RU2008120558A - Полиуретанмочевинные эластомеры - Google Patents

Полиуретанмочевинные эластомеры Download PDF

Info

Publication number
RU2008120558A
RU2008120558A RU2008120558/04A RU2008120558A RU2008120558A RU 2008120558 A RU2008120558 A RU 2008120558A RU 2008120558/04 A RU2008120558/04 A RU 2008120558/04A RU 2008120558 A RU2008120558 A RU 2008120558A RU 2008120558 A RU2008120558 A RU 2008120558A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
molecular weight
aromatic
cyclo
groups
isocyanate
Prior art date
Application number
RU2008120558/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2440376C2 (ru
RU2440376C9 (ru
Inventor
Ашок М. САРПЕШКАР (US)
Ашок М. САРПЕШКАР
Мэрилин ДОНАЛЬДСОН (US)
Мэрилин ДОНАЛЬДСОН
Original Assignee
Байер МатириальСайенс ЛЛСИ (US)
Байер МатириальСайенс ЛЛСИ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер МатириальСайенс ЛЛСИ (US), Байер МатириальСайенс ЛЛСИ filed Critical Байер МатириальСайенс ЛЛСИ (US)
Publication of RU2008120558A publication Critical patent/RU2008120558A/ru
Publication of RU2440376C2 publication Critical patent/RU2440376C2/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2440376C9 publication Critical patent/RU2440376C9/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4266—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain prepared from hydroxycarboxylic acids and/or lactones
    • C08G18/4269—Lactones
    • C08G18/4277—Caprolactone and/or substituted caprolactone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4854—Polyethers containing oxyalkylene groups having four carbon atoms in the alkylene group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

1. Полиуретанмочевина, содержащая продукт реакции: ! (A) по меньшей мере, одного (цикло)алифатического полиизоцианата или (цикло)алифатического полиизоцианатного форполимера, имеющего содержание NCO групп от около 4 до около 50% и среднюю функциональность от около 2 до около 3; ! с ! (B) изоцианат-реактивным компонентом, содержащим: ! (1) одно или более соединений ароматического диамина, содержащих две первичные ароматические аминные группы и имеющих молекулярную массу от около 100 до около 1000, ! (2) одно или более изоцианат-реактивных соединений, содержащих две вторичные аминные группы и имеющих молекулярную массу от около 100 до около 750, где вторичные аминные группы присоединены к (цикло)алифатическим и/или ароматическим группам; ! и при необходимости ! (3) одно или более соединений с гидроксильными функциональными группами, имеющих ОН функциональные группы от около 2,0 до около 3,0 и молекулярную массу от около 100 до около 4000; ! при необходимости в присутствии ! (C) одного или более катализаторов; ! где относительные количества (А) и (В) таковы, что изоцианатный индекс составляет от около 95 до около 110. ! 2. Полиуретанмочевина по п.1, где (А) содержит полиизоцианатный форполимер, который содержит продукт реакции: ! (1) (цикло)алифатического полиизоцианата, имеющего содержание NCO групп от около 4% до около 50%, и функциональность от около 2,0 до около 3,0, где указанный (цикло)алифатический полиизоцианат выбирают из группы, включающей 4,4'-дициклогексилметандиизоцианат, 1,6-гексаметилендиизоцианат, изофорондиизоцианат, 1,4-циклогександиизоцианат, м-тетраметилксилолдиизоцианат и их смеси, ! и ! (2) по меньшей мере, одного органического соединения, котор�

Claims (44)

