RU2212796C2 - Способ защиты растений и среда для выращивания растений - Google Patents
Способ защиты растений и среда для выращивания растенийInfo
- Publication number
- RU2212796C2 RU2212796C2 RU99109463/04A RU99109463A RU2212796C2 RU 2212796 C2 RU2212796 C2 RU 2212796C2 RU 99109463/04 A RU99109463/04 A RU 99109463/04A RU 99109463 A RU99109463 A RU 99109463A RU 2212796 C2 RU2212796 C2 RU 2212796C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- medium
- plants
- cyanopyrazole
- trifluoromethylsulfinyl
- trifluoromethylphenyl
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Описывается способ защиты растений от нападения долгоносика, относящегося к семейству Otiorynehus или Hylobius, включающий внесение в среду для выращивания 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-трифторметилсульфинил-3-цианопиразола в количестве 2,5-15 г/м3, а также среда для выращивания растений, которая включает указанное выше соединение в том же количестве. 2 с. и 7 з.п.ф-лы, 3 табл.
Description
Настоящее изобретение относится к новому пестицидному способу борьбы с долгоносиками, например Otiorynchus sulcatus, и к новой композиции.
В настоящее время известно, что долгоносики, такие как Otiorynchus sulcatus (известный также как долгоносик бахчевой), являются разрушительными вредителями в сельском хозяйстве и садоводстве. Данные насекомые могут заселять горшечные растения, которые имеются на рынках коммерческой садовой продукции. Проблемой, которую нужно преодолеть в борьбе с этими насекомыми на рынках садовой продукции, фактически является обнаружение присутствия личинок этих насекомых. Хотя взрослые особи можно легко обнаружить путем обследования повреждения на листьях из-за поедания, повреждение личинками особенно скрытно и трудно обнаруживается, поскольку личинки повреждают растения путем разрушения корней. Таким образом, ко времени, когда повреждение обнаруживается, растения уже не могут иметь шанса или возможности вернуться к норме после обработки.
Целью изобретения является борьба с долгоносиками, такими как Otiorynchus sulcatus и другие, указанные ниже.
Еще одной целью изобретения является предотвращение повреждения растений, например декоративных растений, долгоносиками, такими как Otiorynchus sulcatus.
Другой целью изобретения является предоставление новой композиции для борьбы с долгоносиками, такими как Otiorynchus sulcatus и другими, указанными ниже.
Эти цели достигаются полностью или частично данным изобретением.
Данное изобретение предлагает способ защиты растений, например декоративных растений, растений с мягким плодом (например, земляники или малины) или сосны, от долгоносиков, данный способ включает применение к среде для выращивания, в которой растение растет или должно расти, инсектицидно эффективного количества 1-арилпиразола формулы (I)
в которой R1 представляет CN или метил, или атом галогена;
R2 представляет S(O)nR3 или 4,5-дицианоимидазол-2-ил, или галогеналкил;
R3 представляет алкил или галогеналкил;
R4 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, -NR5R6, -C(O)OR7, -S(O)mR7, алкила, галогеналкила, -OR8, N=С(R9)(R10) и -С(О)алкила;
R5 и R6 независимо выбран из атома водорода, алкила, галогеналкила, -С(О)алкила, -C(O)OR7, -S(O)rСF3 или R5 и R6 вместе образуют двухвалентный алкиленовый радикал, который может быть прерван одним или несколькими гетероатомами, предпочтительно выбранными из кислорода, азота и серы;
R7 выбран из алкила и галогеналкила;
R8 выбран из алкила, галогеналкила и водорода;
R9 выбран из водорода и алкила;
R10 выбран из фенила и гетероарила, каждый из которых не замещен или замещен одним или несколькими гидрокси, галогенами, группами -O-алкил, -S-алкил, циано или алкилами или их сочетаниями;
Х выбран из азота и -C-R12;
R11 и R12 независимо выбраны из галогена, водорода, CN и NO2;
R13 выбран из галогена, галогеналкила, галогеналкокси, -S(O)qCF3 И -SF5;
m, n, q, r независимо выбраны из 0, 1 или 2;
при условии, что, когда R1 представляет метил, R3 представляет галогеналкил, R4 представляет NH2, R11 представляет Сl, R13 представляет СF3 и Х представляет N, и при условии, что, когда R2 представляет 4,5-дицианоимидазол-2-ил, R4 представляет Cl, R11 представляет Сl, R13 представляет СF3 и Х представляет =С-Сl.
