RU2014141950A - AMPHPHILIC COPOLYMERS AND METHOD FOR PRODUCING THEM - Google Patents

AMPHPHILIC COPOLYMERS AND METHOD FOR PRODUCING THEM Download PDF

Info

Publication number
RU2014141950A
RU2014141950A RU2014141950A RU2014141950A RU2014141950A RU 2014141950 A RU2014141950 A RU 2014141950A RU 2014141950 A RU2014141950 A RU 2014141950A RU 2014141950 A RU2014141950 A RU 2014141950A RU 2014141950 A RU2014141950 A RU 2014141950A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
radical copolymerization
alcohol
butanol
acrylamide
Prior art date
Application number
RU2014141950A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2599579C2 (en
Inventor
Андрей Николаевич Кусков
Павел Павлович Куликов
Михаил Исаакович Штильман
Аристидис Тсатсакис
Original Assignee
Общество С Ограниченной Ответственностью "Научно-Производственный Центр "Амфион"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Общество С Ограниченной Ответственностью "Научно-Производственный Центр "Амфион" filed Critical Общество С Ограниченной Ответственностью "Научно-Производственный Центр "Амфион"
Priority to RU2014141950/04A priority Critical patent/RU2599579C2/en
Priority to PCT/RU2015/000407 priority patent/WO2016043620A1/en
Publication of RU2014141950A publication Critical patent/RU2014141950A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2599579C2 publication Critical patent/RU2599579C2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/10—N-Vinyl-pyrrolidone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52—Amides or imides
    • C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F220/56—Acrylamide; Methacrylamide

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

1. Амфифильный статистический сополимер, содержащий по меньшей мере два различных мономера, выбранных из группы, включающейN-винилпирролидон,N- изопропилакриламид,N-(2-гидроксипропил)метакриламид,этиленамин,2-аллилоксибензальдегид,акриламид,акриловую кислоту и ее эфиры,метакриловую кислоту и ее эфиры,N-диалкилакриламид,а также группу общего строениягде Rпредставляет собой H, CH, CH, CH, Me (ионы металлов),X представляет собой H, OH, NH, NHCl,z является целым числом от 8 до 19,при этом среднечисленная молекулярная масса сополимера варьируется от 1 до 30 kDa.2. Одностадийный способ получения амфифильного сополимера по п. 1 путем радикальной сополимеризации мономеров в органическом растворителе в присутствии инициатора радикальной сополимеризации, отличающийся тем, что в процессе радикальной сополимеризации применяют регулятор роста длины цепи в виде длинноцепочечного алифатического меркаптана или его производного.3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что органический растворитель выбирают из группы, включающей спирт, метиленхлорид, диоксан, тетрагидрофуран, акрилонитрил, N-метилпирролидон, диметилформамид, диметилсульфоксид, этилацетат, бутилацетат, амилацетат, циклогексан.4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что спирт выбирают из группы, включающей этанол, изопропанол, пропанол-1, бутанол-1, амиловый спирт, бутанол-2, третбутанол.5. Способ по п. 2, отличающийся тем, что инициатор выбирают из группы, включающей бензоилпероксид, дитретбутилпероксид, гидропероксид кумола, азобисизобутиронитрил, персульфат калия, персульфат аммония, персульфат натрия, дициклогексилпероксидикарбонат, дицетилпероксидикарбонат, димиристилпероксидикарбонат, ди(2-этилгексил)пероксидикарбонат, ди(4-т1. An amphiphilic random copolymer containing at least two different monomers selected from the group consisting of N-vinyl pyrrolidone, N-isopropyl acrylamide, N- (2-hydroxypropyl) methacrylamide, ethyleneamine, 2-allyloxybenzaldehyde, acrylamide, acrylic acid and its esters, methacrylic acid and its esters, N-dialkyl acrylamide, as well as a group of the general structure where R is H, CH, CH, CH, Me (metal ions), X is H, OH, NH, NHCl, z is an integer from 8 to 19, in this case, the number average molecular weight of the copolymer varies from 1 to 30 kDa. 2. The one-stage method for producing the amphiphilic copolymer according to claim 1 by radical copolymerization of monomers in an organic solvent in the presence of a radical copolymerization initiator, characterized in that in the process of radical copolymerization, a chain length growth regulator in the form of a long chain aliphatic mercaptan or its derivative is used. The method of claim 2, wherein the organic solvent is selected from the group consisting of alcohol, methylene chloride, dioxane, tetrahydrofuran, acrylonitrile, N-methylpyrrolidone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate, cyclohexane. 4. The method of claim 3, wherein the alcohol is selected from the group consisting of ethanol, isopropanol, propanol-1, butanol-1, amyl alcohol, butanol-2, tert-butanol. The method according to claim 2, characterized in that the initiator is selected from the group consisting of benzoyl peroxide, ditretbutyl peroxide, cumene hydroperoxide, azobisisobutyronitrile, potassium persulfate, ammonium persulfate, sodium persulfate, dicyclohexyl peroxydicarbonate, dimethyl peroxy dicarbonate 4 t

