RU2060995C1 - Амидные производные тиокислоты и кормовые составы для применения в животноводстве - Google Patents
Амидные производные тиокислоты и кормовые составы для применения в животноводстве Download PDFInfo
- Publication number
- RU2060995C1 RU2060995C1 SU915010473A SU5010473A RU2060995C1 RU 2060995 C1 RU2060995 C1 RU 2060995C1 SU 915010473 A SU915010473 A SU 915010473A SU 5010473 A SU5010473 A SU 5010473A RU 2060995 C1 RU2060995 C1 RU 2060995C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- general formula
- hydrogen
- feed
- formula
- pri
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/194—Radicals derived from thio- or thiono carboxylic acids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
- Y10S426/807—Poultry or ruminant feed
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Использование: в животноводстве, в качестве кормовых добавок. Сущность изобретения: продукт 1 - амидные производные тиокислоты ф-лы 1, где R - h, O1 - O1 2 - алкил, O2 - O6 - алкенил или O2 - O6 - алкинил, R1 - H или Br, при условии, что один из R и R1 по крайней мере отличен от H, и при условии, если R - этил или метил, то R1отличен от водорода. Продукт 2 - кормовые составы для применения в животноводстве, содержащие эффективное количество соединения ф-лы 1. 2 с. и 1 з. п. ф-лы. Структура соединения ф-лы 1:
Description
Изобретение касается новых амидных производных тиокислоты, способа их получения, кормовых добавок, премиксов и готовых к употреблению кормов, содержащих эти производные, а также способа увеличения привеса и повышения эффективности использования пищи при кормлении домашних животных.
Известно, что 4-(3-метокси-4-гидрокситиобензоил)морфолин обладает холеретической активностью (Martin Negwer; "Organiс-chemical drugs and their synonyms", Akademiе-Verlag; Berlin, 1987).
Известно также, что 4-(3',4',5'-триметокситиобензоил), морфолин проявляет ингибирующие свойства в отношении выделения избыточного желудочного сока (Farmа, C. Pinza. M. Gomba, A. and Pifferi, G. Еur. J. Med. Сhem. 14, 27-31 (1979)]
Согласно настоящему изобретению, предлагаются новые амиды тиокислоты общей формулы (I)
R-NO (I) где R водород, С1-18, С2-6-алкенил, С2-6-алкинил, R1 водород, галоген или метокси- при условии, что а) по меньшей мере один из R и R1отличен от водорода; b) если R представлен этилом, R1 отличен от водорода; и с) если R представлен метилом, R1 отличен от водорода или метокси-.
Согласно настоящему изобретению, предлагаются новые амиды тиокислоты общей формулы (I)
R-NO (I) где R водород, С1-18, С2-6-алкенил, С2-6-алкинил, R1 водород, галоген или метокси- при условии, что а) по меньшей мере один из R и R1отличен от водорода; b) если R представлен этилом, R1 отличен от водорода; и с) если R представлен метилом, R1 отличен от водорода или метокси-.
Термин "С1-18-алкил", используемый в качестве обозначения, относится к прямой или разветвленной цепи насыщенных алифатических групп, имеющей указанное число углеродных атомов (например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, н-гексил, н-додецил, н-гексадецил и др.). Термином "С2-6-алкенил" обозначают группы, состоящие из прямой или разветвленной цепи алкенильных групп (например, винил, аллил, пропенил и др.). Термин "С2-6-алкинил" относится к прямым или разветвленным цепям алкинильных групп (например, пропинил). Термин "галоген" охватывает все четыре галогенных атома, такие как фтор, хлор, бром и иод.
Наиболее предпочтительным представителем соединений общей формулы (I) является следующее производное: 4-(4'-гексилокси-3-метоксифенил)тиоксометилморфолин.
Также предлагается способ получения соединений общей формулы (I), причем R и R1 cоответствуют указанному выше, который включает
а) взаимодействие альдегида общей формулы (II)
R-CHO (II)
где R и R1 cоответствуют указанным выше, с морфолином и серой; или
b) взаимодействие карбоновой кислоты общей формулы (III),
R-OH (III)
(III) где R и R1 соответствует указанному выше, или ее реакционно-способного производного, с морфолином, или с) взаимодействие морфолида общей формулы (IV),
R-NO (IV)
(IV) где R и R1 соответствуют указанному выше, с тионирующим агентом; и, если требуется, взаимодействие полученного согласно любому из вариантов способа а-c соединения общей формулы (I), в котором R представлен водородом, с соединением формулы R2-Hlg, где Нlg представлен галогеном, а R2 C1-18-алкилом, С2-6 алкенилом или С2-6-алкинилом.
