводными, или реакцией термической гомоконденсацией в блоке при ступенчатом повышении температуры до 350°С при пониженном давлении при ступенчатом повышении температуры от 100 до 350°С общей формулой:The heterofunctional condensation reaction of 1,3,5-trihydroxy-1,3,5-trimethyl-1,3,5-trisylcyclohexane with 1,3,5-trichloro-1,3,5-trimethyl-1,3,5-trisylcyclohexane in diethyl ether in the presence of pyridine for 1-3 hours, as well as a mixture of 1,3,5,7-tetrachloro-1,3,5,7-tetramethyl-1,3,5,7-tetrasilacyclooctane and its structural isomer ( branched 1-chloromethyl-1-chloro-1-methyl-1-silamethylene-3,5,7-trichloro-3,5,7-trimethyl-3,5,7-trisylcyclohexane) in a ratio of 7: 3 and their hydroxy derivatives or by thermal homocondensation in a block with a stepwise increase in temperature about 350 ° C under reduced pressure while increasing the temperature stepwise from 100 to 350 ° C by the general formula:
1) k=m=3; где k и m - оба циклические,1) k = m = 3; where k and m are both cyclic,
2) k=4, m+1=4; k/m+1=7/3, где m+1 структурный изомер,2) k = 4, m + 1 = 4; k / m + 1 = 7/3, where m + 1 structural isomer,
3) k=3, m=2, где k и m - оба циклические.3) k = 3, m = 2, where k and m are both cyclic.
Строение полученных полимеров подтверждено данными элементного анализа, ИК-спектроскопии, которые приведены в примерах.The structure of the obtained polymers is confirmed by the data of elemental analysis, IR spectroscopy, which are given in the examples.
Свойства продуктов высокотемпературной (до 1000°С) обработки в динамическом и изотермическом режимах заявляемых полимеров приведены в таблице 1.The properties of the products of high-temperature (up to 1000 ° C) processing in the dynamic and isothermal modes of the claimed polymers are shown in table 1.
Ниже приведены конкретные примеры получения заявляемых полимеров.The following are specific examples of the preparation of the claimed polymers.
Пример 1. Получение полициклического политриметилтрисилациклогексасилоксана.Example 1. Obtaining polycyclic polytrimethyltrisylcyclohexasiloxane.
В реакционную колбу, снабженную магнитной мешалкой, капельной воронкой с обводной трубкой для инертного газа к раствору 0.3321 г (1,49.10-3 ммоля) 1,3,5-тригидрокси-1,3,5-триметил-1,3,5-трисилациклогексана и 0,3545 г (4,48.10-3 ммоля) пиридина в 6 мл диэтилового эфира прикапывают 0,4148 г (4,49.10-3 ммоля) 1,3,5-трихлор-1,3,5-триметил-1,3,5-трисилациклогексана в 2 мл диэтилового эфира в течение 30 мин. После этого реакционную смесь перемешивают еще 1 час. Выпавший осадок солянокислого пиридина отфильтровывают. Реакционный раствор отмывают шесть раз водой, сушат над CaCl2. Раствор фильтруют, отгоняют растворитель. Продукт реакции сушат при пониженном давлении. Получено 0.6 г (89,56%).To a reaction flask equipped with a magnetic stirrer, a dropping funnel with a bypass tube for an inert gas to a solution of 0.3321 g (1.49 . 10 -3 mmole) 1,3,5-trihydroxy-1,3,5-trimethyl-1,3, 5-trisylcyclohexane and 0.3545 g (4.48 . 10 -3 mmole) of pyridine in 6 ml of diethyl ether are added dropwise 0.4148 g (4.49 . 10 -3 mmole) of 1,3,5-trichloro-1,3 , 5-trimethyl-1,3,5-trisylcyclohexane in 2 ml of diethyl ether for 30 minutes. After that, the reaction mixture was stirred for another 1 hour. The precipitate of pyridine hydrochloride is filtered off. The reaction solution is washed six times with water, dried over CaCl 2 . The solution is filtered, the solvent is distilled off. The reaction product is dried under reduced pressure. Obtained 0.6 g (89.56%).
