RU2012136122A - Полимеры, функционализованные нитрильными соединениями, имеющими защищенную аминогруппу - Google Patents
Полимеры, функционализованные нитрильными соединениями, имеющими защищенную аминогруппу Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012136122A RU2012136122A RU2012136122/05A RU2012136122A RU2012136122A RU 2012136122 A RU2012136122 A RU 2012136122A RU 2012136122/05 A RU2012136122/05 A RU 2012136122/05A RU 2012136122 A RU2012136122 A RU 2012136122A RU 2012136122 A RU2012136122 A RU 2012136122A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- organic group
- divalent organic
- amino
- protected amino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/06—Hydrocarbons
- C08F212/08—Styrene
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/22—Incorporating nitrogen atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/25—Incorporating silicon atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
- C08C19/42—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
- C08C19/44—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F36/06—Butadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/34—Introducing sulfur atoms or sulfur-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L15/00—Compositions of rubber derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/42—Introducing metal atoms or metal-containing groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
1. Способ получения функционализованного полимера, включающий стадии:(i) полимеризации мономера с использованием анионного инициатора для получения реакционно-способного полимера; и(ii) проведения реакции между реакционно-способным полимером и нитрильным соединением, имеющим защищенную аминогруппу, где защищенная аминогруппа непосредственно присоединена к фрагменту, выбираемому из группы, состоящей из ациклических фрагментов, гетероциклических фрагментов и неароматических циклических фрагментов.2. Способ по п.1, в котором защищенную аминогруппу выбирают из группы, состоящей из бис(тригидрокарбилсилил)амино, бис(дигидрокарбилгидросилил)амино, 1-азадисила-1-циклогидрокарбильной, (тригкдрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино, (дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино, 1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбильной, дигидрокарбиламино и 1-аза-1-циклогидрокарбильной групп.3. Способ по п.1, в котором нитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, может быть получено из нитрильного соединения, выбираемого из группы, состоящей из аренкарбонитрильных соединений, алканкарбонитрильных соединений, алкенкарбонитрильных соединений, алкинкарбонитрильных соединений, циклоалканкарбонитрильных соединений, циклоалкенкарбонитрильных соединений, циклоалкинкарбонитрильных соединений и гетероциклических нитрильных соединений.4. Способ по п.1, в котором анионный инициатор представляет собой литийорганическое соединение, а мономер включает сопряженный диеновый мономер и, необязательно, мономер, способный сополимеризоваться с ним.5. Способ по п.1, в котором как цианогруппа, так и защищенная аминогруппа нитрильного соединения, �
Claims (25)
1. Способ получения функционализованного полимера, включающий стадии:
(i) полимеризации мономера с использованием анионного инициатора для получения реакционно-способного полимера; и
(ii) проведения реакции между реакционно-способным полимером и нитрильным соединением, имеющим защищенную аминогруппу, где защищенная аминогруппа непосредственно присоединена к фрагменту, выбираемому из группы, состоящей из ациклических фрагментов, гетероциклических фрагментов и неароматических циклических фрагментов.
2. Способ по п.1, в котором защищенную аминогруппу выбирают из группы, состоящей из бис(тригидрокарбилсилил)амино, бис(дигидрокарбилгидросилил)амино, 1-азадисила-1-циклогидрокарбильной, (тригкдрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино, (дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино, 1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбильной, дигидрокарбиламино и 1-аза-1-циклогидрокарбильной групп.
3. Способ по п.1, в котором нитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, может быть получено из нитрильного соединения, выбираемого из группы, состоящей из аренкарбонитрильных соединений, алканкарбонитрильных соединений, алкенкарбонитрильных соединений, алкинкарбонитрильных соединений, циклоалканкарбонитрильных соединений, циклоалкенкарбонитрильных соединений, циклоалкинкарбонитрильных соединений и гетероциклических нитрильных соединений.
4. Способ по п.1, в котором анионный инициатор представляет собой литийорганическое соединение, а мономер включает сопряженный диеновый мономер и, необязательно, мономер, способный сополимеризоваться с ним.
5. Способ по п.1, в котором как цианогруппа, так и защищенная аминогруппа нитрильного соединения, имеющего защищенную аминогруппу, непосредственно присоединены к фрагменту, выбираемому из группы, состоящей из ациклических фрагментов, гетероциклических фрагментов и неароматических циклических фрагментов.
