RU2003132870A - Галоген-замещенные производные хинолина и средство для борьбы с эктопаразитами - Google Patents
Галоген-замещенные производные хинолина и средство для борьбы с эктопаразитами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003132870A RU2003132870A RU2003132870/04A RU2003132870A RU2003132870A RU 2003132870 A RU2003132870 A RU 2003132870A RU 2003132870/04 A RU2003132870/04 A RU 2003132870/04A RU 2003132870 A RU2003132870 A RU 2003132870A RU 2003132870 A RU2003132870 A RU 2003132870A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- atom
- optionally substituted
- alkyl
- halogen
- Prior art date
Links
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical class N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 11
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 claims abstract 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 7
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 5
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 claims 3
- 241001481698 Mesostigmata Species 0.000 claims 3
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 claims 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- -1 2,3-dimethyl-4- (3-butynyl) hydroxycarbonyloxy-5,6-difluoroquinoline Chemical compound 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- KFHKBLDXFJISQG-UHFFFAOYSA-N (2-ethyl-5,6-difluoro-3-methylquinolin-4-yl) cyclopropanecarboxylate Chemical compound CC=1C(CC)=NC2=CC=C(F)C(F)=C2C=1OC(=O)C1CC1 KFHKBLDXFJISQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TXRJEDJSNCDCTA-UHFFFAOYSA-N (2-ethyl-5,6-difluoro-3-methylquinolin-4-yl) methyl carbonate Chemical compound C1=C(F)C(F)=C2C(OC(=O)OC)=C(C)C(CC)=NC2=C1 TXRJEDJSNCDCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPVRCPYFJOEQQK-UHFFFAOYSA-N (2-ethyl-5,6-difluoro-3-methylquinolin-4-yl) prop-2-ynyl carbonate Chemical compound C1=C(F)C(F)=C2C(OC(=O)OCC#C)=C(C)C(CC)=NC2=C1 IPVRCPYFJOEQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQIOUYRVROSONU-UHFFFAOYSA-N (5,6-dichloro-2,3-dimethylquinolin-4-yl) acetate Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=C1 BQIOUYRVROSONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZIVYTLMPKZDZGO-UHFFFAOYSA-N (5,6-dichloro-2,3-dimethylquinolin-4-yl) methyl carbonate Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=C2C(OC(=O)OC)=C(C)C(C)=NC2=C1 ZIVYTLMPKZDZGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQRPVRURXOQHAE-UHFFFAOYSA-N (5,6-difluoro-2,3-dimethylquinolin-4-yl) acetate Chemical compound C1=C(F)C(F)=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=C1 BQRPVRURXOQHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGALAUZNOAQELQ-UHFFFAOYSA-N (5,6-difluoro-2,3-dimethylquinolin-4-yl) methyl carbonate Chemical compound C1=C(F)C(F)=C2C(OC(=O)OC)=C(C)C(C)=NC2=C1 AGALAUZNOAQELQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YQTGCPFCADMIEC-UHFFFAOYSA-N (5,6-difluoro-2,3-dimethylquinolin-4-yl) prop-2-ynyl carbonate Chemical compound C1=C(F)C(F)=C2C(OC(=O)OCC#C)=C(C)C(C)=NC2=C1 YQTGCPFCADMIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HLVRJYILZOXTAC-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-2-ethyl-6-fluoro-3-methylquinolin-4-yl) acetate Chemical compound C1=C(F)C(Cl)=C2C(OC(C)=O)=C(C)C(CC)=NC2=C1 HLVRJYILZOXTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract 2
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
- C07D215/233—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (12)
1. Соединение, представленное формулой (I), или его соль
где R1 представляет алкил, имеющий от 1 до 6 углеродных атомов, необязательно замещенный атомом галогена или циано, алкенил, имеющий от 2 до 6 углеродных атомов, необязательно замещенный атомом галогена или циано, алкинил, имеющий от 2 до 6 углеродных атомов, необязательно замещенный атомом галогена или циано, группу -O-R5, где R5 представляет алкил, имеющий от 1 до 6 углеродных атомов, необязательно замещенный атомом галогена или циано, алкенил, имеющий от 2 до 6 углеродных атомов, необязательно замещенный атомом галогена или циано, или алкинил, имеющий от 2 до 6 углеродных атомов, необязательно замещенный атомом галогена или циано, или группу -S-R5, где R5 такой, как определено выше, R2 представляет алкил, имеющий от 1 до 4 углеродных атомов, необязательно замещенный атомом галогена, любой из R3 и R4 представляет атом водорода, а другой представляет атом фтора, атом хлора, атом брома или -CF3, и X представляет атом фтора или атом хлора.
