RU2006130002A - ПРОИЗВОДНЫЕ ТРИАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ А2b - Google Patents
ПРОИЗВОДНЫЕ ТРИАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ А2b Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006130002A RU2006130002A RU2006130002/04A RU2006130002A RU2006130002A RU 2006130002 A RU2006130002 A RU 2006130002A RU 2006130002/04 A RU2006130002/04 A RU 2006130002/04A RU 2006130002 A RU2006130002 A RU 2006130002A RU 2006130002 A RU2006130002 A RU 2006130002A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- formula
- optionally substituted
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Claims (14)
1. Соединение формулы
в свободной форме или в форме соли,
где Ar представляет собой фенил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, циано и C1-C8-галогеналкила, или нафтил,
R1 представляет собой водород, фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, циано, гидрокси, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеналкила, C1-C8-алкокси, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкила, карбокси, C1-C8-алкоксикарбонила и ацилокси, или R1 представляет собой 5- или 6-членную моновалентную гетероциклическую группу,
R2 представляет собой водород, C1-C8-алкил, ацил или -CON(R3)R4,
R3 и R4, каждый независимо, представляет собой водород или C1-C8-алкил, или вместе с атомом азота, к которому они присоединены, обозначают 5- или 6- членную гетероциклическую группу, и
Y представляет собой пиримидинильную или пиридазинильную группу, необязательно замещенную по крайней мере одним C1-C8-алкилом, C1-C8-алкокси, C1-C8-алкилтио, C1-C8-алкиламино, ди(C1-C8-алкил)амино или ациламиногруппой.
2. Соединение по п.1, в котором Ar представляет собой фенил, необязательно замещенный галогеном или циано.
3. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой фенил, необязательно замещенный циано, карбокси или С1-С4-алкокси, или R1 представляет собой моновалентную 6-членную N-гетероциклическую группу.
4. Соединение по п.1, в котором R2 представляет собой водород, C1-C4-алкилкарбонил, 5-членный гетероциклилкарбонил или фенилкарбонил, в котором фенильная группа необязательно замещена С1-С8-алкокси.
5. Соединение по п.1, в котором Y представляет собой группу формулы
где R5 и R6 каждый представляет собой водород и R7 представляет собой водород, С1-С4-алкил, С1-С4-алкилтио, или Y представляет собой группу формулы
где R9 и R10 каждый представляет собой водород и R8 представляет собой водород или ди(С1-С4-алкил) амино.
6. Соединение по п.1, в котором
Ar представляет собой фенил, замещенный галогеном или циано,
R1 представляет собой водород, фенил, необязательно замещенный циано, галогеном, карбокси или С1-С4-алкокси, или R1 представляет собой моновалентную 6-членную N-гетероциклическую группу,
R2 представляет собой водород, С1-С4-алкилкарбонил, 5-членный гетероциклилкарбонил или фенилкарбонил, в котором фенильная часть необязательно замещена C1-C8-алкокси, и
Y представляет собой пиримидинил или пиридазинил, необязательно замещенный С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-алкиламино, ди(С1-С4-алкил)амино или С1-С4-алкилкарбониламино.
7. Соединение по п.1, в котором
Ar представляет собой фенил, замещенный циано в мета-положении к указанному тиазольному кольцу,
R1 представляет собой водород, фенил, замещенный циано, фтором, карбокси или С1-С4-алкокси, или R1 представляет собой 6-членный N-гетероциклил с одним или двумя атомами азота в кольце, необязательно замещенный С1-С4-алкилом или С1-С4-алкокси,
R2 представляет собой водород, С1-С4-алкилкарбонил, фурилкарбонил или С1-С4-алкоксифенилкарбонил, и
Y представляет собой группу формулы IV или V как определено в п.5.
8. Соединение по п.1, по существу, описанное в любом из примеров 1-16.
9. Соединение по п.1 в комбинации с противовоспалительным, бронхорасширяющим, антигистаминным лекарственным веществом или лекарственным веществом против кашля, где указанное соединение и указанное лекарственное вещество находятся в одной или различных фармацевтических композициях.
