RU2017117248A - Этил-n-boc-пиперидинил-пиразоло-пиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы - Google Patents

Этил-n-boc-пиперидинил-пиразоло-пиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы Download PDF

Info

Publication number
RU2017117248A
RU2017117248A RU2017117248A RU2017117248A RU2017117248A RU 2017117248 A RU2017117248 A RU 2017117248A RU 2017117248 A RU2017117248 A RU 2017117248A RU 2017117248 A RU2017117248 A RU 2017117248A RU 2017117248 A RU2017117248 A RU 2017117248A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxo
tert
butyl
carboxylate
pyridin
Prior art date
Application number
RU2017117248A
Other languages
English (en)
Inventor
Марк Е. СКОТТ
Чжисян ЧЖЭН
Юймэй ЛЮ
Цзяминь ФУ
Юньфын БАЙ
Норман КУН
Кристофер ДИНСМОР
Питер ФУЛЛЕР
Сэм КАТТАР
Даниелле МОЛИНАРИ
Дэвид ГЕРИН
Original Assignee
Мерк Шарп И Доум Корп.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Шарп И Доум Корп. filed Critical Мерк Шарп И Доум Корп.
Publication of RU2017117248A publication Critical patent/RU2017117248A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/538—1,4-Oxazines, e.g. morpholine ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A61K31/541—Non-condensed thiazines containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/553—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one oxygen as ring hetero atoms, e.g. loxapine, staurosporine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/554—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one sulfur as ring hetero atoms, e.g. clothiapine, diltiazem
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents

Claims (196)

