RU2013123694A - Производные глицына и их применение в качестве антагонистов мускариновых рецепторов - Google Patents
Производные глицына и их применение в качестве антагонистов мускариновых рецепторов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013123694A RU2013123694A RU2013123694/04A RU2013123694A RU2013123694A RU 2013123694 A RU2013123694 A RU 2013123694A RU 2013123694/04 A RU2013123694/04 A RU 2013123694/04A RU 2013123694 A RU2013123694 A RU 2013123694A RU 2013123694 A RU2013123694 A RU 2013123694A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- aryl
- heteroaryl
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 0 CC(C(O*)=O)N(*)** Chemical compound CC(C(O*)=O)N(*)** 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
- C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
- C07D451/06—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/46—8-Azabicyclo [3.2.1] octane; Derivatives thereof, e.g. atropine, ***e
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
- A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
- C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
- C07D451/06—Oxygen atoms
- C07D451/10—Oxygen atoms acylated by aliphatic or araliphatic carboxylic acids, e.g. atropine, scopolamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
- C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединение общей формулы (I)где R1 выбирают из группы, состоящей из -H, линейного или разветвленного (C-C)алкила, (C-C)алкенила, арила, (C-C)циклоалкила, (C-C)гетероциклоалкила, арил(C-C)алкила и гетероарила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, -OH, оксо (=O), -SH, -NO, -N(R5)(R6), -CN, -CON(R5), -NHCO(R5), -COR5, -COR5, (C-C)алкилсульфанила, (C-C)алкилсульфинила, (C-C)алкилсульфонила, (C-C)алкила, (C-C)алкилкарбоксила, (C-C)алкокси, арила, арилокси и гетероарила;G выбирают из группы, состоящей из -OC(O)-, -SO- и -C(O)-;R2 выбирают из группы, состоящей из -H, (C-C)алкила и арил(C-C)алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, -OH, оксо (=O), -SH, -NO, -N(R5), -CN, -CON(R5), -NHCO(R5), -CO(R5), -CO(R5), (C-C)алкилсульфанила, (C-C)алкилсульфинила, (C-C)алкилсульфонила, (C-C)алкила, (C-C)алкилкарбоксила, (C-C)алкокси, арила, арилокси и гетероарила;R3 выбирают из группы, состоящей из -H, (C-C)алкила, арила, (C-C)циклоалкила, гетероарила, арил(C-C)алкила и гетероарил(C-C)алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, -OH, оксо (=O), -SH, -NO, -N(R5), -CN, -CON(R5), -NHCO(R5), -CO(R5), -CO(R5), (C-C)алкилсульфанила, (C-C)алкилсульфинила, (C-C)алкилсульфонила, (C-C)алкила, (C-C)алкилкарбоксила, (C-C)алкокси, арила, арилокси, арил(C-C)алкиленокси и гетероарила;R6 выбирают из группы, состоящей из фрагментов формул (i), (ii), (iii) и (iv)где m=1, 2 или 3;n=1, 2 или 3;Aпредставляет собой физиологически приемлемый анион;R4 представляет собой группу формулы (Y)-(CH)p-P-(CH)q-W,где p представляет собой 0 или целое число от 1 до 4;q представляет собой 0 или целое число от 1 до 4;P отсутствует или его выбирают из группы, состо
Claims (14)
1. Соединение общей формулы (I)
где R1 выбирают из группы, состоящей из -H, линейного или разветвленного (C1-C10)алкила, (C2-C6)алкенила, арила, (C3-C8)циклоалкила, (C5-C10)гетероциклоалкила, арил(C1-C6)алкила и гетероарила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, -OH, оксо (=O), -SH, -NO2, -N(R5)(R6), -CN, -CON(R5)2, -NHCO(R5), -COR5, -CO2R5, (C1-C10)алкилсульфанила, (C1-C10)алкилсульфинила, (C1-C10)алкилсульфонила, (C1-C10)алкила, (C1-C10)алкилкарбоксила, (C1-C10)алкокси, арила, арилокси и гетероарила;
G выбирают из группы, состоящей из -OC(O)-, -SO2- и -C(O)-;
R2 выбирают из группы, состоящей из -H, (C1-C10)алкила и арил(C1-C6)алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, -OH, оксо (=O), -SH, -NO2, -N(R5)2, -CN, -CON(R5)2, -NHCO(R5), -CO(R5), -CO2(R5), (C1-C10)алкилсульфанила, (C1-C10)алкилсульфинила, (C1-C10)алкилсульфонила, (C1-C10)алкила, (C1-C10)алкилкарбоксила, (C1-C10)алкокси, арила, арилокси и гетероарила;
