RU2001121195A - ((Аминоиминометил)амино)алканкарбоксидамиды и их применение в терапии - Google Patents
((Аминоиминометил)амино)алканкарбоксидамиды и их применение в терапииInfo
- Publication number
- RU2001121195A RU2001121195A RU2001121195/04A RU2001121195A RU2001121195A RU 2001121195 A RU2001121195 A RU 2001121195A RU 2001121195/04 A RU2001121195/04 A RU 2001121195/04A RU 2001121195 A RU2001121195 A RU 2001121195A RU 2001121195 A RU2001121195 A RU 2001121195A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- alkylthio
- alkylamino
- trifluoromethyl
- Prior art date
Links
- -1 (Aminoiminomethyl) amino Chemical group 0.000 title 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 26
- 125000006715 (C1-C5) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 24
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 24
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 24
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 24
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 24
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 16
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 9
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000005354 acylalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010022490 Insulin resistance syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 2
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 230000002218 hypoglycaemic Effects 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 230000001681 protective Effects 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
Claims (11)
1. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного соединения соединение общей формулы (I)
в которой R1 выбирают из одной из следующих групп: Н; (С1-С20)алкил, замещенный или незамещенный одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (С1 -С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил;
R2 выбирают из: (С3-С8)циклоалкила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (С1-С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил; (С6-С14)арила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, галоген, (С1-С5)алкил, (С1-С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил, циано; (С1-С13)гетероарила, содержащего один или более гетероатомов, которые выбирают из N, О и S, замещенного или незамещенного одной или более из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, галоген, (С1-С5)алкил, (С1-С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил, циано; атом азота также может дополнительно быть замещен (С6-С14)арильной, (С6-С14)ацильной или (С1-С5)алкильной группой;
R3 выбирают из: Н; (С3-С8)циклоалкила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (C1-C5)алкокси, (C1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил; (С3-С8)гетероциклоалкила, содержащего один или более гетероатомов, которые выбирают из N, О и S, замещенного или незамещенного одной или более из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (С1-С5)алкокси, (C1С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил; атом азота может также дополнительно быть замещен (С6-С14)арильной, (С6-С14)ацильной или (С1-С5)алкильной группой; (С6-С14)арила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, галоген, (С1-С5)алкил, (C1-C5)аалкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил, циано; (С1-С13)гетероарила, содержащего один или более гетероатомов, которые выбирают из N, О и S, замещенного или незамещенного одной или более из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, галоген, (С1-С5)алкил, (С1-С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил, циано; атом азота может также дополнительно быть замещен (С6-С14)арильной, (С6-С14)ацильной или (С1-С5)алкильной группой; (С6-С14)арил-(С1-С5)алкила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, галоген, (C1-C5)алкил, (С1-С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил, циано; А выбирают из групп: - СН 2 -, - СН2-СН2-,- CHR4-,R4 выбирают из Н; (С1-С20)алкила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (С1-С5)алкокси, (C1-C5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил; (С3-С8)циклоалкила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (C1-C5) алкокси, (C1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил; (С3-С8)гетероциклоалкила, содержащего один или более гетероатомов, которые выбирают из N, О и S, замещенного или незамещенного одной или более из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (С1-С5)алкокси, (C1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил; атом азота может также дополнительно быть замещен (С6-С14)арильной, (С6-С14)ацильной или (С1-С5)алкильной группой;
в том числе их сольваты и фармацевтически приемлемые соли.
2. Композиция по п.1, содержащая в качестве активного соединения соединение общей формулы (I), в которой R1 выбирают из Н и (С1-С6)алкильной группы.
3. Композиция по п.1, содержащая в качестве активного соединения соединение общей формулы (I), в которой R2 выбирают из (С6-С14)арильной группы, возможно замещенной, как указано в п.1.
