RU2012112349A - Катализаторы на основе рутения для метатезиса нитрильных каучуков - Google Patents
Катализаторы на основе рутения для метатезиса нитрильных каучуков Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012112349A RU2012112349A RU2012112349/04A RU2012112349A RU2012112349A RU 2012112349 A RU2012112349 A RU 2012112349A RU 2012112349/04 A RU2012112349/04 A RU 2012112349/04A RU 2012112349 A RU2012112349 A RU 2012112349A RU 2012112349 A RU2012112349 A RU 2012112349A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- radical
- aryl
- alkyl
- hydrogen atom
- general formula
- Prior art date
Links
- 0 CCC(C(*c1c(C=[U])cccc1)C1CCCCC1)=O Chemical compound CCC(C(*c1c(C=[U])cccc1)C1CCCCC1)=O 0.000 description 2
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/02—Copolymers with acrylonitrile
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
- B01J31/2265—Carbenes or carbynes, i.e.(image)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/08—Depolymerisation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/50—Redistribution or isomerisation reactions of C-C, C=C or C-C triple bonds
- B01J2231/54—Metathesis reactions, e.g. olefin metathesis
- B01J2231/543—Metathesis reactions, e.g. olefin metathesis alkene metathesis
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/821—Ruthenium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/825—Osmium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C2019/09—Metathese
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
1. Способ метатезиса нитрильных каучуков в присутствии по меньшей мере одного катализатора общей формулы (I)гдеМ означает рутений или осмий,Y означает кислород (O), серу (S), N-радикал или P-радикал,Xи Xозначают одинаковые или разные лиганды,Rозначает атом водорода или алкильный, алкенильный, алкинильный или арильный радикал,R, R, R, Rявляются одинаковыми или разными, и каждый из них означает атом водорода, органические или неорганические радикалы,Rозначает алкильный, циклоалкильный, алкенильный, алкинильный, арильный, алкоксильный, алкенилоксильный, алкинилоксильный, арилоксильный, алкоксикарбонильный, алкиламиновый, алкилтиоильный, арилтиоильный, алкилсульфонильный или алкилсульфинильный радикал, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или большим количеством алкильных, галогенидных, алкоксильных, арильных или гетероарильных радикалов,Rозначает атом водорода или алкильный, циклоалкильный, алкенильный, алкинильный, арильный, алкоксильный, алкенилоксильный, алкинилоксильный, арилоксильный, алкоксикарбонильный, алкиламиновый, алкилтиоильный, арилтиоильный, алкилсульфонильный или алкилсульфинильный радикал, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или большим количеством алкильных, галогенидных, алкоксильных, арильных или гетероарильных радикалов, иL означает лиганд.2. Способ по п.1, в котором L в общей формуле (I) означает радикал P(X), где радикалы Xкаждый, независимо друг от друга, означают C-C-алкил, C-C-циклоалкил или арил, или L означает замещенный или незамещенный имидазолидиновый радикал ("Im").3. Способ по п.2, в котором имидазолидиновый радикал (Im) имеет структуру общей формулы (IIa) �
Claims (15)
1. Способ метатезиса нитрильных каучуков в присутствии по меньшей мере одного катализатора общей формулы (I)
где
М означает рутений или осмий,
Y означает кислород (O), серу (S), N-радикал или P-радикал,
X1 и X2 означают одинаковые или разные лиганды,
R1 означает атом водорода или алкильный, алкенильный, алкинильный или арильный радикал,
R2, R3, R4, R5 являются одинаковыми или разными, и каждый из них означает атом водорода, органические или неорганические радикалы,
R6 означает алкильный, циклоалкильный, алкенильный, алкинильный, арильный, алкоксильный, алкенилоксильный, алкинилоксильный, арилоксильный, алкоксикарбонильный, алкиламиновый, алкилтиоильный, арилтиоильный, алкилсульфонильный или алкилсульфинильный радикал, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или большим количеством алкильных, галогенидных, алкоксильных, арильных или гетероарильных радикалов,
R7 означает атом водорода или алкильный, циклоалкильный, алкенильный, алкинильный, арильный, алкоксильный, алкенилоксильный, алкинилоксильный, арилоксильный, алкоксикарбонильный, алкиламиновый, алкилтиоильный, арилтиоильный, алкилсульфонильный или алкилсульфинильный радикал, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или большим количеством алкильных, галогенидных, алкоксильных, арильных или гетероарильных радикалов, и
L означает лиганд.