а) взаимодействие альдегида общей формулы (II)
R-CHO (II)
где R и R1 cоответствуют указанным выше, с морфолином и серой; или
b) взаимодействие карбоновой кислоты общей формулы (III),
R-OH (III)
(III) где R и R1 соответствует указанному выше, или ее реакционно-способного производного, с морфолином, или с) взаимодействие морфолида общей формулы (IV),
R-NO (IV)
(IV) где R и R1 соответствуют указанному выше, с тионирующим агентом; и, если требуется, взаимодействие полученного согласно любому из вариантов способа а-c соединения общей формулы (I), в котором R представлен водородом, с соединением формулы R2-Hlg, где Нlg представлен галогеном, а R2 C1-18-алкилом, С2-6 алкенилом или С2-6-алкинилом.
Согласно варианту а способа изобретения альдегид общей формулы (II) реагирует с морфолином и серой. Молярное отношение альдегида, морфолина и серы обычно равно 1:2:1, но один из реагентов может присутствовать в незначительном избытке.
Реакцию ведут при повышенных температурах, преимущественно без применения какого-либо растворителя, в расплаве. Температура реакции может изменяться от 40 до 160оС, преимущественно около 120оС.
Время реакции зависит от температуры и может изменяться в широких пределах. Если реакцию ведут при относительно низких температурах (например, при 60оС), время реакции может достигать 50-60 ч. При относительно высоких температурах (140оС) реакция может быть проведена в течение 0,5-0,8 ч. При 120оС оптимальное время реакции равно 1 ч.
Соединения общей формулы (I) могут быть выделены из реакционной смеси известными методами с добавлением растворителя (например, охлаждением с последующей кристаллизацией или выпариванием).
Согласно варианту b способа изобретения производное кислоты общей формулы (III) реагирует, преимущественно после проведенной активации, с морфолином.
Активация кислоты общей формулы (III) может быть проведена различным путем. Предпочтителен ее перевод в соответствующее галоидпроизводное с галогенирующим агентом, таким как пентахлорид фосфора, оксид трихлорида фосфора, тионилхлорид и др. Полученное таким образом галоидпроизводное реагирует с морфолином в присутствии связывающего кислоту агента. Реакцию преимущественно ведут в растворителе, инертном по отношению к реагентам. В качестве растворителя могут быть использованы ароматические углеводороды, например толуол, бензол, ксилол и др. эфиры, такие как тетрагидрофуран, диизопропиловый эфир и др. В качестве связывающего кислоту агента может быть применен морфолин, являющийся реагентом, но с этой целью могут также применяться органические или неорганические основания. Могут быть использованы такие органические основания, как, например, пиперазин, триэтиламин, аммиак и др. и неорганические гидроксиды щелочных металлов, карбонаты или гидрокарбонаты щелочных металлов. В качестве реакционноспособных производных кислоты могут быть также использованы ангидриды, смешанные ангидриды (например, хлорформиаты) или эфиры (например, алкиловые эфиры).
Согласно варианту с процесса в соответствии с изобретением, производное морфолида общей формулы (IV) реагирует с тионирующим агентом, преимущественно с пентасульфидом дифосфора, в инертном по отношению к реагентам растворителе, предпочтительно в пиридине, при повышенной температуре, преимущественно в пределах от 40 до 160оС, в большинстве случаях при температуре кипения применяемого растворителя.
Полученное в результате соединение общей формулы (I), где R представлен водородом, может (выборочно) быть алкилировано, алкенилировано или алкинилировано. Реакцию преимущественно проводят с соответствующим хлоридом или бромидом известными методами. С этой целью могут быть использованы карбонаты щелочных металлов (например, карбонаты натрия или калия), гидрокарбонаты щелочных металлов или алкоголяты щелочных металлов. Реакцию преимущественно ведут при нагревании. Наиболее эффективно проведение реакции при кипении реакционной смеси с использованием обратного холодильника.
Используемые в качестве исходных соединений альдегиды общей формулы (II) известны из литературных источников [I. Pract. Сhem. 318, (5) 785-94 (1976)] Производные карбоновой кислоты общей формулы (III) могут быть получены с использованием описания к патенту США N 1855454. Морфолиды общей формулы (IV) могут быть получены согласно примеру 3.
Соединения общей формулы (I) позволяют значительно увеличить привес домашних животных, в особенности свиней, который сопровождается существенным эффектом по экономному расходованию кормов.
Действие соединений общей формулы (I) по увеличению привеса подтверждается следующим испытанием.
