RU2015107979A - Новые бициклические производные пиридина - Google Patents

Новые бициклические производные пиридина Download PDF

Info

Publication number
RU2015107979A
RU2015107979A RU2015107979A RU2015107979A RU2015107979A RU 2015107979 A RU2015107979 A RU 2015107979A RU 2015107979 A RU2015107979 A RU 2015107979A RU 2015107979 A RU2015107979 A RU 2015107979A RU 2015107979 A RU2015107979 A RU 2015107979A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tetrazol
tetrahydro
cyclohepta
pyridine
phenyl
Prior art date
Application number
RU2015107979A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2648247C2 (ru
Inventor
Бернд Бюттельманн
Аурелия КОНТЕ
Хольгер Кюне
Бернд Кун
Вернер НАЙДХАРТ
ЗАНДЕР Ульрике ОБСТ
Ханс РИХТЕР
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2015107979A publication Critical patent/RU2015107979A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2648247C2 publication Critical patent/RU2648247C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/052—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being six-membered
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A61K31/4155—1,2-Diazoles non condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы (I)гдеRпредставляет собой алкил, галоалкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, алкокси, алкоксиалкил, алкоксиалкокси, алкоксикарбонил, алкоксикарбонилалкил, карбокси, карбоксиалкил, галоалкил, галоалкокси, галоалкоксиалкил, циклоалкокси, замещенный циклоалкокси, циклоалкоксиалкил, замещенный циклоалкоксиалкил, гидроксиалкил, арил, замещенный арил, гетероциклоалкил, замещенный гетероциклоалкил, гетероциклоалкокси, замещенный гетероциклоалкокси, гетероциклоалкилалкокси, замещенный гетероциклоалкилалкокси, гетероарил, замещенный гетероарил, амино, замещенный амино, аминокарбонил или замещенный аминокарбонил, где замещенный циклоалкил, замещенный циклоалкокси, замещенный циклоалкоксиалкил, замещенный арил, замещенный гетероциклоалкил, замещенный гетероциклоалкокси, замещенный гетероциклоалкилалкокси и замещенный гетероарил замещены одним - тремя заместителями, независимо выбранными из гидрокси, оксо, галогена, алкила, циклоалкила, галоалкила, алкилциклоалкила, циклоалкилалкила, алкилциклоалкилалкила, гидроксиалкила, алкилсульфонила, алкилсульфонилалкила, алкоксикарбонила, алкокси и алкоксиалкила и где замещенный амино и замещенный аминокарбонил замещены по атому азота одним - двумя заместителями, независимо выбранными из алкила, циклоалкила, галоалкила, алкилциклоалкила, циклоалкилалкила, алкилциклоалкилалкила, гидроксиалкила и алкоксиалкила;Rпредставляет собой -COOH, тетразол-5-ил, [1,3,4]оксадиазол-2-он-5-ил, [1,3,4]оксадиазол-2-тион-5-ил, [1,2,4]оксадиазол-5-он-3-ил, [1,2,4]оксадиазол-5-тион-3-ил, [1,2,3,5]оксатиадиазол-2-оксид-4-ил, [1,2,4]тиадиазол-5-он-3-ил, изоксазол-3-ол-5-ил, 5-алкилизоксазол-3-ол-4-ил, 5-циклоалкилизоксазол-3-ол-4-ил,

Claims (33)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000001
где
R1 представляет собой алкил, галоалкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, алкокси, алкоксиалкил, алкоксиалкокси, алкоксикарбонил, алкоксикарбонилалкил, карбокси, карбоксиалкил, галоалкил, галоалкокси, галоалкоксиалкил, циклоалкокси, замещенный циклоалкокси, циклоалкоксиалкил, замещенный циклоалкоксиалкил, гидроксиалкил, арил, замещенный арил, гетероциклоалкил, замещенный гетероциклоалкил, гетероциклоалкокси, замещенный гетероциклоалкокси, гетероциклоалкилалкокси, замещенный гетероциклоалкилалкокси, гетероарил, замещенный гетероарил, амино, замещенный амино, аминокарбонил или замещенный аминокарбонил, где замещенный циклоалкил, замещенный циклоалкокси, замещенный циклоалкоксиалкил, замещенный арил, замещенный гетероциклоалкил, замещенный гетероциклоалкокси, замещенный гетероциклоалкилалкокси и замещенный гетероарил замещены одним - тремя заместителями, независимо выбранными из гидрокси, оксо, галогена, алкила, циклоалкила, галоалкила, алкилциклоалкила, циклоалкилалкила, алкилциклоалкилалкила, гидроксиалкила, алкилсульфонила, алкилсульфонилалкила, алкоксикарбонила, алкокси и алкоксиалкила и где замещенный амино и замещенный аминокарбонил замещены по атому азота одним - двумя заместителями, независимо выбранными из алкила, циклоалкила, галоалкила, алкилциклоалкила, циклоалкилалкила, алкилциклоалкилалкила, гидроксиалкила и алкоксиалкила;
