RU2003137766A - Новые фенилалкильные аналоги диаминов и амидов - Google Patents

Новые фенилалкильные аналоги диаминов и амидов Download PDF

Info

Publication number
RU2003137766A
RU2003137766A RU2003137766/04A RU2003137766A RU2003137766A RU 2003137766 A RU2003137766 A RU 2003137766A RU 2003137766/04 A RU2003137766/04 A RU 2003137766/04A RU 2003137766 A RU2003137766 A RU 2003137766A RU 2003137766 A RU2003137766 A RU 2003137766A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
ethylamine
propylamine
benzyl
benzylpiperidinyl
Prior art date
Application number
RU2003137766/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Йонг-Моон ЧОЙ (US)
Йонг-Моон ЧОЙ
Йонг-Кил КИМ (KR)
Йонг-Кил КИМ
Чун-Еунг ПАРК (KR)
Чун-Еунг ПАРК
Еун-Хо ЛИ (KR)
Еун-Хо ЛИ
Original Assignee
Ск Корпорейшн (Kr)
СК Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ск Корпорейшн (Kr), СК Корпорейшн filed Critical Ск Корпорейшн (Kr)
Publication of RU2003137766A publication Critical patent/RU2003137766A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D211/14—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/30—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom
    • C07D211/32—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C07D217/04—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Claims (19)

1. Рацемические или энантиомерно обогащенные соединения фенилалкилдиаминов или амидов формулы (I)
Figure 00000001
где m имеет значение 0-2; и
n имеет значение 1-4;
Х и Y независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, содержащего от 1 до 8 атомов углерода, галогена, выбранного из F, Cl, Br и I, алкокси, содержащего от 1 до 3 атомов углерода, нитро, гидрокси или трифторметила;
R1 и R2 независимо являются водородом, низшим алкилом, бензилом, замещенным бензилом, фенилалкилом, замещенньм фенилалкилом, бензоилом, замещенньм бензоилом, формилом, ацетилом, фенилацетилом, замещенньм фенилацетилом, метансульфонилом, бензолсульфонилом или замещенным бензолсульфонилом; и
Z является 5-7-членными алифатическими циклическими соединениями аминов, включая пирролидин, пиперидин, гексаметиленимин, морфолин, 4-бензилпиперидин, N-бензилпиперазин или замещенный 4-бензоилпиперидин или их производные общей формулы (II) или (II’)
Figure 00000002
Figure 00000003
где X’ и Y’ независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, содержащего от 1 до 8 атомов углерода, галогена, выбранного из F, Cl, Br и I, алкокси, содержащего от 1 до 3 атомов углерода, нитро, гидрокси или трифторметила,
и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, где m имеет значение 1, n имеет значение 1, R1 и R2 являются водородом, Z является 5-7-членными алифатическими циклическими соединениями, включая пирролидин, пиперидин, гексаметиленимин, морфолин, 4-бензилпиперидин, N-бензилпиперазин, замещенный 4-бензоилпиперидин или их производные общей формулы (II) или (II’) и их фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение по п.1, где m имеет значение 0, n имеет значение 2, R1 и R2 являются водородом, Z является 5-7-членными алифатическими циклическими соединениями, включая пирролидин, пиперидин, гексаметиленимин, морфолин, 4-бензилпиперидин, N-бензилпиперазин, замещенный 4-бензоилпиперидин или их производные общей формулы (II) или (II’) и их фармацевтически приемлемые соли.
4. Рацемические или энантиомерно обогащенные соединения фенилалкиламиноамидов формулы (XI)
Figure 00000004
где m имеет значение 0-2;
n имеет значение 1-4;
l имеет значение 0-3;
Х и Y независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, содержащего от 1 до 8 атомов углерода, галогена, выбранного из F, Cl, Br и I, алкокси, содержащего от 1 до 3 атомов углерода, нитро, гидрокси или трифторметила;
R3 является водородом или замещенным ароматическим кольцом, таким как фенил, 3,4-дихлорфенил; и
Z является 5-7-членными алифатическими циклическими соединениями, включая пирролидин, пиперидин, гексаметиленимин, морфолин, 4-бензилпиперидин, N-бензилпиперазин, замещенный 4-бензоилпиперидин или их производные общей формулы (II) или (II’)
Figure 00000005
Figure 00000006
где X’ и Y’ независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, содержащего от 1 до 8 атомов углерода, галогена, выбранного из F, Cl, Br и I, алкокси, содержащего от 1 до 3 атомов углерода, нитро, гидрокси или трифторметила,
и их фармацевтически приемлемые соли.
