RU2017122603A - Способ получения сложных эфиров молочной кислоты из сахаров - Google Patents
Способ получения сложных эфиров молочной кислоты из сахаров Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017122603A RU2017122603A RU2017122603A RU2017122603A RU2017122603A RU 2017122603 A RU2017122603 A RU 2017122603A RU 2017122603 A RU2017122603 A RU 2017122603A RU 2017122603 A RU2017122603 A RU 2017122603A RU 2017122603 A RU2017122603 A RU 2017122603A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- lewis acid
- solid
- stream
- hours
- sugar
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/14—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of germanium, tin or lead
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/18—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by addition of thiols to unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/44—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation-reduction of aldehydes, e.g. Tishchenko reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/475—Preparation of carboxylic acid esters by splitting of carbon-to-carbon bonds and redistribution, e.g. disproportionation or migration of groups between different molecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/62—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
- C07C69/68—Lactic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/732—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00002—Chemical plants
- B01J2219/00027—Process aspects
- B01J2219/00033—Continuous processes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Claims (21)
1. Непрерывный поточный способ получения одного или более сложных эфиров молочной кислоты и 2-гидрокси-3-бутеновой кислоты или α-гидроксиметионинового аналога из сахара в присутствии твердого катализатора на основе кислоты Льюиса и растворителя, содержащего органический растворитель и воду, где вода присутствует в количестве до или равном 10 об. % от органического растворителя.
2. Способ по п. 1, в котором серосодержащее соединение присутствует в дополнение к твердому катализатору на основе кислоты Льюиса и растворителю, содержащему органический растворитель и воду, если желательным является α-гидроксиметиониновый аналог.
3. Способ по п. 2, где серосодержащее соединение выбирается из группы, состоящей из С1-С5 алкилтиола, С1-С5 алкилтиольных солей, диметилмеркаптана и диметилдисульфида.
4. Способ по п. 1, в котором выход одного или более сложных эфиров молочной кислоты уменьшается на до 0.25% на час в потоке в среднем.
5. Способ по п. 1, в котором выход одного или более сложных эфиров молочной кислоты уменьшается на до 0.10% на час в среднем.
6. Способ по п. 1, в котором выход одного или более сложных эфиров молочной кислоты уменьшается на до 5% через 50 часов в потоке.
7. Способ по п. 1, в котором выход одного или более сложных эфиров молочной кислоты составляет более 40% через 50 часов в потоке.
8. Способ по п. 1, в котором твердый катализатор на основе кислоты Льюиса кальцинируется через 450 часов.
9. Способ по п. 1, в котором каркасная структура твердого катализатора на основе кислоты Льюиса выбирается из группы, состоящей из BEA, MFI, FAU, MOR, FER, MWW, MCM-41 и SBA-15.
10. Способ по п. 1, в котором твердая кислота Льюиса содержит активный металл, выбранный из одного или более из группы, состоящей из Sn, Ti, Pb, Zr, Ge и Hf.
11. Способ по п. 1, в котором твердый катализатор на основе кислоты Льюиса выбирается из группы, состоящей из Sn-BEA, Sn-MFI, Sn-FAU, Sn-MOR, Sn-MWW, Sn-MCM-41 и Sn-SBA-15.
12. Способ по п. 1, в котором твердый катализатор на основе кислоты Льюиса содержит Sn, и потеря Sn из твердого катализатора на основе кислоты Льюиса менее или равна 0.11% от начального количества Sn на час в потоке.
13. Способ по п. 1, в котором твердый катализатор на основе кислоты Льюиса содержит Sn, и потеря Sn из твердого катализатора на основе кислоты Льюиса составляет менее 8% от начального количества Sn через 50 часов в потоке.
14. Способ по п. 1, в котором выход сложного эфира 2-гидрокси-3-бутеновой кислоты составляет более 12% через 50 часов в потоке.
15. Способ по п. 1, в котором выход сложного эфира α-гидроксиметионинового аналога составляет более 20% через 10 часов в потоке.
16. Способ по п. 1, в котором сахар выбирается из одного или более из группы, состоящей из глюкозы, фруктозы, маннозы, сахарозы, ксилозы, эритрозы, эритрулозы, треозы и гликольальдегида.
17. Способ по п. 1, в котором ион щелочноземельного металла или щелочного металла присутствует в процессе.
18. Способ по п. 1, в котором растворитель выбирается из одного или более из группы, состоящей из метанола, этанола, 1-пропанола, 1-бутанол и изопропанола.
19. Способ по п. 1, в котором температура процесса составляет от 140 до 200°C.
20. Способ по п. 1, в котором по меньшей мере фракция воды вводится в растворитель путем смешивания органического растворителя с водным раствором сахара.
