RU2012131116A - Улучшенная композиция модификатора уровня содержания винила и способы использования такой композиции - Google Patents

Улучшенная композиция модификатора уровня содержания винила и способы использования такой композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2012131116A
RU2012131116A RU2012131116/04A RU2012131116A RU2012131116A RU 2012131116 A RU2012131116 A RU 2012131116A RU 2012131116/04 A RU2012131116/04 A RU 2012131116/04A RU 2012131116 A RU2012131116 A RU 2012131116A RU 2012131116 A RU2012131116 A RU 2012131116A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
composition
meso
isomer
group
butadiene
Prior art date
Application number
RU2012131116/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2557060C2 (ru
Inventor
Терренс Э. ХОГАН
Варуна КИРИДЕНА
Original Assignee
Бриджстоун Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бриджстоун Корпорейшн filed Critical Бриджстоун Корпорейшн
Publication of RU2012131116A publication Critical patent/RU2012131116A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2557060C2 publication Critical patent/RU2557060C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F236/06—Butadiene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F236/10—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated with vinyl-aromatic monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F36/06—Butadiene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00—Polymerisation catalysts
    • C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
    • C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
    • C08F4/46—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from alkali metals
    • C08F4/48—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from alkali metals selected from lithium, rubidium, caesium or francium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/09—Geometrical isomers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

1. Композиция, содержащая, по меньшей мере, одно оксоланильное соединение, выбранное из группы, состоящей из:где Rи Rнезависимо представляют собой водород или алкильную группу, и совокупное количество атомов углерода в группе -CRR- находится в диапазоне от 1 до 9, включительно; R, Rи Rнезависимо представляют собой -Н или -CH, где n=1-6, причем композиция содержит, по меньшей мере, 52 мас.% мезо-изомера, по меньшей мере, одного оксоланильного соединения.2. Композиция по п.1, которая содержит, по меньшей мере, 60 мас.% мезо-изомера, по меньшей мере, одного оксоланильного соединения.3. Композиция по п.1, которая содержит, по меньшей мере, 90 мас.%, мезо-изомера, по меньшей мере, одного оксоланильного соединения.4. Композиция по п.1, в которой оксоланильное соединение содержит 2,2-ди(2-тетрагидрофурил)пропан.5. Композиция по п.1, которая представляет собой очищенную смесь.6. Способ полимеризации, включающий стадию полимеризации, по меньшей мере, одного сопряженного диенового мономера в присутствии композиции, содержащей, по меньшей мере, одно оксоланильное соединение, выбранное из группы, состоящей из:где Rи Rнезависимо представляют собой водород или алкильную группу, и совокупное количество атомов углерода в группе -CRR- находится в диапазоне от 1 до 9, включительно; R, Rи Rнезависимо представляют собой -Н или -CH, где n=1-6, причем композиция содержит, по меньшей мере, 52 масс.% мезо-изомера, по меньшей мере, одного оксоланильного соединения, и способ приводит к получению полидиенового полимера.7. Способ по п.6, в котором композиция содержит, по меньшей мере, 60 масс.% мезо-изомера.8. Способ по п.6, в котором композиция содержит, по меньшей мере, 90 масс.% мезо-изомера.9

Claims (25)

1. Композиция, содержащая, по меньшей мере, одно оксоланильное соединение, выбранное из группы, состоящей из:
Figure 00000001
где R1 и R2 независимо представляют собой водород или алкильную группу, и совокупное количество атомов углерода в группе -CR1R2- находится в диапазоне от 1 до 9, включительно; R3, R4 и R5 независимо представляют собой -Н или -CnH2n+1, где n=1-6, причем композиция содержит, по меньшей мере, 52 мас.% мезо-изомера, по меньшей мере, одного оксоланильного соединения.
2. Композиция по п.1, которая содержит, по меньшей мере, 60 мас.% мезо-изомера, по меньшей мере, одного оксоланильного соединения.
3. Композиция по п.1, которая содержит, по меньшей мере, 90 мас.%, мезо-изомера, по меньшей мере, одного оксоланильного соединения.
