RU2023126219A - Гетероциклические производные в качестве ингибиторов janus-киназы - Google Patents
Гетероциклические производные в качестве ингибиторов janus-киназы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2023126219A RU2023126219A RU2023126219A RU2023126219A RU2023126219A RU 2023126219 A RU2023126219 A RU 2023126219A RU 2023126219 A RU2023126219 A RU 2023126219A RU 2023126219 A RU2023126219 A RU 2023126219A RU 2023126219 A RU2023126219 A RU 2023126219A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrazolo
- pyrimidin
- methyl
- pyridin
- phenyl
- Prior art date
Links
- 229940122245 Janus kinase inhibitor Drugs 0.000 title 1
- -1 pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl Chemical group 0.000 claims 97
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 25
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 18
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 12
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 12
- 229910020008 S(O) Inorganic materials 0.000 claims 11
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 6
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 5
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 5
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 3
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- MSYGAHOHLUJIKV-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1-(3-nitrophenyl)-1h-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester Chemical compound CC1=C(C(=O)OCC)C(C)=NN1C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 MSYGAHOHLUJIKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 101000851058 Homo sapiens Neutrophil elastase Proteins 0.000 claims 2
- 201000009794 Idiopathic Pulmonary Fibrosis Diseases 0.000 claims 2
- 102000011017 Type 4 Cyclic Nucleotide Phosphodiesterases Human genes 0.000 claims 2
- 108010037584 Type 4 Cyclic Nucleotide Phosphodiesterases Proteins 0.000 claims 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 102000052502 human ELANE Human genes 0.000 claims 2
- 208000036971 interstitial lung disease 2 Diseases 0.000 claims 2
- 229940021182 non-steroidal anti-inflammatory drug Drugs 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- ALTAZVMXMSENNA-UHFFFAOYSA-N CC(C1=C2C=C(NC3=NC=CNC3=O)N=C1)=NN2C(C=C(C=C1)F)=C1OC Chemical compound CC(C1=C2C=C(NC3=NC=CNC3=O)N=C1)=NN2C(C=C(C=C1)F)=C1OC ALTAZVMXMSENNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AJJGLQXTFBLXGG-UHFFFAOYSA-N CN(C)CCCNC(C(C1=C2C=C(C3=C4N=CC=CN4N=C3)N=C1)=NN2C(C=C(C(O)=C1)F)=C1OC)=O Chemical compound CN(C)CCCNC(C(C1=C2C=C(C3=C4N=CC=CN4N=C3)N=C1)=NN2C(C=C(C(O)=C1)F)=C1OC)=O AJJGLQXTFBLXGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FTQBBYBNHGVDSA-UHFFFAOYSA-N CN(C)CCCNC(C(C1=C2C=C(NC3=NC=CNC3=O)N=C1)=NN2C(C=C(C=C1)F)=C1OC)=O Chemical compound CN(C)CCCNC(C(C1=C2C=C(NC3=NC=CNC3=O)N=C1)=NN2C(C=C(C=C1)F)=C1OC)=O FTQBBYBNHGVDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KOCBZVPUEPFNSS-UHFFFAOYSA-N CN(C)CCCNC(C1=C2C=C(NC3=NC=CNC3=O)N=C1)=NN2C(C=C(C=C1)F)=C1OC Chemical compound CN(C)CCCNC(C1=C2C=C(NC3=NC=CNC3=O)N=C1)=NN2C(C=C(C=C1)F)=C1OC KOCBZVPUEPFNSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHOAMDKXMGZVTQ-UHFFFAOYSA-N CN(C)CCNC(C(C1=C2C=C(C3=C4N=CC=CN4N=C3)N=C1)=NN2C(C=C(C=C1)S(C)(=O)=O)=C1OC)=O Chemical compound CN(C)CCNC(C(C1=C2C=C(C3=C4N=CC=CN4N=C3)N=C1)=NN2C(C=C(C=C1)S(C)(=O)=O)=C1OC)=O VHOAMDKXMGZVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSXBLILYESGLJP-UHFFFAOYSA-N