1. Полиуретанмочевина, содержащая продукт реакции:
(A) по меньшей мере, одного (цикло)алифатического полиизоцианата или (цикло)алифатического полиизоцианатного форполимера, имеющего содержание NCO групп от около 4 до около 50% и среднюю функциональность от около 2 до около 3;
с
(B) изоцианат-реактивным компонентом, содержащим:
(1) одно или более соединений ароматического диамина, содержащих две первичные ароматические аминные группы и имеющих молекулярную массу от около 100 до около 1000,
(2) одно или более изоцианат-реактивных соединений, содержащих две вторичные аминные группы и имеющих молекулярную массу от около 100 до около 750, где вторичные аминные группы присоединены к (цикло)алифатическим и/или ароматическим группам;
и при необходимости
(3) одно или более соединений с гидроксильными функциональными группами, имеющих ОН функциональные группы от около 2,0 до около 3,0 и молекулярную массу от около 100 до около 4000;
при необходимости в присутствии
(C) одного или более катализаторов;
где относительные количества (А) и (В) таковы, что изоцианатный индекс составляет от около 95 до около 110.
2. Полиуретанмочевина по п.1, где (А) содержит полиизоцианатный форполимер, который содержит продукт реакции:
(1) (цикло)алифатического полиизоцианата, имеющего содержание NCO групп от около 4% до около 50%, и функциональность от около 2,0 до около 3,0, где указанный (цикло)алифатический полиизоцианат выбирают из группы, включающей 4,4'-дициклогексилметандиизоцианат, 1,6-гексаметилендиизоцианат, изофорондиизоцианат, 1,4-циклогександиизоцианат, м-тетраметилксилолдиизоцианат и их смеси,
и
(2) по меньшей мере, одного органического соединения, которое содержит, по меньшей мере, около двух гидроксильных групп и имеет молекулярную массу от около 100 до около 4000;
где эквивалентное соотношение NCO к ОН составляет от около 2,25:1,0 до около 20,0:1,0.
3. Полиуретанмочевина по п.2, где (А) содержит полиизоцианатный форполимер, и эквивалентное соотношение NCO к ОН в форполимере составляет от около 5,0:1,0 до около 12,25:1,0.
4. Полиуретанмочевина по п.2, где (А) содержит полиизоцианатный форполимер, и эквивалентное соотношение NCO к ОН в форполимере составляет от около 6,0:1,0 до около 10,0:1,0.
5. Полиуретанмочевина по п.1, где (В) указанный изоцианат-реактивный компонент содержит:
(1) одно или более соединений ароматического диамина, содержащих две первичные ароматические аминные группы и имеющих молекулярную массу от около 100 до около 400,
и
(2) одно или более изоцианат-реактивных соединений, содержащих две вторичные аминные группы, которые являются алифатическими и/или ароматическими аминными группами, и имеющих молекулярную массу от около 100 до около 750.
6. Полиуретанмочевина по п.1, где эквивалентное соотношение NH2: NCO составляет от около 0,6:1,0 до около 0,95:1,0.
7. Полиуретанмочевина по п.6, где эквивалентное соотношение NH2/NCO составляет от около 0,6:1,0 до около 0,9:1,0.
8. Полиуретанмочевина по п.6, где эквивалентное соотношение NH2/NCO составляет от около 0,65:1,0 до около 0,75:1,0.
9. Полиуретанмочевина по п.1, где компонент (А) содержит:
(А)(1) от 20 до 100 мас.% по отношению к 100 мас.% (А) (цикло)алифатического полиизоцианата;
и
(А)(2) от 0 до 80 мас.% по отношению к 100 мас.% (А), по меньшей мере, одного органического соединения, которое содержит, по меньшей мере, две гидроксильные группы и имеет молекулярную массу от около 100 до около 4000;
где сумма % мас.(А)(1) и (А)(2) составляет 100 мас.% (А).
10. Полиуретанмочевина по п.9, где (А) содержит от 60 до 90 мас.% (А)(1) и от 10 до 40 мас.% (А)(2).
11. Полиуретанмочевина по п.1, где (А)(1) содержит 4,4'-дициклогексилметандиизоцианат и (А)(2) содержит сложный полиэфирполиол, простой полиэфиргликоль, простой полиэфирполиол или их смесь.
12. Полиуретанмочевина по п.11, где (А)(2) содержит поликапролактоновый сложный полиэфирполиол.
13. Полиуретанмочевина по п.2, где (А)(2) содержит (i) сложный полиэфирполиол, простой полиэфирполиол или их смесь, и (ii) трифункциональный удлинитель цепи или сшивающий агент.
14. Полиуретанмочевина по п.1, где (В)(1) указанный ароматический диамин имеет молекулярную массу от около 100 до около 400 и содержит 1,4-диаминобензол, 2,4-диаминотолуол, 2,6-диаминотолуол, 3,5-диэтил-2,4-толуолдиамин, 3,5-диэтил-2,6-толуолдиамин, 3,5-дитиометил-2,4-диаминотолуол, 2,4'-диаминодифенилметан, 4,4'-диаминодифенилметан и их смеси.
