RU2280048C1 - Polyurethane composition - Google Patents
Polyurethane composition Download PDFInfo
- Publication number
- RU2280048C1 RU2280048C1 RU2004135801/04A RU2004135801A RU2280048C1 RU 2280048 C1 RU2280048 C1 RU 2280048C1 RU 2004135801/04 A RU2004135801/04 A RU 2004135801/04A RU 2004135801 A RU2004135801 A RU 2004135801A RU 2280048 C1 RU2280048 C1 RU 2280048C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polyoxytetramethylene glycol
- diaminodiphenylmethane
- dichloro
- molar ratio
- liquid hardener
- Prior art date
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к композициям литьевых полиуретановых эластомеров, обладающих высокими физико-механическими характеристиками, обеспечивающих высокую циклическую стойкость изделий при знакопеременных нагрузках в широком температурном диапазоне эксплуатации. Изобретение может быть использовано в резинотехнической промышленности, для изготовления литых шин, роликов для монорельсового транспорта, работающих в температурном диапазоне эксплуатации ±45°С.The invention relates to compositions of injection molded polyurethane elastomers with high physical and mechanical characteristics, providing high cyclic resistance of products under alternating loads in a wide temperature range of operation. The invention can be used in the rubber industry, for the manufacture of cast tires, rollers for monorail vehicles operating in a temperature range of ± 45 ° C.
Известна полиуретановая композиция (патент РФ №2130038, 1999 г.), обладающая высокими физико-механическими характеристиками и высокой циклической стойкостью изделий на ее основе.Known polyurethane composition (RF patent No. 2130038, 1999), having high physical and mechanical characteristics and high cyclic resistance of products based on it.
Эластомер получают в результате взаимодействия полиэтиленгликольадипината (полиэфир П-6) с 2,4-толуилендиизоцианатом, бутандиолом, красителем основным триарилметановым и отверждают 3,3'-дихлор-4,4'-диаминодифенилметаном.The elastomer is obtained by reacting polyethylene glycol adipate (P-6 polyester) with 2,4-toluene diisocyanate, butanediol, the main triarylmethane dye and solidify with 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane.
Однако данная композиция имеет узкий температурный диапазон эксплуатации и не работоспособна при температурах ниже минус 25°С.However, this composition has a narrow operating temperature range and is not operational at temperatures below minus 25 ° C.
Известен жидкий отвердитель для полиуретановых систем (патент РФ №2043369, МПК C 08 G 18/32, 1995 г., бюл. 25), предназначенных для изготовления литьевых полиуретановых эластомерных изделий, работающих в режиме циклического нагружения. В состав отвердителя наряду с 3,3'-дихлор-4,4'-диаминодифенилметаном входит смесь полиэтиленгликольадипината ММ 800 и полиокситетраметиленгликоля ММ 1000 при молярном соотношении 1:1. Жидкий отвердитель используется для получения полиуретановых эластомеров на основе форполимеров полиоксипропиленгликоля и полиокситетраметиленгликоля с 2,4-толуилендиизоцианатом.Known liquid hardener for polyurethane systems (RF patent No. 2043369, IPC C 08 G 18/32, 1995, bull. 25), intended for the manufacture of injection molded polyurethane elastomeric products operating in the cyclic loading mode. The hardener along with 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane includes a mixture of polyethylene glycol adipate MM 800 and polyoxytetramethylene glycol MM 1000 with a 1: 1 molar ratio. Liquid hardener is used to produce polyurethane elastomers based on prepolymers of polyoxypropylene glycol and polyoxytetramethylene glycol with 2,4-toluene diisocyanate.
Композиция имеет твердость по Шору А до 79 ед., напряжение при 100% удлинении до 4,7 МПа. К недостаткам композиции следует отнести невысокий предел прочности при растяжении (до 32 МПа) и низкую циклическую стойкость до разрушения (10500). Данные о температурном диапазоне эксплуатации отсутствуют.The composition has a Shore A hardness of up to 79 units, a stress at 100% elongation of up to 4.7 MPa. The disadvantages of the composition include a low tensile strength (up to 32 MPa) and low cyclic resistance to fracture (10500). Data on the operating temperature range are not available.
