RU2012134463A - Производные гетероциклических карбоновых кислот, содежащие 2,5,7-замещенное оксазолопиримидиновое в кольцо - Google Patents
Производные гетероциклических карбоновых кислот, содежащие 2,5,7-замещенное оксазолопиримидиновое в кольцо Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012134463A RU2012134463A RU2012134463/04A RU2012134463A RU2012134463A RU 2012134463 A RU2012134463 A RU 2012134463A RU 2012134463/04 A RU2012134463/04 A RU 2012134463/04A RU 2012134463 A RU2012134463 A RU 2012134463A RU 2012134463 A RU2012134463 A RU 2012134463A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- ring
- alkyl
- compound
- physiologically acceptable
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Abstract
1. Соединение формулы I, в любой из его стереоизомерных форм, или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват такого соединения или такой соли,гдеА выбирают из группы, состоящей из NH, О и S;Х выбирают из группы, состоящей из (C-C)-алкандиила, (C-C)-алкендиила, (C-C)-алкиндиила, (C-C)-циклоалкандиила и (C-C)-алкандиилокси, причем все они, необязательно замещены одним или более из одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, состоящей из фтора и гидроксила, где атом кислорода (C-C)-алкандиилокси группы присоединен к группе R;Y представляет собой 4-7-членный насыщенный или частично ненасыщенный моноциклический или бициклический гетероцикл, который, в дополнение к атому азота кольца, представленному в формуле I, содержит 0, 1, 2 или 3 одинаковых или различных гетероатома в кольце, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, где один или два из дополнительных атомов азота кольца могут быть замещены атомом водорода или (C-C)-алкильным заместителем и один из атомов серы кольца может быть замещен одной или двумя оксогруппами, и где гетероцикл, необязательно замещен по одному или более из атомов углерода кольца одинаковыми или различными (C-C)-алкильными заместителями;Rвыбирают из группы, состоящей из (C-C)-алкила, (С-С)-алкенила, (C-C)-алкинила, (C-C)-циклоалкил-CH- и Het-CH-, где t выбирают из группы, состоящей из 0, 1, 2 и 3;Rвыбирают из группы, состоящей из фенилена и двухвалентного радикала ароматического 5-членного или 6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1, 2 или 3 одинаковых или различных гетероатома в кольце, выбранных из группы, состоящей �
Claims (20)
1. Соединение формулы I, в любой из его стереоизомерных форм, или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват такого соединения или такой соли,
где
А выбирают из группы, состоящей из NH, О и S;
Х выбирают из группы, состоящей из (C1-C6)-алкандиила, (C2-C6)-алкендиила, (C2-C6)-алкиндиила, (C3-C7)-циклоалкандиила и (C1-C6)-алкандиилокси, причем все они, необязательно замещены одним или более из одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, состоящей из фтора и гидроксила, где атом кислорода (C1-C6)-алкандиилокси группы присоединен к группе R2;
Y представляет собой 4-7-членный насыщенный или частично ненасыщенный моноциклический или бициклический гетероцикл, который, в дополнение к атому азота кольца, представленному в формуле I, содержит 0, 1, 2 или 3 одинаковых или различных гетероатома в кольце, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, где один или два из дополнительных атомов азота кольца могут быть замещены атомом водорода или (C1-C4)-алкильным заместителем и один из атомов серы кольца может быть замещен одной или двумя оксогруппами, и где гетероцикл, необязательно замещен по одному или более из атомов углерода кольца одинаковыми или различными (C1-C4)-алкильными заместителями;
R1 выбирают из группы, состоящей из (C1-C6)-алкила, (С2-С6)-алкенила, (C2-C6)-алкинила, (C3-C7)-циклоалкил-CtH2t- и Het-CtH2t-, где t выбирают из группы, состоящей из 0, 1, 2 и 3;
R2 выбирают из группы, состоящей из фенилена и двухвалентного радикала ароматического 5-членного или 6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1, 2 или 3 одинаковых или различных гетероатома в кольце, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, где один из атомов азота кольца может быть замещен атомом водорода или заместителем R21, и где фенилен и двухвалентный радикал ароматического гетероцикла, необязательно замещены по одному или более из атомов углерода кольца одинаковыми или различными заместителями R22;
