RU2004132850A - Получение замещенных инденов - Google Patents

Получение замещенных инденов Download PDF

Info

Publication number
RU2004132850A
RU2004132850A RU2004132850/04A RU2004132850A RU2004132850A RU 2004132850 A RU2004132850 A RU 2004132850A RU 2004132850/04 A RU2004132850/04 A RU 2004132850/04A RU 2004132850 A RU2004132850 A RU 2004132850A RU 2004132850 A RU2004132850 A RU 2004132850A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
indene
chloro
carbon atoms
nickel
butyl
Prior art date
Application number
RU2004132850/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Йорг Л. ШУЛЬТЕ (DE)
Йорг Л. ШУЛЬТЕ
Карстен БИНГЕЛЬ (DE)
Карстен БИНГЕЛЬ
Йорг ШОТТЕК (DE)
Йорг ШОТТЕК
Original Assignee
Базелль Полиолефине Гмбх (De)
Базелль Полиолефине Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE2002115849 external-priority patent/DE10215849A1/de
Application filed by Базелль Полиолефине Гмбх (De), Базелль Полиолефине Гмбх filed Critical Базелль Полиолефине Гмбх (De)
Publication of RU2004132850A publication Critical patent/RU2004132850A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/32Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen
    • C07C1/325Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen the hetero-atom being a metal atom
    • C07C1/326Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen the hetero-atom being a metal atom the hetero-atom being a magnesium atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/32Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen
    • C07C1/325Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen the hetero-atom being a metal atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/45Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with a bicyclo ring system containing nine carbon atoms
    • C07C13/465Indenes; Completely or partially hydrogenated indenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F17/00Metallocenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/16Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • C07C2531/24Phosphines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)

Claims (9)

