RU2017118369A - Соединения для применения в дегельминтизации - Google Patents

Соединения для применения в дегельминтизации Download PDF

Info

Publication number
RU2017118369A
RU2017118369A RU2017118369A RU2017118369A RU2017118369A RU 2017118369 A RU2017118369 A RU 2017118369A RU 2017118369 A RU2017118369 A RU 2017118369A RU 2017118369 A RU2017118369 A RU 2017118369A RU 2017118369 A RU2017118369 A RU 2017118369A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
halogen atoms
halogen
group
haloalkyl
Prior art date
Application number
RU2017118369A
Other languages
English (en)
Inventor
Клаудиа ВЕЛЬЦ
Аделине КЁЛЕР
Кирстен Бёрнген
Даниэль КУЛЬКЕ
Ульрих Гёргенс
Ханс-Георг Шварц
Керстин Ильг
Original Assignee
Байер Энимал Хелс Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Энимал Хелс Гмбх filed Critical Байер Энимал Хелс Гмбх
Publication of RU2017118369A publication Critical patent/RU2017118369A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/58Radicals substituted by nitrogen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/10Anthelmintics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/10Anthelmintics
    • A61P33/12Schistosomicides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/64Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/66Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/64Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/67Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/68Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/73Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/64Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/77Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/78Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/64Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/77Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/80Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C07C255/60Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton at least one of the singly-bound nitrogen atoms being acylated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C317/34Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
    • C07C317/38Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atom of at least one amino group being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfones
    • C07C317/40Y being a hydrogen or a carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/40Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C323/42Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81Amides; Imides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81Amides; Imides
    • C07D213/82Amides; Imides in position 3
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/135Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/155Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring

Claims (243)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
,
в которой
R1 выбран из группы, включающей водород, -СНО, -ОН, С14-алкил, С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-алкокси, С14-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С36-циклоалкил, С36-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С34-алкенил, С34-алкинил, С14-алкокси-С14-алкил, С36-циклоалкил-С13-алкил, циано-С14-алкил, амино-С14-алкил, С14-алкиламино-С14-алкил, ди-(С14-алкил)амино-С14-алкил, С14-алкилкарбонил, С14-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-алкоксикарбонил, бензилоксикарбонил, С14-алкокси-С14-алкилкарбонил, -S(O)214-алкил, и -S(O)214-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена,
n означает 1, 2 или 3,
каждый X независимо выбран из группы, включающей галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, -SH, -SF5, -СНО, -ОСНО, -NHCHO, -СООН, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (гидроксиимино)-С16-алкил, C1-C8-алкил, С1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С28-алкенил, С28-алкинил, С18-алкиламино, ди-(С18-алкил)амино, С18-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С28-алкенилокси, С28-галогеналкенилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С3-C8-алкинилокси, С38-галогеналкинилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С38-циклоалкил, С38-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С18-алкилкарбонил, С18-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(С18-алкил), -CON(С18-алкил)2, -CONH(OC1-C8-алкил), -CON(ОС18-алкил)(С18-алкил), C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С18-алкилкарбониламино, C1-C8-галогеналкилкарбониламино, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(С18-алкил), -OCON(С18-алкил)2, -OCONH(ОС18-алкил), -ОСО(ОС18-алкил), -S-C1-C8-алкил, -S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С18-алкил, -S(O)-С18-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)218-алкил, -S(O)218-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, (С16-алкоксиимино)-С16-алкил, (С26-алкенилоксиимино)-С16-алкил, (С36-алкинилоксиимино)-С16-алкил, (бензилоксиимино)-С16-алкил, бензилокси, -S-бензил, бензиламино, фенокси, -S-фенил и фениламино,
m означает 0, 1, 2, 3 или 4,