в которой R1 представляет CN или метил, или атом галогена;
R2 представляет S(O)nR3 или 4,5-дицианоимидазол-2-ил, или галогеналкил;
R3 представляет алкил или галогеналкил;
R4 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, -NR5R6, -C(O)OR7, -S(O)mR7, алкила, галогеналкила, -OR8, N=С(R9)(R10) и -С(О)алкила;
R5 и R6 независимо выбран из атома водорода, алкила, галогеналкила, -С(О)алкила, -C(O)OR7, -S(O)rСF3 или R5 и R6 вместе образуют двухвалентный алкиленовый радикал, который может быть прерван одним или несколькими гетероатомами, предпочтительно выбранными из кислорода, азота и серы;
R7 выбран из алкила и галогеналкила;
R8 выбран из алкила, галогеналкила и водорода;
R9 выбран из водорода и алкила;
R10 выбран из фенила и гетероарила, каждый из которых не замещен или замещен одним или несколькими гидрокси, галогенами, группами -O-алкил, -S-алкил, циано или алкилами или их сочетаниями;
Х выбран из азота и -C-R12;
R11 и R12 независимо выбраны из галогена, водорода, CN и NO2;
R13 выбран из галогена, галогеналкила, галогеналкокси, -S(O)qCF3 И -SF5;
m, n, q, r независимо выбраны из 0, 1 или 2;
при условии, что, когда R1 представляет метил, R3 представляет галогеналкил, R4 представляет NH2, R11 представляет Сl, R13 представляет СF3 и Х представляет N, и при условии, что, когда R2 представляет 4,5-дицианоимидазол-2-ил, R4 представляет Cl, R11 представляет Сl, R13 представляет СF3 и Х представляет =С-Сl.
Алкильные и алкоксигруппы и их фрагменты формулы (I) предпочтительно представляют низшие алкильные и алкоксигруппы, то есть группы, имеющие от одного до шести атомов углерода. Галогеналкильные и галогеналкоксигруппы аналогичным образом предпочтительно имеют от одного до четырех атомов углерода. Галогеналкильные и галогеналкоксигруппы могут иметь один или несколько атомов галогена; предпочтительные группы этого типа включают -CF3 и -ОСF3. Должно быть понятно, что кольцо, образованное двухвалентным алкиленовым радикалом, представленным R5 и R6, и включающее атом азота, к которому присоединены R5 и R6, обычно представляет собой 5-, 6- или 7-членное кольцо. Когда R10 является гетероарилом, он предпочтительно представляет пиридил, наиболее предпочтительно 2-пиридил. Очевидно понятно, что 1-арилпиразолы формулы (I) включают их энантиомеры и/или диастереомеры и их смеси.
Предпочтительная группа 1-арилпиразолов для использования в данном изобретении представляет 1-арилпиразолы формулы (I) с одной или несколькими следующими особенностями, в которой
R1 представляет CN;
R4 представляет -NR5R6;
R5 и R6 независимо выбраны из атома водорода, алкила, галогеналкила, С(О)алкила, C(O)OR7;
Х представляет C-R12 и
R13 выбран из атома галогена, галогеналкила, галогеналкокси и -SF5.
R1 представляет CN;
R4 представляет -NR5R6;
R5 и R6 независимо выбраны из атома водорода, алкила, галогеналкила, С(О)алкила, C(O)OR7;
Х представляет C-R12 и
R13 выбран из атома галогена, галогеналкила, галогеналкокси и -SF5.
Еще одна предпочтительная группа 1-арилпиразолов формулы (I) для использования в данном изобретении представляет 1-арилпиразолы, в которых
R1 представляет CN;
R3 представляет галогеналкильный радикал;
R4 представляет NH2;
Х представляет C-R12;
R11 и R12 представляют независимо друг от друга атом галогена и
R13 представляет галогеналкильный радикал.
R1 представляет CN;
R3 представляет галогеналкильный радикал;
R4 представляет NH2;
Х представляет C-R12;
R11 и R12 представляют независимо друг от друга атом галогена и
R13 представляет галогеналкильный радикал.
Наиболее предпочтительным соединением является 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-трифторметилсульфинил-3-цианопиразол, далее обозначаемый как соединение (А).
Соединения формулы (I) можно получить известными способами, например, как описано в Международной патентной публикации WO 87/3781, 93/6089 и 94/21606, а также в заявках на Европейские патенты 295117, 403300, 385809 или 679650, публикации патента Германии 19511269 и в патентах Соединенных Штатов 5232940 и 5236938 или другим способом в соответствии со знаниями специалиста в области химического синтеза, которые, как считается, включают Кемикал Абстрактс и литературу, упоминаемую там. Композиции, включающие соединения формулы (I), можно также получить в соответствии с информацией того же известного уровня техники или аналогичных публикаций.
