RU2013125338A - Производные триазола в качестве лигандов рецепторов гамк - Google Patents

Производные триазола в качестве лигандов рецепторов гамк Download PDF

Info

Publication number
RU2013125338A
RU2013125338A RU2013125338/04A RU2013125338A RU2013125338A RU 2013125338 A RU2013125338 A RU 2013125338A RU 2013125338/04 A RU2013125338/04 A RU 2013125338/04A RU 2013125338 A RU2013125338 A RU 2013125338A RU 2013125338 A RU2013125338 A RU 2013125338A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
disorders
methyl
alkyl
disorder
aryl
Prior art date
Application number
RU2013125338/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2582337C2 (ru
Inventor
Стивен Димс Гэбриэль
Эндрю ТОМАС
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2013125338A publication Critical patent/RU2013125338A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2582337C2 publication Critical patent/RU2582337C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I)где А представляет собой -CH-O- или -СН=СН-;Х представляет собой S или СН;Y представляет собой О, NRили CRпри условии, что если Х представляет собой S, тогда Y представляет собой CR, и если Х представляет собой СН, тогда Y представляет собой О или NR;u и v каждый означает одинарную связь или двойную связь при условии, что u и v оба не являются двойными связями и оба не являются одинарными связями;R, Rпредставляют собой алкил, арил, возможно замещенный 1 или 2 галогено, или гетероарил, возможно замещенный 1 или 2 галогено, причем один из Rи Rпредставляет собой алкил;Rпредставляет собой галогено, циано, алкил, галогеноалкил, нитро, -C(O)Rили -C(O)NRR;Rпредставляет собой Н, алкил, арил, гидрокси, алкокси или арилокси;Rпредставляет собой Н, алкил, галогеноалкил, гидроксиалкил, -(CH)-циклоалкил, -(СН)-гетероциклоалкил -(CH)-арил, -(CH)-гетероарил, -(CH)-NRR, или -(CH)-OR, причем циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил возможно замещены галогено, алкилом, галогеноалкилом, гидроксиалкилом или алкокси;Rпредставляет собой Н, алкил или вместе с Rпредставляет собой алкилен;или Rи Rвместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклоалкил;R, Rнезависимо представляют собой Н, алкил или арил;Rпредставляет собой Н, алкил или Rвместе с Rпредставляет собой алкилен;n означает целое число от 0 до 6;m означает целое число от 2 до 6;и его фармацевтически приемлемые соли.2. Соединения по п.1, гдеА представляет собой -СН-О- или -СН=СН-;Х представляет собой S или СН;Y представляет собой О, NRили CRпри условии, что если Х представляет собой S, то Y представляет собой CR, и если Х представляет собой СН, то Y представляет собой О или NR;u и v каждый означает одинарную свя�

Claims (19)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где А представляет собой -CH2-O- или -СН=СН-;
Х представляет собой S или СН;
Y представляет собой О, NR9 или CR9 при условии, что если Х представляет собой S, тогда Y представляет собой CR9, и если Х представляет собой СН, тогда Y представляет собой О или NR9;
u и v каждый означает одинарную связь или двойную связь при условии, что u и v оба не являются двойными связями и оба не являются одинарными связями;
R1, R2 представляют собой алкил, арил, возможно замещенный 1 или 2 галогено, или гетероарил, возможно замещенный 1 или 2 галогено, причем один из R1 и R2 представляет собой алкил;
R3 представляет собой галогено, циано, алкил, галогеноалкил, нитро, -C(O)R4 или -C(O)NR5R6;
R4 представляет собой Н, алкил, арил, гидрокси, алкокси или арилокси;
R5 представляет собой Н, алкил, галогеноалкил, гидроксиалкил, -(CH2)n-циклоалкил, -(СН2)n-гетероциклоалкил -(CH2)n-арил, -(CH2)n-гетероарил, -(CH2)m-NR7R8, или -(CH2)m-OR7, причем циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил возможно замещены галогено, алкилом, галогеноалкилом, гидроксиалкилом или алкокси;
R6 представляет собой Н, алкил или вместе с R9 представляет собой алкилен;
или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклоалкил;
R7, R8 независимо представляют собой Н, алкил или арил;
R9 представляет собой Н, алкил или R9 вместе с R6 представляет собой алкилен;
n означает целое число от 0 до 6;
m означает целое число от 2 до 6;
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения по п.1, где
А представляет собой -СН2-О- или -СН=СН-;
Х представляет собой S или СН;
Y представляет собой О, NR9 или CR9 при условии, что если Х представляет собой S, то Y представляет собой CR9, и если Х представляет собой СН, то Y представляет собой О или NR9;
u и v каждый означает одинарную связь или двойную связь при условии, что u и v оба не являются двойными связями и оба не являются одинарными связями;
R1, R2 представляют собой алкил, арил, возможно замещенный одним галогено, или гетероарил, причем один из R1 и R2 представляет собой алкил;
R3 представляет собой -C(О)NR5R6;
R5 представляет собой алкил или гетероциклоалкил, возможно замещенный алкилом;
R6 представляет собой Н;
R9 представляет собой Н или алкил;
и их фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединения по п.1, где Х представляет собой S, Y представляет собой CR9, u означает одинарную связь и v означает двойную связь; или Х представляет собой СН, Y представляет собой О, u означает двойную связь и v означает одинарную связь; или Х представляет собой СН, Y представляет собой NR9, u означает двойную связь и v означает одинарную связь.
4. Соединения по п.1, где R1 представляет собой алкил и R2 представляет собой арил, или арил, замещенный одним галогено.
5. Соединения по п.1, где R1 представляет собой метил и R2 представляет собой фенил, замещенный одним фторо.
6. Соединения по п.1, где R2 представляет собой алкил и R1 представляет собой арил, арил, замещенный одним галогено, гетероарил или гетероарил, замещенный одним галогено.
7. Соединения по п.1, где R2 представляет собой метил и R1 представляет собой фенил, замещенный одним фторо, или пиридинил.
8. Соединения по п.1, где R3 представляет собой -C(O)NR5R6.
9. Соединения по п.1, где R5 представляет собой алкил или гетероциклоалкил, возможно замещенный алкилом.
10. Соединения по п.1, где R5 представляет собой изопропил, оксетанил, замещенный метилом, тетрагидропиранил или морфолинил.
11. Соединения по п.1, где R6 представляет собой Н.
12. Соединения по п.1, где R9 представляет собой Н или метил.
13. Соединения по п.1, выбранные из группы, состоящей из
(тетрагидро-пиран-4-ил)-амида 3-[5-(4-фтор-фенил)-3-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-илметокси]-изоксазол-5-карбоновой кислоты;
(тетрагидро-пиран-4-ил)-амида 5-[5-(4-фтор-фенил)-3-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-илметокси]-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты;
(тетрагидро-пиран-4-ил)-амида 5-[3-(4-фтор-фенил)-5-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-илметокси]-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты;
морфолин-4-иламида 5-[3-(4-фтор-фенил)-5-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-илметокси]-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты;
(3-метил-оксетан-3-ил)-амида 5-[3-(4-фтор-фенил)-5-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-илметокси]-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты;
изопропиламида 2-{(Е)-2-[5-(4-фтор-фенил)-3-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-винил}-4-метил-тиазол-5-карбоновой кислоты;
(тетрагидро-пиран-4-ил)-амида 2-{(Е)-2-[5-(4-фтор-фенил)-3-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-винил}-4-метил-тиазол-5-карбоновой кислоты;
(тетрагидро-пиран-4-ил)-амида 2-{(Е)-2-[3-(4-фтор-фенил)-5-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-винил}-4-метил-тиазол-5-карбоновой кислоты;
изопропиламида 2-{(Е)-2-[3-(4-фтор-фенил)-5-метил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил]-винил}-4-метил-тиазол-5-карбоновой кислоты;
изопропиламида 4-метил-2-[(Е)-2-(3-метил-5-пиридин-2-ил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил)-винил]-тиазол-5-карбоновой кислоты;
(тетрагидро-пиран-4-ил)-амида 4-метил-2-[(Е)-2-(3-метил-5-пиридин-2-ил-3H-[1,2,3]триазол-4-ил)-винил]-тиазол-5-карбоновой кислоты; и