каждый Y независимо выбран из группы, включающей водород, галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, -SH, -SF5, -СНО, -ОСНО, -NHCHO, -СООН, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (гидроксиимино)-С16-алкил, С18-алкил, C18-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С28-алкенил, С28-алкинил, С18-алкиламино, ди-(С18-алкил)амино, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С28-алкенилокси, С28-галогеналкенилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С38-алкинилокси, С38-галогеналкинилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С38-циклоалкил, С38-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С18-алкилкарбонил, C1-C8-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(С18-алкил), -CON(С18-алкил)2, -CONH(OC1-C8-алкил), -CON(ОС18-алкил)(С18-алкил), С18-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С18-алкилкарбониламино, C1-C8-галогеналкилкарбониламино, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(С18-алкил), -OCON(С18-алкил)2, -OCONH(ОС18-алкил), -ОСО(ОС18-алкил), -S-C1-C8-алкил, -S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С18-алкил, -S(O)-С18-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)218-алкил, -S(O)218-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -СН2-S-С18-алкил, -CH2-S(O)-C1-C8-алкил, -СН2-S(O)218-алкил, (С16-алкоксиимино)-С16-алкил, (С26-алкенилоксиимино)-С16-алкил, (С36-алкинилоксиимино)-С16-алкил, в которой два Y дополнительно могут быть выбраны из -O-C13-алкокси и -О-С13-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, с каждой окси функцией, представляющей собой связывающий атом отдельного Y, тем самым образуя аннелированное 5-, 6- или 7-членное кольцо с фенильным фрагментом, с которым они связаны, или
каждый Y независимо выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, C16-алкил, С16-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и от 4- до 7-членную гетероциклическую кольцевую систему с 1-3 гетероатомами, но не О-О, О-S или 3 гетероатома в ряду, независимо замещенных посредством оксо, тионо или от 1 до 12 заместителей Z, которые независимо выбраны из группы, включающей водород, галоген, циано, гидрокси, амино, -SH, -СНО, -СООН, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (гидроксиимино)-C16-алкил, С16-алкил, C16-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С26-алкенил, С26-алкинил, C16-алкиламино, ди-(С16-алкил)амино, С16-алкокси, C16-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С26-алкенилокси, С26-галогеналкенилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С36-алкинилокси, С36-галогеналкинилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С36-циклоалкил, С36-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C16-алкилкарбонил, C16-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C16-алкил), -CON(C16-алкил)2, -CONH(ОС16-алкил), -CON(ОС16-алкил)(С16-алкил), C16-алкоксикарбонил, C16-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С16-алкилкарбонилокси, C16-галогеналкилкарбонилокси содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C16-алкилкарбониламино, C16-галогеналкилкарбониламино, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(С16-алкил), -OCON(С16-алкил)2, -OCONH(OC1-C6-алкил), -ОСО(ОС16-алкил), -S-C16-алкил, -S-C16-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С16-алкил, -S(O)-C1-C6-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)216-алкил, -S(O)2-C16-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
А представляет собой фенильную группу формулы (А1)
Figure 00000002
,
в которой
# изображает связь, которая связывает А с остальной частью молекулы,
o означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5 и
каждый R независимо выбран из группы, включающей галоген, нитро, -ОН, NH2, SH, SF5, СНО, ОСНО, NHCHO, СООН, циано, С18-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, С28-алкенил, С28-алкинил, С36-циклоалкил, -S-C1-C8-алкил, -S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С18-алкокси, С18-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С18-алкокси-С28-алкенил, С18-алкоксикарбонил, С18-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С18-алкил, -S(O)-С18-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)218-алкил, -S(O)218-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С18-алкилсульфонамид, -NH(C1-C8-алкил), N(С18-алкил)2, фенил (по выбору замещенный посредством C16-алкокси) и фенокси, где два R, присоединенные к соседним атомам углерода, вместе представляют собой -O(СН2)pO-, в которой p представляет собой 1 или 2,
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-1)
Figure 00000003
,
в которой
# изображает связь, которая связывает А с остальной частью молекулы,
R11 выбран из группы, включающей водород, галоген, гидрокси, циано, С14-алкил, С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14 алкокси, -S-С15-алкил, S(O)-С14-алкил, -S(O)214-алкил, -S-C2-C5-алкенил, -S-С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена,
R12, R13 и R14, которые могут быть одинаковыми или различными, выбраны из группы, включающей водород, галоген, циано, С14-алкил, С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-алкокси, -S-C1-C4-алкил, С14-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C14-алкил, -S(O)214-алкил,
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-2)
Figure 00000004
,
в которой
# изображает связь, которая связывает А с остальной частью молекулы, и
R21 выбран из группы, включающей водород, галоген, С14-алкил и С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-3)
Figure 00000005
,
в которой
# изображает связь, которая связывает А с остальной частью молекулы,
R31 выбран из группы, включающей водород, галоген, гидрокси, циано, С14-алкил, С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14 алкокси, -S-C1-C5-алкил, S(O)-С14-алкил, -S(O)214-алкил, -S-C2-C5-алкенил, -S-С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена,
R32, R33 и R34, которые могут быть одинаковыми или различными, выбраны из группы, включающей водород, галоген, циано, С14-алкил, С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-алкокси, -S-C1-C4-алкил, С14-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C14-алкил, -S(O)214-алкил,
и его соли, сольваты, соли сольватов, N-оксиды, комплексы металлов или комплексы металлоидов.