21. Способ по любому из пп. 1-20, в котором водный раствор сахара представляет собой сахарный сироп с содержанием сахара в виде сухого вещества 30% или выше.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP14195485.9 | 2014-11-28 | ||
| EP14195485 | 2014-11-28 | ||
| DKPA201500288 | 2015-05-13 | ||
| DKPA201500288 | 2015-05-13 | ||
| PCT/EP2015/076399 WO2016083137A1 (en) | 2014-11-28 | 2015-11-12 | Process for preparing esters of lactic acid, and 2-hydroxy-3-butenoic acid or alfa-hydroxy methionine analogues from sugars |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019131408A Division RU2019131408A (ru) | 2014-11-28 | 2015-11-12 | Способ получения сложных эфиров молочной кислоты из сахаров |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017122603A true RU2017122603A (ru) | 2018-12-29 |
| RU2017122603A3 RU2017122603A3 (ru) | 2019-05-31 |
| RU2710014C2 RU2710014C2 (ru) | 2019-12-24 |
Family
ID=59019550
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019131408A RU2019131408A (ru) | 2014-11-28 | 2015-11-12 | Способ получения сложных эфиров молочной кислоты из сахаров |
| RU2017122603A RU2710014C2 (ru) | 2014-11-28 | 2015-11-12 | Способ получения сложных эфиров молочной кислоты из сахаров |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019131408A RU2019131408A (ru) | 2014-11-28 | 2015-11-12 | Способ получения сложных эфиров молочной кислоты из сахаров |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US10100007B2 (ru) |
| EP (2) | EP3461806B1 (ru) |
| JP (2) | JP6788588B2 (ru) |
| KR (1) | KR102475064B1 (ru) |
| CN (2) | CN109942466B (ru) |
| AU (1) | AU2015352840B2 (ru) |
| BR (1) | BR112017011304B1 (ru) |
| CA (1) | CA2968906C (ru) |
| CU (1) | CU24499B1 (ru) |
| DK (2) | DK3224234T3 (ru) |
| ES (2) | ES2813341T3 (ru) |
| HU (2) | HUE051552T2 (ru) |
| MX (2) | MX2017006538A (ru) |
| MY (1) | MY194486A (ru) |
| PL (2) | PL3224234T3 (ru) |
| RU (2) | RU2019131408A (ru) |
| SG (2) | SG10201810447YA (ru) |
| WO (1) | WO2016083137A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201703204B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2019131408A (ru) | 2014-11-28 | 2019-10-29 | Хальдор Топсёэ А/С | Способ получения сложных эфиров молочной кислоты из сахаров |
| JP6908529B2 (ja) * | 2015-04-30 | 2021-07-28 | ハルドール・トプサー・アクチエゼルスカベット | 糖およびその誘導体からのメチオニンα−ヒドロキシ類似体の製造方法 |
| EP3452459A1 (en) | 2016-05-04 | 2019-03-13 | Haldor Topsøe A/S | New adipate-type compounds and a process of preparing it |
| CN106349060B (zh) * | 2016-08-26 | 2020-06-12 | 上海交通大学 | 一种路易斯酸催化转化碳水化合物制备乳酸烷基酯的方法 |
| CN109289909B (zh) * | 2018-10-16 | 2021-03-19 | 郑州大学 | 一种催化复杂糖转化制备乳酸酯的催化剂 |
| JP2022546018A (ja) * | 2019-09-06 | 2022-11-02 | ケミン、インダストリーズ、インコーポレーテッド | α－ヒドロキシ酸のエステル化によるα－ヒドロキシエステルの製造方法 |
| CN111905802B (zh) * | 2020-06-15 | 2022-01-18 | 厦门大学 | 一种使用钼-碱金属/碱土金属修饰的路易斯酸催化剂制乳酸酯的方法 |
| CN113831238B (zh) * | 2020-06-24 | 2024-05-03 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种催化转化碳水化合物制备乳酸甲酯的方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4792620A (en) * | 1983-10-14 | 1988-12-20 | Bp Chemicals Limited | Carbonylation catalysts |
| US4933161A (en) | 1987-02-04 | 1990-06-12 | Exxon Research And Engineering Company | Tin substitution into zeolite frameworks |
| US5973200A (en) * | 1997-01-23 | 1999-10-26 | Novus International, Inc. | Process for the preparation of 2-hydroxy-4-(methylthio) butanoic acid or methionine by mercaptan addition |
| DE10140202A1 (de) | 2001-08-16 | 2003-03-06 | Bayer Ag | Vanadium-Imido-Phosphoraniminato für die Olefinpolymerisation |
| DE102005003990A1 (de) * | 2005-01-28 | 2006-08-03 | Degussa Ag | Herstellung von 3-(Alkylthio)propanal |
| PL2184270T3 (pl) * | 2008-11-11 | 2013-07-31 | Haldor Topsoe As | Katalizowane zeolitem wytwarzanie związków alfa-hydroksykwasów karboksylowych i ich estrów |