В качестве исследуемых животных использованы свиньи. Каждая группа животных состояла из шести свиней. Каждое исследование с шестью свиньями повторялось трижды. Корм содержал 50 мг/кг исследуемого соединения общей формулы (I). Животные содержались при идентичных условиях и все группы животных получали одинаковое количество пищи, имеющей одинаковый состав. Животные контрольной группы получали такой же корм, но без исследуемого соединения общей формулы (I). Результаты приведены в табл.1.
Из приведенных данных можно заключить, что привес в случае кормления животных кормом, содержащим предлагаемое вещество, значительно выше, чем у свиней контрольной группы. При этом одинаковый привес может быть достигнут со значительно меньшим количеством корма в случае, когда в корм введено соединение общей формулы (I).
Очень важным преимуществом соединений общей формулы (I) является то, что они выводятся из организма животных более легко, чем известные соединения, приводящие к увеличению привеса, и они не оказывают мутагенного эффекта. Этот факт является значительным преимуществом при использовании соединений в животноводстве.
Токсичность соединений общей формулы (I) для домашних животных настолько мала, что соединения практически нетоксичны.
В соответствии со следующим аспектом изобретения представлены составы, в частности кормовые добавки, премиксы и готовые к употреблению корма, содержащие в качестве активного ингредиента соединение общей формулы (I) в количестве от 0,0001 до 85 мас. причем R и R1соответствуют указанному выше, в смеси с инертными твердыми или жидкими носителями или разбавителями.
Согласно очередному аспекту изобретения предложен также способ получения кормовых добавок, премиксов и готовых к применению кормов, который включает смешение соединения общей формулы (I), причем R и R1соответствуют указанному выше, с соответствующими пригодными в пищу твердыми или жидкими носителями или разбавителями и (выборочно) с добавками, обычно используемыми при производстве кормовых добавок и кормов.
В качестве носителя могут быть использованы вещества растительного или животного происхождения, используемые для кормления животных. С этой целью могут применяться, например, пшеница, ячмень, отруби, кукуруза, соя, овес, рожь, люцерна в приемлемых формах (мука, крупы, мука крупного помола и др.), кроме того, могут быть использованы рыбная мука, мясная мука, костная мука или их смеси. Выгодно использование пищевого концентрата волокнистых зеленых растений, имеющего высокое содержание протеина.
В качестве добавок могут быть использованы кремниевая кислота, антиокислители, крахмал, дикальцийфосфат, карбонат кальция, сорбиновая кислота и др.
Как смачивающие агенты могут быть применены нетоксичные масла, преимущественно соевое масло, кукурузное масло или минеральное масло. Также в качестве смачивающих агентов могут быть использованы различные алкиленгликоли. Крахмал может использоваться пшеничный, кукурузный или картофельный.
Содержание активного агента в составах может изменяться в широких пределах. Кормовые добавки и концентраты могут содержать от 5 до 80 масс. предпочтительнее от 10 до 80 мас. активного ингредиента общей формулы (I). Содержание активного ингредиента в кормах, пригодных для использования, может быть от 0,0001 до 0,04 масс. преимущественно от 0,001 до 0,01 мас. Кормовые добавки и концентраты могут содержать обычные витамины (например, витамин А, B1, B2, B3, B6, B12, Е, K) и микроэлементы (например, Mn, Fe, Zn, Сu, I).
Кормовые добавки и концентраты разбавляют с соответствующими пищевыми компонентами или вводят с соответствующие корма с получением готовых к употреблению кормов для животных.
Кормовые добавки, премиксы и готовые к употреблению корма согласно настоящему изобретению могут использоваться с целью повышения привеса и увеличения эффективности использования корма для различных домашних животных, таких как свиньи, овцы, крупный рогатый скот, домашняя птица, в особенности для свиней.
Кроме того, предложен способ увеличения привеса и повышения эффективности использования корма животных, который включает кормление животных кормом или кормовой добавкой в соответствии с изобретением.
Соединения (I) по настоящему изобретению обеспечивают увеличение привеса и повышение эффективности кормления домашних животных.
Отдельные детали настоящего изобретения содержатся в приведенных ниже примерах, не ограничивающих использование изобретения. Температуры плавления, приведенные в примерах, являются примерными.
П р и м е р 1. 4-(4'-Гексилокси-3-метоксифенил)тиоксометилморфолин.
261,3 г (3,0 моль) морфолина, 48,0 г (1,6 моль) молотой серы и 354,5 г (1,5 моль) 4-н-гексилокси-3-метоксибензальдегида взаимодействуют при температуре кипения смеси в течение 2 ч. Продукт кристаллизуют из этанола.