R2 представляет собой -COOH, тетразол-5-ил, [1,3,4]оксадиазол-2-он-5-ил, [1,3,4]оксадиазол-2-тион-5-ил, [1,2,4]оксадиазол-5-он-3-ил, [1,2,4]оксадиазол-5-тион-3-ил, [1,2,3,5]оксатиадиазол-2-оксид-4-ил, [1,2,4]тиадиазол-5-он-3-ил, изоксазол-3-ол-5-ил, 5-алкилизоксазол-3-ол-4-ил, 5-циклоалкилизоксазол-3-ол-4-ил, фуразан-3-ол-4-ил, 5-алкилсульфониламино-[1,3,4]оксадиазол-2-ил, 5-циклоалкилсульфониламино-[1,3,4]оксадиазол-2-ил, 5-алкилсульфониламино-[1,2,4]триазол-3-ил,
5-циклоалкилсульфониламино-[1,2,4]триазол-3-ил, 5-алкилизотиазол-3-ол-4-ил, 5-циклоалкилизотиазол-3-ол-4-ил, [1,2,5]тиадиазол-3-ол-4-ил, 1,4-дигидро-тетразол-5-он-1-ил, тетразол-5-илкарбамоил, тетразол-5-карбонил, [1,2,4]оксадиазолидин-3,5-дион-2-ил, [1,2,4]оксадиазол-5-он-3-ил, 2,4-дигидро-[1,2,4]триазол-3-он-5-сульфанил, [1,2,4]триазол-3-сульфанил, [1,2,4]триазол-3-сульфинил, [1,2,4]триазол-3-сульфонил, 4-алкил-пиразол-1-ол-5-ил, 4-циклоалкил-пиразол-1-ол-5-ил, 4-алкил-[1,2,3]триазол-1-ол-5-ил, 4-циклоалкил-[1,2,3]триазол-1-ол-5-ил, 5-алкил-имидазол-1-ол-2-ил, 5-циклоалкил-имидазол-1-ол-2-ил, 4-алкил-имидазол-1-ол-5-ил, 4-циклоалкил-имидазол-1-ол-5-ил, 4-алкил-1,1-диоксо-1λ6-[1,2,5]тиадиазолидин-3-он-5-ил, 4,4-диалкил-1,1-диоксо-1λ6-[1,2,5]тиадиазолидин-3-он-5-ил, 4-циклоалкил-1,1-диоксо-1λ6-[1,2,5]тиадиазолидин-3-он-5-ил, 4,4-дициклоалкил-1,1-диоксо-1λ6-[1,2,5]тиадиазолидин-3-он-5-ил, тиазолидин-2,4-дион-5-ил, оксазолидин-2,4-дион-5-ил, 3-[1-гидрокси-мет-(E)-илиден]-пирролидин-2,4-дион-1-ил, 3-[1-гидрокси-мет-(Z)-илиден]-пирролидин-2,4-дион-1-ил, 5-метил-4-гидроксифуран-2-он-3-ил, 5,5-диалкил-4-гидроксифуран-2-он-3-ил, 5-циклоалкил-4-гидроксифуран-2-он-3-ил, 5,5-дициклоалкил-4-гидроксифуран-2-он-3-ил, 3-гидроксициклобут-3-ен-1,2-дион-4-ил или 3-гидроксициклобут-3-ен-1,2-дион-4-амино;
R3 представляет собой фенил, замещенный фенил, замещенный дигидропиридинил, гетероарил или замещенный гетероарил, где замещенный фенил, замещенный дигидропиридинил и замещенный гетероарил замещены одним - тремя заместителями, независимо выбранными из гидрокси, оксо, галогена, алкила, циклоалкила, галоалкила, галоалкокси, алкилциклоалкила, циклоалкилалкила, алкилциклоалкилалкила, гидроксиалкила, гидроксиалкокси, алкокси, алкоксиалкила, алкилсульфонила, амино и амино, замещенного по атому азота одним - двумя заместителями, независимо выбранными из алкила, циклоалкила, галоалкила, алкилциклоалкила, циклоалкилалкила, алкилциклоалкилалкила, гидроксиалкила и алкоксиалкила;
A1 представляет собой связь или CR12R13;
A2 представляет собой -CR14R15-, -NR16-, -O-, -S-, -S(O)- или -S(O)2-;
A3 представляет собой -CR17R18-, -C(O)NR19-, -NR19-, -O-, -S-, -S(O)- или -S(O)2-;
R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R14, R15, R17 и R18 независимо выбраны из H, галогена, алкила, алкокси, циклоалкила, циклоалкилалкокси, галоалкокси и галоалкила.
R12 и R13 независимо выбраны из водорода, алкила, циклоалкила и галоалкила.
R16 и R19 независимо выбраны из водорода, алкила, циклоалкила, галоалкила и алкилкарбонила.
n, m и p независимо выбраны из 0 и 1;
или их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой алкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, алкокси, алкоксиалкил, алкоксиалкокси, алкоксикарбонилалкил, карбоксиалкил, галоалкил, галоалкокси, замещенный арил, гетероциклоалкил, замещенный гетероциклоалкил, гетероциклоалкокси, замещенный гетероциклоалкилалкокси, гетероарил, замещенный гетероарил, амино или замещенный амино, где замещенный циклоалкил, замещенный арил, замещенный гетероциклоалкил, замещенный гетероциклоалкилалкокси и замещенный гетероарил замещены одним - тремя заместителями, независимо выбранными из галогена, алкила, галоалкила, гидроксиалкила, алкилсульфонилалкила, алкоксикарбонила и алкоксиалкила и где замещенный амино замещен по атому азота двумя алкилами.
3. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой циклоалкил, замещенный циклоалкил, гетероциклоалкил, замещенный гетероциклоалкил, гетероциклоалкилалкокси или замещенный амино, где замещенный циклоалкил и замещенный гетероциклоалкил замещены одним алкилом или алкоксиалкилом и где замещенный амино замещен по атому азота двумя алкилами.
4. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой циклопентил, замещенный циклопентил, тетрагидрофуранил, замещенный тетрагидрофуранил, тетрагидрофуранилокси, пиперидинил или замещенный амино, где замещенный циклопентил и замещенный тетрагидрофуранил замещены одним алкилом или алкоксиалкилом и где замещенный амино замещен по атому азота двумя алкилами.
5. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой -COOH, тетразол-5-ил или [1,3,4]оксадиазол-2-тион-5-ил.
6. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой тетразол-5-ил.
7. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой фенил, замещенный фенил, замещенный дигидропиридинил, гетероарил или замещенный гетероарил, где замещенный фенил, замещенный дигидропиридинил и замещенный гетероарил замещены одним - тремя заместителями, независимо выбранными из гидрокси, оксо, галогена, алкила, циклоалкила, галоалкила, галоалкокси,
гидроксиалкокси, алкокси, алкилсульфонила и амино, замещенного по атому азота одним - двумя заместителями, независимо выбранными из алкила, циклоалкила, галоалкила, алкилциклоалкила, циклоалкилалкила, алкилциклоалкилалкила, гидроксиалкила и алкоксиалкила.
8. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой фенил, замещенный фенил или замещенный гетероарил, где замещенный фенил и замещенный гетероарил замещены одним - тремя заместителями, независимо выбранными из галогена и алкила.
9. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой фенил, замещенный фенил, замещенный пиразолил или замещенный пиридинил, где замещенный фенил, замещенный пиразолил и замещенный пиридинил замещены одним - тремя заместителями, независимо выбранными из галогена и алкила.
10. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой замещенный пиразолил или замещенный пиридинил, где замещенный пиразолил и замещенный пиридинил замещены одним алкилом.
11. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой пиридинил замещенный одним алкилом или галогеном.
12. Соединение по п. 1, где A1 представляет собой связь.
13. Соединение по п. 1, где A2 представляет собой -CR14R15-, -NR16-, -O- и -S-.
14. Соединение по п. 1, где A2 представляет собой -CR14R15.
15. Соединение по п. 1, где A3 представляет собой -CR17R18-, -C(O)NR19 или -NR19.
16. Соединение по п. 1, где A3 представляет собой -CR17R18-.
17. Соединение по п. 1, где n представляет собой 1.
18. Соединение по п. 1, где p представляет собой 0.
19. Соединение по п. 1, где R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 представляют собой H.
20. Соединение по п. 1, где R14 и R15 независимо выбраны из H, галогена и алкила.
21. Соединение по п. 1, где R17 и R18 независимо выбраны из H и алкила.
22. Соединение по п. 1, где R16 представляет собой галоалкил или алкилкарбонил.
23. Соединение по п. 1, где R19 представляет собой алкил или алкилкарбонил.
24. Соединение по п. 1, выбранное из:
2-изопропил-6,8-диметил-4-фенил-5,6,7,8-тетрагидро-1,8-нафтиридин-3-карбоновая кислота;
8-ацетил-г-изопропил-6-метил-4-фенил-5,6,7,8-тетрагидро-1,8-нафтиридин-3-карбоновая кислота;
8-этил-2-изопропил-6-метил-4-фенил-5,6,7,8-тетрагидро-1,8-нафтиридин-3-карбоновая кислота;
4-(3-хлорфенил)-2-циклогексил-8-этил-5,6,7,8-тетрагидро-1,8-нафтиридин-3-карбоновая кислота;
2-циклогексил-8-этил-4-фенил-5,6,7,8-тетрагидро-1,8-нафтиридин-3-карбоновая кислота;
2-циклопентил-8-этил-4-фенил-5,6,7,8-тетрагидро-1,8-нафтиридин-3-карбоновая кислота;
2-циклопентил-8-этил-6-метил-4-фенил-5,6,7,8-тетрагидро-1,8-нафтиридин-3-карбоновая кислота;
2-циклопентил-6,8-диметил-4-фенил-5,6,7,8-тетрагидро-1,8-нафтиридин-3-карбоновая кислота;
2-изопропил-6-метил-4-фенил-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3-карбоновая кислота;
6-этил-2-изопропил-4-фенил-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3-карбоновая кислота;
2-изопропил-6,6-диметил-4-фенил-5,6,7,8-тетрагидро-хинолин-3-карбоновая кислота;
2-циклопентил-4-(6-метоксипиридин-2-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-3-карбоновая кислота;
2-циклопентил-4-(6-оксо-1,6-дигидропиридин-2-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-3-карбоновая кислота;
4-фенил-2-(пиперидин-1-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-3-карбоновая кислота;
2-(2-метилпирролидин-1-ил)-4-фенил-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-3-карбоновая кислота;
6-метил-4-фенил-2-(пиперидин-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3-карбоновая кислота;
2-(диэтиламино)-4-фенил-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-3-карбоновая кислота;
6-метил-2-(2-метилпирролидин-1-ил)-4-фенил-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3-карбоновая кислота;
2-(диэтиламино)-6-метил-4-фенил-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3-карбоновая кислота;
4-(3-хлорфенил)-6-метил-2-(пирролидин-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3-карбоновая кислота;
4-фенил-2-(пиперидин-1-ил)-6,7-дигидро-5H-циклопента[b]пиридин-3-карбоновая кислота;
2-(диэтиламино)-4-фенил-6,7-дигидро-5H-циклопента[b]пиридин-3-карбоновая кислота;
4-(3-хлорфенил)-6-метил-2-(пиперидин-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3-карбоновая кислота;
5-(6-метил-4-фенил-2-(пиперидин-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3-ил)-1,3,4-оксадиазол-2(3H)-тион;
6-метил-4-фенил-2-(пиперидин-1-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
N,N-диэтил-6-метил-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2-амин;
4-фенил-2-(пиперидин-1-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-6-(трифторметил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
N,N-диэтил-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-6-(трифторметил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2-амин;
6-метил-4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-2-(пиперидин-1-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
4-фенил-2-(пиперидин-1-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
N,N-диэтил-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-2-амин;
4-(3-хлорфенил)-2-(пиперидин-1-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(3-хлорфенил)-N,N-диэтил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-2-амин;
4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-2-(пиперидин-1-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(4-фторфенил)-6-метил-2-(пиперидин-1-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
4-(4-фторфенил)-2-(пиперидин-1-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-7,8-дигидро-5H-пирано[4,3-b]пиридин;
4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-2-(2-метилпирролидин-1-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(5-хлортиофен-2-ил)-N,N-диэтил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-2-амин;
4-(5-хлортиофен-2-ил)-2-(пиперидин-1-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
N,N-диэтил-4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-2-амин;
5-метил-3-(2-(пиперидин-1-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-4-ил)изоксазол;
N,N-диэтил-4-(5-метилизоксазол-3-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-2-амин;
4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-2-(2-метилпирролидин-1-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(пиперидин-1-ил)-4-(пиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
N,N-диэтил-4-(пиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-2-амин;
4-(5-метилфуран-2-ил)-2-(пиперидин-1-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
N,N-диэтил-4-(5-метилфуран-2-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-2-амин;
4-(1,5-диметил-1H-пиразол-4-ил)-2-(пиперидин-1-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(1,5-диметил-1H-пиразол-4-ил)-N,N-диэтил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-2-амин;
4-(5-хлортиофен-2-ил)-2-(3-фторпиперидин-1-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(5-хлортиофен-2-ил)-2-(3,3-дифторпиперидин-1-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(5-хлортиофен-2-ил)-2-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(5-хлортиофен-2-ил)-2-(4-фторпиперидин-1-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(5-хлортиофен-2-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-2-(4-(трифторметил)пиперидин-1-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(5-хлортиофен-2-ил)-2-(3,3-дифторазетидин-1-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
