RU2000119652A - CYCLOBUTEN DERIVATIVES - Google Patents
CYCLOBUTEN DERIVATIVESInfo
- Publication number
- RU2000119652A RU2000119652A RU2000119652/04A RU2000119652A RU2000119652A RU 2000119652 A RU2000119652 A RU 2000119652A RU 2000119652/04 A RU2000119652/04 A RU 2000119652/04A RU 2000119652 A RU2000119652 A RU 2000119652A RU 2000119652 A RU2000119652 A RU 2000119652A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- groups
- hydroxy
- substituents
- compounds according
- Prior art date
Links
- CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N Cyclobutene Chemical class C1CC=C1 CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 79
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 56
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 50
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 33
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 30
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 24
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 20
- -1 methylene, methylmethylene Chemical group 0.000 claims 18
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 13
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 8
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 5
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 5
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 5
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims 4
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 claims 4
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 3
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004361 3,4,5-trifluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C(F)=C(F)C([H])=C1* 0.000 claims 2
- 125000005809 3,4,5-trimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 2
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 2
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims 2
- 125000002349 hydroxyamino group Chemical group [H]ON([H])[*] 0.000 claims 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 2
- BMYGPAQMMYBSBN-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-[3-[(1-phenylethylamino)-pyridin-4-ylmethyl]anilino]cyclobut-3-ene-1,2-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)NC(C=1C=C(NC=2C(C(=O)C=2N)=O)C=CC=1)C1=CC=NC=C1 BMYGPAQMMYBSBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBWXZQPZBQRGCB-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-[3-[(4-fluorophenyl)-(1-phenylethylamino)methyl]anilino]cyclobut-3-ene-1,2-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)NC(C=1C=C(NC=2C(C(=O)C=2N)=O)C=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 QBWXZQPZBQRGCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJPNWKLPWYDSIE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-[3-[(4-methoxyphenyl)-(1-phenylethylamino)methyl]anilino]cyclobut-3-ene-1,2-dione Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=1C=C(NC=2C(C(=O)C=2N)=O)C=CC=1)NC(C)C1=CC=CC=C1 UJPNWKLPWYDSIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000009576 Hypercholesterolemia Diseases 0.000 claims 1
- 210000003405 Ileum Anatomy 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 101700032575 baiG Proteins 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
Claims (51)
где R1 представляет собой циклоалкильную группу, арильную группу, гетероциклическую группу, циклоалкильную группу, замещенную, по меньшей мере, одним из заместителей α и β, определенных ниже, арильную группу, замещенную, по меньшей мере, одним из заместителей α и β, определенных ниже, или гетероциклическую группу, замещенную, по меньшей мере, одним из заместителей α и β, определенных ниже;
R2 представляет собой циклоалкильную группу, арильную группу, гетероциклическую группу, циклоалкильную группу, замещенную, по крайней мере, одним из заместителей α, определенных ниже, арильную группу, замещенную, по крайней мере, одним из заместителей α, определенных ниже, или гетероциклическую группу, замещенную, по крайней мере, одним из заместителей α, определенных ниже;
R3 и R4 являются одинаковыми или отличаются друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода или один из заместителей α, определенных ниже;
А представляет собой группу, описываемую формулой (А-1)
где R5 представляет собой атом водорода, гидроксигруппу или низшую алкильную группу,
R6 представляет собой гидроксигруппу, низшую алкоксильную группу, низшую алкилтиогруппу или остаток амина,
Х и Y являются одинаковыми или отличаются друг от друга и каждый представляет собой атом кислорода или атом серы, и
Z представляет собой прямую одинарную связь между указанным атомом азота и бензольным кольцом, показанным в формуле (I), или алкиленовую группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода,
G представляет собой одинарную связь, алкиленовую группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода или алкиленовую группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода и замещенную, по меньшей мере одним из заместителей γ, определенных ниже;
прерывистая линия представляет собой одинарную или двойную связь;
когда прерывистая линия представляет собой двойную связь,