R3 выбирают из группы, состоящей из (C1-C6)-алкила, (C2-C6)-алкенила, (C2-C6)-алкинила, (C3-C7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбирают из группы, состоящей из 1 и 2, или R3 представляет собой радикал насыщенного или ненасыщенного 3-10-членного моноциклического или бициклического кольца, которое содержит 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или различных гетероатома в кольце, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, где один или два из атомов азота кольца могут быть замещены атомом водорода или (C1-C4)-алкильным заместителем, и один или два из атомов серы кольца могут быть замещены одной или двумя оксогруппами, и где радикал кольца, необязательно замещен по одному или более из атомов углерода кольца одинаковыми или различными заместителями R31, при условии, что R3 не может представлять собой (C1-C6)-алкил, если А представляет собой S;
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C4)-алкила и (С3-С7)-циклоалкил-CzH2z-, где z выбирают из группы, состоящей из 0, 1 и 2;
R21 выбирают из группы, состоящей из (C1-C4)-алкила и (С3-С7)-циклоалкил-CwH2w- и окси, где w выбирают из группы, состоящей из 0, 1 и 2;
R22 выбирают из группы, состоящей из водорода, гидроксила, (C1-C4)-алкила, (C1-C4)-алкилокси, (C1-C4)-алкил-S(О)m-, амино, нитро, циано, гидроксикарбонила, (C1-C4)-алкилоксикарбонила, аминокарбонила и аминосульфонила;
R31 выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C4)-алкила, (С3-С7)-циклоалкила, гидроксила, (C1-C4)-алкилокси, оксо, (C1-C4)-алкил-S(О)m-, амино, (C1-C4)-алкиламино, ди((C1-C4)-алкил) амино, (C1-C4)-алкилкарбониламино, (C1-C4)-алкилсульфониламино, нитро, циано, (C1-C4)-алкилкарбонила, аминосульфонила, (C1-C4)-алкиламиносульфонила и ди((C1-C4)-алкил)аминосульфонила;
Het представляет собой радикал, состоящий из насыщенного 4-7-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1 или 2 одинаковых или различных гетероатома в кольце, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, и который присоединен через атом углерода кольца, где радикал гетероцикла, необязательно замещен одним или более из одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, состоящей из фтора и (C1-C4)-алкила;
m выбирают из группы, состоящей из 0, 1 и 2, где все числа m не зависят друг от друга;
где все циклоалкильные и циклоалкандиильные группы независимо друг от друга и независимо от других заместителей, необязательно замещены одним или более из одинаковых или различных заместителей, которые выбирают из группы, состоящей из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все алкильные, алкандиильные, CtH2t, CUH2U, CvH2v, CwH2w, QzH2z, алкенильные, алкендиильные, алкинильные и алкиндиильные группы независимо друг от друга и независимо от других заместителей, необязательно замещены одним или более из фторзаместителей.
2. Соединение формулы I, в любой из его стереоизомерных форм, или в виде смеси стереоизомерных форм в любом отношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый соль ват такого соединения или такой соли по п.1, где А выбирают из группы, состоящей из О и S.
3. Соединение формулы I, в любой из его стереоизомерных форм, или в виде смеси стереоизомерных форм в любом отношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват такого соединения или такой соли по п.1, где Х выбирают из группы, состоящей из (C1-C6)-алкандиила, (C2-C6)-алкендиила и (C1-C6)-алкандиилокси.
4. Соединение формулы I, в любой из его стереоизомерных форм, или в виде смеси стереоизомерных форм в любом отношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват такого соединения или такой соли по п.1, где
Y представляет собой 4-7-членный насыщенный моноциклический или бициклический гетероцикл, который, в дополнение к атому азота кольца, представленному в формуле I, содержит 0 или 1 гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из N, О и S, где дополнительный атом азота кольца может быть замещен атомом водорода или (C1-C4)-алкильным заместителем, и атом серы кольца может быть замещен одной или двумя оксогруппами, и где гетероцикл, необязательно замещен по одному или более из атомов углерода кольца одинаковыми или различными (C1-C4)-алкильными заместителями.
5. Соединение формулы I, в любой из его стереоизомерных форм, или в виде смеси стереоизомерных форм в любом отношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват такого соединения или такой соли по п.1, где
R1 выбирают из группы, состоящей из (C1-C6)-алкила и (C3-C7)-циклоалкил-CtH2t-, где t выбирают из группы, состоящей из 0, 1 и 2.
