RU2003133734A - Разделение смесей триглицеридов растительных масел адсорбцией на твердом слое - Google Patents

Разделение смесей триглицеридов растительных масел адсорбцией на твердом слое Download PDF

Info

Publication number
RU2003133734A
RU2003133734A RU2003133734/13A RU2003133734A RU2003133734A RU 2003133734 A RU2003133734 A RU 2003133734A RU 2003133734/13 A RU2003133734/13 A RU 2003133734/13A RU 2003133734 A RU2003133734 A RU 2003133734A RU 2003133734 A RU2003133734 A RU 2003133734A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
adsorbent
oil
acid
desorbent
triglyceride
Prior art date
Application number
RU2003133734/13A
Other languages
English (en)
Inventor
Зенон ЛЫСЕНКО (US)
Зенон ЛЫСЕНКО
Санджеев С. КАТТИ (US)
Санджеев С. КАТТИ
Ричард СТРИНГФИЛД (US)
Ричард СТРИНГФИЛД
Томас ГРЕГОРИ (US)
Томас ГРЕГОРИ
Джордж Дж. Мл. КВОРДЕРЕР (US)
Джордж Дж. Мл. КВОРДЕРЕР
Original Assignee
Дау Глобал Текнолоджиз Инк. (Us)
Дау Глобал Текнолоджиз Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дау Глобал Текнолоджиз Инк. (Us), Дау Глобал Текнолоджиз Инк. filed Critical Дау Глобал Текнолоджиз Инк. (Us)
Publication of RU2003133734A publication Critical patent/RU2003133734A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B7/00Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B7/00Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
    • C11B7/0008Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B7/00Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
    • C11B7/0008Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents
    • C11B7/0058Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents in solvents or mixtures of solvents of different natures or compositions used in succession

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Claims (23)