2. Соединение по п. 1, в котором
А представляет собой фенильную группу формулы (А1)
Figure 00000006
,
в которой
# изображает связь, которая связывает А с остальной частью молекулы,
о означает 0, 1 или 2 и
каждый R независимо выбран из группы, включающей галоген, нитро, С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-1)
Figure 00000007
,
в которой
# изображает связь, которая связывает А с остальной частью молекулы,
R11 означает галоген или С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R12, R13 и R14 означают водород, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-2)
Figure 00000008
,
в которой
# изображает связь, которая связывает А с остальной частью молекулы, и
R21 означает С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-3)
Figure 00000009
,
в которой
# изображает связь, которая связывает А с остальной частью молекулы,
R31 означает С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R32, R33 и R34 означают водород,
R1 выбран из группы, включающей водород, С14-алкил, С34-алкинил, С36-циклоалкил, С14-алкилкарбонил, С14-алкокси-С14-алкил, С14-алкоксикарбонил,
n означает 1 или 2,
каждый X независимо выбран из группы, включающей галоген, нитро, циано, С14-алкил, С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С24-алкенил, С24-алкинил, С14-алкиламино, ди-(С14-алкил)амино, С14-алкокси, С14-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С24-алкенилокси, С24-галогеналкенилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С34-алкинилокси, С34-галогеналкинилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С36-циклоалкил, С36-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-алкилкарбонил, С14-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(С14-алкил), -CON(C1-C4-алкил)2, -CONH(ОС14-алкил), -CON(ОС14-алкил)(С14-алкил), С14-алкоксикарбонил, С14-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-алкилкарбонилокси, С14-галогеналкилкарбонилокси содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-алкилкарбониламино, С14-галогеналкилкарбониламино, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(С14-алкил), -OCON(С14-алкил)2, -OCONH(ОС14-алкил), -ОСО(ОС14-алкил), -S-С14-алкил, -S-С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С14-алкил, -S(O)-С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)214-алкил, -S(O)214-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, (С14-алкоксиимино)-С14-алкил, (С26-алкенилоксиимино)-С14-алкил, (С36-алкинилоксиимино)-С14-алкил, (бензилоксиимино)-C16-алкил, бензилокси, -S-бензил, бензиламино, фенокси, -S-фенил и фениламино,
m означает 1, 2 или 3 и
каждый Y независимо выбран из группы, включающей водород, галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, -SH, -SF5, -СНО, -ОСНО, -NHCHO, -СООН, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (гидроксиимино)-С16-алкил, С16-алкил, C16-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С26-алкенил, С26-алкинил, C16-алкиламино, ди-(С16-алкил)амино, C16-алкокси, C16-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С26-алкенилокси, С28-галогеналкенилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С36-алкинилокси, С36-галогеналкинилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С36-циклоалкил, С36-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C16-алкилкарбонил, C16-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C16-алкил), -CON(C16-алкил)2, -CONH(OC16-алкил), -CON(ОС16-алкил)(С16-алкил), C16-алкоксикарбонил, C16-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C16-алкилкарбонилокси, C16-галогеналкилкарбонилокси содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C16-алкилкарбониламино, C16-галогеналкилкарбониламино, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(C16-алкил), -OCON(С16-алкил)2, -OCONH(ОС16-алкил), -ОСО(ОС16-алкил), -S-C16-алкил, -S-C16-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C16-алкил, -S(O)-С16-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)216-алкил, -S(O)216-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -СН2-S-С16-алкил, -CH2-S(O)-C1-C6-алкил, -СН2-S(O)216-алкил, (С14-алкоксиимино)-С14-алкил, (С24-алкенилоксиимино)-С14-алкил, (С36-алкинилоксиимино)-С14-алкил, в которой два Y дополнительно могут быть выбраны из -O-C13-алкокси и -O-C13-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, с каждой окси функцией, представляющей собой связывающий атом отдельного Y, тем самым образуя аннелированное 5-, 6- или 7-членное кольцо с фенильным фрагментом, с которым они связаны, или
каждый Y независимо выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, С16-алкил, C16-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
где
# изображает связь, которая связывает Y с остальной частью молекулы,
W означает кислород или серу,
p означает 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6,
Z независимо выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, гидрокси, амино, -SH, -СНО, -СООН, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (гидроксиимино)-С16-алкил, C16-алкил, C16-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C16-алкиламино, ди-(С16-алкил)амино, C16-алкокси, C16-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С36-циклоалкил, С36-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C16-алкил), -CON(С16-алкил)2, -S-C16-алкил, -S-C1-C6-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С16-алкил, -S(O)-C16-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)216-алкил, -S(O)216-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена,
Z1 независимо выбран из группы, включающей водород, C16-алкил, C16-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C16-алкиламино, ди-(С16-алкил)амино, C16-алкокси, C16-алкилкарбонил, С36-циклоалкил, С36-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C16-алкил), -CON(С16-алкил)2, и
Z2 независимо выбран из группы, включающей водород, C16-алкил, C16-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С36-циклоалкил, С36-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C16-алкил), -CON(С16-алкил)2,
и его соли, сольваты, соли сольватов, N-оксиды, комплексы металлов или комплексы металлоидов.