Долгоносики могут быть из семейства Otiorynchus или Hylobius, например долгоносик Otiorynchus sulcatus, Otiorynchus ovatus (земляники лесной), Otiorynchus singularis, которые нападают на растения с мягкими плодами (например, землянику и малину) и Hylobius abietis (слоник большой сосновый).
Термин "среда для выращивания" означает субстанцию, в которой, например, растение или семена, из которых оно вырастает, может прорастать и развиваться, или в которую его можно перенести. Среда для выращивания растений обычно включает компост, торф или почву для горшечной культуры. Чтобы облегчить равномерное распределение 1-арилпиразола в среде для выращивания растений, его можно применять по отношению к одному или более компонентам, например песку, перлиту или удерживающим воду гранулам среды для выращивания растений до того, как этот компонент будет введен в среду для выращивания растений. Содержание 1-арилпиразола в обработанном компоненте можно регулировать, чтобы обеспечить желаемую конечную концентрацию после смешивания всех компонентов среды для выращивания. Такие обработанные компоненты также составляют один из признаков изобретения.
1-Арилпиразол можно использовать в сочетании с другими активными ингредиентами, например питанием для растений или регулятором роста растений. Композиции, включающие питание для растений или регулятор роста растений, 1-арилпиразол общей формулы (I) и необязательно носитель и/или поверхностно-активное вещество, также составляют отличительный признак изобретения.
Изобретение представляет среду для выращивания растений, которая включает количество 1-арилпиразола формулы (I), эффективное для защиты растения или семян, из которых оно вырастает, от нападения долгоносика.
Предпочтительна среда для выращивания растений, в которой 1-арилпиразол распределен по существу ровно или равномерно на всем протяжении. 1-Арилпиразол предпочтительно присутствует на гранулах, которые по существу ровно или равномерно распределены на всем протяжении среды для выращивания растений. Изобретение предлагает также среду для выращивания растений, включающую 1-арилпиразол, описанный здесь, и упакованную, например, в пластиковые мешки, в качестве компоста для семян, компоста для горшечных культур или компоста для общей цели. Компост может быть, например, на основе почвы или торфа. Пластиковые мешки могут содержать просто компост, количества которого можно использовать по потребности, или они могут быть в форме "контейнера для выращивания растений", в котором можно выращивать растения.
Обычно количество 1-арилпиразола составляет от 0,01 до 20 г/м3, например от 0,01 до 10 г/м3, 1-арилпиразола на объем среды для выращивания, предпочтительно от 0,2 до 5 г/м3, более предпочтительно от 0,25 до 1 г/м3.
Способ изобретения предпочтительно применяют для растений, выращиваемых в контейнерах, например горшках, сетках или другом гибком материале, который содержит среду для выращивания.
Применение 1-арилпиразола обычно осуществляют подходящими средствами, известными специалистам в данной области. Обычно предпочтительно применять 1-арилпиразол по отношению к среде для выращивания растений в виде твердой композиции, состоящей из частиц, или жидкой композиции. Более предпочтительно применять 1-арилпиразол в виде твердой композиции, состоящей из частиц, чтобы уменьшить до минимума эффективное количество и более равномерно распределить активный ингредиент в среде для выращивания.
1-Арилпиразол вводят предпочтительно в среду для выращивания в виде гранул. Гранулы обычно содержат от 0,02 до 2% по массе 1-арилпиразола, предпочтительно от 0,05 до 0,5%, наиболее предпочтительно около 0,1% арилпиразола. 1-Арилпиразол используют предпочтительно в форме гранул, содержащих 0,1% по массе 1-арилпиразола, с использованием от 0,5 до 2,5 кг, предпочтительно от 1 до 2 кг, наиболее предпочтительно 1 кг гранул на кубический метр среды для выращивания. Изобретение соответственно предоставляет среду для выращивания, которая включает гранулы, которые обычно содержат от 0,02 до 2% по массе 1-арилпиразола. Гранулы обычно по существу равномерно распределяют по всей среде для выращивания растений.
Размер частиц в гранулах обычно составляет 100-1000 мкм, предпочтительно 200-900 мкм.
Насыпная плотность обычно составляет 30-60 фунт/фут3 (480-960 кг/м3), предпочтительно 40-50 фунт/фут3 (640-800 кг/м3), наиболее предпочтительно 42-45 фунт/фут3 (670-720 кг/м3). Гранулы могут быть, например, коммерческим продуктом Chipo Choice 0,1G, изготовленным с насыпной плотностью 42-45 фунт/фут3 (670-720 кг/м3). Предпочтительный диапазон размера частиц составляет от 150 до 1000 мкм, предпочтительно, когда >95% гранул имеют размер от 355 до 856 мкм, более предпочтительно с 65% гранул размером >500 мкм.
