RU2007147597A - Производные эрголина и их применение в качестве лигандов хемокинного рецептора - Google Patents

Производные эрголина и их применение в качестве лигандов хемокинного рецептора Download PDF

Info

Publication number
RU2007147597A
RU2007147597A RU2007147597/04A RU2007147597A RU2007147597A RU 2007147597 A RU2007147597 A RU 2007147597A RU 2007147597/04 A RU2007147597/04 A RU 2007147597/04A RU 2007147597 A RU2007147597 A RU 2007147597A RU 2007147597 A RU2007147597 A RU 2007147597A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
optionally
substituted
alkyl
heteroaryl
formula
Prior art date
Application number
RU2007147597/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2416613C2 (ru
Inventor
Рольф БЭНТЕЛИ (CH)
Рольф Бэнтели
Фрейзер ГЛИКМАН (CH)
Фрейзер ГЛИКМАН
Иржи КОВАРИК (CH)
Иржи КОВАРИК
Айан ЛУИС (CH)
Айан ЛУИС
Маркус ШТРАЙФФ (CH)
Маркус ШТРАЙФФ
Гебхард ТОМА (DE)
Гебхард Тома
Ханс-Гюнтер ЦЕРВЕС (DE)
Ханс-Гюнтер ЦЕРВЕС
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2007147597A publication Critical patent/RU2007147597A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2416613C2 publication Critical patent/RU2416613C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D457/00—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid
    • C07D457/04—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 8
    • C07D457/06—Lysergic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/48—Ergoline derivatives, e.g. lysergic acid, ergotamine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D457/00—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid
    • C07D457/04—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 8
    • C07D457/06—Lysergic acid amides
    • C07D457/08—Lysergic acid amides in which the amide nitrogen is a member of a heterocyclic ring

Abstract

1. Соединение формулы I ! ! где каждый из R1 и R2 независимо друг от друга означают Н; необязательно R10 и/или R11-замещенный фенил или -фенилС1-С4алкил; необязательно R10 и/или R11-замещенный гетероарил или -гетероарилС1-С4алкил; необязательно R10 и/или R11-замещенный N-оксид гетероарила; необязательно R10-замещенный C1-С8алкил; необязательно R10-замещенный С2-С8алкенил; необязательно R10-замещенный С2-С8алкинил; необязательно R10-замещенный С3-С8циклоалкил; или необязательно R10-замещенный C4-C8циклоалкенил; ! или R1 и R2 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, необязательно R10-замещенное 3-8-членное кольцо, содержащее, в дополнение к атому азота, до 2 гетероатомов, независимо выбранных из группы, состоящей из N, О и S; ! где R10 представляет собой 1-4 заместителя, независимо выбранных из ряда: C1-С6алкил; C1-С6гидроксиалкил; C1-С6алкоксиалкил; C1-С6галоидалкил; С3-С6циклоалкил; С2-С6алкенил; С3-С6циклоалкенил; С2-С6алкинил; фенил; гетероарил; N-оксид гетероарила; Сl; Вr; I; ОН; OR9; OCOR9; OCOOR9; OCONHR9; OCONR9R9; OSO2R9; COR9; СООН; COOR9; CONH2; CONHR9; CONR9R9; СF3; CHF2; CH2F; С1-С4алкилNH2; С1-С4алкилNHR9; C1-C4алкилNR9R9; CN; NO2; NH2; NHR9; NR9R9; NHCOR9; NR9COR9; NHCONHR9; NHCONH2; NR9CONHR9; NR9CONR9R9; NHCOOR9; NR9COOR9; NHSO2R9; N(SO2R9)2; NR9SO2R9; SR9; SOR9; SO2R9; SO2NH2; SO2NHR9; SO2NR9R9; или ! R10 означает группу =O, присоединенную к атому углерода фенила или гетероарила, или может означать одну или две группы =O, присоединенные к одному и тому же атому S гетероарила, если они есть; ! R11 представляет собой два соседних заместителя, которые образуют 4-7-членное сочлененное неароматическое кольцо, необязательно содержащее до двух гетероатомов, независимо выбранных из N, О и S; ! каждый R9 независимо означает C1-С6алкил; гидроксиС1-С6алкил; С3-С6циклоалкил; С2-С6алкенил; С2-С6алкинил; фе�

