RU2201417C2 - Способ получения n,n-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина - Google Patents
Способ получения n,n-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2201417C2 RU2201417C2 RU2001114101/04A RU2001114101A RU2201417C2 RU 2201417 C2 RU2201417 C2 RU 2201417C2 RU 2001114101/04 A RU2001114101/04 A RU 2001114101/04A RU 2001114101 A RU2001114101 A RU 2001114101A RU 2201417 C2 RU2201417 C2 RU 2201417C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- butyl
- tert
- hydroxybenzyl
- dimethyl
- amine
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения N,N-диметил(3,5-ди-третбутил-4-оксибензил)амина, который является ингибитором окислительных радикальных процессов и используется для стабилизации полиолефинов, синтетических каучуков, топлив. Способ включает конденсацию 2,6-ди-трет-бутилфенола с аминометилирующим агентом в присутствии водного раствора формальдегида в спиртовой среде при повышенной температуре. В качестве аминометилирующего агента используют отход производства 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола (Агидола-1), содержащий спирт, следующего состава, мас.%: триметиламин - 0,1-0,5; диметиламин - 4,0-15,0; бисамин - 15,0-25,0; вода - 0,5-10,0; метанол - остальное до 100, и процесс ведут при 70-80oС. Способ позволяет снизить себестоимость целевого продукта и утилизировать отход производства 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола (Агидола-1). 1 табл.
Description
Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения аминометилированных производных пространственно-затрудненных фенолов, которые являются ингибиторами окислительных радикальных процессов и используются для стабилизации полиолефинов, синтетических каучуков, топлив.
Известен способ получения N, N-диметил-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)-амина (основания Манниха) взаимодействием смеси 2,6-ди-трет-бутилфенола (2,6-диТБФ) и диметиламина с формальдегидом при 75-78oС в среде изопропанола (С. Б. Билатов, М.М.Мовсумзаде, Ф.Д.Алиева. 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил-N, N-диалкиламины и N,N-бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)-N-алкил(арил)амины в качестве стабилизаторов к реактивным топливам, ж. "Нефтехимия", т. 32, 6, 1992, с.554; В.В.Ершов, Г.А.Никифоров, А.А.Володькин. Пространственно затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972, с.243).
Недостатком способа является использование водного раствора формалина, что способствует образованию большого количества сточных вод, и высокая себестоимость целевого продукта.
Наиболее близким техническим решением - прототипом является способ получения N, N-диметил-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)-амина взаимодействием аминометилирующего агента в качестве которого используют диметиламин, 2,6-диТБФ и водного раствора формальдегида в присутствии катализатора при 100-110oС [А.c. СССР N 1596699, МПК С 07 С 215/28, 1988 г.].
Недостатками данного способа являются:
- сравнительно высокая температура проводимой реакции:
- использование кислотного катализатора, что дополнительно корродирует оборудование;
- использование большого количества водного формальдегида, что приводит к образованию значительного количества сточных вод.
- сравнительно высокая температура проводимой реакции:
- использование кислотного катализатора, что дополнительно корродирует оборудование;
- использование большого количества водного формальдегида, что приводит к образованию значительного количества сточных вод.
Все эти недостатки существенно сказываются на себестоимости целевого продукта.
Технической задачей данного изобретения является снижение себестоимости целевого продукта, утилизация отходов производства 2,6-ди-трет-бутил-4-метил-фенола (Агидола-1), получаемого на ЗАО "Стерлитамакский нефтехимический завод" согласно ТР.2.03.058-96.
Техническая задача достигается использованием в качестве аминометилирующего агента отхода производства Агидола-1 (стадия получения основания Манниха) следующего состава (легкая фракция аминов (ЛФА), мас.%
Триметиламин - 0,1-0,5
Диметиламин - 4,0-15,0
N,N-Тетра-метил-метилен-бисамин (бисамин) - 15,0-25,0
Вода - 0,5-10,0
Метанол - Остальное до 100
ЛФА представляет собой смесь аминов, растворенную в спиртовой среде, в качестве которой используется метанол.
