RU2000133325A - Способ получения очищенной терефталевой и изофталевой кислоты из смешанных ксиленов - Google Patents
Способ получения очищенной терефталевой и изофталевой кислоты из смешанных ксиленовInfo
- Publication number
- RU2000133325A RU2000133325A RU2000133325/04A RU2000133325A RU2000133325A RU 2000133325 A RU2000133325 A RU 2000133325A RU 2000133325/04 A RU2000133325/04 A RU 2000133325/04A RU 2000133325 A RU2000133325 A RU 2000133325A RU 2000133325 A RU2000133325 A RU 2000133325A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- terephthalic acid
- solution
- purified
- acid
- solvent
- Prior art date
Links
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 51
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N Isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 25
- 239000008096 xylene Substances 0.000 title claims 4
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 23
- 238000010956 selective crystallization Methods 0.000 claims 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 239000012296 anti-solvent Substances 0.000 claims 10
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 9
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 8
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 claims 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N DMA Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 5
- 150000003504 terephthalic acids Chemical class 0.000 claims 5
- 150000002531 isophthalic acids Chemical class 0.000 claims 4
- 230000001376 precipitating Effects 0.000 claims 4
- FEWLNYSYJNLUOO-UHFFFAOYSA-N N-Formylpiperidine Chemical compound O=CN1CCCCC1 FEWLNYSYJNLUOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 3
- -1 carbitols Chemical class 0.000 claims 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 3
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 claims 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 2
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 claims 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 2
- 241000658540 Ora Species 0.000 claims 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- 230000001172 regenerating Effects 0.000 claims 1
- RGELPTBMYNRHGF-UHFFFAOYSA-N terephthalic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 RGELPTBMYNRHGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims 1
Claims (22)
1. Способ очистки сырой терефталевой кислоты (ТРА) из жидкой дисперсии, получаемой в результате окисления смешанных ксиленов, включающий: (a) растворение сырой терефталевой кислоты в селективном кристаллизационном растворителе при температуре приблизительно от 50 до 250oС для получения раствора, (b) кристаллизация очищенной кислоты из указанного раствора путем снижения его температуры и/или давления, (c) отделение указанной кристаллизованной, очищенной терефталевой кислоты от указанного раствора, (d) повторное растворение указанной отделенной, очищенной терефталевой кислоты в селективном кристаллизационном растворителе для получения второго раствора, (e) кристаллизация очищенной терефталевой кислоты со второй стадии из указанного второго раствора путем снижения температуры и давления, достаточных для быстрого выпаривания растворителя из указанной терефталевой кислоты указанного второго раствора, не охлаждая указанный раствор ниже 50oС, (f) отделение указанной очищенной терефталевой кислоты со второй стадии от указанного второго раствора, (g) промывание указанной отделенной, очищенной терефталевой кислоты со второй стадии водой, (h) пропитка указанной промытой, отделенной, очищенной терефталевой кислоты со второй стадии водой при температуре, составляющей приблизительно от 150 до 300oС, (i) фильтрация и сушка указанной смоченной водой, очищенной терефталевой кислоты со второй стадии, (j) добавление антирастворителя к указанному отфильтрованному раствору в (с), для осаждения по существу всей терефталевой кислоты, и (k) отделение указанной осажденной терефталевой кислоты из указанного раствора на стадии (j) и соединение указанной осажденной терефталевой кислоты с указанной исходной сырой терефталевой кислотой для обработки на стадии (а), (l) выпаривание растворителей из указанного отфильтрованного раствора, не содержащего терефталевой кислоты, на стадии (k), для кристаллизации изофталевой кислоты при температуре приблизительно от 5 до 100oС, (m) отделение указанной кристаллизованной, сырой изофталевой кислоты от указанного раствора на стадии (1), (n) повторное растворение сырой изофталевой кислоты в селективном кристаллизационном растворителе при температуре приблизительно от 50 до 250oС для получения второго раствора, (о) кристаллизация очищенной изофталевой кислоты из указанного второго раствора на стадии (n) путем снижения температуры и давления, достаточных для быстрого выпаривания растворителя из указанной изофталевой кислоты указанного второго раствора, не охлаждая указанный раствор ниже приблизительно 50oС, и (р) отделение и сушка указанной очищенной изофталевой кислоты со второй стадии указанного второго раствора.