Известна полиуретановая композиция, предназначенная для изготовления крупногабаритных эластичных изделий (патент РФ 2155781, МПК С 08 G 18/32, 2000).Known polyurethane composition intended for the manufacture of large elastic products (RF patent 2155781, IPC C 08 G 18/32, 2000).
Композиция содержит смесь полифуритного уретанового форполимера СКУ-ПФЛ-100 с уретановым форполимером 402Ф и отверждается жидким отвердителем на основе 3,3'-дихлор-4,4'-диаминодифенилметана и полиокситетраметиленгликоля при их мольном соотношении 0,67:0,33.The composition contains a mixture of SKU-PFL-100 polyfurite urethane prepolymer with 402F urethane prepolymer and is cured with a liquid hardener based on 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane and polyoxytetramethylene glycol at a molar ratio of 0.67: 0.33.
Смесь СКУ-ПФЛ-100 и 402Ф готовят механическим смешением двух форполимеров либо путем взаимодействия смеси полифурита с Лапролом-402 с 2,4-толуилендиизоцианатом.A mixture of SKU-PFL-100 and 402F is prepared by mechanical mixing of two prepolymers or by reacting a mixture of polyfurite with Laprol-402 with 2,4-toluene diisocyanate.
Жидкий отвердитель готовят растворением Диамета-Х в полифурите при температуре 85-90°С.A liquid hardener is prepared by dissolving Diamet-X in polyfurite at a temperature of 85-90 ° C.
Смешение форполимеров с жидким отвердителем проводят при температуре 25-40°С и заливают смесь в металлические формы для отверждения при температуре (110±5)°С.The prepolymers are mixed with a liquid hardener at a temperature of 25-40 ° C and the mixture is poured into metal molds for curing at a temperature of (110 ± 5) ° C.
Эластомеры, полученные из композиции, имеют высокие относительные деформации при разрыве, предел прочности при растяжении, твердость по Шору А. Однако данные о сопротивлении раздиру, напряжении при 100% удлинении, температурном диапазоне эксплуатации, циклической стойкости композиции в патенте отсутствуют.The elastomers obtained from the composition have high relative deformation at break, tensile strength, Shore A hardness. However, there are no data on tear resistance, stress at 100% elongation, temperature range of operation, and cyclic resistance of the composition.
Известен также жидкий отвердитель, содержащий нелетучий растворитель, мас.ч.:Also known is a liquid hardener containing a non-volatile solvent, parts by weight:
(патент РФ №2122006, МПК С 08 G 18/32, 1998).(RF patent No. 21122006, IPC C 08 G 18/32, 1998).
В качестве нелетучего растворителя среди прочих предлагается использовать сложноэфирные полиолы с молекулярной массой 2100-5000. Эластомеры, полученные с использованием форполимера 2,4-толуилендиизицианата и полиокситетраметиленгликоля при высоких прочностях и относительных удлинениях имеют высокие остаточные удлинения и твердость, что препятствует их использованию для шин колес монорельсового транспорта. Данные по циклической стойкости и температурном диапазоне эксплуатации отсутствуют.Among the non-volatile solvent, it is proposed to use ester polyols with a molecular weight of 2100-5000. Elastomers obtained using a prepolymer of 2,4-toluene diisicyanate and polyoxytetramethylene glycol at high strengths and relative elongations have high residual elongations and hardness, which prevents their use for monorail wheel tires. Data on cyclic stability and temperature range of operation are not available.
Известен способ получения компаундов с использованием смеси ароматического и алифатического диизоцианатов (толуилен- и гексаметилендиизоцианатов) в соотношении 75-85/25-15 (А.с. СССР №430124, 1972).A known method of producing compounds using a mixture of aromatic and aliphatic diisocyanates (toluene and hexamethylene diisocyanates) in a ratio of 75-85 / 25-15 (AS USSR No. 430124, 1972).
