RU2041191C1 - Способ получения фторированных метанов или этанов - Google Patents
Способ получения фторированных метанов или этанов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2041191C1 RU2041191C1 SU894614526A SU4614526A RU2041191C1 RU 2041191 C1 RU2041191 C1 RU 2041191C1 SU 894614526 A SU894614526 A SU 894614526A SU 4614526 A SU4614526 A SU 4614526A RU 2041191 C1 RU2041191 C1 RU 2041191C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chcl
- ccl
- reactor
- hydrogen fluoride
- catalyst
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Использование: фторированные метаны и этаны как хладагенты, растворители и распыляющие агенты. Сущность изобретения: реагент 1 галоидзамещенные метаны или этаны. Реагент 2 избыточное количество HF, условия реакции 0 185°С, катализатор пентахлорид или пентабромид тантала. 4 з.п. ф-лы.
Description
Изобретение относится к способу получения фторированных алканов, в частности этанов и метанов путем контактирования галоидированных алканов с фтористым водородом в присутствии пентахлорида или пентабромида тантала.
В патенте Японии 52/103392 заявлен и раскрыт катализатор для фторирования галоидированного углерода, который получают путем смешивания галогенида тантала (V) с галоидсурьмяным катализатором, который состоит из галогенида сурьмы (V) или из смеси, содержащей указанный галогенид сурьмы (V) и галогенид сурьмы (III). Если используется образовавшийся катализатор фторирования, то фторирование галоидированного углерода может быть ускорено более эффективно, чем в случае использования немодифицированного галогенид-сурьмяного катализатора, и скорость образования целевого фторированного соединения на единицу массы катализатора может быть максимальной. Этот патент ясно демонстрирует в сопоставительном примере 2, что один пентахлорид тантала является неэффективным в качестве катализатора обмена фтора для превращения 1,1,1,2-тетрахлордифторэтана в 1,1,2-трихлортрифторэтан.
Изобретение направлено на получение фторированных алканов, приемлемых с точки зрения охраны окружающей среды. Полученные по способу изобретения соединения применяются в качестве хладагентов, распыляющих агентов или растворителей сами по себе или могут использоваться как промежуточные вещества для производства других галоидированных алканов, которые удовлетворяют ту же потребность.
Целью изобретения является разработка экономически привлекательного способа получения названных соединений.
Это изобретение представляет собой способ получения фторированных алканов путем контактирования при температуре около 0-185оС и в практически безводных условиях, одного молярного эквивалента исходного материала, выбранного из соответствующих исходных галоидированных алканов, с фтористым водородом в присутствии по меньшей мере одного катализатора, выбранного из пентахлорида тантала и пентабромида тантала, с образованием целевого фторированного алкана.
Образовавшийся фторированный алкан, полученный в соответствии с изобретением, имеет один или несколько атомов фтора сверх того, что присутствовало первоначально в галоидированном алкане.
Галоидированные алкановые исходные материалы этого изобретения по существу взаимодействуют с фтористым водородом в тех температурных условиях и том давлении, которые применяются в этом изобретении, т. е. требуется присутствие добавленного катализатора, конкретно пентахлорида тантала (ТаСl5) или пентабромида тантала (ТаВr5). Предпочтительно, чтобы пентахлорид или пентабромид тантала использовались в количестве 0,001-0,250 моль на 1 моль исходных галоидированных алканов по причинам экономичности и эффективности. Предпочтительным катализатором является ТаCl5. Этот катализатор является промышленно доступным каталитическим твердым веществом и может использоваться как таковой или на носителе, таком как углерод.
Предпочтительные галоидированные алканы выбирают из СНСl3, СН2Сl2 СНCl2 СНСl2, СН2 СlССl3, ССl2 FCH2Сl, ССl-F2 СН2Сl, СF2CHCl2, CHClF2 и СНCl2F. Это взаимодействие может быть осуществлено в жидкой или паровой фазе при аутогенном давлении или при постоянном давлении, изменяющемся от атмосферного до сверхатмосферного. Как жидкофазный, так и парофазный процессы включают однократный, полунепрерывный и непрерывный способ работы.