N,N-диэтил-4-(4-метилтиазол-5-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-2-амин;
4-метил-5-(2-(пиперидин-1-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-4-ил)тиазол;
N,N-диэтил-4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8,9,10-гексагидроциклоокта[b]пиридин-2-амин;
4-(5-хлортиофен-2-ил)-2-(3,3-дифторпирролидин-1-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-2-(пиперидин-1-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8,9,10-гексагидроциклоокта[b]пиридин;
диэтил-[4-пиримидин-5-ил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-2-ил]-амин;
N,N-диэтил-4-(3-фторпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-2-амин;
N,N-диэтил-4-(2-метоксипиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-2-амин;
4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-2-амин;
2-пропил-4-(пиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-2-(пентан-3-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(3-хлорфенил)-2-циклобутил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-циклогексил-4-пиридин-4-ил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-H-циклогепта[b]пиридин;
4-(3-хлор-фенил)-2-циклопентил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-H-циклогепта[b]пиридин;
2-циклогексил-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
5-(2-циклогексил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-4-ил)пиридин-2(1H)-он;
5-(2-циклогексил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-4-ил)-1-этилпиридин-2(1H)-он;
5-(2-циклогексил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-4-ил)-1-метилпиридин-2(1H)-он;
2-циклогексил-4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-циклопентил-4-(пиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-циклопентил-4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
1-(4-(3-хлорфенил)-2-циклобутил-3-(1H-тетразол-5-ил)-7,8-дигидро-1,6-нафтиридин-6(5H)-ил)этанон;
2-циклопентил-4-(6-метоксипиридин-2-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-фенил-2-(тетрагидро-2H-пиран-2-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-циклопентил-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-фенил-2-(тетрагидрофуран-3-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-циклопентил-4-(2-метоксипиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-циклогексил-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-циклопентил-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-фенил-2-(тетрагидрофуран-2-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-циклогексил-4-(3-фторпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-циклопентил-4-(3-фторпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-фенил-2-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-циклогексил-4-(2-метилпиримидин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
5-(2-циклобутил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-4-ил)-1-метилпиридин-2(1H)-он;
2-циклогексил-4-(пиримидин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-циклопентил-4-(пиримидин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-циклопентил-4-(2-метилпиримидин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-циклопентил-4-(пиридазин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-циклопентил-4-(6-метилпиридин-2-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-циклопентил-4-(пиридин-2-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-изопропил-4-(2-изопропилпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-циклопентил-4-(пиримидин-2-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(2-(2-циклопентил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-4-ил)фенокси)этанол;
2-циклопентил-4-(2-изопропилпиримидин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-изопропил-4-(2-изопропилпиримидин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(2-хлорпиридин-4-ил)-2-циклопентил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-4-(2-метоксипиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(2-изопропилпиридин-4-ил)-2-(пентан-3-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-2-(пентан-3-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-6-(трифторметил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-циклогексил-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-6-(трифторметил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-циклогексил-4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-6-(трифторметил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-циклогексил-6-метил-4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-циклогексил-6-метил-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-циклопентил-4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-6-(трифторметил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-циклопентил-6,6-дифтор-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-циклопентил-6-метил-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
4-(2-циклогексил-3-(2H-тетразол-5-ил)-6-(трифторметил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-ил)-3,5-диметилизоксазол;
4-(2-циклогексил-6-метил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-ил)-3,5-диметилизоксазол;
2-циклопентил-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-6-(трифторметил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-циклопентил-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-6-(2,2,2-трифторэтил)-5,6,7,8-тетрагидро-1,6-нафтиридин;
2-циклопентил-6,6-диметил-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-циклопентил-6-метокси-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
6-метил-4-(2-метилпиридин-4-ил)-2-трет-пентил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-циклопентил-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-циклогексил-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(1-метокси-2-метилпропан-2-ил)-6-метил-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-циклопентил-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-6,7-дигидро-5H-циклопента[b]пиридин;
2-циклогексил-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-6,7-дигидро-5H-циклопента[b]пиридин;
2-трет-бутил-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-трет-бутил-4-(3-фторфенил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-трет-бутил-3-(1H-тетразол-5-ил)-4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-трет-бутил-3-(1H-тетразол-5-ил)-4-(3-(трифторметил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-трет-бутил-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(3,3-дифторциклобутил)-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-трет-бутил-4-(4-фтор-фенил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(2-трет-бутил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-4-ил)оксазол;
2-трет-бутил-4-(1-метил-1H-пиразол-3-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-трет-бутил-4-(4-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-трет-бутил-4-(3-циклопропил-1H-пиразол-5-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(2-трет-бутил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-4-ил)-2-метилоксазол;
2-трет-бутил-4-(4-хлор-1H-пиразол-3-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-трет-бутил-3-(1H-тетразол-5-ил)-4-(4-(трифторметил)-1H-имидазол-2-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-трет-бутил-3-(1H-тетразол-5-ил)-4-(1H-1,2,3-триазол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-трет-бутил-4-(2-бутил-1H-имидазол-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-фуран-2-ил-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-фтор-бутил-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(3-фторфенил)-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-фтор-бутил-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
и их фармацевтически приемлемые соли.
