RU2012129982A - Способ получения хелатных соединений - Google Patents
Способ получения хелатных соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012129982A RU2012129982A RU2012129982/04A RU2012129982A RU2012129982A RU 2012129982 A RU2012129982 A RU 2012129982A RU 2012129982/04 A RU2012129982/04 A RU 2012129982/04A RU 2012129982 A RU2012129982 A RU 2012129982A RU 2012129982 A RU2012129982 A RU 2012129982A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- metal
- salt
- liquid composition
- gadolinium
- contacting
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 29
- 239000013522 chelant Substances 0.000 title claims abstract 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 11
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract 8
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract 7
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000008215 water for injection Substances 0.000 claims abstract 6
- MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N N-methylglucamine Chemical compound CNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N 0.000 claims abstract 4
- LYQGMALGKYWNIU-UHFFFAOYSA-K gadolinium(3+);triacetate Chemical compound [Gd+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O LYQGMALGKYWNIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract 4
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229960003194 meglumine Drugs 0.000 claims abstract 4
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims abstract 2
- 229910021644 lanthanide ion Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910001428 transition metal ion Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 6
- OCDAWJYGVOLXGZ-VPVMAENOSA-K gadobenate dimeglumine Chemical compound [Gd+3].CNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.CNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CCN(CC(O)=O)C(C([O-])=O)COCC1=CC=CC=C1 OCDAWJYGVOLXGZ-VPVMAENOSA-K 0.000 claims 1
- 229940096814 gadobenate dimeglumine Drugs 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/16—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions not involving the amino or carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C227/40—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/003—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table without C-Metal linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Abstract
1. Способ получения хелатного соединения металла или его соли, включающий стадии:a) контактирование жидкой композиции, содержащей компонент иона металла, с твердым носителем для получения металлохелатного носителя; иb) контактирование указанного металлохелатного носителя с жидкой композицией, содержащей аминокарбоновый хелатообразующий реагент или его соль.2. Способ по п.1, дополнительно включающий промывку водной жидкой средой металлохелатного носителя со стадии а) перед осуществлением стадии b).3. Способ по п.1, где указанный ионообменный твердый носитель представляет собой катионообменный твердый носитель.4. Способ по п.3, где твердый носитель представляет собой смолу, модифицированную функциональными группами иминодиуксусной кислоты или тиомочевины.5. Способ по п.1, где компонент иона металла представляет собой соль металла или оксид металла.6. Способ по п.5, где ион металла выбран из группы, включающей: ионы переходных металлов, ионы лантанидов, алюминий(III), галлий(III), индий(III), олово(II), свинец(II).7. Способ по п.6, где ион металла представляет собой гадолиний(III).8. Способ по п.5, где компонент иона металла представляет собой ацетат гадолиния.9. Способ по п.1, где жидкая композиция на стадии а) и на стадии b) представляет собой водный раствор.10. Способ по п.9, где жидкая композиция представляет собой воду для инъекций.11. Способ по п.1, где рН раствора соли металла составляет от 3 до 8.12. Способ по п.6 или 7, где жидкая композиция, содержащая аминокарбоновый хелатообразующий реагент или его соль, дополнительно включает меглюмин в молярном соотношении 2:1 к хелатообразующему реагенту.13. Способ по п.1 или 7, где хелатообразующий реаг
Claims (15)
1. Способ получения хелатного соединения металла или его соли, включающий стадии:
a) контактирование жидкой композиции, содержащей компонент иона металла, с твердым носителем для получения металлохелатного носителя; и
b) контактирование указанного металлохелатного носителя с жидкой композицией, содержащей аминокарбоновый хелатообразующий реагент или его соль.
2. Способ по п.1, дополнительно включающий промывку водной жидкой средой металлохелатного носителя со стадии а) перед осуществлением стадии b).
3. Способ по п.1, где указанный ионообменный твердый носитель представляет собой катионообменный твердый носитель.
4. Способ по п.3, где твердый носитель представляет собой смолу, модифицированную функциональными группами иминодиуксусной кислоты или тиомочевины.
5. Способ по п.1, где компонент иона металла представляет собой соль металла или оксид металла.
6. Способ по п.5, где ион металла выбран из группы, включающей: ионы переходных металлов, ионы лантанидов, алюминий(III), галлий(III), индий(III), олово(II), свинец(II).
7. Способ по п.6, где ион металла представляет собой гадолиний(III).
8. Способ по п.5, где компонент иона металла представляет собой ацетат гадолиния.
9. Способ по п.1, где жидкая композиция на стадии а) и на стадии b) представляет собой водный раствор.
10. Способ по п.9, где жидкая композиция представляет собой воду для инъекций.
