RU2016105803A - Способ получения пропиленоксида - Google Patents
Способ получения пропиленоксида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016105803A RU2016105803A RU2016105803A RU2016105803A RU2016105803A RU 2016105803 A RU2016105803 A RU 2016105803A RU 2016105803 A RU2016105803 A RU 2016105803A RU 2016105803 A RU2016105803 A RU 2016105803A RU 2016105803 A RU2016105803 A RU 2016105803A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- weight
- stream
- range
- dihydrogen phosphate
- optionally
- Prior art date
Links
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 48
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 42
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 34
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 30
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 30
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 claims 22
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 22
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 claims 22
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 20
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 16
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 15
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 12
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 12
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 239000013072 incoming material Substances 0.000 claims 9
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 9
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 4
- 239000002826 coolant Substances 0.000 claims 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 claims 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 claims 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M potassium dihydrogen phosphate Chemical compound [K+].OP(O)([O-])=O GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/36—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/06—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of zinc, cadmium or mercury
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr
- B01J27/18—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr with metals other than Al or Zr
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
- B01J29/7049—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65 containing rare earth elements, titanium, zirconium, hafnium, zinc, cadmium, mercury, gallium, indium, thallium, tin or lead
- B01J29/7088—MWW-type, e.g. MCM-22, ERB-1, ITQ-1, PSH-3 or SSZ-25
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/89—Silicates, aluminosilicates or borosilicates of titanium, zirconium or hafnium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/19—Catalysts containing parts with different compositions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/40—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by dimensions, e.g. grain size
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/50—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their shape or configuration
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
- B01J37/0027—Powdering
- B01J37/0045—Drying a slurry, e.g. spray drying
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/08—Heat treatment
- B01J37/10—Heat treatment in the presence of water, e.g. steam
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/12—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with hydrogen peroxide or inorganic peroxides or peracids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
- B01J2229/10—After treatment, characterised by the effect to be obtained
- B01J2229/18—After treatment, characterised by the effect to be obtained to introduce other elements into or onto the molecular sieve itself
- B01J2229/186—After treatment, characterised by the effect to be obtained to introduce other elements into or onto the molecular sieve itself not in framework positions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
- B01J2229/30—After treatment, characterised by the means used
- B01J2229/42—Addition of matrix or binder particles
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (48)
1. Непрерывный способ получения пропиленоксида, который включает в себя:
(i) обеспечение жидкого потока поступающего материала, содержащего пропен, перекись водорода, ацетонитрил, воду, растворенный дигидрофосфат калия и необязательно пропан;
(ii) подачу жидкого потока поступающего материала, обеспеченного на стадии (i), в реактор эпоксидирования, содержащий катализатор, содержащий титановый цеолит с каркасной структурой типа MWW, и воздействие на жидкий поток поступающего материала условий реакции эпоксидирования в реакторе эпоксидирования, с получением реакционной смеси, содержащей пропиленоксид, ацетонитрил, воду, дигидрофосфат калия, необязательно пропен и необязательно пропан;
(iii) удаление отходящего потока из реактора эпоксидирования, причем отходящий поток содержит пропиленоксид, ацетонитрил, воду, по меньшей мере, часть дигидрофосфата калия, необязательно пропен и необязательно пропан;
отличающийся тем, что концентрация растворенного дигидрофосфата калия в жидком потоке поступающего материала, обеспеченном на стадии (i), составляет, по меньшей мере, 10% от предела растворимости дигидрофосфата калия в жидком потоке поступающего материала.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что концентрация растворенного дигидрофосфата калия в жидком потоке поступающего материала, обеспеченном на стадии (i), находится в диапазоне от 10 до 100%, предпочтительно от 20 до 100%, более предпочтительно от 30 до 100%, более предпочтительно от 40 до 100% от предела растворимости дигидрофосфата калия в жидком потоке поступающего материала, обеспеченном на стадии (i).
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что концентрация растворенного дигидрофосфата калия в жидком потоке поступающего материала, обеспеченном на стадии (i), находится в диапазоне от 50 до 100%, предпочтительно от 60 до 100%, более предпочтительно от 70 до 100%, более предпочтительно от 80 до 100% от предела растворимости дигидрофосфата калия в жидком потоке поступающего материала, обеспеченном на стадии (i).
4. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что жидкий поток поступающего материала, обеспеченный на стадии (i), включает в себя:
ацетонитрил в количестве от 60 до 75 вес. %, предпочтительно от 60 до 65 вес. % в расчете на общий вес жидкого потока поступающего материала;
перекись водорода в количестве от 6 до 10 вес. %, предпочтительно от 7 до 9 вес. % в расчете на общий вес жидкого потока поступающего материала;
воду с молярным соотношением воды по отношению к ацетонитрилу не более 1:4, предпочтительно в диапазоне от 1:50 до 1:4, предпочтительно от 1:15 до 1:4,1, более предпочтительно от 1:10 до 1:4,2;
пропен с молярным соотношением пропена по отношению к перекиси водорода, содержащейся в потоке поступающего материала, в диапазоне от 1:1 до 1,5:1, предпочтительно от 1,1:1 до 1,4:1;
растворенный дигидрофосфат калия с молярным соотношением дигидрофосфата калия по отношению к перекиси водорода, содержащейся в жидком потоке поступающего материала, в диапазоне от 25×10-6:1 до 1000×10-6:1, предпочтительно от 50×10-6:1 до 975×10-6:1, более предпочтительно от 100×10-6:1 до 950×10-6:1; и
необязательно пропан с молярным соотношением пропана по отношению к сумме пропена и пропана в диапазоне от 0,0001:1 до 0,15:1, предпочтительно от 0,001:1 до 0,05:1;
отличающийся тем, что, по меньшей мере, 95 вес. %, предпочтительно от 95 до 100 вес. %, более предпочтительно от 98 до 100 вес. % жидкого потока поступающего материала, обеспеченного на стадии (i), состоят из пропена, перекиси водорода, ацетонитрила, воды, растворенного дигидрофосфата калия и необязательно пропана.
5. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что жидкий поток поступающего материала, обеспеченный на стадии (i), содержит аммоний NH4 + в количестве не более 2 вес. ч.н.м., предпочтительно не более 1 вес. ч.н.м.
6. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что жидкий поток поступающего материала, обеспеченный на стадии (i), содержит натрий в молярном соотношении натрия по отношению к перекиси водорода в диапазоне от 1×10-6:1 до 250×10-6:1, предпочтительно от 5×10-6:1 до 50×10-6:1.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что на стадии (i) жидкий поток поступающего материала обеспечивают посредством объединения потока, содержащего перекись водорода, потока, содержащего ацетонитрил и необязательно воду, и потока, содержащего пропен и необязательно пропан, и отличающийся тем, что водный поток, содержащий, по меньшей мере, один растворенный дигидрофосфат калия, объединяют с потоком, содержащим перекись водорода, или с потоком, содержащим ацетонитрил и необязательно воду, или с потоком, содержащим пропен и необязательно пропан, или со смешанным потоком двух или трех из этих потоков, предпочтительно с потоком, содержащим перекись водорода, или с потоком, содержащим ацетонитрил и необязательно воду, или со смешанным потоком этих потоков.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что поток, содержащий перекись водорода, представляет собой водный поток перекиси водорода, имеющий концентрацию перекиси водорода в диапазоне от 25 до 75 вес. %, предпочтительно от 30 до 50 вес. % в расчете на общий вес водного потока перекиси водорода, и отличающийся тем, что водный поток перекиси водорода дополнительно содержит натрий с молярным соотношением натрия по отношению к перекиси водорода в диапазоне от 1×10-6:1 до 250×10-6:1, предпочтительно от 5×10-6:1 до 50×10-6:1.
9. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что жидкий поток поступающего материала, который подает в реактор на стадии (ii), имеет температуру в диапазоне от 0 до 60°С, предпочтительно от 25 до 50°С, находится под давлением в диапазоне от 14 до 100 бар, предпочтительно от 15 до 25 бар.
10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что на стадии (ii) температуру реакционной смеси регулируют с помощью теплоносителя, предпочтительно посредством пропускания теплоносителя через рубашку реактора эпоксидирования, и отличающийся тем, что условия эпоксидирования включают в себя температуру реакции эпоксидирования в диапазоне от 20 до 100°С, предпочтительно от 30 до 80°С, более предпочтительно от 40 до 60°С, где температура реакции эпоксидирования определена как температура теплоносителя до регулирования температуры реакционной смеси, предпочтительно как температура теплоносителя на входе в рубашку реактора эпоксидирования.
11. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что на стадии (ii) условия эпоксидирования включают в себя давление реакции эпоксидирования в диапазоне от 14 до 100 бар, предпочтительно от 15 до 32 бар, более предпочтительно от 15 до 25 бар, где давление реакции эпоксидирования определено как давление на выходе из реактора эпоксидирования.
12. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что на стадии (ii) реакционная смесь является жидкой в условиях эпоксидирования, причем реакционная смесь предпочтительно состоит из одной единственной жидкой фазы в условиях эпоксидирования.
13. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что на стадии (ii) условия эпоксидирования включают в себя нагрузку катализатора в диапазоне от 0,05 до 1,25 ч-1, предпочтительно от 0,1 до 1 ч-1, более предпочтительно от 0,2 до 0,7 ч-1, где нагрузка катализатора определена как отношение массового расхода в кг/ч перекиси водорода, содержащейся в жидком потоке поступающего материала, обеспеченном на стадии (i), разделенное на количество в кг катализатора, содержащего титановый цеолит с каркасной структурой типа MWW, содержащегося в реакторе эпоксидирования на стадии (ii).
14. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что на стадии (ii) катализатор, содержащий титановый цеолит с каркасной структурой типа MWW, присутствует в реакторе в качестве катализатора с неподвижным слоем.
15. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что титановый цеолит с каркасной структурой типа MWW, содержащийся в катализаторе на стадии (ii), содержит титан в пересчете на элементарный титан в количестве в диапазоне от 0,1 до 5 вес. %, предпочтительно от 1 до 2 вес. % в расчете на общий вес титанового цеолита с каркасной структурой типа MWW.
16. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что титановый цеолит с каркасной структурой типа MWW, содержащийся в катализаторе на стадии (ii), содержит цинк в пересчете на элементарный цинк в количестве в диапазоне от 0,1 до 5 вес. %, предпочтительно от 1 до 2 вес. % в расчете на общий вес титанового цеолита с каркасной структурой типа MWW.
17. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что селективность пропиленоксида в реакции эпоксидирования согласно стадии (ii) составляет, по меньшей мере, 95%, предпочтительно, по меньшей мере, 96%, более предпочтительно, по меньшей мере, 97%, где селективность пропиленоксида определена как молярное количество пропиленоксида, содержащегося в отходящем потоке, который удаляют на стадии (iii), по отношению к молярному количеству перекиси водорода, содержащейся в жидком потоке поступающего материала, обеспеченном на стадии (i).
18. Способ по п. 1, отличающийся тем, что отходящий поток, который удаляют на стадии (iii), содержит:
пропиленоксид в количестве от 5 до 20 вес. %, предпочтительно от 8 до 18 вес. %, более предпочтительно от 10 до 14 вес. % в расчете на общий вес отходящего потока;
ацетонитрил в количестве от 60 до 75 вес. %, предпочтительно от 60 до 65 вес. % в расчете на общий вес отходящего потока;
воду в количестве от 10 до 25 вес. %, предпочтительно от 15 до 20 вес. % в расчете на общий вес отходящего потока;
необязательно пропен с молярным соотношением пропена по отношению к перекиси водорода, содержащейся в потоке поступающего материала, в диапазоне от 0,005:1 до 0,7:1, предпочтительно от 0,25:1 до 0,45:1;
растворенный дигидрофосфат калия с молярным соотношением дигидрофосфата калия по отношению к перекиси водорода, содержащейся в потоке поступающего материала, в диапазоне от 25×10-6:1 до 1000×10-6:1, предпочтительно от 50×10-6:1 до 975×10-6:1, более предпочтительно от 100×10-6:1 до 950×10-6:1; и
необязательно пропан предпочтительно в количестве в диапазоне от 95 до 100%, предпочтительно от 98 до 100%, более предпочтительно от 99 до 100% от количества, содержащегося в жидком потоке поступающего материала, обеспеченном на стадии (i);
отличающийся тем, что, по меньшей мере, 95 вес. %, предпочтительно от 95 до 100 вес. %, более предпочтительно от 98 до 100 вес. % отходящего потока, который удаляют на стадии (iii), состоят из пропиленоксида, ацетонитрила, воды, дигидрофосфата калия, необязательно пропена и необязательно пропана.