D представляет собой атом углерода; и
Е представляет собой = N-O- группу;
когда прерывистая линия представляет собой одинарную связь,
D представляет собой СН группу или атом азота, и
Е представляет собой атом кислорода, атом серы, -NH- группу или -СО- группу;
указанные заместители α предпочтительно выбирают из атомов галогенов, гидроксигрупп, цианогрупп, нитрогрупп, низших алкильных групп, низших галогеналкильных групп, низших алкоксигрупп, низших алкилтиогрупп, аминогрупп, низших моноалкиламиногрупп и ди(низший алкил)аминогрупп.1. The compounds of formula (I)
where R 1 represents a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a cycloalkyl group substituted by at least one of the substituents α and β defined below, an aryl group substituted by at least one of the substituents α and β defined below, or a heterocyclic group substituted by at least one of substituents α and β, as defined below;
R 2 is a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a cycloalkyl group substituted by at least one of the substituents α defined below, an aryl group substituted by at least one of the substituents α defined below, or a heterocyclic group substituted by at least one of the substituents α defined below;
R 3 and R 4 are the same or different from each other, and each represents a hydrogen atom or one of the substituents α defined below;
A is a group described by formula (A-1)
where R 5 represents a hydrogen atom, a hydroxy group or a lower alkyl group,
R 6 represents a hydroxy group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group or an amine residue,
X and Y are the same or different from each other and each represents an oxygen atom or a sulfur atom, and
Z represents a direct single bond between said nitrogen atom and the benzene ring shown in formula (I), or an alkylene group containing from 1 to 6 carbon atoms,
G represents a single bond, an alkylene group containing from 1 to 6 carbon atoms or an alkylene group containing from 1 to 6 carbon atoms and substituted by at least one of the substituents γ defined below;
the broken line is a single or double bond;
when the broken line is a double bond,
D represents a carbon atom; and
E is a = NO-group;
when the broken line is a single bond,
D is a CH group or a nitrogen atom, and
E represents an oxygen atom, a sulfur atom, an —NH— group or a —CO— group;
these α substituents are preferably selected from halogen atoms, hydroxy groups, cyano groups, nitro groups, lower alkyl groups, lower haloalkyl groups, lower alkoxy groups, lower alkylthio groups, amino groups, lower monoalkylamino groups, and di (lower alkyl) amino groups.
указанные заместители γ предпочтительно выбирают из гидроксигрупп, оксогрупп, циклоалкильных групп, арильных групп, гетероциклических групп, циклоалкильных групп, замещенных, по крайней мере, одним из заместителей α и β, определенных выше, арильных групп, замещенных, по крайней мере, одним из заместителей α и β, определенных выше и гетероциклических групп, замещенных, по крайней мере, одним из заместителей α и β, определенных выше;
указанные циклоалкильные группы предпочтительно содержат от 3 до 10 атомов углерода в кольце и необязательно присоединены к арильной группе, указанной ниже;
указанные арильные группы предпочтительно представляют собой ароматические карбоциклические группы, содержащие от 6 до 10 атомов углерода в кольце;
указанные гетероциклические группы предпочтительно содержат от 5 до 7 атомов в кольце, из которых от 1 до 3 представляют собой атомы серы и/или кислорода и/или азота, и необязательно присоединены к арильной группе, указанной выше;
и фармацевтически приемлемые соли, сложные эфиры или другие их производные.said substituents β are preferably selected from carboxy groups, lower alkoxycarbonyl groups, carbamoyl groups, lower monoalkylcarbamoyl groups, di (lower alkyl) carbamoyl groups, nitro groups, cycloalkyl groups, aryl groups, aryloxy groups, aralkyloxy groups, arylthio groups and cycloalkyl, aryl, aryloxy, aralkyloxy and arylthio groups each substituted by at least one of the substituents α defined above;
these substituents γ are preferably selected from hydroxy groups, oxo groups, cycloalkyl groups, aryl groups, heterocyclic groups, cycloalkyl groups substituted by at least one of the substituents α and β defined above, aryl groups substituted by at least one of the substituents α and β, as defined above and heterocyclic groups, substituted by at least one of the substituents α and β, as defined above;
said cycloalkyl groups preferably contain from 3 to 10 carbon atoms in the ring and are optionally attached to the aryl group indicated below;
said aryl groups are preferably aromatic carbocyclic groups containing from 6 to 10 carbon atoms in the ring;
said heterocyclic groups preferably contain from 5 to 7 atoms in the ring, of which from 1 to 3 are sulfur and / or oxygen and / or nitrogen atoms, and are optionally attached to the aryl group indicated above;
and pharmaceutically acceptable salts, esters, or other derivatives thereof.