Гранулы могут содержать маркер, например окрашивающий агент, для облегчения контролирования их распределения в среде для выращивания во время смешивания.
1-Арилпиразол можно также вводить в среду для выращивания, например, распылением водной дисперсии 1-арилпиразола на среду для выращивания во время ее изготовления или обработки.
Вообще способ данного изобретения используют профилактически, то есть применение 1-арилпиразола используют для предотвращения или снижения нападения долгоносиков, таких как Otiorynchus sulcatus, на растение. Однако изобретение можно использовать также в лечебных целях, в том смысле, что среду, зараженную долгоносиками, такими как Otiorynchus sulcatus или другими, указанными выше, можно обработать для уничтожения основной части насекомых после того, как растение было поражено. Обычно при лечебной обработке предпочтительно применять 1-арилпиразол в виде жидкой композиции для быстрого проникновения его в среду.
Когда используют жидкую композицию, концентрация 1-арилпиразола обычно составляет от 0,2 грамм на 100 литров до 5 грамм на 100 литров жидкой композиции, например от 0,5 до 2 грамм на 100 литров, например около 1 грамма на 100 литров.
Способ изобретения можно использовать для обеспечения долговременной защиты растений, декоративных растений, от долгоносиков, таких как Otiorynchus sulcatus. Обычно способ изобретения обеспечивает защиту на период от 0,1 года до 5 лет, предпочтительно от 0,3 года до 3 лет, наиболее предпочтительно от 0,5 года до 2 лет.
Следующие примеры иллюстрируют изобретение.
Пример 1.
В испытании с двадцатью повторениями соединение А вводили в компост смешиванием 2% (мас. /мас). гранул с компостом (субстрат 2 Класманна, на основе торфа) с использованием небольшого механического смесителя. Растения атровирены, Thuya plicata, высаживались в горшочках в компост и оставлялись для роста в течение двух месяцев, затем в почву добавляли около 15 яичек Otiorynchus sulcatus и покрывали небольшим слоем компоста. В качестве сравнения такой же компост не обрабатывался, другой компост обрабатывался стандартным хлорпирифосом в форме коммерческого продукта suSCon Green®. Через 27 дней почву повторно заражали еще 15 яичками. Горшки с растениями располагались так, чтобы растения были подвержены воздействию света, и взрослые жуки, которые появлялись, не могли убежать.
Из двадцати повторов каждого испытания пять оценивали через 6 месяцев и пятнадцать оценивали через 18 месяцев на число личинок и взрослых особей. Через 6 месяцев были отмечены результаты, представленные в таблице 1.
Следующие результаты были получены через 18 месяцев (см. таблицу 2).
Пример 2.
В испытаниях с 20 повторениями гибрид cv. Koralle Fuchsia triphylla заражался 15 яичками на горшок слоника серого. Соединение А в форме 80% диспергируемых в воде гранул (Регент 800 WG) суспендировали в воде и добавляли в каждый горшок при указанной норме на площадь поверхности горшка при различных разбавлениях. Испытания оценивали через 6 месяцев. Соединение А защищало растения значительно лучше, чем коммерческий стандартный фонофос при лечебной обработке (см. таблицу 3).
Claims (9)
1. Способ защиты растений от нападения долгоносика, относящегося к семейству Otiorynchus или Hylobius, включающий внесение в среду для выращивания, в которой растения растут или должны расти, 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-трифторметилсульфинил-3-цианопиразола в количестве 2,5-15 г/м3.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что долгоносик является Otiorynchus sulcaus, ovatus singularis или Hylobius abietis.
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-трифторметилсульфинил-3-цианопиразол применяют в количестве 2,5 - 10 г/м3 активного ингредиента на объем среды для выращивания растений.
4. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-трифторметилсульфинил-3-цианопиразол применяют в количестве 2,5 - 5 г/м3 активного ингредиента на объем среды для выращивания растений.
5. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что среда для выращивания растений представляет собой компост, торф или почву для горшечных культур.
6. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-трифторметилсульфинил-3-цианопиразол вносят в среду для выращивания растений в виде твердой композиции состоящей из частиц.
7. Способ по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-трифторметилсульфинил-3-цианопиразол вносят в среду для выращивания растений в виде жидкой композиции.
8. Среда для выращивания растений, представляющая собой компост, торф или почву для горшечных культур, которая включает 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-трифторметилсульфинил-3-цианопиразол в количестве 2,5-15 г/м3 для защиты растений или семян, из которых оно вырастает, от нападения долгоносика, относящегося к семейству Otiorynchus или Hylobius.