19. Способ по п. 18, отличающийся тем, что отходящий поток, который удаляют на стадии (iii), содержит молекулярный кислород с молярным соотношением молекулярного кислорода, содержащегося в отходящем потоке, который удаляют на стадии (iii), по отношению к перекиси водорода, содержащейся в жидком потоке поступающего материала, обеспеченном на стадии (i), в диапазоне от 0,05:100 до 2,5:100, предпочтительно от 0,1:100 до 2,25:100, более предпочтительно от 0,15:100 до 42:100.
20. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что отходящий поток, который удаляют на стадии (iii), содержит пропен и необязательно пропан, причем способ дополнительно включает в себя:
(iv) отделение пропена, необязательно вместе с пропаном и кислородом, от отходящего потока, с получением потока S01, обогащенного пропиленоксидом, ацетонитрилом и водой, отличающийся тем, что предпочтительно, по меньшей мере, 99 вес. % потока S01 состоит из ацетонитрила, воды и пропиленоксида;
(v) отделение пропиленоксида от потока S01 с получением головного потока, содержащего пропиленоксид и обедненного ацетонитрилом и водой.
21. Каталитическая система, содержащая катализатор, содержащий титановый цеолит структурного типа MWW, необязательно содержащий цинк, и дигидрофосфат калия.
22. Каталитическая система по п. 21, отличающаяся тем, что титановый цеолит структурного типа MWW, необязательно содержащий цинк, содержащийся в катализаторе на стадии (ii), содержит титан в пересчете на элементарный титан в количестве в диапазоне от 0,1 до 5 вес. %, предпочтительно от 1 до 2 вес. % в расчете на общий вес титанового цеолита с каркасной структурой типа MWW, необязательно содержащего цинк, и необязательно содержит цинк в пересчете на элементарный цинк в количестве в диапазоне от 0,1 до 5 вес. %, более предпочтительно от 1 до 2 вес. % в расчете на общий вес титанового цеолита с каркасной структурой типа MWW, необязательно содержащего цинк.
23. Каталитическая система по п. 21 или 22 для эпоксидирования пропена.
24. Каталитическая система по п. 21, получаемая или полученная посредством:
(i') обеспечения жидкого потока поступающего материала, содержащего пропен, перекись водорода, ацетонитрил, воду, необязательно пропан и растворенный дигидрофосфат калия;
(ii') подачи жидкого потока поступающего материала, обеспеченного на стадии (i'), в реактор эпоксидирования, содержащий катализатор, содержащий титановый цеолит структурного типа MWW, необязательно содержащий цинк, отличающаяся тем, что на стадии (ii') жидкий поток поступающего материала предпочтительно подвергают воздействию условий реакции эпоксидирования в реакторе эпоксидирования с получением реакционной смеси, содержащей пропиленоксид, ацетонитрил, воду, дигидрофосфат калия, необязательно пропен и необязательно пропан;
отличающаяся тем, что концентрация растворенного дигидрофосфата калия в жидком потоке поступающего материала, обеспеченном на стадии (i'), составляет, по меньшей мере, 10%, предпочтительно находится в диапазоне от 10 до 100%, более предпочтительно от 20 до 100%, более предпочтительно от 30 до 100%, более предпочтительно от 40 до 100%, более предпочтительно от 50 до 100%, более предпочтительно от 60 до 100%, более предпочтительно от 70 до 100%, более предпочтительно от 80 до 100% от предела растворимости дигидрофосфата калия в жидком потоке поступающего материала.
25. Каталитическая система по п. 24, имеющая скорость дезактивации не более 0,010 К/сутки, предпочтительно не более 0,005 К/сутки при концентрации растворенного дигидрофосфата калия в жидком потоке поступающего материала, обеспеченном на стадии (i), в диапазоне от 70 до 100%, предпочтительно от 80 до 100% от предела растворимости дигидрофосфата калия в жидком потоке поступающего материала, обеспеченном на стадии (i).
