RU2056156C1 - Эмульгатор для взрывчатой эмульсии и взрывчатая эмульсия - Google Patents
Эмульгатор для взрывчатой эмульсии и взрывчатая эмульсия Download PDFInfo
- Publication number
- RU2056156C1 RU2056156C1 SU904743544A SU4743544A RU2056156C1 RU 2056156 C1 RU2056156 C1 RU 2056156C1 SU 904743544 A SU904743544 A SU 904743544A SU 4743544 A SU4743544 A SU 4743544A RU 2056156 C1 RU2056156 C1 RU 2056156C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- component
- carbon atoms
- anhydride
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims abstract description 56
- 239000002360 explosive Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 135
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 41
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims abstract description 18
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 claims abstract description 7
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 169
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 143
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 99
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 86
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 83
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 79
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 75
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 61
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 54
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 44
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 41
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 38
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 30
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 22
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 20
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 18
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 16
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 14
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 14
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 12
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 10
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 9
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 8
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 7
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 5
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 4
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 4
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 4
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 claims description 2
- AFINAILKDBCXMX-PBHICJAKSA-N (2s,3r)-2-amino-3-hydroxy-n-(4-octylphenyl)butanamide Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(NC(=O)[C@@H](N)[C@@H](C)O)C=C1 AFINAILKDBCXMX-PBHICJAKSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 11
- -1 boron halides Chemical class 0.000 description 129
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 95
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 65
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 59
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 56
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 51
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 45
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 43
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 35
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 35
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 34
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 30
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 28
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 24
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 description 23
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 21
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 19
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 17
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 15
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 15
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 15
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 14
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 14
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 14
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 14
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 13
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 12
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 12
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 12
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 12
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 11
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 11
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 11
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 10
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 10
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 10
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 10
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 10
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical class C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 9
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 9
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 9
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 9
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 9
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 9
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 9
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical compound CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 8
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N calcium nitrate Chemical compound [Ca+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 8
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 8
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- SYNHCENRCUAUNM-UHFFFAOYSA-N Nitrogen mustard N-oxide hydrochloride Chemical group Cl.ClCC[N+]([O-])(C)CCCl SYNHCENRCUAUNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 7
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 7
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical group C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 6
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 6
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 6
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 6
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical class NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 5
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 5
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 5
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 5
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 5
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 5
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 5
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical class NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecene Chemical compound CCCCCCCCCCCC=C VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ADOBXTDBFNCOBN-UHFFFAOYSA-N 1-heptadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC=C ADOBXTDBFNCOBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PJLHTVIBELQURV-UHFFFAOYSA-N 1-pentadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC=C PJLHTVIBELQURV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 1-undecene Chemical compound CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CYOIAXUAIXVWMU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-aminoethyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound NCCN(CCO)CCO CYOIAXUAIXVWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 4
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 4
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 4
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 4
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 4
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 4
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 4
- 239000013538 functional additive Substances 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 150000003444 succinic acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 4
- ZOLZOTLXESSOMN-UHFFFAOYSA-H 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate;manganese(2+);decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Mn+2].[Mn+2].[Mn+2].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O ZOLZOTLXESSOMN-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 3
- NPFSLDXBLIZWGQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminobutylamino)butan-2-ol Chemical compound CC(O)CCNCCCCN NPFSLDXBLIZWGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006294 amino alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 3
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 3
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003946 cyclohexylamines Chemical class 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 3
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 3
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 3
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamyl alcohol Chemical compound OC\C=C\C1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N (E)-glutaconic acid Chemical compound OC(=O)C\C=C\C(O)=O XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCGKIWPTIJPQHI-UHFFFAOYSA-N 16-methyloctadecanoic acid Chemical compound CCC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O PCGKIWPTIJPQHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobutan-1-ol Chemical compound CCC(N)CO JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-1-ene Chemical compound CCC(C)=C MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFTLCMTWNXAGSL-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-ene;oxolane-2,5-dione Chemical compound CC(C)=C.O=C1CCC(=O)O1 DFTLCMTWNXAGSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDDNTTHUKVNJRA-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-3,3-difluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(Br)C=C GDDNTTHUKVNJRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- MNQZXJOMYWMBOU-VKHMYHEASA-N D-glyceraldehyde Chemical compound OC[C@@H](O)C=O MNQZXJOMYWMBOU-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDZHZLQKNAKKEC-UHFFFAOYSA-N [bis(hydroxymethylamino)methylamino]methanol Chemical compound OCNC(NCO)NCO CDZHZLQKNAKKEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000012445 acidic reagent Substances 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 2
- 229910001963 alkali metal nitrate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001964 alkaline earth metal nitrate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- IWOUKMZUPDVPGQ-UHFFFAOYSA-N barium nitrate Chemical compound [Ba+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O IWOUKMZUPDVPGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H chromium(III) sulfate Chemical compound [Cr+3].[Cr+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 2
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 2
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- YEOCHZFPBYUXMC-UHFFFAOYSA-L copper benzoate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 YEOCHZFPBYUXMC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane Chemical group C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC1O PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical class NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical group OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl trimethyl methane Natural products CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N glycerol monolinoleate Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 2
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N heptadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZZRNEZNZCRBOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2,4-triol Chemical compound CCC(O)CC(O)CO DZZRNEZNZCRBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKGCQRZZTHOERR-UHFFFAOYSA-N hexatriacontyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO SKGCQRZZTHOERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- CPSYWNLKRDURMG-UHFFFAOYSA-L hydron;manganese(2+);phosphate Chemical compound [Mn+2].OP([O-])([O-])=O CPSYWNLKRDURMG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N m-Aminophenol Natural products NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 2
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 2
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N ortho-hydroxyaniline Natural products NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 2
- VASIZKWUTCETSD-UHFFFAOYSA-N oxomanganese Chemical compound [Mn]=O VASIZKWUTCETSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N pentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 2
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920005554 polynitrile Polymers 0.000 description 2
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003139 primary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 2
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 2
- 150000003511 tertiary amides Chemical class 0.000 description 2
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L zinc bromide Chemical compound Br[Zn]Br VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L zinc iodide Chemical compound I[Zn]I UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- BBOQLRREOUDOOJ-UHFFFAOYSA-L zinc;6-methylheptoxy-oxido-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].CC(C)CCCCCOP([O-])([S-])=S BBOQLRREOUDOOJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- DSEKYWAQQVUQTP-XEWMWGOFSA-N (2r,4r,4as,6as,6as,6br,8ar,12ar,14as,14bs)-2-hydroxy-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-2,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydro-1h-picen-3-one Chemical compound C([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@]34C)C(C)(C)CC[C@]1(C)CC[C@]2(C)[C@H]4CC[C@@]1(C)[C@H]3C[C@@H](O)C(=O)[C@@H]1C DSEKYWAQQVUQTP-XEWMWGOFSA-N 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N (3e)-hexa-1,3-diene Chemical compound CC\C=C\C=C AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 description 1
- KQQZTWCKNDGCFF-TYYBGVCCSA-L (e)-but-2-enedioate;cadmium(2+) Chemical compound [Cd+2].[O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O KQQZTWCKNDGCFF-TYYBGVCCSA-L 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- QMMOXUPEWRXHJS-HYXAFXHYSA-N (z)-pent-2-ene Chemical compound CC\C=C/C QMMOXUPEWRXHJS-HYXAFXHYSA-N 0.000 description 1
- YAXKTBLXMTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-butanetriol Chemical compound CC(O)C(O)CO YAXKTBLXMTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dimethylhydrazine Chemical compound CNNC DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDAGYWUMBWNXIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethylhexyl)benzene Chemical class CCCCC(CC)CC1=CC=CC=C1CC(CC)CCCC RDAGYWUMBWNXIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVPHWSDABGXRQD-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(4-chlorophenyl)hydrazine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1NNC1=CC=C(Cl)C=C1 BVPHWSDABGXRQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYQUBZGSWAPGE-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(nonyl)benzene Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC YEYQUBZGSWAPGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZJTUOGZUKFLQT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5,7-tetramethylcyclooctane Chemical group CC1CC(C)CC(C)CC(C)C1 BZJTUOGZUKFLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYBWIEGTWASWSR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diaminopropan-2-ol Chemical compound NCC(O)CN UYBWIEGTWASWSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIJVOTKRVIPNIZ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-aminoethyl)piperazin-1-yl]propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN1CCN(CCN)CC1 RIJVOTKRVIPNIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIZLKTYBQGWVMQ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-methylbut-3-en-2-ol Chemical compound NCC(O)(C)C=C HIZLKTYBQGWVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTGGXKMCUUXBQR-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-(4-methylphenyl)hydrazine Chemical compound CCCCNNC1=CC=C(C)C=C1 WTGGXKMCUUXBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUHXCOGOBLTVJX-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-2-phenylhydrazine Chemical compound C1CCCCC1NNC1=CC=CC=C1 UUHXCOGOBLTVJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKOWFPOPTYAXHC-UHFFFAOYSA-N 1-decylnaphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(CCCCCCCCCC)=C(O)C=CC2=C1 CKOWFPOPTYAXHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNZGWEVNYBSBHA-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-phenylhydrazine Chemical compound CCNNC1=CC=CC=C1 MNZGWEVNYBSBHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWHKJSDRWVTJCH-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-dibutylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCCNC1=CC=C(NCCCC)C=C1 XWHKJSDRWVTJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDPYUFACKYXEAP-UHFFFAOYSA-N 10-methyltetradecanoic acid Chemical compound CCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O FDPYUFACKYXEAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPKDRERYNCVANL-UHFFFAOYSA-N 14-methyl-octadecanoic acid Chemical compound CCCCC(C)CCCCCCCCCCCCC(O)=O GPKDRERYNCVANL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMTGOGXDXLCLIQ-UHFFFAOYSA-N 15-ethylheptadecanoic acid Chemical compound CCC(CC)CCCCCCCCCCCCCC(O)=O JMTGOGXDXLCLIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILJOIOLSOMYKNF-UHFFFAOYSA-N 2,3-didodecylphenol Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCCCCCC ILJOIOLSOMYKNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPZBEZVZFBDKCG-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibutylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1 KPZBEZVZFBDKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRRNCDWJYBMJW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyloct-1-ene Chemical compound CCCC(C)CCC(C)=C NQRRNCDWJYBMJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXDUAAPVXHWWQN-UHFFFAOYSA-N 2,9,10-trimethyloctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(C)C(C)CCCCCCC(C)C(O)=O NXDUAAPVXHWWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCOCCOCCO DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHKSKVKCKMGRDU-UHFFFAOYSA-N 2-(3-aminopropylamino)ethanol Chemical compound NCCCNCCO GHKSKVKCKMGRDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(I)C(CBr)=C1 YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGUMZJAQENFQKN-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexylamino)ethanol Chemical compound OCCNC1CCCCC1 MGUMZJAQENFQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVMWULRIHKUMRY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-aminoethylamino)ethoxy]ethanol Chemical compound NCCNCCOCCO WVMWULRIHKUMRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKMHSNTVILORFA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCO FKMHSNTVILORFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAOXFRSJRCGJLV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-aminoethyl)piperazin-1-yl]ethanamine Chemical compound NCCN1CCN(CCN)CC1 PAOXFRSJRCGJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VARKIGWTYBUWNT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]ethanol Chemical compound OCCN1CCN(CCO)CC1 VARKIGWTYBUWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 description 1
- IOAOAKDONABGPZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(N)(CO)CO IOAOAKDONABGPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- BKMMTJMQCTUHRP-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropan-1-ol Chemical compound CC(N)CO BKMMTJMQCTUHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 2-anilinoethanol Chemical compound OCCNC1=CC=CC=C1 MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQNLLSNNESIVOE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorooctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)C(O)=O DQNLLSNNESIVOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYWDPMNWMIW-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylethanamine Chemical compound NCCC1CCCCC1 HFACYWDPMNWMIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical group CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOTLKHMCKYDSBU-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpiperazine-1,4-diamine Chemical compound CCC1CN(N)CCN1N XOTLKHMCKYDSBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIWYWGLEPWBBQU-UHFFFAOYSA-N 2-heptylphenol Chemical compound CCCCCCCC1=CC=CC=C1O FIWYWGLEPWBBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVDKKZZVTWHVMC-UHFFFAOYSA-N 2-hexadecylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O MVDKKZZVTWHVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWSBJKVOUZCIA-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,5-diiodobenzaldehyde Chemical compound OC1=C(I)C=C(I)C=C1C=O MYWSBJKVOUZCIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNVZDODIHZTHOZ-UHFFFAOYSA-K 2-hydroxypropanoate;iron(3+) Chemical compound [Fe+3].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O YNVZDODIHZTHOZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RCBGGJURENJHKV-UHFFFAOYSA-N 2-methylhept-1-ene Chemical compound CCCCCC(C)=C RCBGGJURENJHKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBZDALHFANHWOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyloctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(C)C(O)=O GBZDALHFANHWOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPHXBAVQVBOAQL-UHFFFAOYSA-N 2-phenylundecane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)(CO)C1=CC=CC=C1 OPHXBAVQVBOAQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZQHTTYHPIAPCZ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-en-2-yloxirane Chemical compound CC(=C)C1CO1 JZQHTTYHPIAPCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCXPJMSKLNNYLE-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CC=C OCXPJMSKLNNYLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCCNCCCN ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBZITDWMURSEF-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylpent-1-ene Chemical compound CCC(C)(C)C=C TXBZITDWMURSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSJBSUHYCGQTHZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methoxy-1,2-propanediol Chemical compound COCC(O)CO PSJBSUHYCGQTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGUWZCUCNQXGBU-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-5-nitro-1h-indole Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1=CNC2=CC=C([N+]([O-])=O)C=C12 VGUWZCUCNQXGBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXJAFLQWMOMYOW-UHFFFAOYSA-N 3-chlorofuran-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC(=O)OC1=O CXJAFLQWMOMYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHEOTLHCWRYRBD-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(CC)CC(O)=O AHEOTLHCWRYRBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 3-morpholinopropylamine Chemical compound NCCCN1CCOCC1 UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAHMVZYHIJQTQC-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1CCCCC1 OAHMVZYHIJQTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFJIVOKAWHGMBH-UHFFFAOYSA-N 4-hexylbenzene-1,3-diol Chemical compound CCCCCCC1=CC=C(O)C=C1O WFJIVOKAWHGMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCC(O)CC1 MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMVPXBDOWDXXEN-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 KMVPXBDOWDXXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHIDHPQLQVUOSR-UHFFFAOYSA-N 5-amino-3-ethylpentan-1-ol Chemical compound NCCC(CC)CCO CHIDHPQLQVUOSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQGKDMHENBFVRC-UHFFFAOYSA-N 5-aminopentan-1-ol Chemical compound NCCCCCO LQGKDMHENBFVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- RGCLFUHILMERSL-UHFFFAOYSA-N 6-amino-2-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(N)CCCC(C)CO RGCLFUHILMERSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOENENRRTKPZNT-UHFFFAOYSA-N 6-methyloctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(C)CCCCC(O)=O OOENENRRTKPZNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIMULIBRYQEMMU-UHFFFAOYSA-N 7,8,9,10-tetramethyloctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(C)C(C)C(C)C(C)CCCCCC(O)=O BIMULIBRYQEMMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010001597 Alcohol interaction Diseases 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical group [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021555 Chromium Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylamine Natural products NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N D-arabinitol Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N Dibutyl adipate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCC XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical class C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical class ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical class C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylbutylamine Chemical compound CCCCN(C)C DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021585 Nickel(II) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283220 Odobenus rosmarus Species 0.000 description 1
- 241000765083 Ondina Species 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N Phloroglucinol Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical class C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZQBWGFCGIRLBB-NJYHNNHUSA-N [(2r)-2-[(2s,3r,4s)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxyethyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O PZQBWGFCGIRLBB-NJYHNNHUSA-N 0.000 description 1
- IUHFWCGCSVTMPG-UHFFFAOYSA-N [C].[C] Chemical class [C].[C] IUHFWCGCSVTMPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLOBLKJOBUSLGT-UHFFFAOYSA-L [Fe+2].[O-]S(=O)S([O-])=O Chemical compound [Fe+2].[O-]S(=O)S([O-])=O CLOBLKJOBUSLGT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YUWBVKYVJWNVLE-UHFFFAOYSA-N [N].[P] Chemical compound [N].[P] YUWBVKYVJWNVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVMPFESCZHONTQ-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Mn+2].[Mn+2].[Mn+2].[Mn+2].[Mn+2] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Mn+2].[Mn+2].[Mn+2].[Mn+2].[Mn+2] CVMPFESCZHONTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOGROHKCZAFYRY-UHFFFAOYSA-N [P].[S].[S].[S].[S].[S] Chemical compound [P].[S].[S].[S].[S].[S] DOGROHKCZAFYRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004948 alkyl aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N allylic benzylic alcohol Natural products OCC=CC1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPLPBHMTCTCHA-UHFFFAOYSA-N ammonium chlorate Chemical compound N.OCl(=O)=O KHPLPBHMTCTCHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000012164 animal wax Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- UCXOJWUKTTTYFB-UHFFFAOYSA-N antimony;heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Sb].[Sb] UCXOJWUKTTTYFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229940067597 azelate Drugs 0.000 description 1
- 150000001538 azepines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001539 azetidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001541 aziridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000007982 azolidines Chemical class 0.000 description 1
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L barium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ba+2] OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical class OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005619 boric acid group Chemical class 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052810 boron oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QDPOHAYYMHVFMI-UHFFFAOYSA-N boron;hydrate Chemical compound [B].O QDPOHAYYMHVFMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005557 bromobutyl Polymers 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- VNBGVYNPGOMPHX-UHFFFAOYSA-N but-3-en-2-ylcyclohexane Chemical compound C=CC(C)C1CCCCC1 VNBGVYNPGOMPHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYBWARAGOBBTNW-UHFFFAOYSA-L butanoate;cadmium(2+) Chemical compound [Cd+2].CCCC([O-])=O.CCCC([O-])=O KYBWARAGOBBTNW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000011 cadmium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- XIEPJMXMMWZAAV-UHFFFAOYSA-N cadmium nitrate Inorganic materials [Cd+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XIEPJMXMMWZAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N cadmium oxide Inorganic materials [Cd]=O CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKDXQAKPHKQZSC-UHFFFAOYSA-L cadmium(2+);carbonate Chemical compound [Cd+2].[O-]C([O-])=O GKDXQAKPHKQZSC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JOGSGUQZPZCJCG-UHFFFAOYSA-L cadmium(2+);dibenzoate Chemical compound [Cd+2].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 JOGSGUQZPZCJCG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NRGIRRZWCDKDMV-UHFFFAOYSA-H cadmium(2+);diphosphate Chemical compound [Cd+2].[Cd+2].[Cd+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O NRGIRRZWCDKDMV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- CFEAAQFZALKQPA-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Cd+2] CFEAAQFZALKQPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMRQTIAUOLVKOX-UHFFFAOYSA-L calcium;diphenoxide Chemical compound [Ca+2].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 ZMRQTIAUOLVKOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical compound S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N carvacrol Natural products CC(=C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N carvacrol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007746 carvacrol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000012174 chinese wax Substances 0.000 description 1
- UGWBWPXTGFPEFG-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite chromium Chemical compound [Cr].ClOCl UGWBWPXTGFPEFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M chloroacetate Chemical compound [O-]C(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940089960 chloroacetate Drugs 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229940090961 chromium dioxide Drugs 0.000 description 1
- 229910021563 chromium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- AITAOEOXKILIIK-UHFFFAOYSA-K chromium(3+) hexanoate Chemical compound [Cr+3].CCCCCC([O-])=O.CCCCCC([O-])=O.CCCCCC([O-])=O AITAOEOXKILIIK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GHOCIEPMUBYOCG-UHFFFAOYSA-N chromium(3+) phosphite Chemical compound [Cr+3].[O-]P([O-])[O-] GHOCIEPMUBYOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSWDMMVNRMROPK-UHFFFAOYSA-K chromium(3+) trichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cr+3] QSWDMMVNRMROPK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WYYQVWLEPYFFLP-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);triacetate Chemical compound [Cr+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O WYYQVWLEPYFFLP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- QOWZHEWZFLTYQP-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);triformate Chemical compound [Cr+3].[O-]C=O.[O-]C=O.[O-]C=O QOWZHEWZFLTYQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- VBVRWWZABFQIAA-UHFFFAOYSA-H chromium(3+);trisulfite Chemical compound [Cr+3].[Cr+3].[O-]S([O-])=O.[O-]S([O-])=O.[O-]S([O-])=O VBVRWWZABFQIAA-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- IAQWMWUKBQPOIY-UHFFFAOYSA-N chromium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Cr+4] IAQWMWUKBQPOIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYTAKQFHWFYBMA-UHFFFAOYSA-N chromium(IV) oxide Inorganic materials O=[Cr]=O AYTAKQFHWFYBMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZQOHYZUWTWZBL-UHFFFAOYSA-L chromium(ii) bromide Chemical compound [Cr+2].[Br-].[Br-] XZQOHYZUWTWZBL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 229910021446 cobalt carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N cobalt dinitrate Chemical compound [Co+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001981 cobalt nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000428 cobalt oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000152 cobalt phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZVLZZJUHYPMZAH-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+) dinitrite Chemical compound [Co+2].[O-]N=O.[O-]N=O ZVLZZJUHYPMZAH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZOTKGJBKKKVBJZ-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);carbonate Chemical compound [Co+2].[O-]C([O-])=O ZOTKGJBKKKVBJZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZBDSFTZNNQNSQM-UHFFFAOYSA-H cobalt(2+);diphosphate Chemical compound [Co+2].[Co+2].[Co+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O ZBDSFTZNNQNSQM-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N cobalt(ii) oxide Chemical compound [Co]=O IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CMRVDFLZXRTMTH-UHFFFAOYSA-L copper;2-carboxyphenolate Chemical compound [Cu+2].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.OC1=CC=CC=C1C([O-])=O CMRVDFLZXRTMTH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HFDWIMBEIXDNQS-UHFFFAOYSA-L copper;diformate Chemical compound [Cu+2].[O-]C=O.[O-]C=O HFDWIMBEIXDNQS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XNEQAVYOCNWYNZ-UHFFFAOYSA-L copper;dinitrite Chemical compound [Cu+2].[O-]N=O.[O-]N=O XNEQAVYOCNWYNZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JDPSPYBMORZJOD-UHFFFAOYSA-L copper;dodecanoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O JDPSPYBMORZJOD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GYPBUYJSHBFNEJ-UHFFFAOYSA-L copper;hexadecanoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O GYPBUYJSHBFNEJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LZJJVTQGPPWQFS-UHFFFAOYSA-L copper;propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O LZJJVTQGPPWQFS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQANGXXSEABURG-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-en-1-ol Chemical compound OC1CCCC=C1 PQANGXXSEABURG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSVJDFLPZZXFDU-UHFFFAOYSA-N cyclohexen-1-amine Chemical class NC1=CCCCC1 PSVJDFLPZZXFDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQGVPWWLCUMRCI-UHFFFAOYSA-N cyclopenten-1-amine Chemical class NC1=CCCC1 OQGVPWWLCUMRCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDSZNKOYKQUZJL-UHFFFAOYSA-N dec-1-en-2-ol Chemical compound CCCCCCCCC(O)=C LDSZNKOYKQUZJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAKGUHFNTDTUQD-UHFFFAOYSA-N dec-2-en-3-yloxybenzene Chemical group C(CCCCCC)C(=CC)OC1=CC=CC=C1 GAKGUHFNTDTUQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004925 dihydropyridyl group Chemical group N1(CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N dimantine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N dioctyl decanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 1
- BXWAIGKJAVEJDQ-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid;tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCC(O)=O BXWAIGKJAVEJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- RAQDACVRFCEPDA-UHFFFAOYSA-L ferrous carbonate Chemical compound [Fe+2].[O-]C([O-])=O RAQDACVRFCEPDA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 description 1
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004688 heptahydrates Chemical class 0.000 description 1
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVEOUOTUJBYHNL-UHFFFAOYSA-N heptane-2,4-diol Chemical compound CCCC(O)CC(C)O XVEOUOTUJBYHNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYXCXCJKZRDVPU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2,3-triol Chemical compound CCCC(O)C(O)CO XYXCXCJKZRDVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPNQLFAXFXPMSV-UHFFFAOYSA-N hexane-2,3,4-triol Chemical compound CCC(O)C(O)C(C)O QPNQLFAXFXPMSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCIYAEYRVFUFAP-UHFFFAOYSA-N hexane-2,3-diol Chemical compound CCCC(O)C(C)O QCIYAEYRVFUFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXGJTWACJNYNOJ-UHFFFAOYSA-N hexane-2,4-diol Chemical compound CCC(O)CC(C)O TXGJTWACJNYNOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHMZKMOWTURMQK-UHFFFAOYSA-N hexyl-(4-methylpentan-2-yloxy)-silyloxysilane Chemical compound CCCCCC[SiH](O[SiH3])OC(C)CC(C)C AHMZKMOWTURMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003258 hexylresorcinol Drugs 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-M hydrosulfide Chemical compound [SH-] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVTJDCCCLZUUNB-UHFFFAOYSA-N hydroxy-(6-methylheptoxy)-sulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CC(C)CCCCCOP(O)(S)=S VVTJDCCCLZUUNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910001959 inorganic nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001484 inorganic perchlorate Inorganic materials 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000358 iron sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BUJJNPWRTNNUCG-UHFFFAOYSA-L iron(2+);dibenzoate Chemical compound [Fe+2].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 BUJJNPWRTNNUCG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PQQAOTNUALRVTE-UHFFFAOYSA-L iron(2+);diformate Chemical compound [Fe+2].[O-]C=O.[O-]C=O PQQAOTNUALRVTE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MVFCKEFYUDZOCX-UHFFFAOYSA-N iron(2+);dinitrate Chemical compound [Fe+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O MVFCKEFYUDZOCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPNCFEPWJLGURZ-UHFFFAOYSA-L iron(2+);sulfite Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])=O FPNCFEPWJLGURZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K iron(3+);triacetate Chemical compound [Fe+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GYCHYNMREWYSKH-UHFFFAOYSA-L iron(ii) bromide Chemical compound [Fe+2].[Br-].[Br-] GYCHYNMREWYSKH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N isocarvacrol Natural products CC(C)C1=CC=C(O)C(C)=C1 WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002518 isoindoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 229940059904 light mineral oil Drugs 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L magnesium bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[Br-] OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- BLQJIBCZHWBKSL-UHFFFAOYSA-L magnesium iodide Chemical compound [Mg+2].[I-].[I-] BLQJIBCZHWBKSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001641 magnesium iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- KRPXAHXWPZLBKL-UHFFFAOYSA-L magnesium;diphenoxide Chemical compound [Mg+2].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 KRPXAHXWPZLBKL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XDKQUSKHRIUJEO-UHFFFAOYSA-N magnesium;ethanolate Chemical compound [Mg+2].CC[O-].CC[O-] XDKQUSKHRIUJEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNJYXPXGUGOGBO-UHFFFAOYSA-N magnesium;propan-1-olate Chemical compound CCCO[Mg]OCCC WNJYXPXGUGOGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940071125 manganese acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000011656 manganese carbonate Substances 0.000 description 1
- 229940093474 manganese carbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000006748 manganese carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000011564 manganese citrate Substances 0.000 description 1
- 235000014872 manganese citrate Nutrition 0.000 description 1
- 229940097206 manganese citrate Drugs 0.000 description 1
- UPLMDEAIHHHYRL-UHFFFAOYSA-L manganese hypophosphate Chemical compound [Mn+2].[O-]P(=O)=O.[O-]P(=O)=O UPLMDEAIHHHYRL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate Chemical compound [Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QMZIDZZDMPWRHM-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);dibenzoate Chemical compound [Mn+2].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 QMZIDZZDMPWRHM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BHVPEUGTPDJECS-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diformate Chemical compound [Mn+2].[O-]C=O.[O-]C=O BHVPEUGTPDJECS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MIVBAHRSNUNMPP-UHFFFAOYSA-N manganese(2+);dinitrate Chemical compound [Mn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O MIVBAHRSNUNMPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGVLTEMOWXGQOS-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);oxalate Chemical compound [Mn+2].[O-]C(=O)C([O-])=O RGVLTEMOWXGQOS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RIPRKTVEBCPYNQ-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);pentanoate Chemical compound [Mn+2].CCCCC([O-])=O.CCCCC([O-])=O RIPRKTVEBCPYNQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000016 manganese(II) carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- XMWCXZJXESXBBY-UHFFFAOYSA-L manganese(ii) carbonate Chemical compound [Mn+2].[O-]C([O-])=O XMWCXZJXESXBBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GEYXPJBPASPPLI-UHFFFAOYSA-N manganese(iii) oxide Chemical compound O=[Mn]O[Mn]=O GEYXPJBPASPPLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012184 mineral wax Substances 0.000 description 1
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 1
- HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N monomethylhydrazine Chemical compound CNN HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004712 monophosphates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012170 montan wax Substances 0.000 description 1
- ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N n'-cyclohexylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNC1CCCCC1 ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDFANOPDMXWIOP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(C)C IDFANOPDMXWIOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(C)C ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFBHPFQSSDCYSL-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyltetradecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN(C)C SFBHPFQSSDCYSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N n-butylaniline Chemical compound CCCCNC1=CC=CC=C1 VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N n-ethylcyclohexanamine Chemical class CCNC1CCCCC1 AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- SEGJNMCIMOLEDM-UHFFFAOYSA-N n-methyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCNC SEGJNMCIMOLEDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001326 naphthylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical group 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LVBIMKHYBUACBU-CVBJKYQLSA-L nickel(2+);(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [Ni+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O LVBIMKHYBUACBU-CVBJKYQLSA-L 0.000 description 1
- IPLJNQFXJUCRNH-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);dibromide Chemical compound [Ni+2].[Br-].[Br-] IPLJNQFXJUCRNH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JMWUYEFBFUCSAK-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);octadecanoate Chemical compound [Ni+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JMWUYEFBFUCSAK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LONQOCRNVIZRSA-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);sulfite Chemical compound [Ni+2].[O-]S([O-])=O LONQOCRNVIZRSA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KBJMLQFLOWQJNF-UHFFFAOYSA-N nickel(ii) nitrate Chemical compound [Ni+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O KBJMLQFLOWQJNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRUCBBFNLDIMIK-UHFFFAOYSA-N oct-4-ene Chemical compound CCCC=CCCC IRUCBBFNLDIMIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 1
- CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N octyldodecane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004058 oil shale Substances 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N oxolead Chemical compound [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012186 ozocerite Substances 0.000 description 1
- 229940090668 parachlorophenol Drugs 0.000 description 1
- 235000019809 paraffin wax Nutrition 0.000 description 1
- HUIFRRVDYSWLLY-UHFFFAOYSA-N pent-2-ene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CCC(C(O)=O)=CCC(O)=O HUIFRRVDYSWLLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N phloretic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 1
- 229920001921 poly-methyl-phenyl-siloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920005652 polyisobutylene succinic anhydride Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M potassium;phenoxide Chemical compound [K+].[O-]C1=CC=CC=C1 ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003140 primary amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010734 process oil Substances 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003212 purines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N pyrrole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN1 WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Polymers 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N sec-pentyl alcohol Natural products CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003334 secondary amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003079 shale oil Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Inorganic materials [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BAZAXWOYCMUHIX-UHFFFAOYSA-M sodium perchlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)(=O)=O BAZAXWOYCMUHIX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001488 sodium perchlorate Inorganic materials 0.000 description 1
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- RMLUKZWYIKEASN-UHFFFAOYSA-M sodium;2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)purin-6-olate Chemical compound [Na+].O=C1[N-]C(N)=NC2=C1N=CN2COCCO RMLUKZWYIKEASN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WVROFDYCUUILSJ-UHFFFAOYSA-N sodium;pentan-1-olate Chemical compound [Na+].CCCCC[O-] WVROFDYCUUILSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004449 solid propellant Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical class O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N sulfur dichloride Chemical class ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013526 supercooled liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000001911 terphenyls Chemical class 0.000 description 1
- RJSZFSOFYVMDIC-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n,n-dimethylcarbamate Chemical compound CN(C)C(=O)OC(C)(C)C RJSZFSOFYVMDIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical group 0.000 description 1
- JZALLXAUNPOCEU-UHFFFAOYSA-N tetradecylbenzene Chemical class CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 JZALLXAUNPOCEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004853 tetrahydropyridinyl group Chemical group N1(CCCC=C1)* 0.000 description 1
- MQHSFMJHURNQIE-UHFFFAOYSA-N tetrakis(2-ethylhexyl) silicate Chemical compound CCCCC(CC)CO[Si](OCC(CC)CCCC)(OCC(CC)CCCC)OCC(CC)CCCC MQHSFMJHURNQIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N tetrapropan-2-yl silicate Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004886 thiomorpholines Chemical class 0.000 description 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDBAOKKMUMKEGZ-UHFFFAOYSA-K trichloromanganese Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Mn+3] UDBAOKKMUMKEGZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- SWZDQOUHBYYPJD-UHFFFAOYSA-N tridodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC SWZDQOUHBYYPJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTBATIJJKIIOTP-UHFFFAOYSA-K trifluorochromium Chemical compound F[Cr](F)F FTBATIJJKIIOTP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N trizinc;diborate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010913 used oil Substances 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- 229940102001 zinc bromide Drugs 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JDLYKQWJXAQNNS-UHFFFAOYSA-L zinc;dibenzoate Chemical compound [Zn+2].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 JDLYKQWJXAQNNS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Zn+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHADWTWCQJVOQO-UHFFFAOYSA-N zinc;oxido-(oxido(dioxo)chromio)oxy-dioxochromium Chemical compound [Zn+2].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KHADWTWCQJVOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSYFJDYGOJKZCL-UHFFFAOYSA-L zinc;sulfite Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])=O HSYFJDYGOJKZCL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C06—EXPLOSIVES; MATCHES
- C06B—EXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
- C06B47/00—Compositions in which the components are separately stored until the moment of burning or explosion, e.g. "Sprengel"-type explosives; Suspensions of solid component in a normally non-explosive liquid phase, including a thickened aqueous phase
- C06B47/14—Compositions in which the components are separately stored until the moment of burning or explosion, e.g. "Sprengel"-type explosives; Suspensions of solid component in a normally non-explosive liquid phase, including a thickened aqueous phase comprising a solid component and an aqueous phase
- C06B47/145—Water in oil emulsion type explosives in which a carbonaceous fuel forms the continuous phase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C06—EXPLOSIVES; MATCHES
- C06B—EXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
- C06B45/00—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/017—Mixtures of compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/14—Derivatives of phosphoric acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
Abstract
Использование: в химической промышленности. Сущность изобретения: эмульгатор для взрывчатой эмульсии, представляющий собой соединение производного карбоновой кислоты (компонент I) и производного фосфорсодержащей кислоты (компонент II) при их соотношении от 95 : 5 до 50 : 50 (мас.%) и, взрывчатая эмульсия, включающая дискретную водную фазу окислителя, содержащую, по крайней мере, один кислорододонорный компонент, и непрерывную органическую фазу, содержащую углеродное топливо и указанный эмульгатор. 2 с. п. ф-лы, 1 табл.