Однако данные компаунды имеют низкие физико-механические характеристики.However, these compounds have low physical and mechanical characteristics.
Наиболее близкой по технической сущности и назначению является полиуретановая композиция, используемая для изготовления литых шин трамваев монорельсового транспорта, работающего в температурном диапазоне ±45°С, включающая смесь полиокситетраметиленгликоля, полиэтиленгликольадипината, диэтиленгликоля, 2,4-толуилендиизоцианат, 3,3'-дихлор-4,4'-диаминодифенилметана [патент РФ №2194059 С1, МПК С 08 L 75/04, C 08 G 18/32, 2002 г.].The closest in technical essence and purpose is the polyurethane composition used for the manufacture of cast tires of monorail trams operating in the temperature range of ± 45 ° C, including a mixture of polyoxytetramethylene glycol, polyethylene glycol adipate, diethylene glycol, 2,4-toluene diisocyanate, 3,3'-dichloro 4,4'-diaminodiphenylmethane [RF patent No. 2194059 C1, IPC C 08 L 75/04, C 08 G 18/32, 2002].
Композицию получают путем смешения в заданном соотношении полиокситетраметиленгликоля, полиэтиленгликольадипината, диэтиленгликоля, 2,4-толуилендиизоцианата с последующим отверждением образовавшегося форполимера расплавом 3,3'-дихлор-4,4'-диаминодифенилметана.The composition is obtained by mixing in a predetermined ratio of polyoxytetramethylene glycol, polyethylene glycol adipate, diethylene glycol, 2,4-toluene diisocyanate, followed by solidification of the resulting prepolymer with 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane melt.
Композиция имеет высокие физико-механические характеристики при температуре +20°С: предел прочности при растяжении не менее 42 МПа, относительная деформация при разрыве не менее 400%, циклическая стойкость при знакопеременных нагрузках 107.The composition has high physical and mechanical characteristics at a temperature of + 20 ° C: tensile strength at least 42 MPa, relative deformation at break of at least 400%, cyclic resistance to alternating loads 10 7 .
К недостаткам композиции следует отнести недостаточную живучесть (до 30 мин), высокое остаточное относительное удлинение (8%), высокие значения твердости (92-95 ед. по Шору А) и напряжения при 100% удлинении (более 10 МПа). Последние обуславливают высокий уровень шума при прохождении вагонов монорельсового транспорта по стыкам стальных рельс.The disadvantages of the composition include insufficient survivability (up to 30 min), high residual elongation (8%), high values of hardness (92-95 units according to Shore A) and stress at 100% elongation (more than 10 MPa). The latter cause a high level of noise when passing monorail cars along the joints of steel rails.
Мировой опыт эксплуатации рельсового транспорта показывает, что приемлемый уровень шума обеспечивают шины с твердостью по Шору А (75±3) ед. и напряжением при 100% удлинении в пределах 3,5-6 МПа.World experience in the operation of rail transport shows that tires with Shore A hardness (75 ± 3) units provide an acceptable noise level. and voltage at 100% elongation in the range of 3.5-6 MPa.
Технической задачей изобретения является создание полиуретановой композиции для литьевых эластомеров, в частности для литых шин колес монорельсового и других видов транспорта, сочетающей высокие прочностные и деформационные характеристики (предел прочности при разрыве не менее 43 МПа, относительная деформация при разрыве не менее 480%) с напряжением при 100% удлинении 4-6 МПа, твердостью по Шору А 73-78 у.е., циклической стойкостью при знакопеременных нагрузках не менее 106, работоспособностью в температурном диапазоне эксплуатации ±45°С, обладающей высокой живучестью.An object of the invention is the creation of a polyurethane composition for injection elastomers, in particular for cast tires of monorail wheels and other modes of transport, combining high strength and deformation characteristics (tensile strength at break of at least 43 MPa, relative strain at break of at least 480%) with stress at 100% elongation 4.6 MPa, Shore a hardness of 73-78 cu, cyclic stability under alternating loads of at least 10 6 in the temperature operability operating range ± 45 ° C, having rail high survivability.