в которой R1, R2, R3, R4, A, D, Е и G имеют значения, указанные в п. 1.2. Compounds according to claim 1, described by formula (Ia)
in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A, D, E and G have the meanings indicated in paragraph 1.
в которой R1, R2, R3, R4, A, D, Е и G имеют значения, указанные в п. 1.3. Compounds according to claim 1, having the formula (Ib)
in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A, D, E and G have the meanings indicated in paragraph 1.
Z представляет собой одинарную связь или алкиленовую группу, содержащую 1 или 2 атома углерода;
R5 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу;
R6 представляет собой гидроксигруппу или остаток амина;
Х и Y каждый представляет собой атом кислорода;
D представляет собой СН группу или атом азота;
Е представляет собой атом кислорода, атом серы или -NH-группу;
G представляет собой замещенную или незамещенную алкиленовую группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода;
R1 представляет собой циклоалкильную группу, арильную группу, гетероциклическую группу, арильную группу, замещенную от 1 до 3 заместителями, выбираемыми из заместителей α и β, указанных в п. 1, или гетероциклическую группу, замещенную от 1 до 3 заместителями, выбираемыми из заместителей α и β, указанных в п. 1;
R2 представляет собой циклоалкильную группу, арильную группу, гетероциклическую группу, арильную группу, замещенную от 1 до 3 заместителями, выбираемыми из заместителей α, указанных в п. 1, или гетероциклическую группу, замещенную от 1 до 3 заместителями, выбираемыми из заместителей α, указанных в п. 1; и
R3 и R4 являются одинаковыми или отличаются друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода, гидроксигруппу, атом галогена, низшую алкоксильную группу, аминогруппу или ди(низший алкил)аминогруппу.14. Compounds according to Claim. 1, characterized in that
Z represents a single bond or an alkylene group containing 1 or 2 carbon atoms;
R 5 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group;
R 6 is a hydroxy group or an amine residue;
X and Y each represents an oxygen atom;
D represents a CH group or a nitrogen atom;
E represents an oxygen atom, a sulfur atom or an -NH-group;
G represents a substituted or unsubstituted alkylene group containing from 1 to 6 carbon atoms;
R 1 is a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an aryl group substituted with 1 to 3 substituents selected from the substituents α and β specified in paragraph 1, or a heterocyclic group substituted with 1 to 3 substituents selected from the substituents α and β, referred to in paragraph 1;
R 2 is a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an aryl group substituted by 1 to 3 substituents selected from the substituents α indicated in paragraph 1, or a heterocyclic group substituted by 1 to 3 substituents selected from the substituents α, referred to in paragraph 1; and
R 3 and R 4 are the same or different from each other, and each represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a halogen atom, a lower alkoxy group, an amino group, or a di (lower alkyl) amino group.
Z представляет собой одинарную связь или метиленовую группу;
R5 представляет собой атом водорода или метильную группу;
R6 представляет собой гидроксигруппу, аминогруппу или гидроксиаминогруппу;
Х и Y каждый представляет собой атом кислорода;
D представляет собой СН группу;
Е представляет собой -NH- группу;
G представляет собой замещенную или незамещенную алкиленовую группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, указанный заместитель является гидроксигруппой, оксогруппой, арильной группой или арильной группой, замещенной от 1 до 3 заместителями, выбираемыми из заместителей α, указанных в п. 1;
R1 представляет собой арильную группу, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, которая может быть конденсирована с бензольным кольцом, арильную группу, замещенную от 1 до 3 заместителями, выбираемыми из заместителей α и β, указанных в п. 1, или 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, которая замещена от 1 до 3 заместителями, выбираемыми из заместителей α и β, указанных в п. 1, и которая может быть конденсирована с бензольным кольцом;
R2 представляет собой арильную группу, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, которая может быть конденсирована с бензольным кольцом, или 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, которая может быть присоединена к арильной группе, замещенной от 1 до 3 заместителями, или бензольному кольцу, указанный заместитель является атомом галогена, гидроксигруппой, низшей алкильной группой, низшей галогеналкильной группой или низшей алкоксильной группой; и
R3 и R4 являются одинаковыми или отличаются друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода, гидроксигруппу или низшую алкоксильную группу.24. Compounds according to Claim. 1, characterized in that
Z represents a single bond or a methylene group;
R 5 represents a hydrogen atom or a methyl group;
R 6 represents a hydroxy group, an amino group or a hydroxy amino group;
X and Y each represents an oxygen atom;
D is a CH group;
E represents an —NH— group;
G is a substituted or unsubstituted alkylene group containing from 1 to 6 carbon atoms, said substituent is a hydroxy group, an oxo group, an aryl group, or an aryl group substituted with 1 to 3 substituents selected from the substituents α specified in claim 1;
R 1 is an aryl group, a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group that may be condensed with a benzene ring, an aryl group substituted with 1 to 3 substituents selected from the substituents α and β specified in section 1, or 5 - or a 6-membered aromatic heterocyclic group, which is substituted by 1 to 3 substituents selected from the substituents α and β, indicated in paragraph 1, and which can be condensed with a benzene ring;
R 2 is an aryl group, a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group that may be condensed with a benzene ring, or a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group that may be attached to an aryl group substituted with 1 to 3 substituents or the benzene ring, said substituent is a halogen atom, a hydroxy group, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group or a lower alkoxy group; and
R 3 and R 4 are the same or different from each other, and each represents a hydrogen atom, a hydroxy group, or a lower alkoxy group.