2. Способ по п. 1, в котором указанная дисперсия содержит по меньшей мере от 0 до 20% изофталевой кислоты (IPA), небольшие количества 4-карбоксиальдегида (4-СВА), 3-карбоксиальдегида (3-СВА) и примеси, выбранные из непрореагировавших исходных материалов, растворителей, продуктов побочных реакций и/или других нежелательных материалов.
3. Способ по п. 1, в котором указанный селективный кристаллизационный растворитель для очистки терефталевой кислоты выбирают из группы, состоящей из N-метилпирролидона (NMP), N, N-диметилацетамида, N, N-диметилформамида, N-формилпиперидина, N-алкил-2-пирролидона, N-меркаптоалкил-2-пирролидона, N-алкил-2-тиопирролидона, N-оксиалкил-2-пирролидона, морфолинов, карбитолов, C1-C12 спиртов, простых эфиров, аминов, амидов и сложных эфиров, а также их смесей.
4. Способ по п. 3, в котором указанный селективный кристаллизационный растворитель для очистки терефталевой кислоты представляет собой N-метилпирролидон или N, N-диметилацетамид.
5. Способ по п. 4, в котором указанный селективный кристаллизационный растворитель для очистки терефталевой кислоты представляет собой N-метилпирролидон.
6. Способ по п. 1, в котором указанный антирастворитель для осаждения терефталевой кислоты из раствора терефталевой и изофталевой кислот выбирают из группы, состоящей из метанола, воды, метилэтилкетона, ацетона, C1-C12 спиртов, карбитолов, сложных эфиров, простых эфиров, C1-C12 карбоновых кислот, а также их смесей.
7. Способ по п. 6, в котором указанный антирастворитель для осаждения терефталевой кислоты из раствора терефталевой и изофталевой кислот представляет собой метанол или воду.
8. Способ по п. 7, в котором указанный антирастворитель для осаждения терефталевой кислоты из раствора терефталевой и изофталевой кислот представляет собой метанол.
9. Способ по п. 1, в котором указанный селективный кристаллизационный растворитель для повторной кристаллизации изофталевой кислоты выбирают из группы, состоящей из метанола, воды, метилэтилкетона, ацетона, C1-C12 спиртов, карбитолов, сложных эфиров, простых эфиров, C1-C12 карбоновых кислот, а также их смесей.
10. Способ по п. 9, в котором указанный селективный кристаллизационный растворитель для повторной кристаллизации очищенной изофталевой кислоты представляет собой метанол или воду.
11. Способ по п. 1, в котором указанный антирастворитель содержится в отношении антирастворитель/раствор, составляющем от 0 до 10, для осаждения терефталевой кислоты.
12. Способ по п. 11, в котором указанное отношение антирастворитель/раствор предпочтительно составляет от 0,5 до 3.
13. Способ очистки сырой терефталевой кислоты (ТРА) из жидкой дисперсии, получаемой в результате окисления смешанных ксиленов, включающий: (а) растворение сырой терефталевой кислоты в селективном кристаллизационном растворителе при температуре приблизительно от 50 до 250oС для получения раствора, (b) кристаллизация очищенной кислоты из указанного раствора путем снижения его температуры и/или давления, (c) отделение указанной кристаллизованной, очищенной терефталевой кислоты от указанного раствора, (d) повторное растворение указанной отделенной, очищенной терефталевой кислоты в селективном кристаллизационном растворителе для получения второго раствора, (e) кристаллизация очищенной терефталевой кислоты со второй стадии из указанного второго раствора путем снижения температуры и давления, достаточных для мгновенного испарения растворителя из указанной терефталевой кислоты указанного второго раствора, не охлаждая указанный раствор ниже 50oС, (f) отделение указанной очищенной терефталевой кислоты со второй стадии от указанного второго раствора, (g) промывание указанной отделенной, очищенной терефталевой кислоты со второй стадии водой, (h) пропитка указанной промытой, отделенной, очищенной терефталевой кислоты со второй стадии водой при температуре, составляющей приблизительно от 150 до 300oС, (i) фильтрация и сушка указанной пропитанной водой, очищенной терефталевой кислоты со второй стадии, (j) концентрирование указанного отфильтрованного раствора со стадии (с) путем выпаривания и охлаждения концентрированного раствора для кристаллизации терефталевой кислоты и небольшой части изофталевой кислоты, (k) отделение указанной осажденной терефталевой кислоты и небольшой части изофталевой кислоты от указанного раствора со стадии (j) и рециркулирование указанной твердой смеси для обработки на стадии (а), (l) концентрированно указанного отфильтрованного раствора со стадии (k) путем второго выпаривания и охлаждение концентрированного раствора для дальнейшей кристаллизации терефталевой кислоты и небольшой части изофталевой кислоты, (m) отделение указанной кристаллизованной терефталевой кислоты и небольшой части изофталевой кислоты от указанного раствора в (1) и рециркулирование твердой смеси для обработки на стадию (а), и (n) подача указанного отфильтрованного раствора со стадии (m) в устройство для обработки отходов или для дальнейшей обработки.