25. Соединение по п. 1, выбранное из:
4-фенил-2-(R)-тетрагидро-фуран-2-ил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-фенил-2-(S)-тетрагидро-фуран-2-ил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
(R)-4-(2-хлорпиридин-4-ил)-2-(тетрагидрофуран-2-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
(S)-4-(2-хлорпиридин-4-ил)-2-(тетрагидрофуран-2-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-фенил-2-(тетрагидрофуран-2-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8,9,10-гексагидроциклоокта[b]пиридин;
(S)-4-фенил-2-(тетрагидрофуран-2-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8,9,10-гексагидроциклоокта[b]пиридин;
(R)-4-фенил-2-(тетрагидрофуран-2-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8,9,10-гексагидроциклоокта[b]пиридин;
2-(2-метилтетрагидрофуран-2-ил)-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-((S)-2-метил-тетрагидро-фуран-2-ил)-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-((R)-2-метил-тетрагидро-фуран-2-ил)-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(3-метоксифенил)-2-(2-метилтетрагидрофуран-2-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(3-метокси-фенил)-2-((S)-2-метил-тетрагидро-фуран-2-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(3-метокси-фенил)-2-((R)-2-метил-тетрагидро-фуран-2-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(2-метилпиридин-4-ил)-2-(2-метилтетрагидрофуран-2-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-[(2S)-2-метилоксолан-2-ил]-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-[(2R)-2-метилоксолан-2-ил]-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(3-хлорфенил)-2-(2-метилтетрагидрофуран-2-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(3-хлор-фенил)-2-((S)-2-метил-тетрагидро-фуран-2-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(3-хлор-фенил)-2-((R)-2-метил-тетрагидро-фуран-2-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(1-метилциклопентил)-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(1-метилциклопентил)-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(2-метоксипиридин-4-ил)-2-(1-метилциклопентил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(2-(1-метилциклопентил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-4-ил)пиридин-2(1H)-он;
4-(3-хлор-фенил)-2-(1-метил-циклопентил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-2-(1-метилциклогексил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5h-циклогепта[b]пиридин;
2-(1-метилциклогексил)-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(1-метоксиметил-циклопентил)-4-(2-метил-2H-пиразол-3-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(3-фторпиридин-4-ил)-2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-4-(4-метил-1H-пиразол-3-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(1H-индол-4-ил)-2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(2-хлорпиридин-4-ил)-2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(2-этилпиридин-4-ил)-2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
3-(2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-4-ил)-2-метилфенол;
4-(2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-4-ил)-2-метилоксазол;
4-(1H-индазол-4-ил)-2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-4-(2-(трифторметил)пиридин-4-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-4-(2-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-4-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(2-этоксипиридин-4-ил)-2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(4-фтор-3-метоксифенил)-2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(4-фторфенил)-2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-4-(3-метоксифенил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(2-фтор-5-метоксифенил)-2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(3-хлор-фенил)-2-(1-метоксиметил-циклопентил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(3-(метоксиметил)пентан-3-ил)-4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(3-(метоксиметил)пентан-3-ил)-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-циклопентил-4-(2-этилпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(2-циклопентил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-4-ил)-N-метилпиридин-2-амин;
2-циклопентил-3-(1H-тетразол-5-ил)-4-(2-(трифторметил)пиридин-4-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-2-(3-метилпентан-3-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(2-этилпиридин-4-ил)-2-изопропил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-изопропил-3-(1H-тетразол-5-ил)-4-(2-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-4-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(2-этоксипиридин-4-ил)-2-изопропил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(1-метоксициклопентил)-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(1-метоксициклопентил)-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(1-метоксициклопентил)-4-(2-метоксипиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(2-хлорпиридин-4-ил)-2-(1-метоксициклопентил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(1-метоксициклопентил)-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
(1-(4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-2-ил)циклопентил)метанол;
(1-(4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2-ил)циклопентил)метанол;
(1-(4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-2-ил)циклопентил)метанол;
(1-(4-(3-хлорфенил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-2-ил)циклопентил)метанол;
(1-(4-(4-фторфенил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-2-ил)циклопентил)метанол;
(S)-трет-бутил 2-(4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-2-ил)пирролидин-1-карбоксилат;
(S)-4-фенил-2-(пирролидин-2-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин 2,2,2-трифторацетат;
2-циклопентил-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-7,8-дигидро-5H-пиридо[2,3-c]азепин-9(6H)-он;
2-(1-метокси-2-метилпропан-2-ил)-6,6-диметил-4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
6,6-диметил-4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-2-трет-пентил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(1-метокси-2-метилпропан-2-ил)-6,6-диметил-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
6,6-дифтор-2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
6,6-дифтор-2-(1-метоксиметил-циклогексил)-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-хинолин;
6,6-дифтор-2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(4-метилтетрагидро-2H-пиран-4-ил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
6,6-дифтор-2-(4-метилтетрагидро-2H-пиран-4-ил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-6-метил-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(1-(метоксиметил)циклогексил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
6,6-дифтор-2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-6,6-диметил-4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(2-метилтетрагидрофуран-2-ил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
6,6-дифтор-2-(2-метилтетрагидрофуран-2-ил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
6,6-диметил-2-(2-метилтетрагидрофуран-2-ил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-2-(2-метилтетрагидрофуран-2-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
6,6-диметил-4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-2-(2-метилтетрагидрофуран-2-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
(R)-2-(2-метилтетрагидрофуран-2-ил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
(S)-2-(2-метилтетрагидрофуран-2-ил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
(R)-6,6-дифтор-2-(2-метилтетрагидрофуран-2-ил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
(S)-6,6-дифтор-2-(2-метилтетрагидрофуран-2-ил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
(R)-6,6-диметил-2-(2-метилтетрагидрофуран-2-ил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
(S)-6,6-диметил-2-(2-метилтетрагидрофуран-2-ил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(1-(метоксиметил)циклогексил)-4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(1-(метоксиметил)циклогексил)-6,6-диметил-4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
6,6-дифтор-2-(1-(метоксиметил)циклогексил)-4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