5. Соединение по п.4, где m имеет значение 1, n имеет значение 1, R3 является водородом или замещенным ароматическим кольцом, таким как фенил, 3,4-дихлорфенил; Z является 5-7-членными алифатическими циклическими соединениями, включая пирролидин, пиперидин, гексаметиленимин, морфолин, 4-бензилпиперидин, N-бензилпиперазин, замещенный 4-бензоилпиперидин или их производные общей формулы (II) или (II’) и их фармацевтически приемлемые соли.
6. Соединение по п.4, где m имеет значение 0, n имеет значение 2, R3 является водородом или замещенным ароматическим кольцом, таким как фенил, 3,4-дихлорфенил; Z является 5-7-членными алифатическими циклическими соединениями, включая пирролидин, пиперидин, гексаметиленимин, морфолин, 4-бензилпиперидин, N-бензилпиперазин, замещенный 4-бензоилпиперидин или их производные общей формулы (II) или (II’) и их фармацевтически приемлемые соли.
7. Рацемические или энантиомерно обогащенные соединения фенилалкиламиноамидов формулы (XVI)
Figure 00000007
где m имеет значение 0-2;
n имеет значение 1-4 и 1 является 0-3;
Х и Y независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, содержащего от 1 до 8 атомов углерода, галогена, выбранного из F, Cl, Br и I, алкокси, содержащего от 1 до 3 атомов углерода, нитро, гидрокси или трифторметила;
R3 является водородом или замещенным ароматическим кольцом, таким как фенил, 3,4-дихлорфенил; и
Z является 5-7-членными алифатическими циклическими соединениями, включая пирролидин, пиперидин, гексаметиленимин, морфолин, 4-бензилпиперидин, N-бензилпиперазин, замещенный 4-бензоилпиперидин или их производные общей формулы (II) или (II’)
Figure 00000008
Figure 00000009
где X’ и Y’ независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, содержащего от 1 до 8 атомов углерода, галогена, выбранного из F, Cl, Br и I, алкокси, содержащего от 1 до 3 атомов углерода, нитро, гидрокси или трифторметила,
и их фармацевтически приемлемые соли.
8. Соединение по п.7, где m имеет значение 1, n имеет значение 1 и 1 является 0-3, R3 является водородом или замещенным ароматическим кольцом, таким как фенил, 3,4-дихлорфенил, R4 является низшим алкилом, таким как метил, этил, пропил, бутил, Z является 5-7-членными алифатическими циклическими соединениями, включая пирролидин, пиперидин, гексаметиленимин, морфолин, 4-бензилпиперидин, N-бензилпиперазин, замещенный 4-бензоилпиперидин или их производные общей формулы (II) или (II’) и их фармацевтически приемлемые соли.
9. Соединение по п.7, где m имеет значение 0, n имеет значение 2 и 1 является 0-3, R3 является водородом или замещенным ароматическим кольцом, таким как фенил, 3,4-дихлорфенил, R4 является низшим алкилом, таким как метил, этил, пропил, бутил, Z является 5-7-членными алифатическими циклическими соединениями, включая пирролидин, пиперидин, гексаметиленимин, морфолин, 4-бензилпиперидин, N-бензилпиперазин, замещенный 4-бензоилпиперидин и их производные, имеющие общую формулу (II) или (II’) и их фармацевтически приемлемые соли.
10. Рацемические или энантиомерно обогащенные соединения фенилалкиламиносульфонамидов формулы (XIV)
Figure 00000010
где m имеет значение 0-2, и
n имеет значение 1-4;
Х и Y независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, содержащего от 1 до 8 атомов углерода, галогена, выбранного из F, Cl, Br и I, алкокси, содержащего от 1 до 3 атомов углерода, нитро, гидрокси или трифторметила;
R5 является метилом или замещенным ароматическим кольцом, таким как фенил, 2-нитрофенил, 4-метилфенил, 2,4-динитрофенил, 3-нитрофенил, 2,4,6-триизопропилфенил, 2-тиофенил; и
Z является 5-7-членными алифатическими циклическими соединениями, включая пирролидин, пиперидин, гексаметиленимин, морфолин, 4-бензилпиперидин, N-бензилпиперазин, замещенный 4-бензоилпиперидин или их производные общей формулы (II) или (II’)
Figure 00000011
Figure 00000012
где X’ и Y’ независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, содержащего от 1 до 8 атомов углерода, галогена, выбранного из F, Cl, Br и I, алкокси, содержащего от 1 до 3 атомов углерода, нитро, гидрокси или трифторметила,
и их фармацевтически приемлемые соли.