6. Способ по п.1, в котором нитрильным соединением, имеющим защищенную аминогруппу, является аренкарбонитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, выбираемое из группы, состоящей из [бис(тригидрокарбилсилил)амино]аренкарбонитрила, [бис(дигидрокарбилгидросилил)амино]аренкарбонитрила, (1-азадисила-1-циклогидрокарбил)аренкарбонитрила, [(тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино]аренкарбонитрила, [(дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино]аренкарбонитрила, (1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбил)аренкарбонитрила, (дигидрокарбиламино)аренкарбонитрила и (1-аза-1-циклогидрокарбил)аренкарбонитрила.
7. Способ по п.1, в котором нитрильным соединением, имеющим защищенную аминогруппу, является алканкарбонитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, выбираемое из группы, состоящей из [бис(тригидрокарбилсилил)амино]алканкарбонитрила, [бис(дигидрокарбилгидросилил)амино]алканкарбонитрила, (1-азадисила-1-циклогидрокарбил)алканкарбонитрила, [(тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино]алканкарбонитрила, [(дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино]алканкарбонитрила, (1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбил)алканкарбонитрила, (дигидрокарбиламино)алканкарбонитрила и (1-аза-1-циклогидрокарбил)алканкарбонитрила.
8. Способ по п.1, в котором нитрильным соединением, имеющим защищенную аминогруппу, является алкенкарбонитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, выбираемое из группы, состоящей из [бис(тригидрокарбилсилил)амино]алкенкарбонитрила, [бис(дигидрокарбилгидросилил)амино]алкенкарбонитрила, (1-азадисила-1-циклогидрокарбил)алкенкарбонитрила, [(тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино]алкенкарбонитрила, [(дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино]алкенкарбонитрила, (1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбил)алкенкарбонитрила, (дигидрокарбиламино)алкенкарбонитрила и (1-аза-1-циклогидрокарбил)алкенкарбонитрила.
9. Способ по п.1, в котором нитрильным соединением, имеющим защищенную аминогруппу, является алкинкарбонитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, выбираемое из группы, состоящей из [бис(тригидрокарбилсилил)амино]алкинкарбонитрила, [бис(дигидрокарбилгидросилил)амино]алкинкарбонитрила, (1-азадисила-1-циклогидрокарбил)алкинкарбонитрила, [(тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино]алкинкарбонитрила, [(дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино]алкинкарбонитрила, (1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбил)алкинкарбонитрила, (дигидрокарбиламино)алкинкарбонитрила и (1-аза-1-циклогидрокарбил)алкинкарбонитрила.
10. Способ по п.1, в котором нитрильным соединением, имеющим защищенную аминогруппу, является циклоалканкарбонитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, выбираемое из группы, состоящей из [бис(тригидрокарбилсилил)амино]циклоалканкарбонитрила, [бис(дигидрокарбилгидросилил)амино]циклоалканкарбонитрила, (1-азадисила-1-циклогидрокарбил)циклоалканкарбонитрила, [(тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино]циклоалканкарбонитрила, [(дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино]циклоалканкарбонитрила, (1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбил)циклоалканкарбонитрила, (дигидрокарбиламино)циклоалканкарбонитрила и (1-аза-1-циклогидрокарбил)циклоалканкарбонитрила.
11. Способ по п.1, в котором нитрильным соединением, имеющим защищенную аминогруппу, является циклоалкенкарбонитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, выбираемое из группы, состоящей из [бис(тригидрокарбилсилил)амино]циклоалкенкарбонитрила, [бис(дигидрокарбилгидросилил)амино]циклоалкенкарбонитрила, (1-азадисила-1-циклогидрокарбил)циклоалкенкарбонитрила, [(тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино]циклоалкенкарбонитрила, [(дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино]циклоалкенкарбонитрила, (1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбил)циклоалкенкарбонитрила, (дигидрокарбиламино)циклоалкенкарбонитрила и (1-аза-1-циклогидрокарбил)циклоалкенкарбонитрила.
12. Способ по п.1, в котором нитрильным соединением, имеющим защищенную аминогруппу, является циклоалкинкарбонитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, выбираемое из группы, состоящей из [бис(тригидрокарбилсилил)амино]циклоалкинкарбонитрила, [бис(дигидрокарбилгидросилил)амино]циклоалкинкарбонитрила, (1-азадисила-1-циклогидрокарбил)циклоалкинкарбонитрила, [(тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино]циклоалкинкарбонитрила, [(дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино]циклоалкинкарбонитрила, (1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбил)циклоалкинкарбонитрила, (дигидрокарбиламино)циклоалкинкарбонитрила и (1-аза-1-циклогидрокарбил)циклоалкинкарбонитрила.