Элементный анализ. Рассчитано для С2H5OSi, %: С 32,84; Н 6,91; О 21,88; Si 38,39. Найдено: С 34,18; Н 7,25; Si 36,18. ИК-спектр, ν, см-1: 2964, 2902 (СН3), 1456 (SiCH2Si); 1252 (SiCH3); 1072 (SiOSi); 1040 (SiC); 808 (SiCH3).Elemental analysis. Calculated for C 2 H 5 OSi,%: C 32.84; H 6.91; O 21.88; Si 38.39. Found: C 34.18; H, 7.25; Si 36.18. IR spectrum, ν, cm -1 : 2964, 2902 (CH 3 ), 1456 (SiCH 2 Si); 1252 (SiCH 3 ); 1072 (SiOSi); 1040 (SiC); 808 (SiCH 3 ).
Пример 2. Получение сополитетраметилтетрасилациклооктасил-окситриметилтрисилациклогексасилоксана.Example 2. Obtaining copolytetramethyltetrasilacyclooctasil-oxytrimethyltrisylcyclohexasiloxane.
В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой с насадкой для инертного газа, помещают смесь 1,3,5,7-тетрахлор-1,3,5,7-тетраметил-1,3,5,7-тетрасилациклооктана и его структурного изомера (разветвленного 1-хлорметил-1-хлор-1-метил-1-силаметилен-3,5,7-трихлор-3,5,7-триметил-3,5,7-трисилациклогексана) в соотношении 7:3 (по данным ГЖХ) 0,4968 г (0,0026 моль) в 0,2 мл бензола. К этой смеси прибавляют равными порциями раствор 1,3,5,7-тетрагидрокси-1,3,5,7-тетраметил-1,3,5,7-тетрасилациклооктана и его структурного изомера (в том же соотношении, как и хлорпроизводные) 0,4968 г (0,0026 моля) и пиридина 0,4114 г (0,0052 моля) в 0.3 мл бензола в течение 30 минут при комнатной температуре. Реакцию проводят в течение 3 часов. По окончании реакции в реакционную смесь, содержащую солянокислый пиридин и гелеобразное вещество, добавляют 5 мл бензола, затем 3 мл Н2О, перемешивают. Раствор декантируют, продукт реакции промывают несколькими порциями воды, затем метанолом и сушат в вакууме до постоянной массы. Выход 0,7118 г (71,3%).In a three-necked flask equipped with a mechanical stirrer, reflux condenser, dropping funnel with an inert gas nozzle, a mixture of 1,3,5,7-tetrachloro-1,3,5,7-tetramethyl-1,3,5,7-tetrasilacyclooctane is placed and its structural isomer (branched 1-chloromethyl-1-chloro-1-methyl-1-silamethylene-3,5,7-trichloro-3,5,7-trimethyl-3,5,7-trisylcyclohexane) in a ratio of 7: 3 (according to GLC) 0.4968 g (0.0026 mol) in 0.2 ml of benzene. To this mixture was added in equal portions a solution of 1,3,5,7-tetrahydroxy-1,3,5,7-tetramethyl-1,3,5,7-tetrasilacyclooctane and its structural isomer (in the same ratio as the chlorine derivatives) 0.4968 g (0.0026 mol) and pyridine 0.4114 g (0.0052 mol) in 0.3 ml of benzene for 30 minutes at room temperature. The reaction is carried out for 3 hours. At the end of the reaction, 5 ml of benzene are added to the reaction mixture containing pyridine hydrochloride and a gel-like substance, then 3 ml of H 2 O are stirred. The solution is decanted, the reaction product is washed with several portions of water, then with methanol and dried in vacuo to constant weight. Yield 0.7118 g (71.3%).
Элементный анализ. Рассчитано для C2H5OSi,%: С 32.84; Н 6.91; О 21.88, Si 38.39. Найдено, %: С 33.79; Н 7.51; Si 37.50; 3,0% зола.Elemental analysis. Calculated for C 2 H 5 OSi,%: C 32.84; H, 6.91; O 21.88, Si 38.39. Found,%: C 33.79; H 7.51; Si 37.50; 3.0% ash.
ИК-спектр, ν, см-1: 2964, 2891 (СН3), 1413 (SiCH2Si); 1070 (SiOSi); 1040 (SiC); 813 (SiCH3).IR spectrum, ν, cm -1 : 2964, 2891 (CH 3 ), 1413 (SiCH 2 Si); 1070 (SiOSi); 1040 (SiC); 813 (SiCH 3 ).
