RU2011119345A - METHODS OF APPLICATION (+) 1,4-DIHYDRO-7 - [(3S, 4S) -3-METOXY-4- (METHYLAMINO) -1-PYROLIDINYL] -4-OXO-1- (2-THIAZOLYL) -1.8 -Naphthyridine-3-Carboxylic Acid For Cancer Treatment - Google Patents

METHODS OF APPLICATION (+) 1,4-DIHYDRO-7 - [(3S, 4S) -3-METOXY-4- (METHYLAMINO) -1-PYROLIDINYL] -4-OXO-1- (2-THIAZOLYL) -1.8 -Naphthyridine-3-Carboxylic Acid For Cancer Treatment Download PDF

Info

Publication number
RU2011119345A
RU2011119345A RU2011119345/15A RU2011119345A RU2011119345A RU 2011119345 A RU2011119345 A RU 2011119345A RU 2011119345/15 A RU2011119345/15 A RU 2011119345/15A RU 2011119345 A RU2011119345 A RU 2011119345A RU 2011119345 A RU2011119345 A RU 2011119345A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
leukemia
cancer
dose
naphthyridine
methylamino
Prior art date
Application number
RU2011119345/15A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2592231C2 (en
Inventor
Дэниел С. ЭЙДЕЛМАН (US)
Дэниел С. ЭЙДЕЛМАН
Джеффри А. СИЛВЕРМАН (US)
Джеффри А. СИЛВЕРМАН
Майкл АРКИН (US)
Майкл АРКИН
Дженнифер ХАЙД (US)
Дженнифер ХАЙД
Дункан УОЛКЕР (US)
Дункан УОЛКЕР
Жасмин РАЙТ (US)
Жасмин РАЙТ
Original Assignee
Санесис Фармасьютикалз, Инк. (Us)
Санесис Фармасьютикалз, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санесис Фармасьютикалз, Инк. (Us), Санесис Фармасьютикалз, Инк. filed Critical Санесис Фармасьютикалз, Инк. (Us)
Publication of RU2011119345A publication Critical patent/RU2011119345A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2592231C2 publication Critical patent/RU2592231C2/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/4375—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having nitrogen as a ring heteroatom, e.g. quinolizines, naphthyridines, berberine, vincamine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings

Abstract

1. Способ лечения лейкоза, включающий введение человеку от примерно 10 до примерно 90 мг/м2 энантиомерно чистой (+)-1,4-дигидро-7-[(3S,4S)-3-метокси-4-(метиламино)-1-пирролидинил]-4-оксо-1-(2-тиазолил)-1,8-нафтиридин-3-карбоновой кислоты, где лейкоз представляет собой хронический лимфоцитарный лейкоз, хронический миелоцитарный лейкоз, острый лимфобластный лейкоз или острый миелогенный лейкоз. ! 2. Способ по п.1, где лейкоз представляет собой острый лимфобластный лейкоз. ! 3. Способ по п.2, где острый лимфобластный лейкоз происходит из бластных клеток костного мозга, тимуса или лимфоузлов. ! 4. Способ по п.3, где острый лимфобластный лейкоз представляет собой Т-клеточный лейкоз. ! 5. Способ по п.4, где Т-клеточный лейкоз представляет собой периферический Т-клеточный лейкоз, Т-клеточный лимфобластный лейкоз, кожный Т-клеточный лейкоз или взрослый Т-клеточный лейкоз. ! 6. Способ по п.1, где лейкоз представляет собой острый миелогенный лейкоз. ! 7. Способ по п.1, где острый миелогенный лейкоз представляет собой миелобластный лейкоз или промиелоцитарный лейкоз. ! 8. Способ по п.1, где лейкоз является рецидивирующим, рефракторным или устойчивым к обычному лечению. !9. Способ по п.1, где доза составляет от примерно 15 до примерно 80 мг/м2. ! 10. Способ по п.1, где доза составляет от примерно 50 мг/м2 до примерно 80 мг/м2, которые вводят один раз в неделю. ! 11. Способ по п.10, где доза составляет от примерно 55 мг/м2 до примерно 75 мг/м2. ! 12. Способ по п.11, где доза составляет примерно 60 мг/м2. ! 13. Способ по п.11, где доза составляет примерно 65 мг/м2. ! 14. Способ по п.11, где доза составляет примерно 70 мг/м2. ! 15. Способ по п.11, где доза составляет примерно 75 мг/м2. ! 16. Способ по п.9, где доза 1. A method for treating leukemia, comprising administering to a person from about 10 to about 90 mg / m2 enantiomerically pure (+) - 1,4-dihydro-7 - [(3S, 4S) -3-methoxy-4- (methylamino) -1 -pyrrolidinyl] -4-oxo-1- (2-thiazolyl) -1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid, where the leukemia is chronic lymphocytic leukemia, chronic myelocytic leukemia, acute lymphoblastic leukemia or acute myelogenous leukemia. ! 2. The method according to claim 1, where the leukemia is acute lymphoblastic leukemia. ! 3. The method according to claim 2, where acute lymphoblastic leukemia occurs from blast cells of bone marrow, thymus, or lymph nodes. ! 4. The method according to claim 3, where acute lymphoblastic leukemia is a T-cell leukemia. ! 5. The method according to claim 4, where T-cell leukemia is peripheral T-cell leukemia, T-cell lymphoblastic leukemia, cutaneous T-cell leukemia or adult T-cell leukemia. ! 6. The method according to claim 1, where the leukemia is acute myelogenous leukemia. ! 7. The method according to claim 1, where the acute myelogenous leukemia is myeloid leukemia or promyelocytic leukemia. ! 8. The method according to claim 1, where the leukemia is recurrent, refractory or resistant to conventional treatment. !9. The method according to claim 1, where the dose is from about 15 to about 80 mg / m2. ! 10. The method according to claim 1, where the dose is from about 50 mg / m2 to about 80 mg / m2, which is administered once a week. ! 11. The method according to claim 10, where the dose is from about 55 mg / m2 to about 75 mg / m2. ! 12. The method according to claim 11, where the dose is approximately 60 mg / m2. ! 13. The method according to claim 11, where the dose is approximately 65 mg / m2. ! 14. The method according to claim 11, where the dose is about 70 mg / m2. ! 15. The method according to claim 11, where the dose is about 75 mg / m2. ! 16. The method according to claim 9, where the dose