4. Композиция по п.1, в которой оксоланильное соединение содержит 2,2-ди(2-тетрагидрофурил)пропан.
5. Композиция по п.1, которая представляет собой очищенную смесь.
6. Способ полимеризации, включающий стадию полимеризации, по меньшей мере, одного сопряженного диенового мономера в присутствии композиции, содержащей, по меньшей мере, одно оксоланильное соединение, выбранное из группы, состоящей из:
Figure 00000001
где R1 и R2 независимо представляют собой водород или алкильную группу, и совокупное количество атомов углерода в группе -CR1R2- находится в диапазоне от 1 до 9, включительно; R3, R4 и R5 независимо представляют собой -Н или -CnH2n+1, где n=1-6, причем композиция содержит, по меньшей мере, 52 масс.% мезо-изомера, по меньшей мере, одного оксоланильного соединения, и способ приводит к получению полидиенового полимера.
7. Способ по п.6, в котором композиция содержит, по меньшей мере, 60 масс.% мезо-изомера.
8. Способ по п.6, в котором композиция содержит, по меньшей мере, 90 масс.% мезо-изомера.
9. Способ по п.6, в котором оксоланильное соединение содержит 2,2-ди(2-тетрагидрофурил)пропан.
10. Способ по п.9, в котором композиция содержит, по меньшей мере, 90 масс.% мезо-изомера.
11. Способ по п.6, дополнительно включающий стадию полимеризации, по меньшей мере, одного винилароматического мономера.
12. Способ по п.11, в котором, по меньшей мере, один винилароматический мономер выбирают из группы, состоящей из стирола, α-метилстирола, п-метилстирола, винилнафталина и их смесей.
13. Способ по п.11, в котором, по меньшей мере, один сопряженный диеновый мономер выбирают из группы, состоящей из 1,3-бутадиена, изопрена, 1,3-пентадиена, 2,3-диметил-1,3-бутадиена, 1,3-гексадиена, 2-метил-1,3-пентадиена, 3,4-диметил-1,3-гексадиена, 4,5-диэтил-1,3-октадиена, 3-бутил-1,3-октадиена, фенил-1,3-бутадиена и их смесей.
14. Способ по п.11, в котором получающийся в результате полидиеновый полимер представляет собой блок-сополимер, характеризующийся уровнем содержания винила в диапазоне от 10% до менее, чем 100%.
15. Способ по п.6, дополнительно включающий использование, по меньшей мере, одного металлоорганического анионного инициатора.
16. Способ по п.15, в котором, по меньшей мере, один металлоорганический анионный инициатор выбирают из группы, состоящей из литийорганических, магнийорганических, натрийорганических, калийорганических, триорганоолово-литиевых соединений и их смесей.
17. Способ по п.6, дополнительно включающий использование, по меньшей мере, одного агента реакции обрыва цепи.
18. Способ по п.6, в котором, по меньшей мере, один сопряженный диеновый мономер выбирают из группы, состоящей из 1,3-бутадиена, изопрена, 1,3-пентадиена, 2,3-диметил-1,3-бутадиена, 1,3-гексадиена, 2-метил-1,3-пентадиена, 3,4-диметил-1,3-гексадиена, 4,5-диэтил-1,3-октадиена, 3-бутил-1,3-октадиена, фенил-1,3-бутадиена и их смесей.
19. Способ по п.6, в котором молярное соотношение между мезо-изомером и металлоорганическим анионным инициатором находится в диапазоне от 0,001:1 до 1:1.
20. Полидиеновый (со)полимер, полученный способом по п.6.
21. Покрышка, содержащая полидиеновый (со)полимер, полученный способом по п.6.
22. Способ полимеризации, включающий полимеризацию 1,3-бутадиена в присутствии оксоланильного соединения 2,2-ди(2-тетрагидрофурил)пропана,
которое содержит, по меньшей мере, 52 масс.% мезо-изомера,
причем указанный способ приводит к получению полидиенового полимера, характеризующегося уровнем содержания винила в диапазоне от 10 до 65%,
включает использование литийорганического анионного инициатора, и
его осуществляют таким образом, чтобы пиковая температура полимеризации находилась бы в диапазоне от 85°С до 120°С.