11. Соединение по п.10, где m имеет значение 1, n имеет значение 1, R5 является метилом или замещенньм ароматическим кольцом, таким как фенил, 2-нитрофенил, 4-метилфенил, 2,4-динитрофенил, 3-нитрофенил, 2,4,6-триизопропилфенил, 2-тиофенил, Z является 5-7-членными алифатическими циклическими соединениями, включая пирролидин, пиперидин, гексаметиленимин, морфолин, 4-бензилпиперидин, N-бензилпиперазин, замещенный 4-бензоилпиперидин и их производные, имеющие общую формулу (II) или (II’) и их фармацевтически приемлемые соли.
12. Соединение по п.10, где m имеет значение 0, n имеет значение 2, R5 является метилом или замещенным ароматическим кольцом, таким как фенил, 2-нитрофенил, 4-метилфенил, 2,4-динитрофенил, 3-нитрофенил, 2,4,6-триизопропилфенил, 2-тиофенил, Z является 5-7-членными алифатическими циклическими соединениями, включая пирролидин, пиперидин, гексаметиленимин, морфолин, 4-бензилпиперидин, N-бензилпиперазин, замещенный 4-бензоилпиперидин и их производные, имеющие общую формулу (II) или (II’) и их фармацевтически приемлемые соли.
13. Рацемические или энантиомерно обогащенные соединения фенилалкилдиаминов формулы (XII)
Figure 00000013
где m имеет значение 0-2;
n имеет значение 1-4; и l является 0-3;
Х и Y независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, содержащего от 1 до 8 атомов углерода, галогена, выбранного из F, Cl, Br и I, алкокси, содержащего от 1 до 3 атомов углерода, нитро, гидрокси или трифторметила;
R3 является водородом или замещенньм ароматическим кольцом, таким как фенил, 3,4-дихлорфенил; и
Z является 5-7-членными алифатическими циклическими соединениями, включая пирролидин, пиперидин, гексаметиленимин, морфолин, 4-бензилпиперидин, N-бензилпиперазин, замещенный 4-бензоилпиперидин или их производные общей формулы (II) или (II’)
Figure 00000014
Figure 00000015
где X’ и Y’ независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, содержащего от 1 до 8 атомов углерода, галогена, выбранного из F, Cl, Br и I, алкокси, содержащего от 1 до 3 атомов углерода, нитро, гидрокси или трифторметила,
и их фармацевтически приемлемые соли.
14. Соединение по п.13, где m имеет значение 1, n имеет значение 1 и l является 0-3, R3 является водородом или замещенным ароматическим кольцом, таким как фенил, 3,4-дихлорфенил, Z является 5-7-членными алифатическими циклическими соединениями, включая пирролидин, пиперидин, гексаметиленимин, морфолин, 4-бензилпиперидин, N-бензилпиперазин, замещенный 4-бензоилпиперидин и их производные, имеющие общую формулу (II) или (II’) и их фармацевтически приемлемые соли.
15. Соединение по п.13, где m имеет значение 0, n имеет значение 2 и l является 0-3, R3 является водородом или замещенным ароматическим кольцом, таким как фенил, 3,4-дихлорфенил, Z является 5-7-членными алифатическими циклическими соединениями, включая пирролидин, пиперидин, гексаметиленимин, морфолин, 4-бензилпиперидин, N-бензилпиперазин, замещенный 4-бензоилпиперидин и их производные, имеющие общую формулу (II) или (II’) и их фармацевтически приемлемые соли.