Claims (60)

1. Способ лечения лейкоза, включающий введение человеку от примерно 10 до примерно 90 мг/м2 энантиомерно чистой (+)-1,4-дигидро-7-[(3S,4S)-3-метокси-4-(метиламино)-1-пирролидинил]-4-оксо-1-(2-тиазолил)-1,8-нафтиридин-3-карбоновой кислоты, где лейкоз представляет собой хронический лимфоцитарный лейкоз, хронический миелоцитарный лейкоз, острый лимфобластный лейкоз или острый миелогенный лейкоз.1. A method of treating leukemia, comprising administering to a person from about 10 to about 90 mg / m 2 enantiomerically pure (+) - 1,4-dihydro-7 - [(3S, 4S) -3-methoxy-4- (methylamino) - 1-pyrrolidinyl] -4-oxo-1- (2-thiazolyl) -1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid, where the leukemia is chronic lymphocytic leukemia, chronic myelocytic leukemia, acute lymphoblastic leukemia or acute myelogenous leukemia. 2. Способ по п.1, где лейкоз представляет собой острый лимфобластный лейкоз.2. The method according to claim 1, where the leukemia is acute lymphoblastic leukemia. 3. Способ по п.2, где острый лимфобластный лейкоз происходит из бластных клеток костного мозга, тимуса или лимфоузлов.3. The method according to claim 2, where acute lymphoblastic leukemia occurs from blast cells of bone marrow, thymus, or lymph nodes. 4. Способ по п.3, где острый лимфобластный лейкоз представляет собой Т-клеточный лейкоз.4. The method according to claim 3, where acute lymphoblastic leukemia is a T-cell leukemia. 5. Способ по п.4, где Т-клеточный лейкоз представляет собой периферический Т-клеточный лейкоз, Т-клеточный лимфобластный лейкоз, кожный Т-клеточный лейкоз или взрослый Т-клеточный лейкоз.5. The method according to claim 4, where T-cell leukemia is peripheral T-cell leukemia, T-cell lymphoblastic leukemia, cutaneous T-cell leukemia or adult T-cell leukemia. 6. Способ по п.1, где лейкоз представляет собой острый миелогенный лейкоз.6. The method according to claim 1, where the leukemia is acute myelogenous leukemia. 7. Способ по п.1, где острый миелогенный лейкоз представляет собой миелобластный лейкоз или промиелоцитарный лейкоз.7. The method according to claim 1, where the acute myelogenous leukemia is myeloid leukemia or promyelocytic leukemia. 8. Способ по п.1, где лейкоз является рецидивирующим, рефракторным или устойчивым к обычному лечению.8. The method according to claim 1, where the leukemia is recurrent, refractory or resistant to conventional treatment. 9. Способ по п.1, где доза составляет от примерно 15 до примерно 80 мг/м2.9. The method according to claim 1, where the dose is from about 15 to about 80 mg / m 2 . 10. Способ по п.1, где доза составляет от примерно 50 мг/м2 до примерно 80 мг/м2, которые вводят один раз в неделю.10. The method according to claim 1, where the dose is from about 50 mg / m 2 to about 80 mg / m 2 , which is administered once a week. 11. Способ по п.10, где доза составляет от примерно 55 мг/м2 до примерно 75 мг/м2.11. The method of claim 10, where the dose is from about 55 mg / m 2 to about 75 mg / m 2 . 12. Способ по п.11, где доза составляет примерно 60 мг/м2.12. The method according to claim 11, where the dose is approximately 60 mg / m 2 . 13. Способ по п.11, где доза составляет примерно 65 мг/м2.13. The method according to claim 11, where the dose is approximately 65 mg / m 2 . 14. Способ по п.11, где доза составляет примерно 70 мг/м2.14. The method according to claim 11, where the dose is about 70 mg / m 2 . 15. Способ по п.11, где доза составляет примерно 75 мг/м2.15. The method according to claim 11, where the dose is about 75 mg / m 2 . 16. Способ по п.9, где доза вводится один раз в неделю в течение 3 недель.16. The method according to claim 9, where the dose is administered once a week for 3 weeks. 17. Способ по п.1, где доза составляет от примерно 25 мг/м2 до примерно 50 мг/м2, которые вводят два раза в неделю.17. The method according to claim 1, where the dose is from about 25 mg / m 2 to about 50 mg / m 2 , which is administered twice a week. 18. Способ по п.17, где доза составляет от примерно 30 мг/м2 до примерно 45 мг/м2.18. The method according to 17, where the dose is from about 30 mg / m 2 to about 45 mg / m 2 . 