10. Соединение по любому одному из пп.1-9 для применения в качестве лекарственного средства.
11. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому одному из пп.1-9, необязательно вместе с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
12. Применение соединения по любому одному из пп.1-9 для изготовления лекарственного средства для лечения состояния, опосредованного активацией аденозинового рецептора А2b.
13. Применение соединения по любому одному из пп.1-9 для изготовления лекарственного средства для лечения воспалительного или обструктивного заболевания дыхательных путей.
14. Способ получения соединения формулы I в свободной форме или в форме соли, который включает
(i) (А) для получения соединений формулы I, где R1 представляет собой необязательно замещенный фенил или 5- или 6-членную гетероциклическую группу, реакцию соединения формулы
в форме соли, где Ar и Y являются такими, как определено в п.1 и Х представляет собой галоген, с соединением формулы
где R1 представляет собой фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, циано, гидрокси, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеналкила, C1-C8-алкокси, С1-С8-алкокси-С1-С8-алкила и ацилокси, или R1 представляет собой 5- или 6-членную моновалентную гетероциклическую группу, и R2 представляет собой Н или C1-C8-алкил или
(Б) для получения соединений формулы I, где R2 представляет собой ацил или -CON(R3)R4, реакцию соединения формулы
где Ar, R1 и Y являются такими, как указано выше, соответственно с ацилирующим производным карбоновой кислоты, например ангидридом или ацилхлоридом, или с соединением формулы Cl-CON(R3)R4), где R3 и R4 являются такими, как определено в п.1, и
(ii) превращение полученного соединения формулы I в свободную форму или в форму соли.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0401336.3 | 2004-01-21 | ||
| GBGB0401336.3A GB0401336D0 (en) | 2004-01-21 | 2004-01-21 | Organic compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006130002A true RU2006130002A (ru) | 2008-02-27 |
| RU2374242C2 RU2374242C2 (ru) | 2009-11-27 |
Family
ID=31971241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006130002/04A RU2374242C2 (ru) | 2004-01-21 | 2005-01-20 | Производные тиазола в качестве антагонистов а2в |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090233938A1 (ru) |
| EP (1) | EP1709036B1 (ru) |
| JP (1) | JP2007518767A (ru) |
| KR (1) | KR20060129276A (ru) |
| CN (1) | CN1910178B (ru) |
| AT (1) | ATE388147T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005206290B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0506927A (ru) |
| CA (1) | CA2553010A1 (ru) |
| DE (1) | DE602005005161T2 (ru) |
| ES (1) | ES2300985T3 (ru) |
| GB (1) | GB0401336D0 (ru) |
| PL (1) | PL1709036T3 (ru) |
| PT (1) | PT1709036E (ru) |
| RU (1) | RU2374242C2 (ru) |
| WO (1) | WO2005070926A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2270715B1 (es) | 2005-07-29 | 2008-04-01 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados de pirazina. |
| JP5341516B2 (ja) * | 2005-09-13 | 2013-11-13 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | ２−アニリン−４−アリール置換チアゾール誘導体 |
| ES2274712B1 (es) | 2005-10-06 | 2008-03-01 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados imidazopiridina. |