16. Рацемические или энантиомерно обогащенные соединения фенилалкилдиаминов формулы (XVII)
Figure 00000016
где m имеет значение 0-2;
n имеет значение 1-4; и
l является 0-3;
Х и Y независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, содержащего от 1 до 8 атомов углерода, галогена, выбранного из F, Cl, Br и I, алкокси, содержащего от 1 до 3 атомов углерода, нитро, гидрокси или трифторметила;
R3 имеют значения или различными и водород или замещенньм ароматическим кольцом, таким как фенил, 3,4-дихлорфенил;
Z является 5-7-членными алифатическими циклическими соединениями, включая пирролидин, пиперидин, гексаметиленимин, морфолин, 4-бензилпиперидин, N-бензилпиперазин, замещенный 4-бензоилпиперидин или их производные общей формулы (II) или (II’)
Figure 00000017
Figure 00000018
где X’ и Y’ независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, содержащего от 1 до 8 атомов углерода, галогена, выбранного из F, Cl, Br и I, алкокси, содержащего от 1 до 3 атомов углерода, нитро, гидрокси или трифторметила,
и их фармацевтически приемлемые соли.
17. Соединение по п.16, где m имеет значение 1, n имеет значение 1 и l является 0-3, R3 является водородом или замещенным ароматическим кольцом, таким как фенил, 3,4-дихлорфенил, Z является 5-7-членными алифатическими циклическими соединениями, включая пирролидин, пиперидин, гексаметиленимин, морфолин, 4-бензилпиперидин, N-бензилпиперазин, замещенный 4-бензоилпиперидин и их производные, имеющие общую формулу (II) или (II’) и их фармацевтически приемлемые соли.
18. Соединение по п.16, где m имеет значение 0, n имеет значение 2 и l является 0-3, R3 является водородом или замещенным ароматическим кольцом, таким как фенил, 3,4-дихлорфенил, Z является 5-7-членными алифатическими циклическими соединениями, включая пирролидин, пиперидин, гексаметиленимин, морфолин, 4-бензилпиперидин, N-бензилпиперазин, замещенный 4-бензоилпиперидин или его производные общей формулы (II) или (II’) и их фармацевтически приемлемые соли.
19. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из
d-1-бензил-2-(1-гексаметиленимино)этиламина дигидрохлорида;
d-1-бензил-2-(1-морфолино)этиламина дигидрохлорида;
d-1-бензил-2-(1-пирролидинил)этиламина дигидрохлорида;
l-1-бензил-2-(Ы-сукцинимидил)этиламина гидрохлорида;
l-1-бензил-2-(1-пирролидинил)этиламина дигидрохлорида;
d-1-бензил-2-(1-пиперидинил)этиламина дигидрохлорида;
1-бензил-2-(1-пирролидинил)этиламина дигидрохлорида;
1-(3,4-дихлорбензил)-2-(1-пирролидинил)этиламина дигидрохлорида;
1-(4-хлорбензил)-2-(1-пирролидинил)этиламина дигидрохлорида;
1-(3-хлорбензил)-2-(1-гексаметиленимино)этиламина дигидрохлорида;
1-[4-(трет-бутил)бензил]-2-(1-гексаметиленимино)этиламина дигидрохлорида;
1-[4-(трифторметил)бензил]-2-(1-гексаметиленимино)этиламина дигидрохлорида;
1-(4-хлорбензил)-2-(1-гексаметиленимино)этиламина дигидрохлорида;
1-(3,4-дихлорбензил)-2-(1-гексаметиленимино)этиламина дигидрохлорид;
1-[3-(трифторметил)бензил]-2-(1-гексаметиленимино)этиламина дигидрохлорида;
1-(2,6-дихлорбензил)-2-(1-гексаметиленимино)этиламина дигидрохлорида;
1-(2-метилбензил)-2-(1-гексаметиленимино)этиламина дигидрохлорида;
