RU2034823C1 - Способ получения 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана - Google Patents
Способ получения 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2034823C1 RU2034823C1 SU5055852A RU2034823C1 RU 2034823 C1 RU2034823 C1 RU 2034823C1 SU 5055852 A SU5055852 A SU 5055852A RU 2034823 C1 RU2034823 C1 RU 2034823C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- bis
- propane
- hydroxyphenyl
- bromine
- dibromo
- Prior art date
Links
- UIWNWVIOTSBQOV-UHFFFAOYSA-N CBc1c(C)ccc(C(C)(CC)c(cc2BC)ccc2O)c1 Chemical compound CBc1c(C)ccc(C(C)(CC)c(cc2BC)ccc2O)c1 UIWNWVIOTSBQOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Использование: в производстве галоидсодержащих бис-фенолов, в частности в способе получения 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана. Сущность изобретения: способ предусматривает взаимодействие 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропана с бромом в присутствии воды, 30%-ного водного раствора пероксида водорода с растворителем - хлористым метиленом. К водной смеси добавляют 2 моль брома на 1 моль 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропана.
Description
Изобретение относится к полигалогенированным ароматическим соединениям, к усовершенствованному способу получения 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана формулы (1)
HH являющегося ключевым исходным продуктом в производстве подавляющего числа антипиренов соединений, используемых для получения негорючих материалов.
HH являющегося ключевым исходным продуктом в производстве подавляющего числа антипиренов соединений, используемых для получения негорючих материалов.
Известен способ получения 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана, заключающийся в добавлении метанольного раствора брома к перемешиваемой смеси одного моля 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропана и 20 моль метанола без охлаждения по реакции:
HOOH + 4Br2___ ÷ HH + 4HBr
После перемешивания в течение 150 мин к смеси добавляют воду до соотношения воды и метанола 1:1, кипятят 25 мин и отфильтровывают выпавший осадок. После стандартной обработки и сушки в вакууме получают 96% продукта с температурой плавления 183оС. Недостатками данного способа являются: использование половинного количества дорогостоящего брома, так как вторая половина превращается в бромистоводородную кислоту, применение высокотоксичного растворителя метанола, необходимость утилизации образующейся бромистоводородной кислоты, необходимость утилизации образующегося после выделения целевого продукта раствора метанола.
HOOH + 4Br2___ ÷ HH + 4HBr
После перемешивания в течение 150 мин к смеси добавляют воду до соотношения воды и метанола 1:1, кипятят 25 мин и отфильтровывают выпавший осадок. После стандартной обработки и сушки в вакууме получают 96% продукта с температурой плавления 183оС. Недостатками данного способа являются: использование половинного количества дорогостоящего брома, так как вторая половина превращается в бромистоводородную кислоту, применение высокотоксичного растворителя метанола, необходимость утилизации образующейся бромистоводородной кислоты, необходимость утилизации образующегося после выделения целевого продукта раствора метанола.
Известен способ получения 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана, заключающийся в одновременном прибавлении при температуре 8-10оС 42%-ной бромистоводородной кислоты и 30%-ной перекиси водорода к раствору 2,2-бис-(4-гидрокси- фенил)пропана в спирте. После стандартной обработки и сушки получают 83% продукта с температурой плавления 178оС. Недостатками данного способа являются: использование дорогостоящей бромистоводородной кислоты, малый выход целевого продукта.
Также известен способ получения 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана, заключающийся в прибавлении брома к перемешиваемой смеси 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропана, воды и хлористого метилена при температуре кипения последнего. После прибавления всего количества брома смесь перемешивают при кипении 1 ч, охлаждают, выпавший осадок 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана отфильтровывают и сушат на воздухе. Растворители разделяют на делительной воронке, хлористый метилен промывают слабым раствором щелочи и используют в следующих опытах. Выход после 18 опытов составляет 95,5% 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана с Тпл. 178-179оС и содержанием брома 59,1% Недостатками данного способа являются: использование половинного количества дорогостоящего брома, так как вторая половина превращается в бромистоводородную кислоту, необходимость утилизации образующейся бромистоводородной кислоты.