19. Способ по п.17, где доза составляет примерно 30 мг/м2.19. The method according to 17, where the dose is approximately 30 mg / m 2 . 20. Способ по п.17, где доза составляет примерно 35 мг/м2.20. The method according to 17, where the dose is approximately 35 mg / m 2 . 21. Способ по п.17, где доза составляет примерно 40 мг/м2.21. The method according to 17, where the dose is approximately 40 mg / m 2 . 22. Способ по п.17, где доза составляет примерно 45 мг/м2.22. The method according to 17, where the dose is approximately 45 mg / m 2 . 23. Способ по пп.17-22, где доза вводится в течение 2 недель.23. The method according to PP.17-22, where the dose is administered within 2 weeks. 24. Способ по п.1, где энантиомерно чистая (+)-1,4-дигидро-7-[(3S,4S)-3-метокси-4-(метиламино)-1-пирролидинил]-4-оксо-1-(2-тиазолил)-1,8-нафтиридин-3-карбоновая кислота вводится в виде внутривенной инъекции.24. The method according to claim 1, where enantiomerically pure (+) - 1,4-dihydro-7 - [(3S, 4S) -3-methoxy-4- (methylamino) -1-pyrrolidinyl] -4-oxo-1 - (2-thiazolyl) -1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid is administered as an intravenous injection. 25. Способ по п.1, где доза вводится в виде внутривенного вливания длительностью 10-15 мин.25. The method according to claim 1, where the dose is administered as an intravenous infusion lasting 10-15 minutes 26. Способ лечения рака, включающий введение нуждающемуся в лечении человеку дозы от примерно 10 мг/м2 до 90 мг/м2 энантиомерно чистой (+)-1,4-дигидро-7-[(3S,4S)-3-метокси-4-(метиламино)-1-пирролидинил]-4-оксо-1-(2-тиазолил)-1,8-нафтиридин-3-карбоновой кислоты.26. A method of treating cancer, comprising administering to a person in need of treatment a dose of from about 10 mg / m 2 to 90 mg / m 2 enantiomerically pure (+) - 1,4-dihydro-7 - [(3S, 4S) -3-methoxy -4- (methylamino) -1-pyrrolidinyl] -4-oxo-1- (2-thiazolyl) -1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid. 27. Способ по п.26, где доза составляет от примерно 15 мг/м2 до 80 мг/м2.27. The method according to p, where the dose is from about 15 mg / m 2 to 80 mg / m 2 . 28. Способ по п.26, где доза составляет от примерно 20 мг/м2 до 65 мг/м2.28. The method according to p, where the dose is from about 20 mg / m 2 to 65 mg / m 2 . 29. Способ по п.26, где доза составляет от примерно 45 мг/м2 до 55 мг/м2.29. The method according to p, where the dose is from about 45 mg / m 2 to 55 mg / m 2 . 30. Способ по п.26, где доза составляет 48 мг/м2.30. The method according to p, where the dose is 48 mg / m 2 . 31. Способ по п.26, где доза составляет примерно 15 мг/м2.31. The method according to p, where the dose is approximately 15 mg / m 2 . 32. Способ по п.26, где способ включает введение человеку дозы энантиомерно чистой (+)-1,4-дигидро-7-[(3S,4S)-3-метокси-4-(метиламино)-1-пирролидинил]-4-оксо-1-(2-тиазолил)-1,8-нафтиридин-3-карбоновой кислоты один раз в неделю, где однонедельный период включает цикл лечения, и цикл лечения повторяется, по меньшей мере, дважды.32. The method according to p. 26, where the method includes administering to a person a dose of enantiomerically pure (+) - 1,4-dihydro-7 - [(3S, 4S) -3-methoxy-4- (methylamino) -1-pyrrolidinyl] - 4-oxo-1- (2-thiazolyl) -1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid once a week, where the one-week period includes a treatment cycle, and the treatment cycle is repeated at least twice. 33. Способ по п.26, где одна доза вводится в виде внутривенного вливания длительностью 10-15 мин, где человек представляет собой пациента, который получал интенсивное предварительное лечение.33. The method according to p. 26, where one dose is administered as an intravenous infusion lasting 10-15 minutes, where the person is a patient who received intensive preliminary treatment. 