Триметиламин - 0,1-0,5
Диметиламин - 4,0-15,0
N,N-Тетра-метил-метилен-бисамин (бисамин) - 15,0-25,0
Вода - 0,5-10,0
Метанол - Остальное до 100
ЛФА представляет собой смесь аминов, растворенную в спиртовой среде, в качестве которой используется метанол.
Неожиданным эффектом является то, что одновременно параллельно протекают реакции 2,6-диТБФ с бисамином и 2,6-диТБФ с диметиламином и формальдегидом, что позволяет говорить о повышении селективности процесса.
Процесс осуществляют следующим образом.
В реактор, снабженный мешалкой, рубашкой для обогрева, загружают 2,6-ди ГБФ и ЛФА. Процесс конденсации проводят при температуре в реакторе 65-80oС в течение 80-90 мин. Одновременно в реакционную смесь вводят порционно формалин. Затем смесь охлаждают, выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают целевой продукт N, N-диметил-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)-амин. Выход целевого продукта составляет 95-97%. Температура плавления 92-93oС.
Водно-метанольный состав после фильтрации со следами аминов подвергают ректификации для регенерации метанола.
Для осуществления способа исходные продукты должны соответствовать следующим требованиям 2,6-диТБФ соответствует ТУ 38.103375-80; формалин - ГОСТ - 1625-89.
Сущность заявляемого изобретения подтверждается следующими примерами.
Пример 1. В реактор, снабженной мешалкой, рубашкой для обогрева, загружают 28.3 г (0,137 моль) 2,6-диТБФ и 34 г ЛФА, содержащей 0,1% триметиламина, 5% диметиламина, 15% бисамина, 0,5% воды, 79,4% метанола. Реакционную смесь нагревают до температуры 80oС и выдерживают 90 мин. Одновременно в реакционную смесь прикапывают при той же температуре 8 мл формалина. Затем смесь охлаждают, выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают 36,1 г белых кристаллов. Выход составляет 95%. Температура плавления 92-93oС.
Водно-метанольный состав (14% воды и 86% метанола) со следами аминов подвергают ректификации для регенерации метанола.
Элементный анализ N,N-диметил-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)-амина:
Найдено, %: С=78,36; Н=11,59; N=4,92;
Вычислено, %: C=78,29; Н=11,41; N=4,80.
Найдено, %: С=78,36; Н=11,59; N=4,92;
Вычислено, %: C=78,29; Н=11,41; N=4,80.
Примеры по осуществлению способа при других условиях сведены в таблицу.
На основании приведенных примеров видно, что квалифицированное использование ЛФА (отхода производства Агидола-1) позволит получить с высоким выходом целевой продукт - N,N-диметил-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)-амин, который находит применение в качестве стабилизатора для синтетических каучуков, полиолефинов, топлив, а также в качестве ингибитора окислительных процессов.
Отогнанный после реакции метанол можно использовать как реагент для получения диметиламина и растворителя. Использование в качестве аминометилирующего агента отхода производства позволит снизить себестоимость целевого продукта, а также себестоимость процесса получения Агидола-1.