Наиболее близким техническим решением является способ получения 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана, заключающийся в прибавлении к перемешиваемой смеси 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропана, воды и метанола при температуре 20-30оС брома и затем при той же температуре 35%-ной перекиси водорода. После прибавления всей перекиси температуру повышают до 55оС, перемешивают смесь 3 ч, выливают в воду, охлаждают, отделяют осадок продукта реакции, промывают водой, сушат и получают 96% 2,2-бис-(3,5-дибром-4- гидроксифенил)пропана неуказанной чистоты. Недостатки прототипа следующие: применение высокотоксичного растворителя метанола, повышенное время реакции за счет последовательного прибавления двух реагентов, необходимость утилизации большого количества образующегося водного раствора метанола.
Целью изобретения является поиск условий бромирования 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропана без образования требующих утилизации побочных продуктов, с многократным использованием растворителя, при которых прибавляемый бром используется полностью на образование целевого продукта.
Поставленная цель достигается тем, что бром прибавляется в реакционную смесь, состоящую из 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропана, воды, хлористого метилена и 30% -ной перекиси водорода в количестве, 2 моль брома на один моль 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропана. При этом происходит следующая реакция:
[___ ÷ После выделения продукта хлористый метилен, пройдя незначительную очистку, используется в следующем цикле реакции.
[___ ÷ После выделения продукта хлористый метилен, пройдя незначительную очистку, используется в следующем цикле реакции.
Предлагаемый способ обладает следующими достоинствами:
полное использование вводимого в реакцию брома;
многократное использование растворителя;
снижение экологической нагрузки на окружающую среду;
удешевление продукта реакции.
полное использование вводимого в реакцию брома;
многократное использование растворителя;
снижение экологической нагрузки на окружающую среду;
удешевление продукта реакции.
П р и м е р 1. К смеси 91,3 г (0,4 моль) 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропана, 100 мл хлористого метилена, 150 мл воды и 85,8 мл (91,2 г, 0,84 моль) 30%-ной перекиси водорода при перемешивании прибавляют 41,3 мл (128 г, 0,8 моль) брома. После окончания реакции смесь кипятят при перемешивании 1 ч. Затем смесь охлаждают до 10оС. Выпавший осадок 2,2-бис(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана отфильтровывают, промывают холодной водой до нейтральной реакции по универсальному индикатору и высушивают на воздухе. Получают 200,14 г (0,37 моль) продукта 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана. Выход 92% Растворители разделяют на делительной воронке, хлористый метилен промывают 5 мл 10%-ного раствора едкого натра и используют в следующих синтезах. Выход после 6 опытов составляет 96% 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана.
Полученный продукт имеет следующие характеристики. Тпл. 182-183оС.
Вычислено, C 33,13; H 2,22; Br 58,77.
Найдено, C 33,42; H 2,48; Br 58,34.
ПМР-спектр (δ, м.д.): 1,56 с. (СН3) 5,83 с. (ОН) 7,84 с. (СН).