Description
Изобретение касается новых эмульгаторов и взрывчатых эмульсий, их содержащих. Более конкретно это изобретение касается композиций, содержащих продукт реакции компонента (I) с компонентом (II), при этом компонент (I) содержит некоторые карбоновые кислоты или ангидриды, или сложные эфиры, или амиды, производные этих кислот, взаимодействовавших с аммиаком, по меньшей мере, с одним амином, по меньшей мере, с одним щелочным металлом и/или, по меньшей мере, с одним щелочноземельным металлом, и/или, по меньшей мере, с одним щелочноземельным металлом; компонент (II) включает некоторые фосфорсодержащие кислоты, металлы, выбранные из группы, содержащей магний, кальций, стронций, хром, марганец, железо, молибден, кобальт, никель, медь, серебро, цинк, кадмий, алюминий, олово, свинец и смеси двух или более этих металлов. Эти композиции полезны в качестве эмульгаторов во взрывчатых эмульсиях типа "вода в масле".
Известно большое количество диспергаторов для использования в топливах и смазках, которые являются ацилирующими агентами карбоновых кислот. Типично ацилирующие агенты получают взаимодействием олефина (т.е. полиалкилена, такого как полиизобутилен) или его производного, содержащего, например, по меньшей мере, десять алифатических атомов углерода и, по меньшей мере, около 50 алифатических атомов углерода, с ненасыщенной карбоновой кислотой или ее производным, такими как акриловая кислота, метилакрилат, малеиновая кислота, фумаровая кислота или малеиновый ангидрид. Диспергаторы получают из ацилирующих агентов карбоновых кислот взаимодействием, например, с аминами, характеризующимися присутствием в их структуре, по меньшей мере, одной N-Н-группы, спиртом, реакционноспособным металлом или соединением реакционноспособного металла и сочетаниями упомянутых реагентов.
Известно, что композиции производных карбоновых кислот могут быть подвергнуты последующей обработке различными реагентами, чтобы модифицировать и улучшить свойства композиций. Ацилированные соединения азота, полученные взаимодействием известных ацилирующих реагентов с амином, могут быть подвергнуты последующей обработке, например контактированием полученных таким образом ацилированных азотных композиций с одним или более реагентами для последующей обработки, такими как фосфорная кислота, оксид бора, гидрат окиси бора, галогениды бора, борные кислоты, сложные эфиры борной кислоты, сероуглерод, сера хлориды серы, алкенилцианиды, ацилирующие реагенты карбоновых кислот, альдегиды, кетоны, эпоксиды и так далее.
Известны смазочные масла, содержащие композиции производных карбоновой кислоты, полученные последующей обработкой ацилированных аминов различными реагентами для последующей обработки, включающими гидрокарбилтиофосфаты и гидрокарбилтиофосфиты.
Известно использование солей металла, в особенности солей цинка фосфородитиоловых кислот в качестве агентов сверхвысокого давления, ингибиторов коррозии и антиоксидантов в смазках.
Известно использование азотсодержащих карбоновых диспергантов в рабочих жидкостях на водной основе. Эти дисперганты получены взаимодействием ацилирующего агента карбоновой кислоты, имеющего, по меньшей мере, один гидрокарбиловый заместитель с 12-500 углеродными атомами, с, по меньшей мере, одним N-(гидроксилзамещенным гидрокарбил)амином, гидроксилзамещенным поли(гидрокарбилокси)аналогом упомянутого амина или их смесями. В этих патентах показано, что предпочтительные ацилирующие агенты включают янтарные кислоты или ангидрид, а полезные амины включают первичные, вторичные и третичные амины спиртов, такие как диэтил, этаноламин. Азотсодержащие дисперганты полезны для диспергирования маслорастворимых, водонерастворимых функциональных добавок к рабочим жидкостям на водной основе. Среди функциональных добавок, которые могут быть диспергированы, есть цинковая соль 0,0'-ди-(изооктилфосфородитионовой кислоты.
Известны азот- и фосфорсодержащие композиции, полезные в качестве средств сверхвысокого давления, несущих нагрузку средств и средств против износа в рабочих жидкостях на водной основе. Азот- и фосфорсодержащие композиции получают взаимодействием (А), по меньшей мере, одного ацилирующего агента карбоновой кислоты с (В), по меньшей мере, одним амином, характеризующимся присутствием в его структуре, по меньшей мере, одной N -группы и (С), по меньшей мере, одной фосфорсодержащей кислотой формулы
X1H где каждый из Х1, Х2, Х3 и Х4 независимо друг от друга является кислородом или серой, каждая m равна нулю или единице и каждый из R1 и R2 независимо друг от друга является гидрокарбиловой группой.
X1H где каждый из Х1, Х2, Х3 и Х4 независимо друг от друга является кислородом или серой, каждая m равна нулю или единице и каждый из R1 и R2 независимо друг от друга является гидрокарбиловой группой.
Известны соединения, которые содержат гидрофобный компонент и гидрофильный компонент, ковалентно связанные друг с другом, и которые полезны в качестве поверхностно-активных веществ в эмульсиях типа "вода в масле". Гидрофобный компонент является насыщенной или ненасыщенной углеводородной цепью с 30-500 углеродными атомами, а гидрофильный компонент содержит анионоактивную группу, выбранную среди фосфоната, фосфата, сульфата, сульфоната и карбоксиметила. В примере 1 описано соединение, производное от поли(изобутилен)янтарного ангидрида, этаноламина и фосфорной кислоты. В других примерах показано, что использованный в примере 1 этаноламин может быть замещен диэтаноламином или трис-(оксиметил)аминоэтаном. Взрывчатые эмульсии воды в масле типично содержат дисперсную фазу окислителя, включающую, по меньшей мере, один кислородотдающий компонент, такой как нитрат аммония и диспергирующую органическую фазу, включающую, по меньшей мере, одно углеродсодержащее горючее и эмульгатор.
Известны взрывчатые средства эмульсии воды в масле, имеющие дискретную водную фазу и однородную масляную или несмешивающуюся с водой органическую фазу и органический катионоактивный эмульгатор, имеющий липофильную часть и гидрофильную часть, при этом липофильной частью является ненасыщенная углеводородная цепь.
Известны эмульсии воды в масле, которые содержат (А) непрерывную масляную фазу; (В) дискретную водную фазу; (С) небольшое эмульгирующее количество, по меньшей мере, одной соли, производной от (С) (I), по меньшей мере, одной гидрокарбилзамещенной карбоновой кислоты или ангидрида, или сложного эфира, или амидного производного упомянутой кислоты, или ангидрида, при этом гидрокарбильный заместитель (С) (I) имеет в среднем от 20 до 500 углеродных атомов и (С) (II), по меньшей мере, одного амина и (D) функциональное количество, по меньшей мере, одной водорастворимой, не растворимой в масле функциональной добавки, растворенной в водной фазе. Эти эмульсии могут быть взрывчатыми эмульсиями, если функциональная добавка (D) является отдающей кислород солью, такой как нитрат аммония.
Известна эмульсионная взрывчатая композиция, содержащая дискретную фазу окислителя, диспергированную в непрерывной фазе горячего с модификатором, содержащим гидрофильную часть (молекулы) и липофильную часть. Гидрофильная часть включает карбоновую кислоту или группу, способную гидролизоваться в карбоновую кислоту. Липофильная часть является насыщенной или ненасыщенной углеводородной цепью. рН состава взрывчатой эмульсии выше 4,5.
Известна композиция взрывчатой эмульсии, содержащая дискретную фазу окислителя (отдающего кислород компонента) и органическую среду, образующую однородную фазу, в которой отдающий кислород компонент и органическая среда способны образовать эмульсию, которая при отсутствии вспомогательного активизирующего средства проявляет электрическую проводимость, измеренную при 60оС, не превышающую 60000 пОм/м. Ссылка показывает, что проводимость может быть достигнута включением модификатора, работающего так же как эмульгатор. Модификатор содержит гидрофильную часть и липофильную часть. Липофильная часть может происходить от поли-(али-(ен)-ил)-янтарного ангидрида. Поли(изобутилен)янтарный ангидрид, имеющий среднюю молекулярную массу в пределах от 400 до 5000, идентифицирован как особенно полезный. Гидрофильная часть описана как имеющая полярную характеристику с молекулярной массой, не превышающей 450, и которая может быть получена из полиолов, аминов, амидов, спиртов и гетероциклов. Используют в качестве модификатора в отношении 1:1 конденсата полиизобутиленянтарного ангидрида (среднечисленная молекулярная масса равна 1200) и этаноламина, который взаимодействует с 1 моль фосфорной кислоты с образованием монофосфатного производного. Эмульгатор полезен для получения эмульсии, пригодной для изготовления зарядов.
Известна взрывчатая композиция, содержащая дискретную фазу окислителя, включающую, по меньшей мере, один компонент, дающий кислород, непрерывную органическую фазу, включающую, по меньшей мере, одну смешивающуюся с водой органическую жидкость и эмульгирующее количество, по меньшей мере, одного азотсодержащего эмульгатора, производного от (А), по меньшей мере, одного карбоксильного ацилирующего агента, (В), по меньшей мере, одного полиамина и (С), по меньшей мере, одной кислоты или соединения, образующего кислоту, способную образовать, по меньшей мере, одну соль с упомянутым полиамином. Примеры (А) включают полиизобутиленянтарную кислоту или ангидрид. Примеры (В) включают алкиленовые полиамины. Примеры (С) включают фосфорные кислоты (т. е. 0, S-диалкилфосфортионовую кислоту). Эти взрывчатые композиции могут быть эмульсиями типа "вода в масле" или эмульсиями типа "расплав в масле".
Предлагаемый эмульгатор для взрывчатой эмульсии представляет собой продукт взаимодействия производного карбоновой кислоты (компонент I) и производного фосфорсодержащей кислоты (компонент II) при их соотношении (мас.) от 95: 5 до 50:50, полученное взаимодействием производного карбоновой кислоты (компонент I), выбранного из группы:
(А) продукт взаимодействия,
(А) (i), по меньшей мере, одной моно- или поликарбоновой кислоты или ангидрида, или сложного эфира, или амида этой кислоты или этого ангидрида, с
(A) (ii) аммиаком, по меньшей мере, одним амином, по меньшей мере, одним щелочным металлом и/или, по меньшей мере, одним щелочноземельным металлом, при отношении (А) (ii) к (А) (i), составляющем примерно 0,1-2 эквивалента (А) (ii) на один эквивалент (А) (i); или
(В) смесь,
(В) (i) продукта взаимодействия (В) (i) (a), по меньшей мере, одной высокомолекулярной гидрокарбилзамещенной карбоновой кислоты или ангидрида, или сложного эфира, или амида этой высокомолекулярной кислоты, или этого ангидрида с (В) (i) (b) аммиаком, по меньшей мере, одним амином, по меньшей мере, одним щелочным металлом и/или, по меньшей мере, одним щелочноземельным металлом, причем компонент (В) (i) (a) содержит, по меньшей мере, один заместитель гидрокарбила, который содержит в среднем 20-500 атомов углерода, и причем отношение (В) (i) (b) к (В) (i) (a) составляет примерно 0,1-2 эквивалента (В) (i) (b) на один эквивалент (В) (i) (a), и
(В) (ii) продукта взаимодействия (В) (ii) (a), по меньшей мере, одной низкомолекулярной карбоновой кислоты или ангидрида, или сложного эфира, или амида этой низкомолекулярной кислоты, или этого ангидрида с (В) (ii) (в) аммиаком, по меньшей мере, одним амином, по меньшей мере, одним щелочным металлом, и/или, по меньшей мере, одним щелочноземельным металлом, причем компонент (В) (ii) (а) может иметь, по меньшей мере, один заместитель гидрокарбила, содержащий в среднем вплоть до 18 атомов углерода, и причем отношение (В) (ii) (b) к (В) (ii) (а) cоставляет примерно 0,1-2 эквивалента (В) (ii) (b) на один эквивалент (В) (ii) (а), или
(С) смесь,
(С) (i) продукта взаимодействия (С) (i) (а), по меньшей мере, одной высокомолекулярной гидрокарбилзамещенной поликарбоновой кислоты или ангидрида, или сложного эфира, или амида этой высокомолекулярной кислоты, или этого ангидрида с (С) (i) (b) аммиаком, по меньшей мере, одним амином, по меньшей мере, одним щелочным металлом и/или, по меньшей мере, одним щелочноземельным металлом, причем компонент (С) (i) (а) имеет, по меньшей мере, один заместитель гидрокарбила, который содержит в среднем примерно 20-500 атомов углерода, и причем отношение (С) (i) (b) к (С) (i) (a) составляет примерно 0,1-2 эквивалента (С) (i) (b) на один эквивалент (С) (i) (a), и
(С) (ii) продукта взаимодействия (С) (ii) (а), по меньшей мере, одной низкомолекулярной поликарбоновой кислоты или ангидрида, или сложного эфира, или амида этой низкомолекулярной поликарбоновой кислоты, или этого ангидрида с (С) (ii) (b) аммиаком, по меньшей мере, одним амином, по меньшей мере, одним щелочным металлом и/или, по меньшей мере, одним щелочноземельным металлом, причем компонент (С) (ii) (а) может иметь, по меньшей мере, один заместитель гидрокарбила, содержащий в среднем до 18 атомов углерода, причем отношение (С) (ii) (b) к (С) (ii) (а) составляет примерно 0,1-2 эквивалента (С) (ii) (b) на один эквивалент (С) (ii) (a), и причем упомянутые компоненты (С) (i) и (С) (ii) cвязаны между собой (С) (iii), по меньшей мере, одним соединением, содержащим (С) (iii) (a) две или более первичные аминогруппы, (С) (iii) (b) две или более вторичные аминогруппы, (С) (iii) (c), по меньшей мере, одну первичную аминогруппу и, по меньшей мере, одну вторичную аминогруппу, (С) (iii) (d), по меньшей мере, две гидроксильные группы или (С) (iii) (е), по меньшей мере, одну первичную или вторичную аминогруппу и, по меньшей мере, одну гидроксильную группу, при отношении (С) (iii) к (С) (i) (a), составляющем при- мерно 1-2 эквивалента (С) (iii) на один эквивалент (С) (i) (a), и отношении (С) (iii) к (C) (ii) (a), составляющем примерно 1-2 эквивалента (С) (iii) на один эквивалент (С) (ii) (a), или
(D) смесь двух или более (А), (В) и (С)
С производным фосфорсодержащей кислоты (компонент II), выбранным из группы:
(A'), по меньшей мере, одна фосфоросодержащая кислота формулы
X4H где Х1, Х2, Х3 и Х4 представляют собой независимо кислород или серу; "а" и "b" независимо равны нулю или единице, а R1 и R2 независимо представляют группы гидрокарбила; или
(В'), по меньшей мере, одна соль указанной фосфоросодержащей кислоты (А') и, по меньшей мере, одного металла, выбранного из группы, состоящей из магния, кальция, стронция, хрома, марганца, железа, молибдена, кобальта, никеля, меди, серебра, цинка, кадмия, алюминия, олова, свинца и смесей двух или более из них, причем компонент (В') содержит примерно до 200% металла в виде соответствующей нейтральной соли, или
(С') смесь (А') и (B');
при условии, что, когда компонент (II) представляет собой (А'), компонент (I) является (В), (С) или смесью (В) и (С).
(А) продукт взаимодействия,
(А) (i), по меньшей мере, одной моно- или поликарбоновой кислоты или ангидрида, или сложного эфира, или амида этой кислоты или этого ангидрида, с
(A) (ii) аммиаком, по меньшей мере, одним амином, по меньшей мере, одним щелочным металлом и/или, по меньшей мере, одним щелочноземельным металлом, при отношении (А) (ii) к (А) (i), составляющем примерно 0,1-2 эквивалента (А) (ii) на один эквивалент (А) (i); или
(В) смесь,
(В) (i) продукта взаимодействия (В) (i) (a), по меньшей мере, одной высокомолекулярной гидрокарбилзамещенной карбоновой кислоты или ангидрида, или сложного эфира, или амида этой высокомолекулярной кислоты, или этого ангидрида с (В) (i) (b) аммиаком, по меньшей мере, одним амином, по меньшей мере, одним щелочным металлом и/или, по меньшей мере, одним щелочноземельным металлом, причем компонент (В) (i) (a) содержит, по меньшей мере, один заместитель гидрокарбила, который содержит в среднем 20-500 атомов углерода, и причем отношение (В) (i) (b) к (В) (i) (a) составляет примерно 0,1-2 эквивалента (В) (i) (b) на один эквивалент (В) (i) (a), и
(В) (ii) продукта взаимодействия (В) (ii) (a), по меньшей мере, одной низкомолекулярной карбоновой кислоты или ангидрида, или сложного эфира, или амида этой низкомолекулярной кислоты, или этого ангидрида с (В) (ii) (в) аммиаком, по меньшей мере, одним амином, по меньшей мере, одним щелочным металлом, и/или, по меньшей мере, одним щелочноземельным металлом, причем компонент (В) (ii) (а) может иметь, по меньшей мере, один заместитель гидрокарбила, содержащий в среднем вплоть до 18 атомов углерода, и причем отношение (В) (ii) (b) к (В) (ii) (а) cоставляет примерно 0,1-2 эквивалента (В) (ii) (b) на один эквивалент (В) (ii) (а), или
(С) смесь,
(С) (i) продукта взаимодействия (С) (i) (а), по меньшей мере, одной высокомолекулярной гидрокарбилзамещенной поликарбоновой кислоты или ангидрида, или сложного эфира, или амида этой высокомолекулярной кислоты, или этого ангидрида с (С) (i) (b) аммиаком, по меньшей мере, одним амином, по меньшей мере, одним щелочным металлом и/или, по меньшей мере, одним щелочноземельным металлом, причем компонент (С) (i) (а) имеет, по меньшей мере, один заместитель гидрокарбила, который содержит в среднем примерно 20-500 атомов углерода, и причем отношение (С) (i) (b) к (С) (i) (a) составляет примерно 0,1-2 эквивалента (С) (i) (b) на один эквивалент (С) (i) (a), и
(С) (ii) продукта взаимодействия (С) (ii) (а), по меньшей мере, одной низкомолекулярной поликарбоновой кислоты или ангидрида, или сложного эфира, или амида этой низкомолекулярной поликарбоновой кислоты, или этого ангидрида с (С) (ii) (b) аммиаком, по меньшей мере, одним амином, по меньшей мере, одним щелочным металлом и/или, по меньшей мере, одним щелочноземельным металлом, причем компонент (С) (ii) (а) может иметь, по меньшей мере, один заместитель гидрокарбила, содержащий в среднем до 18 атомов углерода, причем отношение (С) (ii) (b) к (С) (ii) (а) составляет примерно 0,1-2 эквивалента (С) (ii) (b) на один эквивалент (С) (ii) (a), и причем упомянутые компоненты (С) (i) и (С) (ii) cвязаны между собой (С) (iii), по меньшей мере, одним соединением, содержащим (С) (iii) (a) две или более первичные аминогруппы, (С) (iii) (b) две или более вторичные аминогруппы, (С) (iii) (c), по меньшей мере, одну первичную аминогруппу и, по меньшей мере, одну вторичную аминогруппу, (С) (iii) (d), по меньшей мере, две гидроксильные группы или (С) (iii) (е), по меньшей мере, одну первичную или вторичную аминогруппу и, по меньшей мере, одну гидроксильную группу, при отношении (С) (iii) к (С) (i) (a), составляющем при- мерно 1-2 эквивалента (С) (iii) на один эквивалент (С) (i) (a), и отношении (С) (iii) к (C) (ii) (a), составляющем примерно 1-2 эквивалента (С) (iii) на один эквивалент (С) (ii) (a), или
(D) смесь двух или более (А), (В) и (С)
С производным фосфорсодержащей кислоты (компонент II), выбранным из группы:
(A'), по меньшей мере, одна фосфоросодержащая кислота формулы
X4H где Х1, Х2, Х3 и Х4 представляют собой независимо кислород или серу; "а" и "b" независимо равны нулю или единице, а R1 и R2 независимо представляют группы гидрокарбила; или
(В'), по меньшей мере, одна соль указанной фосфоросодержащей кислоты (А') и, по меньшей мере, одного металла, выбранного из группы, состоящей из магния, кальция, стронция, хрома, марганца, железа, молибдена, кобальта, никеля, меди, серебра, цинка, кадмия, алюминия, олова, свинца и смесей двух или более из них, причем компонент (В') содержит примерно до 200% металла в виде соответствующей нейтральной соли, или
(С') смесь (А') и (B');
при условии, что, когда компонент (II) представляет собой (А'), компонент (I) является (В), (С) или смесью (В) и (С).
Изобретение также относится и к взрывчатой эмульсии, включающей дискретную водную фазу окислителя, содержащую, по крайней мере, один кислорододонорный компонент, и непрерывную органическую фазу, содержащую углеродное топливо и эмульгатор, в качестве которого используют соединение производного карбоновой кислоты (компонент I) и производного фосфорсодержащей кислоты (компонент II) при их соотношении (мас.) от 95:5 до 50:50.
Описание предпочтительного осуществления изобретения.
Термин "эмульсия", использованный в настоящем описании и в формуле изобретения включает не только эмульсии типа "вода в масле", но и взрывчатые композиции, полученные из таких эмульсий, в которых при температурах ниже температуры образования эмульсии дискретная фаза является твердым веществом или в форме капелек переохлажденной жидкости.
Термин "гидрокарбил" включает:
(I) гидрокарбильные группы, то-есть алифатические (т.е. алкил или алкенил), алициклические (т.е. циклоалкил, циклоалкенил), ароматические, алициклически- и алифатическизамещенные ароматические группы и тому подобные, а также циклические группы, в которых кольцо достроено другой частью молекулы (т.е. любые две указанные группы могут вместе образовать алициклическую группу);
(2) замещенные гидрокарбильные группы, то есть такие группы, которые содержат неуглеводородные группы, в контексте изобретения не изменяют преобладающе гидрокарбильную природу гидрокарбильной группы, примеры таких групп включают эфирные, оксо-, гало- (т. е. атом хлора и фтора), алкокси-, меркапто-, алкилмеркапто-, нитро-, нитрозо-, сульфоксигруппы и тому подобные;
(3) гетерогруппы, то есть группы, которые, имея преобладающие гидрокарбильный характер в контексте изобретения, содержат иные, чем углерод, присутствующий в кольце или цепи, иначе составленные углеродные атомы. Подходящие гетероатомы очевидны для специалиста в данной области и включают, например, серу, кислород, азот и такие заместители, как пиридил, фуранил, тиофенил, имидазолил и так далее.
(I) гидрокарбильные группы, то-есть алифатические (т.е. алкил или алкенил), алициклические (т.е. циклоалкил, циклоалкенил), ароматические, алициклически- и алифатическизамещенные ароматические группы и тому подобные, а также циклические группы, в которых кольцо достроено другой частью молекулы (т.е. любые две указанные группы могут вместе образовать алициклическую группу);
(2) замещенные гидрокарбильные группы, то есть такие группы, которые содержат неуглеводородные группы, в контексте изобретения не изменяют преобладающе гидрокарбильную природу гидрокарбильной группы, примеры таких групп включают эфирные, оксо-, гало- (т. е. атом хлора и фтора), алкокси-, меркапто-, алкилмеркапто-, нитро-, нитрозо-, сульфоксигруппы и тому подобные;
(3) гетерогруппы, то есть группы, которые, имея преобладающие гидрокарбильный характер в контексте изобретения, содержат иные, чем углерод, присутствующий в кольце или цепи, иначе составленные углеродные атомы. Подходящие гетероатомы очевидны для специалиста в данной области и включают, например, серу, кислород, азот и такие заместители, как пиридил, фуранил, тиофенил, имидазолил и так далее.
В общем не более трех неуглеводородных групп или гетероатомов и предпочтительно не более одного присутствует на каждые десять углеродных атомов в гидрокарбильной группе. Типично отсутствие таких групп или гетероатомов в гидрокарбильной группе, поэтому она является чисто гидрокарбильной. Гидрокарбильные группы предпочтительно не имеют ацетиленовой ненасыщенности, если присутствует этиленовая ненасыщенность, то она должна быть такой, чтобы на каждые десять углерод-углеродных связей присутствовала одна двойная связь. Гидрокарбильные группы часто полностью насыщены и поэтому не содержат этиленовой ненасыщенности.
Термин "низший", использованный в описании в сочетании с терминами, такими как алкил, алкенил, алкокси и тому подобными, описывает такие группы, которые содержат в общей сложности до семи углеродных атомов.
Термин "водорастворимый" касается материалов, растворимых в воде в степени, достигающей, по меньшей мере, 1 г на 100 мл воды при 25оС.
Термин "маслорастворимый" касается материалов, растворимость которых в минеральном масле достигает, по меньшей мере, 1 г на 100 мл масла при 25оС.
Компоненты (А) (i), (В) (i) (а), (B) (ii) (а),
(С) (i) (а) и (С) (ii) (а).
(С) (i) (а) и (С) (ii) (а).
Компоненты (В) (i) (а) и (С) (i) (а) являются высокомолекулярными гидрокарбилзамещенными карбоновыми кислотами или ангидридами, или производными от них сложными эфирами или амидами. Типично эти высокомолекулярные кислоты или ангидриды, или производные имеют гидрокарбильные заместители, содержащие в среднем от 20 до 500 углеродных атомов, более предпочтительно от 30 до 500 углеродных атомов, еще более предпочтительно от 40 до 500 углеродных атомов и наиболее предпочтительно от 50 до 500 углеродных атомов.