15. Полиуретанмочевина по п.1, где (В)(2) содержит N-алкилзамещенный ароматический диамин, N,N'-диалкилзамещенный ароматический диамин, N,N'-диалкилзамещенный изофорондиамин, алифатический вторичный диамин, полиаспарагиновый сложный эфир или их смеси.
16. Полиуретанмочевина по п.1, где (В) изоцианат-реактивный компонент содержит:
(В)(1) от около 10 до 95 мас.%, по меньшей мере, одного ароматического диамина, который содержит две первичных аминных группы, присоединенные к ароматическим группам, и имеет молекулярную массу от около 100 до около 400;
и
(В)(2) от около 5 до 90 мас.%, по меньшей мере, одного изоцианат-реактивного соединения, содержащего 2 вторичные аминные группы, которые присоединены к (цикло)алифатическим и/или ароматическим группам, и имеющего молекулярную массу от около 200 до около 600;
где сумма мас.% (В)(1) и (В)(2) составляет 100 мас.% компонента (В).
17. Полиуретанмочевина по п.1, где (В)(1) содержит 3,5-диэтил-2,4-толуолдиамин, 3,5-диэтил-2,6-толуолдиамин или их смесь; и (В)(2) содержит полиаспарагиновый сложный эфир.
18. Полиуретанмочевина по п.1, где (В) изоцианат-реактивный компонент содержит:
(В)(1) от около 30 до 79 мас.%, по меньшей мере, одного ароматического соединения диамина, который содержит две первичных аминных группы, присоединенные к ароматическим группам, и имеет молекулярную массу от около 100 до около 1000;
(В)(2) от около 1 до 20 мас.%, по меньшей мере, одного изоцианат-реактивного соединения, содержащего 2 вторичные аминные группы, которые присоединены к (цикло)алифатическим и/или ароматическим группам, и имеющего молекулярную массу от около 100 до около 750;
и
(В)(3) от около 20 до 50 мас.% одного или более соединений с гидроксильными функциональными группами, имеющих ОН функциональность от около 2 до около 3 и молекулярную массу от около 100 до около 4000,
где сумма мас.% (В)(1), (В)(2) и (В)(3) составляет 100 мас.% (В).
19. Полиуретанмочевина по п.18, где (В)(1) содержит 3,5-диэтил-2,4-толуолдиамин, 3,5-диэтил-2,6-толуолдиамин или их смесь; (В)(2) содержит полиаспарагиновый сложный эфир; и (В)(3) содержит простой полиэфполиол, сложный полиэфполиол или простой полиэфиргликоль.
20. Полиуретанмочевина, содержащая продукт реакции:
(A) по меньшей мере, одного (цикло)алифатического полиизоцианатного форполимера, имеющего содержание NCO групп от около 4 до около 50%, и среднюю функциональность от около 2 до около 3, и содержащего продукт реакции;
(1) по меньшей мере, одного (цикло)алифатического полиизоцианата,
с
(2) по меньшей мере, одним органическим соединением, которое содержит, по меньшей мере, две гидроксильные группы и имеет молекулярную массу от около 100 до около 4000;
с
(B) изоцианат-реактивным компонентом, содержащим:
(1) одно или более соединений ароматического диамина, содержащих две первичные аминные группы и имеющих молекулярную массу от около 100 до около 1000,
(2) одно или более изоцианат-реактивных соединений, содержащих две вторичные аминные группы и имеющих молекулярную массу от около 100 до около 750, где вторичные аминные группы присоединены к (цикло)алифатическим и/или ароматическим группам;
и
(3) одно или более соединений с гидроксильными функциональными группами, имеющих функциональность от около 2,0 до около 3,0 и молекулярную массу от около 100 до около 4000;
при необходимости в присутствии
(C) одного или более катализаторов,
где относительные количества (А) и (В) таковы, что изоцианатный индекс составляет от около 95 до около 110, эквивалентное соотношение NCO к ОН в форполимере составляет от около 2,25:1,0 до около 20,0:1,0, и эквивалентное соотношение NH2:NCO составляет от около 0,6:1,0 до около 0,95:1,0.
21. Полиуретанмочевина по п.20, где (А)(1) содержит 4,4'-дициклогексилметандиизоцианат, (В)(1) содержит 3,5-диэтил-2,4-толуолдиамин, 3,5-диэтил-2,6-толуолдиамин или их смесь; и (В)(2) содержит полиаспарагиновый сложный эфир.
22. Полиуретанмочевина по п.1, которая является твердой и оптически прозрачной.
23. Способ получения полиуретанмочевин, предусматривающий (1) реакцию