Реакция может быть проведена при температуре от 0 до примерно 185оС, предпочтительная температура равна примерно от 35 до 175оС.
Безводные или практически безводные условия означают, что вода, которая внедрена для реакции, должна быть исключена из реакционной зоны насколько это возможно. Фтористый водород, который промышленно доступен в виде безводного сорта, может использоваться в реакции непосредственно. Предпочитают использовать от 1 до 30 молярных эквивалентов НF. Удаление влаги из реакционного сосуда с помощью подходящих ловушек влаги или других средств является обычной методикой, которая хорошо известна из уровня техники.
Реакционный сосуд изготовляется из материалов, которые стойки к действию галогенидоводорода, таких как монель, "Хастэллой" и "Инконель".
Жидкообразные реакции проводятся путем введения реагентов в любом порядке в реакционный сосуд. Обычно пентахлорид или пентабромид тантала и исходный галоидированный алкан помещают в реакционный сосуд, который затем охлаждают, и в сосуд конденсируют требуемое количество фтористого водорода. Этот сосуд может быть откачан до введения фтористого водорода и охлажден сухим льдом или жидким азотом, чтобы облегчить добавление фтористого водорода. Содержимое сосуда нагревают до соответствующей температуры реакции и перемешивают путем встряхивания или смешения в течение периода, который достаточен для того, чтобы вызвать протекание реакции.
Для жидкофазных реакций количество пентахлорида или пентабромида тантала, которое используется, составляет от 0,001 до 0,250 моль на 1 моль исходного галоидированного алкана, и более предпочтительно от 0,005 до 0,1 моль/моль исходного галоидированного алкана. Количество использованного в реакции фтористого водорода составляет от 1 до 30 молярных эквивалентов на 1 моль галоидированного алкана. Эта реакция может быть проведена примерно при 0-185оС. Предпочтительной температурой является примерно от 35 до 175оС. Время реакции может составлять от 0,5 до 18 ч, предпочтительное время реакции равно от 1 до 8 ч.
В парофазной реакции реагенты вводятся в реактор при температурах выше их точек кипения. Кроме того, температура реакции должна быть достаточной, чтобы поддержать продукты реакции в парообразном состоянии, с тем чтобы они проходили в охлаждаемый сборник после реактора, а не оставались в зоне катализатора в течение продолжительного периода времени.
Для парофазной реакции удобно наносить катализатор на инертный пористый материал, такой как углерод или другие известные носители. Количество пентахлорида или пентабромида тантала на инертном носителе составляет 10-50 мас. причем количества около 25% являются предпочтительными. Количество фтористого водорода, используемого в реакции, составляет 1-30 молярных эквивалентов на 1 моль исходного галоидированного алкана. Эта реакция может быть проведена при температуре от 50 до примерно 185оС. Предпочтительная температура составляет примерно 70-170оС. На время пребывания продукта в реакторе влияют объединенные параметры скорости подачи, регулируемой температуры реакции и давления и скорость удаления продукта из реактора. Может быть желательным сохранить время пребывания для данного продукта внутри реактора, чтобы регулировать образование нежелательных продуктов. Время контакта является средним временем, в течение которого смесь реагирующих продуктов находится в контакте с катализатором. Вообще применяются времена контакта 0,1-25 с, а предпочтительные времена контакта находятся в интервале 1-10 с.
При указанных условиях реакции часть пентахлорида или пентабромида тантала может подвергаться фторированию, так что часть ТаCl5 или ТаВr5 может быть в форме ТаCl5-хFх или ТаВr5-хFх. Подразумевается, что настоящее изобретение включает это условие, если оно существует.
Давление не является существенным. Общая экспериментальная методика.
Реактор состоит из цилиндра емкостью 100 мл, выдерживающего высокое давление и сделанного из сплава монель или "Инконель", магнитной мешалки и внутренней термопары. Наверху реактора смонтирован холодильник и регулятор давления (обратный редуктор) возможно связанный с системой непрерывного анализа. Также имеются соответствующие линии ввода и вывода для обеспечения ввода реагентов и выведения продуктов.