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP13177903 | 2013-07-24 | ||
EP13177903.5 | 2013-07-24 | ||
PCT/EP2014/065249 WO2015010992A1 (en) | 2013-07-24 | 2014-07-16 | A process for the preparation of propylene oxide |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2016105803A true RU2016105803A (ru) | 2017-08-28 |
RU2016105803A3 RU2016105803A3 (ru) | 2018-04-27 |
RU2673676C2 RU2673676C2 (ru) | 2018-11-29 |
Family
ID=48832824
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016105803A RU2673676C2 (ru) | 2013-07-24 | 2014-07-16 | Способ получения пропиленоксида |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9688648B2 (ru) |
EP (1) | EP3024580B1 (ru) |
KR (1) | KR102302531B1 (ru) |
CN (1) | CN105813741B (ru) |
BR (1) | BR112016001388B8 (ru) |
ES (1) | ES2687470T3 (ru) |
MX (1) | MX2016001027A (ru) |
RU (1) | RU2673676C2 (ru) |
SG (1) | SG11201600519XA (ru) |
WO (1) | WO2015010992A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102266682B1 (ko) | 2013-07-24 | 2021-06-21 | 바스프 에스이 | 프로필렌 옥사이드의 제조 방법 |
WO2016059042A1 (de) | 2014-10-14 | 2016-04-21 | Basf Se | Verwendung von hexadeca-8,15-dienal als aromachemikalie |
KR102558113B1 (ko) | 2015-02-12 | 2023-07-24 | 바스프 에스이 | Bea 골격 구조를 갖는 탈알루미늄화된 제올라이트 물질의 제조 방법 |
WO2016164585A1 (en) | 2015-04-09 | 2016-10-13 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Improved catalyst performance in propylene epoxidation |
SG11201707740RA (en) | 2015-04-09 | 2017-10-30 | Lyondell Chemical Tech Lp | Process for forming propylene oxide from oxidation of methyl benzyl alcohol |
US10202324B2 (en) | 2015-05-04 | 2019-02-12 | Basf Se | Process for the preparation of melonal |
US10308580B2 (en) | 2015-07-15 | 2019-06-04 | Basf Se | Process for preparing an arylpropene |
WO2017009458A1 (en) | 2015-07-15 | 2017-01-19 | Basf Se | Process for preparing an arylpropene |
WO2017012842A1 (en) | 2015-07-22 | 2017-01-26 | Basf Se | Process for preparing furan-2,5-dicarboxylic acid |
CN113461474A (zh) * | 2021-06-30 | 2021-10-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种丙烷工业化连续制备环氧丙烷的***及方法 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3936854A1 (de) | 1989-11-06 | 1991-05-08 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von methylformiat |
US5646314A (en) * | 1994-11-16 | 1997-07-08 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for titanium silicalite-catalyzed epoxidation |
DE19936547A1 (de) * | 1999-08-04 | 2001-02-15 | Basf Ag | Verfahren zur Umsetzung einer organischen Verbindung mit einem Hydroperoxid |
US6114551A (en) | 1999-10-04 | 2000-09-05 | Mobil Oil Corporation | Olefin epoxidation catalysts |
EP1122249A1 (fr) | 2000-02-02 | 2001-08-08 | SOLVAY (Société Anonyme) | Procédé de fabrication d'un oxiranne |
DE10015246A1 (de) * | 2000-03-28 | 2001-10-04 | Basf Ag | Verfahren zur Umsetzung einer organischen Verbindung mit einem Hydroperoxid |
DE10044787A1 (de) | 2000-09-11 | 2002-04-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung eines Epoxides |
US6498259B1 (en) * | 2001-10-19 | 2002-12-24 | Arco Chemical Technology L.P. | Direct epoxidation process using a mixed catalyst system |
DE10320635A1 (de) | 2003-05-08 | 2004-11-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid |
US7273826B2 (en) * | 2005-07-26 | 2007-09-25 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Epoxidation catalyst |
WO2009008493A2 (en) | 2007-07-10 | 2009-01-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing propylene oxide |
KR101802535B1 (ko) | 2009-07-16 | 2017-11-28 | 바스프 에스이 | 물로부터 아세토니트릴을 분리하는 방법 |