4. Соединения общей формулы (I)
в которой R1 выбирают из одной из следующих групп: H; (С1-С20)алкилы, замещенные или незамещенные одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (С1-С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил;
R2 выбирают из (С3-С8)циклоалкила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (C1-C5) алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил; (С6-С14)арила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, галоген, (С1-С5)алкил, (C1-С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил, циано; (C1-C13) гетероарила, содержащего один или более гетероатомов, которые выбирают из N, О и S, замещенного или незамещенного одной или более из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, галоген, (С1-С5)алкил, (C1-С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил, циано; атом азота также может дополнительно быть замещен (С6-С14)арильной, (С6-С14)ацильной или (С1-С5)алкильной группой;
R3 выбирают из Н; (С3-С8)циклоалкила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (C1-C5) алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил; (С3-С8)гетероциклоалкила, содержащего один или более гетероатомов, которые выбирают из N, О и S, замещенного или незамещенного одной или более из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (С1-С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил; атом азота может также дополнительно быть замещен (С6-С14)арильной, (С6-С14)ацильной или (С1-С5)алкильной группой; (С6-С14)арила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, галоген, (С1-С5)алкил, (C1С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил, циано; (С1-С13)гетероарила, содержащего один или более гетероатомов, которые выбирают из N, О и S, замещенного или незамещенного одной или более из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, галоген, (С1-С5)алкил, (С1-С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил, циано; атом азота может также дополнительно быть замещен (С6-С14)арильной, (С6-С14)ацильной или (С1-С5)алкильной группой; (С6-С14)арил-(С1-С5)алкила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (C1-C5)алкил, (C1-C5) алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил, циано;
А выбирают из групп: - СН2-, -CH2-CH2-, -CHR4-, R4 выбирают из Н; (С1-С20)алкила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (С1-С5)алкокси, (C1-C5) алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил; (С3-С8)циклоалкила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (C1-C5) алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил; (С3-С8)гетероциклоалкила, содержащего один или более гетероатомов, которые выбирают из N, О и S, замещенного или незамещенного одной или более из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (С1-С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил; атом азота может также дополнительно быть замещен (С6-С14)арильной, (С6-С14)ацильной или (С1-С5)алкильной группой;
а также их сольваты и фармацевтически приемлемые соли, за исключением соединения формулы (I), в котором R1=H, R2= фенил, а R3=Н.
5. Соединения формулы (I) по п.4, в которых R1 выбирают из Н и (С1-С6)алкильных групп.
6. Соединения по п.4, в которых R2 выбирают из (С6-С14)арильных групп, возможно замещенных, как указано в п.1.
7. Способ получения соединения по п.4 путем реакции соединения формулы
с соединением формулы
в которой R5 выбирают из -SCH3, пиразолила или -SO3H;
Т - это трет-бутилоксикарбонильная или бензилоксикарбонильная
защитная группа.
8. Применение соединения по п.4 для изготовления лекарства для лечения патологий, связанных с синдромом инсулинорезистентности.
9. Применение соединения по п.4 для изготовления лекарства с гипогликемическим действием.
10. Применение соединения по п.4 для изготовления антигликоксидационного лекарства.