В реактор загружают пентахлорид тантала в необходимом количестве. Затем реактор охлаждают и откачивают. Затем в реактор подают исходный материал галоидированный алкан и необходимое количество фтористого водорода, реактор заполняют азотом до желаемого давления в холодном состоянии и постепенно нагревают до желаемой рабочей температуры при перемешивании и с использованием внешнего обогрева, обеспечиваемого масляной баней. Регулятор давления настаивается на желаемое рабочее давление до нагрева реактора.
По завершении реакции продукт выделяют традиционными методами и анализируют его на газовом хроматографе. Все проценты, приведенные в примерах являются процентами по площадям пиков.
П р и м е р 1. Следуя общей экспериментальной методике, используют 20,25 г пентахлорэтана, 4,0 г пентахлорида тантала и 15 г безводного фтористого водорода. Реактор заполняют до давления 200 фунт/дюйм2 (14 ати) азотом в холодном состоянии, и обратный реактор устанавливают на 500 фунт/дюйм2 (35 ати). Содержимое реактора нагревают при перемешивании и внешней температуре 142-144оС примерно в течение 1 ч. Анализ показал, что основными продуктами являются 76,9% СF3CHCl2 и 21,3% ССlF2CHCl2.
П р и м е р 2. Следуя общей экспериментальной методике, используют 16,8 г 1,1,1,2-тетрахлорэтана, 4,0 г пентахлорида тантала и 6 г безводного фтористого водорода. Реактор заполняют до давления 200 фунт/дюйм2 (14 ати) в холодном состоянии, и устанавливают регулятор давления на 35 ати. Содержимое реактора нагревают при перемешивании при 75-80оС в течение 45 мин. Анализ показал, что основными продуктами были 16,6% CF3CH2Cl и 72,3% ССlF2CH2Cl.
П р и м е р 3. Повторяют пример 2 с тем исключением, что используют 0,5 г пентахлорида тантала, и устанавливают регулятор давления на 250 фунт/дюйм2 (17,5 ати). Содержимое нагревают до 60-65оС при перемешивании в течение 90 мин. Анализ показал, что имеются: 4,6% СF3CH2Cl, 75,1% CClF2CH2Cl, 15,7% CCl2FCH2Cl и 3,9% непрореагировавшего исходного материала, а также наибольшие количества других органических веществ.
П р и м е р 4. Следуя общей экспериментальной методике, используют 34 г 1,1,1-трихлорэтана, 0,2 г пентахлорида тантала и 5 г безводного фтористого водорода. Реактор заполняют азотом до давления 50 фунт/дюйм2 (3,5 ати) в холодном состоянии и устанавливают регулятор давления на 7 ати. Содержимое нагревают при 36-38оС при перемешивании примерно в течение 2 ч. Анализ показал наличие 7,9% СН3ССlF2, 32,5% СН3CCL2F и непрореагировавший исходный материал.
П р и м е р 5. Следуя общей экспериментальной методике, используют 20,4 г ССlF2CCl3, 3,0 г пентахлорида тантала и 10 г безводного фтористого водорода. Реактор заполняют азотом до давления 14 ати в холодном состоянии, и устанавливают регулятор давления на 28 ати. Компоненты при перемешивании нагревают при 120-130оС в течение 2 ч. Анализ продуктов показал наличие 96,4% CClF2CCl2F и 2,5% непрорегагировавшего исходного материала и небольшие количества других органических веществ.
П р и м е р 6. Пример 5 повторяют с тем исключением, что в качестве исходного материала используют ССl2FCCl2F. Анализ продукта показал наличие 80,6% ССlF2CCl2F и 18,6% исходного материала и кроме того небольшие количества других органических веществ.
П р и м е р 7. Следуя общей экспериментальной методике, используют 18,6 г СF3CCl3, 3,0 г пентахлорида тантала и 10 г безводного фтористого водорода. Реактор в холодном состоянии заполняют азотом до 14 ати, и устанавливают регулятор давления на 28 ати. Содержимое реактора нагревают при 128-133оС и перемешивании примерно в течение 2 ч. Анализ продуктов показал наличие 37% СF3CCl2F и практически непрореагировавший исходный материал.