Выход: 486,5 г (96,1%) желтых пластинчатых кристаллов
Т.пл. 105-107оС.
Т.пл. 105-107оС.
Анализ для формулы С18Н27NO3S (337,5):
Вычислено, C 64,06; Н 8,06; N 4,17; S 9,50.
Вычислено, C 64,06; Н 8,06; N 4,17; S 9,50.
Найдено, C 64,28; Н 8,14; N 4,20; S 9,44.
УФ: λмакс. 283 нм (ε 15599).
П р и м е р 2. 4-[4'-(1-Пропенилокси)-3'-метоксифенил]тиоксометилморфолин. 174,2 г (2,0 моль) морфолина, 35,3 г (1,1 моль) молотой серы и192,1 г (1,0 моль) 4-(1-пропенилокси-3-метокси)бензальдегида взаимодействуют при температуре кипения реакционной смеси в течение 4 ч. Затем добавляют к смеси этанол и целевой продукт выделяют кристаллизацией.
Выход: 273,1 г (93,1%) желтых порошкообразных кристаллов
Т.пл. 188-190оС.
Т.пл. 188-190оС.
Анализ для формулы С15Н19NO3S (293,3):
Вычислено, С 61,40; Н 6,52; N 4,77; S 10,92.
Вычислено, С 61,40; Н 6,52; N 4,77; S 10,92.
Найдено, C 61,63; Н 6,97; N 4,80; S 10,95.
УФ: λмакс. 286 нм (ε 15410).
П р и м е р 3. 4-[4'(1-Пропинилокси)-3'-метоксифенил] тиоксометилморфолин.
63,35 г (0,25 моль) 4-(4'-гидрокси-3'-метоксифенил) тиоксометилморфолина реагируют с 20,1 г (0,27 моль) 3-хлор-1-пропина в присутствии 27,5 г (0,2 моль) карбоната калия при температуре кипения реакционной смеси в течение 4 ч. Целевой продукт высаждают с водой и отфильтровывают.
Выход: 63,0 (86,5%) желтого порошка.
Т.пл. 111-113оС.
Анализ для формулы С15Н17NO3S (291,4):
Вычислено, С 61,83; Н 5,88; N 4,81; S 11,01.
Вычислено, С 61,83; Н 5,88; N 4,81; S 11,01.
Найдено, C 61,94; Н 5,99; N 4,82; S 10,94.
УФ: λмакс. 282 нм (ε 14101).
Исходное соединение получают следующим образом:
104,5 г (1,5 моль) морфолина, 32,0 (1,0 моль) молотой серы и 152,2 г (1,0 моль) 4-гидрокси-3-метоксибензальдегида взаимодействуют при температуре кипения реакционной смеси (115оС) в течение 4 ч. Продукт кристаллизуют из этанола.
104,5 г (1,5 моль) морфолина, 32,0 (1,0 моль) молотой серы и 152,2 г (1,0 моль) 4-гидрокси-3-метоксибензальдегида взаимодействуют при температуре кипения реакционной смеси (115оС) в течение 4 ч. Продукт кристаллизуют из этанола.
Выход: 226,8 г (89,5%) желтых кристаллов.
Т.пл. 167-168оС.
Анализ для формулы С12Н15NO3S (253,4):
Вычислено, C 56,87; Н 5,97; N 5,56; S 12,65.
Вычислено, C 56,87; Н 5,97; N 5,56; S 12,65.
Найдено, C 57,02; Н 6,05; N 5,49; S 12,66.
УФ: λмакс. 281 нм (ε 15442).
П р и м е р 4. 4-(4'-додецилокси-3'-метоксифенил) тиоксометилморфолин.
Методика проведения соответствует примеру 3 за исключением того, что вместо 3-хлор-1-пропина используют 67,3 г (0,27 моль) 1-додецилбромида. Целевой продукт высаждают с водой и отфильтровывают.
Выход: 264,9 г (83,8%) желтого порошка.
Т.пл. 104-106оС.
Анализ для формулы С24Н39NO3S (421,6):
Вычислено, C 68,36; Н 9,32; N 3,32; S 7,61.
Вычислено, C 68,36; Н 9,32; N 3,32; S 7,61.
Найдено, C 68,40; Н 9,45; N 3,34; S 7,61.
УФ: λмакс. 283 нм (ε 15517).
П р и м е р 5. 4-(4'-Бутокси-3'-метоксифенил) тиоксометилморфолин.
Методика проведения соответствует примеру 3 с учетом того, что вместо 3-хлор-1-пропина используют 37,0 г (0,27 моль) 1-бромбутана.
Выход: 87,9 г (94,7%) желтых пластинчатых кристаллов.