1-(3-хлорбензил)-2-(1-пирролидинил)этиламина дигидрохлорида;
1-[4-(трифторметил)бензил]-2-(1-пирролидинил)этиламина дигидрохлорида;
1-(2,4-дихлорбензил)-2-(1-гексаметиленимино)этиламина дигидрохлорида;
1-(фенэтил)-2-(1-гексаметиленимино)этиламина дигидрохлорида;
1-(3,4-дихлорбензил)-2-[1-(4-бензилпиперидинил)]этиламина дигидрохлорида;
1-[4-(трет-бутил)бензил]-2-[1-(4-бензилпиперидинил)]этиламина дигидрохлорида;
1-(2,4-дихлорбензил)-2-[1-(4-бензилпиперидинил)]этиламина дигидрохлорида;
1-(4-хлорбензил)-2-[1-(4-бензоилпиперидинил)]этиламина;
1-[4-(трет-бутил)бензил]-3-[1-(4-бензоилпиперидинил)]пропиламина;
1-[4-(трет-бутил)бензил]-3-[1-(4-(фенилацетил)1пиперидинил)]пропиламина;
1-[4-(трет-бутил)бензил]-3-[1-(4-бензилпиперидинил)]пропиламина;
d-1-бензил-2-[1-(4-бензоилпиперидинил)]этиламина;
1-бензил-2-[1-(4-бензоилпиперидинил)]этиламина;
l-1-бензил-2-[1-(4-бензоилпиперидинил)]этиламина;
l-1-бензил-2-[1-(4-(фенилацетил)пиперидинил)]этиламина;
l-1-бензил-2-[1-(4-(4-хлорбензоил)пиперидинил)]этиламина;
l-1-бензил-2-[1-(4-(4-фторбензоил)пиперидинил)]этиламина;
l-1-бензил-2-[1-(4-(3,4-дихлорбензоил)пиперидинил)]этиламина;
1-(3,4-дихлорбензил)-2-[1-(4-бензоилпиперидинил)]этиламина;
1-(4-хлорбензил)-2-[1-(4-(3,4-дихлорбензоил)пиперидинил)]этиламина;
1-(3,4-дихлорбензил)-2-[1-(4-(3,4-дихлорбензоил)пиперидинил)]этиламина;
l-1-бензил-2-[1-(4-(4-метоксибензоил)пиперидинил)]этиламина;
1-(4-хлорбензил)-2-[1-(4-(4-метоксибензоил)пиперидинил)]этиламина;
l-1-бензил-2-[1-(4-(4-трет-бутилбензоил)пиперидинил)]этиламина;
1-[4-(трет-бутил)бензил]-2-[1-(4-бензоилпиперидинил)]этиламина;
1-фенил-3-(1-гексаметиленимино)-н-пропиламина дигидрохлорида;
1-фенил-2-(1-пирролидинил)этиламина дигидрохлорида;
1-фенил-3-(1-пирролидинил)-н-пропиламина дигидрохлорида;
1-фенил-3-[1-(4-бензилпиперидинил)]-н-пропиламина дигидрохлорида;
1-фенил-3-(1-пиперидинил)-н-пропиламин;
1-фенил-4-(1-гексаметиленимино)-н-бутиламина дигидрохлорида;
1-фенил-5-(1-гексаметиленимино)-н-пентиламина;
1-фенил-3-[1-(3-метилпиперидинил)]-н-пропиламина;
1-фенил-3-[1-(4-бензоилпиперидинил)]-н-пропиламина дигидрохлорида;
1-фенил-3-[1-(1,2,3,4-тетрагидроизоксинолинил)]-н-пропиламина;
1-фенил-3-[1-(4-(4-фторбензоил)пиперидинил)]-н-пропиламина;
1-фенил-3-[1-(4-(фенилацетил)пиперидинил)]-н-пропиламина;
[1-(3-амино-3-фенилпропил)-пиперидин-4-ил]-фенилметанола;
[1-(3-амино-3-фенилпропил)-пиперидин-4-ил]-(4-фтор-фенил)-метанола;
N-бензоил-1-(3,4-дихлорбензил)-2-(1-гексаметиленимино)этиламина;
d-N-(2-нитробензолсульфонил)-1-бензил-2-(1-пирролидинил)этиламина гидрохлорида;
N-метил-N-[2-(3,4-дихлорфенил)ацетил]-1-[4-(трет-бутил)бензил]-2-(1-гексаметиленимино)этиламина;
N-бензоил-1-(3,4-дихлорбензил)-2-[1-(4-бензилпиперидинил)]этиламина;
N-[2-(3,4-дихлорфенил)ацетил]-1-(3,4-дихлорбензил)-2-[1-(4-бензилпиперидинил)]этиламина;
N-[2-(3,4-дихлорфенил)ацетил]-1-(3,4-дихлорбензил)-2-(1-гексаметиленимино)этиламина;
N-бензоил-1-(2,4-дихлорбензил)-2-[1-(4-бензилпиперидинил)]этиламина;
N-[2-(3,4-дихлорфенил)ацетил]-1-(2,4-дихлорбензил]-2-[1-(4-бензилпиперидинил)]этиламина;
N-[2-(3,4-дихлорфенил)ацетил]-1-фенил-3-(1-гексаметиленимино)-н-пропиламина;