Z представляет собой одинарную связь;
R5 представляет собой атом водорода;
R6 представляет собой гидроксигруппу;
Х и Y каждый представляет собой атом кислорода;
D представляет собой СН группу;
Е представляет собой -NH- группу;
G представляет собой алкиленовую группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода;
R1 представляет собой арильную группу, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, которая может быть конденсирована с бензольным кольцом, или 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, которая замещена арильной группой, замещенной от 1 до 3 заместителями, и которая может быть конденсирована с бензольным кольцом, заместитель выбирают из заместителей α, указанных в п. 1, нитрогрупп, циклоалкильных групп, арильных групп, арилоксигрупп, аралкилоксигрупп, арилтиогрупп и циклоалкильных, арильных, арилокси, аралкилокси и арилтиогрупп, каждой замещенной от 1 до 3 заместителями, выбираемыми из заместителей α, указанных в п. 1;
R2 представляет собой арильную группу, тиенильную группу, фурильную группу, пирролильную группу, тиазолильную группу, оксазолильную группу, имидазолильную группу, пиридильную группу, тиенильную, фурильную, пирролильную, тиазолильную, оксазолильную, имидазолильную или пиридильную группу, конденсированную с бензольным кольцом или арильную группу, замещенную заместителем, указанный заместитель является атомом галогена, гидроксигруппой, низшей алкильной группой, низшей галогеналкильной группой или низшей алкоксильной группой; и
R3 и R4 каждый представляет собой атом водорода.32. Compounds according to Claim. 1, characterized in that
Z is a single bond;
R 5 represents a hydrogen atom;
R 6 is a hydroxy group;
X and Y each represents an oxygen atom;
D is a CH group;
E represents an —NH— group;
G represents an alkylene group containing from 1 to 6 carbon atoms;
R 1 is an aryl group, a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group that may be condensed with a benzene ring, or a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group that is substituted with an aryl group substituted with 1 to 3 substituents, and may be condensed with a benzene ring, the substituent is selected from the substituents α, indicated in paragraph 1, of the nitro groups, cycloalkyl groups, aryl groups, aryloxy groups, aralkyloxy groups, arylthio groups and cycloalkyl, aryl, aryloxy, aralkyloxy and arylthio groups, each substituted with from 1 to 3 substituents selected from the substituents α specified in item 1;
R 2 is an aryl group, a thienyl group, a furyl group, a pyrrolyl group, a thiazolyl group, an oxazolyl group, an imidazolyl group, a pyridyl group, a thienyl, furyl, pyrrolyl, thiazolyl, oxazolyl, imidazolyl or pyridyl group, is given by a band. substituted by a substituent, said substituent is a halogen atom, a hydroxy group, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group or a lower alkoxy group; and
R 3 and R 4 each represents a hydrogen atom.