3. Соединение по п. 1, в котором
А представляет собой фенильную группу формулы (А1)
Figure 00000015
,
в которой
# изображает связь, которая связывает А с остальной частью молекулы,
о означает 0, 1 или 2 и
каждый R независимо выбран из группы, включающей галоген, нитро, С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена,
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-1)
Figure 00000016
,
в которой
# изображает связь, которая связывает А с остальной частью молекулы,
R11 означает галоген или С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R12, R13 и R14 означают водород,
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-2)
Figure 00000017
,
в которой
# изображает связь, которая связывает А с остальной частью молекулы, и
R21 означает С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-3)
Figure 00000018
,
в которой
# изображает связь, которая связывает А с остальной частью молекулы,
R31 означает С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R32, R33 и R34 означают водород,
R1 выбран из группы, включающей водород, С14-алкил, С34-алкинил, С36-циклоалкил, С14-алкилкарбонил, С14-алкокси-С14-алкил, С14-алкоксикарбонил,
n означает 1 или 2,
каждый X независимо выбран из группы, включающей галоген, циано, С14-алкил, С14-алкокси и С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена,
m означает 1, 2 или 3 и
каждый Y независимо выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, С14-алкил, С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-алкиламино, ди-(С14-алкил)амино, С14-алкокси, С14-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(С14-алкил), -CON(C1-C4-алкил)2, -CONH(ОС14-алкил), -CON(ОС14-алкил)(С16-алкил), -S-C1-C4-алкил, -S-С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(0)-C14-алкил, -S(O)-С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)214-алкил, -S(O)214-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-алкилкарбониламино, в которой два Y дополнительно могут быть выбраны из -О-С12-алкокси и -О-С12-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, с каждой окси функцией, представляющей собой связывающий атом отдельного Y, тем самым образуя аннелированное 5- или 6-членное кольцо с фенильным фрагментом, с которым они связаны, или
каждый Y независимо выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, С14-алкил, С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
Figure 00000019
Figure 00000020
в которой
# изображает связь, которая связывает Y с остальной частью молекулы,
W означает кислород,
p означает 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6,
Z независимо выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, гидрокси, амино, -SH, -СНО, -СООН, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (гидроксиимино)-С14-алкил, С14-алкил, С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-алкиламино, ди-(С14-алкил)амино, С14-алкокси, С14-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С36-циклоалкил, С36-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(С14-алкил), -CON(С14-алкил)2, -S-C1-C4-алкил, -S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С14-алкил, -S(O)-С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)214-алкил, -S(O)214-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
Z1 независимо выбран из группы, включающей водород, С16-алкил, C16-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C16-алкиламино, ди-(С16-алкил)амино, C16-алкокси, C16-алкилкарбонил, С36-циклоалкил, С36-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C1-C6-алкил), -CON(С16-алкил)2.,
и его соли, сольваты, соли сольватов, N-оксиды, комплексы металлов или комплексы металлоидов.
4. Соединение по п. 1, в котором
А представляет собой фенильную группу формулы (А1)
Figure 00000021
,
в которой
# изображает связь, которая связывает А с остальной частью молекулы,
о означает 1 или 2 и
каждый R независимо выбран из группы, включающей галоген, нитро, -CF3, -OCF3, -CHF2,
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-1)
Figure 00000022
,
в которой
# изображает связь, которая связывает А с остальной частью молекулы,
R11 означает галоген или CF3, и
R12, R13 и R14 означают водород, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-2)
Figure 00000023
,
в которой
# изображает связь, которая связывает А с остальной частью молекулы, и
R21 означает CF3, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-3)
Figure 00000024
,
в которой
# изображает связь, которая связывает А с остальной частью молекулы,
R31 означает CF3 и
R32, R33 и R34 означают водород,
R1 означает водород,
n означает 1 или 2,
каждый X независимо выбран из группы, включающей галоген, циано, СН3, ОСН3 и CF3,
m означает 1, 2 или 3 и
каждый Y независимо выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, С14-алкил, С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-алкиламино, ди-(С14-алкил)амино, С14-алкокси, С14-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S-С14-алкил, -S-С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С14-алкил, -S(O)-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)214-алкил, -S(O)214-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-алкилкарбониламино, в которой два Y дополнительно могут быть выбраны из -О-СН2-О- и -O-CF2-O-, с каждой окси функцией, представляющей собой связывающий атом отдельного Y, тем самым образуя аннелированное 5-членное кольцо с фенильным фрагментом, с которым они связаны, или
каждый Y независимо выбран из группы, включающей водород, фтор, хлор, циано, CF3 и
Figure 00000025
,
и его соли, сольваты, соли сольватов, N-оксиды, комплексы металлов или комплексы металлоидов.