2. Способ по п.1, в котором L в общей формуле (I) означает радикал P(X3)3, где радикалы X3 каждый, независимо друг от друга, означают C1-C6-алкил, C3-C8-циклоалкил или арил, или L означает замещенный или незамещенный имидазолидиновый радикал ("Im").
3. Способ по п.2, в котором имидазолидиновый радикал (Im) имеет структуру общей формулы (IIa) или (IIb)
где
R8, R9, R10, R11 являются одинаковыми или разными, и каждый из них означает атом водорода, линейный или разветвленный C1-C30-алкил, C3-C20-циклоалкил, C2-C20-алкенил, C2-C20-алкинил, C6-C24-арил, C1-C20-карбоксилатную группу, C1-C20-алкоксигруппу, C2-C20-алкенилоксигруппу, C2-C20-алкинилоксигруппу, C6-C20-арилоксигруппу, C2-C20-алкоксикарбонил, C1-C20-алкилтиогруппу, C6-C20-арилтиогруппу, C1-C20-алкилсульфонил, C1-C20-алкилсульфонатную группу, C6-C20-арилсульфонатную группу или C1-C20-алкилсульфинил.
6. Способ по п.5, в котором в общей формуле (IV),
М означает рутений,
Х1 и Х2 оба означают хлор,
R1 означает атом водорода,
R2, R3, R4, R5 все означают атом водорода,
R6 означает метил,
R7 означает метил, и
L означает замещенный или незамещенный имидазолидиновый радикал формулы (IIa) или (IIb),
где
R8, R9, R10, R11 являются одинаковыми или разными, и каждый из них означает атом водорода, линейный или разветвленный C1-C30-алкил, C3-C20-циклоалкил, C2-C20-алкенил, C2-C20-алкинил, C6-C24-арил, C1-C20-карбоксилатную группу, C1-C20-алкоксигруппу, C2-C20-алкенилоксигруппу, C2-C20-алкинилоксигруппу, C6-C24-арилоксигруппу, C2-C20-алкоксикарбонил, C1-C20-алкилтиогруппу, C6-C24-арилтиогруппу, C1-C20-алкилсульфонил, C1-C20-алкилсульфонатную группу, C6-C24-арилсульфонатную группу или C1-C20-алкилсульфинил.
8. Способ по п.1, в котором способ осуществляют в присутствии катализатора общей формулы (XIV)
где D1, D2, D3 и D4 каждый имеют структуру общей формулы (XV), которая связана через метиленовую группу с атомом кремния формулы (XIV)
где
M, L, X1, X2, R1, R2, R3, R5, R6 и R7 имеют значения, приведенные для общей формулы (I) в п.1.
9. Способ по п.1, в котором количество применяемого катализатора составляет от 1 до 1000 млн-1 благородного металла, предпочтительно от 5 до 500 млн-1, в особенности от 5 до 250 млн-1, из расчета на массу используемого нитрильного каучука.
10. Способ по п.1, в котором применяемые нитрильные каучуки имеют вязкость по Муни (ML 1+4 при 100°C) в диапазоне от 24 до 70, предпочтительно от 30 до 50.
11. Способ по любому из пп.1-10, в котором подвергнутый метатезису нитрильный каучук далее гидрируют.