Компоненты (В) (ii) (а) и (С) (ii) (а) являются низкомолекулярными карбоновыми кислотами или ангидридами, или производными от них сложными эфирами или амидами. Эти низкомолекулярные карбоновые кислоты или ангидриды, или производные могут необязательно включать гидрокарбильный заместитель, содержащий до 18 углеродных атомов, предпочтительно от 4 до 18 углеродных атомов, предпочтительно от 4 до 18 углеродных атомов, предпочтительно от 10 до 18 углеродных атомов, более предпочтительно от 10 до 18 углеродных атомов, еще более предпочтительно от 12 до 18 углеродных атомов и наиболее предпочтительно от 16 до 18 углеродных атомов. Гидрокарбильный заместитель может быть производным от, по меньшей мере, одного соединения, выбранного из группы, включающей этилен, пропилен, 1-бутен, изобутен, 1-пентен, 2-метил-1-бутен, 3-метил-1-буден, 1-гексен, 1-гептен, 1-октен, стирен, 1-нонен, 1-децен, 1-ундецен, 1-додецен, 1-тридецен, 1-тетрадецен, 1-пентадецен, 1-гексадецен, 1-гептадецен и 1-октадецен. Гидрокарбильный заместитель может быть производным от альфа-олефиновых фракций, например, выбранных из группы, включающей альфа-олефины с 15-18 углеродными атомами, альфа-олефины с 12-16 углеродными атомами, альфа-олефины с 14-16 углеродными атомами, альфа-олефины с 14-18 углеродными атомами, альфа-олефины с 16-18 углеродными атомами и так далее.
Компонент (А) (i) может быть либо низкомолекулярной или высокомолекулярной карбоновой кислотой, или ангидридом, или производным от них сложным эфиром, или амидом. Если композиции согласно изобретению используют в качестве эмульгаторов для взрывчатых эмульсий, то такие композиции растворимы в органической фазе этих эмульсий. Количество углеродных атомов, присутствующих в компоненте (А) (I), важно для внесения вклада в желаемую растворимость этих композиций. Сумма углеродных атомов в компонентах (I) и (II) должна быть достаточной для превращения композиции, растворимой в масле. Вообще, если компонент (А) (i) содержит большое количество углеродных атомов, то компоненты (А) (ii) и (II) могут быть выбраны из соединений, содержащих меньше углеродных атомов, и, наоборот, если компоненты (А) (ii) и/или (II) содержат большое число углеродных атомов, то компонент (А) (i) может быть выбран среди соединений, содержащих меньше углеродных атомов. Обычно для того, чтобы обеспечить желаемую растворимость углеводорода, сумма углеродных атомов в компонентах (А) (i), (A) (ii) и (II) должна составлять в общем по меньшей мере, 10 углеродных атомов, более предпочтительно, по меньшей мере, 30 углеродных атомов и наиболее предпочтительно 50 углеродных атомов.
Компоненты (А) (i), (B) (i) (a) и (B) (ii) (а) могут быть моно- или поликарбоновыми кислотами, ангидридами или производными от них сложными эфирами, или амидами. Компоненты (С) (ii) (а) и (С) (i) (а) являются поликарбоновыми кислотами или ангидридами, или производными от них сложными эфирами, или амидами. Каждая из этих компонентов может быть алифатическим или ароматическим. Эти компоненты могут содержать полярные заместители при условии, что полярные заместители не присутствуют в достаточно больших количествах, чтобы изменить углеводородный характер ацилирующего агента. Типично подходящие полярные заместители включают гало, такие как атом хлора и брома, оксо, окси, формил, сульфенил, сульфинил, тио, нитро и так далее. Такие полярные заместители, если они присутствуют, предпочтительно не превышают 10 мас. от общей массы углеводородной части этих компонентов, исключая карбоксильные группы.
Низкомолекулярные монокарбоновые кислоты, рассматриваемые для использования в настоящем изобретении, включают насыщенные и ненасыщенные кислоты. Пример таких полезных кислот включают муравьиную кислоту, уксусную кислоту, хлоруксусную кислоту, пропионовую кислоту, масляную кислоту, акриловую кислоту, бензойную кислоту, батановую кислоту, циклогексановую кислоту, додекановую кислоту, пальмитиновую кислоту, декановую кислоту, олеиновую кислоту, лауриловую кислоту, стеариновую кислоту, миристиновую кислоту, линолевую кислоту, линоленовую кислоту, нафтеновую кислоту, хлорстеариновую кислоту, кислоту таллового масла и так далее. Ангидриды, а также сложные эфиры и амиды, производные от этих кислот, также могут быть использованы: могут быть также использованы смеси двух или более перечисленных соединений.
Примеры низкомолекулярных карбоновых кислот и ангидридов, которые могут быть использованы, включают дикарбоновые кислоты и производные, такие как малеиновая кислота, малеиновый ангидрид, хлормалеиновый ангидрид, малоновая кислота, янтарная кислота, янтарный ангидрид, глутаровая кислота, глутаровый ангидрид, адипиновая кислота, пимелиновая кислота, азелаиновая кислота, себациановая кислота, глутаконовая кислота, цитраконовая кислота, итаконовая кислота, аллилянтарная кислота, цетилмалоновая кислота, тетрапропилензамещенный янтарный ангидрид и так далее. Могут быть использованы сложные эфиры и амиды, производные от этих кислот и ангидридов.
Широкое обсуждение этих низкомолекулярных карбоновых кислот можно найти у Kirk-Othmer, "Еncyclopedic of Chemical Тесhnology" Thind Еdition, 1978, John Wiley and Sons, New Jork, p.р. 814-871.
Могут быть использованы гидрокарбилзамещенная янтарная кислота и ангидриды. Эти кислоты и ангидриды могут быть представлены формулами
R или R в которых R является гидрокарбильной группой, имеющей предпочтительно до 18 углеродных атомов, более предпочтительно от 8 до 18 углеродных атомов, более предпочтительно от 10 до 18 углеродных атомов, более предпочтительно от 12 до 18 углеродных атомов, более предпочтительно от 16 до 18 углеродных атомов. Предпочтительно R является алифатической или алициклической гидрокарбильной группой, в которой менее 10% ее углерод-углеродных связей насыщены. Примеры таких групп включают 4-бутоксициклогексил, ди(изобутил), децил и так далее. Гидрокарбильная группа может быть производной от олефина, такого как этилен, пропилен, 1-бутен, изобутен, 1-пентен, 2-метил-1-бутен, 3-метил-1-бутен, 1-гексен, 1-гептен, 1-октен, стирен, 1-нонен, 1-децен, 1-ундецен, 1-додецен, 1-тридецен, 1-тетрадецен, 1-пентадецен, 1-гексадецен, 1-гептадецен, 1-октадецен и так далее. Гидрокарбильная группа может быть также производной от олефиновой фракции, такой как альфа-олефины с 15-18 углеродными атомами, альфа-олефины с 12-16 углеродными атомами, альфа-олефины с 14-16 углеродными атомами, альфа-олефины с 14-18 углеродными атомами, альфа-олефины с 16-18 углеродными атомами и так далее.
R или R в которых R является гидрокарбильной группой, имеющей предпочтительно до 18 углеродных атомов, более предпочтительно от 8 до 18 углеродных атомов, более предпочтительно от 10 до 18 углеродных атомов, более предпочтительно от 12 до 18 углеродных атомов, более предпочтительно от 16 до 18 углеродных атомов. Предпочтительно R является алифатической или алициклической гидрокарбильной группой, в которой менее 10% ее углерод-углеродных связей насыщены. Примеры таких групп включают 4-бутоксициклогексил, ди(изобутил), децил и так далее. Гидрокарбильная группа может быть производной от олефина, такого как этилен, пропилен, 1-бутен, изобутен, 1-пентен, 2-метил-1-бутен, 3-метил-1-бутен, 1-гексен, 1-гептен, 1-октен, стирен, 1-нонен, 1-децен, 1-ундецен, 1-додецен, 1-тридецен, 1-тетрадецен, 1-пентадецен, 1-гексадецен, 1-гептадецен, 1-октадецен и так далее. Гидрокарбильная группа может быть также производной от олефиновой фракции, такой как альфа-олефины с 15-18 углеродными атомами, альфа-олефины с 12-16 углеродными атомами, альфа-олефины с 14-16 углеродными атомами, альфа-олефины с 14-18 углеродными атомами, альфа-олефины с 16-18 углеродными атомами и так далее.
Монокарбоновые кислоты включают изоалифатические кислоты, т.е. кислоты, имеющие одну или более низших ациклических дополнительных алкильных групп. Такие кислоты часто содержат основную цепь, насчитывающую от 14 до 20 насыщенных алифатических углеродных атомов и, по меньшей мере, одну, но обычно не более четырех дополнительных ациклических алкильных групп. Эти кислоты относятся к категории низкомолекулярных или высокомолекулярных кислот в объеме изобретения в зависимости от общего числа углеродных атомов в основной цепи и в дополнительных группах: низкомолекулярные кислоты насчитывают до 18 углеродных атомов, тогда как высокомолекулярные имеют от 20 или более углеродных атомов.
Основная цепь кислоты представлена группами, производными от тетрадекана, пентадекана, гексадекана, гептадекана, октадекана и эйкозана. Дополнительная группа предпочтительно является низшей алкильной группой, такой как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил, н-гексил или другие группы, имеющие до семи углеродных атомов. Дополнительная группа может быть также полярно-замещенной алкильной группой, такой как хлорметил, бромбутил, метоксиэтил или тому подобными, но предпочтительно содержит не более одного полярного заместителя на группу. Конкретные примеры таких изоалифатических кислот включают 10-метил-тетрадекановую кислоту, N-метил-пентадекановую кислоту, 3-этил-гекса- декановую кислоту, 15-метилгептадекановую кислоту, 16-метилгептадекановую кислоту, 6-метилоктадекановую кислоту, 8-метилоатановую кислоту, 10-метилоктадекановую кислоту, 14-метилоктадекановую кислоту, 16-метилоктадекановую кислоту, 15-этилгептадекановую кислоту, 3-хлорметилнонадекановую кислоту, 7,8,9,10-тетраметилоктадекановую кислоту и 2,9,10-три- метилоктадекановую кислоту.
Изоалифатические кислоты включают смеси кислот с разветвленной цепью, полученных изомеризацией имеющихся в продаже жирных кислот, например, с 16-20 углеродными атомами. Полезный метод получения включает нагревание жирной кислоты при температуре выше 250оС и под давлением от 14 до 500 кг/см2, с отгонкой неочищенной изомеризованной кислоты, и гидрогенизацию дистиллята с получением в значительной мере насыщенной изомеризованной кислоты. Изомеризация может быть промотирована катализатором, таким как минеральная глина, диатомовая земля, хлористый алюминий, хлористый цинк, хлористое железо (III), или некоторые другие катализаторы Фриделя-Крафта. Концентрация катализатора может быть низкой, около 0,01% но более часто она составляет от 0,1 до 3,0% от массы изомеризационной смеси. Вода также промотирует изомеризацию и небольшое количество воды, примерно от 0,1 до 5,0 мас. может быть добавлено с пользой в изомеризационную смесь. Ненасыщенные жирные кислоты, из которых могут быть получены изоалифатические кислоты, включают олеиновую кислоту, линолевую кислоту, линоленовую кислоту и имеющиеся в продаже смеси жирных кислот, такие как кислоты таллового масла.
Высокомолекулярные моно- и поликарбоновые кислоты и ангидриды широко известны в данной области и детально описаны.
Имеется несколько способов получения этих высокомолекулярных кислот и ангидридов. Вообще эти способы включают взаимодействие (I) этиленовоненасыщенной карбоновой кислоты, галоидангидрида кислоты, ангидрида или эфирного реагента с (2) этиленово-ненасыщенных углеводородом или хлорированным углеводородом в интервале температуре около 100-300оС. Хлорированный углеводород или этиленово-нена- сыщенный углеводородный реагент предпочтительно содержит, по меньшей мере, 10 углеродных атомов, более предпочтительно, по меньшей мере, 20 углеродных атомов, более предпочтительно, по меньшей мере, 30 углеродных атомов, более предпочтительно 40 углеродных атомов, более предпочтительно 50 углеродных атомов и может содержать полярные заместители, растворяющие масло дополнительные группы и может быть ненасыщенным в пределах общих ограничений, упомянутых ранее. При получении гидрокарбилзамещенных карбоновых кислот реагент карбоновой кислоты обычно соответствует формуле Ro-(COOН)n, где Ro характеризуется присутствием, по меньшей мере, одной этиленово-ненасыщенной углерод-углеродной ковалентной связи и n целое число от 1 до 6 и предпочтительно от единицы до двух.
Кислотный реагент может быть также соответствующим галоидангидридом кислоты, ангидридом, сложным эфиром или другим эквивалентным ацилирующим агентом или смесями одного или более этих реагентов. Обыкновенно общее количество углеродных атомов в кислотном реагенте не превышает 20, предпочтительно это число не превышает 10 и в общем не превышает 6. Предпочтительно кислотный реагент имеет, по меньшей мере, одну этиленовую связь в альфа-, бета-положении в отношении, по меньшей мере, к одной карбоксильной функции. Примерами кислотных реагентов являются акриловая кислота, метакриловая кислота, малеиновая кислота, малеиновый ангидрид, фумаровая кислота, итаконовая кислота, итаконовый ангидрид, цитраконовая кислота, цитраконовый ангидрид, мезаконовая кислота, глутаконовая кислота, хлормалеиновая кислота, аконитовая кислота, кротоновая кислота, метилкротоновая кислота, сорбиновая кислота, 3-гексоновая кислота, 10-деценовая кислота и тому подобные. Предпочтительные кислотные реагенты включают акриловую кислоту, метакриловую кислоту, малеиновую кислоту и малеиновый ангидрид.
Этиленово-ненасыщенный углеводородный реагент и хлорированный углеводородный реагент, используемые при получении этих высокомолекулярных карбоновых кислот и ангидридов, могут быть высокомолекулярными, в значительной степени насыщенными нефтяными фракциями, в значительной мере насыщенными олефиновыми фракциями и в значительной мере насыщенными олефиновыми полимерами и соответствующими хлорированными продуктами. Полимеры и хлорированные полимеры, производные от моноолефинов, имеющих от двух до 30 углеродных атомов, предпочтительно от 2 до 20 углеродных атомов, более предпочтительно от 2 до 12 углеродных атомов, более предпочтительно от 2 до 8 углеродных атомов, более предпочтительно от 2 до 6 углеродных атомов, полезны для получения высокомолекулярных карбоновых кислот и ангидридов. Полезными полимерами являются полимеры I-моноолефинов, такие как этилен, пропилен, 1-бутен, изобутен, 1-гексен, 1-октен, 2-метил-1-гептен, 3-циклогексил-1-бутен и 2-метил-5-пропил-1-гексен. Полезны также полимеры средних олефинов, т.е. олефинов, в которых олефиновая связь находится не в концевом положении. Эти олефины могут быть представлены следующими примерами: 2-буден, 3-пентен, 4-октен и тому подобные.
Cополимеры 1-моноолефинов, таких, которые представлены выше, друг с другом и с другими сополимеризующимися олефиновыми веществами, такими как ароматические олефины, циклоолефины и полиолефины, являются также полезными источниками этиленово-ненасыщенного реагента. Такие сополимеры включают, например, сополимеры, полученные полимеризацией изобутена со стиролом, изобутена с бутадиеном, пропилена с изопреном, пропилена с изобутеном, этилена с 1,3-пентадиеном, изобутена с хлорпреном, изобутена с параметилстиролом, 1-гексена с 1,3-гексадиеном, 1-октена с 1-гексеном, 1-гептена с 1-пентеном, 3-метил-1-бутена с 1-октеном, 3,3-диметил-1-пентена с 1-гексеном, изобутена со стиролом и 1,3-пентадиеном и так далее.
По причинам растворимости углеводородов сополимеры, рассматриваемые для использования при получении высокомолекулярных карбоновых кислот и ангидридов согласно изобретению, предпочтительно являются в сущности алифатическими и в значительной степени насыщенными. То есть они должны содержать, по меньшей мере, около 80 мас. элементарных звеньев, производных от алифатических моноолефинов, и предпочтительно, по меньшей мере, 95 мас. Предпочтительно они содержат не более 5% олефиновых связей от общего числа присутствующих углерод-углеродных ковалентных связей.
В одном осуществлении изобретения полимеры и хлорированные полимеры получены полимеризацией бутанового нефтяного потока, имеющего содержание бутена от 35 до 75 мас. и содержание изобутена от 30 до 60 мас. в присутствии катализатора кислоты Льюиса, такой как хлористый алюминий или трехфтористый бор. Эти полиизобутены предпочтительно содержат главным образом (т.е. более 80% от общего числа повторяющихся звеньев) изобутеновые повторяющиеся элементарные звенья следующей конфигурации:
CH2
Хлорированные углеводороды и этиленово-ненасыщенные углеводороды, используемые при получении высокомолекулярных карбоновых кислот и ангидридов, предпочтительно имеют до 500 углеродных атомов в молекуле. Предпочтительными высокомолекулярными карбоновыми кислотами и ангидридами являются таковые, содержащие гидрокарбильные группы, которые имеют от 20 до 500 углеродных атомов, более предпочтительно от 30 до 500 углеродных атомов, более предпочтительно от 40 до 500 углеродных атомов, более предпочтительно от 50 до 500 углеродных атомов.
CH2
Хлорированные углеводороды и этиленово-ненасыщенные углеводороды, используемые при получении высокомолекулярных карбоновых кислот и ангидридов, предпочтительно имеют до 500 углеродных атомов в молекуле. Предпочтительными высокомолекулярными карбоновыми кислотами и ангидридами являются таковые, содержащие гидрокарбильные группы, которые имеют от 20 до 500 углеродных атомов, более предпочтительно от 30 до 500 углеродных атомов, более предпочтительно от 40 до 500 углеродных атомов, более предпочтительно от 50 до 500 углеродных атомов.
Высокомолекулярные карбоновые кислоты и ангидриды могут быть также получены галогенизацией высокомолекулярного углеводорода, такого как, например, упоминавшиеся выше олефиновые полимеры, с получением галогенизированного продукта, превращением галогенизированного продукта в полинитрил и затем гидролизом полинитрила. Они могут быть получены окислением высокомолекулярного многоатомного спирта перманганатом калия, азотной кислотой или аналогичным окислителем. Другой способ включает взаимодействие олефина или полярнозамещенного углеводорода, такого как хлорполиизобутен, с ненасыщенной карбоновой кислотой, такой как 2-пентен-1,3,5-трикарбоновой кислотой, полученной дегидратацией лимонной кислоты.
Высокомолекулярная карбоновая кислота и ангидриды могут быть также получены взаимодействием хлорированных карбоновых кислот, ангидридов, ацилгалогенидов и тому подобных с этиленово-ненасыщенными углеводородами или этиленово-ненасыщенными замещенными углеводородами, такими как полиолефины или известные замещенные полиолефины.
Ангидриды низко- и высокомолекулярных карбоновых кислот могут быть получены дегидратацией соответствующих кислот. Дегидратация легко осуществляется нагреванием кислоты до температуры выше 70оС в присутствии обезвоживающего средства, т.е. уксусного ангидрида. Циклические ангидриды обычно получают из поликарбоновых кислот, имеющих кислотные группы, разделенные не более чем тремя углеродными атомами, таких как замещенная янтарная или глутаровая кислота, тогда как линейные ангидриды обычно получают из поликарбоновых кислот, имеющих кислотные группы, разделенные четырьмя или более атомами углерода.
Использованные в изобретении низкомолекулярные и высокомолекулярные карбоновые кислоты включают свои производные (в дополнение к ангидридам), такие как ацилгалогениды и тому подобные, продуцирующие кислоту. Таким образом термин "карбоновая кислота", использованный в формуле изобретения, относится также к ацилгалогенидам таких кислот. Эти ацилгалогениды могут быть получены взаимодействием карбоновых кислот или их ангидридов с галогенизирующим агентом, таким как трехбромистый фосфор, пятихлористый фосфор или хлористый тионил, используя известную технологию.
Гидрокарбилзамещенные янтарные кислоты и ангидриды являются предпочтительно высокомолекулярными карбоновыми кислотами и ангидридами. Эти кислоты и ангидриды могут быть получены взаимодействием малеинового ангидрида с олефеном или хлорированным углеводородом, таким как хлорированный полиолефин. Взаимодействие включает только нагревание двух реагентов в интервале температур от 100 до 300оС, предпочтительно от 100оС до 200оС. Продуктом этой реакции является гидрокарбилзамещенный янтарный ангидрид, в котором заместитель является производным от олефина или хлорированного углеводорода. Если необходимо, то продукт может быть гидрогенизирован для удаления всех или части этиленово-ненасыщенных ковалентных связей с помощью стандартных методов гидрогенизации. Гидрокарбилзамещенные янтарные ангидриды могут быть гидролизованы до соответствующей кислоты обработкой водой или паром. Высокомолекулярные гидрокарбилзамещенные янтарные кислоты и ангидриды могут быть представлены следующими формулами:
R или R в которых R является гидрокарбильным заместителем. Предпочтительно R содержит от 20 до 500 углеродных атомов, более предпочтительно от 30 до 500 углеродных атомов, более предпочтительно от 40 до 500 углеродных атомов, более предпочтительно от 50 до 500 углеродных атомов.
R или R в которых R является гидрокарбильным заместителем. Предпочтительно R содержит от 20 до 500 углеродных атомов, более предпочтительно от 30 до 500 углеродных атомов, более предпочтительно от 40 до 500 углеродных атомов, более предпочтительно от 50 до 500 углеродных атомов.
Спирты, полезные для получения производных сложных эфиров (А) (i), (B) (i) (a), (B) (ii) (a), (С) (i) (a) и (С) (ii) (a).
Спирты, полезные для получения производных сложных эфиров карбоновых кислот (А) (i), (B) (i) (a), (B) (ii) (a), (С) (i) (a) и (С) (ii) (a), согласно изобретению, включают те соединения общей формулы
R1-(OН)m, в которых R1 представляет собой одновалентную или поливалентную органическую группу, присоединенную к -OН-группам через углерод-кислородные связи, то есть -СOН, где углерод не является частью карбонильной группы, и m является целым числом от единицы до 10, предпочтительно от 2 до 6. Эти спирты могут быть алифатическими, циклоалифатическими, ароматическими и гетероциклическими, включая алифатически замещенные циклоалифатические спирты, алифатически замещенные ароматические спирты, алифатически замещенные гетероциклические спирты, циклоалифатически замещенные алифатические спирты, циклоалифатические спирты, гетероциклически замещенные алифатические спирты, гетероциклически замещенные ароматические спирты. За исключением полиоксиалкиленовых спиртов одно- и многоатомные спирты, соответствующие формуле R1-(OН)m, предпочтительно содержат не более 40 углеродных атомов, более предпочтительно не более 20 углеродных атомов. Спирты могут содержать неуглеводородные заместители или группы, которые не мешают взаимодействию спиртов с гидрокарбилзамещенными карбоновыми кислотами или ангидридами согласно изобретению. Такие неуглеводородные заместители или группы включают низшую алкокси, низший алкил, меркапто, нитро и прерывающие группы, такие как -О- и -S- (т.е. в таких группах, как -CН2СН2-Х-CН2СН2-, где Х является -О- или -S-).
R1-(OН)m, в которых R1 представляет собой одновалентную или поливалентную органическую группу, присоединенную к -OН-группам через углерод-кислородные связи, то есть -СOН, где углерод не является частью карбонильной группы, и m является целым числом от единицы до 10, предпочтительно от 2 до 6. Эти спирты могут быть алифатическими, циклоалифатическими, ароматическими и гетероциклическими, включая алифатически замещенные циклоалифатические спирты, алифатически замещенные ароматические спирты, алифатически замещенные гетероциклические спирты, циклоалифатически замещенные алифатические спирты, циклоалифатические спирты, гетероциклически замещенные алифатические спирты, гетероциклически замещенные ароматические спирты. За исключением полиоксиалкиленовых спиртов одно- и многоатомные спирты, соответствующие формуле R1-(OН)m, предпочтительно содержат не более 40 углеродных атомов, более предпочтительно не более 20 углеродных атомов. Спирты могут содержать неуглеводородные заместители или группы, которые не мешают взаимодействию спиртов с гидрокарбилзамещенными карбоновыми кислотами или ангидридами согласно изобретению. Такие неуглеводородные заместители или группы включают низшую алкокси, низший алкил, меркапто, нитро и прерывающие группы, такие как -О- и -S- (т.е. в таких группах, как -CН2СН2-Х-CН2СН2-, где Х является -О- или -S-).
Среди полиоксиалкиленовых спиртов, подходящих для использования при получении производных сложных эфиров согласно изобретению, находятся имеющиеся в продаже полиоксиалкиленовые спирты, которые включают амины, амиды и четвертичные соли, поставляемые Armour Industrial Chemical Co. под названием EТНODUOМЕЕN полиэтоксилированные высокомолекулярные диамины; ЕТНОMEEN полиэтоксилированные алифатические амины, содержащие алкильные группы в пределах от 8 до 18 углеродных атомов; ЕТHOMID полиэтоксилированные высокомолекулярные амиды и ЕТНООUAD полиэтоксилированные хлориды четвертичного аммония, производные от аминов с длинной цепью.
Полезные полиоксиалкиленовые спирты и их производные включают гидрокарбильные простые эфиры и сложные эфиры карбоновых кислот, полученные взаимодействием спиртов с различными карбоновыми кислотами. Примерными гидрокарбильными группами являются алкил, циклоалкил, алкиларил, аралкил, алкил- арилалкил и так далее, содержащие до 40 углеродных атомов. Конкретные гидрокарбильные группы включают метил, бутил, додецил, толил, фенил, нафтил, додецилфенил, пара-октилфенилэтил, циклогексил и тому подобные. Карбоновые кислоты, полезные при получении производных сложных эфиров, являются моно- или поликарбоновыми кислотами, такими как уксусная кислота, валериановая кислота, лауриновая кислота, стеариновая кислота, янтарная кислота и алкил- или алкенилзамещенные янтарные кислоты, в которых алкильная или алкенильная группа содержит до 20 углеродных атомов. Члены этого класса спиртов поступают в торговую сеть из различных источников: т.е. PLURONICS полиолы, поставляемые Wyandotte Chem. Сorp. POIYGLYCOL 112-2, жидкий триол, производный от окиси этилена и окиси пропилена, поставляемый Dow Chemical Cо. и ТЕRGIТОLS простые эфиры додецилфенил- или нонилфенилэтиленгликоля и UCONS полиалкиленовые гликоли и их различные производные, оба поставляемые UNION Сarbide Corporation. Разумеется, использованные спирты должны иметь в среднем по меньшей мере одну свободную гидроксильную спиртовую группу на молекулу полиоксиалкиленового спирта. В целях описания этих полиоксиалкиленовых спиртов следует заметить, что спиртовая гидроксильная группа является группой, присоединенной к углеродному атому, который не составляет часть ароматического цикла.
Спирты, полезные для целей изобретения, включают также алкиленгликоли и полиоксиалкиленовые спирты, такие как полиоксиэтиленовые спирты, полиоксипропиленовые спирты, полиоксибутиленовые спирты и тому подобные. Эти полиоксиалкиленовые спирты (иногда называемые полигликолями) могут содержать до 150 оксиалкиленовых групп, при этом алкиленовая группа содержит от 2 до 8 углеродных атомов. Такие полиоксиалкиленовые спирты вообще являются двухатомными спиртами. То есть каждый конец молекулы заканчивается ОН-группой. Для придания полезности таким полиоксиэтиленовым спиртам должна быть по меньшей мере, одна такая OН-группа. Однако остающаяся OН-группа может быть этерифицирована одноосновной алифатической или ароматической карбоновой кислотой, имеющей от 20 углеродных атомов, такой как уксусная кислота, пропионовая кислота, олеиновая кислота, стеариновая кислота, бензойная кислота и тому подобные. Простые моноэфиры алкиленгликолей и полиоксиалкиленгликолей также полезны. Они включают простые моноариловые эфиры, простые моноалкиловые эфиры и простые моноаpилкиловые эфиры этих алкиленгликолей и полиоксиалкиленгликолей. Эта группа спиртов может быть представлена формулой:
НО-(-RAO-)pRВ-ORc, где RA и RB независимо друг от друга означают алкиленовые группы с 2-8 углеродными атомами и Rc представляет собой арил (т.е. фенил), низший алкоксифенил или низший алкилфенил, или низший алкил (т.е. этил, пропил, трет-бутил, пентил и так далее) и аралкил (т.е. бензил, фенилэтил, фенилпропил, пара-этилфенилэтил и так далее); р равно от 0 до 8, предпочтительно от 2 до 4. Полиоксиэтиленовые гликоли, в которых алкиленовыми группами являются этилен или пропилен и р, по меньшей мере, равно 2, а также их простые моноэфиры, как описано выше, являются полезными для целей изобретения.
НО-(-RAO-)pRВ-ORc, где RA и RB независимо друг от друга означают алкиленовые группы с 2-8 углеродными атомами и Rc представляет собой арил (т.е. фенил), низший алкоксифенил или низший алкилфенил, или низший алкил (т.е. этил, пропил, трет-бутил, пентил и так далее) и аралкил (т.е. бензил, фенилэтил, фенилпропил, пара-этилфенилэтил и так далее); р равно от 0 до 8, предпочтительно от 2 до 4. Полиоксиэтиленовые гликоли, в которых алкиленовыми группами являются этилен или пропилен и р, по меньшей мере, равно 2, а также их простые моноэфиры, как описано выше, являются полезными для целей изобретения.
Одноатомные и многоатомные спирты, полезные для изобретения, включают одноатомные и многоатомные ароматические соединения. Одноатомные и многоатомные фенолы и нафтолы являются предпочтительно оксиароматическими соединениями. Эти оксизамещенные ароматические соединения могут содержать другие заместители в дополнение и окси заместителям, такие как гало, алкил, алкенил, алкокси, алкилмеркапто, нитро и тому подобные. Обычно оксиароматическое соединение содержит от 1 до 4 оксигрупп. Ароматические оксисоединения показаны на следующих конкретных примерах: фенол, пара-хлорфенол, креозолы, резорцин, катехол, карвакрол, альфа-нафтол, паранитрофенол, бета-нафтол, тимол, эвгенол, n,n'-диоксидифенил, гидрохинон, пирогаллол, флороглюцин, гексилрезорцин, орсин, кваякол, 2-хлорфенол, 2,4-дибутилфенол, пропентетрамер-замещенный фенол, дидодецилфенол, 4,4-метилен-бисме- тилен-бисфенол, альфа-децил-бета-нафтол, полиизобутилен(молекулярная масса около 1000) замещенный фенол, продукт конденсации гептилфенола с 0,5 моля формальдегида, продукт конденсации октилфенола с ацетоном, ди(оксифенил)оксид, ди(оксифенил)сульфид, ди(оксифенил)бисульфид и 4-циклогексилфенол. Сам фенол и замещен- ные алифатическими углеводородами фенолы, т.е. алкилированные фенолы, имеющие до трех алифатических углеводородных заместителей, являются полезными. Каждый из алифатических углеводородных заместителей может содержать до 100 и более углеродных атомов, но обычно они содержат от 1 до 20 углеродных атомов. Алкильные и алкенильные группы являются предпочтительными алифатическими углеводородными заместителями.