2. Соединение по п.1, представленное формулой (Ia)
где R11 представляет алкил, имеющий от 1 до 4 углеродных атомов, необязательно замещенный атомом галогена, или алкокси, имеющий от 1 до 4 углеродных атомов, необязательно замещенный атомом галогена, R12 представляет алкил, имеющий от 1 до 4 углеродных атомов, необязательно замещенный атомом галогена, и любой один из R13 и R14 представляет атом водорода, а другой представляет атом фтора или хлора.
3. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:
(2) 2-этил-3-метил-4-циклопропанкарбонилокси-5,6-дифторхинолина;
(19) 2-этил-3-метил-4-ацетилокси-5-хлор-6-фторхинолина;
(24) 2-этил-3-метил-4-метоксикарбонилокси-5,6-дифторхинолина;
(25) 2,3-диметил-4-метоксикарбонилокси-5,6-дифторхинолина;
(39) 2-этил-3-метил-4-метантиолкарбонилокси-5,6-дифторхинолина;
(41) 2-этил-3-метил-4-пропаргилоксикарбонилокси-5,6-дифторхинолина;
(44) 2,3-диметил-4-ацетокси-5,6-дифторхинолина;
(46) 2,3-диметил-4-метантиолкарбонилокси-5,6-дифторхинолина;
(50) 2,3-диметил-4-пропаргилоксикарбонилокси-5,6-
дифторхинолина;
(52) 2,3-диметил-4-(3-бутинил)оксикарбонилокси-5,6-дифторхинолина;
(56)2-этил-3-метил-4-(3-бутинил)оксикарбонилокси-5,6-дифторхинолина;
(57) 2,3-диметил-4-аллилоксикарбонилокси-5,6-дифторхинолина;
(65) 2,3-диметил-4-ацетокси-5,6-дихлорхинолина; и
(67) 2,3-диметил-4-метоксикарбонилокси-5,6-дихлорхинолина.
4. Средство для борьбы с эктопаразитами на млекопитающих и птицах, включающее в качестве активного компонента соединение по любому одному из пп.1-3.
5. Применение соединения по любому одному из пп.1-3 для получения средства для борьбы с эктопаразитами на млекопитающих и птицах.
6. Способ регулирования (численности) эктопаразитов, включающий стадию введения млекопитающему или птице эффективного количества соединения по любому одному из пп.1-3.
7. Средство для борьбы с эктопаразитами на млекопитающих и птицах, включающее соединение, представленное формулой (100), или его соль
где R101 представляет атом водорода, алкил, имеющий от 1 до 18 углеродных атомов, алкенил, имеющий от 2 до 18 углеродных атомов, циклоалкил, имеющий от 3 до 10 углеродных атомов, который необязательно замещен атомом галогена, алкилом, имеющим от 1 до 4 углеродных атомов, или алкенилом, имеющим от 2 до 4 углеродных атомов, алкил, имеющий от 1 до 4 углеродных атомов, замещенный фенилом, алкил, имеющий от 1 до 4 углеродных атомов, замещенный фенокси, арил, -O-R105, где R105 представляет алкил, имеющий от 1 до 4 углеродных атомов, или арил, или
где Z представляет -S- или -O-,
R102 представляет атом водорода или алкил, имеющий от 1 до 4 углеродных атомов,
R103 представляет алкил, имеющий от 1 до 10 углеродных атомов, или алкенил, имеющий от 2 до 4 углеродных атомов, или R102 и R103 вместе образуют -(CH2)m, где m равно 3 или 4,
при условии, что, когда R102 представляет атомы водорода и R103 представляет метил, R101 не является -O-R105, и
R104 представляет атом водорода; от одного до четырех атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или отличными, алкил, имеющий от 1 до 4 углеродных атомов, или алкокси, имеющий от 1 до 4 углеродных атомов,
при условии, что когда R101 представляет метил, R102, R103 и R104 не является атомом водорода.
