RU2000125568A - DERIVATIVES OF CYCLOALKENES, THEIR RECEPTION AND APPLICATION - Google Patents
DERIVATIVES OF CYCLOALKENES, THEIR RECEPTION AND APPLICATIONInfo
- Publication number
- RU2000125568A RU2000125568A RU2000125568/04A RU2000125568A RU2000125568A RU 2000125568 A RU2000125568 A RU 2000125568A RU 2000125568/04 A RU2000125568/04 A RU 2000125568/04A RU 2000125568 A RU2000125568 A RU 2000125568A RU 2000125568 A RU2000125568 A RU 2000125568A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- formula
- substituents
- optionally
- represented
- Prior art date
Links
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 title claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 47
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 40
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 24
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 14
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 11
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 206010003816 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 2
- 206010040070 Septic shock Diseases 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 201000010238 heart disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 2
- 229940002612 prodrugs Drugs 0.000 claims 2
- 230000036303 septic shock Effects 0.000 claims 2
- -1 2,6-dimethylphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- BANYPWGZBGTWFD-UHFFFAOYSA-N ethyl 6-[(2-chloro-4-methylphenyl)sulfamoyl]cyclohexene-1-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CCCCC1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C)C=C1Cl BANYPWGZBGTWFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
Claims (1)
где R представляет алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, группу, представленную формулой: OR1, где R1 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители или группу, представленную формулой:
где R1b представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R1c представляет, будучи одинаковым с R1b или отличающимся от него, атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R0 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, или R и R0 вместе взятые представляют связь, кольцо А представляет собой циклоалкен, замещенный 1-4 заместителями, выбранными из (i) алифатической углеводородной группы, необязательно имеющей заместители, (ii) ароматической углеводородной группы, необязательно имеющей заместители, (iii) группы, представленной формулой: OR1, где R1 имеет указанное выше значение и (iv) атома галогена, Аr представляет ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, группа, представленная формулой:
представляет группу, представленную формулой:
и n представляет целое число от 1 до 4, или его соль.1. The compound represented by the formula:
where R represents an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, an aromatic hydrocarbon group, optionally having substituents, a heterocyclic group, optionally having substituents, a group represented by the formula: OR 1 , where R 1 represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents or a group represented by the formula:
where R 1b represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, R 1c represents, being the same with R 1b or different from it, a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, R 0 represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, or R and R 0 taken together represent a bond, ring A is a cycloalkene, substituted by 1-4 substituents selected from (i) an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, ( ii) an aromatic hydrocarbon group optionally having substituents, (iii) a group represented by the formula: OR 1 where R 1 has the above meaning and (iv) a halogen atom, Ar represents an aromatic hydrocarbon group optionally having substituents, a group represented by the formula:
represents a group represented by the formula:
and n is an integer from 1 to 4, or a salt thereof.
где R представляет алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, группу, представленную формулой: OR1, где R1 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители или группу, представленную формулой:
где R1b представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R1c представляет, будучи таким же, как и R1b или отличающимся от него, атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R0 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, или R и R0 вместе взятые представляют связь, Аr представляет ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, группа, представленная формулой:
представляет группу, представленную формулой:
и n представляет целое число от 1 до 4, при условии, что когда n равно 1 или 2, и (i) R1 представляет атом водорода или этильную группу, R0 представляет метильную группу, и Аr представляет фенильную группу, или (ii) R и R0 вместе взятые представляют связь, и Аr представляет фенильную группу, 2-метилфенильную группу, 4-бромфенильную группу, 4-метоксифенильную группу или 2,6-диметилфенильную группу, тогда группа, представленная формулой:
является группой, представленной формулой:
или его соль.2. The compound represented by the formula:
where R represents an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, an aromatic hydrocarbon group, optionally having substituents, a heterocyclic group, optionally having substituents, a group represented by the formula: OR 1 , where R 1 represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents or a group represented by the formula:
where R 1b represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, R 1c represents, being the same as R 1b or different from it, a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, R 0 represents a hydrogen atom or an aliphatic the hydrocarbon group, or R and R 0 taken together represent a bond, Ar represents an aromatic hydrocarbon group, optionally having substituents, a group represented by the formula:
represents a group represented by the formula:
and n is an integer from 1 to 4, provided that when n is 1 or 2, and (i) R 1 represents a hydrogen atom or an ethyl group, R 0 represents a methyl group, and Ar represents a phenyl group, or (ii) R and R 0 together represent a bond, and Ar represents a phenyl group, a 2-methylphenyl group, a 4-bromophenyl group, a 4-methoxyphenyl group or a 2,6-dimethylphenyl group, then the group represented by the formula:
is a group represented by the formula:
or its salt.