11. Способ по п.1, где рН раствора соли металла составляет от 3 до 8.
12. Способ по п.6 или 7, где жидкая композиция, содержащая аминокарбоновый хелатообразующий реагент или его соль, дополнительно включает меглюмин в молярном соотношении 2:1 к хелатообразующему реагенту.
13. Способ по п.1 или 7, где хелатообразующий реагент представляет собой ВОРТА или его фармацевтически приемлемую соль.
14. Способ по п.8 для получения гадобенатдимеглюмина, включающий стадии:
а. контактирование раствора ацетата гадолиния в воде для инъекций, имеющего концентрацию от 10 до 100 мМ, со смолой, функционализированной иминодиуксусной кислотой, при рН от 3 до 8, для получения смолы в хелатной форме с гадолинием; и
b. контактирование указанной смолы в хелатной форме с гадолинием, с раствором соли ВОРТА и меглюмина в соотношении 1:2 при концентрации раствора от 0,1 до 0,15 М в воде для инъекций.
15. Способ по п.13 для получения гадобенатдимеглюмина, включающий стадии:
а. контактирование раствора ацетата гадолиния в воде для инъекций, имеющего концентрацию от 10 до 100 мМ, со смолой, функционализированной иминодиуксусной кислотой, при рН от 3 до 8, для получения смолы в хелатной форме с гадолинием; и
b. контактирование указанной смолы в хелатной форме с гадолинием, с раствором соли ВОРТА и меглюмина в соотношении 1:2 при концентрации раствора от 0,1 до 0,15 М в воде для инъекций.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09179438.8 | 2009-12-16 | ||
| EP09179438A EP2338874A1 (en) | 2009-12-16 | 2009-12-16 | Process for the preparation of chelated compounds |
| PCT/EP2010/069715 WO2011073236A1 (en) | 2009-12-16 | 2010-12-15 | Process for the preparation of chelated compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012129982A true RU2012129982A (ru) | 2014-01-27 |
| RU2533833C2 RU2533833C2 (ru) | 2014-11-20 |
Family
ID=41800716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012129982/04A RU2533833C2 (ru) | 2009-12-16 | 2010-12-15 | Способ получения хелатных соединений |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8987508B2 (ru) |
| EP (2) | EP2338874A1 (ru) |
| JP (1) | JP5838164B2 (ru) |
| KR (1) | KR101766280B1 (ru) |
| CN (1) | CN102712574B (ru) |
| AU (1) | AU2010332960C1 (ru) |
| BR (1) | BR112012014621B8 (ru) |
| CA (1) | CA2784526C (ru) |
| ES (1) | ES2474515T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20140430T1 (ru) |
| IL (1) | IL220414A0 (ru) |
| MX (1) | MX2012006954A (ru) |
| NZ (1) | NZ600910A (ru) |
| PL (1) | PL2513043T3 (ru) |
| PT (1) | PT2513043E (ru) |
| RU (1) | RU2533833C2 (ru) |
| SG (1) | SG181776A1 (ru) |
| WO (1) | WO2011073236A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201205192B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2693625C2 (ru) * | 2014-07-24 | 2019-07-03 | Бракко Имэджинг Спа | Получение твердой формы гадобената димеглюмина |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AP2014007862A0 (en) | 2012-01-11 | 2014-08-31 | Adelaide Res & Innovation Pty | Stabilising and analysing fatty acids in a biological sample stored on solid media |
| CN102603550B (zh) * | 2012-02-16 | 2014-11-26 | 佛山普正医药科技有限公司 | 一种中间体bopta的制备方法 |
| CN103664672B (zh) * | 2013-10-21 | 2016-01-13 | 河北一品制药有限公司 | 一种工业化生产钆喷酸葡胺的制备方法 |
| US10696562B2 (en) * | 2013-12-05 | 2020-06-30 | Colorado School Of Mines | Upgrade of yttrium in a mixed rare earth stream using iminodiacetic acid functionalized resin |
| GB201421161D0 (en) * | 2014-11-28 | 2015-01-14 | Ge Healthcare As | Metal complex formulations |
| GB201421162D0 (en) * | 2014-11-28 | 2015-01-14 | Ge Healthcare As | Lanthanide complex formulations |