Дальнейшие конкретные примеры одноатомных спиртов, которые могут быть использованы, включают одноатомные спирты, такие как метанол, этанол, изооктанол, додеканол, циклогексанол, циклопентанол, бегениловый спирт, гексатриаконта- нол, неопентиловый спирт, изобутиловый спирт, бензиловый спирт, бетафенилэтиловый спирт, 2-метилциклогексанол, бета-хлорэтанол, простой монометиловый эфир этиленгликоля, простой монобутиловый эфир этиленгликоля, простой монопропиловый эфир диэтиленгликоля, простой монододециловый эфир триэтиленгликоля, моноолеат этиленгликоля, моностеарат диэтиленгликоля, втор-пентиловый спирт, тетрабутиловый спирт, 5-бромдодеканол, нитрооктадеканол и диолеат глицерина. Спирты, полезные для изобретения, могут быть ненасыщенными спиртами, такие как аллиловый спирт, циннамиловый спирт, 1-циклогексен-3-ол и олеиловый спирт. Другие специфические спирты, полезные для целей изобретения, являются эфироспиртами и аминоспиртами, включающими, например, оксиалкилен-, оксиарилен-, аминоалкилен- и аминоарилензамещенные спирты, имеющие одну или более оксиалкиленовых, аминоалкиленовых или аминоариленоксиариленовых групп. Эти спирты представлены целлозольвами (продукты, поставляемые Union Carbide, идентифицированные как простые моно- и диалкиловые эфира этиленгликоля и их производные), карбитолами (поставляются Union Саrbide) идентифицированы как простые моно- и диалкиловые эфиры диэтиленгликоля и их производные), феноксиэта- нолом, гептилфенил(оксипропилен)6-OН, октил(оксиэтилен)30-OН, фенил(оксиоктилен)2-ОН, моно(гептилфенилоксипропилен)-замещенным глицерином, поли(фе- нилэтиленоксидом), аминоэтанолом, 3-аминоэтилпентанолом, ди(гидроксиэтил)амином, пара-аминофенолом, три(окси- пропил)амином, N-оксиэтилэтилендиамином, N,N,N',N'-тетраоксиметилендиамином и тому подобными.
Многоатомные спирты содержат предпочтительно от 2 до 10 оксигрупп. Они могут быть проиллюстрированы, например, алкиленгликолями и полиоксиалкиленгликолями, упомянутыми выше, такими как этиленгликоль, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, тетраэтиленгликоль, дипропиленгликоль, трипропиленгликоль, дибути- ленгликоль, трибутиленгликоль и другие алкиленгликоли и полиоксиалкиленгликоли, в которых алкиленовые группы содержат от 2 до 8 углеродных атомов. Другие полезные многоатомные спирты включают глицерин, моноолеат глицерина, моностеарат глицерина, простой монометиловый эфир глицерина, пентаэритрит, сложный н-бутиловый эфир 9,10-диоксистеариновой кислоты, метиловый эфир диоксистеариновой кислоты, 1,2-бутандиол, 2,3-гександиол, 2,4-гександиол, пинакон, эритрит, арабит, сорбит, маннит, 1,2-циклогександиол и ксиленгликоль. Одинаково могут быть использованы углеводы, такие как сахара, целлюлозы, крахмалы и так далее. Углеводы могут быть представлены глюкозой, фруктозой, рамозой, маннозой, глицеральдегидом и галактозой. Многоатомные спирты, имеющие, по меньшей мере, три оксигруппы, причем некоторые из нихно не все, этерифицированы алифатической монокарбоновой кислотой, имеющей от 8 до 30 углеродных атомов, такой как октановая кислота, олеиновая кислота, стеариновая кислота, линолевая кислота, додекановая кислота или кислота таллового масла, также полезны для целей изобретения. Другими конкретными примерами таких частично этерифицированных многоатомных спиртов являются моноолеаты сорбита, дистеарат сорбита, моноолеат глицерина, моностеарат глицерина, дидодеканоат эритрита и тому подобные.
Полезные спирты включают также многоатомные спирты, содержащие до 12 углеродных атомов, и особенно спирты, содержащие от 3 до 10 углеродных атомов. Этот класс спиртов включает глицерин, эритрит, пентаэритрит, дипентаэритрит, глюконовую кислоту, глицеральдегид, глюкозу, арабинозу, 1,7-гептандиол, 2,4-гептандиол, 1,2,3-гексантриол, 1,2,4-гексантриол, 1,2,5-гексантриод, 2,3,4-гексантриол, 1,2,4-гексантриол, 1,2,3-бутантриол, 1,2,4-бутантриол, 1,3,4,5-тетраоксициклогексанкарбоновая кислота, 2,2,6,6-тетракис(оксиметил)циклогексанол, 1,10-декандиол, дигиталозу и тому подобные. Полезные алифатические спирты, содержащие по меньшей мере три оксигруппы и до 10 углеродных атомов.
Полезными многоатомными спиртами являются многоатомные спирты, содержащие от 3 до 10 углеродных атомов и в особенности спирты, содержащие от 3 до 6 углеродных атомов и имеющие по меньшей мере три оксигруппы. Примерами таких спиртов служат глицерин, эритрит, пентаэритрит, маннит, сорбит, 2-оксиметил-2-метил-1,3-пропандиол(триметилолетан), 2-оксиметил- 2-этил-1,3-пропандиол(триметилпропан),1,2,4-гекса- нтриол и тому подобные.
Карбоновые кислоты или ангидриды могут взаимодействовать по схеме традиционной реакции этерификации с образованием производных сложного эфира. Она обычно включает нагревание кислоты или ангидрида со спиртом, необязательно в присутствии в нормальных условиях жидкого, в значительной мере инертного органического жидкого растворителя или разбавителя и/или в присутствии катализатора этерификации. Могут быть использованы температуры, по меньшей мере, от 30оС до температуры разложения компонентов реакции и/или продукта, имеющего самую низкую температуру разложения. Эта температура предпочтительно находится в интервале 50-130оС, более предпочтительно в интервале 80-100оС, если ангидрид карбоновой кислоты используют в качестве карбоксильного реагента. С другой стороны, если карбоксильным реагентом является кислота, то температура реакции находится в интервале от 100 до 300оС, при этом наиболее часто применяемые температуры находятся в интервале 140-250оС. Обычно используют до 0,95 эквивалента, предпочтительно от 0,05 до 0,95 эквивалента спирта на каждый эквивалент кислоты или ангидрида. Предпочтительно использовать около 0,5 эквивалента спирта на эквивалент кислоты или ангидрида. Эквивалентом спирта является его молекулярная масса, деленная на общее количество оксигрупп, присутствующих в молекуле. Таким образом эквивалентной массой этанола является его молекулярная масса, тогда как эквивалентная масса этиленгликоля составляет половину его молекулярной массы. Количество эквивалентов кислоты или ангидрида зависит от общего числа карбоксильных функций (т. е. групп карбоновой кислоты или ангидрида карбоновой кислоты), присутствующих в кислоте или ангидриде. Таким образом, число эквивалентов кислоты или ангидрида будет изменяться в зависимости от числа присутствующих в них карбоксигрупп. При определении числа эквивалентов кислоты или ангидрида те карбоксильные функции, которые не способны взаимодействовать как ацилирующий агент карбоновой кислоты, подлежат исключению. В общем, имеет место один эквивалент кислоты или ангидрида на каждую карбоксигруппу в кислоте или в ангидриде. Например, имеется два эквивалента в ангидриде, полученном в реакции одного поля олефинового полимера и одного моля малеинового ангидрида. Традиционные методы позволяют быстро определить число карбоксильных функций (т.е. кислотное число, число омыления) и таким образом количество эквивалентов кислоты или ангидрида, способных взаимодействовать со спиртом, может быть быстро определено специалистом в данной области.
Известна процедура взаимодействия карбоновых кислот и ангидридов со спиртами с получением сложных кислых эфиров или сложных нейтральных эфиров. Эти же методы применимы для получения сложных эфиров согласно изобретению. Все, что требуется, это замена ацилирующих реагентов карбоновой кислоты,кислотой и/или ангидридом согласно изобретению, обычно на основе эквивалентной массы.
Амины, полезные для получения производных амидов (А) (i), (В) (ii) (а), (В) (i) (а), (С) (i) (а) и (С) (ii) (а).
Амины, полезные при получении производных амидов карбоновых кислот (А) (i), (В) (i) (а), (В) (ii) (а), (С) (i)(а) и (С) (ii) (а) включают первичные амины и вторичные амины. Может быть также использован аммиак. Амины характеризуются наличием в их структуре, по меньшей мере, одной H-N группы или, по меньшей мере, одной -NH2-группы. Эти амины могут быть моноаминами или полиаминами. Гидразин и замещенные гидразины, содержащие до трех заместителей, включены как амины, пригодные для получения производных амидов. Могут быть использованы смеси двух или более упомянутых соединений.
Амины могут быть алифатические, циклоалифатические, ароматические или гетероциклические, включая алифатически замещенные ароматические, алифатически замещенные циклоалифатические, алифатически замещенные гетероциклические, циклоалифатически замещенные алифатические, циклоалифатически замещенные ароматические, циклоалифатически замещенные гетероциклические, ароматически замещенные алифатические, ароматически замещенные циклоалифатические, ароматически замещенные гетероциклические, гетероциклически замещенные алифатические, гетероциклически замещенные циклоалифатические и гетероциклически замещенные ароматические амины. Эти амины могут быть насыщенными или ненасыщенными. Будучи ненасыщенными, амин предпочтительно свободен от ацетиленовой ненасыщенности. Амины могут также содержать неуглеводородные заместители или группы, коль скоро эти группы не мешают существенно взаимодействию с карбоновыми кислотами и их производными согласно изобретению. Такие неуглеводородные заместители или группы включают низший алкокси, низший алкил, меркапто, нитро и прерывающие группы, такие как -О- и -S- (т.е. в таких группах, как -CH2CH2-Х-СН2СН2-, где Х означает -О- или -S-). За исключением разветвленных полиалкиленовых полиаминов, полиоксиалкиленовых полиаминов и высокомолекулярных гидрокарбилзамещенных аминов, описанных более полно ниже, амины, используемые в этом изобретении, обычно содержат менее 40 углеродных атомов в целом и обычно не более 20 углеродных атомов в общей сложности.
Алифатические моноамины включают моноалифатические и диалифатические замещенные амины, в которых алифатические группы могут быть насыщенными или ненасыщенными и с прямой или разветвленной цепью. Таким образом, они могут быть первичными или вторичными алифатическими аминами. Такие амины включают, например, моно- и диалкилзамещенные амины, моно- и диалкенилзамещенные амины и амины, имеющие один N-алкениловый и один N-алкиловый заместитель и тому подобные. Общее число углеродных атомов в этих алифатических моноаминах не превышает 40 и обычно не превышает 20 углеродных атомов. Конкретные примеры таких моноаминов включают этиламин, диэтиламин, н-бутиламин, ди-н-бутиламин, аллиламин, изобутиламин, коксамин, стеариламин, лауриламин, метиллауриламин, олеиламин, N-метилоктиламин, додециламин, октадециламин и тому подобные. Примеры циклоалифатически замещенных алифатических аминов, ароматически замещенных алифатических аминов и гетероциклически замещенных алифатических аминов включают 2-(циклогексил)этиламин, бензиламин, фенилэтиламин и 3-(фурилпропил)амин.
Циклоалифатические моноамины являются теми моноаминами, в которых имеется один циклоалифатический заместитель, присоединенный непосредственно к азоту аминогруппы через углеродный атом в циклической кольцевой структуре. Примеры циклоалифатических аминов включают циклогексиламины, циклопентиламины, циклогексениламины, циклопентениламины, N-этилциклогексиламины, дициклогексиламины и тому подобные. Примеры алифатически замещенных, ароматически замещенных и гетероциклически замещенных циклоалифатических моноаминов включают пропилзамещенные циклогексиламины, фенилзамещенные циклопентиламины и пиранилзамещенный циклогексиламин.
Подходящие ароматические амины включают те моноамины, в которых углеродный атом ароматической кольцевой структуры присоединен непосредственно к азоту аминогруппы. Ароматическое кольцо обычно является моноядерным ароматическим кольцом (т.е. кольцом, производным от бензола), но может включать конденсированные ароматические кольца, в частности кольца, производные от нафтилена. Примеры ароматических моноаминов включают анилин, ди(пара-метилфенил)амин, нафтиламин, N-(н-бутил)анилин и тому подобные. Примеры алифатически замещенных, циклоалифатически замещенных и гетероциклически замещенных ароматических моноаминов включают параэтоксианилин, пара-додециламин, циклогексилзамещенный нафтиламин и тиенилзамещенный анилин.
Подходящие полиамины включают аналоги алифатических, циклоалифатических и ароматических моноаминов, описанных выше, за исключением присутствия в их структуре другого амидного азота. Другой амидный азот может быть первичным, вторичным или третичным амидным азотом. Примеры таких полиаминов включают N-аминопропилциклогексиламин, N, N'-ди-н-бутил-пара-фенилендиамин, бис-(пара-ами- нофенил)метан, 1,4-диаминоциклогексан и тому подобные.
Могут быть также использованы гетероциклические моно- и полиамины. Использованная в описании терминология "гетероциклический (ие) моно- и полиамин (ы) "описывает те гетероциклические амины, которые содержат, по меньшей мере, одну первичную или вторичную аминогруппу, и, по меньшей мере, один азот как гетероатом в гетероциклическом кольце. Однако, поскольку в гетероциклических моно- и полиаминах присутствует, по меньшей мере, одна первичная или вторичная аминогруппа, то гетероатом азота в кольце может быть третичным амидным азотом, то есть атом, который не имеет водорода, присоединенного непосредственно к азоту кольца. Гетероциклические амины могут быть насыщенными или ненасыщенными и могут содержать различные заместители, такие как нитро, алкокси, алкил, меркапто, алкенил, арил, алкарил или аралкильные заместители. Обычно общее количество углеродных атомов в заместителях не должно превышать 20. Гетероциклические амины могут содержать гетероатомы, отличные от азота, в особенности кислород и серу. Очевидно, что они могут содержать более одного гетероатома азота. Предпочтительны 5- и 6-членные гетероциклические кольца.
Среди подходящих гетероциклов можно привести азиридины, азетидины, азолидины, тетра- и дигидропиридины, пирролы, индолы, пиперидины, имидазолы, ди- и тетрагидроимидазолы, пиперазины, изоиндолы, пурины, морфолины, тиоморфолины, N-аминоалкилморфолины, N-аминоалкилтиоморфолины, N-аминоалкилпиперазины, N, N'-диаминоалкилпиперазины, азепины, азоцины, азецины и тетра-, ди- и пергидропроизводные каждого из приведенных выше соединений и смеси двух или более этих гетероциклических аминов. Предпочтительными гетероциклическими аминами являются 5- и 6-членные гетероциклические амины, содержащие только азот, кислород и/или серу в гетерокольце, особенно пиперидины, пиперазины, тиоморфолины, морфолины, пирролидины и тому подобные. Пиперидин, аминоалкилзамещенные пиперидины, пиперазин, аминоалкилзамещенные пиперазины, морфолин, амино- алкилзамещенные морфолины, пирролидин и аминоалкилзамещенные пирролидины являются полезными. Обычно аминоалкиловые заместители замещены на атоме азота, образующем часть гетерокольца. Конкретные примеры таких гетероциклических аминов включают N-аминопропилморфолин, N-аминоэтилпиперазин и N,N'-диаминоэтилпиперазин.
Также пригодны в качестве аминов аминосульфоновые кислоты и их производные, соответствующие формуле:
(RcRbN)x (Ra) ( R)y где R представляет собой ОН, NH2, ONH4 и так далее; R является многовалентной органической группой, имеющей валентность, равную х + у; Rb и Rc каждый независимо друг от друга являются водородом, гидрокарбилом или замещенным гидрокарбилом при условии, что, по меньшей мере, один из Rb и Rc является водородом, приходящимся на молекулу аминосульфокислоты; х и y каждый представляет собой целые числа, равные или больше единицы. Каждый аминосульфоновый реагент характеризуется по меньшей мере одной HN или H2N-группой и по меньшей мере одной группой
R
Эти сульфокислоты могут быть алифатические, циклоалифатические или ароматические аминосульфокислоты и соответст- вующие функциональные производные сульфогруппы. Специфически аминосульфоновые кислоты могут быть ароматическими аминосульфокислотами, то есть, когда Rа является поливалентной ароматической группой, такой как фенилен, где, по меньшей мере, одна группа
R присоединена непосредственно к углеродному атому ядра ароматической группы. Аминосульфокислота может быть также моноаминоалифатической сульфоновой кислотой, то есть кислоты, в которой х равен единице и Rапредставляет собой поливалентную алифатическую группу, такую как этилен, пропилен, триметилен и 2-метиленпропилен. Другие подходящие аминосульфокислоты и их производные, полезные в качестве аминов согласно изобретению, известны.
(RcRbN)x (Ra) ( R)y где R представляет собой ОН, NH2, ONH4 и так далее; R является многовалентной органической группой, имеющей валентность, равную х + у; Rb и Rc каждый независимо друг от друга являются водородом, гидрокарбилом или замещенным гидрокарбилом при условии, что, по меньшей мере, один из Rb и Rc является водородом, приходящимся на молекулу аминосульфокислоты; х и y каждый представляет собой целые числа, равные или больше единицы. Каждый аминосульфоновый реагент характеризуется по меньшей мере одной HN или H2N-группой и по меньшей мере одной группой
R
Эти сульфокислоты могут быть алифатические, циклоалифатические или ароматические аминосульфокислоты и соответст- вующие функциональные производные сульфогруппы. Специфически аминосульфоновые кислоты могут быть ароматическими аминосульфокислотами, то есть, когда Rа является поливалентной ароматической группой, такой как фенилен, где, по меньшей мере, одна группа
R присоединена непосредственно к углеродному атому ядра ароматической группы. Аминосульфокислота может быть также моноаминоалифатической сульфоновой кислотой, то есть кислоты, в которой х равен единице и Rапредставляет собой поливалентную алифатическую группу, такую как этилен, пропилен, триметилен и 2-метиленпропилен. Другие подходящие аминосульфокислоты и их производные, полезные в качестве аминов согласно изобретению, известны.
Гидрализ и замещенный гидразин могут быть также использованы в качестве аминов для целей изобретения. По меньшей мере, один из атомов азота в гидразине может содержать непосредственно связанный с ним атом водорода. Заместители, которые могут присутствовать на гидразине, включают алкил, алкенил, аралкил, алкарил, арил и тому подобные. Обычно заместителями являются алкил, в особенности низший алкил, фенил и замещенный фенил, такой как низший алкилзамещенный фенил. Конкретными примерами замещенных гидразинов являются метилгидразин, N,N'-диметилгидразин, фенилгидразин, N-фенил-N'-этилгидразин, N-(пара-толил)-N'-(н-бутил)гидразин, N-(паранитрофенил)гидразин, N,N'-ди-(пара-хлорфенил)гидразин, N-фенил-N'-циклогексилгидразин и тому подобные.
Высокомолекулярные гидрокарбильные амины, как моноамины, так и полиамины, которые могут быть использованы для целей настоящего изобретения, обычно получают взаимодействием хлорированно- го полиолефина, имеющего молекулярную массу по меньшей мере около 400, с аммиаком или амином. Амины, которые могут быть использованы, известны в данной области. Эти амины должны иметь, по меньшей мере, одну первичную или вторичную аминогруппу.
Другой группой аминов, пригодных для использования в изобретении, являются разветвленные полиалкиленовые полиамины. Разветвленные полиалкиленовые полиамины являются полиалкиленовыми полиаминами, в которых разветвленная группа является боковой цепью, содержащей в среднем, по меньшей мере, одну связанную с азотом аминоалкиленовую группу, т.е.
NH2-R- R- на девять аминозвеньев, присутствующих в основной цепи, например, 1-4 таких разветвленных цепи на девять звеньев основной цепи, но предпочтительно одну боковую цепь на девять звеньев основной цепи. Таким образом, эти полиамины содержат, по меньшей мере, три первичные аминогруппы и, по меньшей мере, одну третичную аминогруппу. Эти амины могут быть выражены следующей формулой:
NH R RRNH2 в которой R представляет собой алкиленовую группу, такую как этилен, пропилен, бутилен и другие гомологи (как с прямой, так и с разветвленной цепью), и так далее, но предпочтителен этилен; х, у и z означают целые числа, при этом х равен в пределах от 4 до 24 или более, предпочтительно от 6 до 18; y равен в пределах от 1 до 6 или более, предпочтительно от 1 до 3, и z равен 0-6, предпочтительно от 0 до 1. Звенья х и y могут быть распределены последовательно, альтернативно, регулярно или хаотически. Полезный класс таких полиаминов включает полиамины формулы
NHR-RR-)H в которой n целое число в пределах от единицы до 20 или более, предпочтительно в пределе от 1 до 3, и R предпочтительно представляет собой этилен, но может быть пропиленом, бутиленом и так далее (прямым или разветвленным). Полезные осуществления представлены формулой
NH(CH2CH)CH2CH(CH2CH)H в которой n целое число от 1 до 3. Группы в скобках могут быть присоединены по системе "голова к голове" или "голова-хвост".
NH R RRNH2 в которой R представляет собой алкиленовую группу, такую как этилен, пропилен, бутилен и другие гомологи (как с прямой, так и с разветвленной цепью), и так далее, но предпочтителен этилен; х, у и z означают целые числа, при этом х равен в пределах от 4 до 24 или более, предпочтительно от 6 до 18; y равен в пределах от 1 до 6 или более, предпочтительно от 1 до 3, и z равен 0-6, предпочтительно от 0 до 1. Звенья х и y могут быть распределены последовательно, альтернативно, регулярно или хаотически. Полезный класс таких полиаминов включает полиамины формулы
NHR-RR-)H в которой n целое число в пределах от единицы до 20 или более, предпочтительно в пределе от 1 до 3, и R предпочтительно представляет собой этилен, но может быть пропиленом, бутиленом и так далее (прямым или разветвленным). Полезные осуществления представлены формулой
NH(CH2CH)CH2CH(CH2CH)H в которой n целое число от 1 до 3. Группы в скобках могут быть присоединены по системе "голова к голове" или "голова-хвост".
Подходящие амины включают также полиоксиалкиленовые полиамины, т.е. полиоксиалкиленовые диамины и полиоксиалкиленовые триамины, имеющие среднюю молекулярную массу от 200 до 4000, предпочтительно от 400 до 2000. Примеры этих полиоксиалкиленовых полиаминов включают амины, представленные формулой
NH2 алкилен 0-алкилен NH2 в которой m имеет значения от 3 до 70, предпочтительно от 10 до 35, и формулой
R-[алкилен0-алкиленNH2] 3-6 где n число в пределах от единицы до 40 при условии, что сумма всех n составляет от 3 до 70 и в общем от 6 до 35; R представляет собой поливалентную насыщенную гидрокарбильную группу, имеющую до 10 углеродных атомов и валентность от 3 до 6. Алкиленовые группы могут быть с прямой или разветвленной цепью и содержат от 1 до 7 углеродных атомов, обычно от 1 до 4 углеродных атомов. Pазличные алкиленовые группы, присутствующие в приведенных выше формулах, могут быть одинаковыми или разными.
NH2 алкилен 0-алкилен NH2 в которой m имеет значения от 3 до 70, предпочтительно от 10 до 35, и формулой
R-[алкилен0-алкиленNH2] 3-6 где n число в пределах от единицы до 40 при условии, что сумма всех n составляет от 3 до 70 и в общем от 6 до 35; R представляет собой поливалентную насыщенную гидрокарбильную группу, имеющую до 10 углеродных атомов и валентность от 3 до 6. Алкиленовые группы могут быть с прямой или разветвленной цепью и содержат от 1 до 7 углеродных атомов, обычно от 1 до 4 углеродных атомов. Pазличные алкиленовые группы, присутствующие в приведенных выше формулах, могут быть одинаковыми или разными.
Более специфические примеры этих полиаминов включают
NH2CH-OCH-NH2 в которой х имеет значение от 3 до 70, предпочтительно от 10 до 35, и
CH3-CH2- где х + у + z имеют общее значение в пределах 3 до 30, предпочтительно от 5 до 10.
NH2CH-OCH-NH2 в которой х имеет значение от 3 до 70, предпочтительно от 10 до 35, и
CH3-CH2- где х + у + z имеют общее значение в пределах 3 до 30, предпочтительно от 5 до 10.
Полезные полиоксиалкиленовые полиамины включают полиоксиэтиленовые и полиоксипропиленовые диамины и полиоксипропиленовые триамины, имеющие среднюю молекулярную массу от 200 до 2000.
Полиоксиалкиленовые полиамины поступают в продажу от Техасо Сhemical Company, Inc. под товарным знаком "Seffamin".
Полезными аминами являются алкиленовые полиамины, включающие полиалкиленовые полиамины, как описано более подробно ниже. Алкиленовые полиамиды включают полиамины, соответствующие формуле
H алкилен R где n целое число от 1 до 10, каждый R независимо друг от друга представляет собой атом водорода или гидрокарбильную группу или оксизамещенную гидрокарбильную группу, имеющую до 700 углеродных атомов, предпочтительно до 100 углеродных атомов, более предпочтительно до 50 углеродных атомов, более предпочтительно до 30 углеродных атомов и "алкиленовая" группа имеет от 1 до 10 углеродных атомов, при этом предпочтительным алкиленом является этилен или пропилен. Полезны алкиленовые полиамины, в которых каждый R'' является водородом, при этом особенно предпочтительны этиленовые полиамины и смеси этиленовых полиаминов. Обычно n имеет среднее значение от 2 до 7. Такие алкиленовые полиамины включают метиленовые полиамины, этиленовые полиамины, пропиленовые полиамины, пентиленовые полиамины, гексиленовые полиамины, гептиленовые полиамины и так далее. Сюда включены также высокие гомологи таких аминов и родственные аминоалкилзамещенные пиперазины.
H алкилен R где n целое число от 1 до 10, каждый R независимо друг от друга представляет собой атом водорода или гидрокарбильную группу или оксизамещенную гидрокарбильную группу, имеющую до 700 углеродных атомов, предпочтительно до 100 углеродных атомов, более предпочтительно до 50 углеродных атомов, более предпочтительно до 30 углеродных атомов и "алкиленовая" группа имеет от 1 до 10 углеродных атомов, при этом предпочтительным алкиленом является этилен или пропилен. Полезны алкиленовые полиамины, в которых каждый R'' является водородом, при этом особенно предпочтительны этиленовые полиамины и смеси этиленовых полиаминов. Обычно n имеет среднее значение от 2 до 7. Такие алкиленовые полиамины включают метиленовые полиамины, этиленовые полиамины, пропиленовые полиамины, пентиленовые полиамины, гексиленовые полиамины, гептиленовые полиамины и так далее. Сюда включены также высокие гомологи таких аминов и родственные аминоалкилзамещенные пиперазины.
Алкиленовые полиамины, полезные для целей изобретения, включают этилендиамин, триэтилентетрамин, пропилендиамин, триметилендиамин, гексаметилендиамин, декаметилендиамин, октаметилендиамин, ди(гептаметилен)триамин, трипропилентетрамин, тетраэтиленпентамин, триметилендиамин, пентаметиленгексамин, ди(три- метилен)триамин, N-(2-аминоэтил)пиперазин, 1,4-бис-(2-аминоэтил)пиперазин и тому подобные. Более высокие гомлоги, полученные конденсацией двух или более приведенных выше алкиленовых аминов полезны в качестве аминов для целей настоящего изобретения, в виде смесей двух или более любых из упомянутых выше полиаминов.
Этиленовые полиамины, такие как упомянутые выше полиамины, детально описаны в главе "диамины и высшие амины" в The Еnсусlopedic of Chemical Тесhnologу, Second Еdition, Kirk and Othmer, Volume Z, pages 27-39, Intersience Publisher, Pivision of gohn Wiley and Son, 1965. Такие соединения наиболее обычно получают взаимодействием хлористого алкилена с аммиаком или взаимодействием этиленимина с реагентом, открывающим кольцо, таким как аммиак и так далее. Эти реакции приводят к получению некоторых сложных смесей алкиленовых полиаминов, включая продукты циклической конденсации, такие как пиперазины.
Оксиалкиловые алкиленовые полиамины, имеющие один или более оксиалкильные заместители на атоме азота, также полезны для получения композиций согласно изобретению. Полезные оксиалкилзамещенные алкиленовые полиамины включают полиамины, в которых оксиалкильная группа является низшей алкильной группой, т.е. имеющей менее восьми углеродных атомов. Примеры таких оксиалкилзамещенных полиаминов включают N-(2-оксиэтил)этилендиамин, N,N-бис-(2-оксиэтил)этиленди- амин, 1-(2-оксиэтил)пиперазин, монооксипропилзамещенный диэтилентриамин, диоксипропил-замещенный тетраэтиленпен- тамин, N-(3-оксибутил)тетраметилендиамин и так далее. Высшие гомологи, полученные конденсацией приведенных выше оксиалкиленовых полиаминов через аминогруппы или через оксигруппы, одинаково полезны для целей изобретения. Конденсация через аминогруппы приводит к получению высшего амина, сопровождаемому удалением аммиака, и конденсация через оксигруппы приводит к образованию продуктов, содержащих эфирные связи, сопровождаемому удалением воды.
Алкоксилированные алкиленовые полиамины (т.е. N,N-(диэтанол)этилендиамин) могут быть использованы. Такие полиамины могут быть получены взаимодействием алкиленовых аминов (т.е. этилендиамина) с одним или более алкиленоксидами (т.е. этиленоксид, октадеценоксид) с 2-20 углеродными атомами. Аналогичные продукты реакции алкиленоксида и алканоламина могут быть также использованы, например, продукты, полученные взаимодействием описанных выше первичных, вторичных или третичных алканоламинов с этиленом, пропиленом или высшими эпоксидами в молярном отношении 1:1 или 1:2. Соотношения реагентов и температуры реакций известны специалистами в данной области.
Конкретные примеры алкоксилированных алкиленовых полиаминов включают N-(2-оксиэтил)этилендиамин, N, N-бис-(2-окси- этил)этилендиамин, 1-(2-оксиэтил)пиперазин, моно-(оксипропил)замещенный диэтилентриамин, ди(оксипропил)замещенный тетраэтиленпентамин, N-(3-оксибутил)тетраметилендиамин и так далее. Полезны также высшие гомологи, полученные конденсацией описанных выше оксиалкиленовых полиаминов через аминогруппы или через оксигруппы. Конденсация через аминогруппы приводит к образованию высшего амина, сопровождающемуся удалением аммиака, тогда как конденсация через оксигруппы приводит к получению продуктов, содержащих эфирные связи, сопровождающемуся удалением воды. Полезны также смеси двух или более из любых упоминавшихся ранее полиаминов.