| FR2938535B1 (fr) | 2008-11-20 | 2012-08-17 | Arkema France | Procede de fabrication de methylmercaptopropionaldehyde et de methionine a partir de matieres renouvelables |
| WO2010113964A1 (ja) * | 2009-04-03 | 2010-10-07 | 三菱瓦斯化学株式会社 | α－ヒドロキシカルボン酸エステルの製造方法 |
| TWI630197B (zh) | 2013-02-27 | 2018-07-21 | 丹麥商哈爾德杜薩公司 | 從包含低分子量羰基化合物之組成物移除甲醛的方法 |
| ES2657987T3 (es) | 2013-08-20 | 2018-03-07 | Haldor Topsoe A/S | Procedimiento para la conversión de azúcares en ácido láctico y ácido 2-hidroxi-3-butenoico o sus ésteres que comprenden un material de metalo-silicato y un ion de metal |
| RU2019131408A (ru) | 2014-11-28 | 2019-10-29 | Хальдор Топсёэ А/С | Способ получения сложных эфиров молочной кислоты из сахаров |
-
2015
- 2015-11-12 RU RU2019131408A patent/RU2019131408A/ru unknown
- 2015-11-12 AU AU2015352840A patent/AU2015352840B2/en active Active
- 2015-11-12 DK DK15793830T patent/DK3224234T3/da active
- 2015-11-12 ES ES18204431T patent/ES2813341T3/es active Active
- 2015-11-12 PL PL15793830T patent/PL3224234T3/pl unknown
- 2015-11-12 MX MX2017006538A patent/MX2017006538A/es unknown
- 2015-11-12 SG SG10201810447YA patent/SG10201810447YA/en unknown
- 2015-11-12 BR BR112017011304A patent/BR112017011304B1/pt active IP Right Grant
- 2015-11-12 ES ES15793830T patent/ES2748690T3/es active Active
- 2015-11-12 SG SG11201704329UA patent/SG11201704329UA/en unknown
- 2015-11-12 CA CA2968906A patent/CA2968906C/en active Active
- 2015-11-12 WO PCT/EP2015/076399 patent/WO2016083137A1/en active Application Filing
- 2015-11-12 RU RU2017122603A patent/RU2710014C2/ru active
- 2015-11-12 MY MYPI2020003140A patent/MY194486A/en unknown
- 2015-11-12 DK DK18204431.3T patent/DK3461806T3/da active
- 2015-11-12 CU CU2017000072A patent/CU24499B1/es unknown
- 2015-11-12 CN CN201910108607.4A patent/CN109942466B/zh active Active
- 2015-11-12 US US15/525,450 patent/US10100007B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-11-12 CN CN201580065008.9A patent/CN107001253B/zh active Active
- 2015-11-12 EP EP18204431.3A patent/EP3461806B1/en active Active
- 2015-11-12 HU HUE18204431A patent/HUE051552T2/hu unknown
- 2015-11-12 HU HUE15793830A patent/HUE046852T2/hu unknown
- 2015-11-12 JP JP2017528450A patent/JP6788588B2/ja active Active
- 2015-11-12 KR KR1020177015149A patent/KR102475064B1/ko not_active Application Discontinuation
- 2015-11-12 PL PL18204431T patent/PL3461806T3/pl unknown
- 2015-11-12 EP EP15793830.9A patent/EP3224234B1/en active Active
-
2017
- 2017-05-09 ZA ZA201703204A patent/ZA201703204B/en unknown
- 2017-05-18 MX MX2020011677A patent/MX2020011677A/es unknown
-
2018
- 2018-09-17 US US16/133,146 patent/US10343986B2/en active Active
- 2018-09-17 US US16/133,100 patent/US10280136B2/en active Active
-
2020
- 2020-04-10 JP JP2020070960A patent/JP6826225B2/ja active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017122603A (ru) | Способ получения сложных эфиров молочной кислоты из сахаров | |
| SI3036040T1 (en) | A process for the conversion of sugars into lactic acid and 2-hydroxy-3-butenoic acid or esters thereof, comprising a metal-silicate material and a metal ion | |
| JP2016536324A5 (ru) | ||
| WO2005086670A3 (en) | Production of chemicals from lignocellulose, biomass or sugars | |
| JP2017537096A5 (ru) | ||
| KR102673087B1 (ko) | 당으로부터 메티오닌 알파-하이드록시 유사체 및 이들의 유도체의 제조를 위한 방법 | |
| PH12019550273A1 (en) | Method for manufacturing diastereomer of citric acid derivative | |
| WO2012148108A3 (ko) | 알킬 락테이트로부터 락타이드를 제조하는 방법 | |
| CN102241588B (zh) | （2z,4e）11-甲氧基-3,7,11-三甲基-2,4-十二碳二烯酸异丙酯的制备方法 | |
| EP3106452A1 (en) | Preparation of 2,5,6-trihydroxy-3-hexenoic acid and 2,5-dihydroxy-3-pentenoic acid and esters thereof from c6 and c5 sugars |