34. Способ по п.26, где способ включает введение человеку дозы 15-80 мг/м2 энантиомерно чистой (+)-1,4-дигидро-7-[(3S,4S)-3-метокси-4-(метиламино)-1-пирролидинил]-4-оксо-1-(2-тиазолил)-1,8-нафтиридин-3-карбоновой кислоты один раз в неделю, где однонедельный период включает цикл лечения, и цикл лечения повторяется, по меньшей мере, дважды.34. The method according to p. 26, where the method comprises administering to a person a dose of 15-80 mg / m 2 enantiomerically pure (+) - 1,4-dihydro-7 - [(3S, 4S) -3-methoxy-4- (methylamino ) -1-pyrrolidinyl] -4-oxo-1- (2-thiazolyl) -1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid once a week, where the one-week period includes a treatment cycle and the treatment cycle is repeated at least twice. 35. Способ по п.34, где доза составляет 60 мг/м2.35. The method according to clause 34, where the dose is 60 mg / m 2 . 36. Способ по п.35, где доза представляет собой разовую дозу, вводимую в виде внутривенного вливания длительностью 10-15 мин, где человек представляет собой пациента, который получал минимальное предварительное лечение.36. The method according to clause 35, where the dose is a single dose administered as an intravenous infusion of 10-15 minutes, where the person is a patient who received minimal preliminary treatment. 37. Способ по любому из пп.26-36, где рак представляет собой рак мочевого пузыря, рак молочных желез, рак шейки матки, рак ЦНС, рак ободочной кишки, рак пищевода, рак головы и рак шеи, рак печени, рак легких, рак носоглотки, нейроэндокринный рак, рак яичников, рак поджелудочной железы, рак предстательной железы, рак почек, рак слюнных желез, мелкоклеточный рак легких, рак кожи, рак желудка, рак яичка, рак щитовидной железы, рак матки или гематологическое злокачественное заболевание.37. The method according to any one of claims 26-36, wherein the cancer is bladder cancer, breast cancer, cervical cancer, CNS cancer, colon cancer, esophageal cancer, head and neck cancer, liver cancer, lung cancer, nasopharyngeal cancer, neuroendocrine cancer, ovarian cancer, pancreatic cancer, prostate cancer, kidney cancer, salivary cancer, small cell lung cancer, skin cancer, stomach cancer, testicular cancer, thyroid cancer, uterine cancer, or hematologic malignant disease. 38. Способ по п.26, где рак представляет собой меланому, миелому, нейробластому, саркому, мезотелиому, холангиокарциному, лейомиосаркому, липосаркому или веретеноклеточную карциному.38. The method of claim 26, wherein the cancer is melanoma, myeloma, neuroblastoma, sarcoma, mesothelioma, cholangiocarcinoma, leiomyosarcoma, liposarcoma, or spindle cell carcinoma. 39. Способ по п.26, дополнительно включающий введение терапевтически эффективной дозы второго средства.39. The method of claim 26, further comprising administering a therapeutically effective dose of the second agent. 40. Способ по п.39, где второе активное средство представляет собой терапевтическое антитело к раковому антигену, гематопоэтический ростовой фактор, цитокин, противораковое средство, антибиотик, ингибитор СОХ-2, иммуномодулирующее средство, иммуносуппрессивное средство, кортикостероид или фармакологически активный мутант или его производное.40. The method according to § 39, where the second active agent is a therapeutic antibody to a cancer antigen, hematopoietic growth factor, cytokine, anti-cancer agent, antibiotic, COX-2 inhibitor, immunomodulatory agent, immunosuppressive agent, corticosteroid or pharmacologically active mutant or its derivative . 41. Способ по п.40, где антитело представляет собой антитело против EGFR.41. The method of claim 40, wherein the antibody is an anti-EGFR antibody. 42. Способ по п.40, где антитело представляет собой эрбитукс или панитумумаб.42. The method of claim 40, wherein the antibody is Erbitux or Panitumumab. 43. Способ по п.41, где второе активное средство представляет собой алкилирующий агент, анти-неопластический антибиотик, антиметаболит, платиновый координационный комплекс, ингибитор топоизомеразы II или облучение.43. The method according to paragraph 41, where the second active agent is an alkylating agent, anti-neoplastic antibiotic, antimetabolite, platinum coordination complex, topoisomerase II inhibitor or radiation. 