CN(C)CCNC(C1=C2C=C(C3=C4N=CC=CN4N=C3)N=C1)=NN2C(C=C(C=C1)NS(C)(=O)=O)=C1OC Chemical compound CN(C)CCNC(C1=C2C=C(C3=C4N=CC=CN4N=C3)N=C1)=NN2C(C=C(C=C1)NS(C)(=O)=O)=C1OC OSXBLILYESGLJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HYDZMMAHYAJLFB-UHFFFAOYSA-N CNC(C1=C2C=C(C3=C4N=CC=CN4N=C3)N=C1)=NN2C(C=C(C=C1)S(C)(=O)=O)=C1OC Chemical compound CNC(C1=C2C=C(C3=C4N=CC=CN4N=C3)N=C1)=NN2C(C=C(C=C1)S(C)(=O)=O)=C1OC HYDZMMAHYAJLFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHGBYWGXXSDAFO-UHFFFAOYSA-N CNCC(C1=C2C=C(C3=C4N=CC=CN4N=C3)N=C1)=NN2C(C=C(C=C1)S(C)(=O)=O)=C1OC Chemical compound CNCC(C1=C2C=C(C3=C4N=CC=CN4N=C3)N=C1)=NN2C(C=C(C=C1)S(C)(=O)=O)=C1OC BHGBYWGXXSDAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KTZQFRKFEICFKQ-UHFFFAOYSA-N CNCC(NC(C1=C2C=C(C3=C4N=CC=CN4N=C3)N=C1)=NN2C(C=C(C=C1)Cl)=C1OC)=O Chemical compound CNCC(NC(C1=C2C=C(C3=C4N=CC=CN4N=C3)N=C1)=NN2C(C=C(C=C1)Cl)=C1OC)=O KTZQFRKFEICFKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XCUWXMNLPNAWGX-UHFFFAOYSA-N COC(C=CC(Cl)=C1)=C1N(C1=C2C=NC(C3=C4N=CC=CN4N=C3)=C1)N=C2N1CCNCC1 Chemical compound COC(C=CC(Cl)=C1)=C1N(C1=C2C=NC(C3=C4N=CC=CN4N=C3)=C1)N=C2N1CCNCC1 XCUWXMNLPNAWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 1
- 102100021854 Inhibitor of nuclear factor kappa-B kinase subunit beta Human genes 0.000 claims 1
- 101710205525 Inhibitor of nuclear factor kappa-B kinase subunit beta Proteins 0.000 claims 1
- 208000019693 Lung disease Diseases 0.000 claims 1
- 108010014632 NF-kappa B kinase Proteins 0.000 claims 1
- 206010038687 Respiratory distress Diseases 0.000 claims 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims 1
- 206010069351 acute lung injury Diseases 0.000 claims 1
- 230000001022 anti-muscarinic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229940124748 beta 2 agonist Drugs 0.000 claims 1
- 239000003246 corticosteroid Substances 0.000 claims 1
- 229960001334 corticosteroids Drugs 0.000 claims 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229940112141 dry powder inhaler Drugs 0.000 claims 1
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940043355 kinase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 150000002617 leukotrienes Chemical class 0.000 claims 1
- 229940071648 metered dose inhaler Drugs 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 1
- 239000003226 mitogen Substances 0.000 claims 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 claims 1
- 239000003149 muscarinic antagonist Substances 0.000 claims 1
- 239000006199 nebulizer Substances 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 102000002574 p38 Mitogen-Activated Protein Kinases Human genes 0.000 claims 1
- 108010068338 p38 Mitogen-Activated Protein Kinases Proteins 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000003757 phosphotransferase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
Claims (219)
1. Соединение формулы I
где X1 и X2 представляют собой альтернативно N или CH; и
X3 и X4 представляют собой альтернативно N или CH, и две пунктирные линии указывают на то, что двойная связь соответственно находится альтернативно между X3=N или между N=X4,
W представляет собой гетероарил, выбранный из пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ила, имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ила и (3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил)амино;