6. Соединение формулы I, в любой из его стереоизомерных форм, или в виде смеси стереоизомерных форм в любом отношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват такого соединения или такой соли по п.1, где R2 выбирают из группы, состоящей из фенилена и пиридиндиила, где указанные фенилен и пиридиндиил, необязательно замещены по одному или более из атомов углерода кольца одинаковыми или различными заместителями R22.
7. Соединение формулы I, в любой из его стереоизомерных форм, или в виде смеси стереоизомерных форм в любом отношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват такого соединения или такой соли по п.1, где
R3 выбирают из группы, состоящей из (C1-С6)-алкила, (C3-C7)-циклоалкил-CuH2U- и Het-CvH2v-, где u и v выбирают из группы, состоящей из 1 и 2, или
R3 представляет собой радикал насыщенного или ненасыщенного 3-10-членного моноциклического или бициклического кольца, которое содержит 0, 1 или 2 одинаковых или различных гетероатома в кольце, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, где один или два из атомов азота кольца могут быть замещены атомом водорода или (C1-C4)-алкильным заместителем, и один из атомов серы кольца может быть замещен одной или двумя оксогруппами, и где радикал кольца необязательно замещен по одному или более из атомов углерода кольца одинаковыми или различными заместителями R31, при условии, что R3 не может представлять собой (C1-C6)-алкил, если А представляет собой S;
Het представляет собой радикал насыщенного 4-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1 гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из N, О и S, и который присоединен через атом углерода кольца, где радикал гетероцикла, необязательно замещен одним или более из одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, состоящей из фтора и (C1-C4)-алкила.
8. Соединение формулы I, в любой из его стереоизомерных форм, или в виде смеси стереоизомерных форм в любом отношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват такого соединения или такой соли по пп.1-7, где А выбирают из группы, состоящей из О и S;
Х выбирают из группы, состоящей из (C1-C6)-алкандиила, (C2-C6)-алкендиила и (C1-C6)-алкандиилокси;
Y представляет собой 4-7-членный насыщенный моноциклический или бициклический гетероцикл, который, в дополнение к атому азота кольца, представленному в формуле I, содержит 0 или 1 гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из N, О и S, где дополнительный атом азота кольца может быть замещен атомом водорода или (C1-C4)-алкильным заместителем, и атом серы кольца может быть замещен одной или двумя оксогруппами, и где гетероцикл, необязательно замещен по одному или более из атомов углерода кольца одинаковыми или различными (C1-C4)-алкильными заместителями;
R1 выбирают из группы, состоящей из (C1-C6)-алкила, (C3-C7)-циклоалкил-CtH2r- и Het-CtH2t-, где t выбирают из группы, состоящей из 0, 1 и 2;
R2 выбирают из группы, состоящей из фенилена и пиридиндиила, где указанные фенилен и пиридиндиил, необязательно замещены по одному или более из атомов углерода кольца одинаковыми или различными заместителями R22;
R3 выбирают из группы, состоящей из (C1-C6)-алкила, (С3-C7)-циклоалкил-CuH2U- и Het-CvH2v-, где u и v выбирают из группы, состоящей из 1 и 2, или
R3 представляет собой радикал насыщенного или ненасыщенного 3-10-членного моноциклического или бициклического кольца, которое содержит 0, 1 или 2 одинаковых или различных гетероатома в кольце, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, где один или два из атомов азота кольца могут быть замещены атомом водорода или (C1-C4)-алкильным заместителем, и один из атомов серы кольца может быть замещен одной или двумя оксогруппами, и где радикал кольца, необязательно замещен по одному или более из атомов углерода кольца одинаковыми или различными заместителями R31, при условии, что R3 не может представлять собой (C1-С6)-алкил, если А представляет собой S;
Het представляет собой радикал насыщенного 4-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1 гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из N, О и S, и который присоединен через атом углерода кольца, где радикал гетероцикла, необязательно замещен одним или более из одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, состоящей из фтора и (C1-C4)-алкила.