Поставленная задача решается за счет того, что предлагается полиуретановая композиция для литьевых эластомеров содержащая 2,4-толуилендиизоцианат в смеси с 1,6-гексаметилендиизоцианатом при молярном соотношении 0,8-0,9:0,1, соответственно, и 3,31-дихлор-4,41-диаминодифенилметан - в виде раствора в полиокситетраметиленгликоле при молярном соотношении 0,067-0,07:0,029-0,03 соответственно в качестве жидкого отвердителя, при следующем соотношении компонентов, мас.ч.:The problem is solved due to the fact that the proposed polyurethane composition for injection elastomers containing 2,4-toluene diisocyanate mixed with 1,6-hexamethylene diisocyanate in a molar ratio of 0.8-0.9: 0.1, respectively, and 3.3 1 -dichloro-4,4 1 -diaminodiphenylmethane - in the form of a solution in polyoxytetramethylene glycol at a molar ratio of 0.067-0.07: 0.029-0.03, respectively, as a liquid hardener, in the following ratio of components, parts by weight:
указанный жидкий отвердитель:specified liquid hardener:
Предпочтительно полиуретановая композиция содержит указанные компоненты при следующем соотношении, мас.ч.:Preferably, the polyurethane composition contains these components in the following ratio, parts by weight:
указанный жидкий отвердитель:specified liquid hardener:
Новизна и изобретательский уровень изобретения заключаются в том, что в результате его реализации достигается поставленный технической задачей уровень физико-механических характеристик, циклическая стойкость в температурном диапазоне эксплуатации ±45°С, что не является очевидным, так как разбавление ароматического диизоцианата алифатическим обычно приводит к значительному снижению прочностных характеристик.The novelty and inventive step of the invention lies in the fact that, as a result of its implementation, the level of physicomechanical characteristics set by the technical task is achieved, cyclic stability in the operating temperature range of ± 45 ° C, which is not obvious, since dilution of aromatic aliphatic diisocyanate usually leads to significant decrease in strength characteristics.
Экспериментально установлено, что как использование жидкого отвердителя для отверждения форполимера полиокситетраметиленгликоля и 2,4-толуилендиизоцианата, так и отверждение кристаллическим 3,3'-дихлор-4,4'-диаминодифенилметаном форполимера полиокситетраметиленгликоля и смеси 2,4-толуилен-, 2,6-гексаметилендиизоцианатов не обеспечивает требуемых характеристик эластомера.It was experimentally established that both the use of a liquid hardener for curing a polyoxytetramethylene glycol prepolymer and 2,4-toluene diisocyanate and crystalline 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane curing of a polyoxytetramethylene glycol prepolymer and a mixture of 2,4-toluene-2, β-hexamethylene diisocyanates does not provide the required characteristics of an elastomer.
Необходимые характеристики достигаются только при отверждении форполимера полиокситетраметиленгликоля и смеси 2,4-толуилен-, 2,6-гексаметилендиизоцианатов жидким отвердителем.The necessary characteristics are achieved only by curing the polyoxytetramethylene glycol prepolymer and a mixture of 2,4-toluylene, 2,6-hexamethylene diisocyanates with a liquid hardener.
При этом обеспечение высокого уровня предела прочности при напряжении (более 43 МПа) при одновременном снижении до требуемого уровня напряжения при 100% удлинении (4-6 МПа) и остаточного удлинения до 6%, твердости (73-78 у.е.) реализуется экспериментальным подбором соотношений компонентов и технологий изготовления композиций.At the same time, ensuring a high level of tensile strength at a voltage (more than 43 MPa) while reducing to the required level of stress at 100% elongation (4-6 MPa) and residual elongation to 6%, hardness (73-78 cu) is realized experimentally selection of ratios of components and technologies for the manufacture of compositions.