Чтобы получить производные амида карбоновой кислоты (А) (i), (В) (i) (a), (B) (ii) (a), (С) (i) (а) или (С) (ii) (а), соответствующую кислоту или ангидрид (А) (i), (В) (i) (a), (В) (ii) (а), (С) (ii) (а) или (С) (i) (а) и аммиак или один или более из описанных выше первичных или вторичных аминов смешивают и нагревают, необязательно в присутствии нормально вязкой жидкости, в значительной степени инертного органического жидкого растворителя или разбавителя при температурах в интервале от 50оС до 130оС, предпочтительно в интервале температур 80-110оС. Кислота или ангидрид и аммиак и/или амин взаимодействуют в количествах, достаточных для обеспечения предпочтительно до 0,95 эквивалента, более предпочтительно от 0,05 д 0,95 эквивалента и/или амина на эквивалент кислоты или ангидрида. Для целей изобретения эквивалент амина определяется как количество амина, соответствующее общему весу амина, деленному на общее число присутствующего азота. Таким образом октиламин имеет эквивалентную массу, равную его молекулярной массе, этилендиамин имеет эквивалентную массу, равную половине его молекулярной массы, и аминоэтилпиперазин имеет эквивалентную массу, равную одной трети его молекулярной массы. Например, эквивалентная масса имеющегося в продаже полиалкиленового полиамина в форме смеси может быть определен делением атомного веса азота (14) на процент азота, содержащегося в полиамине. Таким образом полиаминовая смесь, имеющая процент азота 34, должна иметь эквивалентную массу 41,2. Эквивалентная масса аммиака является его молекулярной массой. Эквивалент кислоты или ангидрида такой же, что и рассмотренный ранее, с учетом взаимодействия со спиртами.
Оксиамины, полезные для получения производных сложных эфиров и/или амидов (А) (i), (В) (i) (а), (В) (ii) (а), (С) (i) (а) и (С) (ii) (а).
Оксиамины, как моно-, так и полиамины, могут быть использованы для получения производных амида и/или сложного эфира (А) (i), (В) (i) (а), (В) (ii) (а), (С) (i) (а) и (С) (ii) (а). Оксизамещенные амины, имеющие первичные и/или вторичные аминогруппы, полезны для получения производных амидов. Оксизамещенные амины, имеющие только третичные атомы азота, полезны для получения производных сложных эфиров. Термины оксиамин, оксизамещенный амин и аминоспирт описывают один и тот же класс соединений и таким образом они взаимозаменяемы.
Оксиамины могут быть первичными, вторичными или третичными аминами. Типично оксиамины являются первичными, вторичными или третичными алкеноламинами или их смесями. Такие амины могут быть представлены следующими формулами соответственно:
H2N-R′-OH
N-OH
или
N-R′-OH в которых каждый R независимо друг от друга является гидрокарбильной группой с 1-8 углеродными атомами или гидроксилзамещенной гидрокарбильной группой с 2-8 углеродными атомами и R' представляет собой двухвалентную гидрокарбильную группу с 2-18 углеродными атомами. Группа R'-ОН в таких формулах представляет собой гидроксилзамещенную гидрокарбильную группу. R' может быть ациклической, алициклической или ароматической группой. Типично R' является ациклической прямой или разветвленной алкиленовой группой, такой как этиленовая, 2-пропиленовая, 1,2-бутиленовая, 1,2-октадециленовая и так далее, группа. Если две R-группы присутствуют в одной и той же молекуле, они могут быть присоединены прямой углерод-углеродной связью или через гетероатом (т. е. кислород, азот или серу) с образованием 5-, 6-, 7- или 8-членной кольцевой структуры. Примеры таких гетероциклических аминов включают N-(гидроксилнизший алкил)морфолины, -тиоморфолины, -пиперидины, -оксазолидины, -тиазолидины и тому подобные. Типично, однако, то, что каждый R является низшей алкильной группой, насчитывающей до семи углеродных атомов.
H2N-R′-OH
N-OH
или
N-R′-OH в которых каждый R независимо друг от друга является гидрокарбильной группой с 1-8 углеродными атомами или гидроксилзамещенной гидрокарбильной группой с 2-8 углеродными атомами и R' представляет собой двухвалентную гидрокарбильную группу с 2-18 углеродными атомами. Группа R'-ОН в таких формулах представляет собой гидроксилзамещенную гидрокарбильную группу. R' может быть ациклической, алициклической или ароматической группой. Типично R' является ациклической прямой или разветвленной алкиленовой группой, такой как этиленовая, 2-пропиленовая, 1,2-бутиленовая, 1,2-октадециленовая и так далее, группа. Если две R-группы присутствуют в одной и той же молекуле, они могут быть присоединены прямой углерод-углеродной связью или через гетероатом (т. е. кислород, азот или серу) с образованием 5-, 6-, 7- или 8-членной кольцевой структуры. Примеры таких гетероциклических аминов включают N-(гидроксилнизший алкил)морфолины, -тиоморфолины, -пиперидины, -оксазолидины, -тиазолидины и тому подобные. Типично, однако, то, что каждый R является низшей алкильной группой, насчитывающей до семи углеродных атомов.
Оксиамины могут быть также простым эфиром N-(оксизамещенного гидрокарбил)амина. Они являются гидроксилзамещенными поли(гидрокарбилокси)аналогами упомянутых выше оксиаминов (эти аналоги включают также гидроксилзамещенные оксиалкиленовые аналоги). Такие N-(гидроксилзамещенные гидрокарбил)амины могут быть традиционно получены взаимодействием эпоксидов с упомянутыми выше аминами и могут быть представлены следующими формулами:
H2N-(R′O)x-H
N-(R′O)x-H в которых x означает целое число от 2 до 15 и R и R' имеют значения, определенные выше.
H2N-(R′O)x-H
N-(R′O)x-H в которых x означает целое число от 2 до 15 и R и R' имеют значения, определенные выше.
Могут быть использованы также полиаминовые аналоги этих оксиаминов, особенно алкоксилированные алкиленовые полиамины (т.е. N,N-(диэтанол)этилендиамин). Такие полиамины могут быть получены взаимодействием алкиленовых аминов (т.е. этилендиамина) с одним или более алкиленоксидов (т. е. этиленоксид, октадеценоксид) с 2-20 углеродными атомами. Аналогичные продукты реакции алкиленоксида и алканоламина могут быть также использованы, например, продукты, полученные взаимо- действием описанных выше первичных, вторичных или третичных алканоламинов с этиленом, пропиленом или высшими эпоксидами в молярном отношении 1:1 или 1:2. Соотношения реагентов и температуры проведения таких реакций известны специалистам в данной области.
Конкретные примеры алкоксилированных алкиленовых полиаминов включают N-(2-оксиэтил)этилендиамин, N, N-бис-(2-окси- этил)этилендиамин, 1-(2-оксиэтил)пиперазин, моно(оксипропил)замещенный диэтилентриамин, ди(оксипропил)-, замещенный тетраэтиленпентамин, N-(3-оксибутил)тетраметилендиамин и так далее. Одинаково полезны высшие гомологи, полученные конденсацией приведенных выше оксиалкиленовых полиаминов через аминогруппы или через оксигруппы. Конденсация через аминогруппы приводит к получению высшего амина, сопровождаемому удалением аммиака, тогда как конденсация через оксигруппы приводит к получению продукта, содержащего эфирные связи, сопровождаемому удалением воды. Полезны также смеси двух или более любых из упомянутых выше моно- и полиаминов.
Примеры N-(гидроксилзамещенных гидрокарбил)аминов включают моно-, ди- и триэтаноламин, диэтилэтаноламин, ди-(3-гидроксилпропил)амин, N-(3-гидроксилбутил)амин, N-(4-гидроксилбутил)амин, N,N-ди-(2-гидроксилпропил)амин, -(2-гидроксилэтил)морфолин и его тио-аналог, N-(2-гидроксилэтил)циклогексиламин, -3-гидроксилциклопентиламин, о-, м- и пара-ами- нофенол, N-(гидроксиэтил)пиперазин, N,N'-ди-(гидроксилэтил)пиперазин и тому подобные.
Полезные оксиамины включают известные окси-замещенные первичные амины общей формулы
Ra-NH2 где Ra представляет собой одновалентную органическую группу, содержащую, по меньшей мере, одну спиртовую оксигруппу. Общее число углеродных атомов в Ra предпочтительно не превышает 20, оксизамещенные алифатические первичные амины, содержащие в целом от 10 углеродных атомов, полезны для целей изобретения. Эти алканоловые первичные амины, соответствуют формуле Ra-NH2, где Ra является моно- или полиоксизамещенной алкиловой группой. Желательно, чтобы, по меньшей мере, одна из гидроксильных групп была первичной спиртовой гидроксильной группой. Конкретные примеры оксизамещенных первичных аминов включают 2-амино-1-бутанол, 2-амино-2-метил-1-пропанол, пара(бета-оксиэтил)анилин, 2-амино-1-про- панол, 3-амино-1-пропанол, 2-амино-2-этил-1,3-пропандиол, N-(бета-оксипропил)-N'-(бета-аминоэтил)пиперазин, трис-(окси- метил)аминометан (известен также как трис-метилоламинометан), 2-амино-1-бутанол, этаноламин, бета-(бета-оксиэтокси)-этиламин, глюкамин, глюкозамин, 4-амино -3-окси-3-метил-1-бутен (который может быть получен способом, известным в данной области взаимодействием изопреноксида с аммиаком), N-3-(аминопропил)-4-(2- оксиэтил)пиперадин, 2-амино-6-метил-7-гептанол, 5-амино-1-пентанол, N-(бета-оксиэтил)-1,3-диаминопропан, 1,3-диамино-2 -оксипропан, N-(бета-оксиэтоксиэтил)этилендиамин, трис-метилоламинометан и тому подобные.
Ra-NH2 где Ra представляет собой одновалентную органическую группу, содержащую, по меньшей мере, одну спиртовую оксигруппу. Общее число углеродных атомов в Ra предпочтительно не превышает 20, оксизамещенные алифатические первичные амины, содержащие в целом от 10 углеродных атомов, полезны для целей изобретения. Эти алканоловые первичные амины, соответствуют формуле Ra-NH2, где Ra является моно- или полиоксизамещенной алкиловой группой. Желательно, чтобы, по меньшей мере, одна из гидроксильных групп была первичной спиртовой гидроксильной группой. Конкретные примеры оксизамещенных первичных аминов включают 2-амино-1-бутанол, 2-амино-2-метил-1-пропанол, пара(бета-оксиэтил)анилин, 2-амино-1-про- панол, 3-амино-1-пропанол, 2-амино-2-этил-1,3-пропандиол, N-(бета-оксипропил)-N'-(бета-аминоэтил)пиперазин, трис-(окси- метил)аминометан (известен также как трис-метилоламинометан), 2-амино-1-бутанол, этаноламин, бета-(бета-оксиэтокси)-этиламин, глюкамин, глюкозамин, 4-амино -3-окси-3-метил-1-бутен (который может быть получен способом, известным в данной области взаимодействием изопреноксида с аммиаком), N-3-(аминопропил)-4-(2- оксиэтил)пиперадин, 2-амино-6-метил-7-гептанол, 5-амино-1-пентанол, N-(бета-оксиэтил)-1,3-диаминопропан, 1,3-диамино-2 -оксипропан, N-(бета-оксиэтоксиэтил)этилендиамин, трис-метилоламинометан и тому подобные.
Оксиалкилалкиленовые полиамиды, имеющие один или более оксиалкиловые заместители на атомах азота, также являются полезными. Полезные оксиалкил-замещенные алкиленовые полиамины включают такие полиамины, в которых оксиалкильная группа является низшей оксиалкильной группой, т.е. имеющей не более восьми углеродных атомов. Примеры таких оксиалкил-замещенных полиаминов включают N-(2-оксиэтил)этилендиамин, N,N-бис-(2-оксиэтил)этилендиамин, 1-(2-оксиэтил)пиперазин, монооксипропилзамещенный диэтилентриамин, диоксипропил-замещенный тетраэтиленпентамин, N-(3-оксибутил)тетраметилендиамин и так далее. Одинаково полезны высшие гомологи, полученные конденсацией приведенных выше оксиалкиленовых полиаминов через аминогруппы или через оксигруппы. Конденсация по аминогруппам приводит к получению высшего амина, сопровождаемому удалением аммиака, и конденсация по оксигруппам приводит к образованию продуктов, содержащих эфирные связи, сопровождающемуся удалением воды.
Карбоновые кислоты или ангидриды могут взаимодействовать с оксиамином по традиционной, приводящей к образованию сложного эфира и/или амида, технологии. Обычно она включает нагревание кислоты или ангидрида с оксиамином, необязательно в присутствии нормального вязкого, в значительной степени инертного органического жидкого растворителя или разбавителя. Могут быть использованы температуры по меньшей мере от 30оС до температуры разложения реакционного компонента и/или продукта реакции, имеющего такую наиболее низкую температуру разложения. Эта температура находится предпочтительно в интервале от 50 до 130оС, и предпочтительно от 80 до 100оС, если карбоксильным реагентом является ангидрид. С другой стороны, если карбоксильным реагентом является кислота, то температура реакции находится предпочтительно в интервале от 100 до 300оС, при наиболее часто применяемом интервале температур от 125 до 250оС. Обычно используют до 0,95 эквивалента, предпочтительно от 0,05 до 0,95 эквивалента, более предпочтительно около 0,5 эквивалента оксиамина на каждый эквивалент кислоты или ангидрида. Для целей изобретения в данной реакции эквивалентом оксиамина является его молекулярный вес, деленный на общее число групп -ОН, NH и -NH2, присутствующих в молекуле. Таким образом, диэтилэтаноламин имеет эквивалентную массу, равную его молекулярной массе; этаноламин имеет эквивалентную массу, равную половине его молекулярной массы. Эквивалент кислоты или ангидрида такой же, что и обсуждавшийся ранее, с учетом реакции со спиртами.
Компоненты (А) (ii), (В) (i) (b) и (В) (ii) (b).
Компоненты (А) (ii), (В) (i) (b) и (В) (ii) (b) включают аммиак и все первичные и вторичные амины, рассмотренные выше, полезные для получения производных амидов (А) (i), (В) (i) (а), (В) (ii) (а), (С) (i) (а), и оксиамины, рассмотренные выше, полезные для получения производных амида и/или сложного эфира (А) (i), (В) (i) (а), (В) (ii) (а), (С) (i) (а) и (С) (ii) (а). В дополнение к аммиаку и аминам и оксиаминам, рассмотренным ранее, амины (А) (ii), (В) (i) (b) и (В) (ii) (b) включают также третичные амины. Третичные амины являются аналогами первичных и вторичных аминов и оксиаминов, рассмотренных выше, за исключением того, что атомы водорода в группах H-N или -NH2 замещены гидрокарбильными группами. Эти третичные амины могут быть моноаминами или полиаминами. Моноамины представлены формулой
R′-R2 где R1, R2, R3 представляют собой одинаковые или различные гидрокарбильные группы. Предпочтительно R1, R2, R3 являются независимые гидрокарбильные группы с 1-20 углеродными атомами. Третичные амины могут быть симметричными аминами, диметилалкиламинами или аминами, полученными в реакции первичного амина или вторичного амина с этиленоксидом. Третичные амины могут быть алифатическими, циклоалифатическими, ароматическими или гетероциклическими, включая алифатически замещенные ароматические, алифатически замещенные циклоалифатические, алифатически замещенные гетероциклические, циклоалифатически замещенные алифатические, циклоалифатически замещенные ароматические, циклоалифатически замещенные гетероциклические, ароматически замещенные алифатические, ароматически замещенные циклоалифатические, ароматически замещенные гетероциклические, гетероциклически замещенные алифатические, гетероциклически замещенные циклоалифатические и гетероциклически замещенные ароматические амины. Будучи ненасыщенными, амин предпочтительно свободен от ацетиленовой ненасыщенности (т.е. C ≡ C ). Третичные амины могут также содержать неуглеводородные заместители или группы, если эти группы существенно не мешают взаимодействию аминов с карбоновыми кислотами или их производными согласно изобретению. Такие неуглеводородные заместители или группы включают алкокси-, низшие алкильные, меркапто-, нитро- и прерывающие группы, такие как -0- или -S- (т. е. например, в таких группах, как -СН2СН2-Х-СН2СН2-, где Х является -0- или -S-). Примеры таких третичных аминов включают триметиламин, триэтиламин, трипропиламин, трибутиламин, моноэтилдиэтиламин, моноэтилдиметиламин, диметилпропиламин, диметилбутиламин, диметилпентиламин, диметилгексиламин, диметилгеп- тиламин, диметилоктиламин, диметилнониламин, диметилдециламин, диметилдикоданиламин, диметилфениламин, N, N-диок- тил-1-октанамин, N, N-дидодецил-1-додеканамин, трикокосовый амин, тригидрогенизированный талловый амин, N-метил- дигидрогенизированный талловый амин, N,N-диметил-1-додеканамин, N,N-диметил-1-тетрадеканамин, N,N-диметил-1-гексадеканамин, N,N-диметил-1-ок- тадеканамин, N,N-диметилкокоамин, N, N-диметилсояамин, N,N-диметил-гидрогенизированный талловый амин и так далее.
R′-R2 где R1, R2, R3 представляют собой одинаковые или различные гидрокарбильные группы. Предпочтительно R1, R2, R3 являются независимые гидрокарбильные группы с 1-20 углеродными атомами. Третичные амины могут быть симметричными аминами, диметилалкиламинами или аминами, полученными в реакции первичного амина или вторичного амина с этиленоксидом. Третичные амины могут быть алифатическими, циклоалифатическими, ароматическими или гетероциклическими, включая алифатически замещенные ароматические, алифатически замещенные циклоалифатические, алифатически замещенные гетероциклические, циклоалифатически замещенные алифатические, циклоалифатически замещенные ароматические, циклоалифатически замещенные гетероциклические, ароматически замещенные алифатические, ароматически замещенные циклоалифатические, ароматически замещенные гетероциклические, гетероциклически замещенные алифатические, гетероциклически замещенные циклоалифатические и гетероциклически замещенные ароматические амины. Будучи ненасыщенными, амин предпочтительно свободен от ацетиленовой ненасыщенности (т.е. C ≡ C ). Третичные амины могут также содержать неуглеводородные заместители или группы, если эти группы существенно не мешают взаимодействию аминов с карбоновыми кислотами или их производными согласно изобретению. Такие неуглеводородные заместители или группы включают алкокси-, низшие алкильные, меркапто-, нитро- и прерывающие группы, такие как -0- или -S- (т. е. например, в таких группах, как -СН2СН2-Х-СН2СН2-, где Х является -0- или -S-). Примеры таких третичных аминов включают триметиламин, триэтиламин, трипропиламин, трибутиламин, моноэтилдиэтиламин, моноэтилдиметиламин, диметилпропиламин, диметилбутиламин, диметилпентиламин, диметилгексиламин, диметилгеп- тиламин, диметилоктиламин, диметилнониламин, диметилдециламин, диметилдикоданиламин, диметилфениламин, N, N-диок- тил-1-октанамин, N, N-дидодецил-1-додеканамин, трикокосовый амин, тригидрогенизированный талловый амин, N-метил- дигидрогенизированный талловый амин, N,N-диметил-1-додеканамин, N,N-диметил-1-тетрадеканамин, N,N-диметил-1-гексадеканамин, N,N-диметил-1-ок- тадеканамин, N,N-диметилкокоамин, N, N-диметилсояамин, N,N-диметил-гидрогенизированный талловый амин и так далее.
Щелочные и щелочноземельные металлы, полезные в качестве компонентов (А) (ii), (B) (i) (b) и (В) (ii) (b), могут быть любым щелочным или щелочноземельным металлом. Предпочтительны щелочные металлы, особенно предпочтительны натрий и калий. Подходящие металлические основания включают свободные металлы, а также реакционноспособные соединения таких металлов. Реакционноспособные соединения включают нитраты, нитриты, галогениды, карбоксилаты, фосфаты, фосфиты, сульфаты, сульфиты, карбонаты, оксиды, гидроокиси, ацетаты, и так далее. Примеры таких реакционноспособных соединений включают окись натрия, гидроокись натрия, карбонат натрия, метилат натрия, пропилат натрия, пентилат натрия, фенолят натрия, окись калия, гидроокись калия, карбонат калия, метилат калия, пентилат калия, фенолят калия, окись лития, гидроокись лития, карбонат лития, пентилат лития, окись кальция, гидроокись кальция, карбонат кальция, метилат кальция, этилат кальция, пропилат кальция, хлористый кальций, фтористый кальций, пентилат кальция, фенолят кальция, нитрат кальция, окись бария, гидроокись бария, карбонат бария, хлористый барий, фтористый барий, метилат бария, пропилат бария, пентилат бария, нитрат бария, окись магния, гидроокись магния, карбонат магния, этилат магния, пропилат магния, хлористый магний, бромистый магний, иодистый магний, фенолят магния и так далее. Перечисленные выше соединения металлов являются только иллюстративными соединениями, полезными для целей изобретения, которое не ограничивается перечисленными только соединениями.
Взаимодействия между компонентами (А) (i), (В) (i) (а) и (В) (ii) (а) и компонентами соответствующими (А) (ii), (В) (i) (b) и (В) (ii) (b).
Карбоновые кислоты или ангидриды, или производные сложных эфиров или амидов (А) (i), (В) (i) (а) и (В) (ii) (а) и соответствующие компоненты (А) (ii), (В) (i) (b) и (В) (ii) (b) могут взаимодействовать в интервале температур от 30оС до температуры разложения реакционных компонентов и/или продуктов реакции, имеющих самую низкую температуру разложения. Предпочтительно реакцию проводят в солеобразующих условиях, используя традиционные методы, и полученный таким образом продукт содержит солевую часть. Типично реагенты смешивают и нагревают в интервале температур от 50 до 130оС, более предпочтительно от 80 до 110оС, необязательно в присутствии нормального вязкого, в значительной мере инертного органического растворителя или разбавителя до образования желаемого продукта. Соотношение реагентов может варьировать в широком пределе. Вообще от 0,1 до 2,0 эквивалентов или более, предпочтительно от 0,5 до 1,5 эквивалента компонентов (А) (ii), (В) (i) (b) и (В) (i) (b) используют на каждый эквивалент соответствующих компонентов (А) (i), (B) (i) (a) или (В) (ii) (а).
Для целей настоящей реакции эквивалент компонента (А) (i) (В) (i) (a) или (В) (ii) (a) в форме кислоты или ангидрида остается таким же, как обсуждалось выше с учетом взаимодействия кислот и ангидридов со спиртами. Число эквивалентов компонента (А) (i), (В) (i) (а) и (В) (ii) (а) в форме производного сложного эфира и/или амида зависит от числа присутствующих карбоксигрупп, способных взаимодействовать как ацилирующий агент карбоновой кислоты с соответствующим компонентом (А) (ii), (В) (i) (b) или (В) (ii) (b): например, число карбоксигрупп в (А) (i), (B) (i) (а) или (В) (ii) (а), которые способны образовать соль карбоновой кислоты с соответствующими компонентами (А) (ii), (В) (i) (b) и (В) (ii) (b). Таким образом, должен быть один эквивалент в кислоте или амиде, полученных из 1 моль полиизобутилензамещенного янтарного ангидрида и одного моля аммиака. Аналогично этому должен быть один эквивалент в кислоте или сложном эфире, полученных из одного моля полиизобутилен-замещенного янтарного ангидрида и метанола. Если компоненты (А) (ii), (В) (i) (b) и (В) (ii) (b) являются аминами, их эквивалент является молекулярной массой, разделенной на общее количество азота, присутствующего в молекуле, который в достаточной степени основный, чтобы взаимодействовать с соответствующим компонентом (А) (i), (В) (i) (a) и (В) (ii) (а). Эти атомы азота включают, например, атомы азота первичных алифатических аминов, вторичных алифатических аминов и третичных алифатических аминов, а также аминов, несущих одну арильную группу на атоме азота (т.е. анилин). С другой стороны, они не включают, например, амиды (т.е.
NH) Таким образом, октиламин имеет эквивалентную массу, равную его молекулярной массе, этилендиамин имеет эквивалентную массу, равную половине своей молекулярной массе, оба, как этаноламин, так и диэтилэтаноламин, имеют эквивалентную массу, равную их молекулярным массам. Эквивалентная масса имеющейся в продаже смеси полиалкиленовых полиаминов может быть определена делением атомного веса азота (14) на процент азота, содержащегося в полиамине, таким образом, смесь полиалкиленового полиамина, имеющего 34% азота, будет иметь эквивалентную массу 41,2. Если компонент (А) (ii), (В) (i) (b) или (В) (ii) (b) является аммиаком, то его эквивалентная масса является его молекулярной массой. Если компонент (А) (ii), (В) (i) (b) или (В) (ii) (b) является щелочным или щелочноземельным металлом, то его эквивалентная масса является его атомным весом, деленным на валентность металла.
В одном осуществлении настоящего изобретения продукт реакции между компонентами (А) (i), (B) (i) (а) или (В) (ii) (a) и соответствующими компонентами (А) (ii), (В) (i) (b) или (В) (ii) (b) содержит часть молекулы соли карбоновой кислоты. Таким образом, этот продукт типично образован композициями, содержащими по меньшей мере одно соединение, имеющие, по меньшей мере, одну связь соли карбоновой кислоты (т.е.
O-A+, в которой А+ является металлом, аммонием или катионом амина) в структуре молекулы. Этот продукт может также включать другие соединения, такие как амиды, сложные эфиры и тому подобные. Предпочтительно эти продукты включают соединения, содержащие солевые связи по меньшей мере в 15 мол. карбоксильных групп в таких продуктах, более предпочтительно в 20% более предпочтительно по меньшей мере около 35% более предпочтительно по меньшей мере около 50% более предпочтительно около 75% и еще более предпочтительно по меньшей мере около 90%
Компоненты (С) (i) (b) и (С) (ii) (b).
Компоненты (С) (i) (b) и (С) (ii) (b).
Компоненты (С) (i) (b) и (С) (ii) (b) могут быть одинаковыми или различными, но предпочтительно одинаковыми. Компоненты (С) (i) (b) и (С) (ii) (b) могут быть аммиаком или любым из аминов или оксиаминов, обсуждавшихся выше, полезных для получения производных (А) (i), (В) (i) (а), (В) (ii) (а), (С) (i) (а) и (С) (ii) (а) или будучи компонентами (А) (ii), (В) (i) (b) или (В) (ii) (b). В дополнение к аммиаку и таким аминам и оксиаминам компоненты (С) (i) (b) и (С) (ii) (b) могут быть любым из щелочных и щелочноземельных металлов или их соединениями, рассмотренными ранее, полезными в качестве компонентов (А) (ii), (В) (i) (b) и (В) (ii) (b).
Компонент (С) (iii).
Компонент (С) (iii) может быть любым соединением, имеющим (а) две или более первичные аминогруппы; (b) две или более вторичные аминогруппы: (с), по меньшей мере, одну первичную аминогруппу и, по меньшей мере, одну вторичную аминогруппу, (d), по меньшей мере, две гидроксильных группы или (е), по меньшей мере, одну первичную или вторичную аминогруппу и, по меньшей мере, одну гидроксильную группу. Эти соединения включают полиамины, полиолы и оксиамины.
(1) Полиамины, полезные в качестве компонента (С) (iii).
Полиамины, полезные в качестве компонента (С) (iii), являются соединениями, характеризующимися присутствием в их структуре, по меньшей мере, двух NH2-групп, по меньшей мере, двух NH -групп или, по меньшей мере, одной -NH2- группы и, по меньшей мере, одной NH -группы. В качестве компонента (С) (iii) могут быть использованы полиамины, рассмотренные выше, полезные для получения производных амидов (А) (i), (В) (i) (а), (В) (ii) (а), (С) (i) (а) и (С) (ii) (а), или полиамины, рассмотренные выше, полезные как компоненты (А) (ii), (В) (i) (b) и (В) (ii) (b), которые имеют требуемое число -NH2-групп и/или NH -групп.
Эти полиамины могут быть алифатическими, циклоалифатическими, ароматическими или гетероциклическими, включая алифатически замещенные ароматические, алифатически замещенные циклоалифатические, алифатически замещенные гетероциклические, циклоалифатически замещен- ные алифатические, циклоалифатически замещенные ароматические, циклоалифатически замещенные гетероциклические, ароматически замещенные алифатические, ароматически замещенные циклоалифатические, ароматически замещенные гетероциклические, гетероциклически замещен- ные алифатические, гетероциклически замещенные циклоалифатические и гетероциклически замещенные ароматические амины. Эти амины могут быть насыщенными или ненасыщенными. Будучи ненасыщенными, амины предпочтительно не имеют ацетиленовой ненасыщенности. Эти амины могут также содержать неуглеводородные заместители или группы, если эти группы не мешают взаимодействию таких аминов с реагентами (С) (i) или (С) (ii). Такие неуглеводородные заместители или группы включают низшую алкокси-, низшую алкильную, меркапто-, нитро- и превышающую группы, такие как -0- или -S- (т.е. в таких группах, как -СН2СН2-Х2-CН2СН2-, где Х является -0- или -S-).
Полезными полиаминами являются алкиленовые полиамины. Эти алкиленовые полиамины могут быть представлены формулой
R′- алкилен -R′ в которой n равно 1-10, предпочтительно от 1 до 7; каждый R' и R'' независимо друг от друга являются атомом водорода, гидрокарбильной группой или оксизамещенной гидрокарбильной группой, имеющей до 700 углеродных атомов, предпочтительно до 100 углеродных атомов, более предпочтительно до 50 углеродных атомов, более предпочтительно до 30 углеродных атомов при условии, что, по меньшей мере, один R' и, по меньшей мере, один R'' являются водородом, и "алкиленовая" группа имеет от 1 до 10 углеродных атомов, предпочтительно от 1 до 4 углеродных атомов, при этом предпочтительным алкиленом является этилен или пропилен. Полезными алкиленовыми полиаминами являются полиамины, в которых каждый R' и каждый R'' являются водородом, при этом особенно предпочтительны этиленовые полиамины и смеси этиленовых полиаминов. Такие алкиленовые полиамины включают метиленовые полиамиды, этиленовые полиамиды, бутиленовые полиамины, пропиленовые полиамины, пентиленовые полиамины, гексиленовые полиамины, гептиленовые полиамины и так далее. Сюда относятся также высшие гомологи таких аминов и родственные аминоалкилзамещенные пиперазины.