12. Катализатор формулы (Ia) или (Ib)
где
М в формуле (Ib) означает рутений или осмий,
Y в формуле (Ia) означает кислород (O), серу (S), N-радикал или P-радикал,
Y' в формуле (Ib) означает серу (S), N-радикал или P-радикал,
X1 и X2 означают одинаковые или разные лиганды,
R1 означает атом водорода или алкильный, алкенильный, алкинильный или арильный радикал,
R2, R3, R4, R5 являются одинаковыми или разными, и каждый из них означает атом водорода, органические или неорганические радикалы,
R6 означает алкильный, циклоалкильный, алкенильный, алкинильный, арильный, алкоксильный, алкенилоксильный, алкинилоксильный, арилоксильный, алкоксикарбонильный, алкиламиновый, алкилтиоильный, арилтиоильный, алкилсульфонильный или алкилсульфинильный радикал, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или большим количеством алкильных, галогенидных, алкоксильных, арильных или гетероарильных радикалов,
R7 означает атом водорода или алкильный, циклоалкильный, алкенильный, алкинильный, арильный, алкоксильный, алкенилоксильный, алкинилоксильный, арилоксильный, алкоксикарбонильный, алкиламиновый, алкилтиоильный, арилтиоильный, алкилсульфонильный или алкилсульфинильный радикал, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или большим количеством алкильных, галогенидных, алкоксильных, арильных или гетероарильных радикалов, и
L означает лиганд.
13. Катализатор по п.12, где L в общей формуле (Ia) и общей формуле (Ib) означает радикал P(X3)3, где радикалы X3 каждый независимо друг от друга означают C1-C6-алкил, C3-C8-циклоалкил или арил, или L означает замещенный или незамещенный имидазолидиновый радикал ("Im").
14. Катализатор по любому из пп.12 или 13, имеющий общую формулу (Iaa)
где
X1 и X2 означают одинаковые или разные лиганды,
R1 означает атом водорода или алкильный, алкенильный, алкинильный или арильный радикал,
R2, R3, R4, R5 являются одинаковыми или разными, и каждый из них означает атом водорода, органические или неорганические радикалы,
R6 означает алкильный, циклоалкильный, алкенильный, алкинильный, арильный, алкоксильный, алкенилоксильный, алкинилоксильный, арилоксильный, алкоксикарбонильный, алкиламиновый, алкилтиоильный, арилтиоильный, алкилсульфонильный или алкилсульфинильный радикал, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или большим количеством алкильных, галогенидных, алкоксильных, арильных или гетероарильных радикалов,
R7 означает атом водорода или алкильный, циклоалкильный, алкенильный, алкинильный, арильный, алкоксильный, алкенилоксильный, алкинилоксильный, арилоксильный, алкоксикарбонильный, алкиламиновый, алкилтиоильный, арилтиоильный, алкилсульфонильный или алкилсульфинильный радикал, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или большим количеством алкильных, галогенидных, алкоксильных, арильных или гетероарильных радикалов, и
L означает лиганд.