Claims (7)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где каждый из R1 и R2 независимо друг от друга означают Н; необязательно R10 и/или R11-замещенный фенил или -фенилС1-С4алкил; необязательно R10 и/или R11-замещенный гетероарил или -гетероарилС1-С4алкил; необязательно R10 и/или R11-замещенный N-оксид гетероарила; необязательно R10-замещенный C1-С8алкил; необязательно R10-замещенный С2-С8алкенил; необязательно R10-замещенный С2-С8алкинил; необязательно R10-замещенный С3-С8циклоалкил; или необязательно R10-замещенный C4-C8циклоалкенил;
или R1 и R2 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, необязательно R10-замещенное 3-8-членное кольцо, содержащее, в дополнение к атому азота, до 2 гетероатомов, независимо выбранных из группы, состоящей из N, О и S;
где R10 представляет собой 1-4 заместителя, независимо выбранных из ряда: C1-С6алкил; C1-С6гидроксиалкил; C1-С6алкоксиалкил; C1-С6галоидалкил; С3-С6циклоалкил; С2-С6алкенил; С3-С6циклоалкенил; С2-С6алкинил; фенил; гетероарил; N-оксид гетероарила; Сl; Вr; I; ОН; OR9; OCOR9; OCOOR9; OCONHR9; OCONR9R9; OSO2R9; COR9; СООН; COOR9; CONH2; CONHR9; CONR9R9; СF3; CHF2; CH2F; С1-С4алкилNH2; С1-С4алкилNHR9; C1-C4алкилNR9R9; CN; NO2; NH2; NHR9; NR9R9; NHCOR9; NR9COR9; NHCONHR9; NHCONH2; NR9CONHR9; NR9CONR9R9; NHCOOR9; NR9COOR9; NHSO2R9; N(SO2R9)2; NR9SO2R9; SR9; SOR9; SO2R9; SO2NH2; SO2NHR9; SO2NR9R9; или
R10 означает группу =O, присоединенную к атому углерода фенила или гетероарила, или может означать одну или две группы =O, присоединенные к одному и тому же атому S гетероарила, если они есть;
R11 представляет собой два соседних заместителя, которые образуют 4-7-членное сочлененное неароматическое кольцо, необязательно содержащее до двух гетероатомов, независимо выбранных из N, О и S;
каждый R9 независимо означает C1-С6алкил; гидроксиС1-С6алкил; С3-С6циклоалкил; С2-С6алкенил; С2-С6алкинил; фенил; бензил; гетероарил; -СН2-гетероарил; или СF3; или два R9 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют необязательно R10-замещенное 4-8-членное кольцо, содержащее, в дополнение к атому N, до 2 гетероатомов, независимо выбранных из N, О и S;
R3 означает Н; OR1; CH2R1R2; (CH2)1-2NR1R2; CH2-CH2-OR1; CH2-CO-NR1R2; или CO-CH2R1R2;
R4 означает F; Cl; Br; I; OR1; NR1R2 или имеет одно из значений, приведенных для R1;
R5 имеет одно из значений, приведенных для R1,
в свободной форме или в форме соли.
2. Способ получения соединения формулы I по п.1, который включает
а) получение соединения формулы I, в которой каждый R3 и R4 означает Н, взаимодействием соединения формулы II
Figure 00000002
где R1 и R2 означают то, что определено выше,
с агентом, образующим мочевину; или
b) получение соединения формулы I, в которой каждый R3 и R4 означает Н, амидированием соединения формулы III
Figure 00000003
где R5 означает то, что определено выше, или его функциональное производное; или
c) получение соединения формулы I, в которой каждый R3 и R4 имеет значение отличное от Н,
превращением соединения формулы I, в которой каждый R3 и R4 означает Н;
и, если это требуется, превращение конечного соединения формулы I, полученного в свободной форме в желаемую солевую форму или наоборот.
3. Соединение формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль для использования в качестве лекарства.
4. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль вместе с одним или более фармацевтически приемлемыми разбавителями или носителями.
5. Применение соединения формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарства для профилактики или лечения нарушений или заболеваний, опосредованных взаимодействиями между хемокинными рецепторами и их лигандами.
6. Комбинация, включающая а) первый агент, который является соединением, формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой солью, и b) по крайней мере один со-агент.
7. Способ профилактики или лечения нарушений или заболеваний, опосредованных взаимодействиями между хемокинными рецепторами и их лигандами, у субъекта, нуждающегося в такого рода лечении, и этот способ включает введение указанному субъекту эффективного количества соединения формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли.
RU2007147597/04A 2005-05-31 2006-05-29 Производные эрголина и их применение в качестве лигандов хемокинного рецептора RU2416613C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0511060.6 2005-05-31
GBGB0511060.6A GB0511060D0 (en) 2005-05-31 2005-05-31 Organic compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007147597A true RU2007147597A (ru) 2009-07-20
RU2416613C2 RU2416613C2 (ru) 2011-04-20