23. Способ полимеризации по п.22, который дополнительно включает полимеризацию стирола совместно с 1,3-бутадиеном для получения сополимера.
24. Способ полимеризации по п.22, дополнительно включающий использование, по меньшей мере, одного агента реакции обрыва цепи.
25. Покрышка, содержащая полидиеновый (со)полимер, полученный способом по п.22.
RU2012131116/04A 2009-12-22 2010-12-22 Улучшенная композиция модификатора уровня содержания винила и способы использования такой композиции RU2557060C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28890009P 2009-12-22 2009-12-22
US61/288,900 2009-12-22
PCT/US2010/061795 WO2011087841A1 (en) 2009-12-22 2010-12-22 Improved vinyl modifier composition and processes for utilizing such composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012131116A true RU2012131116A (ru) 2014-01-27
RU2557060C2 RU2557060C2 (ru) 2015-07-20

Family

ID=43567617

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012131116/04A RU2557060C2 (ru) 2009-12-22 2010-12-22 Улучшенная композиция модификатора уровня содержания винила и способы использования такой композиции

Country Status (10)

Country Link
US (4) US9062017B2 (ru)
EP (1) EP2516410B1 (ru)
JP (2) JP5596174B2 (ru)
KR (2) KR101890097B1 (ru)
CN (1) CN102770418B (ru)
BR (1) BR112012015120B1 (ru)
ES (1) ES2477228T3 (ru)
PL (1) PL2516410T3 (ru)
RU (1) RU2557060C2 (ru)
WO (1) WO2011087841A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101890097B1 (ko) 2009-12-22 2018-08-20 가부시키가이샤 브리지스톤 개선된 비닐 개질제 조성물 및 그러한 조성물의 이용 방법
EP2495266A1 (en) * 2011-03-04 2012-09-05 Styron Deutschland GmbH High styrene high vinyl styrene-butadiene rubber and methods for preparation thereof
US9683066B2 (en) * 2012-03-20 2017-06-20 Trinseo Europe Gmbh Modified polymer compositions
EP2746306B1 (en) 2012-12-21 2017-10-04 Borealis AG Supported Ziegler Natta procatalyst for ethylene polymerisation
EP2746300B1 (en) 2012-12-21 2016-12-07 Borealis AG Process for producing a ziegler natta procatalyst for ethylene polymerisation
WO2016170008A1 (en) 2015-04-20 2016-10-27 Ventana Medical Systems, Inc. Inkjet deposition of reagents for histological samples
US10865292B1 (en) * 2016-08-29 2020-12-15 Bridgestone Americas Tire Operations, Llc Pneumatic tire with improved bead filler
CN109844490A (zh) * 2016-10-19 2019-06-04 豪夫迈·罗氏有限公司 用于生物样品的染色的***和方法
EP3532515B1 (en) 2016-10-31 2023-03-22 Bridgestone Corporation Methods for producing polydienes
WO2018125733A1 (en) 2016-12-28 2018-07-05 Firestone Polymers, Llc Methods of making polymers with reduced tack, and rubber compositions incorporating these polymers
CN110325560B (zh) * 2017-02-17 2022-11-01 株式会社普利司通 共轭二烯系聚合物、橡胶组合物、交联橡胶、橡胶制品和轮胎
US10358430B2 (en) 2017-08-25 2019-07-23 Thomas Swan & Co. Ltd Oligomeric (TH)FP, production and uses therefor
RU2656855C1 (ru) * 2017-09-26 2018-06-07 Публичное Акционерное Общество "Нижнекамскнефтехим" Способ получения полимеров бутадиена или сополимеров бутадиена со стиролом и их функционализированных аналогов с высоким содержанием 1,2-звеньев в бутадиеновой части
RU2666724C1 (ru) * 2018-05-15 2018-09-12 Публичное Акционерное Общество "Нижнекамскнефтехим" Способ получения полимеров бутадиена или сополимеров бутадиена со стиролом с низким содержанием 1,2-звеньев в бутадиеновой части