Т.пл. 113-115оС
Анализ для формулы С16Н23NO3S (309,6):
Вычислено, C 62,10; Н 7,49; N 4,52; S 10,34.
Анализ для формулы С16Н23NO3S (309,6):
Вычислено, C 62,10; Н 7,49; N 4,52; S 10,34.
Найдено, С 62,31; Н 7,52; N 4,61; S 10,39.
УФ: λмакс. 284 нм (ε 14195).
П р и м е р 6. 4-[3'-Бром-4'-(1-пропинилокси)-5'-метоксифенил] тиоксометилморфолин.
Методика проведения соответствует примеру I за исключением того, что вместо 354,5 г (1,5 моль) 4-N-гексилокси-3-метоксибензальдегида используют 403,8 г (1,5 моль) 3-бром-4-(1-пропинилокси)-5-метоксибензальдегида.
Выход: 509,4 (91,7%) желтых кристаллов.
Т.пл. 137-139оС.
Анализ для формулы С15Н16BrNO3S (370,4):
Вычислено, C 48,64; Н 4,35; N 3,78; Br 21,58; S 8,66.
Вычислено, C 48,64; Н 4,35; N 3,78; Br 21,58; S 8,66.
Найдено, C 48,59; Н 4,43; N 3,87; Br 21,63; S 8,80.
УФ: λмакс. 283 нм (ε 11976).
П р и м е р 7. 4-(3'-Бром-4'-гидрокси-5'-метоксифенил) тиоксометилморфолин.
Методика получения соответствует примеру 1 за исключением того, что вместо 354,5 г (1,5 моль) 4-гексилокси-3-метоксибензальдегида используют 346,65 г (1,5 моль) 3-бром-4-гидрокси-5-метоксибензальдегида.
Выход: 282,8 г (85,1%) желтого порошка.
Т.пл. 197-199оС.
Анализ для формулы С12Н14BrNO3S (332,3):
Вычислено, C 43,37; Н 4,24; Br 23,97; N 4,23; S 9,64.
Вычислено, C 43,37; Н 4,24; Br 23,97; N 4,23; S 9,64.
Найдено, C 43,22; Н 4,39; Br 23,97; N 4,36; S 9,87.
УФ: λмакс. 284 нм (ε 14877).
П р и м е р 8. 4-(3'-Бром-4'-гексилокси-5'-метокситиобензоил) морфолин.
Методика получения соответствует примеру 1 за исключением того, что вместо 354,5 г (1,5 моль) 4-гексилокси-3-метоксибензальдегида используют 472,8 г (1,5 моль) 3-бром-4н-гексилокси-5-метоксибензальдегида.
Выход: 196,5 г (94,4%) желтых кристаллов.
Т.пл. 83-85оС.
Анализ для формулы С18Н26BrNO3S (416,4):
Вычислено, C 51,92; Н 6,29; Br 19,19; N 3,36; S 7,69.
Вычислено, C 51,92; Н 6,29; Br 19,19; N 3,36; S 7,69.
Найдено, C 52,10; Н 6,35; Br 19,19; N 3,40; S 7,74.
УФ: λмакс. 284 нм (ε 12796).
П р и м е р 9. Премикс для дополнения в корм свиней имеет следующий состав: Компоненты Количество Витамин А 3000000 NЕ Витамин D3 600000 NE Витамин Е 4000 NE Витамин К3 400 мг Витамин B1 600 мг Витамин В2 800 мг Витамин B3 2000 мг Витамин B6 800 мг Витамин В12 10 мг Ниацин 4000 мг Холинхлорид 60000 мг Активный агент согласно примеру 1 10000 мг Бутилгидроксито- луол (антиоксидант) 30000 мг Ароматизирующие вещества 8000 мг Сахарат натрия 30000 мг Микроэлементы:
Mn 8000 мг
Fe 30000 мг
Zn 20000 мг
Сu 6000 мг
J 1000 мг Отруби двойного помола 1000 г
Этот премикс из витаминов и микроэлементов смешивают с базовым кормом по примеру 13 в концентрации 0,5 кг на 100 кг.
Mn 8000 мг
Fe 30000 мг
Zn 20000 мг
Сu 6000 мг
J 1000 мг Отруби двойного помола 1000 г
Этот премикс из витаминов и микроэлементов смешивают с базовым кормом по примеру 13 в концентрации 0,5 кг на 100 кг.