П р и м е р 8. Следуя общей экспериментальной методике, используют 30,8 г четыреххлористого углерода, 3,0 г пентахлорида тантала и 10 г безводного водорода. Реактор заполняют в холодном состоянии азотом до давления 14 ати и устанавливают регулятор давления на 35 ати. Содержимое нагревают при 57-53оС и перемешивании примерно в течение 1 ч. В конце этого периода анализ отходящего газа показал наличие более 96% ССl2F2. Давление из реактора осторожно сбрасывают, чтобы удалить ССl2F2. Масса органического продукта из реактора после сброса ССl2F2 составил 4,2 г. Анализ этого продукта показал наличие 1,1% ССl2F2, 96,6% ССl3F и 2,8% четыреххлористого углерода, а также небольших количеств органических веществ.
П р и м е р 9. Практически повторяют пример 8 за исключением того, что используют в качестве исходного галоидированного алкана 23,6 г хлороформа. Содержимое реактора перемешивают и нагревают при 63-65оС примерно в течение 1 ч. Сбрасывают давление из реактора, чтобы удалить большую часть СНClF2. Оставшийся жидкий органический продукт из реактора (7,5 г) анализируют. Он содержит 10,3% СНСlF, 40,8% СНСl2F и 46,9% хлороформа, а также небольшие количества других органических веществ.
В таблице приведено молярное соотношение реагентов.
П р и м е р 10. Применяли общую экспериментальную методику с использованием ССl3CHCl2 (20,25 г), ТаВr5 (5,8 г, молярное отношение ТаВr5 CCl3-CHCl2 0,1) и безводного фтороводорода (15 г, молярное отношение HF/CCl3CHCl2 7,5). В холодном реакторе повышали давление до 200 фунтов на дюйм2 14 ати используя для этого азот, при этом регулятор противодавления (редуктор) устанавливали на 500 фунтов на дюйм2 (35 ати). Содержимое реактора нагревали при перемешивании и температуре 142-144оС в течение 1 ч. Анализ продукта показал наличие 10% ССlF2CHCl2 и 89% CF3CHCl2 вместе с небольшими количествами других органических веществ.
П р и м е р 11. Применяли общую экспериментальную методику с использованием ССl3CHCl2 (20,25 г), ТаCl5 (4,0 г, молярное отношение ТаCl5) ССl3-СНСl2 0,1) и безводного фтороводорода (15 г, молярное отношение HF/CCl3CHCl2 7,5). В холодном реакторе повышали давление с помощью азота до 200 фунтов на дюйм2, а регулятор противодавления устанавливали на 500 фунтов на дюйм2. Содержимое реактора нагревали, перемешивали при температуре 0-3оС, в течение примерно одного часа. Анализ продукта показал наличие 7% ССlF2CHCl2, 6% CF3CHCl2 и 87% ССl3CHCl2 вместе с небольшими количествами других органических веществ.
П р и м е р 12. Применяли общую экспериментальную методику с использованием ССl3CHCl2 (20,25 г), ТаCl5 (5,8 г, молярное отношение ТаСl5/CCl3 СНСl2 0,1) и безводного фтороводорода (15 г молярное отношение НF/CCl3CHCl2 7,5). В холодном реакторе повышали давление с помощью азота до 200 фунтов на дюйм2, а регулятор противодавления устанавливали на 500 фунтов на дюйм2. Содержимое реактора нагревали, перемешивая при 185оС, в течение 30 мин. Анализ продукта показал наличие 7% ССlF2CHCl2 и 92% СF3CHCl2 вместе с небольшим количеством других органических веществ.