N-(п-толуолсульфонил)-1-фенил-3-(1-гексаметиленимино)-н-пропиламина;
N-бензоил-1-фенил-3-(1-гексаметиленимино)-н-пропиламина;
N-[2-(3,4-дихлорфенил)ацетил]-1-фенил-3-[1-(4-бензилпиперидинил)]-н-пропиламина;
N-[2-(3,4-дихлорфенил)ацетил]-1-фенил-3-[1-(4-(4-фторбензоилпиперидинил))-н-пропиламина;
N-(п-толуолсульфонил)-l-фенил-3-[l-(4-бензилпиперидинил)]-н-пропиламина;
N-(бензолсульфонил)-1-фенил-3-[1-(4-бензилпиперидинил)]-н-пропиламина;
N-(2,4-динитробензолсульфонил)-1-фенил-3-[1-(4-бензилпиперидинил)]-н-пропиламина;
N-(метанесульфонил)-1-фенил-3-[1-(4-бензилпиперидинил)]-н-пропиламина;
N-(3-нитробензолсульфонил)-1-фенил-3-[1-(4-бензилпиперидинил)]-н-пропиламина;
N-(2-нитробензолсульфонил)-1-фенил-3-[1-(4-бензилпиперидинил)]-н-пропиламина;
N-(2,4,6-триизопропилбензолсульфонил)-1-фенил-3-[1-(4-бензилпиперидинил)]-н-пропиламина;
N-бензоил-1-фенил-3-[1-(4-бензилпиперидинил)]-н-пропиламина;
N-(2-тиофенсульфонил)-1-фенил-3-[1-(4-бензилпиперидинил)]-н-пропиламина;
N-(2-нитробензолсульфонил)-1-фенил-3-[1-(4-бензоилпиперидинил)]-н-пропиламина;
N-(2-нитробензолсульфонил)-1-фенил-3-[1-(4-(4-фторбензоил)пиперидинил)]-н-пропиламина;
N-(2-тиофенсульфонил)-1-фенил-3-[1-(1,2,3,4-тетрагидроизоксинолинил)]-н-пропиламина;
N-бензоил-1-фенил-3-[1-(4-бензоилпиперидинил)]-н-пропиламина;
N-[2-(3,4-Дихлорфенил)ацетил]-1-фенил-3-[1-(4-бензоилпиперидинил)]-н-пропиламина;
N-бензолсульфонил-1-фенил-3-[1-(4-бензоилпиперидинил)]-н-пропиламина;
N-апетил-1-фенил-3-[1-(4-бензилпиперидинил)]-н-пропиламина;
N-бензил-1-(3,4-дихлорбензил)-2-(1-гексаметиленимино)этиламина;
N-бензил-1-[4-(трет-бутил)бензил]-2-(1-гексаметиленимино)этиламина;
N-бензил-1-(3,4-дихлорбензил)-2-[1-(4-бензилпиперидинил)]этиламина;
N-(3,4-дихлорфенэтил-1-(3,4-дихлорбензил)-2-(1-гексаметиленимино)этиламина;
N-(3,4-дихлорфенэтил)-1-фенил-3-(1-гексаметиленимино)-н-пропиламина;
N-(3,4-дихлорфенэтил)-1-фенил-3-[1-(4-бензилпиперидинил)]-н-пропиламина;
N-формил-1-(3,4-дихлорбензил)-2-(1-гексаметиленимино)этиламина;
N-формил-1-(3,4-дихлорбензил)-2-[1-(4-бензилпиперидинил)]этиламина;
N-формил-1-[4-(трет-бутил)бензил]-2-[1-(4-бензилпиперидинил)]этиламина;
N-формил-1-(2,4-дихлорбензил)-2-[1-(4-бензилпиперидинил)]этиламина;
N-формил-1-фенил-3-[1-(4-бензилпиперидинил)]-н-пропиламина;
N-(3,4-дихлорфенэтил)N-формил-1-фенил-3-[1-(4-бензилпиперидинил)]-н-пропиламина;
N-формил-М-метил-1-фенил-3-[1-(4-бензилпиперидинил)]-н-пропиламина;
N-формил-1-фенил-3-[1-(4-бензоилпиперидинил)]-н-пропиламина;
N-{3-[4-(гидроксифенилметил)-пиперидин-1-ил]-1-фенилпропил}-формамида;
N-метил-1-[4-(трет-бутил)бензил]-2-(1-гексаметиленимино)этиламина;
N,N-диметил-1-[4-(трет-бутил)бензил]-2-(1-гексаметиленимино)этиламина;
N-метил-1-(3,4-дихлорбензил)-2-[1-(4-бензилпиперидинил)]этиламина;
N-метил-1-[4-(трет-бутил)бензил]-2-[1-(4-бензилпиперидинил)]этиламина дигидрохлорида;
N-метил-1-(2,4-дихлорбензил)-2-[1-(4-бензилпиперидинил)]этиламина;
N-метил-1-фенил-3-[1-(4-бензилпиперидинил)]-н-пропиламина;
N-метил-1-фенил-3-(1-гексаметиленимино)-н-пропиламина;
N,N-диметил-1-фенил-3-[1-(4-бензилпиперидинил)]-н-пропиламина; и
N-метил-1-фенил-3-[1-(4-(4-фторбензоил)пиперидинил)]-н-пропиламина.