R1 выбран из группы из пиридинила, пиперидинила, фенила или бензила, необязательно замещенного одной или несколькими группами, предпочтительно 2 или 3 группами, независимо выбранными из
галогена,
-OH,
-CN,
-NO2,
-(CH2)mNR4R5,
(C1-C6)алкила,
(C1-C6)гидроксиалкила,
(C1-C6)алкокси,
(C1-C6)алкилтио-,
(C1-C6)галогеналкила,
(C1-C6)галогеналкокси,
(C1-C6)галогеналкилтио-
и группы формулы K
,
где
L отсутствует или представляет собой двухвалентную группу, выбранную из O, S, S(O)2, (CO), C(O)O, O(O)C, C(O)N(R6), N(R6)C(O), NHCONH, N(R6)S(O)2, S(O)2N(R6);
Z выбран из группы, состоящей из H, -OH, -CN, -NO2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)гидроксиалкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)алкокси (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкоксикарбонила, -(CH2)mNR4R5, -C(O)NH(R6), (C3-C8)циклоалкила, арила, гетероарила и (C3-C6)гетероциклоалкила; где указанный (C3-C8)циклоалкил, арил, гетероарил и (C3-C6)гетероциклоалкил дополнительно необязательно замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из (C1-C10)алкила, (C1-C6)алкокси, алканоила, (C1-C6)алкоксикарбонила, оксо, -C(O)NH(R6), (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкила;
R2 и R3, когда они присутствуют, независимо выбраны из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила и группы формулы J
,
где
V отсутствует или представляет собой двухвалентную группу, выбранную из O, S, S(O)2, C(O), C(O)O, O(O)C, C(O)N(R6), N(R6)C(O); N(R6)-(CH2)m-N(R6), -N(R6)-,
Q выбран из группы, состоящей из H, -CN, -OH, (C1-C6)алкила, (C1-C6)гидроксиалкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)алкоксикарбонила, гидроксикарбонила, -(CH2)mNR4R5, -C(O)NR4R5, -N(R6)C(O)R6, -CH(CN)NR4R5, (C3-C8)циклоалкила, арила, гетероарила и (C3-C6)гетероциклоалкила; где указанные (C3-C8)циклоалкил, арил, гетероарил и (C3-C6)гетероциклоалкил дополнительно необязательно замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из -OH, оксо, (C1-C10)алкила, (C1-C10)алкил-S(O)2-O-, алканоила, (C1-C6)гидроксиалкила, (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкила, (C1-C6)алкоксикарбонила, (C1-C6)алкоксикарбонил-NH-, -N(R6)(CH2)mC(O)NR4R5, -NR4R5, (C3-C6)гетероциклоалкила;
n и m в каждом случае независимо равны 0 или представляют собой целое число, выбранное из 1, 2, 3 и 4;
R4 и R5, одинаковые или разные, выбраны из группы, состоящей из
-H,
(C1-C6)алкила,
(C1-C6)галогеналкила,
(C1-C6)гидроксиалкила,
алканоила,
(C1-C6)алкоксикарбонила и
(C3-C6)гетероциклоалкила;
R6 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила, (C1-C6)гидроксиалкила и алканоила,
R7 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила, -NR4R5
его единичные энантиомеры, диастеромеры и смеси в любом соотношении,
или его фармацевтически приемлемые соли и сольваты.
2. Соединение по п.1, соответствующее формуле (Io)
,
где
W представляет собой гетероарил, выбранный из пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ила, имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ила и (3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил)амино;
его единичные энантиомеры, диастереомеры и смеси,
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
3. Соединение по п.1 или 2,
где R1 представляет собой фенил, замещенный 2 или 3 группами, независимо выбранными из
галогена, предпочтительно Cl и F,
-OH,
(C1-C6)алкокси, предпочтительно метокси,
(C1-C6)алкилтио-, предпочтительно метилтио,
(C1-C6)галогеналкокси, предпочтительно дифторметокси.