Family Cites Families (106)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB781721A (en) * 1948-04-22 1957-08-21 Thomas Victor Arden Improvements in or relating to extraction of uranium compounds
US3135716A (en) 1958-11-06 1964-06-02 Phillips Petroleum Co Process for preparing terminally reactive polymers
US3109871A (en) 1960-12-27 1963-11-05 Phillips Petroleum Co Production and curing of polyfunctional terminally reactive polymers
US3207742A (en) 1962-03-26 1965-09-21 Exxon Research Engineering Co Polymerization of 1, 3-dienes in the presence of hexamethylphosphoramide
US3451988A (en) 1966-10-25 1969-06-24 Exxon Research Engineering Co Polymerization catalyst and uses thereof
US4022959A (en) 1969-11-22 1977-05-10 Chemische Werke Huels Aktiengesellschaft Organolithium-Lewis base polymerization of 1,3-butadiene and novel polybutadienes thus produced
US3978103A (en) 1971-08-17 1976-08-31 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler Sulfur containing organosilicon compounds
BE787691A (fr) 1971-08-17 1973-02-19 Degussa Composes organosiliciques contenant du soufre
US3873489A (en) 1971-08-17 1975-03-25 Degussa Rubber compositions containing silica and an organosilane
SU580840A3 (ru) 1974-02-07 1977-11-15 Дегусса (Фирма) Способ получени серосодержащих кремнийорганических соединений
US4002594A (en) 1975-07-08 1977-01-11 Ppg Industries, Inc. Scorch retardants for rubber reinforced with siliceous pigment and mercapto-type coupling agent
US4247418A (en) 1979-10-18 1981-01-27 The Firestone Tire & Rubber Company Polymerization catalyst and process for polymerizing dienes therewith
US4280927A (en) 1980-05-27 1981-07-28 The Firestone Tire & Rubber Company Polymerization catalyst and process for polymerizing dienes therewith
JPS5893709A (ja) 1981-11-30 1983-06-03 Japan Synthetic Rubber Co Ltd ウェットスキッド特性及び摩耗特性が改良されたゴム組成物
US4526934A (en) 1982-03-19 1985-07-02 Bridgestone Tire Company Limited Branched styrene-butadiene copolymers and pneumatic tires using the same
US4401800A (en) 1982-06-14 1983-08-30 The Firestone Tire & Rubber Company Lithium alkoxide diamines as modifiers for polymerization of dienes using lithium-based initiators
US4537939A (en) 1982-07-01 1985-08-27 The Firestone Tire & Rubber Company Process for production of polymers having increased 1,2-microstructure
JPS5978214A (ja) 1982-10-27 1984-05-07 Japan Synthetic Rubber Co Ltd ブタジエン系ゴム材料
US4429091A (en) * 1983-03-09 1984-01-31 The Firestone Tire & Rubber Company Oligomeric oxolanyl alkanes as modifiers for polymerization of dienes using lithium-based initiators
US4429090A (en) 1983-03-09 1984-01-31 The Firestone Tire & Rubber Company Catalyst containing oligomeric oxolanyl alkane modifiers and process for the production of polymers having increased 1,2-microstructure
US4591624A (en) 1984-07-02 1986-05-27 The Firestone Tire & Rubber Company Catalyst system and process for polymerizing conjugated dienes
US4616069A (en) 1984-10-26 1986-10-07 Nippon Zeon Co., Ltd. Process for making diene polymer rubbers
US4577035A (en) * 1984-11-28 1986-03-18 Huffman George W 2,2'-Isopropylidine bis(tetrahydrofuran)
ZA865707B (en) * 1985-09-03 1987-03-25 Firestone Tire & Rubber Co Oligomeric oxolanyl alkanes as randomizers for copolymerization
DE3688466T3 (de) 1985-10-11 1997-03-27 Asahi Chemical Ind End-modifiziertes blockkopolymer und dieses kopolymer enthaltende zusammensetzung.