9. Соединение формулы I, в любой из его стереоизомерных форм, или в виде смеси стереоизомерных форм в любом отношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват такого соединения или такой соли по п.1, где А выбирают из группы, состоящей из О и S;
Х выбирают из группы, состоящей из (C1-C6)-алкандиила, (С2-С6)-алкендиила и (C1-C6)-алкандиилокси;
Y представляет собой 4-7-членный насыщенный моноциклический или бициклический гетероцикл, который, в дополнение к атому азота кольца, представленному в формуле I, содержит 0 или 1 гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из N, О и S, где дополнительный атом азота кольца может быть замещен атомом водорода или (C1-C4)-алкильным заместителем, и атом серы кольца может быть замещен одной или двумя оксогруппами, и где гетероцикл, необязательно замещен по одному или более из атомов углерода кольца одинаковыми или различными (C1-C4)-алкильными заместителями;
R1 выбирают из группы, состоящей из (C1-С6)-алкила, (C3-C7)-циклоалкил-CtH2r- и Het-CtH2t-, где t выбирают из группы, состоящей из 0, 1 и 2;
R2 выбирают из группы, состоящей из фенилена и пиридиндиила, где указанные фенилен и пиридиндиил, необязательно замещены по одному или более из атомов углерода кольца одинаковыми или различными заместителями R22;
R3 выбирают из группы, состоящей из (C1-C6)-алкила, (С3-С7)-циклоалкил-CuH2U- и Het-CvH2v-, где u и v выбирают из группы, состоящей из 1 и 2, или
R3 представляет собой радикал насыщенного или ненасыщенного 3-10-членного моноциклического или бициклического кольца, которое содержит 0, 1 или 2 одинаковых или различных гетероатома в кольце, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, где один или два из атомов азота кольца могут быть замещены атомом водорода или (C1-C4)-алкильным заместителем, и один из атомов серы кольца может быть замещен одной или двумя оксогруппами, и где радикал кольца, необязательно замещен по одному или более из атомов углерода кольца одинаковыми или различными заместителями R31, при условии, что R3 не может представлять собой (C1-C6)-алкил, если А представляет собой S;
Het представляет собой радикал насыщенного 4-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1 гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из N, О и S, и который присоединен через атом углерода кольца, где радикал гетероцикла, необязательно замещен одним или более из одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, состоящей из фтора и (C1-C4)-алкила.
10. Соединение формулы I, в любой из его стереоизомерных форм, или в смеси стереоизомерных форм в любом отношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват такого соединения или такой соли по пп.1-7 и 9, где
А представляет собой О;
Х выбирают из группы, состоящей из (C1-С6)-алкандиила и (C1-С6)-алкандиилокси;
Y представляет собой 4-6-членный насыщенный моноциклический гетероцикл, который, кроме атома азота кольца, представленного в формуле I, не содержит других гетероатомов в кольце, где кольцо, необязательно замещено по одному или более из атомов углерода кольца одинаковыми или различными (C1-C4)-алкильными заместителями;
R1 выбирают из группы, состоящей из (C1-C6)-алкила и (C3-C7)-циклоалкил-CtH2t-, где t выбирают из группы, состоящей из 0 и 1;
R2 представляет собой фенилен, который, необязательно замещен по одному или более из атомов углерода кольца одинаковыми или различными заместителями R22;
R3 выбирают из группы, состоящей из (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбирают из группы, состоящей из 1 и 2, или R3 представляет собой радикал насыщенного или ненасыщенного 3-7-членного моноциклического или бициклического кольца, которое содержит 0, 1 или 2 одинаковых или различных гетероатома в кольце, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, где один или два из атомов азота кольца могут быть замещены атомом водорода или (C1-C4)-алкильным заместителем, и один из атомов серы кольца может быть замещен одной или двумя оксогруппами, и где радикал кольца, необязательно замещен по одному или более из атомов углерода кольца одинаковыми или различными заместителями R31, при условии, что R3 не может представлять собой (C1-C6)-алкил, если А представляет собой S;
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода и (C1-C4)-алкила;
R22 выбирают из группы, состоящей из галогена, гидроксила, (C1-C4)-алкила и (C1-C4)-алкилокси;
R31 выбирают из группы, состоящей из галогена, (C1-C4)-алкила, (C3-C7)-циклоалкила, гидроксила и (C1-C4)-алкилокси;
Het представляет собой радикал насыщенного 4-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1 гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из О и S, и который присоединен через атом углерода кольца, где радикал гетероцикла, необязательно замещен одним или более из одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, состоящей из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все циклоалкильные группы независимо друг от друга и независимо от других заместителей, необязательно замещены одним или более из одинаковых или различных заместителей, которые выбирают из группы, состоящей из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все алкильные, алкандиильные, CtH2t, CuH2u и CvH2v группы независимо друг от друга и независимо от других заместителей, необязательно замещены одним или более из фторзаместителей.