8. Средство борьбы по п.7, где эктопаразит выбирают из группы, состоящей из Anoplura, Siphonaptera и Mesostigmata.
9. Применение соединения, представленного формулой (100), или его соли по п.7, для получения средства для борьбы с эктопаразитами на млекопитающих и птицах.
10. Применение по п.9, где эктопаразит выбирают из группы, состоящей из Anoplura, Siphonaptera и Mesostigmata.
11. Способ регулирования (численности) эктопаразита, включающий стадию введения млекопитающему или птице эффективного количества соединения, представленного формулой (100), или его соли по п.7.
12. Способ по п.11, где эктопаразит выбирают из группы, состоящей из Anoplura, Siphonaptera и Mesostigmata.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001114459 | 2001-04-12 | ||
| JP2001-114459 | 2001-04-12 | ||
| PCT/JP2002/003685 WO2002083644A1 (fr) | 2001-04-12 | 2002-04-12 | Derives de quinoline halogenes et agents d'elimination des ectoparasites |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003132870A true RU2003132870A (ru) | 2005-02-27 |
Family
ID=18965525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003132870/04A RU2003132870A (ru) | 2001-04-12 | 2002-04-12 | Галоген-замещенные производные хинолина и средство для борьбы с эктопаразитами |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7022855B2 (ru) |
| EP (1) | EP1386914B1 (ru) |
| JP (1) | JP4242156B2 (ru) |
| KR (1) | KR100721628B1 (ru) |
| CN (1) | CN1310889C (ru) |
| AT (1) | ATE486060T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002251459B2 (ru) |
| BR (1) | BR0208759A (ru) |
| CA (1) | CA2443484C (ru) |
| CZ (1) | CZ20032758A3 (ru) |
| DE (1) | DE60238116D1 (ru) |
| HU (1) | HUP0303856A3 (ru) |
| IL (1) | IL158277A0 (ru) |
| MA (1) | MA26163A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA03009044A (ru) |
| NO (1) | NO20034252L (ru) |
| NZ (1) | NZ528040A (ru) |
| PL (1) | PL366867A1 (ru) |
| RU (1) | RU2003132870A (ru) |
| SK (1) | SK12502003A3 (ru) |
| WO (1) | WO2002083644A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200307573B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2004032629A1 (ja) * | 2002-10-11 | 2006-02-02 | 明治製菓株式会社 | 寄生虫防除用混合組成物 |
| CA2703624C (en) * | 2007-11-09 | 2016-04-19 | Novartis Ag | Dihydroquinolinones as ectoparasiticides |
| EP2370411A4 (en) * | 2008-12-05 | 2012-10-24 | Univ Oregon Health & Science | COMPOUNDS HAVING ANTIPARASITIC OR ANTI-INFECTIOUS ACTIVITY |
| US8598354B2 (en) | 2008-12-05 | 2013-12-03 | University Of South Florida | Compounds having antiparasitic or anti-infectious activity |
| WO2018169045A1 (ja) | 2017-03-17 | 2018-09-20 | Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 | 中気門亜目ダニ類の防除剤 |
| CN108689928B (zh) * | 2018-07-19 | 2020-05-26 | 山东省联合农药工业有限公司 | 一种喹啉类衍生物及其制备方法与用途 |
| WO2020054835A1 (ja) * | 2018-09-14 | 2020-03-19 | Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 | 中気門亜目ダニ類の防除用組成物 |
| CN110301441B (zh) * | 2019-07-09 | 2021-05-04 | 云南大学 | 氯喹防治根结线虫的新用途 |
| CN111205223B (zh) * | 2020-03-03 | 2021-06-22 | 山东省联合农药工业有限公司 | 喹啉类衍生物及其制备方法与用途 |