1. Соединение Формулы I или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000001
I
A выбран из арила и гетероарила;
m=0, 1, или 2;
R1 выбран из водорода, C1-2алкила, фтора и гидрокси;
R2 выбран из:
водорода
галогена,
оксо (=O),
C1-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C1-10 гетероалкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
арил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C3-12 циклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
гетероарил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
(C3-12)гетероциклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
спироциклилC0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
спирогетероциклилC0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
(C1-10)гетероалкиламиноC0-10алкила,
(C1-10)гетероалкиламиноC0-10алкила,
C3-12 циклоалкил C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
арил C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
гетероарил C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
(C3-12)гетероциклоалкил C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
C1-10 алкилсульфонила,
C1-10 гетероалкилсульфонила,
(C3-12)циклоалкилC0-10алкилсульфонила,
(C3-12) гетероциклоалкилC0-10алкилсульфонила,
гетероарилC0-10 алкилсульфонила,
арилC0-10 алкилсульфонила,
-SO2NH2,
-SO2NH(C1-6алкила),
-SO2N(C1-6алкил)2,
C1-10 гетероалкилсульфамоила,
(C3-12)циклоалкилC0-10 алкилсульфамоила,
(C3-12) гетероциклоалкилC0-10 алкилсульфамоила,
гетероарилC0-10 алкилсульфамоила,
арилC0-10 алкилсульфамоила,
(C1-10 алкил)1-2амино,
-CO2(C0-10 алкила),
-(C0-10 алкил)CO2H,
-SO2CF3,
-SO2CF2H,
-SO2CH2CF3,
C1-10 алкилсульфинила,
C1-4ациламиноC0-10 алкила,
гидрокси,
-(C1-10 алкил)OH,
C1-10 алкокси-10 алкила,
циано,
(C1-6алкил)циано,
цианоC1-6алкила, и
C1-6галогеналкила,
причем R2 может быть независимо замещен 0, 1, 2 или 3 R4;
каждый R3 независимо выбран из:
C1-10 алкила,
(C3-12)гетероциклоалкил C0-10 алкила,
C1-10 алкоксиC0-10 алкила,
галогена,
C1-6галогеналкила, и
оксо;
каждый R4 независимо выбран из:
C1-10 алкила,
(C3-12)гетероциклоалкил C0-10 алкила,
C1-10 алкоксиC0-10 алкила,
C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
галогена,
гидрокси,
-(C1-10 алкил)OH,
C1-6галогеналкила, и
оксо.
2. Соединение по п.1, в котором R2 выбран из:
водорода,
галогена,
оксо (=O),
C1-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C3-12 циклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкил,
(C3-12)гетероциклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкил,
спироциклилC0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкил,
спирогетероциклилC0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкил,
C0-10 алкиламиноC0-10 алкил,
C1-10 алкилсульфонил,
(C3-12) гетероциклоалкилC0-10алкилсульфонил,
-SO2NH(C1-6алкил),
-SO2N(C1-6алкил)2,
-(C0-10 алкил)CO2H,
-(C1-10 алкил)OH,
C1-10 алкоксиC0-10 алкил,
цианоC1-6алкил, и
C1-6галогеналкил, причем R2 может быть независимо замещен 0, 1, 2 или 3 R4, или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п.2, в котором R2 выбран из: карбокси, (8-окса-3-азабицикло[3,2,1]оксетан)карбонила, циклогексила, пиперидинила, морфолинилкарбонила, азепанила, ((1R,4R)-2-окса-5-азабицикло[2,2,1]гептил)карбонила, цианометила, (гептил 2-окса-6-азаспиро[3,3])карбонила, тиоморфолинилкарбонила, ((1R,4R)-2-окса-5-азабицикло[2,2,1]гептил)карбонила, (2-окса-5-азабицикло[2,2,1]гептил)карбонила, пиперидинилкарбонила, пирролидинилкарбонила, пирролидинила, трет-бутиламинометила, 2,2,2-трифторэтила, пирролидинилсульфонила, фтора, метоксиметила, гидроксиметила, (6-окса-9-азаспиро[4,5]децил)карбонил, ((1R,5S)6-окса-3-азабицикло[3,1,1]гептил)карбонила, (6-окса-3-азабицикло[3,1,1]гептил)карбонила, 1,4-тиазепанилкарбонила, тиазепанилкарбонила, 1,4-оксазепанилкарбонила, оксазепанилкарбонила, (2-окса-5-азабицикло[4,1,0]гептил)карбонила; диметилсульфамоила, трет-бутила и метилсульфонила, причем R2 может быть независимо замещен 0, 1, 2 или 3 R4, или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п.3, в котором A выбран из:
Figure 00000002
, изоиндолинилдиила, пиридинилдиила,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
и индолинилдиила, или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п.4, в котором R3 независимо выбран из: C1-10 алкила, оксо, (C3-12)гетероциклоалкилC0-10 алкила, C1-10 алкоксиC0-10 алкила, галогена и C1-6галогеналкила, или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п.5, в котором R3 независимо выбран из: метила, трифторметила, этила, трифторэтила, фтора, оксо, гидрокси, изопропила, тиоморфолинила, изобутила и дифторметила, или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по п.6, в котором R1 обозначает водород, и R4 выбран из: метила, фтора, 2,2,2-трифторэтила, трифторметила, трет-бутиламино, метокси, гидрокси, оксо, изопропила, тиоморфолинила и изобутила, или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение по п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из следующих соединений:
трет-бутил-4-(3-(4-(N,N-диметилсульфамоил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-этилпиперидин-1-карбоксилат;
2-трет-бутил-5-[[1-(1-трет-бутил-6-этил-2-оксо-1,3-оксазокан-6-ил)-4-оксо-1H,4H,5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил]амино]-2,3-дигидро-1,2-бензотиазол-1,1-дион;
трет-бутил-4-этил-4-(3-(4-(метилсульфонил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-(3-((4-(8-окса-3-азабицикло[3,2,1]октан-3-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-этилпиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-(3-(2-(4,4-дифтор-1-метилциклогексил)-1-оксоизоиндолин-5-иламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-этилпиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(4-оксо-3-(4-(1-(2,2,2-трифторэтил)пиперидин-4-ил)фениламино)-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(3-(4-(1-метилпиперидин-4-ил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(3-{[2-(оксан-4-ил)-1,1-диоксо-2,3-дигидро-1,2-бензотиазол-5-ил]амино}-4-оксо-1H,4H,5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