44. Способ по п.41, где второе активное средство представляет собой этопозид, дауномицин, актиномицин D, митомицин С, цисплатин, карбоплатин, преметрексед, метотрексат, Ara-C, 5-FU, вортманнин, гелданамицин, гемцитабин, или их комбинацию.44. The method according to paragraph 41, where the second active agent is etoposide, daunomycin, actinomycin D, mitomycin C, cisplatin, carboplatin, premetrexed, methotrexate, Ara-C, 5-FU, wortmannin, geldanamycin, gemcitabine, or a combination thereof. 45. Способ по п.41, где второе активное средство представляет собой доцетаксел; доксорубицин; даунорубицин, иринотекан, гефитиниб, эрлотиниб или их комбинацию.45. The method according to paragraph 41, where the second active agent is docetaxel; doxorubicin; daunorubicin, irinotecan, gefitinib, erlotinib, or a combination thereof. 46. Способ по любому из пп.26-45, где рак является рецидивирующим, рефракторным или устойчивым к обычному лечению.46. The method according to any one of claims 26-45, wherein the cancer is recurrent, refractory, or resistant to conventional treatment. 47. Способ по п.46, где рак является рецидивирующим.47. The method according to item 46, where the cancer is recurrent. 48. Способ по п.47, где рак представляет собой рак легких.48. The method according to clause 47, where the cancer is lung cancer. 49. Способ по п.47, где рак представляет собой мелкоклеточный рак легких.49. The method according to clause 47, where the cancer is small cell lung cancer. 50. Способ по п.46, где рак представляет собой рак яичников.50. The method according to item 46, where the cancer is ovarian cancer. 51. Способ по п.50, где рак устойчив к обычному лечению.51. The method of claim 50, wherein the cancer is resistant to conventional treatment. 52. Способ по п.51, где обычное лечение включает лечение платиновым координационным комплексом.52. The method according to § 51, where the usual treatment includes treatment with a platinum coordination complex. 53. Способ по п.52, где рак представляет собой рак яичников, устойчивый к лечению соединениями платины.53. The method of claim 52, wherein the cancer is ovarian cancer resistant to treatment with platinum compounds. 54. Энантиомерно чистая (+)-1,4-дигидро-7-[(3S,4S)-3-метокси-4-(метиламино)-1-пирролидинил]-4-оксо-1-(2-тиазолил)-1,8-нафтиридин-3-карбоновая кислота, предназначенная для лечения лейкоза, где лейкоз представляет собой хронический лимфоцитарный лейкоз, хронический миелоцитарный лейкоз, острый лимфобластный лейкоз или острый миелогенный лейкоз, где (+)-1,4-дигидро-7-[(3S,4S)-3-метокси-4-(метиламино)-1-пирролидинил]-4-оксо-1-(2-тиазолил)-1,8-нафтиридин-3-карбоновая кислота применяется в количестве от примерно 10 до примерно 90 мг/м2.54. Enantiomerically pure (+) - 1,4-dihydro-7 - [(3S, 4S) -3-methoxy-4- (methylamino) -1-pyrrolidinyl] -4-oxo-1- (2-thiazolyl) - 1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid, designed to treat leukemia, where the leukemia is chronic lymphocytic leukemia, chronic myelocytic leukemia, acute lymphoblastic leukemia or acute myelogenous leukemia, where (+) - 1,4-dihydro-7- [ (3S, 4S) -3-methoxy-4- (methylamino) -1-pyrrolidinyl] -4-oxo-1- (2-thiazolyl) -1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid is used in an amount of from about 10 to approximately 90 mg / m 2 . 55. Применение энантиомерно чистой (+)-1,4-дигидро-7-[(3S,4S)-3-метокси-4-(метиламино)-1-пирролидинил]-4-оксо-1-(2-тиазолил)-1,8-нафтиридин-3-карбоновой кислоты для изготовления лекарственного средства для лечения лейкоза, где лейкоз представляет собой хронический лимфоцитарный лейкоз, хронический миелоцитарный лейкоз, острый лимфобластный лейкоз или острый миелогенный лейкоз, где лекарственное средство включает (+)-1,4-дигидро-7-[(3S,4S)-3-метокси-4-(метиламино)-1-пирролидинил]-4-оксо-1-(2-тиазолил)-1,8-нафтиридин-3-карбоновую кислоту в количестве от примерно 10 до примерно 90 мг/м2.55. Use of enantiomerically pure (+) - 1,4-dihydro-7 - [(3S, 4S) -3-methoxy-4- (methylamino) -1-pyrrolidinyl] -4-oxo-1- (2-thiazolyl) -1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid for the manufacture of a medicament for treating leukemia, where the leukemia is chronic lymphocytic leukemia, chronic myelocytic leukemia, acute lymphoblastic leukemia or acute myelogenous leukemia, where the drug includes (+) - 1.4 -dihydro-7 - [(3S, 4S) -3-methoxy-4- (methylamino) -1-pyrrolidinyl] -4-oxo-1- (2-thiazolyl) -1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid amount from about 10 to p imerno 90 mg / m 2. 