R′- алкилен -R′ в которой n равно 1-10, предпочтительно от 1 до 7; каждый R' и R'' независимо друг от друга являются атомом водорода, гидрокарбильной группой или оксизамещенной гидрокарбильной группой, имеющей до 700 углеродных атомов, предпочтительно до 100 углеродных атомов, более предпочтительно до 50 углеродных атомов, более предпочтительно до 30 углеродных атомов при условии, что, по меньшей мере, один R' и, по меньшей мере, один R'' являются водородом, и "алкиленовая" группа имеет от 1 до 10 углеродных атомов, предпочтительно от 1 до 4 углеродных атомов, при этом предпочтительным алкиленом является этилен или пропилен. Полезными алкиленовыми полиаминами являются полиамины, в которых каждый R' и каждый R'' являются водородом, при этом особенно предпочтительны этиленовые полиамины и смеси этиленовых полиаминов. Такие алкиленовые полиамины включают метиленовые полиамиды, этиленовые полиамиды, бутиленовые полиамины, пропиленовые полиамины, пентиленовые полиамины, гексиленовые полиамины, гептиленовые полиамины и так далее. Сюда относятся также высшие гомологи таких аминов и родственные аминоалкилзамещенные пиперазины.
(2) Полиолы, полезные в качестве компонента (С) (iii).
Полиолы, полезные в качестве компонента (С) (iii), включают спирты или многоатомные спирты с двумя или более гидроксильными группами, рассмотренными ранее, полезные для получения производных сложного эфира (А) (i), (В) (i) (а), (В) (ii) (а), (С) (i) (а) и (С) (ii) (а). Эти спирты включают полиолы следующей общей формулы:
R1(OН)m где R1 является одновалентной или многовалентной органической группой, присоединенной к -ОН-группам через углеродные связи (т.е. -СОН, в которой углерод не является частью карбонильной группы), и m-целое число от 2 до 10, предпочтительно от 2 до 6. Эти спирты могут быть алифатическими, циклоалифатическими, ароматическими и гетероциклическими, включая алифатически замещенные циклоалифатические спирты, алифатически замещенные ароматические спирты, алифатически замещенные гетероциклические спирты, циклоалифатически замещенные алифатические спирты, циклоалифатически замещенные гетероциклические спирты, гетероциклически замещенные алифатические спирты, гетероциклически замещенные циклоалифатические спирты, и гетероциклически замещенные ароматические спирты. Кроме полиоксилалкиленовых спиртов, многоатомные спирты, соответствующие формуле R1 (OН)m, предпочтительно содержат не более 40 углеродных атомов, более предпочтительно не более 20 углеродных атомов. Алкиленгликоли, содержащие от 1 до 20 углеродных атомов, предпочтительно от 1 до 10 углеродных атомов, более предпочтительно от 1 до 4 углеродных атомов, и особенно этиленгликоль, полезны для целей изобретения. Спирты могут содержать неуглеводородные заместители или группы, которые не мешают взаимодействию таких спиртов с реагентами (С) (i) и (С) (ii). Такие неуглеводородные заместители или группы включают низший алаокси, низший алкил, меркапто, нитро и прерывающие группы, такие как -0- и -S- (т.е. как в таких группах, как -СН2СН2-Х-СН2СН2, где Х означает -0- или -S-).
R1(OН)m где R1 является одновалентной или многовалентной органической группой, присоединенной к -ОН-группам через углеродные связи (т.е. -СОН, в которой углерод не является частью карбонильной группы), и m-целое число от 2 до 10, предпочтительно от 2 до 6. Эти спирты могут быть алифатическими, циклоалифатическими, ароматическими и гетероциклическими, включая алифатически замещенные циклоалифатические спирты, алифатически замещенные ароматические спирты, алифатически замещенные гетероциклические спирты, циклоалифатически замещенные алифатические спирты, циклоалифатически замещенные гетероциклические спирты, гетероциклически замещенные алифатические спирты, гетероциклически замещенные циклоалифатические спирты, и гетероциклически замещенные ароматические спирты. Кроме полиоксилалкиленовых спиртов, многоатомные спирты, соответствующие формуле R1 (OН)m, предпочтительно содержат не более 40 углеродных атомов, более предпочтительно не более 20 углеродных атомов. Алкиленгликоли, содержащие от 1 до 20 углеродных атомов, предпочтительно от 1 до 10 углеродных атомов, более предпочтительно от 1 до 4 углеродных атомов, и особенно этиленгликоль, полезны для целей изобретения. Спирты могут содержать неуглеводородные заместители или группы, которые не мешают взаимодействию таких спиртов с реагентами (С) (i) и (С) (ii). Такие неуглеводородные заместители или группы включают низший алаокси, низший алкил, меркапто, нитро и прерывающие группы, такие как -0- и -S- (т.е. как в таких группах, как -СН2СН2-Х-СН2СН2, где Х означает -0- или -S-).
Многоатомные спирты включают полиоксиароматические соединения. Многоатомные фенолы и нафтолы являются полезными оксиароматическими соединениями. Эти оксизамещенные ароматические соединения могут содержать другие заместители в дополнение к оксизаместителям, такие как гало, алкил, алкенил, алкокси, алкилмеркапто, нитро и тому подобные. Обычно ароматическое оксисоединение содержит от 2 до 4 оксигрупп. Ароматические оксисоединения иллюстрируются следующими конкретными примерами: резорцин, катехол, п,п'-диоксидифенил, гидрохинон, 1,2,3-триоксибензол, флороглюцин, гексилрезорцин, орсин и так далее.
(3) Оксиамины, полезные в качестве компонента (С) (iii).
Оксиамины могут быть первичными или вторичными аминами. Они могут быть также третичными аминами при условии, что упомянутые третичные амины также содержат по меньшей мере две гидроксильных группы. Эти оксиамины содержат также по меньшей мере две NH -группы, по меньшей мере две -NH2-группы, по меньшей мере одну -OН-группу и по меньшей мере одну NH- -группу или -NH2-группу, или, по меньшей мере, две -ОН-группы. Оксиамины, имеющие рассмотренные ранее характеристики, полезные для получения производных амида и/или cложного эфира (А) (i), (В) (i) (а), (В) (ii) (а), (С) (i) (а) или (С) (ii) (а) или в качестве компонента (А) (ii), (В) (i) (b) или (В) (ii) (b), могут быть использованы в качестве компонента (С) (iii).
Оксиамины включают (а')N-(гидроксилзамещенные гидрокарбил)первичные или вторичные амины, (b') гидроксилзамещенные поли(гидрокарбилокси)аналоги (а') или (с') смеси (а) и (b'). Эти оксиамины включают первичные или вторичные алканоламины, содержащие до 40 углеродных атомов, предпочтительно до 20 углеродных атомов, более предпочтительно до 10 углеродных атомов. Полезные оксиамины включают первичные и вторичные алканоламины, представленные соответственно следующими формулами:
H2N R′ OH
N R′ OH является гидрокарбильной группой с 1-8 углеродными атомами или гидроксилзамещенной гидрокарбильной группой с 2-8 углеродными атомами и R' является двухвалентной гидрокарбильной группой с 2-18 углеродными атомами. Группа -R'-OН в таких формулах представляет собой гидроксилзамещенную гидрокарбильную группу. R' может быть ациклической, алициклической или ароматической группой. Типично R' является ациклической прямой или разветвленной алкиленовой группой, такой как этиленовый, 1,2-пропиленовая, 1,2-бутиленовая, 1,2-октадециленовая и так далее, группа, типично R является низшей алкильной группой, содержащей до семи углеродных атомов.
H2N R′ OH
N R′ OH является гидрокарбильной группой с 1-8 углеродными атомами или гидроксилзамещенной гидрокарбильной группой с 2-8 углеродными атомами и R' является двухвалентной гидрокарбильной группой с 2-18 углеродными атомами. Группа -R'-OН в таких формулах представляет собой гидроксилзамещенную гидрокарбильную группу. R' может быть ациклической, алициклической или ароматической группой. Типично R' является ациклической прямой или разветвленной алкиленовой группой, такой как этиленовый, 1,2-пропиленовая, 1,2-бутиленовая, 1,2-октадециленовая и так далее, группа, типично R является низшей алкильной группой, содержащей до семи углеродных атомов.
Оксиамины могут быть также простыми эфирами N-(оксизамещенных гидрокарбил)аминов. Они являются гидроксилзамещенными поли(гидрокарбилокси)аналогами описанных выше первичных и вторичных алканоламинов (эти аналоги включают также гидроксилзамещенные оксиалкиленовые аналоги). Такие N-(гидроксилзамещенные гидрокарбил)амины обычно могут быть получены взаимодействием эпоксидов с описанными выше аминами и могут быть представлены формулами:
H2N -(R′O)x-H
N-(R′O) H в которых х является числом от 2 до 15 и R и R' имеют значения, определенные ранее.
H2N -(R′O)x-H
N-(R′O) H в которых х является числом от 2 до 15 и R и R' имеют значения, определенные ранее.
Взаимодействие компонентов (С) (i) и (С) (ii) с компонентом (С) (iii) c образованием компонента (С).
Компоненты (С) (i) (а) и (С) (ii) (а) могут взаимодействовать с компонентом (С) (iii) с образованием промежуточного соединения. Промежуточное соединение взаимодействует затем с компонентами (С) (i) (b) и (С) (ii) (b) с образованием компонента (С). Альтернативный способ получения компонента (С) включает взаимодействие компонентов (С) (i) (а) и (С) (i) (b) друг с другом с образованием первого промежуточного соединения, отдельное взаимодействие компонентов (С) (ii) (а) и (С) (ii) (b) между собой с образованием второго промежуточного соединения, затем взаимодействие смеси этих двух промежуточных соединений с компонентом (С) (iii) c образованием компонента (С).
Соотношение реагентов, используемых при получении компонента (С), может варьироваться в широком пределе. Обычно на каждый эквивалент каждого из компонентов (С) (i) (а) и (С) (ii) (а) используют, по меньшей мере, один эквивалент компонента (С) (iii). Примерно от 0,1 до 2,0 эквивалентов или более компонентов (С) (ii) (а) и (С) (ii) (b) используют на каждый эквивалент компонентов (С) (i) (а) и (С) (ii) (а) соответственно. Верхний предел компонента (С) (iii) составляет около двух эквивалентов компонента (С) (iii) на каждый эквивалент компонента (С) (i) (а) и около двух эквивалентов компонента (С) (iii) на каждый эквивалент компонента (С) (ii) (а). Обычно отношение эквивалентов компонентов (С) (i) (а) к (С) (ii) (а) составляет примерно от 0,5 до 2, предпочтительно 1:1. Предпочтительные количества реагентов составляют около двух эквивалентов компонента (С) (iii) и около 0,1-2,0 эквивалентов каждого из компонентов (С) (i) (b) и (С) (ii) (b) на каждый эквивалент каждого из компонентов (С) (i) (а) и (С) (ii) (а).
Количество эквивалентов компонентов (С) (i) (а) и (С) (ii) (а) зависит от общего числа карбоксильных функций, присутствующих в каждом из них. При определении количества эквивалентов каждого из компонентов (С) (i) (а) и (С) (ii) (а) исключают те карбоксильные функции, которые не способны взаимодействовать как ацилирующий агент карбоновой кислоты. Однако один эквивалент компонента (С) (i) (а) и (С) (ii) (а) приходится на каждую карбоксигруппу. Например, должно быть два эквивалента в ангидриде, полученном от взаимодействия 1 моль олефинового полимера и 1 моль малеинового ангидрида. Эквивалентной массой полиамина является молекулярная масса полиамина, деленная на общее число атомов азота, присутствующих в молекуле. Если полиамин подлежит использованию в качестве компонента (С) (iii), третичные аминогруппы в расчет не принимают. С другой стороны, если полиамин должен быть использован в качестве компонента (С) (i) (b) или (С) (ii) (b), то третичные аминогруппы учитывают. Таким образом, этилендиамин имеет эквивалентную массу, равную половине его молекулярной массы, диэтилентриамин имеет эквивалентную массу, равную одной трети своей молекулярной массы. Эквивалентная масса коммерчески доступной смеси полиалкиленового полиамина может быть определена делением атомного веса азота (14) на процент азота, содержащегося в полиамине; таким образом олиаминовая смесь, имеющая процентное содержание азота, равное 34, будет иметь эквивалентную массу 41,2. Эквивалентная масса аммиака или моноамина является их молекулярной массой.
Эквивалентная масса многоатомного спирта является его молекулярной массой, поделенной на общее число гидроксильных групп, присутствующих в молекуле. Таким образом, эквивалентная масса этиленгликоля равна половине его молекулярной массы.
Эквивалентной массой оксиамина, которая подлежит использованию в качестве компонента (С) (iii), является его молекулярная масса, деленная на общее число групп -OН, NH и -NH2, присутствующих в молекуле. Таким образом, диметилэтаноламин, если используется в качестве компонента (С) (iii), имеет эквивалентную массу, равную половине своей молекулярной массы. С другой стороны, если оксиамин подлежит использованию в качестве компонентов (С) (i) (b) или (С) (ii) (b), то его эквивалентной массой будет его молекулярная масса, деленная на общее число азотных групп, присутствующих в молекуле. Таким образом, диметилэтаноламин, будучи использован как компонент (С) (i) (b) или (С) (ii) (b), будет иметь эквивалентную массу, равную его молекулярной массе, этаноламин также будет иметь эквивалентную массу, равную своей молекулярной массе.
Эквивалентная масса щелочного или щелочноземельного металла является его молекулярной массой, деленной на валентность металла.
Компоненты (С) (i) (а) и (С) (ii) (а) могут взаимодействовать с компонентом (С) (iii) согласно традиционной технологии получения сложного эфира и/или амида. Она нормально включает нагревание компонентов (С) (i) (а) и (С) (ii) (а) с компонентом (С) (iii), необязательно в присутствии нормального вязкого в значительной мере инертного органического жидкого растворителя или разбавителя. Могут быть использованы температуры от 30оС до температуры разложения реакционного компонента и/или продукта реакции, имеющих наиболее низкую температуру разложения. Эта температура предпочтительно находится в интервале от 50оС до 130оС, более предпочтительно от 80оС до 100оС, если компоненты (С) (i) (а) и (С) (ii) (а) являются ангидридами. С другой стороны, если компоненты (С) (i) (а) и (С) (ii) (а) являются кислотами, эта температура находится в интервале от 100оС до 300оС, при наиболее часто употребляемом интервале температур от 125 до 250оС.
Взаимодействие между компонентами (С) (i) (а) и (С) (ii) (а) и (С) (ii) (b) и (С) (i) (b) предпочтительно проводят в солеобразующих условиях, используя традиционные методы. Типично компоненты (С) (i) (а) и (С) (ii) (а) и (С) (i) (b) и (С) (ii) (b) смешивают и нагревают в интервале температур от 20оС до температуры разложения компонента и/или продукта реакции, имеющего наиболее низкую температуру разложения, предпочтительно от 50 до 130оС, более предпочтительно от 80 до 110оС, необязательно в присутствии нормально вязкого, в значительной мере инертного органического жидкого растворителя или разбавителя, до образования желаемого продукта.
Продукт реакции между компонентами (С) (i) (а) и (С) (ii) (а) и (С) (i) (b) и (С) (ii) (b) соответственно предпочтительно содержит, по меньшей мере, одну солевую связь. Предпочтительно, по меньшей мере, 10 мол. более предпочтительно, по меньшей мере, 30% более предпочтительно, по меньшей мере, 50% более предпочтительно, по меньшей мере, 70% и наиболее выгодно до 100% карбоксильных групп в компонентах (С) (ii) (а) и (С) (ii) (b), которые взаимодействуют с компонентами (С) (i) (а) и (С) (i) (b) соответственно образуют солевую связь.
Компонент (II). Фосфорсодержащие кислоты (II) (A') представлены формулой
X4H в которой Х1, Х2, Х3 и Х4 независимо друг от друга являются кислородом или серой; а и b независимо друг от друга равняются 0 или 1 и R1 и R2независимо друг от друга являются гидрокарбильными группами. Иллюстративные примеры полезных фосфорсодержащих кислот включают:
1. Дигидрокарбилфосфиндитиокислоты, соответствующие формуле
SH
2. S-гидрокарбилгидрокарбилфосфонотритиокислоты, соответствующие формуле
-SH
3. 0-гидрокарбилгидрокарбилфосфонодитиокислоты, соответствующие формуле
=SH
4. S,S'-дигидрокарбилфосфоротетратиокислоты, соответствующие формуле
-SH
5. 0,S-дигидрокарбилфосфоротритиокислоты, соответствующие формуле
-SH
6. 0,0'-дигидрокарбилфосфородитиокислоты, соответствующие формуле
-SH
Предпочтительно кислоты формулы
-SH легко получают взаимодействием пятисернистого фосфора (Р2S5) cо спиртом или фенолом. Реакция включает смешивание при температуре от 20 до 200оС 4 моль спирта или фенола с 1 моль пятисернистого фосфора. В этой реакции освобождается сероводород. Кислородсодержащие аналоги этих кислот обычно получают обработкой дитиокислоты водой или паром, которые замещают в результате один или оба атома серы.
X4H в которой Х1, Х2, Х3 и Х4 независимо друг от друга являются кислородом или серой; а и b независимо друг от друга равняются 0 или 1 и R1 и R2независимо друг от друга являются гидрокарбильными группами. Иллюстративные примеры полезных фосфорсодержащих кислот включают:
1. Дигидрокарбилфосфиндитиокислоты, соответствующие формуле
SH
2. S-гидрокарбилгидрокарбилфосфонотритиокислоты, соответствующие формуле
-SH
3. 0-гидрокарбилгидрокарбилфосфонодитиокислоты, соответствующие формуле
=SH
4. S,S'-дигидрокарбилфосфоротетратиокислоты, соответствующие формуле
-SH
5. 0,S-дигидрокарбилфосфоротритиокислоты, соответствующие формуле
-SH
6. 0,0'-дигидрокарбилфосфородитиокислоты, соответствующие формуле
-SH
Предпочтительно кислоты формулы
-SH легко получают взаимодействием пятисернистого фосфора (Р2S5) cо спиртом или фенолом. Реакция включает смешивание при температуре от 20 до 200оС 4 моль спирта или фенола с 1 моль пятисернистого фосфора. В этой реакции освобождается сероводород. Кислородсодержащие аналоги этих кислот обычно получают обработкой дитиокислоты водой или паром, которые замещают в результате один или оба атома серы.
Предпочтительными фосфорсодержащими кислотами (II) (A') являются фосфор- и серусодержащие кислоты. Эти предпочтительные кислоты предпочтительно включают те кислоты, в которых, по меньшей мере, один Х3или Х4 является серой, и более предпочтительно, когда оба Х3 и Х4являются серой, по меньшей мере, один Х1 или Х2 является кислородом, более предпочтительно оба Х1 и Х2 являются кислородом, и а и b каждая равны единице. Смеси этих кислот могут быть применены для целей изобретения.
R1 и R2 независимо друг от друга являются гидрокарбильными группами, предпочтительно не имеющими ацетиленовой ненасыщенности и обычно также свободны от этиленовой ненасыщенности и предпочтительно имеют от 1 до 50 углеродных атомов, более предпочтительно от 1 до 30 углеродных атомов, более предпочтительно от 3 до 18 углеродных атомов, более предпочтительно от 4 и 12 углеродных атомов, более предпочтительно от 4 до 8 углеродных атомов. Каждый R1 и R2 могут быть одинаковыми, хотя они могут быть различными и один или оба могут быть смесями. Примеры предпочтительных R1 и R2 групп включают трет-бутил, изобутил, амил, изооктил, децил, додецил, эйкозил, 2-пентенил, додеценил, фенил, нафтил, алкилфенил, алкилнафтил, фенилалкил, нафтилалкил, алкилфенилалкил, алкилнафтилалкил, и тому подобные.
Металлы, полезные для получения солей (II) (B'), являются металлами, которые образуют соли с фосфорсодержащими кислотами (II) (A') и образуют металлсодержащие комплексы, если соли (II) (B') взаимодействуют с компонентом (I). Эти металлы включают магний, кальций, стронций, хром, марганец, железо, молибден, кобальт, никель, медь, серебро, цинк, кадмий, алюминий, олово, свинец или смесь двух или более этих металлов. Предпочтительны кальций, цинк, кадмий, медь, никель или смесь двух или более из них. Цинк и медь более предпочтительны. Цинк более предпочтителен.
Подходящие металлические основания для получения солей металлов (II) (B') включают свободные металлы из числа ранее перечисленных и их нитраты, нитриты, галогениды, карбоксилаты, фосфаты, фосфиты, сульфаты, сульфиты, карбонаты, оксиды, гидроокиси, ацетаты и так далее. Примеры включают окись магния, гидроокись магния, гидроокись кальция, ацетат кальция, окись свинца, нитрат кобальта, окись кобальта, нитрит кобальта (3), фосфат кобальта (3), хлористый кобальт (2), хлористый кобальт (3), карбонат кобальта (2), ацетат хрома (3), бромид хрома (3), хлорид хрома (2), фторид хрома (3), окись хрома, двуокись хрома, окись хрома (3), сульфит хрома (3), сульфат хрома (2) гептагидрат, сульфат хрома (3), формиат хрома (3), гексаноат хрома (3), оксихлорид хрома, фосфит хрома (3), уксуснокислый марганец (2), бензоат марганца (2), карбонат марганца (2), двуххлористый марганец, трихлорид марганца, цитрат марганца (2) формиат марган- ца (2), нитрат марганца (2), оксалат марганца (2), моноокись марганца, двуокись марганца, трехокись марганца, пентоксидмарганца, фосфат марганца (3), пирофосфат марганца (2), метефосфат марганца (3), гипофосфат марганца (2), валерат марганца (2), уксуснокислое железо (2), бензоат железа (3), бромистое железо (2), карбонат железа (2), формиат железа (2), лактат железа (2), нитрат железа (2), окись железа (2), окись железа (3), гипофосфит железа (3), сульфат железа (3), сульфит железа (2), гидросульфит железа (3), дибромид никеля, двуххлористый никель, нитрат никеля, диолеат никеля, стеарат никеля, сульфит никеля, пропионат меди (2), ацетат меди, метаборат меди, бензоат меди, формиат меди, лаурат меди, нитрит меди, оксихлорид меди, пальмитат меди, салицилат меди, ацетат цинка, бензоат цинка, борат цинка, бромид цинка, хромат цинка, иодистый цинк, дихромат цинка, нитрат цинка, окись цинка, стеарат цинка, сульфит цинка, бензоат кадмия, карбонат кадмия, бутират кадмия, хлорацетат кадмия, фумарат кадмия, нитрат кадмия, двукислый фосфорнокислый кадмий, сульфаит кадмия, окись кадмия и так далее. Полезны гидраты перечисленных выше соединений.
Металлические соли (II) (B') могут быть кислыми, нормальными или основными. Термин "нейтральная соль" относится к солям, характеризующимся металлическим компонентом, равным компоненту, который должен присутствовать в соответствии со стехиометрией металла и фосфорсодержащая кислота (II) (A') взаимодействовала с металлом. Таким образом, если фосфородитиокислота
-SH нейтрализуется основным металлическим соединением, т.е. окисью цинка, то полученная нейтральная соль металла будет содержать один эквивалент цинка на каждый эквивалент кислоты, т.е.
-SH нейтрализуется основным металлическим соединением, т.е. окисью цинка, то полученная нейтральная соль металла будет содержать один эквивалент цинка на каждый эквивалент кислоты, т.е.
-SZn
Для целей настоящей реакции эквивалентная масса фосфорсодержащей кислоты (II) (A') является ее молекулярной массой, поделенной на число групп РХХН, содержащихся в ней. Эквивалентом металла для этой цели является атомный вес, деленный на валентность металла. В настоящем изобретении компонент (II) (B') может содержать больше или меньше, чем стехиометрическое количество металла. Соединения, содержащие меньше, чем стехиометрическое количество металла, являются кислыми продуктами. Продукты, содержащие больше, чем стехиометрическое количество металла, являются основными. Например, соли компонента (II) (B'), содержащие 50% металла, присутствующего в соответствующей нейтральной соли, являются кислыми, тогда как соли компонента (II) (B'), содержащие 200% металла, присутствующего в соответствующей нейтральной соли, являются основными. Компонент (II) (B') имеет до 200% предпочтительно от 50 до 200% более предпочтительно от 80 до 150% более предпочтительно от 80 до 135% более предпочтительно от 90 до 110% металла, присутствующего в нейтральной соли.
Для целей настоящей реакции эквивалентная масса фосфорсодержащей кислоты (II) (A') является ее молекулярной массой, поделенной на число групп РХХН, содержащихся в ней. Эквивалентом металла для этой цели является атомный вес, деленный на валентность металла. В настоящем изобретении компонент (II) (B') может содержать больше или меньше, чем стехиометрическое количество металла. Соединения, содержащие меньше, чем стехиометрическое количество металла, являются кислыми продуктами. Продукты, содержащие больше, чем стехиометрическое количество металла, являются основными. Например, соли компонента (II) (B'), содержащие 50% металла, присутствующего в соответствующей нейтральной соли, являются кислыми, тогда как соли компонента (II) (B'), содержащие 200% металла, присутствующего в соответствующей нейтральной соли, являются основными. Компонент (II) (B') имеет до 200% предпочтительно от 50 до 200% более предпочтительно от 80 до 150% более предпочтительно от 80 до 135% более предпочтительно от 90 до 110% металла, присутствующего в нейтральной соли.
Температура, при которой получают соли (II) (B'), обычно находятся в интервале от 30 до 150оС, предпочтительно между 30 и 125оС. Предпочтительно применять температуры от 50 до 125оС, более предпочтительно от 75 до 125оС. Давление предпочтительно атмосферное. Реакция может быть проведена в присутствии в значительной степени инертного, нормально вязкого органического разбавителя, такого как нафта, бензол, ксилол, минеральное масло и тому подобного.
Реакция между компонентами (I) и (II).
Композиции согласно изобретению получают взаимодействием компонента (I) c компонентом (II). Компонент (I) может быть получен отдельно и затем позднее взаимодействовать с компонентом (II), или компонент (I) может быть вначале получен и затем немедленно или короткое время спустя подвергнут взаимодействию с компонентом (II) в том же реакционном сосуде. Для получения композиций согласно изобретению один или более компонентов (I) и один или более компонентов (II) смешивают, необязательно в присутствии нормально вязкого в значительной мере инертного органического растворителя или разбавителя в интервале температур от 30оС до температуры разложения реакционного компонента и/или продукта, имеющего наиболее низкую температуру разложения. Предпочтительно реагенты смешивают и нагревают при температуре в интервале от 30оС до 100оС, более предпочтительно от 70 до 90оС, более предпочтительно от 75 до 85оС до образования желаемого продукта. В одном осуществлении изобретения реагенты смешивали и нагревали от 15 мин до 5 ч, предпочтительно от 1 до 3 ч. Массовое отношение компонента (I) к компоненту (II) предпочтительно от 95:5 до 50:50, более предпочтительно от 95:5 до 70:30, более предпочтительно от 95:5 до 80:20, более предпочтительно от 95:5 до 85:15. В одном осуществлении изобретения компонентом (II) является (II) (B') и продукт реакции, образовавшийся при взаимодействии компонента (I) с компонентом (II) (B') является содержащим металл комплексом. Не вдаваясь в теорию, можно полагать, что при образовании таких комплексов азот в компоненте (I) комплексуется с металлом в компоненте (II).
Примеры 1-19 показывают получение компонента (I) согласно изобретению. Примеры 20-33 показывают получение композиций согласно изобретению, производных от компонентов (I) и (II). Если не указано особо, то в следующих примерах, а также во всем описании и в прилагаемой формуле изобретения все части и проценты являются массовыми, все температуры по шкале градусов Цельсия и давление атмосферное.
П р и м е р 1. 2240 мас.ч. полиизобутилен (среднечисленная мол.м. около 950 и средняя мол.м. около 2100) замещенного янтарного ангидрида нагревали до температуры 90оС. В течение 2 ч добавляли 468 мас.ч. диэтилэтаноламина. Смесь нагревали дополнительно 1 час при 90оС и получали желаемый продукт.
П р и м е р 2. 1120 мас.ч. полиизобутилензамещенного янтарного ангидрида, использованного в примере 1, и 325 мас.ч. гидрокарбилзамещенного янтарного ангидрида, полученного из 1 моль альфа-олефина с 16 углеродными атомами и 1 моль малеинового ангидрида, нагревали до температуры 93оС при перемешивании и выдерживали при этой температуре 1 ч. К смеси добавляли 62 мас.ч. этиленгликоля. Смесь выдерживали при температуре 93-105оС 2 ч. К смеси добавляли 178 мас. ч. диметилэтаноламина в течение 0,5 ч. Смесь выдерживали при 92-104оС 2 ч 30 мин, затем охлаждали до 70оС для получения желаемого продукта.
П р и м е р 3. 2228 мас.ч. полиизобутилензамещенного янтарного ангидрида, использованного в примере 1, нагревали до 90оС при перемешивании. В течение 1 ч добавляли 178 мас.ч. диметилэтаноламина, поддерживая температуру 90-97оС. Смесь выдерживали при 90-97оС дополнительно 30 мин и получали желаемый продукт.
П р и м е р 4. 1600 мас.ч. гидрокарбилзамещенного янтарного ангидрида, полученного из альфа-олефина с 16 углерод- ными атомами и малеинового ангидрида, нагревали до 80-90оС. Добавляли 445 мас.ч. диметилэтаноламина в течение 1 ч, поддерживая температуру 85-95оС. Температуру смеси выдерживали в интервале 85-95оС дополнительно 1 ч, затем охлаждали до 60оС и получали желаемый продукт.
П р и м е р 5. 2240 мас.ч. полиизобутилензамещенного янтарного ангидрида, использованного в примере 1, нагревали в интервале температур 110-116оС. Затем по каплям добавляли 174 мас.ч. морфолина к ангидриду. После окончания добавки морфолина полученную смесь выдерживали при температуре 116-126оС 2 ч. Затем по каплям добавляли 234 мас.ч. диэтилэтаноламина, поддерживая температуру 116-126оС. После окончания добавки диэтил- этаноламина полученную смесь выдерживали при 116-126оС в течение 50 мин при перемешивании.
П р и м е р 6. Смесь 1100 мас.ч. полиизобутилензамещенного янтарного ангидрида, использованного в примере 1, и 100 мас.ч. карбовакса 200 (продукт, поставляемый Union Carbid, характеризуется как полиэтиленгликоль, имеющий мол.м. 200), нагревали до температуры 123-134оС, выдерживали при этой температуре 2 ч, затем охлаждали до 100оС. К полученному продукту в течение 1 ч при температуре 100оС добавляли 117 мас.ч. диэтилэтаноламина. Смесь охлаждали до комнатной температуры.