JP2011246423A (ja) * | 2010-05-31 | 2011-12-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | オレフィンオキサイドの製造方法 |
JP2012116758A (ja) * | 2010-11-29 | 2012-06-21 | Sumitomo Chemical Co Ltd | オレフィンオキサイドの製造方法 |
US8785670B2 (en) * | 2010-12-07 | 2014-07-22 | Basf Se | Process for the production of propylene oxide |
JP2012236177A (ja) * | 2011-05-13 | 2012-12-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | チタノシリケート含有触媒の製造方法 |
CN102558100A (zh) * | 2012-01-20 | 2012-07-11 | 中国天辰工程有限公司 | 以钛硅分子筛为催化剂催化丙烯环氧化反应的方法 |
-
2014
- 2014-07-16 CN CN201480052333.7A patent/CN105813741B/zh active Active
- 2014-07-16 US US14/906,852 patent/US9688648B2/en active Active
- 2014-07-16 RU RU2016105803A patent/RU2673676C2/ru active
- 2014-07-16 ES ES14739190.8T patent/ES2687470T3/es active Active
- 2014-07-16 MX MX2016001027A patent/MX2016001027A/es active IP Right Grant
- 2014-07-16 WO PCT/EP2014/065249 patent/WO2015010992A1/en active Application Filing
- 2014-07-16 SG SG11201600519XA patent/SG11201600519XA/en unknown
- 2014-07-16 EP EP14739190.8A patent/EP3024580B1/en active Active
- 2014-07-16 BR BR112016001388A patent/BR112016001388B8/pt active IP Right Grant
- 2014-07-16 KR KR1020167004186A patent/KR102302531B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX2016001027A (es) | 2016-08-03 |
KR20160041939A (ko) | 2016-04-18 |
CN105813741B (zh) | 2019-02-19 |
EP3024580B1 (en) | 2018-06-13 |
EP3024580A1 (en) | 2016-06-01 |
US9688648B2 (en) | 2017-06-27 |
BR112016001388B8 (pt) | 2020-12-22 |
RU2673676C2 (ru) | 2018-11-29 |
ES2687470T3 (es) | 2018-10-25 |
WO2015010992A1 (en) | 2015-01-29 |
US20160185741A1 (en) | 2016-06-30 |
RU2016105803A3 (ru) | 2018-04-27 |
BR112016001388A2 (pt) | 2019-12-17 |
BR112016001388B1 (pt) | 2020-12-01 |
SG11201600519XA (en) | 2016-02-26 |
CN105813741A (zh) | 2016-07-27 |
KR102302531B1 (ko) | 2021-09-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2016105803A (ru) | Способ получения пропиленоксида | |
RU2016105805A (ru) | Способ получения пропиленоксида | |
RU2016105802A (ru) | Способ получения пропиленоксида | |
ES2215934T3 (es) | Procedimiento integrado para la preparacion de oxidos de olefinas. | |
KR100835131B1 (ko) | 올레핀계 옥사이드의 연속 제조방법 | |
CN1895776B (zh) | 一种用于甲醇液相或混相脱水生产二甲醚的催化剂 | |
RU2018132763A (ru) | Способ получения пропиленоксида | |
EP3380459B1 (en) | Process for the epoxidation of an olefin | |
JP2013079259A (ja) | 過酸化物化合物を用いたオキシランの製造方法 | |
MY165609A (en) | Process for the epoxidation of propene | |
CN103044286A (zh) | 丙二腈的合成方法 | |
CN107108474B (zh) | 乙腈的制造方法 | |
ES2277942T3 (es) | Procedimiento integrado para la preparacion de epoxidos. | |
CN104411677B (zh) | 亚硝酸酯的制造方法、以及草酸二烷基酯及碳酸二烷基酯的制造方法 | |
KR102625924B1 (ko) | 올레핀의 에폭시화 방법 | |
RU2019103844A (ru) | Способ получения этиленоксида | |
RU2017110398A (ru) | Способ производства 1,3-бутадиена из 1,3-бутандиола | |
EA014243B1 (ru) | Способ непрерывного производства гидроксиламмония | |
EP1674450B1 (en) | Process for producing cyclohexanone oxime | |
MX2018007405A (es) | Proceso para la epoxidacion de propeno a oxido de propileno. | |
US20190023672A1 (en) | Methods for direct epoxidation of propylene with oxygen | |
EP1674449A1 (en) | Process for producing cyclohexanone oxime | |
JP5602143B2 (ja) | モノニトロベンゼンの生産における副産物ジニトロベンゼンの生成を低減する方法 | |
RU2016101726A (ru) | Способ селективной гидрогенизации | |
EA200700628A1 (ru) | Непрерывный способ получения фенола из бензола в реакторе с неподвижным слоем |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD4A | Correction of name of patent owner |