JPS6296545A (ja) 1985-10-23 1987-05-06 Yokohama Rubber Co Ltd:The タイヤトレツド用ゴム組成物
US4647635A (en) * 1986-03-25 1987-03-03 The Firestone Tire & Rubber Company Initiator systems for polymerization of 1,3-dienes or copolymers containing 1,3-dienes
US4696986A (en) 1986-08-12 1987-09-29 The Goodyear Tire & Rubber Company Modifier for lithium catalysts
JP2594809B2 (ja) 1988-04-02 1997-03-26 日本ゼオン株式会社 タイヤトレッド用ゴム組成物
DE3828490A1 (de) 1988-08-23 1990-03-01 Bayer Ag Substituierte dioxolanylethylamine, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln und neue zwischenprodukte
JP2811484B2 (ja) 1989-12-20 1998-10-15 日本ゼオン株式会社 ゴム組成物
US5066729A (en) 1990-04-09 1991-11-19 Bridgestone/Firestone, Inc. Diene polymers and copolymers terminated by reaction with n-alkyl and n-aryl imines
US5109907A (en) 1990-04-09 1992-05-05 Bridgestone/Firestone, Inc. Diene polymers and copolymers terminated by reaction with N-alkyl and N-aryl imines
US5179104A (en) 1990-12-05 1993-01-12 University Of Georgia Research Foundation, Inc. Process for the preparation of enantiomerically pure β-D-(-)-dioxolane-nucleosides
US5268439A (en) 1991-01-02 1993-12-07 Bridgestone/Firestone, Inc. Tin containing elastomers and products having reduced hysteresis properties
FR2673187B1 (fr) 1991-02-25 1994-07-01 Michelin & Cie Composition de caoutchouc et enveloppes de pneumatiques a base de ladite composition.
US5112929A (en) 1991-04-05 1992-05-12 Bridgestone Corporation Oxolanyl cyclic acetals as anionic polymerization modifiers
US5227431A (en) 1991-04-12 1993-07-13 Bridgestone/Firestone, Inc. Diene polymers and copolymers jumped by partial crosslinking and terminated with a substituted imine
US5210145A (en) 1991-12-20 1993-05-11 Bridgestone/Firestone, Inc. Diene polymers and copolymers terminated by reaction with fused-ring polynuclear aromatic compounds
US5231153A (en) 1992-04-06 1993-07-27 The Goodyear Tire & Rubber Company Anionic polymerization of conjugated dienes modified with alkyltetrahydrofurfuryl ethers
US5448003A (en) 1992-04-06 1995-09-05 The Goodyear Tire & Rubber Company Synthesis of rubbery polymer using anionic polymerization modifier
US5248722A (en) 1992-06-02 1993-09-28 Bridgestone Corporation Tire tread composition
US5552473A (en) 1992-10-02 1996-09-03 Bridgestone Corporation Functionalized polymer and rubber compositions produced from solubilized anionic polymerization initiators
US5329005A (en) 1992-10-02 1994-07-12 Bridgestone Corporation Soluble anionic polymerization initiators and preparation thereof
US5332810A (en) 1992-10-02 1994-07-26 Bridgestone Corporation Solubilized anionic polymerization initiator and preparation thereof
US5393721A (en) 1992-10-16 1995-02-28 Bridgestone Corporation Anionic polymerization initiators and reduced hysteresis products therefom
JP3319639B2 (ja) * 1992-12-24 2002-09-03 株式会社ブリヂストン 共役ジエン系重合体の製造方法、スチレン−ブタジエン系重合体及びそのゴム組成物
US5359016A (en) 1993-03-29 1994-10-25 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for the synthesis of styrene-isoprene rubber
ES2119008T3 (es) 1993-04-30 1998-10-01 Bridgestone Corp Iniciadores de polimerizacion anionica y productos de histeresis reducida de los mismos.