13. Способ по п.1, в котором нитрильным соединением, имеющим защищенную аминогруппу, является гетероциклическое нитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, выбираемое из группы, состоящей из [бис(тригидрокарбилсилил)амино]гетероциклического нитрила, [бис(дигидрокарбилгидросилил)амино]гетероциклического нитрила, (1-азадисила-1-циклогидрокарбил)гетероциклического нитрила, [(тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино]гетероциклического нитрила, [(дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино]гетероциклического нитрила, (1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбил)гетероциклического нитрила, (дигидрокарбиламино)гетероциклического нитрила и (1-аза-1-циклогидрокарбил)гетероциклического нитрила.
14. Способ получения функционализованного полимера, включающий стадии:
(i) полимеризации мономера с использованием анионного инициатора для получения реакционно-способного полимера; и
(ii) проведения реакции между реакционно-способным полимером и нитрильным соединением, имеющим защищенную аминогруппу, описывающимся формулой I:
где R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, а каждый из R2 и R3 независимо представляет собой одновалентную органическую группу или гидролизуемую группу, или R2 и R3 соединяются с образованием двухвалентной органической группы, при том условии, что R1 представляет собой ациклическую двухвалентную органическую группу, гетероциклическую двухвалентную органическую группу, неароматическую циклическую двухвалентную органическую группу, которая лишена гетероатомов, или двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, с тем условием, что если R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, то защищенная аминогруппа не должна быть непосредственно присоединена к ароматическому кольцу.
15. Способ по п.14, в котором нитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, описывается формулой II:
где каждый из R1 и R5 независимо представляет собой двухвалентную органическую группу, а каждый из R4 и R6 независимо представляет собой связь или гидролизуемую группу, при том условии, что R1 представляет собой ациклическую двухвалентную органическую группу, гетероциклическую двухвалентную органическую группу, неароматическую циклическую двухвалентную органическую группу, которая лишена гетероатомов, или двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, с тем условием, что если R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, то защищенная аминогруппа не должна быть непосредственно присоединена к ароматическому кольцу.
16. Способ по п.14, в котором нитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, описывается формулой III:
где R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, R3 представляет собой одновалентную органическую группу или гидролизуемую группу, каждый R7 независимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу, или R3 и один R7 соединяются с образованием двухвалентной органической группы, при том условии, что R1 представляет собой ациклическую двухвалентную органическую группу, гетероциклическую двухвалентную органическую группу, неароматическую циклическую двухвалентную органическую группу, которая лишена гетероатомов, или двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, с тем условием, что если R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, то защищенная аминогруппа не должна быть непосредственно присоединена к ароматическому кольцу.
17. Способ по п.16, в котором нитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, описывается формулой IV:
где каждый из R1 и R8 независимо представляет собой двухвалентную органическую группу, а каждый R7 независимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу, при том условии, что R1 представляет собой ациклическую двухвалентную органическую группу, гетероциклическую двухвалентную органическую группу, неароматическую циклическую двухвалентную органическую группу, которая лишена гетероатомов, или двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, с тем условием, что если R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, то защищенная аминогруппа не должна быть непосредственно присоединена к ароматическому кольцу.
18. Способ по п.14, в котором нитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, описывается формулой V:
где R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, и каждый из R9 и R10 независимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу, или по меньшей мере один R9 и по меньшей мере один R10 соединяются с образованием двухвалентной органической группы, при том условии, что R1 представляет собой ациклическую двухвалентную органическую группу, гетероциклическую двухвалентную органическую группу, неароматическую циклическую двухвалентную органическую группу, которая лишена гетероатомов, или двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, с тем условием, что если R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, то защищенная аминогруппа не должна быть непосредственно присоединена к ароматическому кольцу.
19. Способ по п.18, в котором нитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, описывается формулой VI:
где каждый из R1 и R11 независимо представляет собой двухвалентную органическую группу, а каждый из R9 и R10 независимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу, при том условии, что R1 представляет собой ациклическую двухвалентную органическую группу, гетероциклическую двухвалентную органическую группу, неароматическую циклическую двухвалентную органическую группу, которая лишена гетероатомов, или двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, с тем условием, что если R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, то защищенная аминогруппа не должна быть непосредственно присоединена к ароматическому кольцу.
20. Способ по п.14, в котором анионный инициатор представляет собой литийорганическое соединение, а мономер включает сопряженный диеновый мономер и необязательно мономер, способный сополимеризоваться с ним.
21. Способ по п.14, в котором упомянутая стадия проведения реакции приводит к получению продукта реакции, который впоследствии протонируют.
