RU2019100575A - Способы синтеза - Google Patents
Способы синтеза Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019100575A RU2019100575A RU2019100575A RU2019100575A RU2019100575A RU 2019100575 A RU2019100575 A RU 2019100575A RU 2019100575 A RU2019100575 A RU 2019100575A RU 2019100575 A RU2019100575 A RU 2019100575A RU 2019100575 A RU2019100575 A RU 2019100575A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- epoxide hydrolase
- ethyloxirane
- butyl
- depicted below
- converting
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D281/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D281/02—Seven-membered rings
- C07D281/04—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
- C07D281/08—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D281/10—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
- A61K31/554—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one sulfur as ring hetero atoms, e.g. clothiapine, diltiazem
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
- A61K9/205—Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
- A61K9/2054—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
- C12P41/001—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by metabolizing one of the enantiomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Y—ENZYMES
- C12Y303/00—Hydrolases acting on ether bonds (3.3)
- C12Y303/02—Ether hydrolases (3.3.2)
- C12Y303/02009—Microsomal epoxide hydrolase (3.3.2.9), i.e. styreneepoxide hydrolase
Claims (22)
1. Способ синтеза соединения
включающий стадию получения промежуточного соединения А, (R)-2-бутил-2-этилоксирана, с применением эпоксидгидролазы
2. Способ по п. 1, дополнительно включающий стадию взаимодействия (R)-2-бутил-2-этилоксирана с 3-гидрокси-4-метокситиофенолом с получением промежуточного соединения С
3. Способ по п. 2, дополнительно включающий стадию превращения промежуточного соединения C с помощью стереоселективной реакции Риттера в промежуточное соединение Е, показанное ниже
4. Способ по п. 1, дополнительно включающий стадию получения промежуточного соединения Н, изображенного ниже
5. Способ по п. 1, в котором указанное соединение А получают путем кинетического разделения рацемического 2-бутил-2-этилоксирана с эпоксидгидролазой.
6. Способ по п. 5, в котором указанная эпоксидгидролаза получена из Agromyces mediolanus ZJB1202030ID: JX467176.
7. Способ по п. 6, в котором указанная эпоксидгидролаза представляет собой мутант N240D эпоксидгидролазы из Agromyces mediolanus ZJB1202030ID: JX467176.
8. Способ по п. 5, в котором концентрация указанного рацемического 2-бутил-2-этилоксирана составляет 200-330 г/л.
9. Способ синтеза соединения
включающий стадию получения промежуточного соединения Н, изображенного ниже
10. Способ по п. 9, дополнительно включающий стадию превращения промежуточного соединения Н в промежуточное соединение I, изображенное ниже
11. Способ по п. 10, дополнительно включающий стадию превращения промежуточного соединения I в промежуточное соединение J, изображенное ниже
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201662355016P | 2016-06-27 | 2016-06-27 | |
| US62/355,016 | 2016-06-27 | ||
| US201662411776P | 2016-10-24 | 2016-10-24 | |
| US62/411,776 | 2016-10-24 | ||
| PCT/IB2017/053839 WO2018002827A1 (en) | 2016-06-27 | 2017-06-27 | Synthetic methods |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019100575A true RU2019100575A (ru) | 2020-07-28 |
Family
ID=59383599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019100575A RU2019100575A (ru) | 2016-06-27 | 2017-06-27 | Способы синтеза |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US11186558B2 (ru) |
| EP (1) | EP3475266B1 (ru) |
| JP (2) | JP7094899B2 (ru) |
| KR (1) | KR20190020132A (ru) |
| CN (2) | CN116042742A (ru) |
| AU (1) | AU2017286943B2 (ru) |
| BR (1) | BR112018076197A2 (ru) |
| CA (1) | CA3027725A1 (ru) |
| ES (1) | ES2965277T3 (ru) |
| RU (1) | RU2019100575A (ru) |
| WO (1) | WO2018002827A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX2021009622A (es) * | 2019-02-12 | 2021-11-04 | Mirum Pharmaceuticals Inc | Metodos para tratar la colestasis. |
| CN116490191A (zh) * | 2020-10-20 | 2023-07-25 | 葛兰素史克知识产权第二有限公司 | 治疗胆汁淤积性瘙痒的方法 |
| JP2023548788A (ja) | 2020-10-20 | 2023-11-21 | グラクソスミスクライン、インテレクチュアル、プロパティー、（ナンバー２）、リミテッド | 胆汁うっ滞性そう痒症を治療する方法 |
| EP4267558A1 (en) | 2020-12-23 | 2023-11-01 | GlaxoSmithKline Intellectual Property (No.2) Limited | Forms of linerixibat |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9203347D0 (en) * | 1992-02-17 | 1992-04-01 | Wellcome Found | Hypolipidaemic compounds |
| DE19916108C1 (de) * | 1999-04-09 | 2001-01-11 | Aventis Pharma Gmbh | Mit Zuckerresten substituierte 1,4-Benzothiazepin-1,1-dioxidderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102005033100B3 (de) * | 2005-07-15 | 2007-01-25 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Neues 1,4-Benzothiazepin-1,1-Dioxidderivat mit verbesserten Eigenschaften, diese Verbindung enthaltene Arzneimittel und Verfahren zu deren Herstellung |
