RU2019119213A - Химический способ получения производных имидазопирролидинона и их промежуточных соединений - Google Patents
Химический способ получения производных имидазопирролидинона и их промежуточных соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019119213A RU2019119213A RU2019119213A RU2019119213A RU2019119213A RU 2019119213 A RU2019119213 A RU 2019119213A RU 2019119213 A RU2019119213 A RU 2019119213A RU 2019119213 A RU2019119213 A RU 2019119213A RU 2019119213 A RU2019119213 A RU 2019119213A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- solvate
- acid
- salt
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (40)
1. Способ получения соединения формулы (D7), или его соли, или его сольвата,
включающий стадию взаимодействия соединения формулы (D6), или его соли, или его сольвата,
в растворителе в присутствии основания и агента реакции сочетания, где агентом реакции сочетания является один или несколько агентов реакции сочетания, выбранных из CDI, EDC, HBTU, HATU, HOBt, IBCF, POBr3, POCl3, T3P, CDMT, PyBOP, DCC, TFFH, BTFFH, BEP, BOP, AOP, реагента Гозе и DMTMM, предпочтительным агентом реакции сочетания является N,N'-карбонилдиимидазол.
2. Способ согласно п. 1, где растворитель представляет собой один или несколько полярных растворителей, выбранных из тетрагидрофурана, диметилформамида, диметилацетамида, N-метил-2-пирролидона, дихлорметана, ацетонитрила, этилацетата и этанола, предпочтительным растворителем является тетрагидрофуран.
3. Способ согласно любому одному из предшествующих пунктов, где основанием является одно или несколько оснований, выбранных из tBuOK, LiHMDS, NaHMDS, MeONa, EtONa, tBuONa, n-BuLi, K2CO3, Cs2CO3, K3PO4, DIPEA, NMM, DMAP, KOMe, KOEt и Et3N, предпочтительным основанием является tBuOК.
4. Способ согласно п. 1, где растворителем является THF, основанием является tBuOK, агентом реакции сочетания является N,N'-карбонилдиимидазол (CDI).
5. Способ получения соединения формулы (D9), или его соли, или его сольвата,
включающий стадию взаимодействия соединения формулы (D7), или его соли, или его сольвата,
с бороновой кислотой формулы (D8),
в растворителе в присутствии металлического катализатора, основания и, необязательно, лиганда, где раствор (D8) вносят в раствор (D7) за период продолжительностью от 2 до 8 часов.
6. Способ согласно п. 5, где основанием является одно или несколько оснований, выбранных из KF, K3PO4, NaOH, K2CO3 и KHCO3, предпочтительным основанием является KF.
7. Способ согласно любому одному из пп. 5-6, где палладиевый катализатор выбирают из [1,1'-бис(ди-трет-бутилфосфино)ферроцен]дихлорпалладия(II) (Pd(dtbpf)Cl2), 1,1'-бис(ди-изо-пропилфосфино)ферроцен палладия дихлорида (Pd(dippf)Cl2), Pd(OAc)2 и [1,1'-бис (дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладия(II) (Pd(dppf)Cl2), предпочтительным катализатором является [1,1'-бис (дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладия(II) (Pd(dppf)Cl2).
8. Способ согласно любому одному из пп. 5-7, где растворитель представляет собой один или несколько растворителей, выбранных из 1,4-диоксана, диметоксиэтана, н-бутилпирролидона и 2-бутанона, или их смеси, предпочтительным растворителем является смесь 1.4-диоксана и воды.
9. Способ согласно любому одному из пп. 5-8, растворитель представляет собой смесь воды и 1.4-диоксана, основание представляет собой KF, металлический катализатор представляет собой Pd(dppf)Cl2, бороновая кислота представляет собой (D8), при температуре 80°C, предпочтительно, при температуре в интервале от 80 до 180°C, особенно предпочтительно - при температуре 110°C.
10. Соединение формулы (D10)
где кислота выбрана из L-яблочной кислоты, молочной кислоты, винной кислоты и малоновой кислоты, предпочтительной кислотой является L-яблочная кислота.
11. Соединение согласно п. 10, где кристаллический материал соединения формулы (D10) характеризуется одним или несколькими пиками при порошковой рентгеновской дифракции при углах дифракции, выбранных из 9,49°, 14,23°, 16,23°, 17,16°, 21,02°, 21,42°, 22,39°, 24,80°, 25,04°, 27,21° (2θ градусы).