П р и м е р 7. Смесь 1100 мас.ч. полиизобутилензамещенного янтарного ангидрида, использованного в примере 1, и 34 мас.ч. пентаэритрита нагревали до температуры 125-160оС, выдерживали при этой температуре 4 ч и затем регулировали до 130оС. К смеси добавляли 117 мас.ч. диэтилэтаноламина. Температуру поддерживали 100-130оС 1 ч. Затем полученный продукт охлаждали до комнатной температуры.
П р и м е р 8. Смесь 2240 мас.ч. полиизобутилензамещенного янтарного ангидрида, использованного в примере 1, и 300 мас.ч. 40N минерального заменителя тюленьего жира нагревали до 50оС при постоянном помешивании в течение получаса. Добавляли 54 мас.ч. водопроводной воды и полученную смесь нагревали от 50 до 92оС в течение получаса, затем выдерживали при 92-98оС 5 ч. Добавляли 244 мас. ч. моноэтаноламина и полученную смесь выдерживали при 92-98оС, затем охлаждали до комнатной температуры.
П р и м е р 9. Смесь 2240 мас.ч. полиизобутилензамещенного янтарного ангидрида, использованного в примере 1, и 62 мас.ч. этиленгликоля нагревали в интервале температур до 116-120оС, затем выдерживали при указанной температуре 5 ч. Затем температуру смеси повышали до 138-146оС и выдерживали при такой повышенной температуре дополнительные 4,5 ч. Затем температуру смеси понижали до 115оС за 0,5 ч. К смеси добавляли 122 мас.ч. моноэтаноламина в течение получаса, выдерживая температуру при 115-120оС. Затем смесь перемешивали дополнительно полчаса, выдерживая температуру 115-120оС, затем охлаждали до комнатной температуры.
П р и м е р 10. 2895 мас.ч. полиизобутилен(среднечисленная мол.м. 1700)замещенного янтарного ангидрида нагревали до 121оС за 1 ч. В течение 2 ч добавляли 605 мас. ч. диэтилэтаноламина, поддерживая температуру смеси 121-128оС. Смесь выдерживали при 121-123оС дополнительно 1 ч, затем охлаждали до 50оС и получали желаемый продукт.
П р и м е р 11. Смесь 1000 мас.ч. полиизобутилензамещенного янтарного ангидрида, использованного в примере 1, и 337 мас.ч. смешанного топливного масла нагревали до 85оС. К смеси добавляли 26 мас.ч. водопроводной воды. Смесь нагревали до 102оС за 0,25 ч. Смесь выдерживали при температуре 102-105оС 4 ч, затем охлаждали до 70оС. К смеси добавляли 209 мас.ч. диэтиленэтаноламина в течение 0,2 ч, и смесь экзотермически нагревалась до 79оС. Затем смесь выдерживали при температуре 78-79оС полтора часа и охлаждали до комнатной температуры. Получали желаемый продукт.
П р и м е р 12. 1120 мас.ч. полиизобутилензамещенного янтарного ангидрида, использованного в примере 1, нагревали до 85-90оС в течение 1 ч. Добавляли 117 мас. ч. диэтилэтаноламина за получасовой период. Полученную смесь выдерживали при температуре 85-90оС 4 ч, затем охлаждали до комнатной температуры и получали желаемый продукт.
П р и м е р 13. Смесь 317 мас.ч. разбавляющего масла, 40 мас.ч. диатомовой земли, как вспомогательного фильтрующего материала, 10 мас.ч каустической соды, 0,2 мас.ч. антивспенивающего средства на основе силикона, 135 мас. ч. 3-амино-1,2,4-триазола и 6,67 мас.ч. имеющейся в продаже смеси полиэтиленового полиамина, содержащего 33,5% азота и в значительной мере соответствующего тетраэтиленпентамину, нагревали до температуры 121оС при перемешивании, 1000 мас.ч. полиизобутилензамещенного янтарного ангидрида, использованного в примере 1, медленно добавляли к смеси в течение 1 ч и в процессе такой добавки температуру смеси повышали с 121 до 154оС. Затем смесь выдерживали при температуре 154-160оС при пропускании азота в течение 12 ч. Смесь охлаждали до 138-149оС и фильтровали. Конечная проверка масла была проведена для определения продукта, как содержащего 45 мас. разбавляющего масла.
П р и м е р 14. 6720 мас.ч. полиизобутилензамещенного янтарного ангидрида, использованного в примере 1, нагревали до 90оС при перемешивании. Добавляли 702 мас.ч. диэтилэтаноламина в течение полутора часов. Эту промежуточную смесь затем нагревали дополнительно 0,5 ч при температуре 90оС. Затем медленно добавляли 366 мас.ч. моноэтаноламина. Смесь выдерживали при 90оС полчаса, затем охлаждали и получали желаемый продукт.
П р и м е р 15. Смесь 2644 мас.ч. полиизобутилензамещенного янтарного ангидрида, использованного в примере 1, и 75 мас.ч. этиленгликоля нагревали до температуры 120оС и выдерживали при этой температуре 4 ч. Температуру смеси повышали затем до 160-170оС, выдерживали при этой температуре 2 ч, затем понижали до 120оС. К смеси добавляли 281 мас.ч. диэтилэтаноламина в течение 0,25 ч. Температуру смеси поддерживали при 115-120оС 1 ч. Затем смесь охлаждали до комнатной температуры, чтобы получить желаемый продукт.
П р и м е р 16. Смесь 2240 мас.ч. полиизобутилензамещенного янтарного ангидрида, использованного в примере 1, и 86 мас.ч. пиперазина нагревали до температуры 116-126оС и выдерживали при этой температуре 2 ч. К смеси по каплям добавляли 234 мас.ч. диэтилэтаноламина. Температуру выдерживали при 116-126оС в течение 50 мин. Полученный продукт охлаждали до комнатной температуры.
П р и м е р 17. 1 моль полиизобутилензамещенного ангидрида, использованного в примере 1, и 1 моль пиперидина нагревали при температуре 105-120оС 3 ч и получали желаемый продукт.
П р и м е р 18. 1 моль полиизобутилензамещенного янтарного ангидрида, использованного в примере 1, и 2 моль морфолина нагревали при температуре 94-105оС 2 ч 30 мин и получали желаемый продукт.
П р и м е р 19. 1 моль полиизобутилензамещенного янтарного ангидрида, использованного в примере 1, и 2 моль этаноламина нагревали при температуре 85-95оС 1 ч и получали желаемый продукт.
П р и м е р 20. 4800 мас.ч. продукта по примеру 1 и 2640 мас.ч. 40N (масло 40 N-минеральное масло фирмы Sun) масла нагревали до 80оС при постоянном помешивании. К смеси добавляли 536 мас.ч. нейтральной цинковой соли 0,0'-ди-(изооктил)фосфородитиокислоты. Смесь нагревали при 80-84оС 1 ч. К смеси добавляли 24 мас.ч. воды и перемешивали 20 мин до получения желаемого продукта. Анализ инфракрасного спектра показал образование комплекса. Это засвидетельствовано сдвигом поглощения Р=S в инфракрасной области спектра от 660 до 670-680 см-1 продуктом реакции.
П р и м е р 21. 989,2 мас.ч. полиизобутилензамещенного янтарного ангидрида, использованного в примере 1, и 663,4 мас.ч. 40 N масла нагревали до 90-95оС с постоянным перемешиванием. Добавляли 208,0 мас.ч. диэтилэтаноламина в течение 2 ч при непрерывном помешивании и поддержании температуры при 90-95оС. В течение 30 мин добавляли 133,4 мас.ч. нейтральной цинковой соли 0,0'-ди-(изооктил)фосфорнодиокислоты при поддержании температуры смеси на уровне 90-95оС. Добавляли 6,0 мас.ч. воды. Полученную смесь выдерживали при 90-95оС 1 ч 30 мин, затем охлаждали до комнатной температуры и получали желаемый продукт.
П р и м е р 22. 989,2 мас.ч. полиизобутилензамещенного янтарного ангидрида, использованного в примере 1, и 663,4 мас.ч. 40 N масла нагревали до 90-95оС при непрерывном помешивании. Добавляли 208,0 мас.ч. диэтилэтаноламина в течение 2 ч при непрерывном перемешивании и поддержании температуры при 90-95оС. Полученную смесь нагревали дополнительно 4,5 ч при 90-95оС. Смесь охлаждали до 80оС. Добавляли 133,4 мас.ч. нейтральной цинковой соли 0,0'-ди-(изооктил)фосфорнодитионовой кислоты в течение 30 мин при поддержании температуры смеси на 80оС. Добавляли 6,0 мас.ч. воды. Полученную смесь выдерживали 1 ч 30 мин при 80оС, затем охлаждали до комнатной температуры, чтобы получить желаемый продукт.
П р и м е р 23. 989,2 мас.ч. полиизобутилензамещенного янтарного ангидрида, использованного в примере 1, нагревали при постоянном перемешивании до 90-95оС. Добавляли 208,0 мас.ч. диэтилэтаноламина в течение 2 ч при непрерывном перемешивании при температуре 90-95оС. Полученную смесь нагревали дополнительно 4,5 ч при 90-95оС. В течение 15 мин добавляли 663,4 мас.ч. 40 N масла при поддержании температуры при 90-95оС. Добавляли 133,4 мас.ч. нейтральной цинковой соли 0,0'-ди-(изооктил)фосфородитионовой кислоты в течение 15 мин при поддержании температуры смеси 90-95оС. Добавляли 6,0 мас.ч. воды. Полученную смесь выдерживали 1 ч 30 мин при 90-95оС, затем охлаждали до комнатной температуры и получали желаемый продукт.
П р и м е р 24. 989,2 мас.ч. полиизобутилензамещенного янтарного ангидрида, использованного в примере 1, нагревали до 90-95оС при постоянном перемешивании. Добавляли 208,0 мас.ч. диэтилэтаноламина в течение 2 ч при постоянном помешивании и поддерживании температуры 90-95оС. Полученную смесь нагревали дополнительно 4,5 ч при 90-95оС. Добавляли 663,4 части 40 N масла. Смесь охлаждали до 80оС. В течение 30 мин добавляли 133,4 части нейтральной соли цинка 0,0'-ди-(изооктил)фосфородитиокислоты при поддержании температуры смеси 79-82оС. Добавляли 6,0 мас.ч. воды. Полученную смесь выдерживали при 79-82оС 1 ч 30 мин, затем охлаждали до комнатной температуры и получали желаемый продукт.
П р и м е р 25. 989,2 мас.ч. полиизобутилензамещенного янтарного ангидрида, использованного в примере 1, нагревали до 90-95оС, при постоянном перемешивании. В течение 2 ч добавляли 208,0 частей диэтилэтаноламина при непрерывном перемешивании и поддержании температуры 90-95оС. Полученную смесь дополнительно нагревали 4,5 ч при 90-95оС. Смесь охлаждали до 80оС. В течение 30 мин добавляли 133,4 мас. ч. нейтральной цинковой соли 0,0'-ди-(изооктил)фосфородитиокислоты, поддерживая температуру смеси 80оС. Добавляли 6 мас. ч. воды. Полученную смесь выдерживали при 79-82оС 1 ч 30 мин. Добавляли 663,4 мас.ч. 40 N масла. Смесь перемешивали 30 мин, охлаждая до 60оС и получали желаемый продукт.
П р и м е р 26. 989,2 мас.ч. полиизобутилензамещенного янтарного ангидрида, использованного в примере 1, и 663,4 мас.ч. 40 N масла нагревали до 90-95оС при постоянном перемешивании. В течение 2 ч добавляли 208,0 мас.ч. диэтилэтаноламина при постоянном перемешивании и поддержании температуры 90-95оС. Полученную смесь нагревали дополнительно 4,5 ч при 90-95оС. Смесь охлаждали до 81оС. В течение получаса добавляли 133,4 мас.ч. нейтральной цинковой соли 0,0'-ди-(изооктил)фосфородитиокислоты. Добавляли 6 мас.ч. воды. Полученную смесь выдерживали при 79-82оС 1 ч 30 мин при перемешивании, затем охлаждали до комнатной температуры и получали желаемый продукт.
П р и м е р 27. 900 мас.ч. продукта по примеру 1 нагревали до 80-90оС с постоянным перемешиванием. Добавляли в течение 20 мин 100 мас.ч. нейтральной цинковой соли 0,0'-ди-(изооктил)фосфородитиокислоты, поддерживая температуру в интервале 80-90оС. Смесь выдерживали 2 ч при 80-90оС, затем охлаждали до комнатной температуры и получали желаемый продукт.
П р и м е р 28. 1120 мас.ч. полиизобутилензамещенного янтарного ангидрида, использованного в примере 1, нагревали до 101-107оС при постоянном перемешивании. В течение 30-40 мин добавляли 234 мас.ч. диэтилэтаноламина при постоянном перемешивании и поддержании температуры в интервале 104-110оС. Полученную смесь нагревали дополнительно 3 ч при 104оС. Смесь охлаждали до 75-80оС. В течение 15-20 мин добавляли 150,5 части нейтральной цинковой соли 0,0'-ди-(изооктил) фосфородитиокислоты, поддерживая температуру смеси 75-80оС. Полученную смесь выдерживали 2 ч при 75-80оС, затем охлаждали до комнатной температуры и получали желаемый продукт.
П р и м е р 29. 4350 мас.ч. продукта, полученного по примеру 2, и 50 мас. ч. нейтральной цинковой соли 0,0'-ди-(изооктил)фосфородитиокислоты нагревали при температуре 80оС в течение 2 ч при 80оС с перемешиванием, затем охлаждали до комнатной температуры и получали желаемый продукт.
П р и м е р 30. 360 мас.ч. продукта, полученного по примеру 3, и 40 мас. ч. нейтральной цинковой соли 0,0'-ди-(изооктил)фосфородитиокислоты нагревали при температуре 80оС 2 ч с перемешиванием, затем охлаждали до комнатной температуры и получали желаемый продукт.
П р и м е р 31. 450 мас.ч. продукта, полученного по примеру 4, и 50 мас. ч. нейтральной соли цинка 0,0'-ди-(изооктил)фосфородитиокислоты нагревали при темпе- ратуре 80оС 2 ч с перемешиванием, затем охлаждали до комнатной температуры и получали желаемый продукт.
П р и м е р 32. 90 мас.ч. продукта взаимодействия 1 моль полиизобутилензамещенного янтарного ангидрида, использо- ванного в примере 1, с 1,5 моль диэтаноламина и 10 мас.ч. нейтральной цинковой соли 0,0'-ди-(изооктил)фосфородитиокислоты нагревали при температуре 80оС 2 ч, затем охлаждали до комнатной температуры и получали желаемый продукт.
П р и м е р 33. 900 мас.ч. продукта, полученного по примеру 2, нагревали до 80-90оС c перемешиванием. В течение 20 мин при перемешивании добавляли 100 мас.ч. нейтральной цинковой соли 0,0'-ди-(изооктил)фосфородитиокислоты, поддерживая температуру 80-90оС. Смесь выдерживали при 80-90оС 1,25 ч с перемешиванием, затем охлаждали до комнатной температуры и получали желаемый продукт.
Строение эмульгаторов, используемых в примерах 20-31, дано ниже. При этом следует отметить, что эти эмульгаторы имеют такое строение, как и основные продукты, образующиеся при получении компонентов (I) и (II). Однако возможно присутствие и других продуктов. Так, например, если приводится структура сложного эфира, то не исключено наличие некоторого количества соли, амида, имида и т.п. Строение продукта взаимодействия компонента (I) с компонентом (II) неизвестно, но предполагается, что это комплексное металлическое соединение, что следует из сдвига линии поглощения связи Р S с 660 до 670 680 cм-1.
Продукты в соответствии с примерами 21-28 имеют такое же или аналогичное строение, как и продукты в соответствии с примером 20. Примеры 21-28 аналогичны примеру 20 в том плане, что во всех этих примерах используются одинаковые реагенты. Примеры 21-28 отличаются от примера 20 измененной последовательностью реакций.
Строение эмульгаторов.
П р и м е р 20.
Компонент (I) смесь эфира и соли
R полиизобутенил (М.М. 950)
Компонент (II) cоль
S Zn++
R1 изооктил,
Данные инфракрасного анализа свидетельствуют о реакции комплексообразования между компонентами (I) и (II). Это подтверждается сдвигом линии поглощения связи Р S с 660 до 670 680 см-1 в продукте реакции.
R полиизобутенил (М.М. 950)
Компонент (II) cоль
S Zn++
R1 изооктил,
Данные инфракрасного анализа свидетельствуют о реакции комплексообразования между компонентами (I) и (II). Это подтверждается сдвигом линии поглощения связи Р S с 660 до 670 680 см-1 в продукте реакции.
П р и м е р 29. Компонент (I) (a), (b), (c), (d) или смесь (а) дисоль
R-R1
(b) диэфир
R-(O
(c) эфир-соль
R-)
(d) эфир/соль
O)-OCH2CH2O-R1
R полиизобутенил (М.М. 950)
R1 C16 алкил
Компонент (II) тот же, что и в примере 20.
R-R1
(b) диэфир
R-(O
(c) эфир-соль
R-)
(d) эфир/соль
O)-OCH2CH2O-R1
R полиизобутенил (М.М. 950)
R1 C16 алкил
Компонент (II) тот же, что и в примере 20.
Данные инфракрасного анализа свидетельствуют о протекании реакции комплексообразования между компонентами (I) и (II). Подтверждением этого является сдвиг линии поглощения связи Р S с 660 до 670 680 см-1 в продукте реакции.
П р и м е р 30. Компонент (I) (а), (b) или смесь
(а) эфир
R-H2CH2N
(b) соль
R-CH2OH
R полиизобутенил (М.М. 950)
Компонент (II) тот же самый, что и в примере 20
Данные инфракрасного анализа свидетельствуют о протекании реакции комплексообразования между компонентами (I) и (II). Подтверждением этого является сдвиг линии поглощения связи Р S с 660 до 670 680 см-1 в продукте реакции.
(а) эфир
R-H2CH2N
(b) соль
R-CH2OH
R полиизобутенил (М.М. 950)
Компонент (II) тот же самый, что и в примере 20
Данные инфракрасного анализа свидетельствуют о протекании реакции комплексообразования между компонентами (I) и (II). Подтверждением этого является сдвиг линии поглощения связи Р S с 660 до 670 680 см-1 в продукте реакции.
П р и м е р 31. Компонент (I) тот же, что и в примере 30, за исключением того, что R означает не полиизобутенил, а С16 алкил.
Компонент (II) тот же, что и в примере 20.
Данные инфракрасного анализа свидетельствуют о протекании реакции комплексообразования между компонентами (I) и (II). Подтверждением этого является сдвиг линии поглощения связи Р S с 660 до 670 680 см-1 в продукте реакции.
Взрывчатые эмульсии. Взрывчатые эмульсии согласно изобретению представляют собой эмульсию типа "вода в масле". Указанные композиции полезны для использования в качестве взрывчатых композиций или взрывчатых веществ либо в качестве детонирующих взрывателей.
Предложенные эмульсии содержат дискретную окислительную фазу, включающую, по меньшей мере, один несущий кислород, непрерывную органическую фазу, включающую, по меньшей мере, одно углеродное горючее и эмульгатор согласно изобретению.
Органическая фаза композиций согласно изобретению предпочтительно присутствует в пределах примерно от 2 до 15 мас. более предпочтительно от 4 до 8 мас. от общей массы упомянутой взрывчатой композиции. Эмульгатор согласно изобретению присутствует в пределах от 4 до 40 мас. предпочтительно от 12 до 20 мас. от общей массы органической фазы.
Окислительная фаза предпочтительно присутствует в пределах от 85 до 98 мас. более предпочтительно от 92 до 96 мас. от общей массы взрывчатой композиции. Несущий кислород компонент присутствует в пределах от 70 до 95 мас. более предпочтительно от 85 до 92 мас. более предпочтительно от 87 до 90 мас. от общей массы окислительной фазы. Вода присутствует предпочтительно в пределах от 5 до 30 мас. более предпочтительно от 8 до 15 мас. более предпочтительно от 10 до 13 мас. от общей массы окислительной фазы.
Углеродсодержащее горючее может включать большинство углеводородов, например, парафиновых, олефиновых, нафтеновых, ароматических, насыщенных или ненасыщенных углеводородов и типично имеет форму масла. В общем, углеродсодержащее горючее является несмешивающимся с водой, способным эмульгироваться углеводородом, который является либо жидкостью или ожижающимся при температуре до 95оС, предпочтительно между 40 и 75оС. В качестве углеродсодержащего горючего могут быть использованы масла из различных источников, включая натуральные и синтетические масла.
Природные масла включают животные масла и растительные масла (т.е. касторовое масло, свиной олеин), а также смазочные масла селективной очистки растворителем или кислотной очистки минерального происхождения парафинового, нафтенового или смешанного парафино-нафтенового типов. Полезны также масла из угля и горючего сланца. Синтетические масла включают углеводородные масла и галоидзамещенные углеводородные масла, такие как полимеризованные и сополимеризованные олефины (т.е. полибутилены, полипропилены, сополимеры полиэтилена и изобутилена, хлорированные полибутилены и так далее); алкилбензолы (т. е. додецилбензолы, тетрадецилбензолы, динонилбензолы, ди-(2-этилгексил)бензолы и так далее); полифенилы (т.е. дифенилы, терфенилы, алкилированные полифенилы и так далее) и тому подобные.
Другим подходящим классом синтетических масел, которые могут быть использованы, являются сложные эфиры дикарбоновых кислот (т.е. фталевая кислота, янтарная кислота, алкилянтарная кислота, малеиновая кислота, азелеиновая кислота, пробковая кислота, себациановая кислота, фумаровая кислота, адипиновая кислота, димер линолевой кислоты, малоновая кислота, алкилмолоновые кислоты, алкенилмалоновые кислоты и так далее) с различными спиртами (т.е. бутиловый спирт, гексиловый спирт, дидециловый спирт, 2-этилгексиловый спирт, этиленгликоль, моноэфир диэтиленгликоля, полипропиленгликоль, пентаэритрит и так далее). Конкретные примеры этих сложных эфиров включают дибутиловый эфир адипиновой кислоты, ди-(2-этилгексил)-себацинат, ди-н-гесиловый эфир фумаровой кислоты, диоктиловый эфир себациновой кислоты, диизооктилазолат, диизододецилазелат, диоктилфталат, дидецилфталат, диэйколилсебацинат, 2-этилгексиловый эфир димера линолевой кислоты, сложный спирт, образованный взаимодействием 1 моль себациновой кислоты с 2 моль тетраэтиленгликоля и 2 моль 2-этилгексановой кислоты и тому подобные.
Сложные эфиры, полезные в качестве синтетических масел, включают также эфиры, полученные от монокарбоновых кислот с 5-12 углеродными атомами и полиолов и полиоловых простых эфиров, таких как неопентилгликоль, триметилолпропан, пентаэритрит, дипентаэритрит, трипентаэритрит и так далее.
Масла на основе силикона, такие как полиалкил-, полиарил-, полиалкокси- или полиарилоксисилоксановые масла и силикатные масла образуют другой класс полезных масел. Они включают тетраэтрлсиликат, тетраизопропилсиликат, тетра-(2-этилгексил)силикат, тетра-(4-метилгексил)силикат, тетра-(пара-трет-бутилфенил)силикат, гексил-(4-метил-2-пентокси)дисилоксан, поли(метил)силоксан поли (метилфенил) силоксаны и так далее. Другие полезные синтетические масла включают жидкие сложные эфиры фосфорсодержащих кислот (т.е. трикрезилфосфат, триоктилфосфат, диэтиловый эфир деканфосфоно- вой кислоты и так далее), полимерные тетрагидрофураны и тому подобные.
Неочищенные, очищенные и повторно очищенные масла (и смеси каждого друг с другом) упомянутого выше типа могут быть использованы, Неочищенные масла представляют собой масла, полученные непосредственно из природного или синтетического источника без дальнейшей очистки. Например, сланцевое масло, полученное непосредственно на стадии сухой перегонки в реторте, нефтяной погон, полученный непосредственно при отгонке масляного дистиллята, или масло сложного эфира, полученное непосредственно в процессе этерификации и использованное без дальнейшей обработки, считается неочищенным маслом, Очищенные масла аналогичны неочищенным, за исключением того, что их подвергают дальнейшей обработке на стадии одной или более операции очистки для улучшения одного или более из их свойств. Многие методы такой очистки известны специалистам в данной области, такие как экстракция растворителем, дистилляция, кислотная или щелочная экстракция, фильтрация, процеживание и так далее. Повторно очищенные масла получают способами, аналогичными способам получения очищенных масел, приложенными к очищенным маслам, которые уже были использованы ранее. Такие повторно очищенные масла известны ранее. Такие повторно очищенные масла известны также как регенерированные или возвращенные в процесс масла и часто обрабатываются дополнительно методами, направленными на удаление отработанных добавок или продуктов, выпавших из масла в осадок.
Примеры таких полезных масел включают белое минеральное масло, поставляемое Witco Chemical Company под товарным знаком КАУДОI; светлое минеральное масло, поставляемое компанией Shell под товарным знаком ONDINA; минеральное масло от Pennzoil под товарным знаком N-750-НТ; масло 40 N, поставляемое от Sun очищенное минеральное масло из Witco Chemical Company под названием KLEAPOL OIL и минеральный заменитель моржевого масла, поставляемого фирмой Еххon под названием MENТОP 28.
Углеродсодержащим горючим может быть любой воск, имеющий точку плавления, по меньшей мере, около 25оС, такой как петролатумный парафин, микрокристаллический парафин, парафин, минеральные воски, такие как озокерит и горный воск, животные воски, такие как пчелиный воск и китайский воск. Полезные парафины включают воски, идентифицированные товарным знаком MOBLLWAХ 57, поставляемый Mobil Oil Corporation D02764, который является смешанным воском, поставляемым Astor Chemical Ltd. VУBAR поставляемый Petrоlit Сorp.) Предпочтительными восками являются смеси микрокристаллического воска и парафина.
В одном осуществлении углеродсодержащее горючее включает сочетание воска и масла. В этом осуществлении содержание воска составляет, по меньшей мере, около 25% предпочтительно от 25 до 90 мас. от органической фазы, и содержание масла составляет, по меньшей мере, 10% предпочтительно в пределах от 10 до 75 мас. органической фазы. Эти смеси особенно полезны для использования в детонирующих взрывных композициях.
Взрывчатые эмульсии могут содержать, хотя их присутствие не является обязательным, до 15 мас. вспомогательного топлива, такого как алюминий, алюминиевые сплавы, магний и тому подобные. Частицы алюминия являются предпочтительным вспомогательным горючим.
Кислородотдающим компонентом предпочтительно является, по меньшей мере, одна неорганическая окислительная соль так как аммоний, нитрат щелочного или щелочноземельного металла, хлорат или перхлорат. Примеры включают нитрат аммония, нитрат кальция, хлорат аммония, перхлорат натрия и перхлорат аммония. Особенно предпочтителен нитрат аммония. Смеси нитрата аммония и нитрата натрия или кальция также предпочтительны. В одном осуществлении неорганическая окислительная соль содержит в основном нитрат аммония, хотя до 25 мас. окислительной фазы может включать либо другой неорганический нитрат (т. е. нитрат щелочного или щелочноземельного металла) или неорганический перхлорат (т.е. перхлорат аммония или перхлорат щелочного или щелочноземельного металла), или их смесь.
В одном осуществлении изобретения в качестве сенсибилизирующих компонентов использованы материалы с закрытыми ячейками, содержащие пустоты. Термин "материал с закрытыми порами, содержащий пустоты", использованный в описании, означает любой материал частиц, который содержит закрытые поры, свободные полости. Каждая частица материала может содержать одну или более закрытых пор и поры могут содержать газ, такой как воздух, или могут быть частично или полностью вакуумированы. В одном осуществлении изобретения материал, содержащий в значительной мере закрытые поры, был использован для получения плотности эмульсии от 0,8 до 1,35 г/см3, более предпочтительно от 0,9 до 1,3 г/см3, более предпочтительно от 1,1 до 1,3 г/см3.
Эмульсии согласно изобретению могут содержать примерно от 15 мас. предпочтительно от 0,25 до 15 мас. материала с закрытыми порами и пустотами. Предпочтительными материалами, содержащими закрытые пустоты и поры, являются стеклянные шарики, имеющие размер частиц в пределах от 10 до 175 мкм. В общем, объемный вес таких частиц может быть в пределах от 0,1 до 0,4 г/см3. Полезными стеклянными микросферами, которые могут быть использованы, являются микросферы, поставляемые на рынок ЗМ Сompany и которые имеют распределение размера частиц в пределах от 10,0 до 160,0 мкм и номинальный размер частиц от 60 до 70 мкм и плотности в пределах от 0,1 до 0,4 г/см3; они включают микросферы, поставляемые под товарным знаком В15/250. Другие полезные стеклянные микросферы продаются под товарным знаком ЕССОS RHEPES Еmercon and Cumming, Iнс. и обычно имеют размер частиц в пределах от 44 до 175 мкм и объемный вес от 0,15 до 0,4 г/см3. Другие подходящие микросферы включают неорганические микросферы, поступающие в торговлю под товарным знаком L-CEL от Philadelphia Quartz Company. Материал, содержащий закрытые поры и пустоты, может быть получен из инертного или раскисленного материала. Например, фенолформальдегидные микросферы могут быть использованы для целей изобретения. Если используют фенолформальдегидные микросферы, то они сами являются компонентом топлива для взрывчатого вещества и их октановое число следует принимать в расчет при составлении эмульсии типа "вода в масле" для взрывчатой композиции. Другим материалом, содержащим пустоты и закрытые поры, который может быть использован для целей изобретения, являются сарановые микросферы, продаваемые Dow Chemical Company. Сарановые микросферы имеют диаметр около 30 мкм и объемный вес около 0,032 г/см3. Вследствие их малого объемного веса предпочтительно использовать сарановые микросферы только от 0,25 до 1,0 мас. в эмульсии "вода в масле" согласно изобретению.
