RU2019128899A - Полиоксазолидоны и их получение - Google Patents
Полиоксазолидоны и их получение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019128899A RU2019128899A RU2019128899A RU2019128899A RU2019128899A RU 2019128899 A RU2019128899 A RU 2019128899A RU 2019128899 A RU2019128899 A RU 2019128899A RU 2019128899 A RU2019128899 A RU 2019128899A RU 2019128899 A RU2019128899 A RU 2019128899A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- mol
- diisocyanate
- diepoxide
- polymer according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
- C08G18/2045—Heterocyclic amines; Salts thereof containing condensed heterocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/003—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with epoxy compounds having no active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/166—Catalysts not provided for in the groups C08G18/18 - C08G18/26
- C08G18/168—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/58—Epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/58—Epoxy resins
- C08G18/581—Reaction products of epoxy resins with less than equivalent amounts of compounds containing active hydrogen added before or during the reaction with the isocyanate component
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (34)
1. Термопластичный полимер, полученный по меньшей мере из диизоцианата и диэпоксида, с использованием катализатора, причем этот катализатор представляет собой ионную жидкость, которая включает соль, имеющую следующую формулу (I)
[А]+ n [Y]n- (I),
в которой n равно 1, 2, 3 или 4,
[A]+ представляет собой четвертичный катион аммония, который содержит по меньшей мере один гетероцикл, имеющий от пяти до шести членов, который содержит по меньшей мере один атом азота, а также при необходимости атом кислорода или серы, причем атом азота гетероцикла является кватернизованным с помощью алкила с 1-18 атомами углерода; и
[Y]n- представляет собой одно-, двух-, трех- или четырехвалентный анион.
2. Полимер по п. 1, где катализатор выбран из группы бромида 1-этил-3-метилимидазолия (EMIM-Br), хлорида 1-этил-3-метилимида-золия (EMIM-Cl), дициандиамида 1-этил-3-метилимидазолия (EMIM-DICY), йодида 1-этил-3-метилимидазолия (EMIM-I), диэтилфосфата 1-этил-3-метилимидазолия (EMIM-DEP), хлорида 1-бензил-3-метилимидазолия (BEMIM-Cl), хлорида 1-бутил-1-метилпиперидиния (BMPM-Cl) и хлорида 1-(2-гидроксиэтил)-3-метилимидазолия (HEMIM-Cl).
3. Полимер по п. 1 или 2, где катализатор выбран из группы бромида 1-этил-3-метилимидазолия (EMIM-Br), хлорида 1-бензил-3-метилимидазолия (BEMIM-Cl), хлорида 1-бутил-1-метилпиперидиния (BMPM-Cl), хлорида 1-(2-гидроксиэтил)-3-метилимидазолия (HEMIM-Cl).
4. Полимер по одному из предшествующих пунктов, где в дополнение к катализатору используют со-катализатор, который предпочтительно представляет собой производное мочевины.
5. Полимер по одному из предшествующих пунктов, где диэпоксид выбран из группы диэпоксидов на основе простого диглицидилового эфира бисфенола А, бисфенола F или смеси из обоих.
6. Полимер по одному из предшествующих пунктов, где в качестве диэпоксида используют смесь из простого диглицидилового эфира бисфенола А или бисфенола F или смесь из обоих, в комбинации с простым диглицидиловым эфиром на основе карданола.
7. Полимер по одному из предшествующих пунктов, где диизоцианат представляет собой ароматический диизоцианат.
8. Полимер по одному из предшествующих пунктов, где диизоцианат представляет собой толуилендиизоцианат (TDI), 1,5-нафтилендиизоцианат (NDI) или дифенилметандиизоцианат (MDI) или смесь из по меньшей мере двух из этих изоцианатов.
9. Способ получения полимера по одному из предшествующих пунктов по меньшей мере из диизоцианата и диэпоксида, с использованием катализатора, причем этот катализатор представляет собой ионную жидкость, которая представляет собой соль, имеющую следующую формулу (I)
[А]+ n [Y]n- (I),
в которой n равно 1, 2, 3 или 4,
[A]+ представляет собой четвертичный катион аммония, который содержит по меньшей мере один гетероцикл, имеющий от пяти до шести членов, который содержит по меньшей мере один атом азота, а также при необходимости атом кислорода или серы, причем атом азота гетероцикла является кватернизованным с помощью алкила с 1-18 атомами углерода; и
[Y]n- представляет собой одно-, двух-, трех- или четырехвалентный анион;
где
диэпоксид и катализатор нагревают до температуры реакции и
затем добавляют диизоцианат.