14. Способ по п. 13, в котором указанная дисперсия содержит по меньшей мере от 0 до 20% изофталевой кислоты (IPA), небольшие количества 4-карбоксиальдегида (4-СВА), 3-карбоксиальдегида (3-СВА) и примеси, содержащиеся в непрореагировавших исходных материалах, растворителях, продуктах побочных реакций и/или других нежелательных материалах.
15. Способ по п. 13, в котором указанный селективный кристаллизационный растворитель для очистки терефталевой кислоты выбирают из группы, состоящей из N-метилпирролидона (NMP), N, N-диметилацетамида, N, N-диметилформамида, N-формилпиперидина, N-алкил-2-пирролидона, N-меркаптоалкил-2-пирролидона, N-алкил-2-тиопирролидона, N-оксиалкил-2-пирролидона, морфолинов, карбитолов, C1-C12 спиртов, простых эфиров, аминов, амидов и сложных эфиров, а также их смесей.
16. Способ по п. 15, в котором указанный селективный кристаллизационный растворитель для очистки терефталевой кислоты представляет собой N-метилпирролидон или N, N-диметилацетамид.
17. Способ по п. 16, в котором указанный селективный кристаллизационный растворитель для очистки терефталевой кислоты представляет собой N-метилпирролидон.
18. Способ очистки сырой терефталевой кислоты (TFA) и изофталевой кислоты (IPA) из жидкой дисперсии, получаемой в результате окисления смешанных ксиленов, включающий: (a) растворение сырой терефталевой кислоты в селективном кристаллизационном растворителе при температуре приблизительно от 50 до 250oС для получения раствора, (b) кристаллизация очищенной кислоты из указанного раствора путем снижения его температуры и/или давления и отделение указанной кристаллизованной очищенной терефталевой кислоты от указанного раствора, (c) повторение указанного растворения и, при необходимости, кристаллизация указанной терефталевой кислоты для получения очищенной терефталевой кислоты заданной чистоты, (d) добавление антирастворителя к указанному раствору, от которого отделяют указанную кристаллизованную, очищенную терефталевую кислоту для осаждения по существу всей терефталевой кислоты, остающейся в указанном растворе, (e) отделение указанной осажденной терефталевой кислоты, (f) выпаривание растворителей из раствора, получаемого в результате добавления антирастворителя, и удаление осажденной терефталевой кислоты, для кристаллизации изофталевой кислоты, тем самым очищая и регенерируя очищенную изофталевую кислоту.
19. Способ по п. 18, дополнительно включающий растворение и кристаллизацию указанной очищенной изофталевой кислоты для получения изофталевой кислоты заданной чистоты.
20. Способ по п. 18, в котором указанная дисперсия содержит по меньшей мере от 0 до 20% изофталевой кислоты (IPA), небольшие количества 4-карбоксиальдегида (4-СВА), 3-карбоксиальдегида (3-СВА) н примеси, содержащиеся в непрореагировавших исходных материалах, растворителях, продуктах побочных реакций и/или других нежелательных материалах.
21. Способ по п. 18, в котором указанный селективный кристаллизационный растворитель для очистки терефталевой кислоты выбирают из группы, состоящей из N-метилпирролидона (NMP), N, N-диметилацетамида, N, N-диметилформамида, N-формилпиперидина, N-алкил-2-пирролидона, N-меркаптоалкил-2-пирролидона, N-алкил-2-тиопирролидона, N-оксиалкил-2-пирролидона, морфолинов, карбитолов, C1-C12 спиртов, простых эфиров, аминов, амидов и сложных эфиров, а также их смесей.