11. Способ лечения пациентов, страдающих паталогиями, связанными с синдромом инсулинорезистентности, включающий введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества композиции по п.1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9900194A FR2788275B1 (fr) | 1999-01-11 | 1999-01-11 | ((aminoiminomethyl)amino) alcane carboxamides et leurs applications en therapeutique |
| FR99/00194 | 1999-01-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001121195A true RU2001121195A (ru) | 2003-06-27 |
| RU2236401C2 RU2236401C2 (ru) | 2004-09-20 |
Family
ID=9540749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001121195/04A RU2236401C2 (ru) | 1999-01-11 | 1999-12-30 | (аминоиминометил)амино)алканкарбоксидамиды и их применение в терапии |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6518458B1 (ru) |
| EP (1) | EP1140803B1 (ru) |
| JP (1) | JP4567889B2 (ru) |
| KR (1) | KR100630291B1 (ru) |
| CN (1) | CN1182109C (ru) |
| AR (1) | AR022221A1 (ru) |
| AT (1) | ATE252553T1 (ru) |
| AU (1) | AU760147B2 (ru) |
| BR (1) | BR9916858A (ru) |
| CA (1) | CA2359454C (ru) |
| CZ (1) | CZ20012482A3 (ru) |
| DE (1) | DE69912315T2 (ru) |
| DK (1) | DK1140803T3 (ru) |
| EE (1) | EE200100363A (ru) |
| ES (1) | ES2207325T3 (ru) |
| FR (1) | FR2788275B1 (ru) |
| HK (1) | HK1041689B (ru) |
| HU (1) | HUP0200023A3 (ru) |
| ID (1) | ID29586A (ru) |
| IL (1) | IL144225A0 (ru) |
| NO (1) | NO20013420D0 (ru) |
| NZ (1) | NZ513467A (ru) |
| PT (1) | PT1140803E (ru) |
| RU (1) | RU2236401C2 (ru) |
| SK (1) | SK285130B6 (ru) |
| WO (1) | WO2000042001A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200106606B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUE036916T2 (hu) * | 2004-05-05 | 2018-08-28 | Silence Therapeutics Gmbh | Lipidek, lipid komplexek és ezek alkalmazása |
| JP5292572B2 (ja) | 2004-12-27 | 2013-09-18 | サイレンス・セラピューティクス・アーゲー | コーティングされた脂質複合体およびそれらの使用 |
| TW200808705A (en) * | 2006-06-15 | 2008-02-16 | Sanofi Aventis | Aryl- and heteroaryl-ethyl-acylguanidine derivatives, their preparation and their application in therapeutics |
| JP2009544281A (ja) * | 2006-07-21 | 2009-12-17 | サイレンス・セラピューティクス・アーゲー | プロテインキナーゼ３の発現を阻害するための手段 |
| WO2010074591A1 (ru) * | 2008-12-24 | 2010-07-01 | Закрытое Акционерное Общество "Beptekc" | Амиды креатина, способ их получения, средство, обладающее нейропротекторным действием |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1153424A (en) * | 1965-04-15 | 1969-05-29 | Horlicks Ltd | Pharmaceutical Compositions |
| US5654451B1 (en) * | 1993-01-14 | 2000-02-22 | Magainin Pharma | Amino acids and peptides having modified c-terminals and modified n-terminals |
| JPH0841008A (ja) * | 1994-07-29 | 1996-02-13 | Ono Pharmaceut Co Ltd | 一酸化窒素合成酵素阻害剤 |
| CA2217550A1 (en) * | 1996-10-22 | 1998-04-22 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Cationic lipids for gene therapy |
| US6395713B1 (en) * | 1997-07-23 | 2002-05-28 | Ribozyme Pharmaceuticals, Inc. | Compositions for the delivery of negatively charged molecules |
| DE19748697A1 (de) * | 1997-11-04 | 1999-05-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten Guanidinderivaten |
-
1999
- 1999-01-11 FR FR9900194A patent/FR2788275B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-30 WO PCT/EP1999/010468 patent/WO2000042001A1/en active IP Right Grant
- 1999-12-30 SK SK984-2001A patent/SK285130B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-12-30 DE DE69912315T patent/DE69912315T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-30 CN CNB998155640A patent/CN1182109C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-30 AU AU30443/00A patent/AU760147B2/en not_active Ceased
- 1999-12-30 JP JP2000593569A patent/JP4567889B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-30 KR KR1020017008794A patent/KR100630291B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-12-30 ID IDW00200101657A patent/ID29586A/id unknown