5. Соединение по п. 1, в котором
А выбирают из группы, включающей
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
в которой
# изображает связь, которая связывает А с остальной частью молекулы,
R1 означает водород,
n означает 1 или 2,
каждый X независимо выбирают из группы, включающей хлор, фтор, циано, СН3, ОСН3 и CF3,
m означает 1, 2 или 3, и
каждый Y независимо выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, С14-алкил, С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-алкиламино, ди-(С14-алкил)амино, С14-алкокси, С14-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S-С14-алкил, -S-С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С14-алкил, -S(O)-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)214-алкил, -S(O)214-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-алкилкарбониламино, в которой два Y дополнительно могут быть выбраны из -О-СН2-О- и -O-CF2-O-, с каждой окси функцией, представляющей собой связывающий атом отдельного Y, тем самым образуя аннелированное 5-членное кольцо с фенильным фрагментом, с которым они связаны, или
каждый Y независимо выбран из группы, включающей водород, фтор, хлор, циано, CF3, и
Figure 00000031
,
и его соли, сольваты, соли сольватов, N-оксиды, комплексы металлов или комплексы металлоидов.
6. Соединение по п. 1, в котором
А выбирают из группы, включающей
Figure 00000032
Figure 00000033
,
в которой
# изображает связь, которая связывает А с остальной частью молекулы,
R1 означает водород,
n означает 1 или 2,
каждый X независимо выбирают из группы, включающей хлор, фтор, циано, СН3, ОСН3 и CF3,
m означает 1, 2 или 3 и
каждый Y независимо выбран из группы, включающей водород, фтор, хлор, бром, циано, трифторметил, дифторметил, метокси, трифторметокси, дифторметокси, метиламино, диметиламино, метилсульфанил, трифторметилсульфанил, метилсульфинил, трифторметилсульфинил, метилсульфонил, трифторметилсульфонил, и ацетиламино, или
каждый Y независимо выбран из группы, включающей водород, фтор, хлор, циано, CF3, и
Figure 00000034
,
и его соли, сольваты, соли сольватов, N-оксиды, комплексы металлов или комплексы металлоидов.
7. Соединение по п. 1, в котором
А выбирают из группы, включающей
Figure 00000035
,
где
# изображает связь, которая связывает А с остальной частью молекулы,
R1 означает водород,
n означает 1 или 2,
каждый X независимо выбирают из группы, включающей хлор, фтор, СН3 и CF3,
m означает 1, 2 или 3 и
каждый Y независимо выбран из группы, включающей водород, фтор и хлор,
и его соли, сольваты, соли сольватов, N-оксиды, комплексы металлов или комплексы металлоидов.
8. Соединение формулы (I-1)
Figure 00000036
,
в которой
X1 выбирают из группы, включающей галоген, циано, С14-алкил, C14-алкокси и С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена,
X2 выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, С14-алкил, С14-алкокси и С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена
m означает 1, 2 или 3,
каждый Y независимо выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, С14-алкил, С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-алкиламино, ди-(С14-алкил)амино, С14-алкокси, С14-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S-С14-алкил, -S-С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С14-алкил, -S(O)-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)214-алкил, -S(O)214-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-алкилкарбониламино, и
А выбирают из группы, включающей
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
,
где
# изображает связь, которая связывает А с остальной частью молекулы,
и его соли, сольваты, соли сольватов, N-оксиды, комплексы металлов или комплексы металлоидов.