П р и м е р 10. Премикс для добавки в корм поросят готовят следующего состава: Компоненты Количество Витамин А 1200000 NЕ Витамин D3 300000 NE Витамин Е 2000 NЕ Витамин В2 600 мг Витамин В3 2000 мг Витамин В12 5 мг Ниацин 3000 мг Холинхлорид 40000 мг Активный агент согласно примеру 1 10000 мг Бутилгидрокситолуол (антиокислитель) 30000 мг Микроэлементы:
Mn 6000 мг
Fe 10000 мг
Zn 15000 мг
Сu 30000 мг
J 100 мг Отруби двойного помола 1000 г
Этот премикс из витаминов и микроэлементов смешивается с базовым кормом по примеру 13 в концентрации 0,5 кг на 100 кг.
Mn 6000 мг
Fe 10000 мг
Zn 15000 мг
Сu 30000 мг
J 100 мг Отруби двойного помола 1000 г
Этот премикс из витаминов и микроэлементов смешивается с базовым кормом по примеру 13 в концентрации 0,5 кг на 100 кг.
П р и м е р 11. 0,5 кг примикса по примеру 9 смешивают с сеновым кормом до 100 кг Компоненты Количество, кг Кукуруза 37,6 Ячмень 25,4 Пшеница 6,0 Овес 5,0 Соя 13,0 Рыбная мука 6,0 Отруби 2,4 Сальный порошок 1,5 Премикс минералов 1,0 Известь (пищевого качества) 1,0 Хлорид натрия (пищевой) 0,5 Биолизин 0,1 Премикс согласно примеру 9 0,5
Общая масса: 100,0 кг
Содержание активного агента в по- лученном свином корме равно 0,005 мас. Состав премикса из минералов Компоненты Количество, мас. Дикальцийфос- фат 55,0 Монокальцийфос- фат 40,0 Карбонат кальция 5,0
П р и м е р 12. 0,5 кг премикса по примеру 10 смешивают с базовым кормом до 100 кг; Компоненты Количество, кг Кукуруза 25,0 Пшеница 34,0 Экстракт сои 18,0 Сухое молоко 9,9 Рыбная мука 4,0 Дрожжи (пищевые) 2,0 Сальный порошок 3,4 Премикс из минера- лов согласно при- меру 11 1,8 Известь (пищевого качества) 1,0 Хлорид натрия (пи- щевой) 0,4 Премикс согласно примеру 11 0,5
Содержание активного агента в по- лученном корме для поросят равно 0,005 мас.
Общая масса: 100,0 кг
Содержание активного агента в по- лученном свином корме равно 0,005 мас. Состав премикса из минералов Компоненты Количество, мас. Дикальцийфос- фат 55,0 Монокальцийфос- фат 40,0 Карбонат кальция 5,0
П р и м е р 12. 0,5 кг премикса по примеру 10 смешивают с базовым кормом до 100 кг; Компоненты Количество, кг Кукуруза 25,0 Пшеница 34,0 Экстракт сои 18,0 Сухое молоко 9,9 Рыбная мука 4,0 Дрожжи (пищевые) 2,0 Сальный порошок 3,4 Премикс из минера- лов согласно при- меру 11 1,8 Известь (пищевого качества) 1,0 Хлорид натрия (пи- щевой) 0,4 Премикс согласно примеру 11 0,5
Содержание активного агента в по- лученном корме для поросят равно 0,005 мас.
П р и м е р 13. В смеситель помещают 400 кг измельченной соевой муки, при перемешивании добавляют 3,1 кг соевого масла и смесь перемешивают до тех пор, пока твердые компоненты не покроются маслом. Затем добавляют 9,1 кг активного агента согласно примеру 4 и смесь перемешивают до получения гомогенного состава. Наконец прибавляют 9,0 кг соевого масла и смесь снова гомогенизируют.
П р и м е р 14. 0,5 кг активного агента согласно примеру 3 прибавляют к 40 кг кукурузной муки, одновременно распыляя в смесь пропиленгликоль. Затем добавляют 1,4 кг дикальций фосфата и смесь гомогенизируют.
П р и м е р 15. 10 кг муки люцерны и 15 кг пищевого концентрата волокна люцерны с высоким содержанием протеина перемешивают в течение 20 ч, затем впрыскивают в смесь 1 кг кукурузного масла с одинаковой скоростью, совмещая впрыскивание с добавлением следующих компонентов: 2,5 кг активного агента согласно примеру 1, 10 кг кукурузного крахмала, 0,3 кг диоксида кремния, 0,6 кг аскорбиновой кислоты, 9 кг кукурузного крахмала и 2,5 кг указанного активного агента. Полученную в результате смесь дополнительно перемешивают 5 мин.
П р и м е р 16. Проводят операции, описанные в примере 13, используя в качестве смачивающего агента вместо соевого масла 1,4-бутиленгликоль.