Пример 3. Получение сополидиметилдисилациклобутансилокситриметил-трисилациклогексансилоксана.Example 3. Obtaining copolydimethyldisilacyclobutanesyloxytrimethyl-trisylcyclohexanesiloxane.
В кварцевую пробирку с насадкой для откачивания газообразных продуктов и паров помещают в токе аргона 1,5792 г (0,0155 моля) 1,3,5-триэтокси-1,3,5-триметил-1,3,5-трисилагексана в смеси с 1,3-диэтокси-1,3-диметил-1,3-дисилациклобутана в соотношении 1,5:1 и начинают нагрев в вакууме 1 мм рт. ст. Нагревают при 100°С - 1 час, 150°С - 2 часа, 250°С - 11 часов, 350°С - 3 часа до постоянной массы. Получают смолообразный не плавкий и не растворимый в органических растворителях продукт с выходом 1,1637 г (73,7%).1.5792 g (0.0155 mol) of 1,3,5-triethoxy-1,3,5-trimethyl-1,3,5-trisylhexane in a mixture are placed in a quartz tube with a nozzle for pumping gaseous products and vapors with 1,3-diethoxy-1,3-dimethyl-1,3-disilacyclobutane in a ratio of 1.5: 1 and heating in a vacuum of 1 mm Hg is started. Art. Heated at 100 ° C for 1 hour, 150 ° C for 2 hours, 250 ° C for 11 hours, 350 ° C for 3 hours to constant weight. A gummy, insoluble and insoluble in organic solvents product is obtained with a yield of 1.1637 g (73.7%).
Элементный анализ. Рассчитано для С2Н5OSi, %: С 32.84; Н 6.91; О 21.88, Si 38.39. Найдено, %: С 33.09; Н 7.01; Si 37.80; 2.3% зола.Elemental analysis. Calculated for C 2 H 5 OSi,%: C 32.84; H, 6.91; O 21.88, Si 38.39. Found,%: C 33.09; H 7.01; Si 37.80; 2.3% ash.
ИК-спектр, ν, см-1: 2921, 2979 (СН3), 1264 (SiCH3), 1413 (SiCH2Si); 1075 (SiOSi); 1044 (SiC); 840 (SiCH3).IR spectrum, ν, cm -1 : 2921, 2979 (CH 3 ), 1264 (SiCH 3 ), 1413 (SiCH 2 Si); 1075 (SiOSi); 1044 (SiC); 840 (SiCH 3 ).
СВОЙСТВА ПРОДУКТОВ ВЫСОКОТЕМПЕРАТУРНОЙ ОБРАБОТКИ ПРЕДКЕРАМИЧЕСКИХ ПОЛИМЕРОВTABLE No. 1
PROPERTIES OF HIGH-TEMPERATURE PROCESSING PRODUCTS OF PRE-CERAMIC POLYMERS
Таким образом, заявляемые вещества являются новыми в том, что полициклические поли- и сополиорганоциклокарбосилоксаны с различными размерами циклов, такие как дисилабутановый, трисилагексановый, тетрасилаоктановый и их структурные изомеры, могут служить в качестве полимерных матриц предкерамических материалов кремнийкарбидоксидной (SiCO) керамики в процессе высокотемпературной обработки до 1000°С в инертной среде и в присутствии кислорода воздуха, так как в динамическом, так и в изотермическом режимах эти полимеры имеют высокий выход пиролитического остатка, так как не происходит значительной усадки керамического материала, и он сохраняет свою форму длительное время до температур 1000°С.Thus, the claimed substances are new in that polycyclic poly- and copolyorganocyclocarbosiloxanes with various cycle sizes, such as disilabutane, trisilaghexane, tetrasiloctane and their structural isomers, can serve as polymer matrices for pre-ceramic materials of silicon carbide oxide (SiCO) ceramics in the process of processing up to 1000 ° C in an inert medium and in the presence of atmospheric oxygen, since in the dynamic and in isothermal conditions these polymers have a high yield of pi rollic residue, since there is no significant shrinkage of the ceramic material, and it retains its shape for a long time to temperatures of 1000 ° C.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005135144/04A RU2291878C1 (en) | 2005-11-14 | 2005-11-14 | Polycyclic poly- and copolyorganocyclocarbosiloxanes as preceramic templates for silicon-carbide-oxide ceramics |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005135144/04A RU2291878C1 (en) | 2005-11-14 | 2005-11-14 | Polycyclic poly- and copolyorganocyclocarbosiloxanes as preceramic templates for silicon-carbide-oxide ceramics |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2291878C1 true RU2291878C1 (en) | 2007-01-20 |
Family
ID=37774677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005135144/04A RU2291878C1 (en) | 2005-11-14 | 2005-11-14 | Polycyclic poly- and copolyorganocyclocarbosiloxanes as preceramic templates for silicon-carbide-oxide ceramics |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2291878C1 (en) |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016094773A1 (en) * | 2014-12-12 | 2016-06-16 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Organosilica materials and uses thereof |