22. Функционализованный полимер, содержащий защищенную аминогруппу, описываемый формулой VII:
где π представляет собой полимерную цепь полидиена или сополимера сопряженного диена и сомономера, характеризующуюся средним или низким уровнем содержания цис-1,4-звеньев, R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, а каждый из R2 и R3 независимо представляет собой одновалентную органическую группу или гидролизуемую группу, или R2 и R3 соединяются с образованием двухвалентной органической группы, при том условии, что R1 представляет собой ациклическую двухвалентную органическую группу, гетероциклическую двухвалентную органическую группу, неароматическую циклическую двухвалентную органическую группу, которая лишена гетероатомов, или двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, при том условии, что если R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, то защищенная аминогруппа не должна быть непосредственно присоединена к ароматическому кольцу.
23. Функционализованный полимер, содержащий аминогруппу, описываемый формулой VIII:
где π представляет собой полимерную цепь полидиена или сополимера сопряженного диена и сомономера, характеризующуюся средним или низким уровнем содержания цис-1,4-звеньев, R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, а каждый из R12 и R13 независимо представляет собой одновалентную органическую группу или атом водорода, или R12 и R13 соединяются с образованием двухвалентной органической группы, при том условии, что R1 представляет собой ациклическую двухвалентную органическую группу, гетероциклическую двухвалентную органическую группу, неароматическую циклическую двухвалентную органическую группу, которая лишена гетероатомов, или двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, с тем условием, что если R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, то аминогруппа не должна быть непосредственно присоединена к ароматическому кольцу.
24. Компонент покрышки, включающий вулканизованный остаток функционализованного полимера по п.22.
25. Компонент покрышки, включающий вулканизованный остаток функционализованного полимера по п.23.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US29763710P | 2010-01-22 | 2010-01-22 | |
US61/297,637 | 2010-01-22 | ||
PCT/US2011/022210 WO2011091346A2 (en) | 2010-01-22 | 2011-01-24 | Polymers functionalized with nitrile compounds containing a protected amino group |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012136122A true RU2012136122A (ru) | 2014-02-27 |
RU2564352C2 RU2564352C2 (ru) | 2015-09-27 |
Family
ID=44307635
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012136122/05A RU2564352C2 (ru) | 2010-01-22 | 2011-01-24 | Полимеры, функционализованные нитрильными соединениями, имеющими защищенную аминогруппу |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20120296041A1 (ru) |
EP (1) | EP2526149B1 (ru) |
JP (2) | JP5599901B2 (ru) |
KR (1) | KR101797788B1 (ru) |
CN (1) | CN103025816B (ru) |
BR (1) | BR112012018095B1 (ru) |
ES (1) | ES2626141T3 (ru) |
RU (1) | RU2564352C2 (ru) |
WO (1) | WO2011091346A2 (ru) |
ZA (1) | ZA201205345B (ru) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2458120T3 (es) | 2009-06-30 | 2014-04-30 | Bridgestone Corporation | Polímeros funcionalizados con hidroxiarilo |
US8916665B2 (en) * | 2010-12-30 | 2014-12-23 | Bridgestone Corporation | Aminosilane initiators and functionalized polymers prepared therefrom |
WO2014107447A1 (en) * | 2013-01-02 | 2014-07-10 | Bridgestone Corporation | Functionalized polymers |
JP6232142B2 (ja) * | 2015-03-05 | 2017-11-15 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物、ジエン系重合体の製造方法及びタイヤ |
KR102405024B1 (ko) * | 2015-03-10 | 2022-06-07 | 가부시키가이샤 에네오스 마테리아루 | 변성 공액 디엔계 중합체, 변성 공액 디엔계 중합체의 제조 방법, 중합체 조성물, 가교 중합체 및 타이어 |
US9884928B2 (en) | 2015-04-01 | 2018-02-06 | Bridgestone Corporation | Polymers functionalized with activated nitrogen heterocycles containing a pendant functional group |
US9738738B2 (en) | 2015-04-01 | 2017-08-22 | Bridgestone Corporation | Polymers functionalized with activated nitrogen heterocycles containing a pendant functional group |