(S)-трет-бутил-4-этил-4-(3-((3-метил-4-(3-метилморфолин-4-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(3-((3-метил-4-(3-метилморфолин-4-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
(R)-трет-бутил-4-этил-4-(3-(3-метил-4-(2-метилморфолин-4-карбонил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
(S)-трет-бутил-4-этил-4-(3-(3-метил-4-(2-метилморфолин-4-карбонил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(3-(3-метил-4-(2-метилморфолин-4-карбонил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(3-((3-метил-4-(морфолин-4-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
(R)-трет-бутил-4-этил-4-(4-оксо-3-((4-(2-(трифторметил)азепан-2-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
(S)-трет-бутил-4-этил-4-(4-оксо-3-((4-(2-(трифторметил)азепан-2-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(4-оксо-3-((4-(2-(трифторметил)азепан-2-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(3-(3-метил-4-(морфолин-4-карбонил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(3-((3-фтор-4-(морфолин-4-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-(3-((4-(3-окса-8-азабицикло[3,2,1]октан-8-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-этилпиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(3-((3-метил-4-(2-окса-6-азаспиро[3,3]гептан-6-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-(3-((4-((1R,4R)-2-окса-5-азабицикло[2,2,1]гептан-5-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-этилпиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-(3-((3-(цианометил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-этилпиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-(3-(4-((3S,5R)-3,5-диметилморфолин-4-карбонил)-3-метилфениламино)-4-оксо-2,3,4,5-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-этилпиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-(3-(4-((3R,5R)-3,5-диметилморфолин-4-карбонил)-3-метилфениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-этилпиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-(3-(4-((3S,5S)-3,5-диметилморфолин-4-карбонил)-3-метилфениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-этилпиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-(3-(4-(3,5-диметилморфолин-4-карбонил)-3-метилфениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-этилпиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(3-(3-метил-4-(тиоморфолин-4-карбонил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-(3-(4-((1S,4S)-5-окса-2-аза-бицикло[2,2,1]гептан-2-карбонил)-3-метилфениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-этилпиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(4-оксо-3-(4-(пиперидин-4-ил)фениламино)-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(3-((3-этил-4-(морфолин-4-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-(3-(3-(дифторметил)-4-(тиоморфолин-4-карбонил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-этилпиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-(3-(4-(4,4-дифторпиперидин-1-карбонил)-3-метилфениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-этилпиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(3-(3-метил-4-(тиоморфолин-4-карбонил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
(R)-трет-бутил-4-этил-4-(3-(3-метил-4-(3-метилморфолин-4-карбонил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(3-(3-этил-4-(тиоморфолин-4-карбонил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(3-((2-(1-метилпиперидин-4-ил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
(S)-трет-бутил-4-этил-4-(4-оксо-3-((4-(2-(трифторметил)пиперидин-2-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
(R)-трет-бутил-4-этил-4-(4-оксо-3-((4-(2-(трифторметил)пиперидин-2-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(4-оксо-3-((4-(2-(трифторметил)пиперидин-2-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(3-(3-метил-4-(пирролидин-1-карбонил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
(S)-трет-бутил-4-этил-4-(4-оксо-3-(4-(2-(трифторметил)пирролидин-2-ил)фениламино)-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
(R)-трет-бутил-4-этил-4-(4-оксо-3-(4-(2-(трифторметил)пирролидин-2-ил)фениламино)-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(4-оксо-3-(4-(2-(трифторметил)пирролидин-2-ил)фениламино)-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
(R)-трет-бутил-4-(3-(4-(1-(трет-бутиламино)-2,2,2-трифторэтил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-этилпиперидин-1-карбоксилат;
(S)-трет-бутил-4-(3-(4-(1-(трет-бутиламино)-2,2,2-трифторэтил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-этилпиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-(3-(4-(1-(трет-бутиламино)-2,2,2-трифторэтил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4-этилпиперидин-1-карбоксилат;
(S)-трет-бутил-4-этил-4-(3-(4-(2-метилпирролидин-1-илсульфонил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
(R)-трет-бутил-4-этил-4-(3-(4-(2-метилпирролидин-1-илсульфонил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(3-(4-(2-метилпирролидин-1-илсульфонил)фениламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(3-(2-фторпиридин-4-иламино)-4-оксо-4,5-дигидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
(S)-трет-бутил-4-этил-4-(4-оксо-3-((4-(2,2,2-трифтор-1-метоксиэтил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
(R)-трет-бутил-4-этил-4-(4-оксо-3-((4-(2,2,2-трифтор-1-метоксиэтил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(4-оксо-3-((4-(2,2,2-трифтор-1-метоксиэтил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
(R)-трет-бутил-4-этил-4-(4-оксо-3-((4-(1,1,1-трифтор-2-гидроксипропан-2-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
(S)-трет-бутил-4-этил-4-(4-оксо-3-((4-(1,1,1-трифтор-2-гидроксипропан-2-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(4-оксо-3-((4-(1,1,1-трифтор-2-гидроксипропан-2-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
(S)-трет-бутил-4-этил-4-(4-оксо-3-((4-(2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