(A) по меньшей мере, одного (цикло)алифатического полиизоцианата или (цикло)алифатического полиизоцианатного форполимера, имеющего содержание NCO групп от около 4 до около 50% и среднюю функциональность от около 2 до около 3;
с
(B) изоцианат-реактивным компонентом, содержащим:
(1) одно или более соединений ароматического диамина, содержащих две первичные аминные группы и имеющих молекулярную массу от около 100 до около 1000,
(2) одно или более изоцианат-реактивных соединений, содержащих две вторичные аминные группы и имеющих молекулярную массу от около 100 до около 750, где вторичные аминные группы присоединены к (цикло)алифатическим и/или ароматическим группам;
и при необходимости
(3) одно или более соединений с гидроксильными функциональными группами, имеющих функциональность от около 2,0 до около 3,0 и молекулярную массу от около 100 до около 4000;
при необходимости в присутствии
(C) одного или более катализаторов,
где относительные количества (А) и (В) таковы, что изоцианатный индекс составляет от около 95 до около 110.
24. Способ по п.23, где (А) содержит полиизоцианатный форполимер, содержащий продукт реакции:
(1) (цикло)алифатического полиизоцианата, имеющего содержание NCO групп от около 4% до около 50% и функциональность от около 2,0 до около 3,0, где указанный (цикло)алифатический полиизоцианат выбирают из группы, включающей 4,4'-дициклогексилметандиизоцианат, 1,6-гексаметилендиизоцианат, изофорондиизоцианат, 1,4-циклогександиизоцианат, м-тетраметилксилолдиизоцианат и их смеси,
и
(2) по меньшей мере, одного органического соединения, которое содержит, по меньшей мере, около двух гидроксильных групп и имеет молекулярную массу от около 100 до около 4000;
где эквивалентное соотношение NCO к ОН составляет от около 2,25:1,0 до около 20,0:1,0.
25. Способ по п.24, где (А) содержит полиизоцианатный форполимер, и эквивалентное соотношение NCO к ОН в форполимере составляет от около 5,0:1,0 до около 12,25:1,0.
26. Способ по п.24, где (А) содержит полиизоцианатный форполимер, и эквивалентное соотношение NCO к ОН в форполимере составляет от около 6,0:1,0 до около 10,0:1,0.
27. Способ по п.23, где (В) указанный изоцианат-реактивный компонент содержит:
(1) одно или более соединений ароматического диамина, содержащих две первичные ароматические аминные группы и имеющих молекулярную массу от около 100 до около 400,
и
(2) одно или более изоцианат-реактивных соединений, содержащих две вторичные аминные группы, которые являются алифатическими и/или ароматическими аминными группами, и имеющих молекулярную массу от около 100 до около 750.
28. Способ по п.23, где эквивалентное соотношение NH2:NCO составляет от около 0,6:1,0 до около 0,95:1,0.
29. Способ по п.28, где эквивалентное соотношение NH2/NCO составляет от около 0,6:1,0 до около 0,9:1,0.
30. Способ по п.28, где эквивалентное соотношение NH2/NCO составляет от около 0,65:1,0 до около 0,75:1,0.
31. Способ по п.23, где компонент (А) содержит:
(А)(1) от 20 до 100 мас.% по отношению к 100 мас.% (А) (цикло)алифатического полиизоцианата;
и
(А)(2) от 0 до 80 мас.% по отношению к 100 мас.% (А), по меньшей мере, одного органического соединения, которое содержит, по меньшей мере, две гидроксильные группы и имеет молекулярную массу от около 100 до около 4000; где сумма мас.% (А)(1) и (А)(2) составляет 100 мас.% (А).
32. Способ по п.31, где (А) содержит от 60 до 90 мас.% (А)(1) и от 10 до 40 мас.% (А)(2).
33. Способ по п.23, где (А)(1) содержит 4,4'-дициклогексилметандиизоцианат и (А)(2) содержит сложный полиэфирполиол, простой полиэфиргликоль, простой полиэфирполиол или их смесь.
34. Способ по п.33, где (А)(2) содержит поликапролактоновый сложный полиэфирполиол.
35. Способ по п.24, где (А)(2) содержит (i) сложный полиэфирполиол, простой полиэфирполиол или их смесь, и (ii) трифункциональный удлинитель цепи или сшивающий агент.
36. Способ по п.23, где (В)(1) указанный ароматический диамин имеет молекулярную массу от около 100 до около 400 и содержит 1,4-диаминобензол, 2,4-диаминотолуол, 2,6-диаминотолуол, 3,5-диэтил-2,4-толуолдиамин, 3,5-диэтил-2,6-толуолдиамин, 3,5-дитиометил-2,4-диаминотолуол, 2,4'-диаминодифенилметан, 4,4'-диаминодифенилметан и их смеси.