10. Способ получения полимера по одному из пп. 1 - 8 по меньшей мере из диизоцианата и диэпоксида, с использованием катализатора, причем этот катализатор представляет собой ионную жидкость, которая представляет собой соль, имеющую следующую формулу (I)
[А]+ n [Y]n- (I),
в которой n равно 1, 2, 3 или 4,
[A]+ представляет собой четвертичный катион аммония, который содержит по меньшей мере один гетероцикл, имеющий от пяти до шести членов, который содержит по меньшей мере один атом азота, а также при необходимости атом кислорода или серы, причем атом азота гетероцикла является кватернизованным с помощью алкила с 1-18 атомами углерода; и
[Y]n- представляет собой одно-, двух-, трех- или четырехвалентный анион;
где
катализатор растворяют в растворителе, нагревают с этим растворителем до температуры реакции и
добавляют смесь диизоцианата с диэпоксидом.
11. Способ по п. 9 или 10, где реакцию проводят при отсутствии кислорода.
12. Способ по одному из предшествующих пунктов, где температура реакции находится в диапазоне от 140°С до 220°С, более предпочтительно, от 150°С до 200°С, и особенно предпочтительно, от 160°С до 180°С.
13. Способ по одному из предшествующих пунктов, где молярное соотношение диэпоксида и диизоцианата находится в диапазоне от 1,0:0,5 до 0,5:1,0, предпочтительно, от 1,0:0,9 до 0,9:1,0, и особенно предпочтительно при 1,0:1,0.
14. Способ по одному из предшествующих пунктов, где концентрация катализатора составляет от 0,05 % мольн. до 5 % мольн., в пересчете на эпоксидные группы диэпоксида, предпочтительно, от 0,05 % мольн. до 1 % мольн., и особенно предпочтительно, от 0,05 % мольн. до 0,5 % мольн.
15. Способ по одному из предшествующих пунктов, где концентрация со-катализатора составляет от 0,01 % мольн. до 1000 % мольн., в пересчете на эпоксидные группы диэпоксида, предпочтительно, от 0,05 % мольн. до 100 % мольн. и особенно предпочтительно, от 0,05 % мольн. до 1 % мольн.
16. Применение полимера по одному из пп. 1-8 для получения формованного изделия при помощи литья под давлением, каландрирования, спекания порошка, лазерного спекания, прессования расплава или экструзии; или в качестве модификатора для термопластичного материала.
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP17000254.7 | 2017-02-16 | ||
| EP17000254 | 2017-02-16 | ||
| EP17190143 | 2017-09-08 | ||
| EP17190143.2 | 2017-09-08 | ||
| EP17208317.2 | 2017-12-19 | ||
| EP17208317 | 2017-12-19 | ||
| PCT/EP2018/053612 WO2018149844A1 (de) | 2017-02-16 | 2018-02-14 | Polyoxazolidone und deren herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019128899A true RU2019128899A (ru) | 2021-03-16 |
| RU2019128899A3 RU2019128899A3 (ru) | 2021-06-15 |
Family
ID=61192949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019128899A RU2019128899A (ru) | 2017-02-16 | 2018-02-14 | Полиоксазолидоны и их получение |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11180603B2 (ru) |
| EP (1) | EP3583148B1 (ru) |
| JP (1) | JP7317707B2 (ru) |
| KR (1) | KR102587180B1 (ru) |
| CN (1) | CN110300772B (ru) |
| ES (1) | ES2874003T3 (ru) |
| RU (1) | RU2019128899A (ru) |
| WO (1) | WO2018149844A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111093930B (zh) | 2017-09-13 | 2023-05-26 | 巴斯夫欧洲公司 | 经三轴压缩的拉胀的聚氨酯泡沫和三聚氰胺泡沫 |
| CN111699208B (zh) * | 2017-10-27 | 2022-04-08 | 亨茨曼国际有限公司 | 用于制备噁唑烷酮材料的催化剂 |
| JP7512249B2 (ja) * | 2018-07-18 | 2024-07-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ポリオキサゾリドンのバルク重合 |