RU2003137766/04A 2001-06-12 2002-06-11 Новые фенилалкильные аналоги диаминов и амидов RU2003137766A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US29750401P 2001-06-12 2001-06-12
US60/297,504 2001-06-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2003137766A true RU2003137766A (ru) 2005-05-20

Family

ID=23146585

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003137766/04A RU2003137766A (ru) 2001-06-12 2002-06-11 Новые фенилалкильные аналоги диаминов и амидов

Country Status (8)

Country Link
US (1) US7078537B2 (ru)
EP (1) EP1401821A4 (ru)
JP (1) JP2004537531A (ru)
KR (1) KR20040007672A (ru)
CN (1) CN1547575A (ru)
CA (1) CA2450271A1 (ru)
RU (1) RU2003137766A (ru)
WO (1) WO2002100848A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0208897D0 (en) * 2002-04-18 2002-05-29 Merck Sharp & Dohme New method of treatment
EP1604662A1 (en) * 2004-06-08 2005-12-14 Santhera Pharmaceuticals (Deutschland) Aktiengesellschaft 1-[(3R)-Amino-4-(2-fluoro-phenyl)-butyl]-pyrrolidine-(2R)-carboxylic acid benzyl amine derivatives and related compounds as dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibitors for the treatment of type 2 diabetes mellitus
AU2006304787A1 (en) 2005-10-21 2007-04-26 Braincells, Inc. Modulation of neurogenesis by PDE inhibition
CA2625210A1 (en) 2005-10-31 2007-05-10 Braincells, Inc. Gaba receptor mediated modulation of neurogenesis
US20100216734A1 (en) 2006-03-08 2010-08-26 Braincells, Inc. Modulation of neurogenesis by nootropic agents
EP2377531A2 (en) 2006-05-09 2011-10-19 Braincells, Inc. Neurogenesis by modulating angiotensin
EP2026813A2 (en) 2006-05-09 2009-02-25 Braincells, Inc. 5 ht receptor mediated neurogenesis
US7998971B2 (en) 2006-09-08 2011-08-16 Braincells Inc. Combinations containing a 4-acylaminopyridine derivative
US20100184806A1 (en) 2006-09-19 2010-07-22 Braincells, Inc. Modulation of neurogenesis by ppar agents
US20080153775A1 (en) * 2006-12-21 2008-06-26 Dillard Floyd S Weight reduction program and method
EP1961742A1 (en) * 2007-02-22 2008-08-27 Novartis AG compounds of formula (I) as serine protease inhibitors
US20100216805A1 (en) 2009-02-25 2010-08-26 Braincells, Inc. Modulation of neurogenesis using d-cycloserine combinations
US8658131B2 (en) 2010-06-21 2014-02-25 Washington University Compounds comprising 4-benzoylpiperidine as a sigma-1-selective ligand

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2850498A (en) * 1953-12-09 1958-09-02 Lilly Co Eli 1-benzamido-1-phenyl-3-piperidinopropane and salts thereof
US2798072A (en) * 1953-12-09 1957-07-02 Lilly Co Eli Substituted benzamidopiperidinopropanes
US2742460A (en) * 1954-10-01 1956-04-17 Lilly Co Eli Substituted piperidinopropane salt of penicillin
JPS61197558A (ja) * 1985-02-25 1986-09-01 Nippon Chemiphar Co Ltd 新規なキナルジン酸アミド誘導体およびその製造法
EP0261842B1 (en) * 1986-09-17 1990-11-22 Dr. Lo. Zambeletti S.p.A. N1-acylated-(1-(phenyl or benzyl))-1,2-ethylene diamines
US5116846A (en) * 1990-03-28 1992-05-26 Du Pont Merck Pharmaceutical Company N-aralkyl piperidine derivatives as psychotropic drugs