15. Применение катализатора, описанного в любом из пп.1-8, или катализатора по любому из пп.12-14 для метатезиса нитрильных каучуков.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP09169066A EP2289622A1 (en) | 2009-08-31 | 2009-08-31 | Ruthenium based catalysts for the metathesis of nitrile rubbers |
EP09169066.9 | 2009-08-31 | ||
PCT/EP2010/062296 WO2011023674A1 (en) | 2009-08-31 | 2010-08-24 | Ruthenium based catalysts for the metathesis of nitrile rubbers |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012112349A true RU2012112349A (ru) | 2013-10-10 |
RU2566501C2 RU2566501C2 (ru) | 2015-10-27 |
RU2566501C9 RU2566501C9 (ru) | 2016-05-27 |
Family
ID=41683317
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012112349/04A RU2566501C9 (ru) | 2009-08-31 | 2010-08-24 | Катализаторы на основе рутения для метатезиса нитрильных каучуков |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20120329952A1 (ru) |
EP (2) | EP2289622A1 (ru) |
JP (1) | JP5492997B2 (ru) |
KR (1) | KR101374938B1 (ru) |
CN (1) | CN102481560B (ru) |
BR (1) | BR112012004417A2 (ru) |
CA (1) | CA2771238C (ru) |
MX (1) | MX2012002445A (ru) |
RU (1) | RU2566501C9 (ru) |
SG (1) | SG178463A1 (ru) |
TW (1) | TWI486360B (ru) |
WO (1) | WO2011023674A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5569147B2 (ja) * | 2010-05-27 | 2014-08-13 | Jsr株式会社 | 環状オレフィン系開環重合体の製造方法 |
EP2418225A1 (de) * | 2010-08-09 | 2012-02-15 | LANXESS Deutschland GmbH | Teilhydrierte Nitrilkautschuke |
WO2013056463A1 (en) * | 2011-10-21 | 2013-04-25 | Lanxess Deutschland Gmbh | Catalyst compositions and their use for hydrogenation of nitrile rubber |
HUE028176T2 (en) | 2012-06-29 | 2016-12-28 | Apeiron Synthesis Sa | Metal complexes, their use, and methods for performing metathesis reactions |
RU2655363C2 (ru) * | 2013-03-22 | 2018-05-25 | Зэон Корпорейшн | Сополимерный каучук, содержащий нитрильные группы, сшиваемая каучуковая композиция и сшитый каучук |
TWI566835B (zh) | 2014-12-25 | 2017-01-21 | 財團法人工業技術研究院 | 烯烴複分解觸媒及低分子量丁腈橡膠之製備方法 |
EP3720885B1 (de) | 2017-12-08 | 2021-12-01 | ARLANXEO Deutschland GmbH | Verfahren zur herstellung von nitrilkautschuken mit ruthenium-komplexkatalysatoren |
WO2019207096A1 (en) | 2018-04-27 | 2019-10-31 | Arlanxeo Deutschland Gmbh | Use of ruthenium and osmium catalysts for the metathesis of nitrile rubber |
US11311868B2 (en) | 2018-07-23 | 2022-04-26 | Arlanxeo Deutschland Gmbh | Use of catalysts for the metathesis of nitrile rubber |
KR102536751B1 (ko) * | 2020-04-07 | 2023-05-24 | 주식회사 엘지화학 | 촉매 조성물, 이를 포함하는 세척액 조성물 및 이를 이용한 중합장치의 세척방법 |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3700637A (en) | 1970-05-08 | 1972-10-24 | Shell Oil Co | Diene-nitrile rubbers |
DE2539132A1 (de) | 1975-09-03 | 1977-03-17 | Bayer Ag | Hydrierung von polymeren |
CA1203047A (en) | 1982-12-08 | 1986-04-08 | Hormoz Azizian | Polymer hydrogenation process |
CA1220300A (en) | 1982-12-08 | 1987-04-07 | Polysar Limited | Polymer hydrogenation process |
DE3329974A1 (de) | 1983-08-19 | 1985-02-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herstellung von hydrierten nitrilkautschuken |
DE3433392A1 (de) | 1984-09-12 | 1986-03-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Hydrierung nitrilgruppenhaltiger ungesaettigter polymerer |
DE3529252A1 (de) | 1985-08-16 | 1987-02-19 | Bayer Ag | Verfahren zur selektiven hydrierung ungesaettigter verbindungen |
DE3540918A1 (de) | 1985-11-19 | 1987-05-21 | Bayer Ag | Verfahren zur selektiven hydrierung ungesaettigter verbindungen |
