RU2016115081A - Способ получения ксантогумола - Google Patents

Способ получения ксантогумола Download PDF

Info

Publication number
RU2016115081A
RU2016115081A RU2016115081A RU2016115081A RU2016115081A RU 2016115081 A RU2016115081 A RU 2016115081A RU 2016115081 A RU2016115081 A RU 2016115081A RU 2016115081 A RU2016115081 A RU 2016115081A RU 2016115081 A RU2016115081 A RU 2016115081A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
paragraphs
xanthohumol
salt
range
water
Prior art date
Application number
RU2016115081A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2016115081A3 (ru
RU2655926C2 (ru
Inventor
Мариуш ГАГОСЬ
Original Assignee
Аксен Био Груп Сп. З О.О.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аксен Био Груп Сп. З О.О. filed Critical Аксен Био Груп Сп. З О.О.
Publication of RU2016115081A publication Critical patent/RU2016115081A/ru
Publication of RU2016115081A3 publication Critical patent/RU2016115081A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2655926C2 publication Critical patent/RU2655926C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/85Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/79Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06Free radical scavengers or antioxidants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/86Use of additives, e.g. for stabilisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/213Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C07C49/215Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings polycyclic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/782Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
  • Jellies, Jams, And Syrups (AREA)

Claims (21)

1. Способ получения ксантогумола, характеризующийся тем, что:
а) экстракт, содержащий ксантогумол, смешивают с водой;
б) к полученной смеси добавляют раствор соли переходного металла;
в) полученный осадок ксантогумола собирают и высушивают с получением ксантогумола с чистотой выше 90%.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что на этапе б) концентрацию соли в смеси устанавливают в диапазоне от 0,001 М до 10 М.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что на этапе б) концентрацию соли в смеси устанавливают в диапазоне от 0,001 М до 0,05 М.
4. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что после добавления соли на этапе б дополнительно:
б1) раствор подщелачивают до уровня рН выше 7;
б2) первый осадок отфильтровывают, и фильтрат подкисляют до уровня рН ниже 7;
б3) подкисленный фильтрат концентрируют с получением осадка ксантогумола.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что на стадии б1) раствор подщелачивают до уровня рН в диапазоне от 7,5 до 10,5.
6. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что экстракт, содержащий ксантогумол, получают путем экстракции постэкстракционного отработанного хмеля, хмеля, гранулированного хмеля или их смеси с органическим смешивающимся с водой растворителем, причем указанный растворитель используется в количестве от 0,1 до 10 литров на 1 кг сырья.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что в качестве органического смешивающегося с водой растворителя применяют кетоны и спирты или их смесь.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что в качестве органического смешивающегося с водой растворителя применяют ацетон, метанол, этанол, пропанол или их смесь.
9. Способ по любому из пп. 1-3, 5, 7, 8, отличающийся тем, что экстракцию проводят при температуре в диапазоне от 5 до 65°С.
10. Способ по любому из пп. 1-3, 5, 7, 8, отличающийся тем, что экстракт, содержащий ксантогумол, смешивают с водой в соотношении в диапазоне от 0,1 до 5 литров воды на 1 литр экстракта.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что экстракт, содержащий ксантогумол, смешивают с водой в соотношении в диапазоне от 1 до 3 литров воды на 1 литр экстракта.
12. Способ по любому из пп. 1-3, 5, 7, 8, 11, отличающийся тем, что на этапе б) обеспечивают концентрацию соли переходного металла в диапазоне от 0,01 М до 0,05 М.
13. Способ по любому из пп. 1-3, 5, 7, 8, 11, отличающийся тем, что в качестве соли переходного металла применяют соль меди (II) или соль цинка (II).
14. Способ по любому из пп. 1-3, 5, 7, 8, 11, отличающийся тем, что в качестве соли переходного металла применяют хлорид, нитрат или сульфат.
15. Способ по любому из пп. 1-3, 5, 7, 8, 11, отличающийся тем, что в качестве соли переходного металла применяют хлорид меди (II), сульфат меди (II), хлорид цинка (II) или сульфат цинка (II).
RU2016115081A 2013-10-04 2014-09-16 Способ получения ксантогумола RU2655926C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PLP.405540 2013-10-04
PL405540A PL223580B1 (pl) 2013-10-04 2013-10-04 Sposób otrzymywania ksantohumolu o wysokiej czystości
PCT/IB2014/001872 WO2015049561A1 (en) 2013-10-04 2014-09-16 Process for the preparation of xanthohumol