| WO2016094788A1 (en) * | 2014-12-12 | 2016-06-16 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Organosilica materials and uses thereof |
| US9956541B2 (en) | 2014-12-12 | 2018-05-01 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Methods of separating aromatic compounds from lube base stocks |
| US10022700B2 (en) | 2014-12-12 | 2018-07-17 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Organosilica materials and uses thereof |
| US10022701B2 (en) | 2014-12-12 | 2018-07-17 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Coating methods using organosilica materials and uses thereof |
| US10047304B2 (en) | 2014-12-12 | 2018-08-14 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Aromatic hydrogenation catalysts and uses thereof |
| US10155826B2 (en) | 2014-12-12 | 2018-12-18 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Olefin polymerization catalyst system comprising mesoporous organosilica support |
| US10179839B2 (en) | 2016-11-18 | 2019-01-15 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Sulfur terminated organosilica materials and uses thereof |
| US10183272B2 (en) | 2014-12-12 | 2019-01-22 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Adsorbent for heteroatom species removal and uses thereof |
| US10195600B2 (en) | 2016-06-10 | 2019-02-05 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Catalysts and methods of making the same |
| US10239967B2 (en) | 2014-12-12 | 2019-03-26 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Olefin polymerization catalyst system comprising mesoporous organosilica support |
| US10294312B2 (en) | 2014-12-12 | 2019-05-21 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Olefin polymerization catalyst system comprising mesoporous organosilica support |
| US10351639B2 (en) | 2014-12-12 | 2019-07-16 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Organosilica materials for use as adsorbents for oxygenate removal |
| US10435514B2 (en) | 2016-06-10 | 2019-10-08 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Organosilica materials, methods of making, and uses thereof |
| US10576453B2 (en) | 2014-12-12 | 2020-03-03 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Membrane fabrication methods using organosilica materials and uses thereof |
| US11111352B2 (en) | 2017-12-21 | 2021-09-07 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Methods of producing organosilica materials and uses thereof |
-
2005
- 2005-11-14 RU RU2005135144/04A patent/RU2291878C1/en not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| АСТАПОВА Т.В. и др. Высокомолекулярные соединения. Серия Б, т.40, №12, с.2074, 1998. * |
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10207249B2 (en) | 2014-12-12 | 2019-02-19 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Organosilica materials and uses thereof |
| US10022701B2 (en) | 2014-12-12 | 2018-07-17 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Coating methods using organosilica materials and uses thereof |
| WO2016094773A1 (en) * | 2014-12-12 | 2016-06-16 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Organosilica materials and uses thereof |
| US10266622B2 (en) | 2014-12-12 | 2019-04-23 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Olefin polymerization catalyst system comprising mesoporous organosilica support |
| US10239967B2 (en) | 2014-12-12 | 2019-03-26 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Olefin polymerization catalyst system comprising mesoporous organosilica support |
| US10047304B2 (en) | 2014-12-12 | 2018-08-14 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Aromatic hydrogenation catalysts and uses thereof |
| US10155826B2 (en) | 2014-12-12 | 2018-12-18 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Olefin polymerization catalyst system comprising mesoporous organosilica support |
| US10661262B2 (en) | 2014-12-12 | 2020-05-26 | Exxonmobil Research & Engineering Company | Aromatic hydrogenation catalysts and uses thereof |
| US10183272B2 (en) | 2014-12-12 | 2019-01-22 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Adsorbent for heteroatom species removal and uses thereof |