R3 выбирают из группы, состоящей из -H, (C1-C10)алкила, арила, (C3-C8)циклоалкила, гетероарила, арил(C1-C6)алкила и гетероарил(C1-C6)алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, -OH, оксо (=O), -SH, -NO2, -N(R5)2, -CN, -CON(R5)2, -NHCO(R5), -CO(R5), -CO2(R5), (C1-C10)алкилсульфанила, (C1-C10)алкилсульфинила, (C1-C10)алкилсульфонила, (C1-C10)алкила, (C1-C10)алкилкарбоксила, (C1-C10)алкокси, арила, арилокси, арил(C1-C10)алкиленокси и гетероарила;
R6 выбирают из группы, состоящей из фрагментов формул (i), (ii), (iii) и (iv)
где m=1, 2 или 3;
n=1, 2 или 3;
A- представляет собой физиологически приемлемый анион;
R4 представляет собой группу формулы (Y)
-(CH2)p-P-(CH2)q-W,
где p представляет собой 0 или целое число от 1 до 4;
q представляет собой 0 или целое число от 1 до 4;
P отсутствует или его выбирают из группы, состоящей из -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -C(O)-, -N(R5)- -CH=CH-, -N(R5)(SO2)-, -N(R5)(COO)-, -N(R5)(C(O))-, -S(O2)N(R5)-, -CO(O)N(R5)- и -C(O)N(R5)-;
W выбирают из группы, состоящей из H, линейного или разветвленного (C1-C10)алкила, (C2-C6)алкенила, арила, (C3-C8)циклоалкила, (C5-C10)гетероциклоалкила, арил(C1-C6)алкила и гетероарила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, -OH, оксо (=O), -SH, -NO2, -N(R5)2, -CN, -CON(R5)2, -NH(COR5), -CO(R5), -CO2(R5), (C1-C10)алкилсульфанила, (C1-C10)алкилсульфинила, (C1-C10)алкилсульфонила, (C1-C10)алкила, (C1-C10)алкилкарбоксила, (C1-C10)алкокси, арила, арилокси и гетероарила;
R5 и R6 независимо выбирают из группы, состоящей из -H, (C1-C10)алкила, (C1-C10)алкокси, (C2-C6)алкинила, (C2-C6)алкенила, (C3-C7)циклоалкила, (C3-C7)циклоалкил-(C1-C10)алкила, гетероарила, (C1-C10)алкилгетероарила и арила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, -OH, оксо (=O), -SH, -NO2, -CN, -CONH2, (C1-C10)алкилсульфанила, (C1-C10)алкилсульфинила, (C1-C10)алкилсульфонила, (C1-C10)алкила, (C1-C10)алкилкарбоксила, (C1-C10)алкокси, арила, арилокси и гетероарила
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п. 1, где G выбирают из группы, состоящей из -OC(O)-, -SO2- и -C(O)-, R1 выбирают из группы, состоящей из линейного или разветвленного (C1-C10)алкила, арила, (C3-C8)циклоалкила, арил(C1-C6)алкила, (C2-C6)алкенила, (C5-C10)гетероциклоалкила и гетероарила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из атомов галогена, -N(R5)(R6), (C1-C10)алкила, (C1-C10)алкилкарбоксила, (C1-C10)алкокси, арилокси и гетероарила, R2 представляет собой H.
3. Соединение по п. 2, где R1 выбирают из группы, состоящей из метила, этила, метоксиэтоксила, трет-бутила, этенила, циклогексила, фенила, метоксифенила, хлорфенила, дифторфенила, диметилтиазола, трифторэтила, фенилэтила, циклопентила, метилэтоксила, оксофенилэтила, тиофенила, тиазолила, фторфенила, аминофенила, трет-бутоксикарбониламинофенила и метилфенила.
4. Соединение по п. 1, где R3 выбирают из группы, состоящей из (C1-C10)алкила, арила и гетероарила, необязательно замещенного одной или более группами, выбранными из атомов галогена, (C1-C10)алкила, (C1-C10)алкокси и арил(C1-C10)алкиленокси.
5. Соединение по п. 1, где R6 выбирают из группы, состоящей из фрагментов формулы (i), (ii) и (iii), R4 представляет собой группу формулы (Y), где p равняется 0, 1 и 3, P представляет собой CO, q равняется 0, W выбирают из группы, состоящей из (C1-C10)алкила, арила, гетероарила, (C5-C10)гетероциклоалкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, (C1-C10)алкила, (C1-C10)алкокси, OH и (C1-C10)алкилкарбоксила.
6. Соединение по п. 5, где W выбирают из группы, состоящей из фенила, бензотиоксола, тиофенила и тиазолила, необязательно замещенного одним или более атомами галогена, OH, метилом и метилкарбоксилом.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) или (VI), определенное в любом из пп. 1-7, с одним или более фармацевтически приемлемыми носителями и/или эксципиентами.