US5349024A (en) 1993-11-03 1994-09-20 Bridgestone/Firestone, Inc. Elastomers having reduced hysteresis prepared with vinyl polycyclic aromatic hydrocarbon
US5502129A (en) 1994-05-13 1996-03-26 Bridgestone Corporation Triorganotin lithium, process to prepare same and anionic polymerization initiated therewith
JP3456654B2 (ja) 1994-11-24 2003-10-14 日本ゼオン株式会社 ジエン系ゴム、その製造方法及びゴム組成物
US5521309A (en) 1994-12-23 1996-05-28 Bridgestone Corporation Tertiary-amino allyl-or xylyl-lithium initiators and method of preparing same
US5496940A (en) 1995-02-01 1996-03-05 Bridgestone Corporation Alkyllithium compounds containing cyclic amines and their use in polymerization
US5674932A (en) 1995-03-14 1997-10-07 The Goodyear Tire & Rubber Company Silica reinforced rubber composition and use in tires
US5580919A (en) 1995-03-14 1996-12-03 The Goodyear Tire & Rubber Company Silica reinforced rubber composition and use in tires
JP3555809B2 (ja) 1995-06-19 2004-08-18 株式会社ブリヂストン ラジアルタイヤ
AT405285B (de) 1995-09-07 1999-06-25 Semperit Ag Kautschukmischung
US5583245A (en) 1996-03-06 1996-12-10 The Goodyear Tire & Rubber Company Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds
US5719207A (en) 1996-03-18 1998-02-17 The Goodyear Tire & Rubber Company Silica reinforced rubber composition and tire with tread
US5696197A (en) 1996-06-21 1997-12-09 The Goodyear Tire & Rubber Company Heterogeneous silica carbon black-filled rubber compound
JP3606411B2 (ja) 1996-07-10 2005-01-05 株式会社ブリヂストン タイヤ加硫成型用金型およびその製造方法
JP3117645B2 (ja) 1996-09-03 2000-12-18 株式会社ブリヂストン 空気入りラジアルタイヤ
US5663396A (en) 1996-10-31 1997-09-02 The Goodyear Tire & Rubber Company Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds
US5786441A (en) 1996-12-31 1998-07-28 Bridgestone Corporation Polymers, elastomeric compounds and products thereof, derived from novel amine compounds containing side-chain organolithium moieties
US5877336A (en) 1996-12-31 1999-03-02 Bridgestone Corporation Synthesis of tributyltin lithium
US5736617A (en) 1996-12-31 1998-04-07 Bridgestone Corporation Polymers, elastomeric compounds, and products thereof, terminated with novel amine compounds containing side-chain organohalide reactive moieties
US5684171A (en) 1997-02-11 1997-11-04 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for the preparation of organosilicon polysulfide compounds
US5684172A (en) 1997-02-11 1997-11-04 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for the preparation of organosilicon polysulfide compounds
FR2761997B1 (fr) 1997-04-10 2003-09-05 Atochem Elf Sa Systeme d'armorcage comprenant un ligand heterocyclique pour la polymerisation anionique de menomere(s) (meth)acrylique(s) et procede de polymerisation l'utilisant
US6384117B1 (en) 1997-07-11 2002-05-07 Bridgestone Corporation Processability of silica-filled rubber stocks
US6221943B1 (en) 1997-07-11 2001-04-24 Bridgestone Corporation Processability of silica-filled rubber stocks