| CN109608350B (zh) * | 2018-12-29 | 2021-06-22 | 湖北壮美生物科技有限公司 | 一种工业化制备甘氨酸钙的装置及相应的甘氨酸钙生产方法 |
| WO2020159399A1 (ru) * | 2019-01-31 | 2020-08-06 | Акционерное Общество "Биоамид" | Способ получения комплексной микроэлементной добавки в корма на основе органических соединений железа, марганца, цинка, меди, кобальта |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3172898A (en) * | 1965-03-09 | Process for preparation of metal chelates of aminopolycarboxylic acid compounds | ||
| SU138608A1 (ru) | 1960-07-14 | 1960-11-30 | Т.В. Лищенко | Способ получени алюминиевой соли этилендиаминтетрауксусной кислоты |
| NL194579C (nl) * | 1983-01-21 | 2002-08-05 | Schering Ag | Diagnostisch middel. |
| US4711768A (en) | 1984-08-06 | 1987-12-08 | Westinghouse Electric Corp. | Process for the separation of gadolinium isotopes |
| EP0173484B1 (en) * | 1984-08-06 | 1990-11-28 | Westinghouse Electric Corporation | Process for the separation of gadelinium isotopes |
| IT1213029B (it) | 1986-01-30 | 1989-12-07 | Bracco Ind Chimica Spa | Chelati di ioni metallici paramagnetici. |
| DE3922005A1 (de) * | 1989-06-30 | 1991-01-10 | Schering Ag | Derivatisierte dtpa-komplexe, diese verbindungen enthaltende pharmazeutische mittel, ihre verwendung und verfahren zu deren herstellung |
| AU625529B2 (en) | 1989-12-22 | 1992-07-16 | E.R. Squibb & Sons, Inc. | 10-(2'-hydroxy-3'-alkoxy-1,4,7-triscarboxymethyl-1,4,7,10- tetraazacyclododecanes |
| US5262018A (en) * | 1991-08-12 | 1993-11-16 | Fmc Corporation | Metals removal from aqueous peroxy acids or peroxy salts |
| IT1269839B (it) * | 1994-05-26 | 1997-04-15 | Bracco Spa | Coniugati di acidi biliari, loro derivati con complessi metallici e relativi usi |
| IT1283218B1 (it) * | 1996-03-08 | 1998-04-16 | Bracco Spa | Polichelanti, loro complessi con ioni metallici, loro preparazione e loro usi |
| GB9707880D0 (en) * | 1997-04-18 | 1997-06-04 | Nycomed Imaging As | Contrast agent preparation |
| ITMI981583A1 (it) * | 1998-07-10 | 2000-01-10 | Bracco Spa | Processo per la preparazione dell'acido 4 -carbossi-5,8,11-tris (carbossimetil)-1-fenil-2-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oico |
| US6342598B1 (en) * | 1998-11-26 | 2002-01-29 | Bracco International B.V. | Amphipatic polycarboxylic chelates and complexes with paramagnetic metals as MRI contrast agents |
| EP1762563A1 (en) | 2005-09-13 | 2007-03-14 | BRACCO IMAGING S.p.A. | Process for the preparation of contrast agents |
| US20090208421A1 (en) * | 2008-02-19 | 2009-08-20 | Dominique Meyer | Process for preparing a pharmaceutical formulation of contrast agents |
-
2009
- 2009-12-16 EP EP09179438A patent/EP2338874A1/en not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-12-15 BR BR112012014621A patent/BR112012014621B8/pt active IP Right Grant
- 2010-12-15 JP JP2012543706A patent/JP5838164B2/ja active Active
- 2010-12-15 EP EP10790972.3A patent/EP2513043B1/en active Active
- 2010-12-15 SG SG2012044780A patent/SG181776A1/en unknown
- 2010-12-15 RU RU2012129982/04A patent/RU2533833C2/ru active
- 2010-12-15 NZ NZ600910A patent/NZ600910A/en unknown
- 2010-12-15 AU AU2010332960A patent/AU2010332960C1/en active Active
- 2010-12-15 ES ES10790972.3T patent/ES2474515T3/es active Active
- 2010-12-15 KR KR1020127017584A patent/KR101766280B1/ko active IP Right Grant
- 2010-12-15 CN CN201080061506.3A patent/CN102712574B/zh active Active
- 2010-12-15 CA CA2784526A patent/CA2784526C/en active Active
- 2010-12-15 MX MX2012006954A patent/MX2012006954A/es active IP Right Grant
- 2010-12-15 US US13/514,394 patent/US8987508B2/en active Active