56. Энантиомерно чистая (+)-1,4-дигидро-7-[(3S,4S)-3-метокси-4-(метиламино)-1-пирролидинил]-4-оксо-1-(2-тиазолил)-1,8-нафтиридин-3-карбоновая кислота, предназначенная для лечения рака, где (+)-1,4-дигидро-7-[(3S,4S)-3-метокси-4-(метиламино)-1-пирролидинил]-4-оксо-1-(2-тиазолил)-1,8-нафтиридин-3-карбоновая кислота применяется в количестве от примерно 10 до примерно 90 мг/м2.56. Enantiomerically pure (+) - 1,4-dihydro-7 - [(3S, 4S) -3-methoxy-4- (methylamino) -1-pyrrolidinyl] -4-oxo-1- (2-thiazolyl) - 1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid for the treatment of cancer, where (+) - 1,4-dihydro-7 - [(3S, 4S) -3-methoxy-4- (methylamino) -1-pyrrolidinyl] -4-oxo-1- (2-thiazolyl) -1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid is used in an amount of from about 10 to about 90 mg / m 2 . 57. Применение энантиомерно чистой (+)-1,4-дигидро-7-[(3S,4S)-3-метокси-4-(метиламино)-1-пирролидинил]-4-оксо-1-(2-тиазолил)-1,8-нафтиридин-3-карбоновой кислоты для изготовления лекарственного средства для лечения рака, где лекарственное средство включает (+)-1,4-дигидро-7-[(3S,4S)-3-метокси-4-(метиламино)-1-пирролидинил]-4-оксо-1-(2-тиазолил)-1,8-нафтиридин-3-карбоновую кислоту в количестве от примерно 10 до примерно 90 мг/м2.57. Use of enantiomerically pure (+) - 1,4-dihydro-7 - [(3S, 4S) -3-methoxy-4- (methylamino) -1-pyrrolidinyl] -4-oxo-1- (2-thiazolyl) -1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid for the manufacture of a medicament for the treatment of cancer, wherein the medicament includes (+) - 1,4-dihydro-7 - [(3S, 4S) -3-methoxy-4- (methylamino ) -1-pyrrolidinyl] -4-oxo-1- (2-thiazolyl) -1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid in an amount of from about 10 to about 90 mg / m 2 . 58. Способ лечения лейкоза, включающий введение человеку терапевтически эффективного количества энантиомерно чистой (+)-1,4-дигидро-7-[(3S,4S)-3-метокси-4-(метиламино)-1-пирролидинил]-4-оксо-1-(2-тиазолил)-1,8-нафтиридин-3-карбоновой кислоты, где лейкоз представляет собой хронический лимфоцитарный лейкоз или хронический миелоцитарный лейкоз.58. A method of treating leukemia, comprising administering to a person a therapeutically effective amount of enantiomerically pure (+) - 1,4-dihydro-7 - [(3S, 4S) -3-methoxy-4- (methylamino) -1-pyrrolidinyl] -4- oxo-1- (2-thiazolyl) -1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid, where the leukemia is chronic lymphocytic leukemia or chronic myelocytic leukemia. 59. Способ лечения лейкоза, включающий введение человеку терапевтически эффективного количества энантиомерно чистой (+)-1,4-дигидро-7-[(3S,4S)-3-метокси-4-(метиламино)-1-пирролидинил]-4-оксо-1-(2-тиазолил)-1,8-нафтиридин-3-карбоновой кислоты, где лейкоз представляет собой Т-клеточный лимфобластный лейкоз.59. A method for treating leukemia, comprising administering to a person a therapeutically effective amount of enantiomerically pure (+) - 1,4-dihydro-7 - [(3S, 4S) -3-methoxy-4- (methylamino) -1-pyrrolidinyl] -4- oxo-1- (2-thiazolyl) -1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid, where the leukemia is T-cell lymphoblastic leukemia. 60. Способ по п.59, где Т-клеточный лейкоз представляет собой периферический Т-клеточный лейкоз, Т-клеточный лимфобластный лейкоз, кожный Т-клеточный лейкоз или взрослый Т-клеточный лейкоз. 60. The method according to § 59, where T-cell leukemia is peripheral T-cell leukemia, T-cell lymphoblastic leukemia, cutaneous T-cell leukemia or adult T-cell leukemia.
RU2011119345/15A 2005-09-02 2011-05-13 Methods of applying (+)-1,4-dihydro-7-[(3s, 4s)-3-methoxy-4-(methylamino)-1-pyrrolidinyl]-4-oxo-1-(thiazolyl)-1,8-naphthiridine-3-carboxylic acid for cancer treatment RU2592231C2 (en)