DE3541689A1 (de) | 1985-11-26 | 1987-05-27 | Bayer Ag | Verfahren zur selektiven hydrierung nitrilgruppenhaltiger ungesaettigter polymerer |
US4816525A (en) | 1987-07-06 | 1989-03-28 | University Of Waterloo | Polymer hydrogenation process |
DE3932019C1 (ru) | 1989-09-26 | 1991-05-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De | |
DE4025781A1 (de) | 1990-08-15 | 1992-02-20 | Bayer Ag | Hydrierte butadien/isopren/(meth-)acrylnitril- copolymerisate |
EP1251135A3 (en) | 1992-04-03 | 2004-01-02 | California Institute Of Technology | High activity ruthenium or osmium metal carbene complexes for olefin metathesis reactions and synthesis thereof |
US5831108A (en) | 1995-08-03 | 1998-11-03 | California Institute Of Technology | High metathesis activity ruthenium and osmium metal carbene complexes |
WO2000071554A2 (en) | 1999-05-24 | 2000-11-30 | California Institute Of Technology | Imidazolidine-based metal carbene metathesis catalysts |
EP1313559B2 (en) | 2000-08-10 | 2012-10-24 | Trustees of Boston College | Recyclable metathesis catalysts |
CA2329844A1 (en) | 2000-12-28 | 2002-06-28 | Bayer Inc. | Esbo enhanced hydrogenation |
US6673881B2 (en) | 2001-06-12 | 2004-01-06 | Bayer Inc. | Process for the preparation of low molecular weight hydrogenated nitrile rubber |
CA2350280A1 (en) | 2001-06-12 | 2002-12-12 | Bayer Inc. | Low molecular weight hydrogenated nitrile rubber |
US6841623B2 (en) | 2001-06-29 | 2005-01-11 | Bayer Inc. | Low molecular weight nitrile rubber |
CA2409434A1 (en) | 2002-10-17 | 2004-04-17 | Bayer Inc. | Polymer blends comprising low molecular weight nitrile rubber |
CA2413607A1 (en) | 2002-12-05 | 2004-06-05 | Bayer Inc. | Process for the preparation of low molecular weight hydrogenated nitrile rubber |
DE10335416A1 (de) * | 2003-08-02 | 2005-02-17 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue Metathesekatalysatoren |
US7241898B2 (en) * | 2003-08-02 | 2007-07-10 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Metathesis catalysts |
CA2554006A1 (en) * | 2004-02-26 | 2005-09-09 | Universiteit Gent | Metal complexes for use in olefin metathesis and atom group transfer reactions |
DE102006008520A1 (de) * | 2006-02-22 | 2007-08-23 | Lanxess Deutschland Gmbh | Neue Katalysator-Systeme und deren Verwendung für Metathese-Reaktionen |
DE102006008521A1 (de) * | 2006-02-22 | 2007-08-23 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verwendung von Katalysatoren mit erhöhter Aktivität für die NBR-Metathese |
DE102006040569A1 (de) * | 2006-08-30 | 2008-03-06 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zum Metathese-Abbau von Nitrilkautschuken |
DE102006043704A1 (de) * | 2006-09-18 | 2008-03-27 | Umicore Ag & Co. Kg | Neue Metathesekatalysatoren |
DE102007039525A1 (de) * | 2007-08-21 | 2009-02-26 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zum Metathese-Abbau von Nitrilkautschuk |
EP2289621A1 (en) * | 2009-08-31 | 2011-03-02 | LANXESS Deutschland GmbH | Process for the preparation of low molecular weight hydrogenated nitrile rubber |
-
2009
- 2009-08-31 EP EP09169066A patent/EP2289622A1/en not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-08-24 SG SG2012010963A patent/SG178463A1/en unknown
- 2010-08-24 MX MX2012002445A patent/MX2012002445A/es active IP Right Grant
- 2010-08-24 EP EP10751884.7A patent/EP2473282B1/en active Active
- 2010-08-24 JP JP2012526031A patent/JP5492997B2/ja active Active
- 2010-08-24 US US13/391,640 patent/US20120329952A1/en not_active Abandoned
- 2010-08-24 BR BR112012004417A patent/BR112012004417A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-08-24 CN CN201080038306.6A patent/CN102481560B/zh active Active