US5134238A (en) * 1990-05-24 1992-07-28 Brigham Young University Chiral copper amine complexes
ZA932761B (en) * 1992-04-28 1993-10-28 Battelle Memorial Institute Diamine derivatives and application thereof in therapeutic fields
US5804595A (en) * 1995-12-05 1998-09-08 Regents Of The University Of Minnesota Kappa opioid receptor agonists
US5646151A (en) * 1996-03-08 1997-07-08 Adolor Corporation Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
GB9611461D0 (en) * 1996-06-01 1996-08-07 Ciba Geigy Ag New compounds
GB0004151D0 (en) * 2000-02-23 2000-04-12 Astrazeneca Uk Ltd Novel use
GB0011838D0 (en) * 2000-05-17 2000-07-05 Astrazeneca Ab Chemical compounds
AP1965A (en) * 2000-05-26 2009-03-04 Pfizer Tropane derivatives useful in therapy.
GB0013060D0 (en) * 2000-05-31 2000-07-19 Astrazeneca Ab Chemical compounds

Also Published As

Publication number Publication date
JP2004537531A (ja) 2004-12-16
EP1401821A1 (en) 2004-03-31
KR20040007672A (ko) 2004-01-24
WO2002100848A1 (en) 2002-12-19
EP1401821A4 (en) 2006-05-31
CA2450271A1 (en) 2002-12-19
CN1547575A (zh) 2004-11-17
US7078537B2 (en) 2006-07-18
US20030105079A1 (en) 2003-06-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003137766A (ru) Новые фенилалкильные аналоги диаминов и амидов
JP2002521463A5 (ru)
RS54216B1 (en) PIRAZOLES AS 11-BETA-HSD-1
NO118219B (ru)
CA2088491A1 (en) N-hydrocarbyl-4-substituted piperidines, their preparation and use as calcium blocking agents
JPH0655720B2 (ja) 新規化合物類
ATE425964T1 (de) Cyclische amidinderivate
ATE377595T1 (de) Substituierte oxindol-derivate und diese enthaltende arzneimittel
RU2007143073A (ru) Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью
RU97102108A (ru) 2-[/дигидро/пиразолил-3'-оксиметилен]анилиды в качестве средств борьбы с вредителями и фунгицидов
RU2000129161A (ru) Производное 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способ его получения, фармацевтическая композиция, содержащая указанное соединение, и промежуточный продукт
CA2155320A1 (en) Substituted acetamide compound
Naya et al. Discovery of a novel CCR3 selective antagonist
PE20060770A1 (es) Derivados de n-[(4,5-difenil-3-alquil-2-tienil)metil]amina como antagonistas de los receptores cannabinoides cb1
RU97113374A (ru) Производные 4-гидроксипиперидина
ATE202099T1 (de) Quinoxalindion-nmda rezeptorantagonisten
PT765311E (pt) 4-aril-1-(indanometil, dihidrobenzofuranometil ou dihidrobenzotiofenometil)piperidinas, tetrahidropiridinas ou piperazinas
HRP20120833T1 (hr) Derivati benzilpiperazina, korisni u lijeäśenju gastrointestinalnih poremeä†aja
GB1322270A (en) Piperidine derivatives their preparation and compositojs containing them
JP2006505575A5 (ru)
US4202892A (en) Biocidal methyladamantyl hydrazines and pharmaceutical compositions containing them
US3979390A (en) Butyrophenone derivatives and production thereof
PE20060419A1 (es) Derivados de pirrol como antagonistas de receptores cb1
JP2005516903A5 (ru)
NO20061099L (no) Nye forbindelser

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20060720