где R2 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, R1, Ar, n и группа, представленная формулой:
имеют такие же значения, как определено в п. 2, при условии, что когда n равно 1 или 2, Ar представляет фенильную группу, R1 представляет атом водорода или этильную группу, и R2 представляет метильную группу, тогда группа, представленная формулой:
является группой, представленной формулой
4. Соединение по п. 2, где соединение, представленное формулой (Iа), представляет соединение формулы:
где Аr и n имеют такие же значения, как определено в п. 2.3. The compound according to claim 2, wherein the compound represented by formula 1a is a compound having the formula:
where R 2 represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, R 1 , Ar, n and a group represented by the formula:
have the same meanings as defined in paragraph 2, provided that when n is 1 or 2, Ar represents a phenyl group, R 1 represents a hydrogen atom or an ethyl group, and R 2 represents a methyl group, then the group represented by the formula:
is a group represented by the formula
4. The compound according to claim 2, wherein the compound represented by the formula (Ia) is a compound of the formula:
where Ar and n have the same meanings as defined in paragraph 2.
где каждый символ имеет такое же значение, как определено в п. 1.5. The compound according to claim 1, wherein the compound represented by the formula (Iaa) is a compound represented by the formula:
where each symbol has the same meaning as defined in paragraph 1.
где R4 и R5 являются одинаковыми или различными и представляют атом галогена или низшую алкильную группу, и n является целым числом от 0 до 2.13. The compound according to claim 3, where Ar represents a group having the formula:
where R 4 and R 5 are the same or different and represent a halogen atom or a lower alkyl group, and n is an integer from 0 to 2.
является группой, представленной формулой:
где n имеет такое же значение, как определено в п. 2.15. The compound according to claim 3, where the group represented by the formula:
is a group represented by the formula:
where n has the same meaning as defined in clause 2.
где R1, R2 и Аr имеют такие же значения, как определено в п. 3, группа, представленная формулой:
является группой, представленной формулой:
при условии, что когда Аr представляет фенильную группу, R1 представляет атом водорода или этильную группу, и R2 представляет метильную группу, группа, представленная формулой:
является группой, представленной формулой:
21. Соединение по п. 2, которое представляет d-этил 6-[N-(2,4-дифторфенил)сульфамоил] -1-циклогексен-1-карбоксилат или его соль.20. The compound according to claim 2, wherein the compound represented by the formula (Ia) is a compound of the formula:
where R 1 , R 2 and Ar have the same meanings as defined in paragraph 3, a group represented by the formula:
is a group represented by the formula:
provided that when Ar represents a phenyl group, R 1 represents a hydrogen atom or ethyl group, and R 2 represents a methyl group, a group represented by the formula:
is a group represented by the formula:
21. The compound according to claim 2, which is d-ethyl 6- [N- (2,4-difluorophenyl) sulfamoyl] -1-cyclohexene-1-carboxylate or its salt.
где R1 и n имеют такие же значения, как определено в п. 3, и X1 представляет уходящую группу, или его соли с соединением, представленным формулой:
где каждый символ имеет такие же значения, как в п. 3, или его солью.25. The method of producing a compound according to claim 3, comprising reacting a compound represented by the formula:
where R 1 and n have the same meanings as defined in paragraph 3, and X 1 represents a leaving group, or its salt with the compound represented by the formula:
where each symbol has the same meanings as in paragraph 3, or its salt.