их фармацевтически приемлемые соли.
14. Соединения по любому из п.п.1-13 для применения в качестве терапевтических активных веществ.
15. Соединения по любому из п.п.1-13 для лечения или предупреждения острых и/или хронических неврологических расстройств, когнитивных расстройств, болезни Альцгеймера, нарушений памяти, шизофрении, положительных, отрицательных и/или когнитивных симптомов, ассоциированных с шизофренией, биполярных расстройств, аутизма, синдрома Дауна, нейрофиброматоза типа I, расстройств сна, нарушений сердечного ритма, амиотрофического бокового склероза (ALS), деменции, вызванной AIDS, психотических расстройств, психотического расстройства, вызванного употреблением веществ, тревожных расстройств, генерализованного тревожного расстройства, панического расстройства, бредового расстройства, обсессивно-компульсивных расстройств, острого стрессового расстройства, наркомании, двигательных расстройств, болезни Паркинсона, синдрома беспокойных ног, расстройств с когнитивной недостаточностью, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, нейропсихиатрических состояний, психоза, синдрома гиперактивности и дефицита внимания, невропатической боли, инсульта и расстройств внимания, или для применения в качестве усилителей когнитивной функции.
16. Фармацевтические композиции, содержащие соединение по любому из п.п.1-13 и фармацевтически приемлемый эксципиент.
17. Способ лечения или предупреждения острых и/или хронических неврологических расстройств, когнитивных расстройств, болезни Альцгеймера, нарушений памяти, шизофрении, положительных, отрицательных и/или когнитивных симптомов, ассоциированных с шизофренией, биполярных расстройств, аутизма, синдрома Дауна, нейрофиброматоза типа I, расстройств сна, нарушений сердечного ритма, амиотрофического бокового склероза (ALS), деменции, вызванной AIDS, психотических расстройств, психотического расстройства, вызванного употреблением веществ, тревожных расстройств, генерализованного тревожного расстройства, панического расстройства, бредового расстройства, обсессивно-компульсивных расстройств, острого стрессового расстройства, наркомании, двигательных расстройств, болезни Паркинсона, синдрома беспокойных ног, расстройств с когнитивной недостаточностью, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, нейропсихиатрических состояний, психоза, синдрома гиперактивности и дефицита внимания, невропатической боли, инсульта и расстройств внимания, или для применения в качестве усилителей когнитивной функции, включающий введение соединения по любому из п.п.1-13 человеку или животному.
18. Применение соединений по любому из п.п.1-13 для приготовления лекарственных средств, полезных для лечения или предупреждения острых и/или хронических неврологических расстройств, когнитивных расстройств, болезни Альцгеймера, нарушений памяти, шизофрении, положительных, отрицательных и/или когнитивных симптомов, ассоциированных с шизофренией, биполярных расстройств, аутизма, синдрома Дауна, нейрофиброматоза типа I, расстройств сна, нарушений сердечного ритма, амиотрофического бокового склероза (ALS), деменции, вызванной AIDS, психотических расстройств, психотического расстройства, вызванного употреблением веществ, тревожных расстройств, генерализованного тревожного расстройства, панического расстройства, бредового расстройства, обсессивно-компульсивных расстройств, острого стрессового расстройства, наркомании, двигательных расстройств, болезни Паркинсона, синдрома беспокойных ног, расстройств с когнитивной недостаточностью, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, нейропсихиатрических состояний, психоза, синдрома гиперактивности и дефицита внимания, невропатической боли, инсульта и расстройств внимания, или для применения в качестве усилителей когнитивной функции.
19. Применение соединений по любому из п.п.1-13 для лечения или предупреждения острых и/или хронических неврологических расстройств, когнитивных расстройств, болезни Альцгеймера, нарушений памяти, шизофрении, положительных, отрицательных и/или когнитивных симптомов, ассоциированных с шизофренией, биполярных расстройств, аутизма, синдрома Дауна, нейрофиброматоза типа I, расстройств сна, нарушений сердечного ритма, амиотрофического бокового склероза (ALS), деменции, вызванной AIDS, психотических расстройств, психотического расстройства, вызванного употреблением веществ, тревожных расстройств, генерализованного тревожного расстройства, панического расстройства, бредового расстройства, обсессивно-компульсивных расстройств, острого стрессового расстройства, наркомании, двигательных расстройств, болезни Паркинсона, синдрома беспокойных ног, расстройств с когнитивной недостаточностью, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, нейропсихиатрических состояний, психоза, синдрома гиперактивности и дефицита внимания, невропатической боли, инсульта и расстройств внимания, или для применения в качестве усилителей когнитивной функции.
RU2013125338/04A 2010-11-09 2011-11-02 Производные триазола в качестве лигандов рецепторов гамк RU2582337C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10190548 2010-11-09
EP10190548.7 2010-11-09
PCT/EP2011/069192 WO2012062623A1 (en) 2010-11-09 2011-11-02 Triazole derivatives as ligands for gaba receptors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013125338A true RU2013125338A (ru) 2014-12-20
RU2582337C2 RU2582337C2 (ru) 2016-04-27