Applications Claiming Priority (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US92150005P 2005-09-02 2005-09-02
US92150105P 2005-09-02 2005-09-02
US60/921,500 2005-09-02
US60/921,501 2005-09-02
US78892706P 2006-04-03 2006-04-03
US78909306P 2006-04-03 2006-04-03
US60/789,093 2006-04-03
US60/788,927 2006-04-03
US81028506P 2006-06-01 2006-06-01
US60/810,285 2006-06-01

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008112679/15A Division RU2428983C2 (en) 2005-09-02 2006-09-05 Methods of applying (+)-1,4-dihydro-7-[(3s,4s)-3-methoxy-4-(methylamino)-1-pyrrolidinyl]-4-oxo-1-(2-thuasolyl)-1,8-naphthydirine-3-carboxylic acid for treatment of cancer

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016124135A Division RU2016124135A (en) 2005-09-02 2016-06-17 METHODS OF APPLICATION (+) - 1,4-DIHYDRO-7 - [(3S, 4S) -3-METOXY-4- (METHYLAMINO) -1-Pyrrolidinyl] -4-OXO-1- (2-THIAZOLYL) -1, 8-NAFTIRIDIN-3-CARBONIC ACID FOR CANCER TREATMENT

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011119345A true RU2011119345A (en) 2012-11-20
RU2592231C2 RU2592231C2 (en) 2016-07-20

Family

ID=39687911

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011119345/15A RU2592231C2 (en) 2005-09-02 2011-05-13 Methods of applying (+)-1,4-dihydro-7-[(3s, 4s)-3-methoxy-4-(methylamino)-1-pyrrolidinyl]-4-oxo-1-(thiazolyl)-1,8-naphthiridine-3-carboxylic acid for cancer treatment
RU2016124135A RU2016124135A (en) 2005-09-02 2016-06-17 METHODS OF APPLICATION (+) - 1,4-DIHYDRO-7 - [(3S, 4S) -3-METOXY-4- (METHYLAMINO) -1-Pyrrolidinyl] -4-OXO-1- (2-THIAZOLYL) -1, 8-NAFTIRIDIN-3-CARBONIC ACID FOR CANCER TREATMENT

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016124135A RU2016124135A (en) 2005-09-02 2016-06-17 METHODS OF APPLICATION (+) - 1,4-DIHYDRO-7 - [(3S, 4S) -3-METOXY-4- (METHYLAMINO) -1-Pyrrolidinyl] -4-OXO-1- (2-THIAZOLYL) -1, 8-NAFTIRIDIN-3-CARBONIC ACID FOR CANCER TREATMENT

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP5374153B2 (en)
KR (2) KR20170118936A (en)
CA (2) CA2845095A1 (en)
RU (2) RU2592231C2 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014007303A1 (en) * 2012-07-06 2014-01-09 学校法人 聖マリアンナ医科大学 Therapeutic method and remedy for htlv-1-associated myelopathy patients