4. Соединение по п.1 или 2, соответствующее формуле (Ib)
,
где
R8 выбран из группы, состоящей из
(C1-C6)алкокси,
(C1-C6)галогеналкокси;
L выбран из двухвалентной группы, состоящей из O, S, S(O)2, C(O)O, O(O)C, C(O)N(R6), N(R6)C(O);
Z выбран из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила, (C1-C6)гидроксиалкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)алкоксикарбонила, -(CH2)mNR4R5, -C(O)NH(R6), (C3-C8)циклоалкила, арила, гетероарила и (C3-C6)гетероциклоалкила, где указанный (C3-C8)циклоалкил, арил, гетероарил и (C3-C6)гетероциклоалкил дополнительно необязательно замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из (C1-C10)алкила, алканоила, (C1-C6)алкоксикарбонила, -C(O)NH(R6), (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкила;
R3 представляет собой -H или (C1-C6)алкил;
V отсутствует или выбран из двухвалентной группы, состоящей из O, S, S(O)2, C(O), C(O)O, O(O)C, C(O)N(R6), N(R6)C(O); N(R6)-(CH2)m-N(R6), -N(R6)-,
Q выбран из группы, состоящей из H, -CN, -OH, (C1-C6)алкила, (C1-C6)гидроксиалкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)алкоксикарбонила, -(CH2)mNR4R5, -C(O)NR4R5, -N(R6)C(O)R6, -CH(CN)NR4R5, (C3-C8)циклоалкила, арила, гетероарила и (C3-C6)гетероциклоалкила, где указанные (C3-C8)циклоалкил, арил, гетероарил и (C3-C6)гетероциклоалкил дополнительно необязательно замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из -OH, оксо, (C1-C10)алкила, (C1-C10)алкил-S(O)2-O-, алканоила, (C1-C6)гидроксиалкила, (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкила, (C1-C6)алкоксикарбонила, (C1-C6)алкоксикарбонил-NH-, -N(R6)(CH2)mC(O)NR4R5, -NR4R5, (C3-C6)гетероциклоалкила;
n и m в каждом случае независимо равны 0 или представляют собой целое число от 1 до 4;
R4 и R5, одинаковые или разные, выбраны из группы, состоящей из
-H,
(C1-C6)алкила,
(C1-C6)галогеналкила,
(C1-C6)гидроксиалкила,
алканоила,
(C1-C6)алкоксикарбонила и
(C3-C6)гетероциклоалкила;
R6 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила, (C1-C6)гидроксиалкила,
R7 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила,
его единичные энантиомеры, диастереомеры и смеси,
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
5. Соединение по п.1 или 2, соответствующее формуле (Ib1)
,
где
R8 выбран из группы, состоящей из
(C1-C6)алкокси,
(C1-C6)галогеналкокси;
L выбран из двухвалентной группы, состоящей из O, S, S(O)2, C(O)O, O(O)C, C(O)N(R6), N(R6)C(O);
Z выбран из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила, (C1-C6)гидроксиалкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)алкоксикарбонила, -(CH2)mNR4R5, -C(O)NH(R6),
(C3-C8)циклоалкила, арила, гетероарила и (C3-C6)гетероциклоалкила, необязательно замещенных одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из (C1-C10)алкила, алканоила, (C1-C6)алкоксикарбонила, -C(O)NH(R6), (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкила;
R3 представляет собой -H или (C1-C6)алкил;
V отсутствует или выбран из двухвалентной группы, состоящей из O, S, S(O)2, C(O), C(O)O, O(O)C, C(O)N(R6), N(R6)C(O); N(R6)-(CH2)m-N(R6), -N(R6)-,
Q выбран из группы, состоящей из H, -CN, -OH, (C1-C6)алкила, (C1-C6)гидроксиалкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)алкоксикарбонила, -(CH2)mNR4R5, -C(O)NR4R5, -N(R6)C(O)R6, -CH(CN)NR4R5, (C3-C8)циклоалкила, арила, гетероарила и (C3-C6)гетероциклоалкила, необязательно замещенных одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из -OH, оксо, (C1-C10)алкила, (C1-C10)алкил-S(O)2-O-, алканоила, (C1-C6)гидроксиалкила, (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкила, (C1-C6)алкоксикарбонила, (C1-C6)алкоксикарбонил-NH-, -N(R6)(CH2)mC(O)NR4R5, -NR4R5, (C3-C6)гетероциклоалкила;
n и m в каждом случае независимо равны 0 или представляют собой целое число от 1 до 4;
R4 и R5, одинаковые или разные, выбраны из группы, состоящей из
-H,
(C1-C6)алкила,
(C1-C6)галогеналкила,
(C1-C6)гидроксиалкила,
алканоила,
(C1-C6)алкоксикарбонила и
(C3-C6)гетероциклоалкила;
R6 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила, (C1-C6)гидроксиалкила,
R7 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила,
его единичные энантиомеры, диастереомеры и смеси в любом соотношении или его фармацевтически приемлемые соли и сольваты.