US6525118B2 (en) 1997-07-11 2003-02-25 Bridgestone Corporation Processability of silica-filled rubber stocks with reduced hysteresis
US5935893A (en) 1997-08-01 1999-08-10 Bridgestone Corporation Aliphatic solutions of aminoalkyllithium compounds
ATE239737T1 (de) 1997-08-21 2003-05-15 Crompton Corp Blockierte merkaptosilane als kupplungsmittel für gefüllte kautschukzusammensetzung
US5971046A (en) 1997-09-17 1999-10-26 Bridgestone/Firestone, Inc. Method and apparatus for bonding an active tag to a patch and a tire
US6136914A (en) 1998-03-13 2000-10-24 Bridgestone Corporation Anionic polymerization initiators for preparing macro-branched diene rubbers
US6071847A (en) 1998-03-13 2000-06-06 Bridgestone Corporation Gas phase anionic polymerization of diene elastomers
US6207855B1 (en) 1998-06-23 2001-03-27 Duke University Medical Center Stable no-delivering compounds
JP4571247B2 (ja) * 1998-08-07 2010-10-27 Ｊｓｒ株式会社 水添共役ジオレフィン系重合体の製造方法
US7087549B2 (en) 1998-10-01 2006-08-08 The Goodyear Tire & Rubber Company Calcium-based catalyst system
AU6607500A (en) 1999-07-21 2001-02-13 Uab Research Foundation Metallacrown ether catalysts for hydroformylation
FR2802542A1 (fr) 1999-12-20 2001-06-22 Michelin Soc Tech Composition de caoutchouc vulcanisable pour la fabrication d'un pneumatique et pneumatique dont la bande de roulement comprend une telle composition
US6590017B1 (en) 2000-05-15 2003-07-08 Bridgestone Corporation Processability of silica-reinforced rubber containing an amide compound
US6608145B1 (en) 2000-10-13 2003-08-19 Bridgestone Corporation Silica-reinforced rubber compounded with an organosilane tetrasulfide silica coupling agent at high mixing temperature
JP2002161139A (ja) * 2000-11-24 2002-06-04 Bridgestone Corp ブロック共重合体及びその製造方法、並びに、ゴム組成物
US6579949B1 (en) 2001-10-30 2003-06-17 Bridgestone Corporation Preparation of low hysteresis rubber by reacting a lithium polymer with a sulfur containing reagent
US6596798B1 (en) 2001-11-05 2003-07-22 Bridgestone Corporation Preparation of low hysteresis rubber by reacting a lithium polymer with oxazoline compounds
JP3950678B2 (ja) * 2001-11-22 2007-08-01 旭化成ケミカルズ株式会社 ゴム組成物
EP1462459B1 (en) * 2001-12-03 2012-12-26 Bridgestone Corporation Process for producing modified polymer, modified polymer obtained by the process, and rubber composition
US6693160B1 (en) * 2002-08-16 2004-02-17 The Goodyear Tire & Rubber Company Functionalized monomers for synthesis of rubbery polymers
JP4744144B2 (ja) 2002-08-30 2011-08-10 株式会社ブリヂストン 官能性ポリマー、及びそれにより改良された加硫物
EP2266993B1 (en) 2002-10-30 2017-06-14 Bridgestone Corporation The use of sulfur containing initiators for anionic polymerization of monomers
US6875818B2 (en) 2003-01-16 2005-04-05 Bridgestone Corporation Polymer nano-strings
JP2005248107A (ja) * 2004-03-08 2005-09-15 Bridgestone Corp 置換ブタジエン誘導体−芳香族ビニル化合物共重合体の製造方法
US7598322B1 (en) 2004-07-26 2009-10-06 Bridgestone Corporation Functionalized polymers and improved tires therefrom
MX2007001481A (es) 2004-08-05 2007-04-20 Firestone Polymers Llc Polimero funcional multibloques.