Claims (10)

1. Амфифильный статистический сополимер, содержащий по меньшей мере два различных мономера, выбранных из группы, включающей1. Amphiphilic random copolymer containing at least two different monomers selected from the group including
Figure 00000001
Figure 00000001
 N-винилпирролидон,N-vinylpyrrolidone,
Figure 00000002
Figure 00000002
 N- изопропилакриламид,N-isopropyl acrylamide,
Figure 00000003
Figure 00000003
 N-(2-гидроксипропил)метакриламид,N- (2-hydroxypropyl) methacrylamide,
Figure 00000004
Figure 00000004
 этиленамин,ethyleneamine
Figure 00000005
Figure 00000005
 2-аллилоксибензальдегид,2-allyloxybenzaldehyde,
Figure 00000006
Figure 00000006
 акриламид,acrylamide
Figure 00000007
Figure 00000007
 акриловую кислоту и ее эфиры,acrylic acid and its esters,
Figure 00000008
Figure 00000008
 метакриловую кислоту и ее эфиры,methacrylic acid and its esters,
Figure 00000009
Figure 00000009
 N-диалкилакриламид,N-dialkyl acrylamide, а также группу общего строения
Figure 00000010
as well as a group of general structure
Figure 00000010
 где R1 представляет собой H, CH3, C2H5, C3H7, Me (ионы металлов),where R 1 represents H, CH 3 , C 2 H 5 , C 3 H 7 , Me (metal ions), X представляет собой H, OH, NH2, NH3Cl,X represents H, OH, NH 2 , NH 3 Cl, z является целым числом от 8 до 19,z is an integer from 8 to 19, при этом среднечисленная молекулярная масса сополимера варьируется от 1 до 30 kDa.in this case, the number average molecular weight of the copolymer varies from 1 to 30 kDa. 2. Одностадийный способ получения амфифильного сополимера по п. 1 путем радикальной сополимеризации мономеров в органическом растворителе в присутствии инициатора радикальной сополимеризации, отличающийся тем, что в процессе радикальной сополимеризации применяют регулятор роста длины цепи в виде длинноцепочечного алифатического меркаптана или его производного.2. The one-stage method for producing the amphiphilic copolymer according to claim 1 by radical copolymerization of monomers in an organic solvent in the presence of a radical copolymerization initiator, characterized in that in the process of radical copolymerization, a chain length growth regulator in the form of a long chain aliphatic mercaptan or its derivative is used. 3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что органический растворитель выбирают из группы, включающей спирт, метиленхлорид, диоксан, тетрагидрофуран, акрилонитрил, N-метилпирролидон, диметилформамид, диметилсульфоксид, этилацетат, бутилацетат, амилацетат, циклогексан.3. The method according to p. 2, wherein the organic solvent is selected from the group consisting of alcohol, methylene chloride, dioxane, tetrahydrofuran, acrylonitrile, N-methylpyrrolidone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate, cyclohexane. 4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что спирт выбирают из группы, включающей этанол, изопропанол, пропанол-1, бутанол-1, амиловый спирт, бутанол-2, третбутанол.4. The method according to p. 3, characterized in that the alcohol is selected from the group comprising ethanol, isopropanol, propanol-1, butanol-1, amyl alcohol, butanol-2, tertbutanol. 