1. Способ получения инденов формулы (II) из инденов формулы (I) реакцией с соединениями формулы (III)
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
где X1 означает хлор;
Y1 означает алкил с 1-10 атомами углерода, арил с 6-10 атомами углерода или алкиларил с 7-14 атомами углерода;
Y2 означает алкил с 1-10 атомами углерода, арил с 6-10 атомами углерода или алкиларил с 7-14 атомами углерода, и Y2 предпочтительно означает заместитель в положении 2 инденовой структуры;
R1 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей линейные, разветвленные или циклические алифатические углеводородные группы, например, алкил с 1-25 атомами углерода, которые, в свою очередь, могут содержать множество заместителей и групп, связанные через алифатическую группу с инденильной структурой, например, алкенилалкил с 3-15 атомами углерода, алкилалкинил с 3-15 атомами углерода, гетероарилалкил с 5-24 атомами углерода, арилалкил с 7-30 атомами углерода, алкилоксиалкил с 2-30 атомами углерода, арилоксиалкил с 7-30 атомами углерода, алкиларилалкил с 8-30 атомами углерода, и другие содержащие гетероатом группы, которые связаны через алифатическую группу с инденильной структурой, например, бор-, кремний-, азот-, кислород- и серосодержащие группы, и могут содержать один или большее количество заместителей;
М1 означает Mg;
X2 являются одинаковыми или разными и означают атомы галогенов;
m равно от 0 до 1;
n равно от 1 до 2;
p равно 1;
q равно от 1 до 2;
r равно 1, 2 или 3 и
t равно 0, 1 или 2, где r+t соответствует степени окисления М1;
в котором индены формулы (I) вводят в реакцию с подходящими алифатическими металлоорганическими соединениями формулы (III) в присутствии катализатора на основе переходного металла.
2. Способ по п.1, в котором используют комплекс никеля, выбранный из группы, включающей никель(II)ацетилацетонат, [1,2-бис-(дифенилфосфино)этан]никель(II)хлорид, [1,3-бис(дифенилфосфино)пропан]никель(II) хлорид, [1,1’-бис(дифенилфосфино)ферроцен]никель(II)хлорид, бис(трибутил-фосфин)никель(II) бромид, бис(трибутилфосфин)никель(II) хлорид, бис(трифенилфосфин)никель(II) хлорид, бис(трифенилфосфин)дикарбо-нилникель(О), [1,2-бис(диметилфосфино)этан]никель(II) хлорид, бис(три-этилфосфин)никель(II) хлорид и комплекс [1,1’-бис(дифенилфосфи-но)ферроцен]никель(11) хлорида с метиленхлоридом.
3. Способ по п.1 или 2, в котором в качестве комплекса никеля используют [1,3-бис(дифенилфосфино)пропан]никель(II) хлорид.
4. Способ по п.1 или 2, в котором катализатор на основе переходного металла добавляют в количестве, равном от 0,01 до 5 мол.%, в расчете на исходный хлоринден формулы (I).
5. Способ по п.1 или 2, в котором исходный хлоринден формулы (I) выбран из группы, включающей
2-метил-4-хлор-1-инден; 2,7-диметил-4-хлор-1-инден; 2,4-диметил-7-хлор-1-инден; 2-метил-5-хлор-1-инден; 2-метил-6-хлор-1-инден; 2-метил-7-хлор-1-инден; 2-этил-4-хлор-1-инден; 2-этил-5-хлор-1-инден; 2-этил-6-хлор-1-инден; 2-этил-7-хлор-1-инден; 2-пропил-4-хлор-1-инден; 2-пропил-5-хлор-1-инден; 2-пропил-6-хлор-1-инден; 2-пропил-7-хлор-1-инден; 2-изопропил-4-хлор-1-инден; 2-изопропил-5-хлор-1-инден; 2-изопропил-6-хлор-1-инден; 2-изопропил-7-хлор-1-инден; 2-бутил-4-хлор-1-инден; 2-бутил-5-хлор-1-инден; 2-бутил-6-хлор-1-инден; 2-бутил-7-хлор-1-инден; 2-втор-бутил-4-хлор-1-инден; 2-втор-бутил-5-хлор-1-инден; 2-втор-бутил-6-хлор-1-инден; 2-втор-бутил-7-хлор-1-инден; 2-трет-бутил-4-хлор-1-инден; 2-трет-бутил-5-хлор-1-инден; 2-трет-бутил-6-хлоринден; 2-трет-бутил-7-хлоринден.
6. Инден формулы (IIa) или (IIb)
Figure 00000004
Figure 00000005
где R2 означает алкил с 1-10 атомами углерода; и
R3 означает моноциклическую или полициклическую алкильную группу с 5-15 атомами углерода или группу CH2R4, где R4 означает арильную группу с 6-14 атомами углерода, алкиларильную группу с 7-15 атомами углерода или моноциклическую или полициклическую алкильную группу с 5-15 атомами углерода.
7. Применение инденов формулы (IIa) или (IIb) по п.6 для синтеза металлоценовых комплексов.
8. Анса-бисинденилметаллоцен, полученный, по меньшей мере, из одного индена формулы (IIa) или (IIb) по п.6, в котором два инденильных лиганда металлоцена обладают разными заместителями в положении 2.
9. Применение, по меньшей мере, одного анса-бисинденилметаллоцена по п.8 для полимеризации олефинов.
RU2004132850/04A 2002-04-10 2003-04-05 Получение замещенных инденов RU2004132850A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2002115849 DE10215849A1 (de) 2002-04-10 2002-04-10 Verfahren zur Herstellung von substituierten Indenen
DE10215849.5 2002-04-10
US39976102P 2002-07-31 2002-07-31
US60/399,761 2002-07-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004132850A true RU2004132850A (ru) 2005-07-10

Family

ID=28792830

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004132850/04A RU2004132850A (ru) 2002-04-10 2003-04-05 Получение замещенных инденов

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20060052620A1 (ru)
EP (1) EP1492749A1 (ru)
JP (1) JP2005529865A (ru)
CN (1) CN1653021A (ru)
AU (1) AU2003229611A1 (ru)
RU (1) RU2004132850A (ru)
WO (1) WO2003084904A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1833859A2 (en) 2004-12-16 2007-09-19 ExxonMobil Chemical Patents Inc. Halogen substituted metallocene compounds for olefin polymerization
US7910783B2 (en) 2005-12-14 2011-03-22 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Preparation of substituted bridged indenyl and related ligands
CN101993330A (zh) * 2009-08-28 2011-03-30 中国石油化工股份有限公司 一种制备多取代环戊二烯和取代茚的方法
JP2014196274A (ja) * 2013-03-29 2014-10-16 三井化学株式会社 多環芳香族炭化水素の誘導体の製造方法
KR101666170B1 (ko) * 2014-06-18 2016-10-13 주식회사 엘지화학 전이금속 화합물, 이를 포함하는 촉매 조성물 및 폴리올레핀의 제조방법