11. Соединение формулы I, в любой из его стереоизомерных форм, или в смеси стереоизомерных форм в любом отношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват такого соединения или такой соли по п.1, где
А представляет собой О;
Х выбирают из группы, состоящей из (C1-C6)-алкандиила и (C1-C6)-алкандиилокси;
Y представляет собой 4-6-членный насыщенный моноциклический гетероцикл, который, кроме атома азота кольца, представленного в формуле I, не содержит других гетероатомов в кольце, где кольцо, необязательно замещено по одному или более из атомов углерода кольца одинаковыми или различными (C1-C4)-алкильными заместителями;
R1 выбирают из группы, состоящей из (C1-C6)-алкила и (C3-C7)-циклоалкил-CtH2t-, где t выбирают из группы, состоящей из 0 и 1;
R2 представляет собой фенилен, который, необязательно замещен по одному или более из атомов углерода кольца одинаковыми или различными заместителями R22;
R3 выбирают из группы, состоящей из (С3-C7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбирают из группы, состоящей из 1 и 2, или R3 представляет собой радикал насыщенного или ненасыщенного 3-7-членного моноциклического или бициклического кольца, которое содержит 0, 1 или 2 одинаковых или различных гетероатома в кольце, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, где один или два из атомов азота кольца могут быть замещены атомом водорода или (C1-C4)-алкильным заместителем, и один из атомов серы кольца может быть замещен одной или двумя оксогруппами, и где радикал кольца, необязательно замещен по одному или более из атомов углерода кольца одинаковыми или различными заместителями R31, при условии, что R3 не может представлять собой (C1-C6)-алкил, если А представляет собой S;
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода и (C1-C4)-алкила;
R22 выбирают из группы, состоящей из галогена, гидроксила, (C1-C4)-алкила и (C1-C4)-алкилокси;
R31 выбирают из группы, состоящей из галогена, (C1-C4)-алкила, (C3-C7)-циклоалкила, гидроксила и (C1-C4)-алкилокси;
Het представляет собой радикал насыщенного 4-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1 гетероатом в кольце, выбранный из группы, состоящей из О и S, и который присоединен через атом углерода кольца, где радикал гетероцикла, необязательно замещен одним или более из одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, состоящей из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все циклоалкильные группы независимо друг от друга и независимо от других заместителей, необязательно замещены одним или более из одинаковых или различных заместителей, которые выбирают из группы, состоящей из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все алкильные, алкандиильные, CtH2t, CuH2u и CvH2v группы независимо друг от друга и независимо от других заместителей, необязательно замещены одним или более из фторзаместителей.
12. Соединение формулы I или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват такого соединения или такой соли по любому из пп.1-7, 9 и 11, выбранное из группы, состоящей из
(S)-1-(2-{4-[5-(2,5-дифторфенокси)-7-пропоксиоксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}ацетил)пирролидин-2-карбоновой кислоты
(S)-1-(2-{4-[5-(транс-2-фторциклогексилокси)-7-пропоксиоксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}ацетил)пирролидин-2-карбоновой кислоты
(S)-1-(2-{4-[5-(2-фторфенокси)-7-пропоксиоксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}ацетил)пирролидин-2-карбоновой кислоты
(S)-1-(2-{4-[5-(5-фтор-2-метилфенокси)-7-пропоксиоксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}ацетил)пирролидин-2-карбоновой кислоты
(S)-1-(2-{4-[5-(3-фтор-4-метилфенокси)-7-пропоксиоксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}ацетил)пирролидин-2-карбоновой кислоты
(S)-1-(2-{2,6-диметил-4-[7-пропокси-5-(пиридин-3-илокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]фенокси}ацетил)пирролидин-2-карбоновой кислоты
(S)-1-(2-{4-[5-(2,4-дифторфенокси)-7-пропоксиоксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}ацетил)пирролидин-2-карбоновой кислоты
(S)-1-{2-[2,6-диметил-4-(5-фенокси-7-пропоксиоксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил)фенокси]ацетил}пирролидин-2-карбоновой кислоты и
(S)-1-(2-{4-[5-(3-хлорфенокси)-7-пропоксиоксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}ацетил)пирролидин-2-карбоновой кислоты.