Family

ID=44913272

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013125338/04A RU2582337C2 (ru) 2010-11-09 2011-11-02 Производные триазола в качестве лигандов рецепторов гамк

Country Status (12)

Country Link
US (1) US8697696B2 (ru)
EP (1) EP2638035B1 (ru)
JP (1) JP5919291B2 (ru)
KR (1) KR20130100348A (ru)
CN (1) CN103189370B (ru)
BR (1) BR112013011265A2 (ru)
CA (1) CA2815741A1 (ru)
ES (1) ES2536667T3 (ru)
HK (1) HK1182101A1 (ru)
MX (1) MX345544B (ru)
RU (1) RU2582337C2 (ru)
WO (1) WO2012062623A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014001280A1 (en) * 2012-06-26 2014-01-03 Aniona Aps A phenyl triazole derivative and its use for modulating the gabaa receptor complex
JP6223443B2 (ja) * 2012-06-26 2017-11-01 サニオナ・エイピイエス フェニルトリアゾール誘導体及びｇａｂａａ受容体複合体を調節するための該フェニルトリアゾール誘導体の使用
WO2014001278A1 (en) * 2012-06-26 2014-01-03 Aniona Aps A phenyl triazole derivative and its use for modulating the gabaa receptor complex
AR108838A1 (es) * 2016-06-21 2018-10-03 Bristol Myers Squibb Co Ácidos de carbamoiloximetil triazol ciclohexilo como antagonistas de lpa
HU231223B1 (hu) 2018-09-28 2022-01-28 Richter Gedeon Nyrt. GABAA A5 receptor modulátor hatású biciklusos vegyületek
EP4126858A1 (en) 2020-03-26 2023-02-08 Richter Gedeon Nyrt. Dihydro-2-pyrrolo[3,4-c]pyridine derivatives as gabaa a5 receptor modulators
CN115461337A (zh) 2020-05-13 2022-12-09 豪夫迈·罗氏有限公司 作为GABA A α5 PAM的新型***基衍生物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0229011A1 (de) * 1986-01-06 1987-07-15 Ciba-Geigy Ag Trisubstituierte Triazole
IT1237793B (it) 1989-12-21 1993-06-17 Zambon Spa Composti attivi come inibitori dell'enzima hmg-coa reduttasi
ATE371659T1 (de) * 1998-10-16 2007-09-15 Merck Sharp & Dohme Pyrazolotriazinderivate als gaba-rezeptorliganden
EP1129094A2 (en) * 1998-11-12 2001-09-05 Merck & Co., Inc. Therapeutic polymorphs of a gaba-a alpha-5 inverse agonist and pamoate formulations of the same
RU2006127575A (ru) * 2004-02-18 2008-03-27 Астразенека Аб (Se) Соединение триазола и их применение в качестве антагонистов метаботропного рецептора глутамата
TW200533346A (en) * 2004-03-18 2005-10-16 Hoffmann La Roche Novel ether derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
JP5225984B2 (ja) * 2006-05-24 2013-07-03 イーライ リリー アンド カンパニー Ｆｘｒを調節する化合物及び方法
US7943619B2 (en) * 2007-12-04 2011-05-17 Hoffmann-La Roche Inc. Isoxazolo-pyridazine derivatives
TWI472523B (zh) * 2008-06-19 2015-02-11 Takeda Pharmaceutical 雜環化合物及其用途
WO2010127975A1 (en) * 2009-05-05 2010-11-11 F. Hoffmann-La Roche Ag Isoxazole-pyrazole derivatives
EP2298296A1 (en) * 2009-08-25 2011-03-23 CNRS Centre National De La Recherche Scientifique Composition and method for treating cognitive impairments in down syndrome subjects