П р и м е р 17. А) 3,5 кг картофельного крахмала смешивают с 2,9 кг активного агента согласно примеру 8. В смесь впрыскивают 0,005 кг минерального масла, а затем добавляют 0,2 кг сорбиновой кислоты, 0,4 кг диоксида кремния и 0,1 кг пропионата кальция, после чего смесь дополнительно перемешивают 2 мин.
В) 4,2 кг рыбной муки смешивают с 22 кг ржаных отрубей. В смесь впрыскивают 0,6 кг минерального масла, затем при перемешивании добавляют 4 кг смеси, приготовленной согласно пункту А), 10 кг кукурузной муки, 4 кг смеси, приготовленной согласно пункту А), и 9 кг кукурузной муки. После этого впрыскивают 0,6 кг минерального масла.
П р и м е р 18. 100 кг пшеничных отрубей, 10 кг активного агента согласно примеру 5, 2,5 кг карбоната кальция, 0,15 кг α -токоферола и 0,4 кг пропионата кальция гомогенизируют с 4 кг пропиленгликоля.
П р и м е р 19. 10 кг соевой муки и 0,6 кг активного агента согласно примеру 6 гомогенизируют с 2,5 кг 1,4-бутиленгликоля.
П р и м е р 20. 50 кг соевой муки, 6 кг активного агента согласно примеру 7, 0,5 кг диоксида кремния, 1,6 кг соевого масла и 0,2 кг пропионата кальция гомогенизируют.
Claims (3)
1. Амидные производные тиокислоты общей формулы I
где R водород, C1-C1 2-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил;
R1 водород или атом брома, при условии, что по меньшей мере один из R и R1 отличен от водорода, если R представлен этилом, то R1 отличен от водорода, если R представлен метилом, то R1 отличен от водорода.
где R водород, C1-C1 2-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил;
R1 водород или атом брома, при условии, что по меньшей мере один из R и R1 отличен от водорода, если R представлен этилом, то R1 отличен от водорода, если R представлен метилом, то R1 отличен от водорода.
2. Производные по п.1, отличающиеся тем, что представляют собой 4-(4-гексилокси-3-метоксифенил)-тиоксометилморфолин.
3. Кормовые составы для применения в животноводстве, включающие активный ингредиент в смеси с соответствующими инертными твердыми или жидкими носителями или разбавителями, отличающиеся тем, что в качестве активного ингредиента они содержат эффективное количество соединения формулы I по п.1.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU908447A HU212783B (en) | 1990-12-22 | 1990-12-22 | Process for producing new thiobenzoyl morpholide derivatives and weight increasing agents comprising such compounds |
HU8447/90 | 1990-12-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2060995C1 true RU2060995C1 (ru) | 1996-05-27 |
Family
ID=10972618
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU915010473A RU2060995C1 (ru) | 1990-12-22 | 1991-12-20 | Амидные производные тиокислоты и кормовые составы для применения в животноводстве |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5254547A (ru) |
EP (1) | EP0492484B1 (ru) |
JP (1) | JPH05148252A (ru) |
KR (1) | KR920012059A (ru) |
CN (1) | CN1062728A (ru) |
AT (1) | ATE113941T1 (ru) |
CA (1) | CA2058273A1 (ru) |
CS (1) | CS398491A3 (ru) |
DE (1) | DE69105108D1 (ru) |
GB (1) | GB2250989B (ru) |
HU (1) | HU212783B (ru) |
PL (1) | PL292899A1 (ru) |
RU (1) | RU2060995C1 (ru) |
TW (1) | TW208000B (ru) |
YU (1) | YU47734B (ru) |
ZA (1) | ZA9110048B (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW409035B (en) * | 1997-06-04 | 2000-10-21 | Gist Brocades Bv | Starch-based enzyme granulates |
CN102702053A (zh) * | 2012-06-25 | 2012-10-03 | 四川大学 | 一种在水相中制备硫代酰胺衍生物的方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1043955B (it) * | 1970-07-31 | 1980-02-29 | Isf Spa | Tioamidi dell acido siringo 4 sostituito e loro preparazione |
JPS5612316A (en) * | 1979-07-09 | 1981-02-06 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Remedy for peptic ulcer, containing morpholine derivative |
US4495185A (en) * | 1981-11-12 | 1985-01-22 | Imperial Chemical Industries, Plc | 1,2,4-Triazin-3(2H) ones |
US4489074A (en) * | 1982-11-12 | 1984-12-18 | Imperial Chemical Industries, Plc | 1,3,4-Thiadiazin-2-ones |
JPS6012316A (ja) * | 1983-07-02 | 1985-01-22 | Iseki & Co Ltd | 農用トラクタ−のフアイナルケ−ス |