6. Соединение по п.1, выбранное из следующих:
(1-(5-хлор-2-(дифторметокси)фенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-b]пиридин-3-ил)метанол;
2-(3-(5-хлор-2-(дифторметокси)фенил)-5-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[3,4-b]пиридин-1-ил)-N, N-диметилацетамид;
метил 1-(5-хлор-2-(дифторметокси)фенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-b]пиридин-3-карбоксилат;
2-(1-(5-хлор-2-(дифторметокси)фенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-b]пиридин-3-ил)-N, N-диметилацетамид;
2-(1-(5-хлор-2-(дифторметокси)фенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-b]пиридин-3-ил)уксусная кислота;
1-(5-хлор-2-(дифторметокси)фенил)-6-(имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-3-метил-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
1-(5-хлор-2-(дифторметокси)фенил)-3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
1-(4-хлор-2-фторбензил)-6-(имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-3-метил-1H-пиразолo[4,3-b]пиридин;
1-(5-хлор-2-(дифторметокси)фенил)-3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-b]пиридин;
3-(3-(3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-b]пиридин-1-ил)пиперидин-1-ил)-3-оксопропаннитрил;
1-(5-фтор-2-метоксифенил)-3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
1-(5-хлор-2-метоксифенил)-3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
1-(5-(дифторметил)-2-метоксифенил)-3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
1-(2-метокси-5-(трифторметил)фенил)-3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
1-(5-хлор-2-(метилтио)фенил)-3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
1-(5-хлор-2-((дифторметил)тио)фенил)-3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
1-(5-хлор-2-циклопропоксифенил)-3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
1-(2,5-диметоксифенил)-3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
3-((4-метокси-3-(3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)фенил)сульфонил)пропан-1-ол;
1-(2-метокси-5-(пропилсульфонил)фенил)-3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
1-(5-хлор-2-(дифторметокси)фенил)-3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
4-хлор-2-(3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)фенол;
1-(2-(дифторметокси)-5-(метилтио)фенил)-3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
4-метокси-N-метил-3-(3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)бензолсульфонамид;
N-(2-гидроксиэтил)-4-метокси-3-(3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)бензолсульфонамид;
4-метокси-3-(3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)-N-(3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)бензолсульфонамид;
4-метокси-3-(3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)-N-((1-метилазетидин-3-ил)метил)бензолсульфонамид;
4-метокси-3-(3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)-N-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этил)бензолсульфонамид;
4-метокси-3-(3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)-N-(2-морфолиноэтил)бензолсульфонамид;
1-(2-(дифторметокси)-5-((2-метоксиэтил)сульфонил)фенил)-3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
3-((4-(дифторметокси)-3-(3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)фенил)сульфонил)-N, N-диметилпропан-1-амин;
2-((4-(дифторметокси)-3-(3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)фенил)сульфонил)этан-1-ол;
1-(2-(дифторметокси)-5-((2-(пиперидин-1-ил)этил)сульфонил)фенил)-3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
1-(3-((4-(дифторметокси)-3-(3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)фенил)сульфонил)пирролидин-1-ил)этан-1-он;
1-(2-(дифторметокси)-5-((3-метоксифенил)сульфонил)фенил)-3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
1-(2-(дифторметокси)-5-(метилсульфонил)фенил)-3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
3-метокси-4-(3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)фенол;
2-(1-(5-хлор-2-(дифторметокси)фенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-ил)ацетонитрил;
(1-(5-хлор-2-(дифторметокси)фенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-ил)метанол;
1-(1-(5-хлор-2-(дифторметокси)фенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-ил)-N, N-диметилметанамин;