| AU2007227021B2 (en) | 2006-03-17 | 2012-12-20 | Gilead Sciences, Inc. | Method of preventing and treating hepatic disease using A2B adenosine receptor antagonists |
| ES2350013T3 (es) * | 2006-05-18 | 2011-01-14 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Derivados de tiazolo-pirimidina/piridina-urea como antagonistas de receptor de adenosina a2b. |
| JO2784B1 (en) | 2007-10-18 | 2014-03-15 | شركة جانسين فارماسوتيكا ان. في | 5,3,1 - Triazole substitute derivative |
| ES2424023T3 (es) | 2007-10-18 | 2013-09-26 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 1,2,4-triazoles trisustituidos |
| CN102066343B (zh) | 2008-03-19 | 2013-12-04 | 詹森药业有限公司 | 作为烟碱乙酰胆碱受体调节剂的三取代1，2，4-***类 |
| WO2009135944A1 (en) | 2008-05-09 | 2009-11-12 | Janssen Pharmaceutica Nv | Trisubstituted pyrazoles as acetylcholine receptor modulators |
| US9453002B2 (en) | 2013-08-16 | 2016-09-27 | Janssen Pharmaceutica Nv | Substituted imidazoles as N-type calcium channel blockers |
| ES2580702B1 (es) | 2015-02-25 | 2017-06-08 | Palobiofarma, S.L. | Derivados de 2-aminopiridina como antagonistas del receptor A2b de adenosina y ligandos del receptor MT3 de melatonina |
| CN109293652B (zh) * | 2017-07-24 | 2021-10-22 | 四川科伦博泰生物医药股份有限公司 | 一种取代的噻唑衍生物及其用途 |
| WO2019072143A1 (zh) * | 2017-10-11 | 2019-04-18 | 上海迪诺医药科技有限公司 | 4-氨基吡啶衍生物、其药物组合物、制备方法及应用 |
| EP3870573B1 (en) | 2018-10-24 | 2023-08-02 | LeadXpro AG | Functionalized aminotriazines |
| CA3126735A1 (en) | 2019-01-11 | 2020-07-16 | Omeros Corporation | Methods and compositions for treating cancer |
| WO2023139132A1 (en) * | 2022-01-19 | 2023-07-27 | Leadxpro Ag | Functionalized aminothiazoles |
| GB2615307A (en) * | 2022-01-28 | 2023-08-09 | Adorx Therapeutics Ltd | Antagonist compounds |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999064418A1 (en) * | 1998-06-05 | 1999-12-16 | Novartis Ag | Aryl pyridinyl thiazoles |
| JP2000281685A (ja) * | 1999-01-28 | 2000-10-10 | Takeda Chem Ind Ltd | チアゾロピリミジン化合物、その製造法および用途 |
| WO2001030778A1 (en) * | 1999-10-27 | 2001-05-03 | Novartis Ag | Thiazole and imidazo [4,5-b] pyridine compounds and their pharmaceutical use |
| GB0028383D0 (en) * | 2000-11-21 | 2001-01-03 | Novartis Ag | Organic compounds |
| JP2002302445A (ja) * | 2001-02-02 | 2002-10-18 | Takeda Chem Ind Ltd | Ｊｎｋ阻害剤 |
| GB0123589D0 (en) * | 2001-10-01 | 2001-11-21 | Syngenta Participations Ag | Organic compounds |
| US20050004134A1 (en) * | 2001-11-08 | 2005-01-06 | Hideo Tsutsumi | Thiazole derivative and pharmaceutical use thereof |
-
2004
- 2004-01-21 GB GBGB0401336.3A patent/GB0401336D0/en not_active Ceased
-
2005
- 2005-01-20 BR BRPI0506927-0A patent/BRPI0506927A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-01-20 AU AU2005206290A patent/AU2005206290B2/en not_active Ceased
- 2005-01-20 JP JP2006550041A patent/JP2007518767A/ja active Pending
- 2005-01-20 CA CA002553010A patent/CA2553010A1/en not_active Abandoned
- 2005-01-20 PT PT05706936T patent/PT1709036E/pt unknown
- 2005-01-20 KR KR1020067014629A patent/KR20060129276A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-01-20 WO PCT/EP2005/000542 patent/WO2005070926A1/en active Application Filing
- 2005-01-20 ES ES05706936T patent/ES2300985T3/es active Active
- 2005-01-20 EP EP05706936A patent/EP1709036B1/en not_active Not-in-force