ES2533455T3 (es) 2004-10-26 2015-04-10 Bridgestone Corporation Polímero funcionalizado con grupo enlazante
WO2006050486A1 (en) 2004-11-02 2006-05-11 Bridgestone Corporation Polyhedral-modified polymer
US20060178467A1 (en) 2005-01-14 2006-08-10 Yasuo Fukushima Tire treads with reduced hysteresis loss
US7279527B2 (en) * 2005-04-22 2007-10-09 Bridgestone Corporation Method of converting anionic living end to protected free radical living end and applications thereof
US8716409B2 (en) * 2006-12-29 2014-05-06 Firestone Polymers, Llc Carboxylate terminated polymers and their use in impact-modified plastics
US8232352B2 (en) * 2007-06-11 2012-07-31 Bridgestone Corporation Rubber composition and tire using the same
RU2339651C9 (ru) * 2007-08-23 2009-02-10 Открытое акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" Способ получения полимеров бутадиена и сополимеров бутадиена со стиролом
JP5493306B2 (ja) * 2008-03-27 2014-05-14 Ｊｓｒ株式会社 アミノ基含有ポリジエンの製造方法、ブロック共重合体の製造方法、アミノ基含有ポリジエン、およびブロック共重合体
KR101890097B1 (ko) * 2009-12-22 2018-08-20 가부시키가이샤 브리지스톤 개선된 비닐 개질제 조성물 및 그러한 조성물의 이용 방법

Also Published As

Publication number Publication date
US20160237181A1 (en) 2016-08-18
KR101830872B1 (ko) 2018-02-26
US9868795B2 (en) 2018-01-16
US9309330B2 (en) 2016-04-12
US10723817B2 (en) 2020-07-28
JP5960207B2 (ja) 2016-08-02
PL2516410T3 (pl) 2014-10-31
US20150284483A1 (en) 2015-10-08
CN102770418A (zh) 2012-11-07
JP2013515162A (ja) 2013-05-02
JP2015017258A (ja) 2015-01-29
CN102770418B (zh) 2015-09-23
ES2477228T3 (es) 2014-07-16
US20120259082A1 (en) 2012-10-11
KR20120106851A (ko) 2012-09-26
KR101890097B1 (ko) 2018-08-20
BR112012015120A2 (pt) 2015-09-22
JP5596174B2 (ja) 2014-09-24
US9062017B2 (en) 2015-06-23
KR20180019769A (ko) 2018-02-26
RU2557060C2 (ru) 2015-07-20
EP2516410A1 (en) 2012-10-31
BR112012015120B1 (pt) 2020-07-21
US20180134815A1 (en) 2018-05-17
EP2516410B1 (en) 2014-04-23
WO2011087841A1 (en) 2011-07-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012131116A (ru) Улучшенная композиция модификатора уровня содержания винила и способы использования такой композиции
JP6357549B2 (ja) 新規陰イオン重合開始剤およびこれを用いた共役ジエン系共重合体の製造方法
DK3341424T3 (en) Elastomeric copolymers based on [bis (trihydrocarbylsilyl) aminosilyl] functionalized styrene and their use in the production of rubber
JPS63168402A (ja) 変性ジエン系重合体ゴムの製造方法
JP2005509066A (ja) 線状のブロック共重合体及びその製造方法
RU2008124768A (ru) Резиновая композиция для шины и зимняя шина
JP2016138281A (ja) 連成重合体の製造方法
JP6604961B2 (ja) 新規陰イオン重合開始剤およびこれを用いた共役ジエン系共重合体の製造方法
TW200920755A (en) Method for producing conjugated diene polymer, conjugated diene polymer, and polymer composition
WO2016108715A1 (en) Dilithium initiator for anionic polymerization
KR20110118169A (ko) 고-비닐 디엔 고무를 합성하기 위한 개시제 계, 고-비닐 디엔 고무의 제조 방법, 및 고-비닐 디엔 고무를 제조하기 위한 그의 용도
EP1334985B1 (en) Process for producing modified polymer rubber
CN100564402C (zh) 氢化含共轭二烯单元聚合物的方法及其氢化触媒组合物
TWI665227B (zh) 製造選擇性氫化共軛二烯聚合物之觸媒組合物及其製程
KR20190099433A (ko) 1,3,7-옥타트리엔과 스티렌의 공중합체 및 이의 수소화물, 및 상기 공중합체의 제조방법
JPH05255408A (ja) カルボキシル基含有共役ジエン系重合体の製造方法
JPH07233216A (ja) 重合体及びその重合体組成物
RU2012101687A (ru) Катализатор для гидрирования ненасыщенных соединений
JP2023016857A (ja) ゴム組成物及びタイヤ
US11198743B2 (en) Method for continuous polymerization of modified diene elastomer with lithium amide initiator
JP2002317024A5 (ru)
JP4875801B2 (ja) アニオン重合による分岐ジエンエラストマーの製造方法
JP2016196547A (ja) タイヤ用ゴム組成物
US20080171653A1 (en) Catalyst composition for hydrogenation and their use for hydrogenation conjugated diene polymer
KR102464771B1 (ko) 변성 중합 개시제 및 이의 제조방법