- 2010-08-24 WO PCT/EP2010/062296 patent/WO2011023674A1/en active Application Filing
- 2010-08-24 RU RU2012112349/04A patent/RU2566501C9/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-08-24 CA CA2771238A patent/CA2771238C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-24 KR KR1020127008276A patent/KR101374938B1/ko active IP Right Grant
- 2010-08-30 TW TW099129018A patent/TWI486360B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2771238A1 (en) | 2011-03-03 |
MX2012002445A (es) | 2012-03-14 |
EP2473282B1 (en) | 2014-04-09 |
RU2566501C2 (ru) | 2015-10-27 |
CA2771238C (en) | 2017-05-30 |
KR20120050505A (ko) | 2012-05-18 |
RU2566501C9 (ru) | 2016-05-27 |
EP2473282A1 (en) | 2012-07-11 |
TW201124430A (en) | 2011-07-16 |
SG178463A1 (en) | 2012-04-27 |
TWI486360B (zh) | 2015-06-01 |
EP2289622A1 (en) | 2011-03-02 |
WO2011023674A1 (en) | 2011-03-03 |
CN102481560B (zh) | 2016-05-04 |
KR101374938B1 (ko) | 2014-03-14 |
CN102481560A (zh) | 2012-05-30 |
US20120329952A1 (en) | 2012-12-27 |
JP5492997B2 (ja) | 2014-05-14 |
JP2013503221A (ja) | 2013-01-31 |
BR112012004417A2 (pt) | 2016-03-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2012112349A (ru) | Катализаторы на основе рутения для метатезиса нитрильных каучуков | |
ATE492567T1 (de) | Verwendung von katalysatoren mit erhöhter aktivität für die metathese von nitrilkautschuken | |
RU2012112351A (ru) | Способ получения гидрированного нитрильного каучука, обладающего низкой молекулярной массой | |
JP2011501743A5 (ru) | ||
RU2013150191A (ru) | Компоненты катализатора для полимеризации олефинов | |
SG169326A1 (en) | Organometallic ruthenium complexes and related methods for the preparation of tetra-substituted and other hindered olefins | |
Tskhovrebov et al. | Substituent R-Dependent Regioselectivity Switch in Nucleophilic Addition of N-Phenylbenzamidine to PdII-and PtII-Complexed Isonitrile RN C Giving Aminocarbene-Like Species | |
RU2012112350A (ru) | Способ получения гидрированного нитрильного каучука | |
JP2007224303A5 (ru) | ||
RU2014115454A (ru) | Производные карбазола для органических электролюминисцентных устройств | |
CA2700598A1 (en) | Nitrogen-containing heterocyclic compound and pest control agent | |
EP2532687A3 (en) | Bridged Metallocene Catalysts | |
Nelson et al. | Synergic Effects Between N-Heterocyclic Carbene and Chelating Benzylidene–Ether Ligands Toward the Initiation Step of Hoveyda–Grubbs Type Ru Complexes | |
JP2013147450A5 (ru) | ||
FR2928151B1 (fr) | Derives platine-carbene n-heterocyclique, leur preparation et leur application en therapeutique | |
EP2845587A3 (en) | Melanin production inhibitor | |
JP2017132760A5 (ru) | ||
RU2013140837A (ru) | Металлические комплексные катализаторы и способы полимеризации с их применением | |
SG196800A1 (en) | Preparation and use of zinc amides | |
EA201000971A1 (ru) | Модуляторы каннабиноидного рецептора | |
GB0419269D0 (en) | Electroluminescent materials and devices | |
TW200801023A (en) | Substituded phenylethynyl gold-nitrogen containing heterocyclic carbene complex | |
ATE482247T1 (de) | Hochaktive katalysatoren für die alkylenoxidpolymerisation | |
RU2010131490A (ru) | Функционализованный полимер и способы его получения и применения | |
John et al. | Highly efficient palladium precatalysts of homoscorpionate bispyrazolyl ligands for the more challenging Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl chlorides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TH4A | Reissue of patent specification | ||
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170825 |