CN106158920B (zh) * | 2015-04-09 | 2019-03-29 | 北大方正集团有限公司 | 一种功率器件及其制作方法 |
US10179479B2 (en) | 2015-05-19 | 2019-01-15 | Bridgestone Americas Tire Operations, Llc | Plant oil-containing rubber compositions, tread thereof and race tires containing the tread |
JP6791888B2 (ja) | 2015-07-01 | 2020-11-25 | 株式会社ブリヂストン | 官能性シランによって末端官能化されたコポリマー、その組成物、及び関連プロセス |
FR3136466A1 (fr) * | 2022-06-09 | 2023-12-15 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Procédé de synthèse de polyéthylènes ou de copolymères d’éthylène et de 1,3-diène portant une fonction cétone terminale. |
Family Cites Families (81)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1300240B (de) | 1964-01-22 | 1969-07-31 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten konjugierter Diolefine |
US3652516A (en) | 1969-02-10 | 1972-03-28 | Phillips Petroleum Co | Polymerization of conjugated dienes or monovinyl aromatic monomers with multifunctional initiators from diisopropenylbenzene |
US3873489A (en) | 1971-08-17 | 1975-03-25 | Degussa | Rubber compositions containing silica and an organosilane |
US3978103A (en) | 1971-08-17 | 1976-08-31 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Sulfur containing organosilicon compounds |
BE787691A (fr) | 1971-08-17 | 1973-02-19 | Degussa | Composes organosiliciques contenant du soufre |
SU580840A3 (ru) | 1974-02-07 | 1977-11-15 | Дегусса (Фирма) | Способ получени серосодержащих кремнийорганических соединений |
US4002594A (en) | 1975-07-08 | 1977-01-11 | Ppg Industries, Inc. | Scorch retardants for rubber reinforced with siliceous pigment and mercapto-type coupling agent |
US4145298A (en) * | 1977-08-22 | 1979-03-20 | Phillips Petroleum Company | Hydrogenated lithiated copolymers grafted with organic nitrogen compounds as viscosity index improvers having dispersant properties |
US4429091A (en) | 1983-03-09 | 1984-01-31 | The Firestone Tire & Rubber Company | Oligomeric oxolanyl alkanes as modifiers for polymerization of dienes using lithium-based initiators |
US4927887A (en) * | 1984-09-21 | 1990-05-22 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Modified rubber compositions containing aromatic six-membered heterocyclic nitrogen-containing groups |
US5064910A (en) | 1986-09-05 | 1991-11-12 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Preparation of conjugated diene polymers modified with an organo-tin or germanium halide |
US4906706A (en) | 1986-09-05 | 1990-03-06 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Modified conjugated diene polymer and process for production thereof |
IT1230756B (it) | 1989-02-17 | 1991-10-29 | Enichem Elastomers | Metodo per la preparazione di polibutadiene a lavorabilita' migliorata. |
US5268439A (en) | 1991-01-02 | 1993-12-07 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Tin containing elastomers and products having reduced hysteresis properties |
FR2673187B1 (fr) | 1991-02-25 | 1994-07-01 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc et enveloppes de pneumatiques a base de ladite composition. |
US5260123A (en) | 1991-06-28 | 1993-11-09 | Bridgestone Corporation | Block copolymers of polysiloxanes and copolymers of conjugated dienes and aromatic vinyl compounds, and multilayer structures containing same |
JP3211274B2 (ja) | 1991-08-27 | 2001-09-25 | 旭化成株式会社 | 共役ジエン系重合体の製造方法 |
JP3230532B2 (ja) | 1991-08-28 | 2001-11-19 | 旭化成株式会社 | 共役ジエン系重合体の製造法 |
US5153271A (en) * | 1991-11-18 | 1992-10-06 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Diene polymers and copolymers terminated by reaction with aromatic nitriles |
US5332810A (en) | 1992-10-02 | 1994-07-26 | Bridgestone Corporation | Solubilized anionic polymerization initiator and preparation thereof |
US5329005A (en) | 1992-10-02 | 1994-07-12 | Bridgestone Corporation | Soluble anionic polymerization initiators and preparation thereof |
US5393721A (en) | 1992-10-16 | 1995-02-28 | Bridgestone Corporation | Anionic polymerization initiators and reduced hysteresis products therefom |
ES2110557T3 (es) | 1992-10-30 | 1998-02-16 | Bridgestone Corp | Iniciadores de polimerizacion anionica solubles y productos de aquellos. |