(R)-трет-бутил-4-этил-4-(4-оксо-3-((4-(2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(4-оксо-3-((4-(2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
4-((1-(1-(трет-бутоксикарбонил)-4-этилпиперидин-4-ил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-2-метилбензойная кислота;
трет-бутил-4-этил-4-(3-((3-метил-4-(2-оксоморфолин-4-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-[3-({4-[(2,2-диметилморфолин-4-ил)карбонил]- 3-метилфенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]-4-этилпиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(3-{[3-метил-4-(6-окса-9-азаспиро[4,5]дец-9-илкарбонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-{3-[(4-{[(2R,6S)-2,6-диметилморфолин-4-ил]карбонил}-3-метилфенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}-4-этилпиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-[3-({4-[(3,3-диметилморфолин-4-ил)карбонил]- 3-метилфенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]-4-этилпиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-[3-({3-метил-4-[(1R,5S)-6-окса-3-азабицикло[3,1,1]гепт-3-илкарбонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-{3-[(4-{[(2S,6S)-2,6-диметилморфолин-4-ил]карбонил}-3-метилфенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}-4-этилпиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-{3-[(3-метил-4-{[(3R)-3-(1-метилэтил)морфолин-4-ил]карбонил}фенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(3-{[3-метил-4-(1,4-тиазепан-4-илкарбонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(3-{[3-метил-4-(1,4-оксазепан-4-илкарбонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-[3-({3-метил-4-[(1-оксидотиоморфолин-4-ил)карбонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-{3-[(3-метил-4-{[(3R)-3-(1-метилэтил)морфолин-4-ил]карбонил}фенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(3-{[3-метил-4-(1,4-тиазепан-4-илкарбонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(3-{[3-метил-4-(1,4-оксазепан-4-илкарбонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-[3-({3-метил-4-[(1-оксидотиоморфолин-4-ил)карбонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-[3-({3-метил-4-[(4-тиоморфолин-4-илпиперидин-1-ил)карбонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-[3-({4-[(2,3-диметилморфолин-4-ил)карбонил]- 3-метилфенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]-4-этилпиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-{3-[(3-метил-4-{[3-(2R-метилпропил)морфолин-4-ил]карбонил}фенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-{3-[(3-метил-4-{[3-(2S-метилпропил)морфолин-4-ил]карбонил}фенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-{3-[(3-метил-4-{[3-(метилпропил)морфолин-4-ил]карбонил}фенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-[3-({3-метил-4-[(метил-1,4-оксазепан-4-ил)карбонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-[3-({3-метил-4-[(6R-метил-1,4-оксазепан-4-ил)карбонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-[3-({3-метил-4-[(6S-метил-1,4-оксазепан-4-ил)карбонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-(3-{[3-метил-4-(2-окса-5-азабицикло[4,1,0]гепт-5-илкарбонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-[3-({метил-4-[(2-метил-1,4-оксазепан-4-ил)карбонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-этил-4-[3-({3R-метил-4-[(2-метил-1,4-оксазепан-4-ил)карбонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пиперидин-1-карбоксилат; и
трет-бутил-4-этил-4-[3-({3S-метил-4-[(2-метил-1,4-оксазепан-4-ил)карбонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пиперидин-1-карбоксилат.
9. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль, или фармацевтически приемлемый носитель.
10. Способ лечения JAK-опосредованного заболевания, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли.
11. Способ лечения состояния у млекопитающего, которое может быть улучшено ингибированием Янус-киназ JAK1 и JAK2, выбранного из артрита, астмы и обструктивных заболеваний легких, аутоиммунных заболеваний или нарушений и рака, включающий введение млекопитающему, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли.
12. Способ по п.11, в котором указанное состояние является артритом.
13. Способ по п.12, в котором указанное состояние выбрано из ревматоидного артрита, ювенильного артрита и псориатического артрита.
14. Способ по п.13, в котором указанное состояние является астмой или обструктивными заболеваниями легких.
15. Способ по п.14, в котором указанное состояние выбрано из: хронической астмы, поздней астмы, гиперреактивности дыхательных путей, бронхита, бронхиальной астмы, аллергической астмы, эндогенной астмы, экзогенной астмы, пылевой астмы, рецидивной обструкции дыхательных путей и хронической обструктивной болезни легких (COPD) и эмфиземы.
16. Способ по п.11, в котором указанное состояние является аутоиммунными заболеваниями или нарушениями.
17. Способ лечения астмы у млекопитающего, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли.
18. Способ лечения артрита у млекопитающего, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли.
19. Применение соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли в получении лекарственного средства для лечения заболевания или нарушения, облегчаемого ингибированием Янус-киназ JAK1 и JAK2.
20. Применение соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли и второго активного агента в получении лекарственного средства для лечения заболевания или нарушения, облегчаемого ингибированием янус-киназы JAK1 и JAK2.
RU2017117248A 2014-10-22 2015-10-21 Этил-n-boc-пиперидинил-пиразоло-пиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы RU2017117248A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNPCT/CN2014/089139 2014-10-22
PCT/CN2014/089139 WO2016061751A1 (en) 2014-10-22 2014-10-22 Ethyl n-boc piperidinyl pyrazolo pyridones as janus kinase inhibitors
PCT/US2015/056541 WO2016064935A1 (en) 2014-10-22 2015-10-21 Ethyl n-boc piperidinyl pyrazolo pyridones as janus kinase inhibitors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2017117248A true RU2017117248A (ru) 2018-11-22