- 2005-01-20 AT AT05706936T patent/ATE388147T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-01-20 US US10/585,614 patent/US20090233938A1/en not_active Abandoned
- 2005-01-20 CN CN2005800026886A patent/CN1910178B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-01-20 PL PL05706936T patent/PL1709036T3/pl unknown
- 2005-01-20 DE DE602005005161T patent/DE602005005161T2/de active Active
- 2005-01-20 RU RU2006130002/04A patent/RU2374242C2/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20090233938A1 (en) | 2009-09-17 |
| GB0401336D0 (en) | 2004-02-25 |
| ES2300985T3 (es) | 2008-06-16 |
| JP2007518767A (ja) | 2007-07-12 |
| DE602005005161T2 (de) | 2009-03-19 |
| WO2005070926A1 (en) | 2005-08-04 |
| AU2005206290B2 (en) | 2008-12-04 |
| PT1709036E (pt) | 2008-05-28 |
| BRPI0506927A (pt) | 2007-06-05 |
| CN1910178A (zh) | 2007-02-07 |
| KR20060129276A (ko) | 2006-12-15 |
| CN1910178B (zh) | 2010-06-02 |
| RU2374242C2 (ru) | 2009-11-27 |
| ATE388147T1 (de) | 2008-03-15 |
| EP1709036B1 (en) | 2008-03-05 |
| DE602005005161D1 (de) | 2008-04-17 |
| PL1709036T3 (pl) | 2008-08-29 |
| AU2005206290A1 (en) | 2005-08-04 |
| CA2553010A1 (en) | 2005-08-04 |
| EP1709036A1 (en) | 2006-10-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006130002A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ТРИАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ А2b | |
| EP0674641B1 (en) | Pyrrolopyrimidines as crf antagonists | |
| RU2375363C2 (ru) | Пирролотриазиновые производные анилина, полезные в качестве ингибиторов киназы | |
| AU2005214084B2 (en) | Imidazoline derivatives having CB1-antagonistic activity | |
| RU2007108863A (ru) | Производные пиразола для лечения состояний, опосредованных активацией рецептора аденозина а2в или а3 | |
| PL181723B1 (pl) | Pochodne iminowe PL PL PL | |
| JP2007518767A5 (ru) | ||
| CA2403514A1 (en) | 8-quinolinxanthine and 8-isoquinolinxanthine derivatives as pde 5 inhibitors | |
| CA2412941A1 (en) | Piperidine compounds for use as ccr-3 inhibitors | |
| RU2008125196A (ru) | Новые производные тиофена | |
| SK90297A3 (en) | 1,4,5-tri-substituted imidazole compounds, producing method thereof, pharmaceutical composition containing them and their use | |
| JPH0613484B2 (ja) | 新規なジヒドロピリミジン類 | |
| RU2009104764A (ru) | Производные пурина, как антангонисты a2a | |
| JP2001504513A (ja) | ４，５−ジアミノピリミジン誘導体およびその製造方法 | |
| CA2244438A1 (fr) | Nouveaux derives de benzimidazole, de benzoxazole et de benzothiazole, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| CA2526991A1 (en) | Piperidinium and pyrrolidinium derivatives as ligands for the muscarinic m3 receptor | |
| PT1142885E (pt) | Derivados de 2-(n-cianoimino)tiazolidin-4-ona | |
| CA2486872A1 (en) | Nf-kb inhibitors and uses thereof | |
| ES2362877T3 (es) | Compuestos de imidazolin-2-ona. | |
| WO2007004733A1 (ja) | ペルオキシソーム増殖剤活性化受容体δの活性化剤 | |
| KR890002103A (ko) | 피페리딘 유도체, 그의제법 및 도르지발 38 | |
| Zhao et al. | Mild, metal-free synthesis of 2-substituted quinazolinones from imidates and methyl 2-aminobenzoates or 2-aminobenzamides | |
| HU196798B (en) | Process for producing quinazoline-diones and pyridopyrimidine-dions | |
| KR890002111A (ko) | 벤즈이미다졸 유도체, 그의 제법 및 치료에의 이용 | |
| JP3235319B2 (ja) | チアゾリン誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110121 |