1-(1-(5-хлор-2-(дифторметокси)фенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-ил)-N-метилметанамин;
(1-(5-хлор-2-(дифторметокси)фенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-ил)метанамин;
1-(5-хлор-2-(дифторметокси)фенил)-N-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-карбоксамид;
1-(5-хлор-2-метоксифенил)-N-((1s,3s)-3-гидроксициклобутил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-карбоксамид;
(1-(5-хлор-2-(дифторметокси)фенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-ил)(1,1-диоксидотиоморфолино)метанон;
1-(5-хлор-2-(дифторметокси)фенил)-N-((1s,3s)-3-(диметиламино)циклобутил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-карбоксамид;
1-(2-(дифторметокси)-5-(метилтио)фенил)-N-(3-(диметиламино)пропил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-карбоксамид;
N-(3-(диметиламино)пропил)-1-(5-фтор-2-метоксифенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-карбоксамид;
1-(5-хлор-2-метоксифенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-амин;
N-(1-(5-хлор-2-метоксифенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-ил)ацетамид;
1-(5-хлор-2-метоксифенил)-N-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-амин;
1-(5-хлор-2-метоксифенил)-N, N-диметил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-амин;
1-(2-метокси-5-(метилсульфонил)фенил)-N-(2-морфолиноэтил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-амин;
N1-(1-(5-(дифторметил)-2-метоксифенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-ил)-N2,N2-диметилэтан-1,2-диамин;
N1-(1-(2-метокси-5-метилфенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-ил)-N2,N2-диметилэтан-1,2-диамин;
N1-(1-(2-(дифторметокси)-5-(метилтио)фенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-ил)-N3,N3-диметилпропан-1,3-диамин;
1-(4-(1-(5-хлор-2-метоксифенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-ил)пиперазин-1-ил)этан-1-он;
1-(5-хлор-2-метоксифенил)-3-(пиперазин-1-ил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
(1-(1-(5-хлор-2-метоксифенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-ил)азетидин-3-ил)метанол;
1-(5-хлор-2-метоксифенил)-3-метокси-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
1-(5-хлор-2-метоксифенил)-N, N-диметил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-4-амин;
1-(5-хлор-2-метоксифенил)-N-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-4-амин;
N-(2-((1-(5-хлор-2-метоксифенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-4-ил)амино)этил)ацетамид;
2-((1-(5-хлор-2-метоксифенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-4-ил)амино)-N-метилацетамид;
N-(1-(5-хлор-2-метоксифенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-4-ил)ацетамид;
1-(5-хлор-2-метоксифенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-4-амин;
1-(5-хлор-2-метоксифенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-4-ол;
2-фтор-5-метокси-4-(3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)фенол;
2-хлор-5-метокси-4-(3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)фенол;
5-метокси-2-метил-4-(3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)фенол;
1-(2-хлор-5-метоксипиридин-4-ил)-3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
(4-хлор-2-(3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)фенил)метанол;
1-(5-бром-2-(дифторметокси)фенил)-3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
4-(дифторметокси)-3-(3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)бензонитрил;
1-(2-(дифторметокси)-5-метилфенил)-3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
4-(дифторметокси)-3-(3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)-N-(тиазол-2-ил)бензамид;
2-((4-(дифторметокси)-3-(3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)фенил)тио)-N-метилацетамид;
2-((4-(дифторметокси)-3-(3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)фенил)тио)ацетамид;
2-((4-(дифторметокси)-3-(3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)фенил)тио)-N-(2-гидроксиэтил)ацетамид;
2-((4-(дифторметокси)-3-(3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)фенил)сульфонил)ацетамид;
1-(5-(циклопропилтио)-2-(дифторметокси)фенил)-3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