5. Способ по п. 2, отличающийся тем, что инициатор выбирают из группы, включающей бензоилпероксид, дитретбутилпероксид, гидропероксид кумола, азобисизобутиронитрил, персульфат калия, персульфат аммония, персульфат натрия, дициклогексилпероксидикарбонат, дицетилпероксидикарбонат, димиристилпероксидикарбонат, ди(2-этилгексил)пероксидикарбонат, ди(4-трет-бутилциклогексил)пероксидикарбонат, 3-хлорпербензойную кислоту.5. The method according to p. 2, characterized in that the initiator is selected from the group consisting of benzoyl peroxide, ditretbutyl peroxide, cumene hydroperoxide, azobisisobutyronitrile, potassium persulfate, ammonium persulfate, sodium persulfate, dicyclohexylperoxydicarbonate, dimethyl-dimethylcarbonate, dimethyl-dicarbonate di (4-tert-butylcyclohexyl) peroxydicarbonate, 3-chloroperbenzoic acid. 6. Способ по п. 2, отличающийся тем, что используют длинноцепочечный алифатический меркаптан или его производное с числом атомов углерода в углеродной цепи от 9 до 20.6. The method according to p. 2, characterized in that they use a long chain aliphatic mercaptan or its derivative with the number of carbon atoms in the carbon chain from 9 to 20. 7. Способ по п. 2, отличающийся тем, что используют длинноцепочечный алифатический меркаптан или его производное в количестве от 0,1 до 5 мол. %.7. The method according to p. 2, characterized in that they use a long chain aliphatic mercaptan or its derivative in an amount of from 0.1 to 5 mol. % 8. Способ по п.6, отличающийся тем, что в качестве производного длинноцепочечного алифатического меркаптана используют меркаптоспирт, или меркаптоамин, или солянокислый меркаптоамин.8. The method according to claim 6, characterized in that as a derivative of a long chain aliphatic mercaptan use mercaptoalcohol, or mercaptoamine, or hydrochloric acid mercaptoamine. 9. Способ по п. 2, отличающийся тем, что радикальную сополимеризацию мономера проводят в течение 1-8 часов.9. The method according to p. 2, characterized in that the radical copolymerization of the monomer is carried out for 1-8 hours. 10. Способ по п. 2, отличающийся тем, что радикальную сополимеризацию мономера проводят при температуре от 60°C до 75ºС. 10. The method according to p. 2, characterized in that the radical copolymerization of the monomer is carried out at a temperature of from 60 ° C to 75 ° C.
RU2014141950/04A 2014-09-17 2014-10-17 Amphiphilic copolymers and synthesis method thereof RU2599579C2 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2014141950/04A RU2599579C2 (en) 2014-10-17 2014-10-17 Amphiphilic copolymers and synthesis method thereof
PCT/RU2015/000407 WO2016043620A1 (en) 2014-09-17 2015-06-30 Amphiphilic polymers and delivery systems based thereon

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2014141950/04A RU2599579C2 (en) 2014-10-17 2014-10-17 Amphiphilic copolymers and synthesis method thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014141950A true RU2014141950A (en) 2016-05-10
RU2599579C2 RU2599579C2 (en) 2016-10-10

Family

ID=55959651

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014141950/04A RU2599579C2 (en) 2014-09-17 2014-10-17 Amphiphilic copolymers and synthesis method thereof

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2599579C2 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2700418C2 (en) * 2017-07-11 2019-09-17 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ярославский государственный технический университет" ФГБОУВО "ЯГТУ" Method of producing amphiphilic random copolymers