9. Среда для выращивания растений по п. 8, которая включает 2,5 - 10 г/м3 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-трифторметилсульфинил-3-цианопиразол на объем среды для выращивания растений.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP98303562A EP0962138B1 (en) | 1998-05-07 | 1998-05-07 | Pesticidal method |
| EP98303562.7 | 1998-05-07 | ||
| EP98305237.4 | 1998-07-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99109463A RU99109463A (ru) | 2001-03-20 |
| RU2212796C2 true RU2212796C2 (ru) | 2003-09-27 |
Family
ID=8234810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99109463/04A RU2212796C2 (ru) | 1998-05-07 | 1999-05-06 | Способ защиты растений и среда для выращивания растений |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0962138B1 (ru) |
| AT (1) | ATE356548T1 (ru) |
| DE (1) | DE69837320T2 (ru) |
| DK (1) | DK0962138T3 (ru) |
| ES (1) | ES2280087T3 (ru) |
| PT (1) | PT962138E (ru) |
| RU (1) | RU2212796C2 (ru) |
| UA (1) | UA72432C2 (ru) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8713768D0 (en) * | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| YU47834B (sr) * | 1989-08-10 | 1996-01-09 | Schering Agrochemical Limited | Azolni pesticid |
| NO179282C (no) * | 1991-01-18 | 1996-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter |
| FR2696905B1 (fr) * | 1992-10-20 | 1994-12-02 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procédé de traitement agrochimique des bananiers. |
-
1998
- 1998-05-07 ES ES98303562T patent/ES2280087T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-07 EP EP98303562A patent/EP0962138B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-07 AT AT98303562T patent/ATE356548T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-05-07 PT PT98303562T patent/PT962138E/pt unknown
- 1998-05-07 DE DE69837320T patent/DE69837320T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-07 DK DK98303562T patent/DK0962138T3/da active
-
1999
- 1999-05-05 UA UA99052549A patent/UA72432C2/uk unknown
- 1999-05-06 RU RU99109463/04A patent/RU2212796C2/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT962138E (pt) | 2007-06-04 |
| DE69837320D1 (de) | 2007-04-26 |
| ATE356548T1 (de) | 2007-04-15 |
| EP0962138A1 (en) | 1999-12-08 |
| DK0962138T3 (da) | 2007-07-23 |
| UA72432C2 (en) | 2005-03-15 |
| ES2280087T3 (es) | 2007-09-01 |
| DE69837320T2 (de) | 2007-11-29 |
| EP0962138B1 (en) | 2007-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100458174B1 (ko) | 신규의5-아미노-3-시아노-4-에틸설피닐-1-페닐-피라졸화합물및이것의살충제로서의용도 | |
| ES2144724T5 (es) | Asociaciones insecticidas que comprenden un insecticida de la familia de los cloronicotinilos y un insecticida que tiene un grupo pirazol, pirrol o fenilimidazol. | |
| JP5756023B2 (ja) | 安定化された農薬組成物 | |
| KR20010079591A (ko) | 1,2,3-벤조티아디아졸 유도체를 포함하는 살충 조성물 | |
| JP3517976B2 (ja) | イネいもち病防除剤およびそれを用いる防除方法 | |
| JPH10120513A (ja) | 種籾を処理する組成物 | |
| JPH0425241B2 (ru) | ||
| RU2212796C2 (ru) | Способ защиты растений и среда для выращивания растений | |
| JPS6368505A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| KR100790623B1 (ko) | 식물 인비고레이터 | |
| CA2270680A1 (en) | Pesticidal method and composition | |
| EP0968651A1 (en) | Pesticidal method and composition | |
| JPS60161907A (ja) | 腹足綱軟体動物及び蛞蝓状虫類の防除剤 | |
| KR100478401B1 (ko) | 살진균및살충조성물 | |
| JPH1025210A (ja) | 殺菌性ピラゾール類 | |
| US6013661A (en) | Protection of crops against birds using a compound of phenylpyrazole type | |
| JPH0784363B2 (ja) | 農業用の殺虫殺菌組成物 | |
| AU739143B2 (en) | Process for the preparation of rice seed for sowing | |
| JPH0256324B2 (ru) | ||
| JPS6034902A (ja) | 除草性組成物 | |
| JPS60149507A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| SU727108A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| JPS629083B2 (ru) | ||
| CN110037045A (zh) | 一种含咪鲜胺的杀菌组合物、农药及应用 | |
| JPS63190804A (ja) | 農園芸用殺菌剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150507 |