1-(2-(дифторметокси)-5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)тио)фенил)-3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
1-(2-(дифторметокси)-5-(оксетан-3-илтио)фенил)-3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
1-(2-(дифторметокси)-5-(пиперидин-4-илтио)фенил)-3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин;
1-(4-((4-(дифторметокси)-3-(3-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)фенил)тио)пиперидин-1-ил)этан-1-он;
1-((1-(5-хлор-2-(дифторметокси)фенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-ил)метил)азетидин-3-амин;
N-((1r,3r)-3-аминоциклобутил)-1-(5-хлор-2-метоксифенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-карбоксамид;
1-(5-хлор-2-метоксифенил)-N-((1r,3r)-3-(метил(2-(метиламино)-2-оксоэтил)амино)циклобутил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-карбоксамид;
1-(5-хлор-2-метоксифенил)-N-((1r,3r)-3-морфолиноциклобутил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-карбоксамид;
1-(5-хлор-2-метоксифенил)-N-((1r,3r)-3-(диметиламино)циклобутил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-карбоксамид;
N-((1s,3s)-3-аминоциклобутил)-1-(5-хлор-2-(дифторметокси)фенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-карбоксамид;
N-(2-(диметиламино)этил)-1-(2-метокси-5-(метилсульфонил)фенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-карбоксамид;
N-(3-(диметиламино)пропил)-1-(2-метокси-5-(метилсульфонил)фенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-карбоксамид;
1-(2-метокси-5-(метилсульфонил)фенил)-N-(3-морфолинопропил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-карбоксамид;
1-(2-метокси-5-(метилсульфонил)фенил)-N-метил-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-амин;
N-(3-(3-((2-(диметиламино)этил)амино)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-метоксифенил)метансульфонамид;
N-(1-(5-хлор-2-метоксифенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-ил)-2-(метиламино)ацетамид;
N-(3-(диметиламино)пропил)-1-(5-фтор-4-гидрокси-2-метоксифенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-карбоксамид;
1-(1-(2-метокси-5-(метилсульфонил)фенил)-6-(пиразолo[1,5-a]пиримидин-3-ил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-ил)-N-метилметанамин;
3-((1-(5-фтор-2-метоксифенил)-3-метил-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-6-ил)амино)пиразин-2(1H)-он;
3-((1-(5-(дифторметил)-2-метоксифенил)-3-метил-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-6-ил)амино)пиразин-2(1H)-он;
N-(2-гидроксиэтил)-4-метокси-3-(3-метил-6-((3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил)амино)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-1-ил)бензолсульфонамид;
3-((1-(2-(дифторметокси)-5-((2-метоксиэтил)тио)фенил)-3-метил-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-6-ил)амино)пиразин-2(1H)-он;
3-((1-(2-(дифторметокси)-5-(метилсульфонил)фенил)-3-метил-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-6-ил)амино)пиразин-2(1H)-он;
3-((1-(2-(дифторметокси)-5-((2-метоксиэтил)сульфонил)фенил)-3-метил-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-6-ил)амино)пиразин-2(1H)-он;
N-(3-(диметиламино)пропил)-1-(5-фтор-2-метоксифенил)-6-((3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил)амино)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-3-карбоксамид;
3-((3-((3-(диметиламино)пропил)амино)-1-(5-фтор-2-метоксифенил)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-6-ил)амино)пиразин-2(1H)-он;
3-((1-(5-(дифторметил)-2-метоксифенил)-3-((2-(диметиламино)этил)амино)-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-6-ил)амино)пиразин-2(1H)-он;
3-((1-(5-хлор-2-(дифторметокси)фенил)-3-метил-1H-пиразолo[4,3-c]пиридин-6-ил)амино)пиразин-2(1H)-он;
их единичных энантиомеров, диастереомеров и смесей, или их фармацевтически приемлемых солей или сольватов.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-6 или его фармацевтически приемлемую соль в смеси с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми носителями или эксципиентами.
8. Фармацевтическая композиция по п.7, подходящая для введения посредством ингаляции, выбранная из ингаляционных порошков, содержащих пропеллент дозирующих аэрозолей или свободных от пропеллента ингаляционных составов.