Эластомер получают из заявляемой полиуретановой композиции способом, сущность которого заключается в том, что в реактор помещают полиокситетраметиленгликоль, при температуре (60±5)°С вводят при перемешивании приготовленную заранее в заданном молярном соотношении смесь диизоцианатов. Реакционную смесь выдерживают при температуре (80±5)°С при перемешивании и вакуумировании 2-3 часа, охлаждают до 60°С, вводят при перемешивании раствор 3,3'-дихлор-4,4'-диаминодифенилметана в полиокситетраметиленгликоле, перемешивают при вакуумировании, заливают в формы, ставят на отверждение.The elastomer is obtained from the inventive polyurethane composition by a method, the essence of which is that polyoxytetramethylene glycol is placed in the reactor, at a temperature of (60 ± 5) ° С, a mixture of diisocyanates prepared in advance in a predetermined molar ratio is introduced with stirring. The reaction mixture is kept at a temperature of (80 ± 5) ° С with stirring and evacuation for 2-3 hours, cooled to 60 ° С, a solution of 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane in polyoxytetramethylene glycol is introduced with stirring, and stirred under vacuum , poured into molds, put on curing.
При реализации изобретения использовались компоненты, соответствующие следующей технической документации:When implementing the invention, components were used that correspond to the following technical documentation:
Пример 1 (по прототипу). 98 мас.ч. полиокситетраметиленгликоля ММ 980 (ОН 3,47%) смешивают при температуре (55±5)°С и остаточном давлении не более 20 мм рт.ст. с 80,5 мас.ч. полиэтиленгликольадипината ММ 1880 (ОН 1,81%) и 1,7 мас.ч. (0,016 м) диэтиленгликоля в течение 30 мин и вводят в смесь 52,5 мас.ч. 2,4-толуилендиизоцианата. Реакционную смесь интенсивно перемешивают при температуре (80±5)°С и относительном давлении не более 20 мм рт.ст. 2-4 часа до постоянного содержания NCO-групп, охлаждают до 60°С и вводят расплав 36,8 мас.ч. 3,3'-дихлор-4,4'-диаминодифенилметана. После усреднения при перемешивании в течение 5 мин реакционную смесь выливают в металлические формы и отверждают при температуре (110±3)°С в течение суток. Живучесть смеси 30 минут.Example 1 (prototype). 98 parts by weight polyoxytetramethylene glycol MM 980 (OH 3.47%) is mixed at a temperature of (55 ± 5) ° C and a residual pressure of not more than 20 mm Hg with 80.5 parts by weight polyethylene glycol adipate MM 1880 (OH 1.81%) and 1.7 parts by weight (0.016 m) of diethylene glycol for 30 minutes and 52.5 parts by weight are added to the mixture. 2,4-toluene diisocyanate. The reaction mixture is stirred vigorously at a temperature of (80 ± 5) ° C and a relative pressure of not more than 20 mm Hg. 2-4 hours to a constant content of NCO-groups, cooled to 60 ° C and injected melt 36.8 wt.h. 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane. After averaging with stirring for 5 min, the reaction mixture was poured into metal forms and solidified at a temperature of (110 ± 3) ° С during the day. The survivability of the mixture is 30 minutes.