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69524251T2 (en) * 1994-06-14 2002-07-11 Dainippon Pharmaceutical Co NEW CONNECTION, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND ANTITUARY AGENTS
JP4323574B2 (en) * 1995-12-13 2009-09-02 大日本住友製薬株式会社 Antitumor agent
RU2247722C2 (en) * 1997-10-27 2005-03-10 Др. Редди`З Лабораториз Лимитед Derivatives of aryl carboxylic acids, methods for their preparing, pharmaceutical composition based on thereof, methods for treatment and prophylaxis of different diseases, intermediate compounds and methods for their preparing
FR2784678B1 (en) * 1998-09-23 2002-11-29 Sod Conseils Rech Applic NOVEL N- (IMINOMETHYL) AMINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION, THEIR USE AS MEDICAMENTS AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
US6458810B1 (en) * 2000-11-14 2002-10-01 George Muller Pharmaceutically active isoindoline derivatives
US6740757B2 (en) * 2001-08-29 2004-05-25 Pfizer Inc Enantiomers of 6-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-(3-methyl-3h-imidazol-4-yl)-methyl]-4-[3-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-phenyl]-1-methyl-1h-quinolin-2-one and salts thereof, useful in the treatment of cancer
PT1729770E (en) * 2004-03-15 2010-02-08 Sunesis Pharmaceuticals Inc Sns-595 and methods of using the same

Also Published As

Publication number Publication date
JP5374153B2 (en) 2013-12-25
CA2620915C (en) 2014-03-25
CA2845095A1 (en) 2007-03-08
JP2009507042A (en) 2009-02-19
CA2620915A1 (en) 2007-03-08
RU2592231C2 (en) 2016-07-20
KR20140057409A (en) 2014-05-12
KR20170118936A (en) 2017-10-25
RU2016124135A (en) 2017-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3194368B1 (en) Benzo-heterocyclic compounds and their applications
CN106659765B (en) Use of dianhydrogalactitol and analogs or derivatives thereof for treating non-small cell lung cancer and ovarian cancer
ES2437841T3 (en) Combinations for the treatment of diseases that involve myeloma cell proliferation, migration or apoptosis, or angiogenesis
JP5579715B2 (en) Therapeutic combination comprising a cdk inhibitor and an antineoplastic agent
EP1827437B1 (en) Combinations of therapeutic agents for treating cancer
TW202038957A (en) Combination of antibody-drug conjugate and kinase inhibitor
JP5563950B2 (en) Combination therapy
US20120157472A1 (en) Method for treating colorectal cancer
JP2009545601A5 (en)
US10617670B2 (en) Synergistic auristatin combinations
JP2019524713A5 (en)
EP1261374A2 (en) Farnesyl protein transferase inhibitor combinations with further anti-cancer agents
KR20220003560A (en) A quinoline compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the treatment of Ewing's sarcoma
TW201945340A (en) Methods of treating cancer
JP2011500805A5 (en)
US20050267140A1 (en) Method for treating abnormal cell growth
CN103561734A (en) Synergistic pharmaceutical combination for the treatment of squamous cell carcinoma of head and neck
EP3589286B1 (en) Dhodh inhibitor for treating haematological cancer
TW201922256A (en) Methods for treating lymphoid malignancies
RU2011119345A (en) METHODS OF APPLICATION (+) 1,4-DIHYDRO-7 - [(3S, 4S) -3-METOXY-4- (METHYLAMINO) -1-PYROLIDINYL] -4-OXO-1- (2-THIAZOLYL) -1.8 -Naphthyridine-3-Carboxylic Acid For Cancer Treatment
KR20070089158A (en) A combination of n-(3-metoxy-5-methylpyrazin-2-yl)-2-(4-[1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl)pyridine-3-sulphonamide and an anti-mitotic agent for the treatment of cancer
Graul et al. The year’s new drugs & biologics, 2014: part I
Witteveen et al. Phase 1/2 study of atrasentan combined with pegylated liposomal doxorubicin in platinum-resistant recurrent ovarian cancer
RU2008112679A (en) METHODS OF APPLICATION (+) - 1,4-DIHYDRO-7 - [(3S, 4S) -3-METOXY-4- (METHYLAMINO) -1-PYROLIDINYL] -4-OXO-1- (2-THIAZOLYL) -1, 8-NAFTIRIDIN-3-CARBONIC ACID FOR CANCER TREATMENT
Chatterjee et al. Safety, tolerability, pharmacokinetics, and pharmacodynamics of an orally active novel camptothecin analog, DRF‐1042, in refractory cancer patients in a phase I dose escalation study

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190906