9. Устройство, содержащее фармацевтическую композицию по п.8, которое может представлять собой ингалятор сухого порошка с однократной или многократной дозами, дозирующий ингалятор или небулайзер мягкого аэрозоля.
10. Соединение или фармацевтическая композиция по любому из пп.1-8 для применения в качестве лекарственного средства.
11. Соединение или фармацевтическая композиция для применения по п.10 для предупреждения и/или лечения заболевания легких, выбранного из группы, состоящей из астмы, хронического обструктивного заболевания легких COPD, идиопатического фиброза легких (IPF), острого повреждения легких и острого респираторного дистресс-синдрома (ARDS).
12. Комбинация соединения по любому из пп. 1-6 с одним или несколькими активными ингредиентами, выбранными из классов, состоящих из других фармацевтически активных ингредиентов, включая фармацевтически активные ингредиенты, в настоящее время используемые для лечения респираторных нарушений и известные специалисту в данной области, такие как бета2-агонисты, антимускариновые средства, кортикостероиды, ингибиторы митоген-активируемых киназ (P38 MAP-киназы), ингибиторы субъединицы бета киназы ядерного фактора каппа-B (IKK2), ингибиторы эластазы нейтрофилов человека (HNE), ингибиторы фосфодиэстеразы 4 (PDE4), модуляторы лейкотриенов, нестероидные противовоспалительные средства (NSAID) и регуляторы слизи.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP21162515.7 | 2021-03-15 | ||
| EP21217274.6 | 2021-12-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2023126219A true RU2023126219A (ru) | 2024-02-20 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6732855B2 (ja) | 疼痛を治療するためのアザインダゾールまたはジアザインダゾール型の誘導体 | |
| JP5265550B2 (ja) | 増殖性疾患の治療に有用なキナーゼ阻害剤 | |
| ES2232502T3 (es) | Derivados de pirazolo(4,3-d)pirimidina. | |
| HRP20171998T1 (hr) | Spojevi i sastavi za liječenje parazitnih bolesti | |
| ES2528096T3 (es) | Derivados de piridina pirazolo como inhibidores de la NADPH | |
| DK1966162T3 (en) | pyrimidine | |
| KR100284473B1 (ko) | 약제학적 활성을 갖는 비사이클릭-헤테로사이클릭 아민 | |
| TWI445535B (zh) | 經雜環取代的六氫吡－二氫噻吩并嘧啶 | |
| KR20180122028A (ko) | 의약으로서의 아자인다졸 또는 디아자인다졸 유형의 유도체 | |
| HRP20150837T1 (hr) | Heteroaril supstituirani pirolo[2,3-b]piridini i pirolo[2,3-b]pirimidini kao inhibitori janus kinaze | |
| KR20010050223A (ko) | Ｃｒｆ 길항제 및 관련 조성물의 용도 | |
| TW201546071A (zh) | 吡唑并吡啶及吡唑并嘧啶 | |
| JP2005500315A5 (ru) | ||
| JP2008508341A (ja) | キナーゼ阻害剤としての縮合ピリジン | |
| EA007957B1 (ru) | Производные тиенопиримидина, содержащая их фармацевтическая композиция и их применение | |
| AU2961599A (en) | Sulfonamide derivatives | |
| EP1656353A1 (en) | Gabanergic modulators | |
| TW201925186A (zh) | 用於作為shp2抑制劑之新穎雜環衍生物 | |
| JP2007502275A5 (ru) | ||
| EP4308244A1 (en) | Heterocyclic derivatives as janus kinase inhibitors | |
| US20230102554A1 (en) | Heterocyclic kinase inhibitors and products and uses thereof | |
| AU2022239752A1 (en) | Heterocyclic derivatives as janus kinase inhibitors | |
| RU2023126219A (ru) | Гетероциклические производные в качестве ингибиторов janus-киназы | |
| US20230089368A1 (en) | Polyaromatic urea derivatives and their use in the treatment of muscle diseases | |
| ES2222813B1 (es) | N-(3-(3-sustituidas-pirazolo(1,5-a)pirimidin-7-il)-fenil)-sulfonamidas y composiciones y metodos relacionados. |