37. Способ по п.23, где (В)(2) содержит N-алкилзамещенный ароматический диамин, N,N'-диалкилзамещенный ароматический диамин, N,N'-диалкилзамещенный изофорондиамин, алифатический вторичный диамин, полиаспарагиновый сложный эфир или их смеси.
38. Способ по п.23, где (В) изоцианат-реактивный компонент содержит:
(В)(1) от около 10 до 95 мас.%, по меньшей мере, одного ароматического соединения диамина, который содержит две первичных аминных группы, присоединенные к ароматическим группам, и имеет молекулярную массу от около 100 до около 400;
и
(В)(2) от около 5 до 90 мас.%, по меньшей мере, одного изоцианат-реактивного соединения, содержащего 2 вторичные аминные группы, которые присоединены к (цикло)алифатическим и/или ароматическим группам, и имеющего молекулярную массу от около 200 до около 600;
где сумма мас.% (В)(1) и (В)(2) составляет 100 мас.% компонента (В).
39. Способ по п.23, где (В)(1) содержит 3,5-диэтил-2,4-толуолдиамин, 3,5-диэтил-2,6-толуолдиамин или их смесь; и (В)(2) содержит полиаспарагиновый сложный эфир.
40. Способ по п.23, где (В) указанный изоцианат-реактивный компонент содержит:
(В)(1) от около 30 до 79 мас.%, по меньшей мере, одного ароматического соединения диамина, которое содержит две первичных аминных группы, присоединенные к ароматическим группам, и имеет молекулярную массу от около 100 до около 1000;
(В)(2) от около 1 до 20 мас.%, по меньшей мере, одного изоцианат-реактивного соединения, содержащего 2 вторичные аминные группы, которые присоединены к (цикло)алифатическим и/или ароматическим группам, и имеющего молекулярную массу от около 100 до около 750;
и
(В)(3) от около 20 до 50 мас.% одного или более соединений с гидроксильными функциональными группами, имеющих ОН функциональность от около 2 до около 3 и молекулярную массу от около 100 до около 4000,
где сумма мас.% (В)(1), (В)(2) и (В)(3) составляет 100 мас.% (В).
41. Способ по п.40, где (В)(1) содержит 3,5-диэтил-2,4-толуолдиамин, 3,5-диэтил-2,6-толуолдиамин или их смесь; (В)(2) содержит полиаспарагиновый сложный эфир; и (В)(3) содержит простой полиэфирполиол, сложный полиэфирполиол или простой полиэфиргликоль.
42. Способ получения полиуретанмочевин, предусматривающий
(1) реакцию
(A) по меньшей мере, одного (цикло)алифатического полиизоцианатного форполимера, имеющего содержание NCO групп от около 4 до около 50%, и среднюю функциональность от около 2 до около 3, и который содержит продукт реакции;
(1) по меньшей мере, одного (цикло)алифатического полиизоцианата,
с
(2) по меньшей мере, одним органическим соединением, которое содержит, по меньшей мере, две гидроксильные группы и имеет молекулярную массу от около 100 до около 4000;
с
(B) изоцианат-реактивным компонентом, содержащим:
(1) одно или более соединений ароматического диамина, содержащих две первичные аминные группы и имеющих молекулярную массу от около 100 до около 1000,
(2) одно или более изоцианат-реактивных соединений, содержащих две вторичные аминные группы и имеющих молекулярную массу от около 100 до около 750, где вторичные аминные группы присоединены к (цикло)алифатическим и/или ароматическим группам;
и
(3) одно или более соединений с гидроксильными функциональными группами, имеющих функциональность от около 2,0 до около 3,0 и молекулярную массу от около 100 до около 4000;
при необходимости в присутствии
(С) одного или более катализаторов,
где относительные количества (А) и (В) таковы, что изоцианатный индекс составляет от около 95 до около 110, эквивалентное соотношение NCO к ОН в форполимере составляет от около 2,25:1,0 до около 20,0:1,0, и эквивалентное соотношение NH2:NCO составляет от около 0,6:1,0 до около 0,95:1,0.
43. Способ по п.42, где (А)(1) содержит 4,4'-дициклогексилметандиизоцианат, (В)(1) содержит 3,5-диэтил-2,4-толуолдиамин, 3,5-диэтил-2,6-толуолдиамин или их смеси; и (В) (2) содержит полиаспарагиновый сложный эфир.
44. Способ по п.23, в котором полученная полиуретанмочевина является твердой и оптически прозрачной.
RU2008120558/04A 2005-10-27 2006-10-23 Полиуретанмочевина и способ ее получения RU2440376C9 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/260,104 2005-10-27
US11/260,104 US20070100112A1 (en) 2005-10-27 2005-10-27 Polyurethane-urea elastomers
PCT/US2006/041362 WO2007050542A1 (en) 2005-10-27 2006-10-23 Polyurethane-urea elastomers