Пример 2. 100 мас.ч. (0,1 моль) полиокситетраметиленгликоля ММ1000 (ОН 3,40%) смешивают при температуре (60±5)°С и остаточном давлении не более 20 мм рт.ст. с 31,3 мас.ч. (0,18 моль) 2,4-толуилендиизоцианата и 3,4 мас.ч. (0,02 моль) 1,6-гексаметилендиизоцианата (при их молярном соотношении 0,9:0,1). Реакционную смесь выдерживают при интенсивном перемешивании, остаточном давлении не более 20 мм рт.ст. и температуре (80±5)°С 2-4 часа до постоянного содержания NCO-групп, охлаждают до 60°С и вводят жидкий отвердитель состава 18,7 мас.ч. (0,07 моль) 3,3'-дихлор-4,4'-диаминодифенилметана, 30,0 мас.ч. (0,03 моль) полиокситетраметиленгли-коля. Жидкий отвердитель готовят путем растворения 3,3'-дихлор-4,4'-диаминодифенилметана в полиокситетраметиленгликоле (молярное соотношение 0,068-0,029) при перемешивании в течение 2-х часов при температуре 85-95°С и остаточном давление не более 20 мм рт.ст. После усреднения при перемешивании в вакууме в течение 5-10 мин реакционную смесь выливают в формы. Живучесть смеси 60 минут.Example 2. 100 parts by weight (0.1 mol) of polyoxytetramethylene glycol MM1000 (OH 3.40%) is mixed at a temperature of (60 ± 5) ° C and a residual pressure of not more than 20 mm Hg. with 31.3 parts by weight (0.18 mol) of 2,4-toluene diisocyanate and 3.4 parts by weight (0.02 mol) of 1,6-hexamethylenediisocyanate (at a molar ratio of 0.9: 0.1). The reaction mixture is kept under vigorous stirring, with a residual pressure of not more than 20 mm Hg. and a temperature of (80 ± 5) ° C for 2-4 hours until the content of NCO groups is constant, cooled to 60 ° C and a liquid hardener of 18.7 parts by weight is introduced. (0.07 mol) of 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane, 30.0 parts by weight (0.03 mol) polyoxytetramethylene glycol. A liquid hardener is prepared by dissolving 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane in polyoxytetramethylene glycol (molar ratio 0.068-0.029) with stirring for 2 hours at a temperature of 85-95 ° C and a residual pressure of not more than 20 mm RT .art. After averaging with stirring in vacuo for 5-10 minutes, the reaction mixture was poured into molds. The survivability of the mixture is 60 minutes.
Примеры 3-11. Аналогично примеру 2 при соотношениях компонентов, представленных в таблице 1 (примеры 3-11). Во всех примерах молярное соотношение 3,3'-дихлор-4,4'-диаминодифенилметана и полиокситетраметиленгликоля в расчете на 1 моль полиокситетраметиленгликоля соответствует значению 0,067-0,07:0,029-0,03. Молярное соотношение 2,4-толуилендиизоцианата и 1,6-гексаметилендиизоцианата составляет 0,8-0,9:0,1 соответственно.Examples 3-11 Analogously to example 2 with the ratios of the components presented in table 1 (examples 3-11). In all examples, the molar ratio of 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane to polyoxytetramethylene glycol per 1 mol of polyoxytetramethylene glycol corresponds to a value of 0.067-0.07: 0.029-0.03. The molar ratio of 2,4-toluene diisocyanate to 1,6-hexamethylene diisocyanate is 0.8-0.9: 0.1, respectively.
В таблице 1 приведена рецептура полиуретановых композиций, а в таблице 2 - сравнительные физико-механические характеристики полученных эластомеров.Table 1 shows the formulation of the polyurethane compositions, and table 2 shows the comparative physical and mechanical characteristics of the obtained elastomers.
Из приведенных в таблице 1, 2 данных следует, что требуемый уровень физико-механических характеристик эластомера достигается при соотношениях компонентов примеров 5-7 таблиц 1, 2. Отклонение от оптимальных количеств приводит к незначительному ухудшению тех или иных характеристик (таблицы 1, 2 примеры 2-4, 8-11).From the data given in table 1, 2 it follows that the required level of physico-mechanical characteristics of the elastomer is achieved when the ratios of the components of examples 5-7 of tables 1, 2. Deviation from the optimal quantities leads to a slight deterioration of certain characteristics (tables 1, 2 examples 2 -4, 8-11).
В результате реализации изобретения удается получить полиуретановый эластомер, имеющий высокую циклическую стойкость при знакопеременных нагрузках 107 в температурном диапазоне эксплуатации ±45°С, сочетающий высокие прочностные характеристики с заданным уровнем твердости и напряжением при 100% удлинении, низкой остаточной деформацией, обладающей высокой живучести при отверждении.As a result of the invention, it is possible to obtain a polyurethane elastomer having high cyclic resistance at alternating loads of 10 7 in the operating temperature range of ± 45 ° C, combining high strength characteristics with a given level of hardness and stress at 100% elongation, low residual deformation, with high survivability at curing.