Таким образом, разработан способ получения 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана, позволяющий существенно снизить расход одного из реагентов и сократить время реакции.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2-БИС-(3,5-ДИБРОМ-4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАНА взаимодействием 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропана с бромом в присутствии воды, 30%-ного водного раствора пероксида водорода и растворителя хлорзамещенного метана при перемешивании и нагревании смеси с последующим отделением и очисткой образовавшегося осадка конечного продукта, отличающийся тем, что в качестве хлорзамещенного метана используют хлористый метилен и к водной смеси 2,2-бис-(4-гидроксифенилпропана и пероксида водорода добавляют 2 моля брома на 1 моль 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропана.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5055852 RU2034823C1 (ru) | 1992-07-22 | 1992-07-22 | Способ получения 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5055852 RU2034823C1 (ru) | 1992-07-22 | 1992-07-22 | Способ получения 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2034823C1 true RU2034823C1 (ru) | 1995-05-10 |
Family
ID=21610173
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU5055852 RU2034823C1 (ru) | 1992-07-22 | 1992-07-22 | Способ получения 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2034823C1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7834221B2 (en) | 2005-07-07 | 2010-11-16 | Bromine Compounds Ltd. | Process for the preparation of tetrabromobisphenol A |
CN112778094A (zh) * | 2021-02-02 | 2021-05-11 | 山东迈特新材料科技有限公司 | 一种高纯度四溴双酚a的制备工艺 |
-
1992
- 1992-07-22 RU SU5055852 patent/RU2034823C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Заявка Японии 58-225034, кл. C 07C 39/367, 1983. * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7834221B2 (en) | 2005-07-07 | 2010-11-16 | Bromine Compounds Ltd. | Process for the preparation of tetrabromobisphenol A |
CN112778094A (zh) * | 2021-02-02 | 2021-05-11 | 山东迈特新材料科技有限公司 | 一种高纯度四溴双酚a的制备工艺 |
CN112778094B (zh) * | 2021-02-02 | 2023-02-17 | 山东迈特新材料科技有限公司 | 一种高纯度四溴双酚a的制备工艺 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN112174989B (zh) | 一种克立硼罗的制备方法 | |
US5336784A (en) | Synthesis of 1,3,3-trinitroazetidine | |
Santucci et al. | Some Bromine-containing and Sulfur-containing Aromatic Bornic Acids | |
RU2034823C1 (ru) | Способ получения 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана | |
US3979379A (en) | Process for producing 1,3,5,7-tetraalkanoyl-1,3,5,7-octahydrotetrazocines | |
KUIVILA et al. | Electrophilic Displacement Reactions. XIV. Two Novel Reactions Involving Areneboronic Acids and Halogens1-3 | |
Takahashi et al. | Stereoselective synthesis of 1-substituted 2, 6-dicyanopiperidines and transformation of 2, 6-dialkylated products of 1-phenyl-2, 6-dicyanopiperidine to. delta.-diketones and cyclohexenones | |
Kleinspehn et al. | A Proof of Structure for 2-Bromo-3-methyl-4-carbethoxypyrrole1 | |
US3114756A (en) | Tetracyano-benzoquinone-(1, 4) and process for preparing it | |
US3983146A (en) | Process for the production of α, α, α, α', α',α', -hexakisaryl-1,3-and-1,4-dimethyl benzenes | |
Suzuki | Structure Proof of Diarylmethanes Formed in the Jacobsen Reaction of Monochlorotetramethylbenzenes | |
US3953530A (en) | Process for making o- and p-chlorophenols | |
Kurosawa et al. | The Reactions of 2-Hydroxybenzophenones with Lead Tetraacetate and Manganic Acetate | |
Latif et al. | Carbonyl and Thiocarbonyl Compounds. VI. 1 (a) Synthesis of Newer Fluorenylidene Cyclic Ethers from Tetrahalo-o-benzoquinones.(b) The Reductive Cleavage of Methylenedioxy Compounds by Lithium Aluminum Hydride | |
CN107903280B (zh) | 一种酰芳基硼酸化合物的合成方法 | |
US3737464A (en) | Deuterated paraformaldehyde process | |
SU968025A1 (ru) | Способ получени 1-хлор-1-фенил-2-арилэтанов | |
US2794836A (en) | Process for producing nitroacetophenone compounds | |
Kurfürst et al. | 2-(Biphenyl-4-yl)-5-phenyl-1, 3, 4-oxadiazole (PBD): Electrophilic 4’-substitution and following transformations | |
SU1549964A1 (ru) | Способ получени трис(2-фенилвинил)фосфина | |
JPS59222430A (ja) | フルオロシクロプロパン誘導体 | |
SU522187A1 (ru) | Способ получени 3-ацил-2-алкил (арил)-имидазо (1,2 )пиридинов | |
US4365072A (en) | Biphenyl aldehydes | |
US3551424A (en) | Methanodioxocins and a process for making them | |
RU1707942C (ru) | Способ получения калиевой соли 2,2-динитроэтанола |