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2016115081A true RU2016115081A (ru) 2017-11-10
RU2016115081A3 RU2016115081A3 (ru) 2018-03-29
RU2655926C2 RU2655926C2 (ru) 2018-05-30

Family

ID=51844768

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016115081A RU2655926C2 (ru) 2013-10-04 2014-09-16 Способ получения ксантогумола

Country Status (25)

Country Link
US (1) US9556097B2 (ru)
EP (1) EP3052466B1 (ru)
JP (1) JP6396479B2 (ru)
KR (1) KR102308524B1 (ru)
CN (1) CN105829275B (ru)
AU (1) AU2014330867B2 (ru)
BR (1) BR112016007460B1 (ru)
CA (1) CA2926619C (ru)
CL (1) CL2016000784A1 (ru)
CY (1) CY1119888T1 (ru)
DK (1) DK3052466T3 (ru)
ES (1) ES2657042T3 (ru)
HR (1) HRP20180042T1 (ru)
HU (1) HUE037941T2 (ru)
IL (1) IL244755B (ru)
LT (1) LT3052466T (ru)
ME (1) ME02981B (ru)
MX (1) MX362188B (ru)
PL (1) PL223580B1 (ru)
PT (1) PT3052466T (ru)
RS (1) RS56756B1 (ru)
RU (1) RU2655926C2 (ru)
SI (1) SI3052466T1 (ru)
UA (1) UA116913C2 (ru)
WO (1) WO2015049561A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL242648B1 (pl) * 2017-06-30 2023-04-03 Bioactive Tech Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia Sposób otrzymywania ksantohumolu
WO2020033796A1 (en) * 2018-08-10 2020-02-13 Metagenics, Inc. Method of treating inflammatory bowel disease
EP4104817A1 (en) 2021-06-17 2022-12-21 Skeye Pharma GbR Ophthalmic composition comprising astragaloside iv
EP4104818A1 (en) 2021-06-17 2022-12-21 Skeye Pharma GbR Ophthalmic composition comprising xanthohumol
EP4302767A1 (en) 2022-07-04 2024-01-10 Skeye Pharma GmbH Ophthalmic composition comprising eriocitrin
PL441690A1 (pl) * 2022-07-08 2024-01-15 Innox Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Sposób izolacji i oczyszczania ksantohumolu

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1274678A (en) 1968-11-19 1972-05-17 Bush Boake Allen Ltd Hop extracts
CN1260122A (zh) * 1999-01-08 2000-07-19 仲伟德 一种以植物为原料的杀菌剂农药
DE19939350B4 (de) 1999-08-19 2005-04-07 Plantextrakt Gmbh & Co. Kg Hopfenextrakt und Verfahren zu dessen Herstellung
DE10139479A1 (de) 2001-08-10 2003-02-27 Schwabe Willmar Gmbh & Co Hopfenextrakte, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
DE10256031A1 (de) 2002-11-30 2004-06-09 Nateco 2 Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Herstellung eines Xanthohumol-angereicherten Hopfenextraktes und dessen Verwendung
EP1543834A1 (en) 2003-12-16 2005-06-22 Biodynamics Production of hop extracts having oestrogenic and antiproliferative bioactivity
DE102006018988B3 (de) 2006-04-25 2007-08-09 Nateco2 Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Herstellung eines Xanthohumol-haltigen Pulvers hoher Reinheit und dessen Verwendung
RU2344167C2 (ru) * 2007-03-12 2009-01-20 Общество с ограниченной ответственностью "Дары Кубани" Хмелевый экстракт
US8142821B2 (en) * 2007-08-15 2012-03-27 Flazan GmbH & Co. KG Xanthohumol-enriched hop extract
AU2008286868B2 (en) * 2007-08-15 2013-03-28 Flaxan Gmbh & Co. Kg Xanthohumol-enriched hop extract
CN101440029A (zh) 2008-11-04 2009-05-27 中国食品发酵工业研究院 一种从啤酒花中提取黄腐酚的方法
CN101433592B (zh) 2008-12-12 2011-06-08 桂林莱茵生物科技股份有限公司 含黄腐酚的啤酒花提取物的制备方法
PL214468B1 (pl) 2009-05-15 2013-08-30 Univ Przyrodniczy We Wroclawiu Sposób otrzymywania ksantohumolu
CN101811950B (zh) * 2010-05-07 2013-01-30 玉门拓璞科技开发有限责任公司 高***腐酚的工业化生产方法