9. Соединение формулы (I)
Figure 00000042
,
в которой
R1 выбран из группы, включающей водород, -СНО, -ОН, С14-алкил, С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-алкокси, C14-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С36-циклоалкил, С36-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С34-алкенил, С34-алкинил, С14-алкокси-С14-алкил, С36-циклоалкил-С13-алкил, циано-С14-алкил, амино-С14-алкил, С14-алкиламино-С14-алкил, ди-(С14-алкил)амино-С14-алкил, С14-алкилкарбонил, С14-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкоксикарбонил, бензилоксикарбонил, С14-алкокси-С14-алкилкарбонил, -S(O)214-алкил, и -S(O)214-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена,
n означает 0, 1, 2 или 3,
каждый X независимо выбран из группы, включающей водород, галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, -SH, -SF5, -СНО, -ОСНО, -NHCHO, -COOH, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (гидроксиимино)-С16-алкил, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С28-алкенил, С28-алкинил, C1-C8-алкиламино, ди-(С18-алкил)амино, C1-C8-алкокси, С18-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С28-алкенилокси, С28-галогеналкенилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С38-алкинилокси, С38-галогеналкинилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С38-циклоалкил, С38-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С18-алкилкарбонил, C1-C8-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(С18-алкил), -CON(C1-C8-алкил)2, -CONH(ОС18-алкил), -CON(ОС18-алкил)(С18-алкил), C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, С18-галогеналкилкарбонилокси содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбониламино, C1-C8-галогеналкилкарбониламино, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(С18-алкил), -OCON(С18-алкил)2, -OCONH(ОС18-алкил), -ОСО(ОС18-алкил), -S-C1-C8-алкил, -S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С18-алкил, -S(O)-С18-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)218-алкил, -S(O)218-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, (С16-алкоксиимино)-С16-алкил, (С26-алкенилоксиимино)-С16-алкил, (С36-алкинилоксиимино)-С16-алкил, (бензилоксиимино)-С16-алкил, бензилокси, -S-бензил, бензиламино, фенокси, -S-фенил и фениламино,
m означает 0, 1, 2, 3 или 4,
каждый Y независимо выбран из группы, включающей водород, галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, -SH, -SF5, -СНО, -ОСНО, -NHCHO, -СООН, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (гидроксиимино)-С16-алкил, C1-C8-алкил, C18-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С28-алкенил, С28-алкинил, C1-C8-алкиламино, ди-(С18-алкил)амино, С18-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С28-алкенилокси, С28-галогеналкенилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С38-алкинилокси, С38-галогеналкинилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С38-циклоалкил, С38-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С18-алкилкарбонил, C1-C8-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(С18-алкил), -CON(С18-алкил)2, -CONH(OC1-C8-алкил), -CON(ОС18-алкил)(С18-алкил), C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C18-алкилкарбониламино, C1-C8-галогеналкилкарбониламино, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(С18-алкил), -OCON(С18-алкил)2, -OCONH(ОС18-алкил), -ОСО(ОС18-алкил), -S-C1-C8-алкил, -S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С18-алкил, -S(O)-С18-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)218-алкил, -S(O)218-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -СН2-S-С18-алкил, -CH2-S(O)-C1-C8-алкил, -СН2-S(O)218-алкил, (С16-алкоксиимино)-С16-алкил, (С26-алкенилоксиимино)-С16-алкил, (С36-алкинилоксиимино)-С16-алкил, в которой два Y дополнительно могут быть выбраны из -O-C13-алкокси и -O-C13-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, с каждой окси функцией, представляющей собой связывающий атом отдельного Y, тем самым образуя аннелированное 5-, 6- или 7-членное кольцо с фенильным фрагментом, с которым они связаны, или
каждый Y независимо выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, C16-алкил, C16-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и от 4- до 7-членную гетероциклическую кольцевую систему с 1-3 гетероатомами, но не О-О, O-S или 3 гетероатома в ряду, независимо замещенных посредством оксо, тионо или от 1 до 12 заместителей Z, которые независимо выбраны из группы, включающей водород, галоген, циано, гидрокси, амино, -SH, -СНО, -СООН, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (гидроксиимино)-C16-алкил, C16-алкил, C16-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С26-алкенил, С26-алкинил, C16-алкиламино, ди-(С16-алкил)амино, C16-алкокси, C16-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С26-алкенилокси, С26-галогеналкенилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С36-алкинилокси, С36-галогеналкинилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С36-циклоалкил, С36-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C16-алкилкарбонил, C16-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C16-алкил), -CON(С16-алкил)2, -CONH(ОС16-алкил), -CON(ОС16-алкил)(С16-алкил), C16-алкоксикарбонил, C16-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C16-алкилкарбонилокси, C16-галогеналкилкарбонилокси содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C16-алкилкарбониламино, C16-галогеналкилкарбониламино, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(С16-алкил), -OCON(С16-алкил)2, -OCONH(OC16-алкил), -ОСО(ОС16-алкил), -S-C16-алкил, -S-C16-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C16-алкил, -S(O)-C1-C6-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)216-алкил, -S(O)2-C16-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