- 1999-12-30 AT AT99964687T patent/ATE252553T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-12-30 CA CA002359454A patent/CA2359454C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-30 EE EEP200100363A patent/EE200100363A/xx unknown
- 1999-12-30 NZ NZ513467A patent/NZ513467A/en unknown
- 1999-12-30 IL IL14422599A patent/IL144225A0/xx unknown
- 1999-12-30 BR BR9916858-8A patent/BR9916858A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-12-30 RU RU2001121195/04A patent/RU2236401C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-12-30 HU HU0200023A patent/HUP0200023A3/hu unknown
- 1999-12-30 PT PT99964687T patent/PT1140803E/pt unknown
- 1999-12-30 DK DK99964687T patent/DK1140803T3/da active
- 1999-12-30 ES ES99964687T patent/ES2207325T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-30 US US09/869,957 patent/US6518458B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-30 CZ CZ20012482A patent/CZ20012482A3/cs unknown
- 1999-12-30 EP EP99964687A patent/EP1140803B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-01-07 AR ARP000100063A patent/AR022221A1/es unknown
-
2001
- 2001-07-10 NO NO20013420A patent/NO20013420D0/no not_active Application Discontinuation
- 2001-08-10 ZA ZA200106606A patent/ZA200106606B/en unknown
-
2002
- 2002-05-07 HK HK02103446.2A patent/HK1041689B/zh not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000131183A (ru) | Производные оксииминоалкановой кислоты | |
| NO20050569L (no) | Fremgangsmate for behandling av alvorlig hjertesvikt og medikament for dette | |
| RU2007101653A (ru) | Производные 1-азабицикло[3.3.1]нонанов | |
| IN2015DN01132A (ru) | ||
| RU2002124873A (ru) | Глюкопиранозилоксибензилбензольные производные, лекарственные композиции, содержащие эти производные, и промежуточные соединения для получения указанных производных | |
| RU99109459A (ru) | Моноциклические l-нуклеозиды, их аналоги и применения | |
| RU2001118826A (ru) | N-замещенные 2-цианопирролидины | |
| RU2004107218A (ru) | Соединения с активностью в отношении мускариновых рецепторов и лекарственный препарат на его основе | |
| RU2000102359A (ru) | Фармацевтическая композиция, обладающая улучшенным противораковым действием и/или сниженными побочными эффектами, содержащая противораковый агент и производное гидроксамовой кислоты | |
| RU2006141276A (ru) | Производное пурина | |
| RU2003101319A (ru) | Фармацевтическая композиция, обладающая улучшенным противоопухолевым действием и/или сниженными побочными эффектами, содержащая противоопухолевый агент и производное гидроксамовой кислоты | |
| RU2004100302A (ru) | Амиды антраниловой кислоты с гетероарилсульфонильной боковой цепью, способ их получения, их применение в качестве лекарственного или диагностического средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2002135312A (ru) | Средство, усиливающие секрецию гормона роста | |
| RU99101081A (ru) | Режим введения ингибиторов н+, к+-атфазы | |
| RU2002101622A (ru) | Нафтохиноновые производные и их использование для лечения и борьбы с туберкулезом | |
| RU2001113268A (ru) | Сочетанная терапия рибавирином и интерфероном α для удаления определяемой рнк вируса гепатита с у пациентов с хроническим гепатитом с | |
| RU2003130644A (ru) | Производные ркарболина и их фармацевтическое применение против дипрессии и страха | |
| RU2005133093A (ru) | Соединения для лечения флавивирусных инфекций | |
| JP2006524227A5 (ru) | ||
| KR940702491A (ko) | 옥사졸리돈 유도체 | |
| RU2001121195A (ru) | ((Аминоиминометил)амино)алканкарбоксидамиды и их применение в терапии | |
| RU98119076A (ru) | Производные 2-(3h)-оксазолона и их применение в качестве ингибиторов сох-2 | |
| RU2004107847A (ru) | Изоксазолпиридиноны и их применение в лечении болезни паркинсона | |
| RU2006104024A (ru) | Каппа-агонисты, в особенности для лечения и/или профилактики синдрома раздраженной толстой кишки | |
| RU2003130070A (ru) | Производные бигуанида |