13. Соединение формулы I или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват такого соединения или такой соли п.1, выбранное из группы, состоящей из
(S)-1-(2-{4-[5-(2,5-дифторфенокси)-7-пропоксиоксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}ацетил)пирролидин-2-карбоновой кислоты
(S)-1-(2-{4-[5-(транс-2-фторциклогексилокси)-7-пропоксиоксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}ацетил)пирролидин-2-карбоновой кислоты
(S)-1-(2-{4-[5-(2-фторфенокси)-7-пропоксиоксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}ацетил)пирролидин-2-карбоновой кислоты
(S)-1-(2-{4-[5-(5-фтор-2-метилфенокси)-7-пропоксиоксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}ацетил)пирролидин-2-карбоновой кислоты
(S)-1-(2-{4-[5-(3-фтор-4-метилфенокси)-7-пропоксиоксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}ацетил)пирролидин-2-карбоновой кислоты
(S)-1-(2-{2,6-диметил-4-[7-пропокси-5-(пиридин-3-илокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]фенокси}ацетил)пирролидин-2-карбоновой кислоты
(S)-1-(2-{4-[5-(2,4-дифторфенокси)-7-пропоксиоксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}ацетил)пирролидин-2-карбоновой кислоты
(S)-1-{2-[2,6-диметил-4-(5-фенокси-7-пропоксиоксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил)фенокси]ацетил}пирролидин-2-карбоновой кислоты и
(S)-1-(2-{4-[5-(3-хлорфенокси)-7-пропоксиоксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}ацетил)пирролидин-2-карбоновой кислоты.
14. Способ получения соединения формулы I по любому из пп.1-13, где соединение формулы II подвергают взаимодействию с соединением формулы III,
где группы А, X, Y, R1, R2, R3 и R4 в соединениях II и III определены как в соединениях формулы I, и, более того, функциональные группы могут присутствовать в защищенной форме или в форме группы предшественника, и группа L1 представляет собой атом галогена или группу формулы -S(O)-Alk или -S(O)2-Alk, где Alk представляет собой (C1-C4)-алкил.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы I по любому из пп.1-13, или его физиологически приемлемую соль, или физиологически приемлемый сольват такого соединения или такой соли, и фармацевтически приемлемый носитель.
16. Соединение формулы I по любому из пп.1-7, 9, 11 и 13, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват такого соединения или такой соли, для применения в качестве лекарственного средства.
17. Соединение формулы I по любому из пп.1-7, 9, 11 и 13, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват такого соединения или такой соли для лечения осложнений при лечении ран.
18. Соединение формулы I по любому из пп.1-7, 9, 11 и 13, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват такого соединения или такой соли, которое используют для заживления ран.
19. Соединение формулы I по любому из пп.1-7, 9, 11 и 13, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват такого соединения или такой соли для заживления ран при диабете.