А представляет собой фенильную группу формулы (А1)
Figure 00000043
,
в которой
# изображает связь, которая связывает А с остальной частью молекулы,
о означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5 и
каждый R независимо выбран из группы, включающей галоген, нитро, -ОН, NH2, SH, SF5, СНО, ОСНО, NHCHO, СООН, циано, С18-алкил, С18-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, С28-алкенил, С28-алкинил, С36-циклоалкил, -S-C1-C8-алкил, -S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С18-алкокси-С28-алкенил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С18-алкил, -S(O)-С18-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)218-алкил, -S(O)218-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С18-алкилсульфонамид, -NH(C1-C8-алкил), N(С18-алкил)2, фенил (по выбору замещенный посредством C16-алкокси) и фенокси, где два R, присоединенные к соседним атомам углерода, вместе представляют собой -O(СН2)pO-, в которой p представляет собой 1 или 2,
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-1)
Figure 00000044
,
в которой
# изображает связь, которая связывает А с остальной частью молекулы,
R11 выбран из группы, включающей водород, галоген, гидрокси, циано, С14-алкил, С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14 алкокси, -S-C1-C5-алкил, S(O)-С14-алкил, -S(O)214-алкил, -S-C2-C5-алкенил, -S-С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена,
R12, R13 и R14, которые могут быть одинаковыми или различными, выбраны из группы, включающей водород, галоген, циано, С14-алкил, С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-алкокси, -S-C1-C4-алкил, С14-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C14-алкил, -S(O)214-алкил,
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-2)
Figure 00000045
,
в которой
# изображает связь, которая связывает А с остальной частью молекулы, и
R21 выбран из группы, включающей водород, галоген, С14-алкил и C14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, или А представляет собой гетероцикл формулы (Het-3)
Figure 00000046
,
в которой
# изображает связь, которая связывает А с остальной частью молекулы,
R31 выбран из группы, включающей водород, галоген, гидрокси, циано, С14-алкил, С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14 алкокси, -S-C1-C5-алкил, S(O)-С14-алкил, -S(O)214-алкил, -S-C2-C5-алкенил, -S-С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена,
R32, R33 и R34, которые могут быть одинаковыми или различными, выбраны из группы, включающей водород, галоген, циано, С14-алкил, С14-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С14-алкокси, -S-C1-C4-алкил, С14-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C14-алкил, -S(O)214-алкил,
и его соли, сольваты, соли сольватов, N-оксиды, комплексы металлов или комплексы металлоидов, для применения в борьбе с, лечении и/или предупреждении инфекционных заболеваний, вызванных гельминтами у животных и людей.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы (I) по любому из пп. 1-7 или 9.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы (I) по любому из пп. 1-7 или 9 для борьбы с, лечения и/или предупреждения инфекционных заболеваний, вызванных гельминтами у животных и людей.
12. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-7 или 9 для борьбы с, лечения и/или предупреждения инфекционных заболеваний, вызванных гельминтами у животных и людей.
13. Применение фармацевтической композиции по п. 10 для борьбы с, лечения и/или предупреждения инфекционных заболеваний, вызванных гельминтами у животных и людей.
14. Применение соединения формулы (I) по любому из пп. 1-7 или 9 для изготовления лекарственного средства для борьбы с, лечения и/или предупреждения инфекционных заболеваний, вызванных гельминтами у животных и людей.
15. Способ борьбы с, лечения и/или предупреждения инфекционных заболеваний, вызванных гельминтами у животных и людей, включающий в себя стадию введения эффективного количества соединения формулы (I) по любому из пп. 1-7 или 9, или фармацевтической композиции по п. 10, животному или человеку, которым это необходимо.
RU2017118369A 2014-10-28 2015-10-26 Соединения для применения в дегельминтизации RU2017118369A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14190755.0 2014-10-28
EP14190755 2014-10-28
PCT/EP2015/074718 WO2016066574A1 (en) 2014-10-28 2015-10-26 Compounds for use in anthelminthic treatment