| KR20230043169A (ko) | 2020-07-23 | 2023-03-30 | 바스프 에스이 | 디이소시아네이트 성분으로서 우레트디온을 사용한 선형 폴리옥사졸리디논의 합성 |
| US20230257512A1 (en) | 2020-08-24 | 2023-08-17 | Covestro Deutschland Ag | Method for the production of a thermoplastic polyoxazolidinone |
| CN115989261A (zh) | 2020-08-24 | 2023-04-18 | 科思创德国股份有限公司 | 生产热塑性聚噁唑烷酮的方法 |
| EP3960786A1 (en) | 2020-08-24 | 2022-03-02 | Covestro Deutschland AG | Method for the production of a thermoplastic polyoxyzolidinone |
| WO2022043127A1 (en) | 2020-08-24 | 2022-03-03 | Covestro Deutschland Ag | Method for the production of a thermoplastic polyoxazolidinone |
| EP4263645A1 (en) | 2020-12-21 | 2023-10-25 | Basf Se | Thermoplastic polyoxazolidinone having a high temperature stability |
| EP3964536A1 (de) | 2021-02-23 | 2022-03-09 | Basf Se | Polyoxazolidinon zwischenprodukt enthaltend ein antioxidans |
| EP4194475A1 (en) | 2021-12-13 | 2023-06-14 | Covestro Deutschland AG | Process for the production of a thermoplastic polyoxazolidinone |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3020262A (en) * | 1957-12-19 | 1962-02-06 | Jefferson Chem Co Inc | Method for producing 2-oxazolidones from epoxides and isocyanates |
| DE3323122A1 (de) | 1983-06-27 | 1985-05-23 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Verfahren zur herstellung von reaktionsharzformstoffen |
| US4658007A (en) * | 1985-05-07 | 1987-04-14 | The Dow Chemical Company | Polyisocyanurate-based polyoxazolidone polymers and process for their preparation |
| FI902943A0 (fi) * | 1989-07-19 | 1990-06-12 | Siemens Ag | I hetta haerdbara reaktionshartsblandningar. |
| US5138016A (en) * | 1990-12-18 | 1992-08-11 | H. B. Fuller Company | Isocyanurate-free oxazolidone compound made from epoxy and a hindered isocyanate compound and a novel catalyst for their production |
| GB9827367D0 (en) * | 1998-12-11 | 1999-02-03 | Dow Deutschland Inc | Adhesive resin composition |
| DE10202838A1 (de) | 2002-01-24 | 2003-08-07 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung von Säuren aus chemischen Reaktionsgemischen mit Hilfe von ionischen Flüssigkeiten |
| JP2005054027A (ja) * | 2003-08-01 | 2005-03-03 | Mitsui Takeda Chemicals Inc | ポリオキサゾリドン樹脂、その製造方法及び用途 |
| DE102011007897A1 (de) * | 2011-04-12 | 2012-10-18 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Schlagzähmodifizierte Klebstoffe |
| CN103649154A (zh) * | 2011-07-04 | 2014-03-19 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 在可热固化的环氧树脂体系中作为增韧剂的加合物 |
| SG11201503362QA (en) * | 2012-11-14 | 2015-05-28 | Bayer Materialscience Ag | Method for the production of oxazolidinone compounds |
| WO2015173110A1 (en) | 2014-05-12 | 2015-11-19 | Covestro Deutschland Ag | Catalysts for the synthesis of oxazolidinone compounds |
| WO2015173111A1 (en) | 2014-05-12 | 2015-11-19 | Covestro Deutschland Ag | Catalysts for the synthesis of oxazolidinone compounds |
| DE102014226838A1 (de) | 2014-12-22 | 2016-06-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Oxazolidinon- und Isocyanurat-vernetzte Matrix für faserverstärktes Material |
| DE102014226842A1 (de) * | 2014-12-22 | 2016-06-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Katalysator-Zusammensetzung zur Härtung von Epoxidgruppen-haltigen Harzen |
-
2018
- 2018-02-14 ES ES18704559T patent/ES2874003T3/es active Active
- 2018-02-14 RU RU2019128899A patent/RU2019128899A/ru not_active Application Discontinuation
- 2018-02-14 EP EP18704559.6A patent/EP3583148B1/de active Active
- 2018-02-14 JP JP2019537108A patent/JP7317707B2/ja active Active