6,6-дифтор-4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-2-(2-метилтетрагидрофуран-2-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(2-(метоксиметил)тетрагидрофуран-2-ил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(1-(метоксиметил)циклогексил)-4-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(2-(метоксиметил)тетрагидрофуран-2-ил)-6,6-диметил-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
6,6-дифтор-2-(2-(метоксиметил)тетрагидрофуран-2-ил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(2-этилтетрагидрофуран-2-ил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(2-этилтетрагидрофуран-2-ил)-6,6-диметил-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(2-этилтетрагидрофуран-2-ил)-6,6-дифтор-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
(R)-2-(2-(метоксиметил)тетрагидрофуран-2-ил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
(S)-2-(2-(метоксиметил)тетрагидрофуран-2-ил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
(R)-6,6-дифтор-2-(2-(метоксиметил)тетрагидрофуран-2-ил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
(S)-6,6-дифтор-2-(2-(метоксиметил)тетрагидрофуран-2-ил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
(R)-2-(2-(метоксиметил)тетрагидрофуран-2-ил)-6,6-диметил-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
(S)-2-(2-(метоксиметил)тетрагидрофуран-2-ил)-6,6-диметил-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(2-этилтетрагидрофуран-2-ил)-4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-4-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
4-(3-хлорфенил)-2-(2-(метоксиметил)тетрагидрофуран-2-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
4-(3-хлорфенил)-2-(2-метилтетрагидрофуран-2-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(2-(метоксиметил)тетрагидрофуран-2-ил)-4-(3-метоксифенил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
4-(4-фтор-3-метоксифенил)-2-(2-(метоксиметил)тетрагидрофуран-2-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(1-(метилсульфонилметил)циклопентил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
(R)-4-(4-фтор-3-метоксифенил)-2-(2-(метоксиметил)тетрагидрофуран-2-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
(S)-4-(4-фтор-3-метоксифенил)-2-(2-(метоксиметил)тетрагидрофуран-2-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-4-(3-(метилсульфонил)фенил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-4-(3-метоксифенил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
4-(2-фтор-5-метоксифенил)-2-(2-(метоксиметил)тетрагидрофуран-2-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
4-(2-фтор-5-метоксифенил)-2-(2-(метоксиметил)тетрагидрофуран-2-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(1-(этоксиметил)циклопентил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
(R)-4-(3-хлорфенил)-2-(2-(метоксиметил)тетрагидрофуран-2-ил)-6,6-диметил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
(S)-4-(3-хлорфенил)-2-(2-(метоксиметил)тетрагидрофуран-2-ил)-6,6-диметил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(3,3-дифторциклобутил)-4-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(1,5-диметил-1H-пиразол-4-ил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-трет-бутил-4-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(3,3-дифторциклобутил)-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-фтор-бутил-4-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-трет-бутил-6,6-дифтор-4-(2-метил-пиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-хинолин;
2-трет-бутил-6,6-дифтор-4-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-хинолин;
2-трет-бутил-6,6-дифтор-4-(2-метил-2H-пиразол-3-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-хинолин;
2-трет-бутил-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-7,8-дигидро-5H-тиопирано[4,3-b]пиридин;
2-трет-бутил-8,8-диметил-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-трет-бутил-7,7-диметил-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7-дигидро-5H-циклопента[b]пиридин;
2-трет-бутил-8,8-диметил-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-трет-бутил-8,8-диметил-4-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(1-(метоксиметил)циклобутил)-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(1-(метоксиметил)циклобутил)-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(1-(метоксиметил)циклобутил)-4-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(перфторэтил)-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-трет-бутил-8,8-диметил-4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2,4-бис(2-метилпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-изопропокси-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-метокси-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-этокси-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
(S)-4-фенил-2-(тетрагидрофуран-3-илокси)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-3-карбонитрил;
(R)-4-фенил-2-(тетрагидрофуран-3-илокси)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-3-карбонитрил;
2-этокси-4-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-изопропокси-4-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-этокси-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(2-метоксиэтокси)-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-фенил-2-((тетрагидрофуран-2-ил)метокси)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(3-фторпропокси)-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(2,2-дифторэтокси)-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
(S)-4-фенил-2-(тетрагидрофуран-3-илокси)-3-(1H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
4-(2-метилпиридин-4-ил)-2-(тетрагидро-2H-пиран-4-илокси)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
(S)-4-(2-метилпиридин-4-ил)-2-(тетрагидрофуран-3-илокси)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
(S)-4-(2-метилпиридин-4-ил)-2-(тетрагидрофуран-3-илокси)-3-(1H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-(2-метоксиэтокси)-3-(1H-тетразол-5-ил)-4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(3-фторфенил)-2-(2-метоксиэтокси)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
(S)-4-(3-фторфенил)-2-(тетрагидрофуран-3-илокси)-3-(1H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
4-(3,5-дифторфенил)-2-(2-метоксиэтокси)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
(S)-4-(3-фторфенил)-2-(тетрагидрофуран-3-илокси)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
(S)-4-(3,5-дифторфенил)-2-(тетрагидрофуран-3-илокси)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(2-фторфенил)-2-((S)-тетрагидрофуран-3-илокси)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(2-фторфенил)-2-(2-метоксиэтокси)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
(S)-2-(тетрагидрофуран-3-илокси)-3-(1H-тетразол-5-ил)-4-(тиофен-2-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(3-фторпропокси)-3-(1H-тетразол-5-ил)-4-(тиофен-2-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
(S)-2-(тетрагидрофуран-3-илокси)-3-(1H-тетразол-5-ил)-4-(тиофен-3-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-фенил-2-(тетрагидро-2H-пиран-4-илокси)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(1-метилциклопентил)-4-фенил-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-3-карбоновая кислота;
4-(3-хлорфенил)-2-(1-метилциклопентил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-3-карбоновая кислота;
4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-2-(1-метилциклогексил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-3-карбоновая кислота;
2-(1-метилциклогексил)-4-фенил-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-3-карбоновая кислота;
2-циклогексил-4-фенил-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-3-карбоновая кислота;
2-(1-метилциклогексил)-4-(2-метилпиридин-4-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-3-карбоновая кислота;
2-циклогексил-4-(2-метилпиридин-4-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-3-карбоновая кислота;
2-циклопентил-4-фенил-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3-карбоновая кислота;
2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-6-пентил-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
трет-бутил 2-метил-2-(4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-2-ил)пропаноат;
2-метил-2-(4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-2-ил)пропановая кислота;
и их фармацевтически приемлемые соли.