EP0622381B1 (en) | 1993-04-30 | 1998-07-29 | Bridgestone Corporation | Anionic polymerization initiators and reduced hysteresis products therefrom |
US5512635A (en) * | 1993-05-27 | 1996-04-30 | Amoco Corporation | Process for preparing linear monofunctional and telechelic difunctional polymers and compositions obtained thereby |
US5525662A (en) * | 1993-07-14 | 1996-06-11 | Rohm And Haas Company | Functionalization of polymers via enamine of acetoacetate |
EP0713885B1 (en) | 1993-07-30 | 1998-05-20 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Modified conjugated diene copolymer, process for producing the same, and composition thereof |
US5491230A (en) | 1993-12-29 | 1996-02-13 | Bridgestone Corporation | Anionic polymerization initiators containing adducts of cyclic secondary amines and conjugated dienes, and products therefrom |
DE4436059A1 (de) | 1994-10-10 | 1996-04-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von mittels Nd-Katalysatoren polymerisierten Dienkautschuken mit niedrigem cold-flow und geringem Eigengeruch |
US5521309A (en) | 1994-12-23 | 1996-05-28 | Bridgestone Corporation | Tertiary-amino allyl-or xylyl-lithium initiators and method of preparing same |
US5496940A (en) | 1995-02-01 | 1996-03-05 | Bridgestone Corporation | Alkyllithium compounds containing cyclic amines and their use in polymerization |
US5574109A (en) | 1995-02-01 | 1996-11-12 | Bridgestone Corporation | Aminoalkyllithium compounds containing cyclic amines and polymers therefrom |
US5674932A (en) | 1995-03-14 | 1997-10-07 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and use in tires |
US5580919A (en) | 1995-03-14 | 1996-12-03 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and use in tires |
JP3555809B2 (ja) | 1995-06-19 | 2004-08-18 | 株式会社ブリヂストン | ラジアルタイヤ |
AT405285B (de) | 1995-09-07 | 1999-06-25 | Semperit Ag | Kautschukmischung |
US5583245A (en) | 1996-03-06 | 1996-12-10 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
US5719207A (en) | 1996-03-18 | 1998-02-17 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and tire with tread |
US5696197A (en) | 1996-06-21 | 1997-12-09 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Heterogeneous silica carbon black-filled rubber compound |
JP3606411B2 (ja) | 1996-07-10 | 2005-01-05 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ加硫成型用金型およびその製造方法 |
JP3117645B2 (ja) | 1996-09-03 | 2000-12-18 | 株式会社ブリヂストン | 空気入りラジアルタイヤ |
US5663396A (en) | 1996-10-31 | 1997-09-02 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
US5786441A (en) | 1996-12-31 | 1998-07-28 | Bridgestone Corporation | Polymers, elastomeric compounds and products thereof, derived from novel amine compounds containing side-chain organolithium moieties |
US5684172A (en) | 1997-02-11 | 1997-11-04 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the preparation of organosilicon polysulfide compounds |
US5684171A (en) | 1997-02-11 | 1997-11-04 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the preparation of organosilicon polysulfide compounds |
JP3724125B2 (ja) | 1997-07-15 | 2005-12-07 | Jsr株式会社 | 共役ジエン系重合体の製造方法 |
JP4489194B2 (ja) | 1997-03-05 | 2010-06-23 | Jsr株式会社 | 共役ジエン系重合体の製造方法 |
ES2198651T3 (es) | 1997-03-05 | 2004-02-01 | Jsr Corporation | Metodo para producir polimeros dieno conjugados. |
US6525118B2 (en) | 1997-07-11 | 2003-02-25 | Bridgestone Corporation | Processability of silica-filled rubber stocks with reduced hysteresis |
US6221943B1 (en) | 1997-07-11 | 2001-04-24 | Bridgestone Corporation | Processability of silica-filled rubber stocks |
US6384117B1 (en) | 1997-07-11 | 2002-05-07 | Bridgestone Corporation | Processability of silica-filled rubber stocks |
ATE239737T1 (de) | 1997-08-21 | 2003-05-15 | Crompton Corp | Blockierte merkaptosilane als kupplungsmittel für gefüllte kautschukzusammensetzung |
US5971046A (en) | 1997-09-17 | 1999-10-26 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Method and apparatus for bonding an active tag to a patch and a tire |
CA2424815C (en) | 1999-11-12 | 2009-12-29 | Bridgestone Corporation | Modified polymers prepared with lanthanide-based catalysts |