| US10576453B2 (en) | 2014-12-12 | 2020-03-03 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Membrane fabrication methods using organosilica materials and uses thereof |
| US9956541B2 (en) | 2014-12-12 | 2018-05-01 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Methods of separating aromatic compounds from lube base stocks |
| WO2016094788A1 (en) * | 2014-12-12 | 2016-06-16 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Organosilica materials and uses thereof |
| US10022700B2 (en) | 2014-12-12 | 2018-07-17 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Organosilica materials and uses thereof |
| US10294312B2 (en) | 2014-12-12 | 2019-05-21 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Olefin polymerization catalyst system comprising mesoporous organosilica support |
| US10351639B2 (en) | 2014-12-12 | 2019-07-16 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Organosilica materials for use as adsorbents for oxygenate removal |
| US10544239B2 (en) | 2014-12-12 | 2020-01-28 | Exxonmobile Research And Engineering Company | Organosilica materials and uses thereof |
| US10435514B2 (en) | 2016-06-10 | 2019-10-08 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Organosilica materials, methods of making, and uses thereof |
| US10195600B2 (en) | 2016-06-10 | 2019-02-05 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Catalysts and methods of making the same |
| US11325111B2 (en) | 2016-06-10 | 2022-05-10 | Exxonmobil Research & Engineering Company | Catalysts and methods of making the same |
| US10179839B2 (en) | 2016-11-18 | 2019-01-15 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Sulfur terminated organosilica materials and uses thereof |
| US11111352B2 (en) | 2017-12-21 | 2021-09-07 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Methods of producing organosilica materials and uses thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2291878C1 (en) | Polycyclic poly- and copolyorganocyclocarbosiloxanes as preceramic templates for silicon-carbide-oxide ceramics | |
| US4719273A (en) | Method for forming new preceramic polymers containing silicon | |
| US4377677A (en) | Method of preparing polycarbosilanes | |
| Seyferth et al. | Synthesis of an organosilicon dendrimer containing 324 Si-H bonds | |
| US4639501A (en) | Method for forming new preceramic polymers containing silicon | |
| JPH0647621B2 (en) | Method for producing preceramic organosilazane polymer | |
| EP0209472B1 (en) | Process for the heat treatment of a polysilazane having sinh, si-h and unsaturated groups | |
| US5483017A (en) | High temperature thermosets and ceramics derived from linear carborane-(siloxane or silane)-acetylene copolymers | |
| JPH0238606B2 (en) | ||
| KR101013394B1 (en) | Novel epoxy compound and process for production thereof | |
| JP2007015977A (en) | Silicon compound | |
| RU2679145C1 (en) | Method for producing metallopolycarbosilanes | |
| Wong et al. | Synthesis and characterisation of new oligoacetylenic silanes | |
| RU2291879C1 (en) | Cyclolinear, polycyclic poly- and copolyorganocyclocarbosiloxanes as preceramic templates for oxygen-free silicon carbide ceramics and a method for preparation thereof | |
| JP6842621B2 (en) | Method for producing silsesquioxane having a reactive substituent | |
| SU668280A1 (en) | Method of preparing alkylsequioxans | |
| Abe et al. | Synthesis and structure of cis-trans-cis-1, 3, 5, 7-tetraisocyanato-1, 3, 5, 7-tetramethylcyclotetrasiloxane | |
| JP2011153213A (en) | Method for producing cage silsesquioxane compound | |
| FR2643908A1 (en) | POLYSILAN POLYMERS PRECURSORS OF CERAMIC MATERIALS | |
| JP6800461B2 (en) | Manufacturing method of silicon oxycarbide | |
| RU2285702C1 (en) | Polydimethylsilane production process | |
| RU2434015C1 (en) | Method of producing oligoorganocarbodiimido silanes | |
| FR2656869A1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF METHYLPOLYSILANES AND METHYLPOLYSILANES OBTAINED BY THIS PROCESS | |
| JP3558418B2 (en) | Fullerene derivative | |
| EP0826718B1 (en) | Amorphous SiCO and crystalline SiC fibers form curable alk-1-enyl ether functional siloxane resins |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20091115 |