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2008120558A true RU2008120558A (ru) 2009-12-10
RU2440376C2 RU2440376C2 (ru) 2012-01-20
RU2440376C9 RU2440376C9 (ru) 2013-01-20

Family

ID=37695304

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008120558/04A RU2440376C9 (ru) 2005-10-27 2006-10-23 Полиуретанмочевина и способ ее получения

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20070100112A1 (ru)
EP (1) EP1943283B1 (ru)
JP (1) JP5398263B2 (ru)
KR (1) KR101296535B1 (ru)
CN (2) CN103554414A (ru)
BR (1) BRPI0617862A2 (ru)
CA (1) CA2627322C (ru)
ES (1) ES2541423T3 (ru)
RU (1) RU2440376C9 (ru)
TW (1) TWI401265B (ru)
WO (1) WO2007050542A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2553260C2 (ru) * 2009-12-17 2015-06-10 Альбемарл Корпорейшн Состав покрытия

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7964695B2 (en) 2005-03-28 2011-06-21 Albemarle Corporation Chain extenders
US20080262187A1 (en) * 2005-12-30 2008-10-23 Albemarle Corporation Blends of Diamines Having Reduced Color
EP2102265A1 (en) 2007-01-10 2009-09-23 Albermarle Corporation Formulations for reaction injection molding and for spray systems
EP2095832A1 (de) * 2008-02-28 2009-09-02 Bayer MaterialScience AG Polyharnstoff-Systeme und deren Anwendung als postoperative Adhäsionsbarrieren, Filme und Verbundteile.
US7824288B2 (en) * 2008-03-08 2010-11-02 The Gates Corporation Polyurethane power transmission belt
CN102149741A (zh) * 2008-09-12 2011-08-10 陶氏环球技术有限责任公司 基于多元胺、多元醇和多异氰酸酯的涂料配方和组合物及制备和使用它们的方法
ES2439047T3 (es) * 2009-06-29 2014-01-21 Basf Se Geles porosos a base de poliurea aromática
EP2449283B1 (en) * 2009-07-02 2014-10-15 The Gates Corporation Improved fabric for toothed power transmission belt and belt
US8372939B1 (en) 2009-08-17 2013-02-12 Polyplexx, Llc Transparent polyurethanes
ATE548400T1 (de) * 2009-12-12 2012-03-15 Bayer Materialscience Ag Klebstoffverbundsystem zum abdecken, verschliessen oder verkleben von zellgewebe
US20130240019A1 (en) * 2012-03-14 2013-09-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Coating-encapsulated photovoltaic modules and methods of making same
FR2990060B1 (fr) * 2012-04-25 2015-02-27 Commissariat Energie Atomique Module solaire photovoltaique a architecture specifique
KR101448349B1 (ko) * 2012-07-30 2014-10-08 코오롱인더스트리 주식회사 친환경 하이브리드 폴리우레아 조성물
CN103289559A (zh) * 2013-06-19 2013-09-11 江苏海晟涂料有限公司 一种高速列车专用涂料及其制备方法
US9500445B2 (en) * 2013-09-10 2016-11-22 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army Multi-layer matrix composite having improved energy absorption, dissipation and shock wave mitigation capabilities
US20150166717A1 (en) 2013-12-17 2015-06-18 Bayer Materialscience Llc Polyurethaneureas or polyureas
US9994666B2 (en) 2013-12-17 2018-06-12 Covestro Llc Polyurethane/polyureas
CN106471030B (zh) 2014-07-08 2019-11-08 三井化学株式会社 光学材料用聚合性组合物及其用途
WO2016063884A1 (ja) * 2014-10-21 2016-04-28 株式会社カネカ 変性ポリアスパラギン酸エステルおよび硬化性樹脂組成物
US9714363B2 (en) * 2014-12-23 2017-07-25 Super Skin Systems, Inc. Silicone polyurea
US20160230040A1 (en) * 2015-02-10 2016-08-11 Milspray Llc Transparent Ballistic Resistant Composite
US11059746B2 (en) 2015-08-10 2021-07-13 America as represented by the Secretary of the Army Thermoplastic cycloaliphatic polyamide matrix resins for next-generation energy absorbing applications
CN105111404A (zh) * 2015-08-27 2015-12-02 厦门明睐科技有限公司 一种聚氨酯弹性体的制备方法
WO2017137850A1 (en) * 2016-02-12 2017-08-17 Evonik Degussa Gmbh Polycarbamide resins for metal coating applications
HUE056255T2 (hu) * 2016-03-22 2022-02-28 Lubrizol Advanced Mat Inc Olvadékfeldolgozásra alkalmas hõre lágyuló poliuretán-karbamid elasztomerek
CN105713168B (zh) * 2016-05-04 2018-08-28 中国科学院福建物质结构研究所 一种聚氨酯预聚体及其制备方法
CN107573483B (zh) * 2016-07-04 2022-06-17 科思创德国股份有限公司 可固化为聚硫氨酯的组合物、聚硫氨酯及其应用
CN107686548B (zh) * 2017-08-22 2021-12-10 山西省建筑科学研究院 水性纯聚脲的制备方法
EP3749701A1 (en) * 2018-02-11 2020-12-16 Covestro Deutschland AG Coating composition
KR101943964B1 (ko) * 2018-04-16 2019-01-30 윤정운 아민기를 함유한 이민계 조성물 및 그 제조방법, 아민기를 함유한 이민계 조성물을 포함하는 탄성체 수지 조성물
US11492440B2 (en) * 2018-07-27 2022-11-08 Axalta Coating Systems Ip Co., Llc Clearcoat compositions and methods of forming clearcoat compositions
KR101992921B1 (ko) * 2018-12-28 2019-06-25 지혜경 폴리우레탄용 사슬 연장제 조성물
US11827788B2 (en) 2019-10-07 2023-11-28 Covestro Llc Faster cure polyaspartic resins for faster physical property development in coatings
CN110845685B (zh) * 2019-12-12 2021-11-09 中国科学院长春应用化学研究所 一种修补汽车仪表板聚氨酯泡沫的聚天门冬氨酸酯聚脲基修补材料、其制备方法及修补方法
CN110903457A (zh) * 2019-12-12 2020-03-24 山东一诺威聚氨酯股份有限公司 一种用于制作快速脱模耐高温透明模特材料的聚氨酯弹性体及其制备方法
US20230348766A1 (en) * 2020-02-18 2023-11-02 Ddp Specialty Electronic Materials Us, Llc Polyurethane adhesive for bondng crosslinked rubber
KR102209863B1 (ko) * 2020-05-12 2021-01-28 김진영 미끄럼방지 수지조성물 및 이를 이용한 미끄럼방지 포장재
CN112341916A (zh) * 2020-10-14 2021-02-09 西南科技大学 一种耐伽玛射线辐照聚脲材料及其制备方法
CN114409864B (zh) * 2020-10-28 2023-12-19 万华化学集团股份有限公司 聚氨酯或聚氨酯-脲的水分散体及其制备方法和用途
KR102444382B1 (ko) * 2021-05-25 2022-09-19 주식회사 빅스 우수한 세탁 내구성과 투습도를 갖는 섬유코팅용 폴리우레탄 수지의 제조방법 및 이를 이용한 섬유코팅 원단