Пузырьки газа, которые генерируются in situ при добавлении в композицию и распределении в ней выделяющего газ материала, такого как, например, водный раствор нитрита натрия и мочевина, могут быть также использованы для сенсибилизации взрывчатой эмульсии. Другие подходящие сенсибилизирующие компоненты, которые могут быть применены одни или в дополнение к перечисленным выше, включают, твердые частицы самовзрывающихся веществ, таких как, например, гранулированные или хлопьевидные ТNТ, DNТ, RDХ и тому подобные, и водорастворимые и/или растворимые в углеводородах органические сенсибилизаторы, такие как, например, нитраты амина, нитраты алканоламина, нитраты оксиалкила и тому подобные. Взрывные эмульсии согласно настоящему изобретению могут быть составлены для широкого спектра применения. Любое сочетание сенсибилизирующих компонентов может быть выбрано для получения взрывной композиции фактически любой желаемой плотности, концентрации или критического диаметра. Количество твердых самовзрывающихся ингредиентов и водорастворимых и/или растворимых в углеводородах органических сенсибилизаторов может составлять до 40 мас. от общей взрывной композиции. Объем поглощенного газового компонента может составлять до 50% объема общей взрывной композиции.
Возможные дополнительные материалы могут быть введены во взрывные композиции согласно изобретению с целью дальнейшего улучшения чувствительности, плотности, концентрации, реологии и стоимости конечного взрывчатого вещества. Типичные материалы, найденные полезными в качестве необязательных добавок, включают, например, высокохлорированные парафиновые углеводороды, частицы кислородпоставляющих солей, таких как измельченный нитрат аммония, нитрат кальция, перхлораты и тому подобные, частицы металлического горючего, такого как алюминий, кремний и тому подобные, частицы неметаллического топлива, такого как сера, гильсонит и тому подобные, частицы инертных материалов, такие как частицы хлористого натрия, сульфата бария и тому подобные, водная фаза или углеводородная фаза загустителей, таких как смола, полиакриламид, карбоксиметил- или этилцеллюлоза, биополимеры, крахмалы, эластомерные материалы и тому подобное, сшиватели для загустителей, такие как пироантимонат калия и тому подобные, буферы и рН-контролирующие среды, такие как борат натрия, нитрат цинка и тому подобные, модификаторы формы кристаллов, такие как алкилнафталинсульфонат натрия и тому подобные, разбавители, такие как формамид, этиленгликоль и тому подобные и наполнители и добавки, обычно используемые в пиротехнике. Количество используемых необязательных дополнительных материалов могут составлять до 50 мас. от общего веса взрывчатой композиции и фактические количества применяемых добавок зависят от природы и назначения.
Общим критерием для чувствительности к воспламенению является то, что взрывчатое вещество чувствительно к N 8 запала-воспламенителя при диаметре гильзы 30,8 мл при нормальных температурных условиях. Чувствительные к воспламенению взрывчатые эмульсии согласно настоящему изобретению являются стабильными в отношении расслаивания, что означает сохранение ими стабильности по меньшей мере в течение шести месяцев и типично в течение одного года или более.
Предпочтительным методом получения взрывчатых эмульсий согласно изобретению предусмотрены следующие операции: (1) смешение воды, неорганической окислительной соли (ей) (т.е. нитрата аммония) и в некоторых случаях других дополнительных водорастворимых соединений в первый премикс,
(2) смешение углеродсодержащего горючего, композиций эмульгирующих солей согласно изобретению и всех других необязательных растворимых в масле соединений во второй премикс и (3) добавление первого премикса ко второму премиксу в подходящем смесителе для получения эмульсии типа "вода в масле". Первый премикс нагревают до тех пор, пока все соли полностью растворятся и раствор может быть профильтрован, если необходимо, для удаления любого нерастворимого остатка. Второй премикс также нагревают для разжижения ингредиентов. Любой типа смесителя, способного обеспечить низкое или высокое усилие сдвига при смешении, может быть использован для получения этих эмульсий воды в масле. Материалы с закрытыми пустотами и порами, твердые самовзрывающиеся ингредиенты, такие как частицы TNT, твердые топлива, такие как алюминий или сера, инертные материалы, такие как бариты или хлористый натрий, нерастворенные твердые соли окислителя и другие необязательные материалы, если применяются, добавляют к эмульсии и просто смешивают до тех пор, пока гомогенность распределения этих материалов в композиции будет обеспечена.
(2) смешение углеродсодержащего горючего, композиций эмульгирующих солей согласно изобретению и всех других необязательных растворимых в масле соединений во второй премикс и (3) добавление первого премикса ко второму премиксу в подходящем смесителе для получения эмульсии типа "вода в масле". Первый премикс нагревают до тех пор, пока все соли полностью растворятся и раствор может быть профильтрован, если необходимо, для удаления любого нерастворимого остатка. Второй премикс также нагревают для разжижения ингредиентов. Любой типа смесителя, способного обеспечить низкое или высокое усилие сдвига при смешении, может быть использован для получения этих эмульсий воды в масле. Материалы с закрытыми пустотами и порами, твердые самовзрывающиеся ингредиенты, такие как частицы TNT, твердые топлива, такие как алюминий или сера, инертные материалы, такие как бариты или хлористый натрий, нерастворенные твердые соли окислителя и другие необязательные материалы, если применяются, добавляют к эмульсии и просто смешивают до тех пор, пока гомогенность распределения этих материалов в композиции будет обеспечена.
Взрывчатые эмульсии воды в масле согласно изобретению могут быть также получены добавлением второго премикса ожиженной фазы органического раствора к первому премиксу фазы горячего водного раствора при достаточном перемешивании для обращения фаз. Однако этот метод требует значительно больше энергии для получения желаемой дисперсии, чем предпочтительный способ обращения фаз. Альтернативно эти взрывчатые эмульсии воды в масле особенно приспособлены для получения непрерывным способом смешивания, когда две раздельно приготовленные жидкие фазы нагнетаются через смеситель, в котором они объединяются и эмульгируются.
Эмульгирующиеся композиции согласно изобретению могут быть добавлены прямо во взрывчатые эмульсии согласно изобретению. Они могут быть также разбавлены в значительной мере инертным, нормально вязким жидким органическим разбавителем, таким как минеральное масло, нафта, бензол, толуол или ксилол с образованием концентрата. В одном осуществлении разбавитель полезен также в качестве углеродсодержащего топлива для получения взрывчатой эмульсии. Эти концентраты обычно содержат от 10 до 90 мас. эмульгирующейся композиции согласно изобретению и могут содержать, в дополнение к этому, одну или более других добавок, известных в данной области или описанных выше.
Взрывные заряды в объеме изобретения могут быть получены известными в данной области методами. Чувствительные к воспламенению взрывчатые эмульсии согласно изобретению особенно пригодны для получения зарядов на снарядной машине, такого типа, который поставляет Niepmann под торговым названием ОIIЕХ.
Преимущество использования эмульгирующихся композиций согласно изобретению заключается в том, что упомянутые композиции придают противоизносные характеристики эмульсиям, облегчая таким образом обработку и смешение этих эмульсий и снижение износа оборудования (т.е. смесителей, насосов и так далее), используемых при получении таких эмульсий.
Показательные эмульсии в объеме настоящего изобретения представлены в таблице. В каждом составе компоненты окислительной фазы (т.е. нитрат аммония и воду) смешивали друг с другом при 130оС. Компоненты масляной фазы (т.е. эмульгирующиеся композиции по примерам 20-32 и масло 40 N) также смешивали друг с другом при 130оС. Окислительную фазу добавляют к масляной фазе, используя лабораторный смеситель, чтобы вызвать эмульгирование. Смеситель отрегулирован на работу с 70% мощностью от максимальной в процессе эмульгирования и на полную мощность примерно через 1 мин после завершения эмульгирования.
Стеклянные микросферы могут быть добавлены в каждую из показанных эмульсий путем смешения микросфер с эмульсией в лабораторном смесителе. Например, взрывчатые композиции эмульсий воды в масле, содержащие 98,5-99,0 мас. упомянутых эмульсий и 1,0-1,5 мас. стеклянных микросфер С15/250, могут быть получены. Композиции взрывчатых эмульсий могут быть получены с содержанием 97 мас. упомянутых эмульсий и 3 мас. стеклянных микросфер В 37/200.
Claims (2)
1. Эмульгатор для взрывчатой эмульсии, представляющий собой продукт взаимодействия производного карбоновой кислоты (компонент I) и производного фосфорсодержащей кислоты (компонент II) при их соотношении (мас.%) от 95 : 5 до 50 : 50, полученное взаимодействием производного карбоновой кислоты (компонент I), выбранного из группы: (А) продукт взаимодействия (А) (i) по меньшей мере одной моно- или поликарбоновой кислоты, или ангидрида, или сложного эфира, или амида этой кислоты или этого ангидрида с (А) (ii) аммиаком, по меньшей мере одним амином, по меньшей мере одним щелочным металлом и/или по меньшей мере одним щелочноземельным металлом, при отношении (А) (ii) к (А) (i), составляющем примерно 0,1 - 2 эквивалента (А) (ii) на один эквивалент (А) (i),
или (В) смесь (В) (i) продукта взаимодействия (В) (i) (а) по меньшей мере одной высокомолекулярной гидрокарбилзамещенной карбоновой кислоты или ангидрида, или сложного эфира, или амида этой высокомолекулярной кислоты, или этого ангидрида с (В) (i) (b) аммиаком, по меньшей мере одним амином по меньшей мере одним щелочным металлом и/или по меньшей мере одним щелочноземельным металлом, причем компонент (В) (i) (а) содержит по меньшей мере один заместитель гидрокарбила, который содержит в среднем 20 - 500 атомов углерода, и причем отношение (В) (i) (b) к (В) (i) (а) составляет примерно 0,1 - 2 эквивалента (В) (i) (b) на один эквивалент (В) (i) (а), и (В) (ii) продукта взаимодействия (В) (ii) (а) по меньшей мере одной низкомолекулярной карбоновой кислоты или ангидрида, или сложного эфира, или амида этой низкомолекулярной кислоты, или этого ангидрида с (В) (ii) (b) аммиаком по меньшей мере одним амином, по меньшей мере одним щелочным металлом, и/или по меньшей мере одним щелочноземельным металлом, причем компонент (В) (ii) (а) может иметь по меньшей мере один заместитель гидрокарбила, содержащий в среднем вплоть до 18 атомов углерода, и причем отношение (В) (ii) (b) к (В) (ii) (а) составляет примерно 0,1 - 2 эквивалента (В) (ii) (b) на один эквивалент (В) (ii) (а),
или (С) смесь (С) (i) продукта взаимодействия (С) (i) (а) по меньшей мере одной высокомолекулярной гидрокарбилзамещенной поликарбоновой кислоты, или ангидрида, или сложного эфира, или амида этой высокомолекулярной кислоты, или этого ангидрида с (С) (i) (b) аммиаком, по меньшей мере одним амином, по меньшей мере одним щелочным металлом и/или по меньшей мере одним щелочноземельным металлом, причем компонент (С) (i) (а) имеет по меньшей мере один заместитель гидрогарбила, который содержит в среднем примерно 20 - 500 атомов углерода, и причем отношение (С) (i) (b) к (С) (i) (а) составляет примерно 0,1 - 2 эквивалента (С) (i) (b) на один эквивалент (С) (i) (а), и (С) (ii) продукта взаимодействия (С) (ii) (а) по меньшей мере одной низкомолекулярной поликарбоновой кислоты, или ангидрида, или сложного эфира, или амида этой низкомолекулярной поликарбоновой кислоты, или этого ангидрида с (С) (ii) (b) аммиаком по меньшей мере одним амином, по меньшей мере одним щелочным металлом и/или по меньшей мере одним щелочноземельным металлом, причем компонент (С) (ii) (а) может иметь по меньшей мере один заместитель гидрокарбила, содержащий в среднем до 18 атомов углерода, причем отношение (С) (ii) (b) к (С) (ii) (а) составляет примерно 0,1 - 2 эквивалента (С) (ii) (b) на один эквивалент (С) (ii) (а) и причем упомянутые компоненты (С) (i) и (С) (ii) связаны между собой (С) (iii) по меньшей мере одним соединением, содержащим (С) (iii) (а) две или более первичные аминогруппы, (С) (iii) (в) две или более вторичные аминогруппы, (С) (iii) (с) по меньшей мере одну первичную аминогруппу и по меньшей мере одну вторичную аминогруппу, (С) (iii) (d), по меньшей мере две гидроксильные группы или (С) (iii) (е), по меньшей мере одну первичную или вторичную аминогруппу и по меньшей мере одну гидроксильную группу, при отношении (С) (iii) к (С) (i) (а), составляющем примерно 1 - 2 эквивалента (С) (iii) на один эквивалент (С) (i) (а), и отношении (С) (iii) к (С) (ii) (а), составляющем примерно 1 - 2 эквивалента (С) (iii) на один эквивалент (С) (ii) (а),
или (D) смесь двух или более (А), (В) и (С) с производным фосфорсодержащей кислоты (компонент II), выбранным из группы:
(A′) по меньшей мере одна фосфорсодержащая кислота формулы
где X1, X2, X3 и X4 - независимо кислород или сера; "а" и "b" независимо равны нулю или единице;
R1 и R2 независимо - группы гидрокарбила,
или (B′) по меньшей мере одна соль указанной фосфорсодержащей кислоты (A′) и по меньшей мере одного металла, выбранного из группы, состоящей из магния, кальция, стронция, хрома, марганца, железа, молибдена, кобальта, никеля, меди, серебра, цинка, кадмия, алюминия, олова, свинца и смесей двух или более из них, причем компонент (B′) содержит примерно до 200% металла в виде соответствующей нейтральной соли,
или (C′) смесь (A′) и (B′)
при условии, что, когда компонент ii представляет собой (A′), компонент (I) является (В), (С) или смесью (В) и (С).
или (В) смесь (В) (i) продукта взаимодействия (В) (i) (а) по меньшей мере одной высокомолекулярной гидрокарбилзамещенной карбоновой кислоты или ангидрида, или сложного эфира, или амида этой высокомолекулярной кислоты, или этого ангидрида с (В) (i) (b) аммиаком, по меньшей мере одним амином по меньшей мере одним щелочным металлом и/или по меньшей мере одним щелочноземельным металлом, причем компонент (В) (i) (а) содержит по меньшей мере один заместитель гидрокарбила, который содержит в среднем 20 - 500 атомов углерода, и причем отношение (В) (i) (b) к (В) (i) (а) составляет примерно 0,1 - 2 эквивалента (В) (i) (b) на один эквивалент (В) (i) (а), и (В) (ii) продукта взаимодействия (В) (ii) (а) по меньшей мере одной низкомолекулярной карбоновой кислоты или ангидрида, или сложного эфира, или амида этой низкомолекулярной кислоты, или этого ангидрида с (В) (ii) (b) аммиаком по меньшей мере одним амином, по меньшей мере одним щелочным металлом, и/или по меньшей мере одним щелочноземельным металлом, причем компонент (В) (ii) (а) может иметь по меньшей мере один заместитель гидрокарбила, содержащий в среднем вплоть до 18 атомов углерода, и причем отношение (В) (ii) (b) к (В) (ii) (а) составляет примерно 0,1 - 2 эквивалента (В) (ii) (b) на один эквивалент (В) (ii) (а),
или (С) смесь (С) (i) продукта взаимодействия (С) (i) (а) по меньшей мере одной высокомолекулярной гидрокарбилзамещенной поликарбоновой кислоты, или ангидрида, или сложного эфира, или амида этой высокомолекулярной кислоты, или этого ангидрида с (С) (i) (b) аммиаком, по меньшей мере одним амином, по меньшей мере одним щелочным металлом и/или по меньшей мере одним щелочноземельным металлом, причем компонент (С) (i) (а) имеет по меньшей мере один заместитель гидрогарбила, который содержит в среднем примерно 20 - 500 атомов углерода, и причем отношение (С) (i) (b) к (С) (i) (а) составляет примерно 0,1 - 2 эквивалента (С) (i) (b) на один эквивалент (С) (i) (а), и (С) (ii) продукта взаимодействия (С) (ii) (а) по меньшей мере одной низкомолекулярной поликарбоновой кислоты, или ангидрида, или сложного эфира, или амида этой низкомолекулярной поликарбоновой кислоты, или этого ангидрида с (С) (ii) (b) аммиаком по меньшей мере одним амином, по меньшей мере одним щелочным металлом и/или по меньшей мере одним щелочноземельным металлом, причем компонент (С) (ii) (а) может иметь по меньшей мере один заместитель гидрокарбила, содержащий в среднем до 18 атомов углерода, причем отношение (С) (ii) (b) к (С) (ii) (а) составляет примерно 0,1 - 2 эквивалента (С) (ii) (b) на один эквивалент (С) (ii) (а) и причем упомянутые компоненты (С) (i) и (С) (ii) связаны между собой (С) (iii) по меньшей мере одним соединением, содержащим (С) (iii) (а) две или более первичные аминогруппы, (С) (iii) (в) две или более вторичные аминогруппы, (С) (iii) (с) по меньшей мере одну первичную аминогруппу и по меньшей мере одну вторичную аминогруппу, (С) (iii) (d), по меньшей мере две гидроксильные группы или (С) (iii) (е), по меньшей мере одну первичную или вторичную аминогруппу и по меньшей мере одну гидроксильную группу, при отношении (С) (iii) к (С) (i) (а), составляющем примерно 1 - 2 эквивалента (С) (iii) на один эквивалент (С) (i) (а), и отношении (С) (iii) к (С) (ii) (а), составляющем примерно 1 - 2 эквивалента (С) (iii) на один эквивалент (С) (ii) (а),
или (D) смесь двух или более (А), (В) и (С) с производным фосфорсодержащей кислоты (компонент II), выбранным из группы:
(A′) по меньшей мере одна фосфорсодержащая кислота формулы
где X1, X2, X3 и X4 - независимо кислород или сера; "а" и "b" независимо равны нулю или единице;
R1 и R2 независимо - группы гидрокарбила,
или (B′) по меньшей мере одна соль указанной фосфорсодержащей кислоты (A′) и по меньшей мере одного металла, выбранного из группы, состоящей из магния, кальция, стронция, хрома, марганца, железа, молибдена, кобальта, никеля, меди, серебра, цинка, кадмия, алюминия, олова, свинца и смесей двух или более из них, причем компонент (B′) содержит примерно до 200% металла в виде соответствующей нейтральной соли,
или (C′) смесь (A′) и (B′)
при условии, что, когда компонент ii представляет собой (A′), компонент (I) является (В), (С) или смесью (В) и (С).
2. Взрывчатая эмульсия, включающая дискретную водную фазу окислителя, содержащую по крайней мере один кислорододонорный компонент и непрерывную органическую фазу, содержащую углеродное топливо и эмульгатор, отличающаяся тем, что содержит в качестве эмульгатора продукт взаимодействия производного карбоновой кислоты (компонент I) и производного фосфорной кислоты (компонент II) при их соотношении (мас.%) 95 : 5 - 50 : 50, полученное взаимодействием по п.1.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US380054 | 1989-07-14 | ||
US07/380,054 US4919178A (en) | 1986-11-14 | 1989-07-14 | Explosive emulsion |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2056156C1 true RU2056156C1 (ru) | 1996-03-20 |
Family
ID=23499727
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU904743544A RU2056156C1 (ru) | 1989-07-14 | 1990-04-11 | Эмульгатор для взрывчатой эмульсии и взрывчатая эмульсия |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4919178A (ru) |
EP (1) | EP0408838B1 (ru) |
CN (1) | CN1049205C (ru) |
AT (1) | ATE133152T1 (ru) |
AU (1) | AU608465B2 (ru) |
BR (1) | BR9001799A (ru) |
CA (1) | CA2014272C (ru) |
DE (1) | DE69024867T2 (ru) |
ES (1) | ES2084612T3 (ru) |
MY (1) | MY105663A (ru) |
NO (1) | NO175713C (ru) |
RU (1) | RU2056156C1 (ru) |
ZA (1) | ZA901919B (ru) |
ZW (1) | ZW1990A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013176584A2 (ru) * | 2012-05-24 | 2013-11-28 | Закрытое Акционерное Общество "Ифохим" | Альтернативное универсальное топливо и способ его получения |
Families Citing this family (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5527491A (en) | 1986-11-14 | 1996-06-18 | The Lubrizol Corporation | Emulsifiers and explosive emulsions containing same |
US4919178A (en) * | 1986-11-14 | 1990-04-24 | The Lubrizol Corporation | Explosive emulsion |
US4828633A (en) * | 1987-12-23 | 1989-05-09 | The Lubrizol Corporation | Salt compositions for explosives |
NZ227918A (en) * | 1988-02-23 | 1992-03-26 | Ici Australia Operations | Emulsion explosive composition containing primary amine-poly(alk(en)yl)succinic acid condensate as emulsifier |
CN1023213C (zh) * | 1989-03-04 | 1993-12-22 | 甘肃省化工研究院 | 乳油***及制造工艺 |
ZW13990A1 (en) * | 1989-09-05 | 1992-06-10 | Ici Australia Operations | Explosive composition |
US4997494A (en) * | 1990-07-16 | 1991-03-05 | Ici Canada Inc. | Chemically gassed emulsion explosive |
TW204366B (ru) * | 1991-01-19 | 1993-04-21 | Hoechst Ag | |
GB9118628D0 (en) * | 1991-08-30 | 1991-10-16 | Ici Canada | Mixed surfactant system |
US5342563A (en) * | 1991-11-22 | 1994-08-30 | The Lubrizol Corporation | Methods of preparing sintered shapes and green bodies used therein |
US5920031A (en) * | 1992-03-17 | 1999-07-06 | The Lubrizol Corporation | Water-in-oil emulsions |
CA2091405C (en) * | 1992-03-17 | 2004-05-18 | Richard W. Jahnke | Water-in-oil emulsions |
US5746837A (en) * | 1992-05-27 | 1998-05-05 | Ppg Industries, Inc. | Process for treating an aluminum can using a mobility enhancer |
US5470407A (en) * | 1993-05-25 | 1995-11-28 | Nelson Brothers, Inc. | Method of varying rate of detonation in an explosive composition |
DE4322242A1 (de) * | 1993-07-03 | 1995-01-12 | Basf Lacke & Farben | Wäßriges Zweikomponenten-Polyurethan-Beschichtungsmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung in Verfahren zur Hestellung einer Mehrschichtlackierung |
US5518517A (en) * | 1994-11-14 | 1996-05-21 | The Lubrizol Corporation | Water-in-oil emulsion fertilizer compositions |
US5512079A (en) | 1994-11-14 | 1996-04-30 | The Lubrizol Corporation | Water-in-oil emulsifiers for slow release fertilizers using tertiary alkanol amines |
AU710644B2 (en) * | 1994-12-20 | 1999-09-23 | Sasol Chemical Industries Limited | Emulsifier |
US6125761A (en) * | 1997-08-07 | 2000-10-03 | Southwest Energy Inc. | Zinc oxide inhibited emulsion explosives and method |
US5936194A (en) * | 1998-02-18 | 1999-08-10 | The Lubrizol Corporation | Thickened emulsion compositions for use as propellants and explosives |
US6176893B1 (en) | 1998-12-30 | 2001-01-23 | The Lubrizol Corporation | Controlled release emulsion fertilizer compositions |
US6054493A (en) * | 1998-12-30 | 2000-04-25 | The Lubrizol Corporation | Emulsion compositions |
US6200398B1 (en) | 1998-12-30 | 2001-03-13 | The Lubrizol Corporation | Emulsion explosive compositions |
CA2380289A1 (en) * | 1999-07-26 | 2001-02-01 | Jill M. Marlow | Emulsion compositions |
US6800154B1 (en) | 1999-07-26 | 2004-10-05 | The Lubrizol Corporation | Emulsion compositions |
US6425965B1 (en) * | 1999-08-20 | 2002-07-30 | Guillermo Silva | Ultra low density explosive composition |
US6514361B1 (en) * | 2000-02-02 | 2003-02-04 | Nelson Brothers, Inc. | Preparation of emulsions |
US6539870B1 (en) | 2000-11-22 | 2003-04-01 | Dyno Nobel Inc. | Blasting method for reducing nitrogen oxide fumes |
US6440905B1 (en) * | 2001-04-24 | 2002-08-27 | The Lubrizol Corporation | Surfactants and dispersants by in-line reaction |
CN100364938C (zh) * | 2005-12-30 | 2008-01-30 | 中国航天科技集团公司第四研究院第四十二所 | 氯酸盐氧柱引燃药及其制备工艺 |
US8241747B2 (en) | 2009-03-30 | 2012-08-14 | Cellresin Technologies, Llc | Malodor absorbent polymer and fiber |
US20100247825A1 (en) * | 2009-03-30 | 2010-09-30 | Wood Willard E | Malodor absorbent polymer and fiber |
EA201391403A1 (ru) | 2011-03-29 | 2014-11-28 | ФЬЮЭЛИНА ТЕКНОЛОДЖИЗ, ЭлЭлСи | Гибридное топливо и способ его производства |
SG11201401431UA (en) * | 2011-11-17 | 2014-05-29 | Dyno Nobel Asia Pacific Pty Ltd | Blasting compositions |
MX2017007234A (es) | 2014-12-03 | 2018-04-10 | Univ Drexel | Incorporacion directa de gas natural en combustibles liquidos de hidrocarburo. |
RU2755069C1 (ru) * | 2021-01-22 | 2021-09-13 | Родион Витальевич Куприн | Эмульсионное взрывчатое вещество для сульфидсодержащих горных пород |
CN117085501B (zh) * | 2023-10-19 | 2023-12-19 | 天津滨环化学工程技术研究院有限公司 | 一种垃圾焚烧烟气的治理工艺 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ192888A (en) * | 1979-04-02 | 1982-03-30 | Canadian Ind | Water-in-oil microemulsion explosive compositions |
JPH0826340B2 (ja) * | 1984-02-14 | 1996-03-13 | ザ▲ルーブリゾル コーポレイション | 窒素およびりんを含有する組成物類、および該組成物類を含有する水性系類 |
GB2156799B (en) * | 1984-03-21 | 1987-12-16 | Ici Plc | Emulsion explosive |
IE59303B1 (en) * | 1985-08-21 | 1994-02-09 | Ici Australia Ltd | Composition |
US4844756A (en) * | 1985-12-06 | 1989-07-04 | The Lubrizol Corporation | Water-in-oil emulsions |
ZW23786A1 (en) * | 1985-12-06 | 1987-04-29 | Lubrizol Corp | Water-in-oil-emulsions |
US4708753A (en) * | 1985-12-06 | 1987-11-24 | The Lubrizol Corporation | Water-in-oil emulsions |
NZ221370A (en) * | 1986-08-26 | 1990-10-26 | Ici Australia Operations | Emulsion explosive composition with the oxidiser-phase containing a polycarboxylate and a1, fe or si element |
US4828633A (en) * | 1987-12-23 | 1989-05-09 | The Lubrizol Corporation | Salt compositions for explosives |
US4840687A (en) * | 1986-11-14 | 1989-06-20 | The Lubrizol Corporation | Explosive compositions |
US4919178A (en) * | 1986-11-14 | 1990-04-24 | The Lubrizol Corporation | Explosive emulsion |
US4863534A (en) * | 1987-12-23 | 1989-09-05 | The Lubrizol Corporation | Explosive compositions using a combination of emulsifying salts |
US4820361A (en) * | 1987-12-03 | 1989-04-11 | Ireco Incorporated | Emulsion explosive containing organic microspheres |
-
1989
- 1989-07-14 US US07/380,054 patent/US4919178A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-10-20 AU AU43543/89A patent/AU608465B2/en not_active Ceased
-
1990
- 1990-02-21 ZW ZW19/90A patent/ZW1990A1/xx unknown
- 1990-02-23 MY MYPI90000287A patent/MY105663A/en unknown
- 1990-03-13 ZA ZA901919A patent/ZA901919B/xx unknown
- 1990-03-14 NO NO901195A patent/NO175713C/no unknown
- 1990-04-05 EP EP90106555A patent/EP0408838B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-05 AT AT90106555T patent/ATE133152T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-04-05 ES ES90106555T patent/ES2084612T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-05 DE DE69024867T patent/DE69024867T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-10 CA CA002014272A patent/CA2014272C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-11 RU SU904743544A patent/RU2056156C1/ru active
- 1990-04-11 BR BR909001799A patent/BR9001799A/pt unknown
- 1990-04-14 CN CN90102112A patent/CN1049205C/zh not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент США N 4357184, кл. C 06B 45/00, 1982. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013176584A2 (ru) * | 2012-05-24 | 2013-11-28 | Закрытое Акционерное Общество "Ифохим" | Альтернативное универсальное топливо и способ его получения |
WO2013176584A3 (ru) * | 2012-05-24 | 2014-03-13 | Закрытое Акционерное Общество "Ифохим" | Альтернативное универсальное топливо и способ его получения |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU608465B2 (en) | 1991-03-28 |
MY105663A (en) | 1994-11-30 |
ZA901919B (en) | 1990-12-28 |
DE69024867T2 (de) | 1996-11-14 |
CA2014272A1 (en) | 1991-01-14 |
ES2084612T3 (es) | 1996-05-16 |
CN1048698A (zh) | 1991-01-23 |
CN1049205C (zh) | 2000-02-09 |
ATE133152T1 (de) | 1996-02-15 |
AU4354389A (en) | 1991-01-17 |
NO175713B (no) | 1994-08-15 |
US4919178A (en) | 1990-04-24 |
DE69024867D1 (de) | 1996-02-29 |
EP0408838A1 (en) | 1991-01-23 |
EP0408838B1 (en) | 1996-01-17 |
NO175713C (no) | 1994-11-23 |
NO901195D0 (no) | 1990-03-14 |
CA2014272C (en) | 2000-10-03 |
BR9001799A (pt) | 1991-11-05 |
NO901195L (no) | 1991-01-15 |
ZW1990A1 (en) | 1990-10-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2056156C1 (ru) | Эмульгатор для взрывчатой эмульсии и взрывчатая эмульсия | |
EP0346452B1 (en) | Salt compositions and explosives using same | |
EP0352314B1 (en) | Explosive compositions using a combination of emulsifying salts | |
US4708753A (en) | Water-in-oil emulsions | |
US4844756A (en) | Water-in-oil emulsions | |
EP0285608B1 (en) | Water-in-oil emulsions | |
US4840687A (en) | Explosive compositions | |
US5129972A (en) | Emulsifiers and explosive emulsions containing same | |
US5047175A (en) | Salt composition and explosives using same | |
US5422024A (en) | Aqueous functional fluids | |
US5527491A (en) | Emulsifiers and explosive emulsions containing same | |
EP0657522B1 (en) | Salt compositions and functional fluids using same | |
EP1684895B1 (en) | Emulsifier blend replacement for natural sodium sulfonates in metalworking applications | |
CA2942145A1 (en) | Emulsifier components and methods of using the same | |
US5670081A (en) | Salt compositions and functional fluids using same | |
AU620586B2 (en) | Water-in-oil emulsions | |
AU617753B2 (en) | Explosive compositions using a combination of emulsifying salts |