26. Соединение по п. 1, выбранное из:
6-метил-4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-2-(пиперидин-1-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
4-(3-хлорфенил)-N,N-диэтил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-2-амин;
2-циклопентил-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-фенил-2-(тетрагидрофуран-2-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-циклопентил-6,6-дифтор-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-циклопентил-6-метил-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
2-циклопентил-6,6-диметил-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
и их фармацевтически приемлемые соли.
27. Соединение по п. 1, выбранное из:
2-((R)-2-метил-тетрагидро-фуран-2-ил)-4-фенил-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
2-(1-метилциклопентил)-4-(2-метилпиридин-4-ил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
4-(2-хлорпиридин-4-ил)-2-(1-(метоксиметил)циклопентил)-3-(1H-тетразол-5-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин;
(R)-6,6-диметил-2-(2-метилтетрагидрофуран-2-ил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
(R)-2-(2-(метоксиметил)тетрагидрофуран-2-ил)-4-фенил-3-(2H-тетразол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин;
(S)-4-фенил-2-(тетрагидрофуран-3-илокси)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-3-карбонитрил;
2-(1-метилциклогексил)-4-(2-метилпиридин-4-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-3-карбоновая кислота;
и их фармацевтически приемлемые соли.
28. Соединение по любому из пп. 1-27 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
29. Соединение по любому из пп. 1-27 для лечения или профилактики диабета 2 типа, атеросклероза, рака, хронического заболевания почек и неалкогольного стеатогепатита.
30. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-27 и терапевтически инертный носитель.
31. Применение соединения по любому из пп. 1-27 для лечения или профилактики диабета 2 типа, атеросклероза, рака, хронического заболевания почек и неалкогольного стеатогепатита.
32. Применение соединения по любому из пп. 1-27 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики диабета 2 типа, атеросклероза, рака, хронического заболевания почек и неалкогольного стеатогепатита.
33. Способ лечения или профилактики диабета 2 типа, атеросклероза, рака, хронического заболевания почек и неалкогольного стеатогепатита, который включает введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-27.
RU2015107979A 2012-08-24 2013-08-19 Бициклические производные пиридина, полезные в качестве ингибитора белков, связывающих жирные кислоты (FABP) 4 и/или 5 RU2648247C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12181739.9 2012-08-24
EP12181739 2012-08-24
PCT/EP2013/067220 WO2014029723A1 (en) 2012-08-24 2013-08-19 New bicyclicpyridine derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015107979A true RU2015107979A (ru) 2016-10-20
RU2648247C2 RU2648247C2 (ru) 2018-03-23

Family

ID=46851316

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015107979A RU2648247C2 (ru) 2012-08-24 2013-08-19 Бициклические производные пиридина, полезные в качестве ингибитора белков, связывающих жирные кислоты (FABP) 4 и/или 5

Country Status (14)

Country Link
US (1) US9562052B2 (ru)
EP (1) EP2888245B1 (ru)
JP (1) JP6258937B2 (ru)
KR (1) KR20150046056A (ru)
CN (1) CN104583197B (ru)
AR (1) AR092223A1 (ru)
BR (1) BR112015002950A2 (ru)
CA (1) CA2873295A1 (ru)
ES (1) ES2596243T3 (ru)
HK (1) HK1205508A1 (ru)
MX (1) MX2015001099A (ru)
RU (1) RU2648247C2 (ru)
TW (1) TWI614237B (ru)
WO (1) WO2014029723A1 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9309250B2 (en) 2011-06-22 2016-04-12 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Substituted pyrrolo[2,3-b]pyrazines as ATR kinase inhibitors
HUE055618T2 (hu) 2012-12-07 2021-12-28 Vertex Pharma 2-amino-N-(piperidin-1-il-piridin-3-il)-pirazolo-[1,5-alfa]-pirimidin-3-karboxamid, mint atr-kináz inhibítoraként használható vegyület
EP2970288A1 (en) 2013-03-15 2016-01-20 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
EP2970286A1 (en) 2013-03-15 2016-01-20 Vertex Pharmaceuticals Inc. Fused pyrazolopyrimidine derivatives useful as inhibitors of atr kinase
EP2970289A1 (en) 2013-03-15 2016-01-20 Vertex Pharmaceuticals Inc. Compounds useful as inhibitors of atr kinase
CA2932757C (en) 2013-12-06 2023-10-31 Vertex Pharmaceuticals Incorporated 2-amino-6-fluoro-n-[5-fluoro-pyridin-3-yl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-carboxamide compound useful as atr kinase inhibitor, its preparation, different solid forms and radiolabelled derivatives thereof