где каждый символ имеет такое же значение, как определено в п. 4, или его соли.26. A method of producing a compound according to claim 4, comprising conducting a ring closure reaction of the compound represented by the formula:
where each symbol has the same meaning as defined in paragraph 4, or its salt.
где R1 имеет такие же значения, как определено в п. 20, и X1 представляет уходящую группу, или его соли с соединением, представленным формулой:
где каждый символ имеет такие же значения, как определено в п. 20, или его солью.27. The method of producing a compound according to claim 20, comprising reacting a compound represented by the formula:
where R 1 has the same meanings as defined in paragraph 20, and X 1 represents a leaving group, or its salt with the compound represented by the formula:
where each symbol has the same meanings as defined in clause 20, or its salt.
где R представляет алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, группу, представленную формулой: OR1, где R1 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители или группу, представленную формулой:
где R1b представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R1c представляет, будучи одинаковым с R1b или отличающимся от него, атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R0 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, или R и R0 вместе взятые представляют связь, кольцо А представляет собой циклоалкен, замещенный 1-4 заместителями, выбранными из (i) алифатической углеводородной группы, необязательно имеющей заместители, (ii) ароматической углеводородной группы, необязательно имеющей заместители, (iii) группы, представленной формулой OR1, где R1 имеет такое же значение, как указано выше и (iv) атома галогена, Аr представляет ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, группа, представленная формулой:
является группой, представленной формулой:
и n представляет целое число от 1 до 4, или его соль.28. A pharmaceutical composition comprising a compound represented by the formula:
where R represents an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, an aromatic hydrocarbon group, optionally having substituents, a heterocyclic group, optionally having substituents, a group represented by the formula: OR 1 , where R 1 represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents or a group represented by the formula:
where R 1b represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, R 1c represents, being the same with R 1b or different from it, a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, R 0 represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, or R and R 0 taken together represent a bond, ring A is a cycloalkene, substituted by 1-4 substituents selected from (i) an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, ( ii) an aromatic hydrocarbon group optionally having substituents, (iii) a group represented by the formula OR 1 , where R 1 has the same meaning as above and (iv) a halogen atom, Ar represents an aromatic hydrocarbon group, optionally having substituents, a group, represented by the formula:
is a group represented by the formula:
and n is an integer from 1 to 4, or a salt thereof.
где Ra представляет алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, группу, представленную формулой: OR1a, где R1a представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители или группу, представленную формулой:
где R1a имеет такое же значение, как определено выше, R1bпредставляет, будучи таким же, как и R1a или отличающимся от него, атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R0a представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, или Ra и R0a вместе взятые представляют связь, Ara представляет ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, группа, представленная формулой:
является группой, представленной формулой:
и n представляет целое число от 1 до 4, или его соль.29. A pharmaceutical composition comprising a compound represented by the formula:
where R a represents an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, an aromatic hydrocarbon group, optionally having substituents, a heterocyclic group, optionally having substituents, a group represented by the formula: OR 1a , where R 1a represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents or group represented by the formula:
where R 1a has the same meaning as defined above, R 1b is, being the same as R 1a or different from it, a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, optionally having substituents, R 0a represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, or R a and R 0a together represent a bond, Ar a represents an aromatic hydrocarbon group, optionally having substituents, a group represented by the formula:
is a group represented by the formula:
and n is an integer from 1 to 4, or a salt thereof.
где R2a представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, R1a, Ara, n и группа, представленная формулой:
имеют такие же значения, как определено в п. 29, или его соль.30. A pharmaceutical composition comprising a compound represented by the formula:
where R 2a represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, R 1a , Ar a , n and a group represented by the formula:
have the same meanings as defined in paragraph 29, or its salt.