20. Соединение формулы I по любому из пп.1-7, 9, 11 и 13, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват такого соединения или такой соли, для лечения диабетической стопы.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10305037 | 2010-01-13 | ||
| EP10305037.3 | 2010-01-13 | ||
| PCT/EP2011/050299 WO2011086078A1 (de) | 2010-01-13 | 2011-01-12 | Heterocyclische carbonsäurederivate mit einem 2,5,7-substituiertem oxazolopyrimidinring |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012134463A true RU2012134463A (ru) | 2014-02-20 |
| RU2554869C2 RU2554869C2 (ru) | 2015-06-27 |
Family
ID=41820658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012134463/04A RU2554869C2 (ru) | 2010-01-13 | 2011-01-12 | Производные гетероциклических карбоновых кислот, содержащие 2,5,7-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8846691B2 (ru) |
| EP (1) | EP2523959B1 (ru) |
| JP (1) | JP5844278B2 (ru) |
| KR (1) | KR101759121B1 (ru) |
| CN (1) | CN102906098B (ru) |
| AR (1) | AR079982A1 (ru) |
| AU (1) | AU2011206614B8 (ru) |
| BR (1) | BR112012017240A2 (ru) |
| CA (1) | CA2792134C (ru) |
| DK (1) | DK2523959T3 (ru) |
| ES (1) | ES2449705T3 (ru) |
| HK (1) | HK1178888A1 (ru) |
| IL (1) | IL220708A (ru) |
| MX (1) | MX2012007833A (ru) |
| MY (1) | MY156551A (ru) |
| PT (1) | PT2523959E (ru) |
| RU (1) | RU2554869C2 (ru) |
| SG (1) | SG182473A1 (ru) |
| TW (1) | TWI517851B (ru) |
| UY (1) | UY33178A (ru) |
| WO (1) | WO2011086078A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR079980A1 (es) | 2010-01-13 | 2012-03-07 | Sanofi Aventis | Derivados de oxazolopirimidina sustituida en 2,5,7 |
| DK2523960T3 (da) * | 2010-01-14 | 2014-01-20 | Sanofi Sa | Heterocykliske carboxylsyrederivater med en 2,5-substitueret oxazolopyrimidinring |
| PL2523962T3 (pl) * | 2010-01-14 | 2014-05-30 | Sanofi Sa | Pochodne kwasu karboksylowego posiadające pierścień 2,5-podstawionej oksazolopirymidyny |
| CN102834400B (zh) * | 2010-01-14 | 2015-06-10 | 赛诺菲 | 2,5-取代的*唑并嘧啶衍生物 |
| US9321787B2 (en) | 2011-07-07 | 2016-04-26 | Sanofi | Carboxylic acid derivatives having an oxazolo[5,4-d]pyrimidine ring |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3679682A (en) * | 1970-04-23 | 1972-07-25 | Fmc Corp | CERTAIN 5H-ISOXAZOLO{8 5,4-d{9 PYRIMIDIN-4-ONES |
| CA2524048C (en) * | 2003-05-19 | 2013-06-25 | Irm Llc | Immunosuppressant compounds and compositions |
| EP1638551B1 (en) * | 2003-05-19 | 2011-12-21 | Irm Llc | Immunosuppressant compounds and compositions |
| AU2006317689B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-07-25 | Epix Delaware, Inc. | S1P receptor modulating compounds and use thereof |
| EP2121648A2 (en) * | 2007-03-21 | 2009-11-25 | EPIX Pharmaceuticals, Inc. | S1p receptor modulating compounds and use thereof |
| TW201000099A (en) * | 2008-06-20 | 2010-01-01 | Amgen Inc | S1P1 receptor agonists and use thereof |
-
2011
- 2011-01-11 AR ARP110100075A patent/AR079982A1/es unknown
- 2011-01-11 UY UY0001033178A patent/UY33178A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-01-11 TW TW100100891A patent/TWI517851B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-01-12 SG SG2012051165A patent/SG182473A1/en unknown
- 2011-01-12 CA CA2792134A patent/CA2792134C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-01-12 BR BR112012017240A patent/BR112012017240A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-01-12 CN CN201180013919.9A patent/CN102906098B/zh active Active
- 2011-01-12 ES ES11700136.2T patent/ES2449705T3/es active Active
- 2011-01-12 AU AU2011206614A patent/AU2011206614B8/en not_active Ceased
- 2011-01-12 RU RU2012134463/04A patent/RU2554869C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-01-12 MX MX2012007833A patent/MX2012007833A/es active IP Right Grant
- 2011-01-12 DK DK11700136.2T patent/DK2523959T3/en active
- 2011-01-12 WO PCT/EP2011/050299 patent/WO2011086078A1/de active Application Filing
- 2011-01-12 PT PT117001362T patent/PT2523959E/pt unknown