Family

ID=55760043

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017117248A RU2017117248A (ru) 2014-10-22 2015-10-21 Этил-n-boc-пиперидинил-пиразоло-пиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы

Country Status (11)

Country Link
US (1) US10072025B2 (ru)
EP (1) EP3209296B1 (ru)
JP (1) JP2017531672A (ru)
KR (1) KR20170068585A (ru)
CN (1) CN107106547A (ru)
AU (1) AU2015336035A1 (ru)
BR (1) BR112017008103A2 (ru)
CA (1) CA2964375A1 (ru)
MX (1) MX2017005281A (ru)
RU (1) RU2017117248A (ru)
WO (2) WO2016061751A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109476638B (zh) 2016-05-05 2021-12-28 豪夫迈·罗氏有限公司 吡唑衍生物、其组合物及治疗用途
CN106749081B (zh) * 2016-11-21 2019-06-25 浙江嘉圣生物医药有限公司 一种(s)-(4-溴-2-甲苯)(3-甲基吗啉)甲酮的制备方法
MX2019007434A (es) 2016-12-21 2019-08-16 Biotheryx Inc Derivados de tienopirrol para uso en seleccion como diana de proteinas, composiciones, metodos y usos de los mismos.
WO2018169777A1 (en) 2017-03-14 2018-09-20 Biotheryx, Inc. Compounds targeting proteins, compositions, methods, and uses thereof
AU2018391652B2 (en) * 2017-12-22 2022-03-10 Contraf-Nicotex-Tobacco Gmbh Preparation of racemic nicotine by reaction of ethyl nicotinate with N-vinylpyrrolidone in the presence of an alcoholate base and subsequent process steps
CN111819181A (zh) * 2018-05-10 2020-10-23 罗欣药业(上海)有限公司 苯并七元杂环类化合物、其制备方法、药物组合物及应用
JP2022501401A (ja) * 2018-09-27 2022-01-06 エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲーF. Hoffmann−La Roche Aktiengesellschaft 自己免疫疾患の治療のためのヘテロシクリル化合物
EP4065578A1 (en) 2019-11-26 2022-10-05 Theravance Biopharma R&D IP, LLC Fused pyrimidine pyridinone compounds as jak inhibitors
CN114939349B (zh) * 2022-05-03 2023-08-01 北京工业大学 一种用于气体分离的金属-有机空穴配合物混合基质膜的制备