Claims (1)
- Способ получения N, N-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина конденсацией 2,6-ди-трет-бутилфенола с аминометилирующим агентом в присутствии водного раствора формальдегида в спиртовой среде при повышенной температуре, отличающийся тем, что в качестве аминометилирующего агента используют отход производства 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола (Агидола-1), содержащий спирт, следующего состава, мас. %:
Триметиламин - 0,1-0,5
Диметиламин - 4,0-15,0
Бисамин - 15,0-25,0
Вода - 0,5-10,0
Метанол - Остальное
и процесс ведут при 70-80oС.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2001114101/04A RU2201417C2 (ru) | 2001-05-22 | 2001-05-22 | Способ получения n,n-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2001114101/04A RU2201417C2 (ru) | 2001-05-22 | 2001-05-22 | Способ получения n,n-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2201417C2 true RU2201417C2 (ru) | 2003-03-27 |
Family
ID=20249988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001114101/04A RU2201417C2 (ru) | 2001-05-22 | 2001-05-22 | Способ получения n,n-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2201417C2 (ru) |
-
2001
- 2001-05-22 RU RU2001114101/04A patent/RU2201417C2/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9708243B2 (en) | Process for preparing 4-aminodiphenylamine | |
| Heydari et al. | Trifluoroethanol as a metal-free, homogeneous and recyclable medium for the efficient one-pot synthesis of α-amino nitriles and α-amino phosphonates | |
| JP2011519363A (ja) | ニトロ化炭化水素、誘導体及びそれらの製造プロセス | |
| Hajipour et al. | Zr (HSO 4) 4 catalyzed one-pot strecker synthesis of α-amino nitriles from aldehydes and ketones under solvent-free conditions | |
| US5986126A (en) | Process for the production of 6-aminocapronitrile and/or hexamethylenediamine | |
| KR101684044B1 (ko) | 이치환된 카보다이이미드 및 다이프로필렌 트라이아민의 반응에 의한 1,5,7-트라이아자바이사이클로[4.4.0] 데스-5-엔의 제조 방법 | |
| RU2153489C2 (ru) | Способ получения алифатических альфа,омега-аминонитрилов | |
| RU2201417C2 (ru) | Способ получения n,n-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина | |
| JPH04221325A (ja) | ２−ペンテンニトリルを用いたアミン類のシアノブチル化 | |
| CA2582025C (en) | Method for hydrogenation of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds | |
| Krishnan et al. | Aminated poly (vinyl chloride): An efficient green catalyst for Knoevenagel condensation reactions | |
| JP6015494B2 (ja) | アルキレンポリアミンの製造方法 | |
| JP5289783B2 (ja) | ２−（イソプロピルアミノ）エタノールの製造方法 | |
| EP2123627B1 (en) | Process for producing aromatic amine having aralkyloxy or heteroaralkyloxy group | |
| EP2065371A1 (en) | Chiral organic catalysts for the stereoselective reduction of carbon-nitrogen double bonds for the preparation of enantiomerically enriched amines | |
| KR100772815B1 (ko) | 3-히드록시알칸니트릴의 제조 방법 및3-히드록시알칸니트릴의 히드록시아미노알칸으로의 전환방법 | |
| KR101710057B1 (ko) | 탄소 담지된 코발트-로듐 나노입자를 촉매로 사용하는 수소-프리 환원성 아미노화에 의한 아민 화합물의 제조방법 | |
| KR101659163B1 (ko) | 알칸올의 제조방법 | |
| US3780083A (en) | Process for preparing alpha-monocyanoethylated butanone | |
| JPS63297363A (ja) | ３−メチルインド−ル類の製造法 | |
| Cimarelli et al. | An improved solvent-free preparation of 2-imidoylphenols | |
| CN108929226B (zh) | 一种制备苯甲酰甲酸酯衍生物的方法 | |
| RU2228327C1 (ru) | Способ получения 4,4-диметил-1-(п-хлорфенил)-пентан-3-она | |
| Hu et al. | L-Arginine as a cost-effective and recyclable catalyst for the synthesis of α, β-unsaturated nitriles and ketones in an ionic liquid | |
| FR2909089A1 (fr) | Procede in situ ou "one pot" d'hydrogenation et d'amination reductrice |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC4A | Invention patent assignment |
Effective date: 20061003 |
|
| QB4A | Licence on use of patent |
Effective date: 20080516 |
|
| QC41 | Official registration of the termination of the licence agreement or other agreements on the disposal of an exclusive right |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20080516 Effective date: 20101221 |
|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20110317 |