9. Соединение формулы (I) или (VI) по любому из пп. 1-7 для применения в качестве лекарственного средства.
10. Соединение формулы (I) или (VI) по любому из пп. 1-7 для применения при лечении бронхообструктивных или воспалительных заболеваний, предпочтительно, астмы или хронического бронхита, или хронического обструктивного заболевания легких (COPD).
11. Применение соединения формулы (I) или (VI) по любому из пп. 1-7 для изготовления лекарственного средства для предотвращения и/или лечения бронхообструктивных или воспалительных заболеваний, предпочтительно, астмы или хронического бронхита или хронического обструктивного заболевания легких (COPD).
12. Комбинация соединения формулы (I) или (VI), определенного в любом из пп. 1-7, с одним или более активными ингредиентами, выбранными из классов, состоящих из бета2-агонистов, кортикостероидов, ингибиторов P38 MAP киназы, ингибиторов IKK2, ингибиторов HNE, ингибиторов PDE4, модуляторов лейкотриена, нестероидных противовоспалительных препаратов и регуляторов слизи.
13. Фармацевтическая композиция по п. 8, вводимая путем ингаляции, такая как порошки для ингаляции, содержащие пропеллентдозируемые аэрозоли или несодержащие пропеллент составы для ингаляции.
14. Устройство, включающее фармацевтическую композицию по п. 13, которое может представлять собой однодозовый или многодозовый ингалятор сухого порошка, ингалятор отмеренных доз и небулайзер мягких аэрозолей.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP10192713.5 | 2010-11-26 | ||
EP10192713 | 2010-11-26 | ||
PCT/EP2011/068894 WO2012069275A1 (en) | 2010-11-26 | 2011-10-27 | Glycine derivatives and their use as muscarinic receptor antagonists |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013123694A true RU2013123694A (ru) | 2014-11-27 |
RU2585767C2 RU2585767C2 (ru) | 2016-06-10 |
Family
ID=43608596
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013123694/04A RU2585767C2 (ru) | 2010-11-26 | 2011-10-27 | Производные глицина и их применение в качестве антагонистов мускариновых рецепторов |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8772314B2 (ru) |
EP (1) | EP2643295B1 (ru) |
KR (1) | KR20130141534A (ru) |
CN (1) | CN103221390B (ru) |
AR (1) | AR083991A1 (ru) |
BR (1) | BR112013012160A2 (ru) |
CA (1) | CA2820600A1 (ru) |
HK (1) | HK1186176A1 (ru) |
RU (1) | RU2585767C2 (ru) |
WO (1) | WO2012069275A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20140105746A (ko) | 2011-12-30 | 2014-09-02 | 키에시 파르마슈티시 엣스. 피. 에이. | 항무스카린제로서 1-아자헤테로시클릴아세트산의 퀴누클리딘 에스터, 이들의 제조 방법 및 이들의 의약 조성물 |
TR201807181T4 (tr) * | 2012-12-05 | 2018-06-21 | Chiesi Farm Spa | Pde-4 i̇nhi̇bi̇törleri̇ ve muskari̇ni̇k reseptör antagoni̇stleri̇ olarak feni̇leti̇lpi̇ri̇di̇n türevleri̇ |
RU2688191C2 (ru) | 2014-05-12 | 2019-05-21 | ВЕРОНА ФАРМА ПиэЛСи | Новое лечение |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU685225B2 (en) * | 1994-02-10 | 1998-01-15 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel carbamate derivative and medicinal composition containing the same |
RU2220950C2 (ru) * | 1997-08-22 | 2004-01-10 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | N-алканоилфенилаланиновые производные |
SI1345937T1 (sl) * | 2000-12-22 | 2006-02-28 | Almirall Prodesfarma Ag | Derivati kinulidinkarbamata in njihova uporaba kot M3 antagonisti |
US7452904B2 (en) | 2001-12-20 | 2008-11-18 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | 1-alkyl-1-azoniabicyclo' 2.2.2 octane carbamate derivatives and their use as muscarinic receptor antagonists |
EP1882691A1 (en) | 2006-07-26 | 2008-01-30 | CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. | Quinuclidine derivatives as M3 antagonists |
EP2154136A1 (en) | 2008-08-08 | 2010-02-17 | CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. | Quinuclidine carbonate derivatives and medicinal compositions thereof |
EP2206712A1 (en) | 2008-12-23 | 2010-07-14 | CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. | "Alkaloid aminoester derivatives and medicinal composition thereof" |
BR112012031967A2 (pt) | 2010-06-22 | 2019-09-24 | Chiesi Farm Spa | composto, uso de um composto, combinação de um composto e composição farmacêutica |