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3755262A (en) * 1971-01-15 1973-08-28 Goodyear Aerospace Corp Transparent high-impact polyurethane products
US3866242A (en) * 1972-10-27 1975-02-18 Goodyear Aerospace Corp Protective shield
DD115140A5 (ru) * 1973-03-09 1975-09-12
US4153777A (en) * 1975-10-01 1979-05-08 Goodyear Aerospace Corporation Polyurethane and method of making
DE2637115C3 (de) * 1976-08-18 1980-10-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Polyurethanharnstoffen
US4404353A (en) * 1981-08-20 1983-09-13 Dataproducts Corporation Urethane elastomer for printing belts and process therefor
US4374210A (en) * 1981-09-18 1983-02-15 The Upjohn Company Polyurea-polyurethane from a mixture of a polyol, an aromatic diamine, and an isocyanate-terminated prepolymer
US4808690A (en) * 1988-02-29 1989-02-28 Loral Corporation High heat distortion temperature transparent polyurethanes
US5236741A (en) * 1989-06-23 1993-08-17 Bayer Aktiengesellschaft Process for the production of polyurethane coatings
EP0403921B1 (de) * 1989-06-23 1994-11-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Überzügen
US5243012A (en) * 1992-06-10 1993-09-07 Miles Inc. Polyurea coating compositions having improved pot lives
CA2151672C (en) * 1994-06-24 2007-05-29 Dudley Joseph Ii Primeaux Preparation of sprayable aliphatic polyurea elastomers having improved properties
AU689295B2 (en) 1994-07-14 1998-03-26 Gates Corporation, The High temperature polyurethane/urea elastomers
US5489704A (en) * 1994-08-29 1996-02-06 Bayer Corporation Polyisocyanate/polyamine mixtures and their use for the production of polyurea coatings
US5510445A (en) * 1994-11-22 1996-04-23 Bayer Corporation Process for castable polyurea elastomers
US5580945A (en) * 1994-11-29 1996-12-03 Bayer Corporation Polyurea coatings compositions and coating having improved flexibility
US5962617A (en) * 1995-02-02 1999-10-05 Simula Inc. Impact resistant polyurethane and method of manufacture thereof
US6127505A (en) * 1995-02-02 2000-10-03 Simula Inc. Impact resistant polyurethane and method of manufacture thereof
US5811506A (en) * 1997-02-03 1998-09-22 Simula Inc. Extrudable thermoplastic elastomeric urea-extended polyurethane
US6258917B1 (en) * 1996-05-21 2001-07-10 Simula, Inc. Extrudable thermoplastic elastomeric urea-extended polyurethane
US5736604A (en) * 1996-12-17 1998-04-07 Bayer Corporation Aqueous, two-component polyurea coating compositions
US6174984B1 (en) * 1999-06-14 2001-01-16 Uniroyal Chemical Company, Inc. Clear, resilient polyurethane elastomers
US6355829B2 (en) * 1999-09-02 2002-03-12 Bayer Corporation Aspartate-terminated urea/urethane prepolymers and their use in coating compositions
US6562932B1 (en) * 2001-10-12 2003-05-13 Bayer Corporation Light stable one-shot urethane-urea elastomers
US7144969B2 (en) * 2001-11-16 2006-12-05 Ppg Industries Ohio, Inc. Impact resistant polyureaurethane and polyureaurethane prepolymer having low NCO/OH ratio
JP3905409B2 (ja) * 2002-04-10 2007-04-18 タレックス光学工業株式会社 光学レンズ成型用ポリウレタン樹脂組成物および耐衝撃性合成樹脂レンズ
CA2494609C (en) * 2002-08-08 2014-05-27 Reflexite Corporation Optical structures including polyurea
US6939939B2 (en) * 2003-02-24 2005-09-06 Younger Mfg. Polyurea/urethane optical material and method for making it