-
1990
- 1990-12-22 HU HU908447A patent/HU212783B/hu not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-12-04 US US07/802,236 patent/US5254547A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-19 JP JP3354052A patent/JPH05148252A/ja active Pending
- 1991-12-20 PL PL29289991A patent/PL292899A1/xx unknown
- 1991-12-20 RU SU915010473A patent/RU2060995C1/ru active
- 1991-12-20 CS CS913984A patent/CS398491A3/cs unknown
- 1991-12-20 YU YU196891A patent/YU47734B/sh unknown
- 1991-12-20 GB GB9127064A patent/GB2250989B/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-20 ZA ZA9110048A patent/ZA9110048B/xx unknown
- 1991-12-20 CA CA002058273A patent/CA2058273A1/en not_active Abandoned
- 1991-12-21 KR KR1019910023811A patent/KR920012059A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-12-23 CN CN91111844A patent/CN1062728A/zh active Pending
- 1991-12-23 DE DE69105108T patent/DE69105108D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-23 EP EP91121881A patent/EP0492484B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-23 AT AT91121881T patent/ATE113941T1/de not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-01-07 TW TW081100090A patent/TW208000B/zh active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Martin Negwer. Organic - Chemical drugs and their synonyms Academic - Verlag, Berlin, 1987. C. Farina etal. Eur. J. Med. Chem., 1979, v.14, p.27-31. Авторское свидетельство СССР N 416046, кл. A 23K 1/16, опублик. 1988. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HU212783B (en) | 1996-11-28 |
GB2250989B (en) | 1994-08-17 |
US5254547A (en) | 1993-10-19 |
CS398491A3 (en) | 1992-07-15 |
HU908447D0 (en) | 1991-07-29 |
YU196891A (sh) | 1994-01-20 |
PL292899A1 (en) | 1992-11-02 |
JPH05148252A (ja) | 1993-06-15 |
ZA9110048B (en) | 1992-09-30 |
KR920012059A (ko) | 1992-07-25 |
EP0492484B1 (en) | 1994-11-09 |
GB9127064D0 (en) | 1992-02-19 |
EP0492484A1 (en) | 1992-07-01 |
GB2250989A (en) | 1992-06-24 |
CN1062728A (zh) | 1992-07-15 |
YU47734B (sh) | 1996-01-08 |
HUT62279A (en) | 1993-04-28 |
CA2058273A1 (en) | 1992-06-23 |
TW208000B (ru) | 1993-06-21 |
ATE113941T1 (de) | 1994-11-15 |
DE69105108D1 (de) | 1994-12-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL137173B1 (en) | Method of obtaining novel quinoxalin-2-ilo-ethylene ketones and fodder composition,in particular in the form offodder concentrate,ready fodder or fodder additive,containing them | |
RU2060995C1 (ru) | Амидные производные тиокислоты и кормовые составы для применения в животноводстве | |
US4587261A (en) | Cycloalkane derivatives and fodder compositions containing the same | |
EP0492483B1 (en) | Compositions containing 1 or more N-[phenyl-(thioxomethyl)]-morpholine derivative(s) and the use of these compounds | |
US4618623A (en) | Carbazic acid derivatives, process for their preparation and compositions containing the same | |
US4883907A (en) | Carbazates | |
US4824670A (en) | Carbazates | |
US4510146A (en) | Growth-promoting feed and drink | |
SU1396957A3 (ru) | Корм дл животных | |
US3931174A (en) | Alkylmercaptomethylquinoxaline-1,4-dioxides and oxidized derivatives thereof | |
US4505917A (en) | Feed compositions containing a (1-oxo-2-pyridyl) disulfide | |
PL128382B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of quinoxaline 1,4-dioxide | |
US3373032A (en) | Estrogenic compounds and animal growth promoters | |
PL133452B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of 1,4-dioxide of 2-hydroxymethylquinoxaline | |
CS258130B2 (cs) | Krmná přísada | |
NO157536B (no) | Anvendelse av visse carbazinsyrederivater med vektoekende egenskaper i et fortilsetningsmiddel eller for. | |
NZ205611A (en) | Cycloalkane-substituted hydrazine derivatives as growth promoters and fodder additives | |
NZ205610A (en) | Carbazic acid derivatives and feed additives | |
IL27951A (en) | Carboxy substituted 6(6'-oxo-10'-hydroxy-undec-1'-enyl)-2,4-dihydroxy benzoic acid lactone,derivatives thereof and animal feed compositions containing them |