- 2010-12-15 PT PT107909723T patent/PT2513043E/pt unknown
- 2010-12-15 PL PL10790972T patent/PL2513043T3/pl unknown
- 2010-12-15 WO PCT/EP2010/069715 patent/WO2011073236A1/en active Application Filing
-
2012
- 2012-06-14 IL IL220414A patent/IL220414A0/en active IP Right Grant
- 2012-07-12 ZA ZA2012/05192A patent/ZA201205192B/en unknown
-
2014
- 2014-05-12 HR HRP20140430AT patent/HRP20140430T1/hr unknown
-
2015
- 2015-02-16 US US14/623,202 patent/US9567350B2/en active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2693625C2 (ru) * | 2014-07-24 | 2019-07-03 | Бракко Имэджинг Спа | Получение твердой формы гадобената димеглюмина |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20120245333A1 (en) | 2012-09-27 |
| KR101766280B1 (ko) | 2017-08-08 |
| SG181776A1 (en) | 2012-07-30 |
| EP2513043A1 (en) | 2012-10-24 |
| CN102712574B (zh) | 2014-10-22 |
| ZA201205192B (en) | 2013-03-27 |
| KR20120101525A (ko) | 2012-09-13 |
| US8987508B2 (en) | 2015-03-24 |
| CN102712574A (zh) | 2012-10-03 |
| AU2010332960B2 (en) | 2013-08-01 |
| US9567350B2 (en) | 2017-02-14 |
| JP2013514311A (ja) | 2013-04-25 |
| EP2513043B1 (en) | 2014-03-26 |
| BR112012014621B1 (pt) | 2021-10-05 |
| CA2784526A1 (en) | 2011-06-23 |
| AU2010332960A1 (en) | 2012-07-19 |
| CA2784526C (en) | 2014-09-30 |
| IL220414A0 (en) | 2012-08-30 |
| PT2513043E (pt) | 2014-06-11 |
| US20150158887A1 (en) | 2015-06-11 |
| WO2011073236A1 (en) | 2011-06-23 |
| ES2474515T3 (es) | 2014-07-09 |
| NZ600910A (en) | 2015-02-27 |
| MX2012006954A (es) | 2012-07-30 |
| JP5838164B2 (ja) | 2015-12-24 |
| AU2010332960C1 (en) | 2014-01-23 |
| BR112012014621A2 (pt) | 2016-03-01 |
| PL2513043T3 (pl) | 2014-08-29 |
| EP2338874A1 (en) | 2011-06-29 |
| RU2533833C2 (ru) | 2014-11-20 |
| BR112012014621B8 (pt) | 2021-10-26 |
| HRP20140430T1 (hr) | 2014-07-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012129982A (ru) | Способ получения хелатных соединений | |
| CN1024938C (zh) | 抑制生产井内储油层流体结垢的方法 | |
| NZ611150A (en) | Process and fluid to improve the permeability of sandstone formations using a chelating agent | |
| JP2010510384A5 (ru) | ||
| EP1940528A4 (en) | METHOD USING RARE EARTH TO REMOVE OXYANIONS FROM AQUEOUS FLOWS | |
| RU2012158023A (ru) | Присадка к дизельному топливу | |
| RU2003119128A (ru) | Раствор для обработки металлических изделий, способ получения коррозионностойкого покрытия на основе трехвалентного хрома на металлических подложках и изделие, содержащее металлическую подложку с покрытием(варианты) | |
| RU2020120802A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КОМПЛЕКСОВ 68Ga | |
| CN102040674A (zh) | 四配位体金属螯合层析填料乙二胺二乙酸琼脂糖凝胶制备方法 | |
| CN102985159A (zh) | 捕获二氧化碳的方法 | |
| CN110511155A (zh) | 一种天门冬氨酸矿物质螯合物及其盐的制备方法 | |
| CN103172101A (zh) | 一种碱式碳酸铈的制备方法 | |
| CN104355444A (zh) | 一种络合重金属废水的处理方法 | |
| CN106315766B (zh) | 一种以乳酸铁配合物为汲取液提高正渗透性能的方法 | |
| CN112898169A (zh) | Mgda生物可降解螯合剂的制备方法 | |
| US20100311998A1 (en) | Chelating agent based ionic liquids, a process to prepare them, and their use | |
| CN101337744B (zh) | 一种无磷缓蚀阻垢剂及其合成方法 | |
| CN113477096B (zh) | 一种碱性低磷反渗透膜阻垢剂及其制备方法和应用 | |
| CN101898974B (zh) | 乙二醇-双-(2-氨基***)四乙酸的生产方法 | |
| US20040102344A1 (en) | Compostion for rust removal and method of removing rust with the same | |
| CN101270095B (zh) | 一种超分子微滤试剂及其制备方法 | |
| CN108623487A (zh) | 一种螯合剂n,n`-乙二胺二琥珀酸钠盐的制备方法 | |
| CN104649429A (zh) | 一种水质稳定剂 | |
| CN103359836A (zh) | 一种高效钙垢阻垢剂 | |
| Kudo et al. | Coagulation-sedimentation method using aluminum sulfate and calcium hydroxide for removal of boric acid from wastewater-improvement of removal rate of boric acid by addition of gypsum into wastewater |