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2553260C2 (ru) * 2009-12-17 2015-06-10 Альбемарл Корпорейшн Состав покрытия

Also Published As

Publication number Publication date
KR20080069973A (ko) 2008-07-29
CA2627322C (en) 2014-12-30
BRPI0617862A2 (pt) 2011-08-09
RU2440376C2 (ru) 2012-01-20
TW200732364A (en) 2007-09-01
EP1943283B1 (en) 2015-04-08
EP1943283A1 (en) 2008-07-16
ES2541423T3 (es) 2015-07-20
US20070100112A1 (en) 2007-05-03
JP2009513782A (ja) 2009-04-02
RU2440376C9 (ru) 2013-01-20
CA2627322A1 (en) 2007-05-03
JP5398263B2 (ja) 2014-01-29
KR101296535B1 (ko) 2013-08-13
CN103554414A (zh) 2014-02-05
WO2007050542A1 (en) 2007-05-03
CN101300283A (zh) 2008-11-05
TWI401265B (zh) 2013-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008120558A (ru) Полиуретанмочевинные эластомеры
JP2009513782A5 (ru)
Sharmin et al. Polyurethane: an introduction
CN101039980B (zh) 一种异氰酸酯-封端的预聚物组合物和一种由此生产的聚氨酯或聚脲弹性体
CN101096407B (zh) 一种透明聚氨酯弹性体组合料及其使用方法
CA2407351A1 (en) Light stable one-shot urethane-urea elastomers
CA2136371A1 (en) Aliphatic rim elastomers
RU2008128305A (ru) Полиуретановый эластомер с улучшенной стойкостью к атмосферному воздействию
KR960034250A (ko) 휘발성 유기물 함량이 매우 낮은 폴리우레탄 피복물
CA2516024A1 (en) Hydrophilic polyurethane polymers derived from a mdi-based isocyanate-terminated prepolymer
CA2518512A1 (en) A process for the production of rigid foams from alkaline polyether polyols
US4663201A (en) Polyurea coatings for objects of metal glass wood or plastic
TW200643055A (en) Method for manufacturing viscoelastic urethane foam
AR003858A1 (es) Metodo para obtener elastomeros de poliuretano y pre-polimeros de isocianato utiles para realizar el mismo.
ATE178916T1 (de) Wässrige polyharnstoffdispersion mit verbesserter härte und lösungsmittelbeständigkeit
RU2008128301A (ru) Полиуретановые эластомеры, содержащие аллофанатмодифицированные изоцианаты
WO2008149180A3 (en) Polyurethaneurea system
MXPA03005042A (es) Elastomeros rim de alto rendimiento y un procedimiento para su produccion.
RU2008128303A (ru) Быстроотверждающиеся алифатические rim-эластомеры
RU2008131912A (ru) Полиуретановые эластомеры, содержащие аллофанат-модифицированные изоцианаты
JP2007262260A5 (ru)
DE60301623D1 (de) Polyurethanharz für Farbtinten
Praw Polyurethane coatings: A brief overview
GB1365567A (en) Post curable cured polyurethane
CA2327700A1 (en) One-shot polyurethane elastomers with very low compression sets

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20161024