П р и м е р 13. Применяли общую экспериментальную методику с использованием тетрабромметана (66,3 г), ТаCl5 (5,8 г, молярное отношение ТаCl5/ тетрабромметана 0,1) и безводного фтороводорода (10 г, молярное отношение фтороводорода и тетрабромметана 5,0). В холодном реакторе повышали давление с помощью азота до 200 фунтов на дюйм2, а регулятор противодавления устанавливали на 500 фунтов на дюйм2. Содержимое реактора нагревали, перемешивали при 50оС, в течение одного часа. В конце этого периода анализ отходящего газа показал наличие 10% ССlF3 и 90% CCl3F2. (Давление в реакторе осторожно снижали с целью удаления ССlF3 и ССl2F2). Органический продукт, оставшийся в реакторе после удаления ССlF3 и ССl2F2, весил 5 г. Анализ этого продукта показал наличие 2% ССlF3, 5% ССl3F2, 92% ССl3F и < 1% тетрабромметана вместе с небольшим количеством других органических веществ.
П р и м е р 14. Применяли общую экспериментальную методику с использованием ССl3CHCl2 (20,25 г), ТаCl5 (5,8 г, молярное отношение ТаСl5/ССl3-СНСl2 0,1) и безводного фтороводорода (2,0 г, молярное отношение HF/CCl3CHCl2 1). В холодном реакторе повышали давление с помощью азота до 200 фунтов на дюйм2, а регулятор противодавления устанавливали на 500 фунтов на дюйм2. Содержимое реактора нагревали, перемешивая при температуре 150оС, в течение 1 ч. Анализ продукта показал наличие 5% ССlF2CHCl2, 2% СF3CHCl2 и 94% ССl3CHCl2 вместе с небольшими количествами других органических веществ.
П р и м е р 15. Применяли общую экспериментальную методику с использованием ССl3CHCl (20,25 г), ТаCl5 (5,8 г, молярное отношение ТаСl5/CCl3-СНСl2 0,1) и безводного фтороводорода (60,0 г, молярное отношение HF/CCl3CHCl2 30). В холодном реакторе повышали давление с помощью азота до 200 фунтов на дюйм2, а регулятор противодавления устанавливали на 500 фунтов на дюйм2. Содержимое реактора нагревали, перемешивая при 15оС в течение 1 ч. Анализ продукта показал наличие 65% ССlF2CHCl2, 33% СF3CHCl2 и 1% ССl3CHCl вместе с небольшими количествами других органических веществ.
П р и м е р 16. Применяли общую экспериментальную методику с использованием ССl3CHCl2 (20,25 г), ТаCl5 (0,058, молярное отношение ТаСl5/ССl3CHCl2 0,001) и безводного фтороводорода (15,0, молярное отношение HF/CCl3CHCl2 7,5). В исходном реакторе повышали давление с помощью азота до 200 фунтов на дюйм2, а регулятор противодавления устанавливали на 500 фунтов на дюйм2. Содержимое реактора нагревали, перемешивая при 150оС в течение 1 ч. Анализ продукта показал наличие 4% ССlF2CHCl2, 1% СF3CHCl2 и 94% ССl3CHCl2 вместе с небольшими количествами других органических веществ.
П р и м е р 17. Применяли общую экспериментальную методику с использованием ССl3CHCl2 (20,25 г), ТаCl5 (9,0 г, молярное отношение ТаСl5/CCl3-СНСl2 0,25) и безводного фтороводорода (15,0 г, молярное отношение HF/CCl3CHCl2 7,5). В холодном реакторе повышали давление с помощью азота до 200 фунтов на дюйм2, а регулятор противодавления устанавливали на 500 фунтов на дюйм2. Содержимое реактора нагревали, перемешивали при 150оС в течение 1 ч. Анализ продукта показал наличие 15% ССlF2CHCl2 и 84% СH3CHCl2 вместе с небольшими количествами других органических веществ.
П р и м е р 18. Применяли общую экспериментальную методику с использованием ССl3CHCl2 (20,25 г), ТаCl5 (4,0 г, молярное отношение ТаСl5/CCl3-CHCl2 0,1) и безводного фтороводорода (15 г, молярное отношение HF/CCl3CHCl2 7,5). В холодном реакторе повышали давление с помощью азота до 200 фунтов на дюйм2, а регулятор противодавления устанавливали на 500 фунтов на дюйм2. Содержимое реактора нагревали, перемешивая при 0-3оС в течение 18 ч. Анализ продукта показал наличие 30% ССlF2CHCl2, 19% CF3CHCl2 и 50% ССl3CHCl2 вместе с небольшими количествами других органических веществ.