| CN114957116A (zh) * | 2022-07-01 | 2022-08-30 | 浙江工业大学 | 2,3-二甲基-8-氟喹啉-4-酯类化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5194617A (en) * | 1988-12-17 | 1993-03-16 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | 2,3-disubstituted-4-hydroxyquinoline derivatives |
| JPH0796481B2 (ja) * | 1989-07-06 | 1995-10-18 | 明治製菓株式会社 | 殺虫、殺ダニ剤 |
| US5190952A (en) * | 1989-07-07 | 1993-03-02 | Meiji Seika Kabushiki Kaisha | 4-acyloxyquinoline derivatives and insecticidal or acaricidal compositions containing same |
| JPH08311032A (ja) * | 1995-05-18 | 1996-11-26 | Eisai Co Ltd | α，β−不飽和ケトン誘導体 |
| TW521072B (en) * | 1997-06-02 | 2003-02-21 | Meiji Seika Kaisha | 4-quinolinol derivatives and fungicides containing the same as an active ingredient used for agriculture and horticulture |
| JP2001097866A (ja) * | 1999-07-28 | 2001-04-10 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 抗ヘリコバクター・ピロリ剤 |
| GB0023918D0 (en) * | 2000-09-29 | 2000-11-15 | King S College London | Antiparasitic compounds |
| JP3912183B2 (ja) | 2001-05-25 | 2007-05-09 | 日立電線株式会社 | ポリイミド及び積層体 |
-
2002
- 2002-04-12 WO PCT/JP2002/003685 patent/WO2002083644A1/ja active IP Right Grant
- 2002-04-12 IL IL15827702A patent/IL158277A0/xx unknown
- 2002-04-12 DE DE60238116T patent/DE60238116D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-12 JP JP2002581401A patent/JP4242156B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-12 EP EP02720439A patent/EP1386914B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-12 NZ NZ528040A patent/NZ528040A/en unknown
- 2002-04-12 MX MXPA03009044A patent/MXPA03009044A/es not_active Application Discontinuation
- 2002-04-12 HU HU0303856A patent/HUP0303856A3/hu unknown
- 2002-04-12 CZ CZ20032758A patent/CZ20032758A3/cs unknown
- 2002-04-12 BR BR0208759-6A patent/BR0208759A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-04-12 CN CNB028080742A patent/CN1310889C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-12 SK SK1250-2003A patent/SK12502003A3/sk unknown
- 2002-04-12 RU RU2003132870/04A patent/RU2003132870A/ru not_active Application Discontinuation
- 2002-04-12 KR KR1020037013245A patent/KR100721628B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-04-12 AT AT02720439T patent/ATE486060T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-04-12 CA CA2443484A patent/CA2443484C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-12 PL PL02366867A patent/PL366867A1/xx unknown
- 2002-04-12 AU AU2002251459A patent/AU2002251459B2/en not_active Ceased
-
2003
- 2003-09-24 NO NO20034252A patent/NO20034252L/no not_active Application Discontinuation
- 2003-09-29 ZA ZA200307573A patent/ZA200307573B/en unknown
- 2003-10-09 MA MA27349A patent/MA26163A1/fr unknown
- 2003-10-09 US US10/681,192 patent/US7022855B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MA26163A1 (fr) | 2004-07-01 |
| US20040087618A1 (en) | 2004-05-06 |
| IL158277A0 (en) | 2004-05-12 |
| ZA200307573B (en) | 2004-09-29 |
| BR0208759A (pt) | 2004-09-14 |
| ATE486060T1 (de) | 2010-11-15 |
| PL366867A1 (en) | 2005-02-07 |
| EP1386914B1 (en) | 2010-10-27 |