Family

ID=34834898

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007147597/04A RU2416613C2 (ru) 2005-05-31 2006-05-29 Производные эрголина и их применение в качестве лигандов хемокинного рецептора

Country Status (12)

Country Link
US (1) US7666877B2 (ru)
EP (1) EP1893611A1 (ru)
JP (1) JP5121703B2 (ru)
KR (1) KR20080013971A (ru)
CN (1) CN101184754B (ru)
AU (1) AU2006254395B2 (ru)
BR (1) BRPI0611489A2 (ru)
CA (1) CA2608702C (ru)
GB (1) GB0511060D0 (ru)
MX (1) MX2007015084A (ru)
RU (1) RU2416613C2 (ru)
WO (1) WO2006128658A1 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IN2012DN04858A (ru) * 2009-12-23 2015-09-25 Map Pharmaceuticals Inc
JP5874124B2 (ja) 2010-06-28 2016-03-02 アンスティチュ ナショナル ドゥ ラ サンテ エ ドゥ ラ ルシェルシュ メディカル 緑内障の処置に使用するための薬学的組成物
BR112013033339A2 (pt) 2011-06-23 2016-08-16 Map Pharmaceuticals Inc análogos de fluorergolina
EP2793580A4 (en) 2011-12-19 2015-05-20 Map Pharmaceuticals Inc NEW DERIVATIVES OF ISO-ERGOLINE
WO2013095708A1 (en) 2011-12-21 2013-06-27 Map Pharmaceuticals, Inc. Novel neuromodulatory compounds
BR112014031945A2 (pt) * 2012-06-22 2017-06-27 Map Pharmaceuticals Inc derivados de cabergolina
US9012640B2 (en) 2012-06-22 2015-04-21 Map Pharmaceuticals, Inc. Cabergoline derivatives
US9657020B2 (en) 2015-01-20 2017-05-23 Xoc Pharmaceuticals, Inc. Ergoline compounds and uses thereof
JP2018502889A (ja) 2015-01-20 2018-02-01 エックスオーシー ファーマシューティカルズ インコーポレイテッドＸｏｃ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ， Ｉｎｃ イソエルゴリン化合物およびその使用
BR112019025420A2 (pt) 2017-06-01 2020-06-16 Xoc Pharmaceuticals, Inc. Compostos policíclicos e usos destes
GB2571696B (en) 2017-10-09 2020-05-27 Compass Pathways Ltd Large scale method for the preparation of Psilocybin and formulations of Psilocybin so produced
KR20220008824A (ko) 2019-04-17 2022-01-21 컴퍼스 패쓰파인더 리미티드 실로시빈으로 불안 장애, 두통 장애 및 섭식 장애를 치료하는 방법