Claims (5)
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФТОРИРОВАННЫХ МЕТАНОВ ИЛИ ЭТАНОВ путем взаимодействия соответствующих галоидзамещенных метана или этана с избыточным количеством HF при 0 185oС в присутствии катализатора на основе галогенида металла, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют пентахлорид или пентабромид тантала.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют фтористый водород, взятый в количестве 1 30 моль.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор используют в количестве 0,001 0,250 моль.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что процесс ведут при 35 - 175oС.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что галоидированный метан или этан выбирают из группы CHCl3, CH2Cl2, CHCl2CHCl2, CH2ClCCl3, CCl2FCH2Cl, CClF2CH2Cl, CF3CHCl2, CHClF2, CHCl2F.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US21055688A | 1988-06-23 | 1988-06-23 | |
US210556 | 1988-06-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2041191C1 true RU2041191C1 (ru) | 1995-08-09 |
Family
ID=22783376
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU894614526A RU2041191C1 (ru) | 1988-06-23 | 1989-06-22 | Способ получения фторированных метанов или этанов |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
EP (2) | EP0349190A1 (ru) |
JP (2) | JP2618045B2 (ru) |
KR (2) | KR0136853B1 (ru) |
CN (1) | CN1019108B (ru) |
AT (1) | ATE110048T1 (ru) |
AU (3) | AU3867289A (ru) |
BR (2) | BR8907503A (ru) |
CA (1) | CA1328471C (ru) |
DE (1) | DE68917596T2 (ru) |
MX (1) | MX169981B (ru) |
RU (1) | RU2041191C1 (ru) |
WO (1) | WO1989012616A1 (ru) |
ZA (1) | ZA894789B (ru) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1989012615A1 (en) * | 1988-06-23 | 1989-12-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Catalyzed hydrofluorination process |
US5214223A (en) * | 1990-04-12 | 1993-05-25 | Kali-Chemie Ag | Method of preparing fluorine-containing ethane derivatives |
DE4105832A1 (de) * | 1990-04-12 | 1991-10-17 | Kali Chemie Ag | Verfahren zur herstellung von fluor enthaltenden ethanderivaten |
US5208397A (en) * | 1991-04-09 | 1993-05-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrogenolysis of halocarbon mixtures |
DE4130696A1 (de) * | 1991-09-14 | 1993-03-18 | Solvay Fluor & Derivate | Verfahren zur herstellung von fluor enthaltenden ethanderivaten |
DE4133247A1 (de) * | 1991-10-08 | 1993-04-29 | Solvay Fluor & Derivate | Verfahren zur herstellung von 1.1.1.2-tetrafluorethan |
US5395997A (en) * | 1993-07-29 | 1995-03-07 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of hydrofluorocarbons having 3 to 7 carbon atoms |
US6268540B1 (en) | 1996-06-24 | 2001-07-31 | Alliedsignal Inc. | Catalyst and process for the fluorination of hydrohalomethanes |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2005707A (en) * | 1932-08-31 | 1935-06-18 | Kinetic Chemicals Inc | Production of organic fluorine compounds |
US4258225A (en) * | 1977-08-15 | 1981-03-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | TaF5 and NbF5 as fluorination catalysts |
-
1989
- 1989-06-21 CA CA000603522A patent/CA1328471C/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-22 AU AU38672/89A patent/AU3867289A/en not_active Abandoned
- 1989-06-22 KR KR1019900700379A patent/KR0136853B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-06-22 KR KR1019890008690A patent/KR900000318A/ko not_active Application Discontinuation
- 1989-06-22 DE DE68917596T patent/DE68917596T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-22 EP EP89306289A patent/EP0349190A1/en not_active Withdrawn