1. Способ разделения растительного масла, содержащего смесь триглицеридных сложных эфиров, который включает (а) приведение в контакт масла семян, жирнокислотный состав которого включает преимущественно одну основную жирную кислоту, выбранную из рицинолевой, вернолевой и лескверолевой кислот, в условиях адсорбции с адсорбентом в слое, причем размер частиц адсорбента превышает приблизительно 40 мкм, так, что первый триглицеридный продукт, характеризующийся наличием трех жирных кислот, каждая из которых идентична основной жирной кислоте масла, адсорбируется адсорбентом более селективно, чем второй триглицеридный продукт, характеризующийся либо наличием двух или одной жирной кислоты, либо отсутствием жирных кислот, идентичных основной жирной кислоте масла; (b) удаление второго триглицеридного продукта путем извлечения из адсорбента рафинатного потока, включающего преимущественно второй триглицеридный продукт; (с) десорбцию первого триглицеридного продукта путем приведения в контакт адсорбента, содержащего первый триглицеридный продукт, с десорбентом в условиях десорбции, достаточных для получения потока экстракта, включающего преимущественно первый триглицеридный продукт и десорбент.
2. Способ по п.1, где второй триглицеридный продукт характеризуется наличием двух жирных кислот, идентичных основной жирной кислоте масла.
3. Способ по п.1 или 2, где масло семян выбирают из группы, состоящей из касторового, вернониевого и лескверелового растений.
4. Способ по п.3, где масло семян представляет собой масло касторового растения, и где касторовое масло имеет жирнокислотный состав, включающий от 85 до 90% рицинолевой кислоты, от 3 до 5% линоленовой кислоты, от 2 до 5% олеиновой кислоты, от 1 до 3% пальмитиновой кислоты, от 1 до 2% стеариновой кислоты и 1 (±0,3)% дигидроксистеариновой кислоты, по массе.
5. Способ по п.3, где масло семян представляет собой масло вернониевого растения и где масло вернониевого растения имеет жирнокислотный состав, включающий от 60 до 77% вернолевой кислоты; от 0,1 до 0,4% линоленовой кислоты; от 9 до 13% линолевой кислоты; от 4 до 20% олеиновой кислоты и от 2 до 4% стеариновой кислоты, по массе.
6. Способ по п.3, где масло семян представляет собой масло лескверелового растения и где масло лескверелового растения имеет жирнокислотный состав, включающий от более чем 50 до 75% лесквереловой кислоты; от 1 до 13% линоленовой кислоты; от 3 до 8% линолевой кислоты; от 11 до 27% олеиновой кислоты; от 1 до 6% стеариновой кислоты и от 1 до 6% пальмитиновой кислоты, по массе.
7. Способ по любому из пп.1-6, где масло семян наносят на адсорбент в виде неразбавленной жидкости.
8. Способ по любому из пп.1-6, где масло семян наносят на адсорбент в растворе и где раствор содержит масло семян в концентрации, превышающей 50 об.%.
9. Способ по п.8, где раствор получают с использованием растворителя, выбранного из смесей C1-10 алифатических углеводородов и C1-6 ацетатов.
10. Способ по любому из пп.1-9, где адсорбент выбирают из диоксидов кремния, оксидов алюминия, алюмосиликатов, глин, молекулярных сит, цеолитов, кристаллических алюмосиликатов с мезопорами и сетчатых синтетических полимерных смол.
11. Способ по любому из пп.1-10, где адсорбентом является диоксид кремния.
12. Способ по любому из пп.1-11, где адсорбент является пористым с размером пор больше, чем 45
Figure 00000001
, и меньше, чем 200
Figure 00000002
в диаметре или по поперечному сечению.
13. Способ по любому из пп.1-12, где адсорбент или композит, образующийся из адсорбента и связующего, имеет размер частиц больше, чем 70 мкм, и меньше, чем 800 мкм в диаметре (или критический размер).
14. Способ по любому из пп.1-13, где десорбент выбирают из алифатических углеводородов, хлорированных алифатических углеводородов, ароматических углеводородов, хлорированных ароматических углеводородов, спиртов, сложных эфиров, кетонов и их смесей.
15. Способ по любому из пп.1-14, где десорбент представляет собой смесь C1-10 алифатического углеводорода и C1-6 ацетата.
16. Способ по любому из пп.1-15, где стадии адсорбции и десорбции проводят при температуре выше 18 и ниже 130°С.
17. Способ по любому из пп.1-16, где стадии адсорбции и десорбции проводят при давлении, которое равно или выше 1,0 атм (101 кПа) и меньше 100 атм (10118 кПа).
18. Способ по любому из пп.1-17, где соотношение объема десорбента к объему исходной смеси выше 0,5/1 и ниже 100/1.
19. Способ по любому из пп.1-18, отличающийся тем, что его осуществляют в подвижном слое или в системе потока, имитирующей подвижный слой.
20. Способ по любому из пп.1-19, где первый триглицеридный продукт представляет собой тририцинолеин, а второй триглицеридный продукт представляет собой дирицинолеин.
21. Способ по любому из пп.1-20, где первый триглицеридный продукт получают с чистотой, превышающей 95 мас.%, и второй триглицеридный продукт получают с чистотой, превышающей 95 мас.%.
22. Способ разделения смеси триглицеридов, полученных из касторового масла, включающий приведение в контакт масла касторовых семян в виде неразбавленной жидкости с адсорбентом диоксидом кремния в слое, причем размер частиц адсорбента больше, чем 40 мкм и меньше, чем 800 мкм, и, необязательно, размер пор адсорбента больше, чем 45
Figure 00000003
и меньше, чем 200
Figure 00000004
в диаметре; причем приведение в контакт осуществляется в таких условиях адсорбции, что первый триглицерид, тририцинолеин селективно адсорбируется на адсорбенте в противоположность второму триглицериду, дирицинолеину; приведение в контакт адсорбента с десорбентом, содержащим смесь гексана и этилацетата, и последующее извлечение из упомянутого адсорбента выходящего рафинатного потока, включающего преимущественно дирицинолеин и десорбент, причем дирицинолеин имеет чистоту, превышающую 80%; последующее приведение в контакт десорбента, содержащего смесь гексана и этилацетата, с адсорбентом в условиях десорбции, достаточных для извлечения из адсорбента потока экстракта, включающего преимущественно тририцинолеин и десорбент, причем тририцинолеин имеет чистоту, превышающую 80%.
23. Способ по п.22, отличающийся тем, что его осуществляют в подвижном слое или системе потока, имитирующей подвижный слой.
RU2003133734/13A 2001-04-20 2002-03-21 Разделение смесей триглицеридов растительных масел адсорбцией на твердом слое RU2003133734A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28546401P 2001-04-20 2001-04-20
US60/285,464 2001-04-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2003133734A true RU2003133734A (ru) 2005-02-27

Family

ID=23094339

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003133734/13A RU2003133734A (ru) 2001-04-20 2002-03-21 Разделение смесей триглицеридов растительных масел адсорбцией на твердом слое

Country Status (13)