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2363067C (en) * 1999-01-12 2012-03-20 David J. Grainger Compounds and methods to inhibit or augment an inflammatory response
MXPA03004037A (es) 2000-11-07 2003-08-19 Novartis Ag Derivados de indolilmaleimida como inhibidores de proteina de cinasa c.
AR039209A1 (es) 2002-04-03 2005-02-09 Novartis Ag Derivados de indolilmaleimida

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0611489A2 (pt) 2010-11-23
CN101184754A (zh) 2008-05-21
CA2608702C (en) 2013-10-15
EP1893611A1 (en) 2008-03-05
JP5121703B2 (ja) 2013-01-16
KR20080013971A (ko) 2008-02-13
RU2416613C2 (ru) 2011-04-20
GB0511060D0 (en) 2005-07-06
US20090018127A1 (en) 2009-01-15
JP2008545725A (ja) 2008-12-18
US7666877B2 (en) 2010-02-23
MX2007015084A (es) 2008-01-17
CA2608702A1 (en) 2006-12-07
WO2006128658A1 (en) 2006-12-07
CN101184754B (zh) 2010-12-22
AU2006254395A1 (en) 2006-12-07
AU2006254395B2 (en) 2010-09-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007147597A (ru) Производные эрголина и их применение в качестве лигандов хемокинного рецептора
ES2528451T3 (es) Inhibidores de esfingosina cinasa
RU2008133613A (ru) Азаиндолы, полезные в качестве ингибиторов янус-киназ
RU2009105826A (ru) 2,4-ди(ариламино)питимидин-5-карбоксамидные соединения в качестве ингибиторов jak-киназ
JP2014503574A5 (ru)
JP2009536620A5 (ru)
JP2008517983A5 (ru)
RU2003130642A (ru) Бипиперидинильные производные и их применение в качестве ингибиторов хемокиновых рецепторов
RU2012108629A (ru) Фенилэтинильные производные в качестве ингибиторов вируса гепатита с
RU2008114378A (ru) Производные 2-аминопиримидина как модуляторы активности н4-рецептора гистамина
PE20081609A1 (es) Compuestos carboxamida y su uso como inhibidores de calpaina
AR046297A1 (es) Inhibidores de la dpp - iv metodos para prepararlos y composiciones farmaceuticas que los contienen como agente activo
RS54206B1 (en) AZAINDAZOL UNITS AND PROCEDURES FOR USE
EA201000413A1 (ru) Способ получения производных лактамида, новые производные лактамида и препараты, содержащие производные лактамида
DK1786790T3 (da) Oxazolderivater som histamin H3 receptorstoffer, fremstilling og terapeutiske anvendelser
RU2006135120A (ru) Производные пирролопиримидина
AR054508A1 (es) Compuesto de bencilpiperazina, su uso para preparar un medicamento, procedimientos para la preparacion de dicho compuesto y de compuestos intermediarios, dichos compuestos intermediarios, composicion farmaceutica que lo comprende y procedimiento para prepararla
RU2008127257A (ru) Тризамещенные производные хиназолинона в качестве ваниллоидных антагонистов
CA2612176A1 (en) Dihydrothieno[2,3-d]pyramidine-6-carboxylic acid derivatives as pde9 inhibitors
RU2008129363A (ru) Новые ациклические, замещенные производные фуропиримидина и их применение для лечения сердечно-сосудистых заболеваний
JP2007529555A5 (ru)
JP2006523698A5 (ru)
RU2007144984A (ru) Производные 4-фенил-5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолина в качестве лекарственных средств для лечения бесплодия
RU2010115337A (ru) Трициклические гетероциклические производные
AR081966A1 (es) Derivados aminoester de alcaloides y composicion medicinal de los mismos

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140530