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2017118369A true RU2017118369A (ru) 2018-12-04

Family

ID=51865992

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017118369A RU2017118369A (ru) 2014-10-28 2015-10-26 Соединения для применения в дегельминтизации

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20170320848A1 (ru)
EP (1) EP3212612A1 (ru)
JP (1) JP2017533908A (ru)
CN (1) CN107108469A (ru)
AR (1) AR102457A1 (ru)
AU (1) AU2015340755A1 (ru)
BR (1) BR112017008496A2 (ru)
CA (1) CA2965726A1 (ru)
CL (1) CL2017001025A1 (ru)
HK (1) HK1243055A1 (ru)
MX (1) MX2017005249A (ru)
RU (1) RU2017118369A (ru)
TW (1) TW201629009A (ru)
UY (1) UY36373A (ru)
WO (1) WO2016066574A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7184383B2 (ja) 2018-02-01 2022-12-06 ザ・ユニバーシティ・オブ・シドニー 抗癌性化合物
AR117169A1 (es) 2018-11-28 2021-07-14 Bayer Ag (tio)amidas de piridazina como compuestos fungicidas
JP2023538713A (ja) 2020-05-06 2023-09-11 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 殺真菌性化合物としてのピリジン(チオ)アミド
CN115605462A (zh) 2020-05-12 2023-01-13 拜耳公司(De) 作为杀真菌化合物的三嗪和嘧啶(硫代)酰胺
EP4153566A1 (en) 2020-05-19 2023-03-29 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Azabicyclic(thio)amides as fungicidal compounds
CN115697059A (zh) 2020-05-27 2023-02-03 拜耳公司 活性化合物组合
WO2023078915A1 (en) 2021-11-03 2023-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Bis(hetero)aryl thioether (thio)amides as fungicidal compounds

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2518065A1 (en) * 2005-04-08 2012-10-31 Bayer CropScience AG N-(furanylethyl)-heterocyclylcarboxamide derivatives as fungicides
TWI435863B (zh) * 2006-03-20 2014-05-01 Nihon Nohyaku Co Ltd N-2-(雜)芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑
GT200700046A (es) 2006-06-08 2008-02-01 Syngenta Ltd Nuevos microbiocidas
PT2132987E (pt) 2007-04-12 2016-06-07 Nihon Nohyaku Co Ltd Composição de agente nematicida e método de utilização do mesma
AU2012224015B2 (en) * 2011-03-02 2017-04-13 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Internal parasiticide
BR112014010713A2 (pt) 2011-11-02 2017-04-18 Bayer Ip Gmbh compostos com atividade nematicida
PE20141996A1 (es) 2011-11-02 2014-11-28 Bayer Ip Gmbh Compuestos con actividad nematicida
CA2853581A1 (en) 2011-11-04 2013-05-10 Syngenta Participations Ag Pesticidal compounds
US8987465B2 (en) 2011-11-04 2015-03-24 Syngenta Participation Ag Pesticidal compounds
BR112014010566A2 (pt) 2011-11-04 2017-04-25 Syngenta Participations Ag compostos pesticidas
EP2773617B1 (en) 2011-11-04 2018-08-22 Syngenta Participations AG Pesticidal compounds
HUE047738T2 (hu) 2011-11-25 2020-05-28 Bayer Ip Gmbh Aril- és hetaril-karboxamidok alkalmazása mint endoparaziticid szerek
TWI654180B (zh) 2012-06-29 2019-03-21 美商艾佛艾姆希公司 殺真菌之雜環羧醯胺
IN2015MN00405A (ru) 2012-08-30 2015-09-04 Univ Tokyo
AR092381A1 (es) 2012-08-30 2015-04-15 Univ Tokyo Agente de control de endoparasitos y metodo para usarlo
TW201507722A (zh) * 2013-04-30 2015-03-01 Bayer Cropscience Ag 做為殺線蟲劑及殺體內寄生蟲劑的n-(2-鹵素-2-苯乙基)-羧醯胺類

Also Published As

Publication number Publication date
BR112017008496A2 (pt) 2017-12-26
CA2965726A1 (en) 2016-05-06
WO2016066574A1 (en) 2016-05-06
US20170320848A1 (en) 2017-11-09
UY36373A (es) 2016-04-29
EP3212612A1 (en) 2017-09-06
AR102457A1 (es) 2017-03-01
TW201629009A (zh) 2016-08-16
HK1243055A1 (zh) 2018-07-06
CL2017001025A1 (es) 2018-01-19
MX2017005249A (es) 2017-07-26
AU2015340755A1 (en) 2017-04-27
CN107108469A (zh) 2017-08-29
JP2017533908A (ja) 2017-11-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017118369A (ru) Соединения для применения в дегельминтизации
RU2500673C2 (ru) Гетероциклические ингибиторы мек и способы их применения
JP2019509276A5 (ru)
RU2435760C2 (ru) 1н-хиназолин-2,4-дионы
RU2016125306A (ru) Новые пестицидные соединения и применения
SI3024819T1 (en) Glyoxamide-substituted pyrrolamide derivatives and their use as medicines for the treatment of hepatitis B
RU2014122033A (ru) Соединения с нематоцидной активностью
JP2016528301A5 (ru)
JP2016512520A5 (ru)
JP2019513776A5 (ru)
JP2014526500A5 (ru)
RU2009148673A (ru) Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний
JP2016518434A5 (ru)
JP2016506960A5 (ru)
RU2009133794A (ru) Гербициды на основе замещенного n-оксида пиридина
JP2016538313A5 (ru)
JP2015514808A5 (ru)
JP2015514806A5 (ru)
CA2684105A1 (en) Pyridine derivatives
RU2487124C2 (ru) Новое амидное производное и его использование в качестве лекарственного средства
BR112014019478A2 (pt) composto ou um sal farmacologicamente aceitável do mesmo, composição farmacêutica, uso de um composto ou de um sal farmacologicamente aceitável do mesmo, formulação inibidor do canal de sódio, métodos para tratamento e/ou prevenção de dor e de uma doença.
JP2011521911A5 (ru)
AR067181A1 (es) Inhibidores de transcriptasa inversa de hiv, composicion farmaceutica, uso del compuesto para preparar un medicamento, agente de combinacion farmaceutica y metodo de inhibicion de la replicacion de un retrovirus
JP2019504050A5 (ru)
JP2017526677A5 (ru)