Эластомер имеет при температуре ±20°С следующие характеристики:The elastomer has the following characteristics at a temperature of ± 20 ° C:
(0)0
(0)
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004135801/04A RU2280048C1 (en) | 2004-12-07 | 2004-12-07 | Polyurethane composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004135801/04A RU2280048C1 (en) | 2004-12-07 | 2004-12-07 | Polyurethane composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004135801A RU2004135801A (en) | 2006-05-20 |
| RU2280048C1 true RU2280048C1 (en) | 2006-07-20 |
Family
ID=36658062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004135801/04A RU2280048C1 (en) | 2004-12-07 | 2004-12-07 | Polyurethane composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2280048C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2775548C2 (en) * | 2020-09-15 | 2022-07-04 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Крыловский государственный научный центр" (ФГУП "Крыловский государственный научный центр") | Polyurethane elastomeric material for vibration-absorbing deck coatings |
-
2004
- 2004-12-07 RU RU2004135801/04A patent/RU2280048C1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2775548C2 (en) * | 2020-09-15 | 2022-07-04 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Крыловский государственный научный центр" (ФГУП "Крыловский государственный научный центр") | Polyurethane elastomeric material for vibration-absorbing deck coatings |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2004135801A (en) | 2006-05-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5077371A (en) | Low free toluene diisocyanate polyurethanes | |
| US8242229B2 (en) | Polyurethanes cured with amines and their preparation | |
| EP2262842B1 (en) | 2,2'-mdi-based isocyanate mixtures and the production and use thereof | |
| EP1873178B1 (en) | Foamed and massive polyurethane elastomers on the basis of HMP polyisocyanates, method for its manufacture and use | |
| US20070155941A1 (en) | Polyurethane cast elastomers made of NCO prepolymers based on 2,4'-MDI and a process for their preparation | |
| US20090131606A1 (en) | Polyurethane/polyurea elastomers based on 2,4'-diphenylmethane diisocyanate prepolymers and the production thereof | |
| CA2640685A1 (en) | Polyurethane cast elastomers formed from nco prepolymers based on 2,4'-mdi, a process for their preparation and their use | |
| US4448905A (en) | Alcohol substituted amides as chain extenders for polyurethanes | |
| CA2618053A1 (en) | Polyurethanes cured with amines and their preparation | |
| EP0799843A1 (en) | Polyurethane resins containing carbodiimide bonds | |
| CN110606927A (en) | High-performance polyurethane damping material and preparation method thereof | |
| EP2643377B1 (en) | Molded polyurethane elastomer parts made of diphenylmethane diisocyanate-based nco prepolymers and metal salt complexes, and a method for producing same | |
| KR101993499B1 (en) | Use of carbodiimide-containing compositions for controlling pot life | |
| RU2280048C1 (en) | Polyurethane composition | |
| DE102008012971A1 (en) | Preparing polyurethane prepolymer, useful to prepare polyurethane/polyurea elastomer, comprises contacting diphenylmethane diisocyanate with polyol and removing non-reacted diphenylmethane diisocyanate by distillation | |
| EP1950234B1 (en) | Polyurethanes cured with amines and their preparation | |
| EP1157055B1 (en) | Thermosetting poly urethane/urea-forming compositions | |
| JPH09286835A (en) | Two-package casting polyurethane elastomer composition and production of polyurethane elastomer therefrom | |
| JPS63297416A (en) | Thermosetting urethane elastomer composition | |
| US20130109830A1 (en) | Polyurethane elastomers, a method for producing same, and use thereof | |
| RU2194059C1 (en) | Polyurethane composition | |
| KR830002012B1 (en) | Method of Making Polyurethane Elastomers | |
| WO2000035984A1 (en) | Thermosetting poly urethane/urea-forming compositions containing selected plasticizers | |
| CA2133239A1 (en) | Soft thermoplastic polyurethane ureas, a process for their preparation and their use | |
| ZA200800946B (en) | Polyurethanes cured with amines and their preparation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20061208 |