| HUP0303856A2 (hu) | 2004-03-29 |
| HUP0303856A3 (en) | 2005-06-28 |
| NO20034252L (no) | 2003-12-08 |
| CA2443484C (en) | 2010-10-19 |
| CA2443484A1 (en) | 2002-10-24 |
| KR100721628B1 (ko) | 2007-05-23 |
| NO20034252D0 (no) | 2003-09-24 |
| CZ20032758A3 (cs) | 2004-01-14 |
| EP1386914A4 (en) | 2005-03-23 |
| CN1310889C (zh) | 2007-04-18 |
| JPWO2002083644A1 (ja) | 2004-08-05 |
| US7022855B2 (en) | 2006-04-04 |
| MXPA03009044A (es) | 2004-02-12 |
| SK12502003A3 (sk) | 2004-04-06 |
| NZ528040A (en) | 2005-07-29 |
| DE60238116D1 (de) | 2010-12-09 |
| CN1501918A (zh) | 2004-06-02 |
| WO2002083644A1 (fr) | 2002-10-24 |
| AU2002251459B2 (en) | 2007-05-10 |
| EP1386914A1 (en) | 2004-02-04 |
| JP4242156B2 (ja) | 2009-03-18 |
| KR20030088130A (ko) | 2003-11-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2010540650A5 (ru) | ||
| RU2353616C2 (ru) | Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение | |
| RU2017104715A (ru) | Замещенные пиколиновые и пиримидин-4-карбоновые кислоты, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений | |
| RU2003132870A (ru) | Галоген-замещенные производные хинолина и средство для борьбы с эктопаразитами | |
| RU2002134459A (ru) | Комбинации активных веществ с инсектицидными и акарицидными свойствами | |
| DE69912134D1 (de) | Difluoromethansulfonyl-anilid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie als aktiven bestandteil enthaltende herbizide | |
| JP2004521924A5 (ru) | ||
| JP2010520866A5 (ru) | ||
| RU2018103198A (ru) | Новые соединения циклического n-карбоксамида, применяемые в качестве гербицидов | |
| JP2014523432A5 (ru) | ||
| RU2013132601A (ru) | 6-(2-аминофенил)пиколинаты и их применение в качестве гербицидов | |
| EA200801895A1 (ru) | Производные хинолина и их применение в качестве пестицидов | |
| JP2012532924A5 (ru) | ||
| RU2007144989A (ru) | 4-фенил-5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолиновые производные в качестве лекарственных средств для лечения бесплодия | |
| RU93045144A (ru) | Новые гербициды, способ их получения, композиция, способ борьбы с сорняками | |
| RU2003137564A (ru) | Применение аминоацетонитрильных соединений для борьбы с эндопаразитами | |
| JP2006523626A5 (ru) | ||
| DK1439164T3 (da) | Hidtil ukendte phenylethanolaminforbindelser, der har beta2- acceptorexcitatorisk funktion, og deres fremstillingsmetode | |
| RU2015117430A (ru) | Пироновые соединения и содержащие их гербициды | |
| BR112016023951A2 (pt) | ?agente de controle de parasita ou parasiticida, e, métodos de controlar ou expelir um endoparasita e nematódeos que são parasíticos em animais de sangue quente ou peixes? | |
| PT90132A (pt) | Processo para a preparacao de derivados de 2-(3-piridinil)-3-(fenoxi)-propanonitrilo e de composicoes fungicidas que os contem | |
| JP2015524835A5 (ru) | ||
| JP2003524004A5 (ru) | ||
| RU2007101282A (ru) | Пиридинилизоксазолы и их применение в качестве гербицидов | |
| RU2004135543A (ru) | Орто-замещенные производные бензойной кислоты для лечения резистентности к инсулину |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20050419 |