EP1099711B1 (en) | 1999-11-12 | 2006-03-29 | JSR Corporation | Modified conjugated diene polymer, method of producing it and rubber composition comprising the same |
US6977281B1 (en) | 1999-11-12 | 2005-12-20 | Bridgestone Corporation | Modified polymers prepared with lanthanide-based catalysts |
FR2802542A1 (fr) | 1999-12-20 | 2001-06-22 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc vulcanisable pour la fabrication d'un pneumatique et pneumatique dont la bande de roulement comprend une telle composition |
US6590017B1 (en) | 2000-05-15 | 2003-07-08 | Bridgestone Corporation | Processability of silica-reinforced rubber containing an amide compound |
US6608145B1 (en) | 2000-10-13 | 2003-08-19 | Bridgestone Corporation | Silica-reinforced rubber compounded with an organosilane tetrasulfide silica coupling agent at high mixing temperature |
EP1332162B1 (en) | 2000-11-10 | 2013-05-01 | Bridgestone Corporation | Functionalized high cis-1,4-polybutadiene prepared using novel functionalizing agents |
KR100576592B1 (ko) * | 2001-02-15 | 2006-05-04 | 닛뽕 엘라스토마 가부시끼가이샤 | 변성 고무, 이의 제조 방법 및 그의 조성물 |
US6579949B1 (en) | 2001-10-30 | 2003-06-17 | Bridgestone Corporation | Preparation of low hysteresis rubber by reacting a lithium polymer with a sulfur containing reagent |
WO2004041870A2 (en) | 2002-10-30 | 2004-05-21 | Bridgestone Corporation | The use of sulfur containing initiators for anionic polymerization of monomers |
EP1611169B1 (en) * | 2003-03-21 | 2010-06-02 | Dow Global Technologies Inc. | Morphology controlled olefin polymerization process |
US7351776B2 (en) | 2004-03-02 | 2008-04-01 | Bridgestone Corporation | Bulk polymerization process |
JP2006152220A (ja) * | 2004-12-01 | 2006-06-15 | Asahi Glass Polyurethane Material Co Ltd | 二液型ポリウレタン系塗膜材 |
US7335712B2 (en) | 2005-04-21 | 2008-02-26 | Bridgestone Corporation | Process of producing a siloxy-functionalized polymer |
US20060264590A1 (en) | 2005-05-20 | 2006-11-23 | Bridgestone Corporation | Anionic polymerization initiators and polymers therefrom |
US7868110B2 (en) | 2005-05-20 | 2011-01-11 | Bridgestone Corporation | Anionic polymerization initiators and polymers therefrom |
US7626712B2 (en) * | 2005-07-12 | 2009-12-01 | Sematech, Inc. | Methods and systems for characterizing semiconductor materials |
US7879952B2 (en) | 2005-12-28 | 2011-02-01 | Bridgestone Corporation | Functionalized polymers |
CN101466783B (zh) * | 2006-04-13 | 2012-05-09 | 株式会社普利司通 | 包含多官能化聚合物的组合物 |
CN101505593B (zh) * | 2006-07-26 | 2012-11-28 | 陶氏农业科学公司 | 除草组合物 |
US7732534B2 (en) | 2006-08-28 | 2010-06-08 | Bridgestone Corporation | Polymers functionalized with nitro compounds |
US20080103261A1 (en) * | 2006-10-25 | 2008-05-01 | Bridgestone Corporation | Process for producing modified conjugated diene based polymer, modified conjugated diene based polymer produced by the process, rubber composition, and tire |
RU2485136C2 (ru) * | 2007-06-18 | 2013-06-20 | Бриджстоун Корпорейшн | Полимеры, функционализованные галогенсиланами, содержащими аминогруппу |
US20090023212A1 (en) * | 2007-07-19 | 2009-01-22 | Syngenta Participations Ag | Method for transforming soybean (Glycine max) |
US8314189B2 (en) * | 2007-10-12 | 2012-11-20 | Bridgestone Corporation | Polymers functionalized with heterocyclic nitrile compounds |
US20090203826A1 (en) * | 2008-02-13 | 2009-08-13 | Michael Joseph Rachita | Methods of making siloxy-imine functionalized rubbery polymers and uses thereof in rubber compositions for tires |
US7906592B2 (en) * | 2008-07-03 | 2011-03-15 | Bridgestone Corporation | Polymers functionalized with imide compounds containing a protected amino group |
US8344066B2 (en) * | 2009-01-23 | 2013-01-01 | Bridgestone Corporation | Polymers functionalized with nitrile compounds containing a protected amino group |
-
2011
- 2011-01-24 EP EP11735294.8A patent/EP2526149B1/en not_active Not-in-force
- 2011-01-24 JP JP2012550186A patent/JP5599901B2/ja active Active
- 2011-01-24 ES ES11735294.8T patent/ES2626141T3/es active Active
- 2011-01-24 KR KR1020127021813A patent/KR101797788B1/ko active IP Right Grant