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW300901B (ru) * 1991-08-26 1997-03-21 Hoechst Ag
JPH06172433A (ja) * 1992-12-03 1994-06-21 Mitsubishi Petrochem Co Ltd α‐オレフィン重合用触媒成分およびその使用
US6465700B1 (en) * 1997-02-05 2002-10-15 Boulder Scientific Company Coupling reactions of 2-substituted, 7-haloindenes with aryl substituents to produce metallocene catalyst ligands
US5789634A (en) * 1997-02-05 1998-08-04 Boulder Scientific Company Coupling reactions of 2-substituted, 7-haloindenes with aryl substituents to produce metallocene catalyst intermediates

Also Published As

Publication number Publication date
WO2003084904A1 (en) 2003-10-16
EP1492749A1 (en) 2005-01-05
US20060052620A1 (en) 2006-03-09
JP2005529865A (ja) 2005-10-06
AU2003229611A1 (en) 2003-10-20
CN1653021A (zh) 2005-08-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Roesky The co-ordination chemistry of aminotroponiminatesDedicated to Professor Herbert W. Roesky on the occasion of his 65th birthday.
Trifonov Guanidinate and amidopyridinate rare-earth complexes: Towards highly reactive alkyl and hydrido species
RU2001131727A (ru) Металлоорганическое соединение, пригодное в качестве сокатализатора для полимеризации олефинов
RU2010152298A (ru) Пиридилдиамидные комплексы переходных металлов, их получение и применение
JP2005508413A5 (ru)
RU2008110052A (ru) Олефиновые блок-сополимеры, получаемые каталитически с использованием полимеризуемого челночного агента
JPH02206607A (ja) ポリエチレンの製法
JP2006512410A5 (ru)
Okuda Rare earth metal complexes that contain linked amido-cyclopentadienyl ligands: ansa-metallocene mimics and “constrained geometry” catalysts
RU2008127861A (ru) Каталитическая композиция, способ полимеризации олефинов с регулируемой морфологией и полимерная композиция
RU2004132850A (ru) Получение замещенных инденов
RU2005122821A (ru) Моноциклопентадиенильные комплексы
EP0314327B1 (en) Method of producing polysilane compounds
Tong et al. A bulky silyl shift-directed synthesis of a silyl-linked amidinate-amidine and its Zr (IV) complex
RU2008118887A (ru) Гибридные каталитические системы, нанесенные на галогенид магния
Kotov et al. Alkylaminophosphanyl substituted half-sandwich complexes of vanadium (III) and chromium (III): preparation and reactivity in ethylene polymerisation
RU2006103372A (ru) Способ получения линейных альфа-олефинов
Abinet et al. Olefin hydrosilylation catalysts based on allyl bis (phenolato) complexes of the early lanthanides
Bai et al. A convenient route to silyl linked bis (amidinate) ligands and synthesis of group (i) metal derivatives
AR019984A1 (es) Compuestos de aluminio tricoordinado; dimeros aductos y mezclas de los mismos, utiles como activadores de catalizadores de polimerizacion de olefinas;composiciones catalizadoras que incluyen dichos compuestos activadores; procesos de polimerizacion de monomeros polimerizables por adicion utilizando
JP4951225B2 (ja) ノルボルネン系化合物重合体の製造方法
JP2003505559A (ja) オレフィンを(共)重合させるための方法
Hafeez et al. Aminopyridine stabilized group-IV metal complexes and their applications
ATE264335T1 (de) Olefinpolymerisationskatalysatoren
JPH09255713A (ja) オレフィンの重合方法

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20060707