EP2585459B1 (en) | 2010-06-22 | 2015-01-07 | Chiesi Farmaceutici S.p.A. | Alkaloid aminoester derivatives and medicinal compositions thereof |
KR20130111968A (ko) | 2010-06-22 | 2013-10-11 | 키에시 파르마슈티시 엣스. 피. 에이. | 알칼로이드 아미노에스테르 유도체 및 이의 의약 조성물 |
-
2011
- 2011-10-27 BR BR112013012160A patent/BR112013012160A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-10-27 RU RU2013123694/04A patent/RU2585767C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-10-27 EP EP11785359.8A patent/EP2643295B1/en active Active
- 2011-10-27 CA CA2820600A patent/CA2820600A1/en not_active Abandoned
- 2011-10-27 CN CN201180056178.2A patent/CN103221390B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-10-27 KR KR1020137012805A patent/KR20130141534A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-10-27 WO PCT/EP2011/068894 patent/WO2012069275A1/en active Application Filing
- 2011-11-23 US US13/303,413 patent/US8772314B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-11-24 AR ARP110104393A patent/AR083991A1/es unknown
-
2013
- 2013-12-06 HK HK13113602.8A patent/HK1186176A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8772314B2 (en) | 2014-07-08 |
WO2012069275A1 (en) | 2012-05-31 |
CN103221390A (zh) | 2013-07-24 |
AR083991A1 (es) | 2013-04-10 |
EP2643295B1 (en) | 2016-04-13 |
CN103221390B (zh) | 2015-06-03 |
HK1186176A1 (en) | 2014-03-07 |
US20120134934A1 (en) | 2012-05-31 |
BR112013012160A2 (pt) | 2019-09-24 |
CA2820600A1 (en) | 2012-05-31 |
EP2643295A1 (en) | 2013-10-02 |
RU2585767C2 (ru) | 2016-06-10 |
KR20130141534A (ko) | 2013-12-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2013154590A (ru) | Соединения, обладающие антагонистической активностью в отношении мускариновых рецепторов и агонистической активностью в отношении бета2-адренорецепторов | |
AU2009279077B2 (en) | Respiratory disease treatment | |
HRP20201435T1 (hr) | Spojevi koji imaju aktivnost kao antagonist muskarinskog receptora i kao agonist beta2 adrenergijskog receptora | |
RU2015121046A (ru) | Соединения, обладающие активностью антагонистов мускариновых рецепторов и агонистов бета-2-адренергических рецепторов | |
RU2015129062A (ru) | Соединения 3, 5-диамино-6-хлор-n-(n-(4-фенилбутил)карбамимидоил)пиразин-2-карбоксамида | |
RU2008124833A (ru) | Лечение астмы и хронического обструктивного заболевания легких с использованием тройных комбинаций | |
HRP20151317T1 (hr) | Spojevi koji pokazuju aktivnost prema antagonistima muskarinskog receptora i beta2 adrenergiäśnog receptora | |
RU2014115290A (ru) | Производные 1-фенил 2-пиридинилалкиловых спиртов в качестве ингибиторов | |
RU2010126063A (ru) | Производные 4-(2-амино-1-гидроксиэтил)фенола как агонисты в2 адренергического рецептора | |
RU2013142268A (ru) | Фармацевтическая композиция | |
NZ606548A (en) | Dry powder formulation comprising a phosphodiesterase inhibitor | |
CN105228605B (zh) | 硫代糖粘液溶解剂 | |
JP2011504497A5 (ru) | ||
JP2014518268A5 (ru) | ||
JP2013530179A5 (ru) | ||
AU2002314102A1 (en) | Combination of a pde4 inhibitor and tiotropium or derivate thereof for treating obstructive airways | |
RU2009148507A (ru) | Производное тетрагидроизохинолин-1-она или его соль | |
AU2007271186B2 (en) | Combination of HMG-CoA reductase inhibitors with phosphodiesterase 4 inhibitors for the treatment of inflammatory pulmonary diseases | |
MY145838A (en) | Powder formulations for inhalation, comprising enantiomerically pure beta agonists | |
RU2012155691A (ru) | Производные сложного аминоэфира алкалоида и их лекарственные композиции | |
RU2008124836A (ru) | Органические соединения, включающие соль гликопиррония | |
RU2015121037A (ru) | Производные фенилэтилпиридина в качестве ингибиторов pde-4 | |
RU2014132564A (ru) | Хитозан, ковалентно связанный с низкомолекулярным антагонистом интегрина, для нацеленной доставки | |
JP2020500866A5 (ru) | ||
RU2012155716A (ru) | Алкалоидные производные на основе сложных аминоэфиров и композиции лекарственных средств, содержащие их |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20171028 |