- 2011-01-24 WO PCT/US2011/022210 patent/WO2011091346A2/en active Application Filing
- 2011-01-24 RU RU2012136122/05A patent/RU2564352C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-01-24 US US13/522,983 patent/US20120296041A1/en not_active Abandoned
- 2011-01-24 CN CN201180014929.4A patent/CN103025816B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-01-24 BR BR112012018095-9A patent/BR112012018095B1/pt not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-07-18 ZA ZA2012/05345A patent/ZA201205345B/en unknown
-
2014
- 2014-08-14 JP JP2014165283A patent/JP5941511B2/ja active Active
-
2015
- 2015-01-28 US US14/607,173 patent/US9469710B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5599901B2 (ja) | 2014-10-01 |
US20150148489A1 (en) | 2015-05-28 |
CN103025816B (zh) | 2015-07-22 |
JP5941511B2 (ja) | 2016-06-29 |
BR112012018095B1 (pt) | 2019-11-05 |
EP2526149A4 (en) | 2014-07-09 |
WO2011091346A3 (en) | 2013-04-04 |
KR20130028054A (ko) | 2013-03-18 |
JP2015028170A (ja) | 2015-02-12 |
CN103025816A (zh) | 2013-04-03 |
EP2526149A2 (en) | 2012-11-28 |
JP2013518928A (ja) | 2013-05-23 |
ZA201205345B (en) | 2013-11-27 |
BR112012018095A2 (pt) | 2016-05-03 |
KR101797788B1 (ko) | 2017-11-15 |
US9469710B2 (en) | 2016-10-18 |
US20120296041A1 (en) | 2012-11-22 |
ES2626141T3 (es) | 2017-07-24 |
RU2564352C2 (ru) | 2015-09-27 |
WO2011091346A2 (en) | 2011-07-28 |
EP2526149B1 (en) | 2017-03-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2012136122A (ru) | Полимеры, функционализованные нитрильными соединениями, имеющими защищенную аминогруппу | |
ATE536378T1 (de) | Modifiziertes konjugiertes dienepolymer und dessen herstellung | |
CN102762598B (zh) | 共轭二烯类橡胶、橡胶组合物、橡胶交联物及轮胎、以及共轭二烯类橡胶的制造方法 | |
RU2014112057A (ru) | Полимеры, функционализированные лактонами или тиолактонами, содержащими защищенную аминогруппу | |
RU2011135030A (ru) | Полимеры, функционализированные нитрильными соединениями с защитной аминогруппой | |
RU2015145544A (ru) | Способ получения полидиенов | |
RU2010119024A (ru) | Полимеры, функционализированные гетероциклическими нитрильными соединениями | |
EA201490584A1 (ru) | Способ получения модифицированного полимера на основе сопряженного диена, модифицированный полимер на основе сопряженного диена, композиция модифицированного полимера на основе сопряженного диена, композиция каучука и шина | |
EA201490496A1 (ru) | Способ получения модифицированных полимеров сопряженных диенов, модифицированные полимеры сопряженных диенов, композиции модифицированных полимеров сопряженных диенов, композиции каучука и автомобильные шины | |
RU2013136050A (ru) | Гидроксиарилфункционализованные полимеры | |
RU2011135031A (ru) | Полимеры, функционализированные полицианосоединениями | |
RU2009128667A (ru) | Способ получения модифицированного сопряженного диенового полимера, модифицированный сопряженный диеновый полимер и резиновая композиция | |
RU2013131726A (ru) | Полимеры, функционализированные оксимными соединениями, содержащими ацильную группу | |
RU2011143464A (ru) | Содержащий полярные группы сополимер, резиновая смесь и нешипованная шина | |
IN2012DE02278A (ru) | ||
TW200740836A (en) | Transition metal complex, catalyst composition including the same and olefin polymer using catalyst composition | |
WO2009117329A3 (en) | Functionalized polymers and initiators for making same | |
RU2009129957A (ru) | Способ улучшения сопротивления хладотекучести полимеров | |
RU2014135420A (ru) | Каталитическая композиция для полимеризации сопряженного диенового мономера | |
RU2014128888A (ru) | Стабилизированные многовалентные инициаторы анионной полимеризации и способы получения указанных инициаторов | |
CN103502290B (zh) | 烯烃嵌段共聚物 | |
WO2012135451A3 (en) | Polymers functionalized with a carboxylic or thiocarboxylic ester containing a silylated amino group | |
CN106699967A (zh) | 一种采用钼系催化体系制备高乙烯基丁苯共聚物的方法 | |
MX344267B (es) | Caucho de estireno-butadieno de alto contenido de estireno alto contenido de vinilo y metodos para la preparacion del mismo. | |
RU2009127400A (ru) | Пластырь и препарат в виде пластыря |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20210125 |