где R1a, R2a и Аra имеют такие же значения, как определено в п. 30, и группа, представленная формулой:
является группой, представленной формулой:
32. Фармацевтическая композиция по любому из пп. 28-31, которая является агентом, ингибирующим продуцирование оксида азота и/или цитокина.31. A pharmaceutical composition comprising a compound represented by the formula:
where R 1a , R 2a and Ar a have the same meanings as defined in paragraph 30, and the group represented by the formula:
is a group represented by the formula:
32. The pharmaceutical composition according to any one of paragraphs. 28-31, which is an agent that inhibits the production of nitric oxide and / or cytokine.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5649298 | 1998-03-09 | ||
JP10/56492 | 1998-03-09 | ||
JP28436298 | 1998-10-06 | ||
JP10/284362 | 1998-10-06 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2000125568A true RU2000125568A (en) | 2002-08-10 |
RU2214398C2 RU2214398C2 (en) | 2003-10-20 |
Family
ID=26397446
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2000125568/04A RU2214398C2 (en) | 1998-03-09 | 1999-03-08 | Derivative of cycloalkene, method for its preparing (variants), pharmaceutical composition, method for inhibition, method for prophylaxis or treatment |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6495604B1 (en) |
EP (2) | EP1524263A1 (en) |
JP (2) | JP3665712B2 (en) |
KR (4) | KR100492098B1 (en) |
CN (1) | CN100432049C (en) |
AT (1) | ATE287393T1 (en) |
AU (1) | AU747521B2 (en) |
BR (1) | BR9908610A (en) |
CA (1) | CA2320467C (en) |
DE (1) | DE69923300T2 (en) |
DK (1) | DK1063228T5 (en) |
ES (1) | ES2232114T3 (en) |
HK (1) | HK1031723A1 (en) |
HU (1) | HU230061B1 (en) |
ID (1) | ID25649A (en) |
NO (1) | NO326426B1 (en) |
NZ (1) | NZ505874A (en) |
PT (1) | PT1063228E (en) |
RU (1) | RU2214398C2 (en) |
WO (1) | WO1999046242A1 (en) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR9908610A (en) | 1998-03-09 | 2000-12-05 | Takeda Chemical Industries Ltd | Compound, process to produce the same, pharmaceutical composition, use of the compound, processes to inhibit the production of nitric oxide and / or cytokine in mammals, and to prevent or treat heart disease, autoimmune disease or septic shock in mammals, and, for medications |
US20040220103A1 (en) * | 1999-04-19 | 2004-11-04 | Immunex Corporation | Soluble tumor necrosis factor receptor treatment of medical disorders |
DE60045033D1 (en) | 1999-08-06 | 2010-11-11 | Takeda Pharmaceutical | SUBSTITUTED AROMATIC RING COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE |
WO2001040498A1 (en) * | 1999-11-29 | 2001-06-07 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Process for the production of optically active cyclohexene derivatives and intermediates therefor |
JP4863553B2 (en) * | 2000-02-04 | 2012-01-25 | 武田薬品工業株式会社 | Stable emulsion composition |
CA2400804C (en) | 2000-02-04 | 2009-09-01 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Stable emulsion compositions of cycloalkene derivatives |
JP4922507B2 (en) * | 2000-08-10 | 2012-04-25 | 武田薬品工業株式会社 | Pharmaceutical composition |
US6951885B2 (en) | 2000-08-10 | 2005-10-04 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Pharmaceutical composition |
DE60144570D1 (en) | 2000-10-18 | 2011-06-16 | Takeda Pharmaceutical | PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE SULFONAMIDES AND INTERMEDIATES TO THE SYNTHESIS THEREOF |
US20040063685A1 (en) * | 2000-12-08 | 2004-04-01 | Juji Ilzawa | Combination Drugs |
US7579325B2 (en) | 2001-03-21 | 2009-08-25 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | Drugs containing reduced of vitamin B2 |
JP5137289B2 (en) * | 2001-08-03 | 2013-02-06 | 武田薬品工業株式会社 | Stable emulsion composition |
EP2366389A1 (en) * | 2002-04-08 | 2011-09-21 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Severe sepsis preventive therapeutic agent |
EP1692116B1 (en) | 2003-12-03 | 2011-03-09 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. | 1,2,3-triazole amide derivatives as inhibitors of cytokine production |