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA111854C2 (uk) * 2011-09-07 2016-06-24 Інсайт Холдінгс Корпорейшн Способи і проміжні сполуки для отримання інгібіторів jak
WO2014146249A1 (en) * 2013-03-19 2014-09-25 Merck Sharp & Dohme Corp. Geminally substituted cyanoethylpyrazolo pyridones as janus kinase inhibitors
RU2015144385A (ru) 2013-03-19 2017-04-26 Мерк Шарп И Доум Корп. Ациклические цианоэтилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы
RU2669922C2 (ru) 2013-03-19 2018-10-17 Мерк Шарп И Доум Корп. N-(2-цианогетероциклил)пиразолопиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы

Also Published As

Publication number Publication date
EP3209296A1 (en) 2017-08-30
WO2016061751A1 (en) 2016-04-28
WO2016064935A1 (en) 2016-04-28
KR20170068585A (ko) 2017-06-19
US20170240567A1 (en) 2017-08-24
CN107106547A (zh) 2017-08-29
JP2017531672A (ja) 2017-10-26
EP3209296A4 (en) 2018-04-11
AU2015336035A1 (en) 2017-04-20
MX2017005281A (es) 2017-08-15
BR112017008103A2 (pt) 2018-02-20
EP3209296B1 (en) 2019-07-10
CA2964375A1 (en) 2016-04-28
US10072025B2 (en) 2018-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017117248A (ru) Этил-n-boc-пиперидинил-пиразоло-пиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы
JP2017531672A5 (ru)
US10253019B2 (en) Tank-binding kinase inhibitor compounds
US9796719B2 (en) Compounds and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of inflammatory disorders
ES2715325T3 (es) Derivados de 6-bencilo-6H-pirido[3.2-e][1.2.4]triazolo[1,5-c]pirimidina-5-ona y 6-bencilo-[1.2.4]triazolo[1,5-c]pteridina-5(6H)-ona como inhibidores de PDE1 para el tratamiento, p. ej. trastornos neurológicos
US20150336962A1 (en) 5-chloro-2-difluoromethoxyphenyl pyrazolopyrimidine compounds, compositions and methods of use thereof
AU2017286654A1 (en) Pharmaceutical compositions and their use for treatment of cancer and autoimmune diseases
CN112292129B (zh) 用于治疗疾病的新化合物及其药物组合物
US20230081501A1 (en) Rapidly accelerating fibrosarcoma protein degrading compounds and associated methods of use
US20130217664A1 (en) Novel compounds useful for the treatment of degenerative and inflammatory diseases
US10508111B2 (en) 6-[5-amino-6-(2-ethoxyethoxy)-imidazo[4,5-B]pyridin-3-yl]-nicotinonitrile derivatives and their use as IRAK inhibitors
HRP20210285T1 (hr) Derivati ((piridin-2-il)-amino)pirido[3,4-d]pirimidina i ((piridazin-3-il)-amino)pirido[3,4-d]pirimidina kao inhibitori cdk4/6 za liječenje npr. reumatoidnog artritisa, arterioskleroze, plućne fibroze, cerebralnog infarkta ili raka
RU2018117503A (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ ИНДАЗОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ RORγТ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ
US20220235048A1 (en) Novel compounds and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of diseases
US20230054473A1 (en) Egfr inhibitors for the treatment of cancer
TH1501005573A (th) ไตรไซคลิกเฮเทอโรไซเคิลที่เป็นตัวยับยั้งของโปรตีน bet

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20181022