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2A (en) * 1826-12-15 1836-07-29 mode of manufacturing wool or other fibrous materials
US3498943A (en) * 1966-05-05 1970-03-03 Uniroyal Inc Emulsion polymerization of ethylenically unsaturated monomers utilizing alkyl sulfide terminated oligomers as emulsifiers and resulting product

Also Published As

Publication number Publication date
RU2599579C2 (en) 2016-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016129965A (en) POLYACRYLONITRILE (PAN) POLYMERS WITH A LOW POLYDISPERSITY INDEX (IPD) AND THE CARBON FIBERS OBTAINED FROM THEM
RU2009138982A (en) TRANSPORTING THE MONOMERIC COMPOSITION IN A VEHICLE OR PIPELINE
TR201902550T4 (en) Copolymer containing oxazoline monomers and their use as crosslinking agent.
AR095065A1 (en) A COMPOSITION FOR PERSONAL CARE THAT INCLUDES TENSIOACTIVE ACTIVATED MICROGEL POLYMERS, METHODS TO MITIGATE THE LOSS OF SILICONE DEPOSITION OF QUERATINOUS SUBSTRATES
BRPI0819179A2 (en) Method for producing an aqueous thickening dispersion of a monomer composition, thickening dispersion, e.g. Net composition
RU2013144740A (en) METHOD FOR THICKENING A COSMETIC COMPOSITION OF DRILLING IN ALKALINE MEDIUM EMULSION POLYMER CONTAINING AMPS AND HIGH CONTENT OF ACRYLIC ACID
WO2013095993A3 (en) Water resistant personal care polymers
SG10201903432QA (en) Copolymer for antifouling coating composition, antifouling coating composition, antifouling coating film
JP2017513596A5 (en)
ATE338775T1 (en) AQUEOUS POLYMER DISPERSION
EA201100494A1 (en) CRYOGELS FROM THE COPYLIMER OF VINYL ALCOHOL, COPOLYMERS OF VINYL ALCOHOL AND METHODS OF THEIR RECEIVING AND PRODUCTS FROM THEM
RU2017115806A (en) LOW-MOLECULAR GRAVITY POLYMER FOR INHIBITING SEDIMENTATION
JP2019505631A5 (en)
RU2014141950A (en) AMPHPHILIC COPOLYMERS AND METHOD FOR PRODUCING THEM
RU2013120391A (en) METHOD FOR PRODUCING TERTIE-CONTAINING METRIC AMINO GROUP (MET) OF ACRYLATE COPOLYMER OF FREE RADICAL POLYMERIZATION IN SOLUTION
ATE465183T1 (en) POLYMERS OBTAINED FROM NITROXYL RADICAL POLYMERIZATION
JP5301459B2 (en) Methacrylate resin excellent in discoloration resistance and transparency and method for producing the same
RU2014137555A (en) AMPHPHILIC HOMOPOLYMERS AND METHOD FOR PRODUCING THEM
RU2015139085A (en) APPLICATION OF MERCAPMETHYL METHANE ETHERS AS CHAIN TRANSFER AGENTS
RU2013120393A (en) METHOD FOR PRODUCING A FOUR-QUARTERLY AMMONIUM AMMONIUM GROUPS (MET) OF AN ACRYLATE COPOLIMER WITH FREE RADICAL POLYMIRIZATION IN SOLUTION
CN106065046A (en) A kind of alcohol-soluble acrylic resin
RU2012108319A (en) STABLE AND STORAGE AND SAFE PEROXIDE EMULSIONS WITH HIGH CONTENT OF ACTIVE OXYGEN
RU2007144140A (en) METHOD FOR PRODUCING POLYMERIC HYDROGEL
US20180118869A1 (en) Method for producing alkenyl ether polymer
RU2014106602A (en) METHOD FOR PRODUCING COPYMERS OF MALIC ACID WITH ISOPRENOL

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20201018