- 2018-02-14 US US16/475,740 patent/US11180603B2/en active Active
- 2018-02-14 KR KR1020197022213A patent/KR102587180B1/ko active IP Right Grant
- 2018-02-14 WO PCT/EP2018/053612 patent/WO2018149844A1/de active Search and Examination
- 2018-02-14 CN CN201880012182.0A patent/CN110300772B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112019015243A2 (pt) | 2020-04-14 |
| KR20190112270A (ko) | 2019-10-04 |
| US11180603B2 (en) | 2021-11-23 |
| JP2020508359A (ja) | 2020-03-19 |
| ES2874003T3 (es) | 2021-11-04 |
| RU2019128899A3 (ru) | 2021-06-15 |
| US20190359757A1 (en) | 2019-11-28 |
| EP3583148B1 (de) | 2021-03-03 |
| KR102587180B1 (ko) | 2023-10-06 |
| EP3583148A1 (de) | 2019-12-25 |
| CN110300772A (zh) | 2019-10-01 |
| WO2018149844A1 (de) | 2018-08-23 |
| JP7317707B2 (ja) | 2023-07-31 |
| CN110300772B (zh) | 2022-04-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2019128899A (ru) | Полиоксазолидоны и их получение | |
| Dzyuba et al. | Influence of structural variations in 1‐alkyl (aralkyl)‐3‐methylimidazolium hexafluorophosphates and bis (trifluoromethylsulfonyl) imides on physical properties of the ionic liquids | |
| JP7512249B2 (ja) | ポリオキサゾリドンのバルク重合 | |
| US3020262A (en) | Method for producing 2-oxazolidones from epoxides and isocyanates | |
| ATE20672T1 (de) | Verfahren zur herstellung von urethan- und/oder isocyanuratgruppenhaltigen schaumstoffen. | |
| CN105073821B (zh) | 包含羟烷基氨基环烷烃的单组分环氧固化剂 | |
| Vashchuk et al. | Application of ionic liquids in thermosetting polymers: Epoxy and cyanate ester resins | |
| CN110023294A (zh) | 无溶剂离子液体环氧树脂 | |
| US11142608B2 (en) | Method for producing compounds having oxazolidinone groups | |
| CN104163906B (zh) | 一种用于异氰酸酯三聚，异氰酸酯与环氧成环反应的催化剂及其应用 | |
| O'Harra et al. | Toward controlled functional sequencing and hierarchical structuring in imidazolium ionenes | |
| EP2550311A1 (en) | Novel curing agents | |
| Ranganathan et al. | Biomass Thermoplastic (Co) polyamide Elastomers Synthesized from a Fatty Dimer Acid: A Sustainable Route toward a New Era of Uniform and Bimodal Foams | |
| CN110845824A (zh) | 用于生产刚性泡沫体的快速固化环氧体系和泡沫体在复合物中或作为绝缘材料的用途 | |
| Bahadur et al. | Ionic liquids as environmental benign solvents for cellulose chemistry: A review | |
| JP2010535898A5 (ru) | ||
| US3454570A (en) | Process for preparing epoxyalkyl derivatives | |
| Curnow et al. | Highly‐fluorinated Triaminocyclopropenium Ionic Liquids | |
| del Río et al. | Ester-Containing Imidazolium-Type Ionic Liquid Crystals Derived from Bio-based Fatty Alcohols | |
| Coote et al. | Radical ring-opening polymerization of phosphorus heterocycles: Computational design of suitable phosphetane monomers | |
| Mendonça da Rocha Oliveira et al. | Polycarbonate/1‐(2‐hydroxyethyl)‐2, 3‐dimethylimidazolium chloride composite membranes and short‐range chain mobility analysis | |
| O'Harra | Molecular Design of High-Performance Imidazolium Ionenes as Gas Separation Membranes and 3D Printing Materials | |
| BR112019015243B1 (pt) | Polímero termoplástico polioxazolidona, processos para a produção de um polímero termoplástico polioxazolidona e uso de um polímero termoplástico polioxazolidona | |
| Abdelbassit et al. | Halocyclopropenium‐Halide Halogen‐Bonded Ion Pairs and Their Hydrogen‐Bonded Halide Solvates | |
| EP4185626A1 (en) | Synthesis of linear polyoxazolidinones using uretdiones as diisocyanate component |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20211004 |