RU2020110358A (ru) 2014-06-05 2020-04-30 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Радиоактивно меченные производные 2-амино-6-фтор-n-[5-фтор- пиридин-3-ил]-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоксамида, используемые в качестве ингибитора atr киназы, препараты на основе этого соединения и его различные твердые формы
DK3157566T3 (da) 2014-06-17 2019-07-22 Vertex Pharma Fremgangsmåde til behandling af cancer under anvendelse af en kombination chk1- og atr-inhibitorer
RU2768621C1 (ru) 2015-09-30 2022-03-24 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Способ лечения рака с использованием комбинации повреждающих днк средств и ингибиторов atr
CN107556309B (zh) * 2017-09-11 2020-12-01 浙江永宁药业股份有限公司 多取代四氢萘啶类化合物的药物用途及其制备方法
CN107540672A (zh) * 2017-10-10 2018-01-05 牡丹江医学院 一种治疗肝硬化的药物及其合成方法
CN114907372B (zh) * 2022-04-26 2023-07-04 黑龙江中医药大学 一种用于治疗***的药物及其制备方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW232013B (ru) * 1992-04-24 1994-10-11 Takeda Pharm Industry Co Ltd
NO306992B1 (no) * 1993-01-28 2000-01-24 Takeda Chemical Industries Ltd Quinolinderivater, farmasoeytiske preparater inneholdende forbindelsene og anvendelsen av forbindelsene
DE69422450T2 (de) * 1993-06-29 2000-06-08 Takeda Chemical Industries Ltd Chinoline oder Chinazolin-Derivate und deren Verwendung zur Herstellung eines Medikaments für die Behandlung von Osteoporose
AR008789A1 (es) * 1996-07-31 2000-02-23 Bayer Corp Piridinas y bifenilos substituidos
TW477787B (en) * 1996-08-27 2002-03-01 Pfizer Pyrido six-membered nitrogen-containing cyclic ring derivatives having corticotropin releasing factor antagonist activity and pharmaceutical composition containing same
DE19741399A1 (de) * 1997-09-19 1999-03-25 Bayer Ag Tetrahydrochinoline
JP4473698B2 (ja) * 2003-10-31 2010-06-02 武田薬品工業株式会社 ピリジン化合物
US7521557B2 (en) * 2005-05-20 2009-04-21 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolopyridine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods
JO3077B1 (ar) * 2005-07-28 2017-03-15 Janssen Pharmaceutica Nv مشتقات كوينولين مضادة للبكتيريا
US7994321B2 (en) * 2006-08-08 2011-08-09 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted thieno[3,2-C]pyridine-7-carboxylic acid derivatives
US7723355B2 (en) * 2006-11-20 2010-05-25 Bristol-Myers Squibb Company 7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-ones and related bicyclic compounds as inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods
CN101245062A (zh) * 2007-02-16 2008-08-20 中国科学院上海药物研究所 四氢喹啉类化合物、其制备方法及药物组合物
WO2010056631A1 (en) * 2008-11-12 2010-05-20 Schering Corporation Inhibitors of fatty acid binding protein (fabp)
US8889683B2 (en) * 2010-09-27 2014-11-18 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted quinoxalines as inhibitors of fatty acid binding protein
CA2849945A1 (en) * 2011-11-04 2013-05-10 F.Hoffmann-La Roche Ag New aryl-quinoline derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014029723A1 (en) 2014-02-27
TW201414720A (zh) 2014-04-16
RU2648247C2 (ru) 2018-03-23
JP6258937B2 (ja) 2018-01-10
TWI614237B (zh) 2018-02-11
BR112015002950A2 (pt) 2017-08-08
EP2888245A1 (en) 2015-07-01
EP2888245B1 (en) 2016-09-21
ES2596243T3 (es) 2017-01-05
US9562052B2 (en) 2017-02-07
KR20150046056A (ko) 2015-04-29
HK1205508A1 (en) 2015-12-18
CN104583197A (zh) 2015-04-29
AR092223A1 (es) 2015-04-08
MX2015001099A (es) 2015-04-08
CN104583197B (zh) 2017-05-17
CA2873295A1 (en) 2014-02-27
JP2015526452A (ja) 2015-09-10
US20150368256A1 (en) 2015-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015107979A (ru) Новые бициклические производные пиридина
JP2015526452A5 (ru)
AU2013329552B2 (en) 5-phenoxy-3H-pyrimidin-4-one derivatives and their use as HIV reverse transcriptase inhibitors
JP2010524974A5 (ru)
KR101347978B1 (ko) Ｂｒｕｔｏｎ 티로신 키나아제의 억제제
JP2010524970A5 (ru)
KR102396710B1 (ko) 세린/트레오닌 키나제 저해제
HRP20130054T1 (hr) Spojevi pirazina kao inhibitori fosfodiesteraze 10
SI3177619T1 (en) 2- (morpholin-4-yl) -1,7-naphthyridines
RU2015100942A (ru) Производное пиперидинилпиразолпиридина
JP2015500332A5 (ru)
JP2016500073A5 (ru)
JP2014501269A5 (ru)
JP2016519096A5 (ru)
JP2019514878A5 (ru)
RU2017126199A (ru) Биарильное производное в качестве агониста gpr120
RU2014139601A (ru) Ингибиторы серин/треониновых киназ
JP2013545744A5 (ru)
JP2017502049A5 (ru)
JP2016530299A5 (ru)
JP2017500364A5 (ru)
JP2017510576A5 (ru)
JP2013508404A5 (ru)
SI2763982T1 (en) Substituted benzylindazoles for use as inhibitors of Bub kinase in the treatment of hyperproliferative diseases
RU2010116352A (ru) Производные 1,1,1-трифтор-2-гидрокси-3-фенилпропана

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190820