Country Link
US (1) US7097770B2 (ru)
EP (1) EP1383854B1 (ru)
JP (1) JP2004536167A (ru)
KR (1) KR20030090749A (ru)
CN (1) CN100554392C (ru)
AR (1) AR035862A1 (ru)
BR (1) BR0208770A (ru)
CA (1) CA2442063C (ru)
DE (1) DE60218834T2 (ru)
MX (1) MXPA03009584A (ru)
PE (1) PE20021111A1 (ru)
RU (1) RU2003133734A (ru)
WO (1) WO2002086039A1 (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6743509B2 (en) 2002-10-01 2004-06-01 Dow Corning Corporation Method of treating precipitated calcium carbonate fillers
US7862546B2 (en) 2003-06-16 2011-01-04 Ethicon Endo-Surgery, Inc. Subcutaneous self attaching injection port with integral moveable retention members
US8715243B2 (en) 2003-06-16 2014-05-06 Ethicon Endo-Surgery, Inc. Injection port applier with downward force actuation
US8007474B2 (en) * 2003-06-16 2011-08-30 Ethicon Endo-Surgery, Inc. Implantable medical device with reversible attachment mechanism and method
US8445709B2 (en) * 2006-08-04 2013-05-21 Mcneff Research Consultants, Inc. Systems and methods for refining alkyl ester compositions
US7897798B2 (en) 2006-08-04 2011-03-01 Mcneff Research Consultants, Inc. Methods and apparatus for producing alkyl esters from lipid feed stocks and systems including same
US8017796B2 (en) * 2007-02-13 2011-09-13 Mcneff Research Consultants, Inc. Systems for selective removal of contaminants from a composition and methods of regenerating the same
MX2009008612A (es) * 2007-02-13 2009-11-10 Mcneff Res Consultants Inc Dispositivos y metodos para la remocion selectiva de contaminantes de una composicion.
US7943791B2 (en) * 2007-09-28 2011-05-17 Mcneff Research Consultants, Inc. Methods and compositions for refining lipid feed stocks
US8097049B2 (en) * 2008-02-07 2012-01-17 The Dallas Group Of America, Inc. Biodiesel purification by a continuous regenerable adsorbent process
CA2715328A1 (en) * 2008-02-21 2009-08-27 Dow Global Technologies Inc. Separation of natural oil-derived aldehydes or hydroxy methyl esters using process chromatography
US8232419B2 (en) * 2008-10-02 2012-07-31 The Dallas Group Of America Triacylglycerol purification by a continuous regenerable adsorbent process
US8361174B2 (en) * 2008-10-07 2013-01-29 Sartec Corporation Catalysts, systems, and methods for producing fuels and fuel additives from polyols
US9102877B2 (en) * 2008-11-12 2015-08-11 Sartec Corporation Systems and methods for producing fuels from biomass
EP2489276B1 (en) * 2011-02-17 2013-10-16 Neste Oil Oyj Oil recovery method
KR101409121B1 (ko) * 2011-04-13 2014-06-18 경상대학교산학협력단 폐식물성 오일 기반 바이오매스 탄성체의 제조방법
EP2801604B1 (en) 2013-05-07 2017-04-12 Groupe Novasep Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids
CN105505574A (zh) * 2015-12-04 2016-04-20 南京威尔化工有限公司 一种层析分离制备高纯蓖麻油的方法
US11045787B2 (en) 2016-03-14 2021-06-29 3M Innovative Properties Company Composite granules including polymeric sorbent for aldehydes
US10239812B2 (en) 2017-04-27 2019-03-26 Sartec Corporation Systems and methods for synthesis of phenolics and ketones
WO2018229677A1 (en) * 2017-06-16 2018-12-20 3M Innovative Properties Company Polymeric sorbents for aldehydes
CN107955706A (zh) * 2017-12-14 2018-04-24 广州白云山汉方现代药业有限公司 一种脱除中长链结构酯中甘油二酯的方法
US10544381B2 (en) 2018-02-07 2020-01-28 Sartec Corporation Methods and apparatus for producing alkyl esters from a reaction mixture containing acidified soap stock, alcohol feedstock, and acid
US10696923B2 (en) 2018-02-07 2020-06-30 Sartec Corporation Methods and apparatus for producing alkyl esters from lipid feed stocks, alcohol feedstocks, and acids