Also Published As

Publication number Publication date
HRP20180042T1 (hr) 2018-02-09
HUE037941T2 (hu) 2018-09-28
CA2926619A1 (en) 2015-04-09
US20160237014A1 (en) 2016-08-18
RS56756B1 (sr) 2018-04-30
PL405540A1 (pl) 2015-04-13
PL223580B1 (pl) 2016-10-31
ES2657042T3 (es) 2018-03-01
KR102308524B1 (ko) 2021-10-05
MX2016004128A (es) 2016-08-12
DK3052466T3 (en) 2018-01-22
IL244755A0 (en) 2016-04-21
JP6396479B2 (ja) 2018-09-26
PT3052466T (pt) 2018-01-30
EP3052466B1 (en) 2017-10-25
SI3052466T1 (en) 2018-02-28
CY1119888T1 (el) 2018-06-27
JP2016535763A (ja) 2016-11-17
EP3052466A1 (en) 2016-08-10
MX362188B (es) 2019-01-07
IL244755B (en) 2019-10-31
AU2014330867A1 (en) 2016-05-26
ME02981B (me) 2018-10-20
KR20160067127A (ko) 2016-06-13
BR112016007460B1 (pt) 2023-05-02
AU2014330867B2 (en) 2017-11-23
LT3052466T (lt) 2018-02-12
CL2016000784A1 (es) 2016-10-07
RU2016115081A3 (ru) 2018-03-29
CN105829275A (zh) 2016-08-03
CN105829275B (zh) 2017-09-19
UA116913C2 (uk) 2018-05-25
NZ719709A (en) 2020-09-25
CA2926619C (en) 2021-11-23
WO2015049561A1 (en) 2015-04-09
US9556097B2 (en) 2017-01-31
RU2655926C2 (ru) 2018-05-30
BR112016007460A2 (pt) 2017-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016115081A (ru) Способ получения ксантогумола
RU2020110358A (ru) Радиоактивно меченные производные 2-амино-6-фтор-n-[5-фтор- пиридин-3-ил]-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоксамида, используемые в качестве ингибитора atr киназы, препараты на основе этого соединения и его различные твердые формы
AR076974A1 (es) Metodo para sintetizar pirfenidona
PH12014501457B1 (en) Method for producing cobalt sulfate
RU2014126869A (ru) Катализатор конверсии водяного газа, функционирующий при средней температуре, и способ его производства
RU2013109740A (ru) Способ извлечения редкоземельных металлов и получения строительного гипса из фосфогипса полугидрата
HRP20170023T1 (hr) Kristalni oblik pemirolasta
PH12016502359B1 (en) Lobaplatin crystals, preparation methods and pharmaceutical applications
RU2014143721A (ru) Гидрат циклопептидного соединения, способ его получения и его применение
EP3415505A3 (en) Methods of chemical synthesis of diaminophenothiazinium compounds including methylthioninium chloride (mtc)
AR098305A1 (es) Acelerador de fraguado para una mezcla de argamasa seca, proceso para producir dicho acelerador de fraguado, una mezcla de argamasa seca y una pasta de argamasa
RU2016103146A (ru) Способ получения 3-гептанола из смеси, содержащей 2-этилгексаналь и 3-гептилформиат
RU2013121728A (ru) Способ получения моно- и билигандных комплексных соединений ионов двухвалентных металлов- цинка, меди (ii) и кальция с дигидрокверцетином, обладающих усиленной антиоксидантной активностью
RU2020104096A (ru) Хелатный комплекс метионина с металлом и способ его получения
RU2013153874A (ru) Способ получения сульфата натрия
Pouye et al. SYNTHESIS AND INFRARED STUDY OF SOME HYDROGENOMOLYBDATO AND MOLYBDATO ADDUCTS OF SbF^ sub 3^, HgPh^ sub 2^ AND MX^ sub 2^(M= Cd, Hg; X= Cl, Br)
RU2012138232A (ru) Способ получения сорбента цезия
RU2013151044A (ru) Способ получения кобальтита лития
RU2014121134A (ru) Способ переработки отходов полупроводниковых соединений галлия
CN105621557A (zh) 一种新型污水处理剂
Qiao Synthesis and luminescence properties of LiMg1-xMnxPO4 solid solutions
RU2013103349A (ru) Способ получения сульфата ванадила
RU2012100857A (ru) Способ разделения циркония и гафния
RU2012102194A (ru) Экстракция ионов из водных растворов растительными маслами
CN106916124A (zh) 一种多西他赛的快速合成方法