TWI462745B (en) * | 2005-04-28 | 2014-12-01 | Takeda Pharmaceutical | Stable emulsion composition |
NZ567269A (en) | 2005-09-14 | 2010-06-25 | Daiichi Sankyo Co Ltd | Cycloalkene derivatives for supressing the effects of endotoxins |
EP1997902B1 (en) | 2006-03-30 | 2013-09-18 | Hiroshima University | Screening method |
JPWO2007123186A1 (en) | 2006-04-20 | 2009-09-03 | 武田薬品工業株式会社 | Medicine |
EP2018855A1 (en) * | 2006-05-15 | 2009-01-28 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Pharmaceutical agent |
WO2008004673A1 (en) | 2006-07-07 | 2008-01-10 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Cycloalkene derivatives, process for production of the derivatives, and use of the same |
JP2008260760A (en) * | 2007-03-12 | 2008-10-30 | Daiichi Sankyo Co Ltd | Pharmaceutical composition containing substituted cycloalkene derivative |
WO2011093512A1 (en) | 2010-01-27 | 2011-08-04 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Compounds for suppressing a peripheral nerve disorder induced by an anti - cancer agent |
WO2012039447A1 (en) | 2010-09-24 | 2012-03-29 | 第一三共株式会社 | Crystals of substituted cycloalkene derivatives |
CA2915793A1 (en) * | 2012-07-03 | 2014-01-09 | Jay Pravda | Methods for treating, diagnosing and/or monitoring progression of oxo associated states |
US9364438B2 (en) | 2012-09-26 | 2016-06-14 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Process for producing solid particles |
EA033083B1 (en) | 2015-05-08 | 2019-08-30 | Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед | Cyclic compounds |
CA3036349A1 (en) | 2016-09-09 | 2018-03-15 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Cyclic compound having toll-like receptor 4 (tlr4) inhibitory activity |
WO2018156297A1 (en) * | 2017-02-24 | 2018-08-30 | Taiwanj Pharmaceuticals Co., Ltd | Sulfonamide or amide compounds, compositions and methods for the prophylaxis and/or treatment of autoimmune, inflammation or infection related disorders |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1992007552A1 (en) | 1990-11-06 | 1992-05-14 | Nippon Shinyaku Co., Ltd. | Lyophilized preparation and production thereof |
US5576016A (en) | 1993-05-18 | 1996-11-19 | Pharmos Corporation | Solid fat nanoemulsions as drug delivery vehicles |
EP0746318A1 (en) | 1994-02-25 | 1996-12-11 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Injectable emulsions containing antifungal triazole derivatives |
JPH08109165A (en) * | 1994-08-18 | 1996-04-30 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | Amino acid derivative having inhibitory action on nitrogen monoxide synthetase |
EP0776886A4 (en) * | 1994-08-18 | 1999-05-12 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Amino acid derivative having nitrogen monoxide synthetase inhibitor activity |
BR9908610A (en) | 1998-03-09 | 2000-12-05 | Takeda Chemical Industries Ltd | Compound, process to produce the same, pharmaceutical composition, use of the compound, processes to inhibit the production of nitric oxide and / or cytokine in mammals, and to prevent or treat heart disease, autoimmune disease or septic shock in mammals, and, for medications |
CA2400804C (en) | 2000-02-04 | 2009-09-01 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Stable emulsion compositions of cycloalkene derivatives |
-
1999
- 1999-03-08 BR BR9908610-7A patent/BR9908610A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-03-08 JP JP05963099A patent/JP3665712B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-08 EP EP05000768A patent/EP1524263A1/en not_active Withdrawn
- 1999-03-08 KR KR10-2000-7009764A patent/KR100492098B1/en not_active IP Right Cessation
- 1999-03-08 ES ES99907879T patent/ES2232114T3/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-08 PT PT99907879T patent/PT1063228E/en unknown
- 1999-03-08 NZ NZ505874A patent/NZ505874A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-03-08 AT AT99907879T patent/ATE287393T1/en active