- 1989-06-22 BR BR898907503A patent/BR8907503A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-06-22 JP JP1160599A patent/JP2618045B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-22 RU SU894614526A patent/RU2041191C1/ru active
- 1989-06-22 EP EP89908042A patent/EP0425538B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-22 JP JP1507530A patent/JP2700076B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-22 WO PCT/US1989/002670 patent/WO1989012616A1/en active IP Right Grant
- 1989-06-22 AT AT89908042T patent/ATE110048T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-06-23 AU AU36771/89A patent/AU3677189A/en not_active Abandoned
- 1989-06-23 ZA ZA894789A patent/ZA894789B/xx unknown
- 1989-06-23 BR BR898903073A patent/BR8903073A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-06-23 CN CN89106052A patent/CN1019108B/zh not_active Expired
- 1989-06-23 MX MX016587A patent/MX169981B/es unknown
-
1993
- 1993-01-19 AU AU31872/93A patent/AU3187293A/en not_active Abandoned
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент Англии N 1000083, кл. C 2C, опублик. 1968. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1019108B (zh) | 1992-11-18 |
EP0425538B1 (en) | 1994-08-17 |
JPH04500801A (ja) | 1992-02-13 |
DE68917596D1 (de) | 1994-09-22 |
ATE110048T1 (de) | 1994-09-15 |
CA1328471C (en) | 1994-04-12 |
WO1989012616A1 (en) | 1989-12-28 |
ZA894789B (en) | 1991-02-27 |
KR900000318A (ko) | 1990-01-30 |
JPH02104537A (ja) | 1990-04-17 |
JP2700076B2 (ja) | 1998-01-19 |
MX169981B (es) | 1993-08-03 |
AU3677189A (en) | 1990-01-04 |
JP2618045B2 (ja) | 1997-06-11 |
BR8903073A (pt) | 1990-02-06 |
KR0136853B1 (ko) | 1998-04-25 |
DE68917596T2 (de) | 1995-02-16 |
CN1039240A (zh) | 1990-01-31 |
AU3187293A (en) | 1993-03-25 |
EP0425538A1 (en) | 1991-05-08 |
EP0349190A1 (en) | 1990-01-03 |
KR900701706A (ko) | 1990-12-04 |
BR8907503A (pt) | 1991-05-28 |
AU3867289A (en) | 1990-01-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100436032B1 (ko) | 할로겐화한탄화수소의플루오르화를위한촉매 | |
US4967024A (en) | Catalyzed hydrofluorination process | |
RU2041191C1 (ru) | Способ получения фторированных метанов или этанов | |
EP0425540B1 (en) | Catalyzed hydrofluorination process | |
EP0420932B1 (en) | Catalyzed hydrofluorination of alkenes | |
US5347059A (en) | Process for preparing 1,1-dichloro-1,3,3,3-tetra-fluoropropane | |
AU616284B2 (en) | Catalyzed hydrofluorination process | |
US5015791A (en) | Catalyzed hydrofluorination of alkenes | |
RU2021243C1 (ru) | Способ получения фторированных алканов | |
US5866728A (en) | Use of alkali metal halides in the manufacture of 1, 1-difluoroethane | |
RU1836314C (ru) | Способ получени 1,1,1,2-тетрафторэтана | |
RU2021245C1 (ru) | Жидкофазный способ получения фторированных алканов | |
RU2043985C1 (ru) | Способ получения фторметанов или фторэтанов | |
US6268540B1 (en) | Catalyst and process for the fluorination of hydrohalomethanes | |
US5008476A (en) | Process for the preparation of 1,1,1,2-tetrafluoroethane | |
US5196615A (en) | Catalyzed hydrofluorination halogenated alkanes | |
EP0395105B1 (en) | Process for preparing perfluoroalkenyl sulfonyl fluorides | |
RU2034822C1 (ru) | Способ получения 1,1,1,2-тетрафторэтана | |
US6127587A (en) | Fluorination process | |
RU2021246C1 (ru) | Способ получения фторированных алканов | |
EP0532596A1 (en) | Fluorination process | |
US4776986A (en) | Synthesis of high purity 5-chloroisophthaloyl chloride | |
EP0243652A1 (en) | Synthesis of high purity 5-chloroisophthaloyl chloride |