12. Способ получения соединения формулы (D10)
включающий в себя стадию
(i) взаимодействия соединения формулы (D9), или его соли, или его сольвата, с кислотой в растворителе с получением смеси соединения формулы (D14), или его соли, или его сольвата, и соединения формулы (D10)
и, необязательно, включающий в себя следующие дополнительные стадии:
(ii) взаимодействия (D14), или его соли, или его сольвата, с получением соединения формулы (D9), или его соли, или его сольвата, в растворителе в присутствии основания; и
(iii) взаимодействия соединение формулы (D9), или его соли, или его сольвата, в растворителе в присутствии кислоты с получением соединения формулы D10;
и, необязательно, повторения стадий (ii) и (iii) по меньшей мере один раз.
13. Способ согласно п. 12, где кислоту выбирают из L-яблочной кислоты, молочной кислоты, винной кислоты и малоновой кислоты, предпочтительной кислотой является L-яблочная кислота.
14. Соединение формулы (D10), полученное способом согласно любому одному из пп. 12-13.
15. Применение соединения формулы (D10), как определено в пп. 10-11 или 14 для получения соединения формулы (I), или его сольвата, включая гидрат, или его сокристалла.
16. Способ получения соединения формулы (I), или его сольвата, включая гидрат, или сокристалла, где способ включает стадии:
i. получения соединения формулы (D7), или его соли, или его сольвата, согласно любому одному из пп. 1-4,
ii. получения соединения формулы (D9), или его соли, или его сольвата, согласно любому одному из пп. 5-9,
iii. получения соединения формулы (D10) согласно любому одному из пп. 12-13, и
iv. взаимодействия соединения формулы (D10) с образованием соединения формулы (I), или его сольвата, включая гидрат, или его сокристалла.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNPCT/CN2016/106767 | 2016-11-22 | ||
| CN2016106767 | 2016-11-22 | ||
| PCT/IB2017/057263 WO2018096440A1 (en) | 2016-11-22 | 2017-11-20 | Chemical process for preparing imidazopyrrolidinone derivatives and intermediates thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019119213A true RU2019119213A (ru) | 2020-12-24 |
| RU2019119213A3 RU2019119213A3 (ru) | 2021-02-12 |
Family
ID=60655018
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019119213A RU2019119213A (ru) | 2016-11-22 | 2017-11-20 | Химический способ получения производных имидазопирролидинона и их промежуточных соединений |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20190337952A1 (ru) |
| EP (1) | EP3544982B1 (ru) |
| JP (1) | JP2019535742A (ru) |
| KR (1) | KR20190079680A (ru) |
| CN (1) | CN110023316A (ru) |
| AU (2) | AU2017364332B2 (ru) |
| CA (1) | CA3044501A1 (ru) |
| DK (1) | DK3544982T3 (ru) |
| ES (1) | ES2902874T3 (ru) |
| HU (1) | HUE057029T2 (ru) |
| IL (1) | IL266761B (ru) |
| PL (1) | PL3544982T3 (ru) |
| PT (1) | PT3544982T (ru) |
| RU (1) | RU2019119213A (ru) |
| SI (1) | SI3544982T1 (ru) |
| WO (1) | WO2018096440A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201613576A (en) | 2014-06-26 | 2016-04-16 | Novartis Ag | Intermittent dosing of MDM2 inhibitor |
| CN114618587B (zh) * | 2020-12-09 | 2023-10-20 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种钒配体催化剂、制备方法及其在苯酚羟基化反应中的应用 |
| WO2024097948A1 (en) * | 2022-11-04 | 2024-05-10 | Roivant Discovery, Inc. | Degraders of mdm2 and uses thereof |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8815926B2 (en) * | 2012-01-26 | 2014-08-26 | Novartis Ag | Substituted pyrrolo[3,4-D]imidazoles for the treatment of MDM2/4 mediated diseases |