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1767041A (en) * 1926-04-14 1930-06-24 Wm S Merrell Co Caster-oil soap and process of making castor-oil soap
US2553288A (en) * 1944-12-07 1951-05-15 Swift & Co Solvent treatment
US2581369A (en) * 1948-05-29 1952-01-08 Petrolite Corp Oxyethylated hydrophile derivatives of certain fractional esters of triricinolein
US2985589A (en) 1957-05-22 1961-05-23 Universal Oil Prod Co Continuous sorption process employing fixed bed of sorbent and moving inlets and outlets
US3173935A (en) * 1961-04-14 1965-03-16 Chemetron Corp Separation of fatty mixtures
US3165540A (en) 1961-09-05 1965-01-12 Charles F Krewson Process for isolation of divernolin and trivernolin
US3647684A (en) * 1968-04-17 1972-03-07 Dexter Corp Adding cationic material to silicic acid sorbent chromatographic sheet for improved performance
US4210594A (en) 1977-12-08 1980-07-01 The Procter & Gamble Company Process for separating esters of fatty acids
US4213913A (en) 1979-03-12 1980-07-22 Uop Inc. Two-stage process for separating mixed fatty-acid esters
US4297292A (en) * 1979-05-25 1981-10-27 The Procter & Gamble Company Fractionation of triglyceride mixtures
EP0062114A1 (en) 1981-04-08 1982-10-13 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Fractionation of triglyceride mixtures
US4402832A (en) 1982-08-12 1983-09-06 Uop Inc. High efficiency continuous separation process
US4784807A (en) 1987-07-06 1988-11-15 Uop Inc. Process for separating triglylcerides by degree of unsaturation
US4770819A (en) 1987-07-06 1988-09-13 Uop Inc. Process for separating di- and triglycerides
US4961881A (en) 1988-02-17 1990-10-09 Uop Process for separating triglycerides and regenerating absorbent used in said separation process
US5068418A (en) 1989-05-08 1991-11-26 Uop Separation of lactic acid from fermentation broth with an anionic polymeric absorbent
JPH0384099A (ja) * 1989-08-28 1991-04-09 Ito Seiyu Kk 水添ヒマシ油改質物の製造法
US5225580A (en) 1990-08-16 1993-07-06 Uop Process for separating fatty acids and triglycerides
US5300242A (en) * 1992-03-05 1994-04-05 The Lubrizol Corporation Metal overbased and gelled natural oils
JPH08512336A (ja) * 1993-04-29 1996-12-24 ノルスク・ヒドロ・アクシェセルスカープ 脂肪酸およびその誘導体のクロマトグラフィーによる分画方法
US5414100A (en) * 1993-08-27 1995-05-09 Howard University Deacidification of vegetable oils

Also Published As

Publication number Publication date
CA2442063C (en) 2011-02-22
EP1383854B1 (en) 2007-03-14
CN100554392C (zh) 2009-10-28
AR035862A1 (es) 2004-07-21
JP2004536167A (ja) 2004-12-02
DE60218834D1 (de) 2007-04-26
KR20030090749A (ko) 2003-11-28
CN1503836A (zh) 2004-06-09
DE60218834T2 (de) 2007-10-31
BR0208770A (pt) 2004-06-22
WO2002086039A1 (en) 2002-10-31
PE20021111A1 (es) 2002-12-16
US7097770B2 (en) 2006-08-29
MXPA03009584A (es) 2004-05-24
EP1383854A1 (en) 2004-01-28
US20040094477A1 (en) 2004-05-20
CA2442063A1 (en) 2002-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003133734A (ru) Разделение смесей триглицеридов растительных масел адсорбцией на твердом слое
JP2004536167A5 (ru)
AU676910B2 (en) Processes for chromatographic fractionation of fatty acids and their derivatives
EP1211304B1 (en) Method for isolating high-purified unsaturated fatty acids using crystallization
RU2014123063A (ru) Мембранный способ снижения по меньшей мере одной примеси и получения концентрата, содержащего по меньшей мере один природный компонент из смеси масел неморских жирных кислот, и получаемые композиции
TW201623271A (zh) 從天然油製造富含維生素e,尤其是富含生育三烯醇,之組成物的方法
US20160229785A1 (en) Continuous process for extraction of unsaturated triglycerides from fish oil
DE102007049203A1 (de) Membranen aus partiell eingebetteten Partikeln
TW201808277A (zh) 共軛三烯次亞麻油酸(cln)之萃取純化方法
JPWO2007055129A1 (ja) エピセサミンの精製方法
US20230293554A1 (en) Isolation of cannabinoids using mesoporous materials
JP2015512961A (ja) グリセリド油を精製し、このプロセスで得られるトリグリセリド油を純化するプロセス
JPH0142933B2 (ru)
CN113698296A (zh) 一种c18反相硅胶纯化epa的方法
EP2254978B1 (en) A process for the enrichment of methyl ricinoleate from castor oil methyl esters by liquid-liquid extraction
BR102022022050A2 (pt) Processo para recuperação de beta-caroteno a partir de óleo de palma
Gunawan et al. The effects of crude C. inophyllum seed oil to silica gel mass ratio and number of stages on the isolation of wax
ES2959817T3 (es) Procedimiento para la preparación de tocoles y escualeno
CN114874851A (zh) 分离元宝枫籽油中神经酸的方法
JPS63216845A (ja) γ−リノレン酸の濃縮方法
CN106103457A (zh) 用于纯化卵磷脂的方法
CN113698290A (zh) 一种纯化dha纯化制备方法
JPS6195096A (ja) 飽和脂肪酸の分離方法
JPS60184596A (ja) 粗製グリセリド油組成物の精製方法
AU2002247392A1 (en) Separation of plant oil triglyceride mixtures by solid bed adsorption

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20060505