- 1999-03-08 EP EP99907879A patent/EP1063228B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-08 US US09/622,392 patent/US6495604B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-08 KR KR1020067001730A patent/KR100779889B1/en not_active IP Right Cessation
- 1999-03-08 DE DE69923300T patent/DE69923300T2/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-08 WO PCT/JP1999/001103 patent/WO1999046242A1/en active IP Right Grant
- 1999-03-08 ID IDW20001736A patent/ID25649A/en unknown
- 1999-03-08 AU AU27464/99A patent/AU747521B2/en not_active Ceased
- 1999-03-08 KR KR1020057011882A patent/KR20050071719A/en not_active Application Discontinuation
- 1999-03-08 DK DK99907879T patent/DK1063228T5/en active
- 1999-03-08 HU HU0101192A patent/HU230061B1/en not_active IP Right Cessation
- 1999-03-08 KR KR1020057001729A patent/KR100577044B1/en not_active IP Right Cessation
- 1999-03-08 CA CA2320467A patent/CA2320467C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-08 CN CNB998029521A patent/CN100432049C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-08 RU RU2000125568/04A patent/RU2214398C2/en not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-09-08 NO NO20004485A patent/NO326426B1/en not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-03-26 HK HK01102186A patent/HK1031723A1/en not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-02-02 JP JP2005026914A patent/JP4342453B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2000125568A (en) | DERIVATIVES OF CYCLOALKENES, THEIR RECEPTION AND APPLICATION | |
RU2214398C2 (en) | Derivative of cycloalkene, method for its preparing (variants), pharmaceutical composition, method for inhibition, method for prophylaxis or treatment | |
RU2000127751A (en) | ANTI-TUMOR MEDICINE | |
RU2350605C2 (en) | Analogues of quinazoline as inhibitors of receptor tyrosine kinases | |
RU2221798C2 (en) | Imidazonaphthyridines, pharmaceutical composition based on thereof, method for stimulating biosynthesis of cytokine and intermediate compounds | |
RU2000117278A (en) | DERIVATIVE 2-ARYL-8-OXODYHYDROPURIN, METHOD FOR ITS PREPARATION, CONTAINING ITS PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND INTERMEDIATE CONNECTION | |
RU2008119692A (en) | NEW 1-AZABicycloalkyl derivatives for the treatment of mental disorders | |
RU93004584A (en) | TRIAZOLOPIRIDAZIN COMPOUNDS, METHOD FOR THEIR PRODUCTION, APPLICATION, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHOD OF TREATMENT | |
RU2004130488A (en) | Pyrimidine derivatives | |
RU2010148570A (en) | CYCLIC INHIBITORS 11BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE 1 | |
RU2006101987A (en) | TRICYCLIC DERIVATIVES OR THEIR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS, METHODS FOR PRODUCING THERE AND CONTAINING THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS | |
RU2008119465A (en) | CYCLOPROPYLAXUS ACID DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION | |
RU93004675A (en) | 1,2,4-Oxadiazolyl-phenoxyalkylisoxazoles, their use as antiviral agents, pharmaceutical composition | |
RU2011133128A (en) | ANTITUMOR COMPOUNDS DIHYDROPIRAN-2-ONA | |
RU2006101824A (en) | 6-arylamino-5-cyano-4-pyrimidio | |
RU95115522A (en) | CONNECTION SUITABLE FOR THE TREATMENT OF CNS DISEASES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION | |
JP2005538111A5 (en) | ||
RU2002110328A (en) | Substituted benzimidazole preparation | |
JP2005511535A5 (en) | ||
RU2003128984A (en) | CARBAMATE DERIVATIVES FOR USE FOR TREATMENT OF PAIN | |
CA2441309A1 (en) | Biguanide derivatives | |
RU2222541C2 (en) | Optically active derivatives of pyrrolopyridazine, methods for their preparing, pharmaceutical composition and agent based on thereof, method for treatment or prophylaxis of ulcer disease | |
RU2002105374A (en) | COMBINED THERAPY USING PENTAFLUORBENZENESULPHANAMIDES | |
RU2004126861A (en) | Pyridinamide derivatives as monoamine oxidase inhibitors (MAO-B) | |
RU96101173A (en) | PYRIDASINON DERIVATIVES |