| JO3131B1 (ar) * | 2010-04-27 | 2017-09-20 | Glaxosmithkline Llc | مركبات كيميائية |
| CN102978220B (zh) * | 2012-11-13 | 2015-03-04 | 浙江工业大学 | 环氧化物水解酶基因、编码酶、载体、工程菌及应用 |
| CA2907230A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Lumena Pharmaceuticals, Inc. | Bile acid recycling inhibitors for treatment of primary sclerosing cholangitis and inflammatory bowel disease |
| DK3176164T3 (da) * | 2014-07-30 | 2019-10-28 | Aetas Pharma Co Ltd | Optisk isomer af 1,4-benzothiazepin-1-oxidderivat og farmaceutisk sammensætning fremstillet ved anvendelse deraf |
| JP6543330B2 (ja) * | 2014-08-05 | 2019-07-10 | グラクソスミスクライン、インテレクチュアル、プロパティー、（ナンバー２）、リミテッドＧｌａｘｏｓｍｉｔｈｋｌｉｎｅ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ （Ｎｏ．２） Ｌｉｍｉｔｅｄ | ベンゾジアゼピンの合成 |
-
2017
- 2017-06-27 US US16/305,439 patent/US11186558B2/en active Active
- 2017-06-27 CN CN202310038025.XA patent/CN116042742A/zh active Pending
- 2017-06-27 WO PCT/IB2017/053839 patent/WO2018002827A1/en unknown
- 2017-06-27 EP EP17742549.3A patent/EP3475266B1/en active Active
- 2017-06-27 RU RU2019100575A patent/RU2019100575A/ru not_active Application Discontinuation
- 2017-06-27 KR KR1020197002396A patent/KR20190020132A/ko unknown
- 2017-06-27 ES ES17742549T patent/ES2965277T3/es active Active
- 2017-06-27 CA CA3027725A patent/CA3027725A1/en active Pending
- 2017-06-27 AU AU2017286943A patent/AU2017286943B2/en not_active Ceased
- 2017-06-27 JP JP2018567649A patent/JP7094899B2/ja active Active
- 2017-06-27 BR BR112018076197A patent/BR112018076197A2/pt active Search and Examination
- 2017-06-27 CN CN201780039490.8A patent/CN109415329B/zh active Active
-
2021
- 2021-11-02 US US17/516,957 patent/US20220055999A1/en not_active Abandoned
-
2022
- 2022-05-10 JP JP2022077311A patent/JP2022116004A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109415329B (zh) | 2023-05-12 |
| US20220055999A1 (en) | 2022-02-24 |
| ES2965277T3 (es) | 2024-04-11 |
| CA3027725A1 (en) | 2018-01-04 |
| CN109415329A (zh) | 2019-03-01 |
| JP2019518781A (ja) | 2019-07-04 |
| BR112018076197A2 (pt) | 2019-03-26 |
| AU2017286943A1 (en) | 2019-01-17 |
| AU2017286943B2 (en) | 2019-05-09 |
| JP7094899B2 (ja) | 2022-07-04 |
| US11186558B2 (en) | 2021-11-30 |
| WO2018002827A1 (en) | 2018-01-04 |
| EP3475266B1 (en) | 2023-09-06 |
| US20200325110A1 (en) | 2020-10-15 |
| KR20190020132A (ko) | 2019-02-27 |
| CN116042742A (zh) | 2023-05-02 |
| EP3475266A1 (en) | 2019-05-01 |
| JP2022116004A (ja) | 2022-08-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2019100575A (ru) | Способы синтеза | |
| RU2015145784A (ru) | Способ получения циклоалкилкарбоксамидо-индольных соединений | |
| RU2015103694A (ru) | Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений | |
| EA200801622A1 (ru) | Способ получения легких олефинов переработкой диметилового эфира и устройство для его осуществления | |
| JP2016188255A5 (ru) | ||
| EP3950590A3 (en) | New germanosilicate compositions and methods of preparing the same | |
| PH12018502116A1 (en) | Method of producing hydroxycinnamic acids | |
| WO2009096668A3 (en) | Improved process for preparing mycophenolate mofetil | |
| RU2016146677A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ γ, δ-НЕНАСЫЩЕННЫХ СПИРТОВ | |
| AR085052A1 (es) | Metodos para producir un compuesto profarmaco inhibidor de la union al vih e intermediarios | |
| WO2015120111A3 (en) | Expedient synthesis of sitagliptin | |
| RU2017105217A (ru) | Синтез бензотиазепинов | |
| RU2017113180A (ru) | Способ | |
| EA201201666A1 (ru) | Промежуточные соединения агомелатина и способ их получения | |
| EA201990237A1 (ru) | Новые способы получения стимуляторов растворимой гуанилатциклазы | |
| RU2018130270A (ru) | Способ получения 4-алкокси-3-ацетоксипиколиновых кислот | |
| RU2019119584A (ru) | Способ получения триазолопиридинового соединения | |
| JPWO2021220648A5 (ru) | ||
| JP2017509581A5 (ru) | ||
| EA201491463A1 (ru) | Способ получения соединения по новой реакции присоединения михаэля с применением воды или различных кислот в качестве добавки | |
| RU2018109763A (ru) | Способ получения метаболитов (4s)-и (4r)-4-(4-циано-2-метоксифенил)-5-этокси-2,8-диметил-1,4-дигидро-1,6-нафтиридин-3-карбоксамида и их применение | |
| RU2015147242A (ru) | Способ получения арформотерола или его соли | |
| PH12019500227A1 (en) | Method for preparing a,b-unsaturated aldehyde | |
| EA200971019A1 (ru) | Способы получения (r)-2-метилпирролидина и (s)-2-метилпирролидина и их солей винной кислоты | |
| RU2017102349A (ru) | Способ получения пиримидин-1-олового соединения и его промежуточного соединения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20200629 |