- 2011-01-12 KR KR1020127021141A patent/KR101759121B1/ko active IP Right Grant
- 2011-01-12 JP JP2012548409A patent/JP5844278B2/ja active Active
- 2011-01-12 EP EP11700136.2A patent/EP2523959B1/de active Active
- 2011-01-12 MY MYPI2012002589A patent/MY156551A/en unknown
- 2011-01-12 US US13/521,829 patent/US8846691B2/en active Active
-
2012
- 2012-07-01 IL IL220708A patent/IL220708A/en not_active IP Right Cessation
-
2013
- 2013-05-10 HK HK13105594.4A patent/HK1178888A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102906098A (zh) | 2013-01-30 |
| HK1178888A1 (en) | 2013-09-19 |
| RU2554869C2 (ru) | 2015-06-27 |
| MX2012007833A (es) | 2012-07-20 |
| TWI517851B (zh) | 2016-01-21 |
| CN102906098B (zh) | 2015-07-15 |
| EP2523959A1 (de) | 2012-11-21 |
| KR20120101593A (ko) | 2012-09-13 |
| JP2013517240A (ja) | 2013-05-16 |
| IL220708A (en) | 2015-02-26 |
| ES2449705T3 (es) | 2014-03-20 |
| BR112012017240A2 (pt) | 2016-03-22 |
| WO2011086078A1 (de) | 2011-07-21 |
| US8846691B2 (en) | 2014-09-30 |
| AU2011206614B2 (en) | 2015-02-26 |
| EP2523959B1 (de) | 2013-11-27 |
| AR079982A1 (es) | 2012-03-07 |
| KR101759121B1 (ko) | 2017-07-18 |
| DK2523959T3 (en) | 2014-03-10 |
| TW201134472A (en) | 2011-10-16 |
| PT2523959E (pt) | 2014-03-10 |
| CA2792134C (en) | 2017-12-05 |
| MY156551A (en) | 2016-02-26 |
| AU2011206614A1 (en) | 2012-08-02 |
| AU2011206614B8 (en) | 2015-03-05 |
| CA2792134A1 (en) | 2011-07-21 |
| US20130158051A1 (en) | 2013-06-20 |
| SG182473A1 (en) | 2012-08-30 |
| JP5844278B2 (ja) | 2016-01-13 |
| UY33178A (es) | 2011-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012134463A (ru) | Производные гетероциклических карбоновых кислот, содежащие 2,5,7-замещенное оксазолопиримидиновое в кольцо | |
| RU2386622C2 (ru) | Гетероароматические производные мочевины и их применение в качестве активаторов глюкокиназы | |
| JP2017523997A5 (ru) | ||
| CO6251357A2 (es) | Nuevos derivados de acido azabifenilaminobenzoico | |
| RU2008112691A (ru) | Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение | |
| RU2011105388A (ru) | Оксазолопиримидины как агонисты рецептора edg-1 | |
| RU2350605C2 (ru) | Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ | |
| RU2012134630A (ru) | Производные карбоновой кислоты, содержащие 2,5-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо | |
| NO20083822L (no) | Farmasoytisk antikreftpreparat | |
| JP2019504050A5 (ru) | ||
| AR070797A1 (es) | Derivados de quinoxalinona como estimulantes de la secrecion de insulina, metodos para obtenerlos y su uso en el tratamiento de la diabetes | |
| EA200802052A1 (ru) | 2-(пиридин-2-ил)-пиримидины в качестве фунгицидов | |
| NO20063866L (no) | 1,3,5-trisubstituerte 4,5-di hydro-1 H-pyrazolderivater med CB1-antagonistisk aktivitet. | |
| MX2018008131A (es) | Forma cristalina del inhibidor de la btk quinasa y metodo de preparacion de la misma. | |
| EA201170522A1 (ru) | Новые гетероциклические азотсодержащие соединения, их получение и их применение в качестве антибактериальных лекарственных средств | |
| EA200600317A1 (ru) | Производные омега-карбоксиарилдифенилмочевины (варианты), фармацевтическая композиция (варианты) и способ лечения и предупреждения заболеваний и состояний с их использованием (варианты) | |
| RU2012125372A (ru) | Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1 | |
| RU2012134548A (ru) | Гетероциклические производные карбоновых кислот, имеющие 2,5-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо | |
| RU2012134378A (ru) | Производные карбоновой кислоты, содержащие 2,5,7-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо | |
| JP2011527994A5 (ru) | ||
| MX2017004515A (es) | Inhibidores de proteína-cinasas relacionados a ataxia-telengiectasia y rad3 (atr). | |
| EA201200875A1 (ru) | Ингибиторы сфингозинкиназы | |
| EA201600403A1 (ru) | N-ацилиминогетероциклические соединения | |
| JP2013063968A5 (ru) | ||
| WO2007077457A3 (en) | Treatment of equine laminitis with 5-ht1b/ 1d antagonists |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190113 |