22. Способ по п. 18, в котором указанный антирастворитель для осаждения терефталевой кислоты из раствора терефталевой и изофталевой кислот выбирают из группы, состоящей из метанола, воды, метилэтилкетона, ацетона, C1-C12 спиртов, карбитолов, сложных эфиров, простых эфиров, C1-C12 карбоновых кислот, а также их смесей.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US8714198P | 1998-05-29 | 1998-05-29 | |
| US60/087,141 | 1998-05-29 | ||
| US09/097,930 | 1998-06-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000133325A true RU2000133325A (ru) | 2003-03-27 |
| RU2214391C2 RU2214391C2 (ru) | 2003-10-20 |
Family
ID=31990040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000133325A RU2214391C2 (ru) | 1998-05-29 | 1999-05-18 | Способ получения очищенной терефталевой и изофталевой кислоты из смеси ксилолов |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4817496B2 (ru) |
| IL (1) | IL139973A (ru) |
| RU (1) | RU2214391C2 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004217586A (ja) * | 2003-01-16 | 2004-08-05 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 芳香族ポリカルボン酸及び該酸無水物の製造方法 |
| KR100947754B1 (ko) * | 2004-04-09 | 2010-03-18 | 지티씨 테크놀러지 인코포레이티드 | 선택적 용매를 사용하는 착화에 의한 카복실산의 정제 |
| WO2006091980A1 (en) * | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Process of purifying tadalafil |
| US9040746B2 (en) * | 2008-03-18 | 2015-05-26 | Gtc Technology Us, Llc | Systems and processes for the production of isophthalic acid and terephthalic acid |
| EP2634168B1 (en) * | 2010-10-26 | 2019-12-11 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Crossflow type filtering operation method using ceramic filter |
| JP7354049B2 (ja) * | 2015-09-18 | 2023-10-02 | 大日本印刷株式会社 | 積層体 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2949483A (en) * | 1954-07-30 | 1960-08-16 | Chemstrand Corp | Method of purifying aromatic dicarboxylic acids |
| GB849189A (en) * | 1958-03-26 | 1960-09-21 | Basf Ag | Improvements in the purification of crude terephthalic acid |
| US5767311A (en) * | 1995-06-07 | 1998-06-16 | Glitsch International, Inc. | Method and apparatus for preparing purified terephtalic acid |
-
1999
- 1999-05-18 RU RU2000133325A patent/RU2214391C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-05-18 JP JP2000552072A patent/JP4817496B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-11-28 IL IL139973A patent/IL139973A/en not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6054610A (en) | Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid and isophthalic acid from mixed xylenes | |
| US6013835A (en) | Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid | |
| RU2163231C2 (ru) | Способ и устройство для получения очищенной терефталевой кислоты | |
| JP4381600B2 (ja) | 精製テレフタル酸を製造する方法及び装置 | |
| KR100552262B1 (ko) | 정제된 테레프탈산과 이소프탈산을 혼합 크실렌으로부터제조하는 방법 | |
| KR0152059B1 (ko) | 특정 순도를 갖는 디메틸테레프탈레이트 중간생성물의 제조방법 및 용도 | |
| RU98100263A (ru) | Способ и устройство для получения очищенной терефталевой кислоты | |
| EP1075458B1 (en) | Process for purifying isophthalic acid by crystallization | |
| RU2000133325A (ru) | Способ получения очищенной терефталевой и изофталевой кислоты из смешанных ксиленов | |
| RU2000130716A (ru) | Способ очистки изофталевой кислоты путем кристаллизации | |
| RU2214391C2 (ru) | Способ получения очищенной терефталевой и изофталевой кислоты из смеси ксилолов | |
| JPH07118200A (ja) | ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| JP4729173B2 (ja) | 結晶化によるイソフタル酸の精製方法 | |
| MXPA00011782A (en) | Method for preparing purified terephthalic acid and isophthalic acid from mixed xylenes | |
| MXPA00010846A (en) | Process for purifying isophthalic acid by crystallization | |
| JP2002069073A (ja) | 高純度無水ピロメリット酸の製造方法 |