| US20170340733A1 (en) * | 2014-12-19 | 2017-11-30 | Novartis Ag | Combination therapies |
-
2017
- 2017-11-20 DK DK17812068.9T patent/DK3544982T3/da active
- 2017-11-20 CN CN201780071674.2A patent/CN110023316A/zh not_active Withdrawn
- 2017-11-20 PT PT178120689T patent/PT3544982T/pt unknown
- 2017-11-20 HU HUE17812068A patent/HUE057029T2/hu unknown
- 2017-11-20 KR KR1020197017407A patent/KR20190079680A/ko not_active Application Discontinuation
- 2017-11-20 WO PCT/IB2017/057263 patent/WO2018096440A1/en active Search and Examination
- 2017-11-20 RU RU2019119213A patent/RU2019119213A/ru not_active Application Discontinuation
- 2017-11-20 PL PL17812068T patent/PL3544982T3/pl unknown
- 2017-11-20 JP JP2019527314A patent/JP2019535742A/ja active Pending
- 2017-11-20 US US16/462,266 patent/US20190337952A1/en not_active Abandoned
- 2017-11-20 CA CA3044501A patent/CA3044501A1/en active Pending
- 2017-11-20 ES ES17812068T patent/ES2902874T3/es active Active
- 2017-11-20 EP EP17812068.9A patent/EP3544982B1/en active Active
- 2017-11-20 SI SI201731032T patent/SI3544982T1/sl unknown
- 2017-11-20 AU AU2017364332A patent/AU2017364332B2/en active Active
-
2019
- 2019-05-21 IL IL266761A patent/IL266761B/en unknown
-
2020
- 2020-07-17 AU AU2020205355A patent/AU2020205355B2/en active Active
- 2020-09-01 US US17/009,215 patent/US20210087194A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3544982B1 (en) | 2021-10-20 |
| IL266761B (en) | 2021-08-31 |
| AU2017364332A1 (en) | 2019-05-09 |
| JP2019535742A (ja) | 2019-12-12 |
| PT3544982T (pt) | 2022-01-06 |
| KR20190079680A (ko) | 2019-07-05 |
| SI3544982T1 (sl) | 2022-02-28 |
| WO2018096440A1 (en) | 2018-05-31 |
| RU2019119213A3 (ru) | 2021-02-12 |
| IL266761A (en) | 2019-07-31 |
| EP3544982A1 (en) | 2019-10-02 |
| AU2017364332B2 (en) | 2020-07-09 |
| US20210087194A1 (en) | 2021-03-25 |
| PL3544982T3 (pl) | 2022-02-14 |
| AU2020205355A1 (en) | 2020-08-06 |
| ES2902874T3 (es) | 2022-03-30 |
| CN110023316A (zh) | 2019-07-16 |
| US20190337952A1 (en) | 2019-11-07 |
| DK3544982T3 (da) | 2022-01-17 |
| HUE057029T2 (hu) | 2022-04-28 |
| CA3044501A1 (en) | 2018-05-31 |
| AU2020205355B2 (en) | 2021-02-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10906903B2 (en) | Synthetic methods for preparation of (S)-(2R,3R,11bR)-3-isobutyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1,-a]isoquinolin-2-yl 2-amino-3-methylbutanoate di(4-methylbenzenesulfonate) | |
| AU2015369668B2 (en) | Processes for preparing ASK1 inhibitors | |
| RU2019119213A (ru) | Химический способ получения производных имидазопирролидинона и их промежуточных соединений | |
| TWI689494B (zh) | 用於製備二芳基硫乙內醯脲化合物之方法（二） | |
| JP2021178872A (ja) | 抗ウイルス化合物を調製するためのプロセス | |
| KR20090025189A (ko) | 시나칼셋 염기의 제조 방법 | |
| JP2023116769A5 (ru) | ||
| JP5171640B2 (ja) | ２，２’，６，６’−テトラオキサゾリンビフェニル配位子およびその調製方法 | |
| HRP20201275T1 (hr) | Kristalni oblik derivata benzimidazola i postupak njegove proizvodnje | |
| JP2019527228A5 (ru) | ||
| TW201932450A (zh) | 用於製備可溶性鳥苷酸環化酶刺激劑之新穎方法及中間物 | |
| CN107286078A (zh) | 一种制备哌马色林及其酒石酸盐的方法 | |
| CN108640861A (zh) | 炔酰胺介导的“一锅法”制备大环内酯 | |
| JP4538993B2 (ja) | β−ケトニトリル誘導体の製法 | |
| CN104910090A (zh) | 二氢异噁唑类化合物及其合成方法 | |
| CN1704414A (zh) | 1－芳基吡唑肟类衍生物及其制备和应用 | |
| KR20220101702A (ko) | 크로만 화합물의 제조 공정 | |
| CN109776291A (zh) | 阿那曲波的联苯中间体的新晶型及其制备方法 | |
| RU2016125445A (ru) | Кристаллическая форма нуклеозидного ингибитора hcv | |
| JP2012121815A (ja) | 環状アミン−１−カルボン酸エステル誘導体の製造方法およびその中間体 | |
| JPS58192884A (ja) | ヘキサヒドロ−１，５−イミノ−３−ペンゾアゾシンジオン誘導体およびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20211209 |