Also Published As

Publication number Publication date
KR20130100348A (ko) 2013-09-10
ES2536667T3 (es) 2015-05-27
EP2638035B1 (en) 2014-12-17
US8697696B2 (en) 2014-04-15
US20120115868A1 (en) 2012-05-10
RU2582337C2 (ru) 2016-04-27
CN103189370A (zh) 2013-07-03
EP2638035A1 (en) 2013-09-18
JP2013542234A (ja) 2013-11-21
HK1182101A1 (en) 2013-11-22
JP5919291B2 (ja) 2016-05-18
MX345544B (es) 2017-02-03
BR112013011265A2 (pt) 2016-11-01
CN103189370B (zh) 2015-07-08
WO2012062623A1 (en) 2012-05-18
MX2013004814A (es) 2013-06-28
CA2815741A1 (en) 2012-05-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013125338A (ru) Производные триазола в качестве лигандов рецепторов гамк
RU2015135891A (ru) Новые производные пиразола
JP2008513516A5 (ru)
JP2017513894A5 (ru)
JP2014523851A5 (ru)
JP2019505595A5 (ru)
RU2005102004A (ru) Замещенные хинолины как антагонисты рецептора ccr5
JP2017533968A5 (ru)
JP2014526435A5 (ru)
SI2961736T1 (en) Histone demethylase inhibitors
RU2018131766A (ru) 6-гетероциклил-4-морфолин-4-илпиридин-2-оны, пригодные для лечения рака и диабета
RU2012134306A (ru) Азотосодержащие производные гетероарилов
JP2018511587A5 (ru)
RU2019132212A (ru) Селективные ингибиторы hdac6
RU2013125337A (ru) Производные триазола и их применение при неврологических заболеваниях
JP2007519754A5 (ru)
RU2012148818A (ru) 2,5,6,7-тетрагидро-[1,4]оксазепин-3-илмаины или 2,3,6,7-тетрагидро-[1,4]оксазепин-5-иламины
RU2017121044A (ru) Производные амидотиадиазола в качестве ингибиторов надфн-оксидазы
JP2020503293A5 (ru)
RU2016141646A (ru) Ингибиторы trka киназы, основанные на них композиции и способы
JP2017512794A5 (ru)
RU2015101102A (ru) Гетероароматическое метильное производное циклического амина
JP2020516671A5 (ru)
JP2013509392A5 (ru)
JP2010526867A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20181103