Z представляет собой одинарную связь;
R5 представляет собой атом водорода;
R6 представляет собой гидроксигруппу;
Х и Y каждый представляет собой атом кислорода;
D представляет собой СН группу;
Е представляет собой -NH- группу;
G представляет собой алкиленовую группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода;
R1 представляет собой арильную группу, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, которая может быть конденсирована с бензольным кольцом, или 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, которая замещена арильной группой, замещенной от 1 до 3 заместителями, и которая может быть конденсирована с бензольным кольцом, заместитель выбирают из атомов галогенов, гидроксигрупп, низших алкильных групп, низших галогеналкильных групп, низших алкоксигрупп, нитрогрупп, циклоалкильных групп, арильных групп, арилоксигрупп и арилтиогрупп;
R2 представляет собой арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, 2-тиенильную группу, 4-пиридильную группу или арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, замещенную заместителем, указанный заместитель является атомом галогена, гидроксигруппой, низшей алкильной группой, низшей галогеналкильной группой или низшей алкоксильной группой; и
R3 и R4 каждый представляет собой атом водорода.37. Compounds according to Claim. 1, characterized in that
Z is a single bond;
R 5 represents a hydrogen atom;
R 6 is a hydroxy group;
X and Y each represents an oxygen atom;
D is a CH group;
E represents an —NH— group;
G represents an alkylene group containing from 1 to 4 carbon atoms;
R 1 is an aryl group, a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group that may be condensed with a benzene ring, or a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group that is substituted with an aryl group substituted with 1 to 3 substituents, and may be condensed with a benzene ring, the substituent is selected from halogen atoms, hydroxy groups, lower alkyl groups, lower haloalkyl groups, lower alkoxy groups, nitro groups, cycloalkyl groups, aryl groups, aryloxy groups and aryl thiogroup;
R 2 is an aryl group containing from 6 to 10 carbon atoms, a 2-thienyl group, a 4-pyridyl group or an aryl group containing from 6 to 10 carbon atoms substituted by a substituent, the said substituent is a halogen atom, a hydroxy group, a lower alkyl group , lower haloalkyl group or lower alkoxy group; and
R 3 and R 4 each represents a hydrogen atom.
Z представляет собой одинарную связь;
R5 представляет собой атом водорода;
R6 представляет собой гидроксигруппу;
Х и Y каждый представляет собой атом кислорода;
D представляет собой СН группу;
Е представляет собой -NH- группу;
G представляет собой метиленовую, метилметиленовую или этилметиленовую группу;
R1 представляет собой арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, тиенильную группу, фурильную группу, пирролильную группу, тиазолильную группу, оксазолильную группу, имидазолильную группу, пиридильную группу, тиенильную, фурильную, пирролильную, тиазолильную, оксазолильную, имидазолильную или пиридильную группу, конденсированную с бенэольным кольцом, или арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, замещенную от 1 до 3 заместителями, заместитель выбирают из атомов галогенов, гидроксигрупп, низших алкильных групп, низших галогеналкильных групп, низших алкоксигрупп и нитрогрупп;
R2 представляет собой фенильную группу или фенильную группу, замещенную заместителем, указанный заместитель является атомом галогена, гидроксигруппой, низшей алкильной группой, низшей галогеналкильной группой или низшей алкоксильной группой; и
R3 и R4 каждый представляет собой атом водорода.41. Compounds according to Claim. 1, characterized in that
Z is a single bond;
R 5 represents a hydrogen atom;
R 6 is a hydroxy group;
X and Y each represents an oxygen atom;
D is a CH group;
E represents an —NH— group;
G represents a methylene, methylmethylene or ethylmethylene group;
R 1 is an aryl group containing from 6 to 10 carbon atoms, a thienyl group, a furyl group, a pyrrolyl group, a thiazolyl group, an oxazolyl group, an imidazolyl group, a pyridyl group, a thienyl, furyl, pyrrolyl, thiazolyl, oxazolyl, imidazolyl group, a pyridyl group, a thienyl group, a furyl group, a pyrrolyl group, a thiazolyl group, an oxazolyl group, an imidazolyl group, a pyridyl group, a pyridyl group, a pyridyl group, a pyridyl group, a pyridyl group, a pyridyl group, a pyridyl group, a pyridyl group. condensed with a benol ring, or an aryl group containing from 6 to 10 carbon atoms, substituted with 1 to 3 substituents, the substituent is selected from halogen atoms, hydroxy groups, lower alkyl groups, lower x haloalkyl groups, lower alkoxy groups and nitro groups;
R 2 represents a phenyl group or a phenyl group substituted by a substituent, the said substituent is a halogen atom, a hydroxy group, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group or a lower alkoxy group; and
R 3 and R 4 each represents a hydrogen atom.
Z представляет собой одинарную связь;
R5 представляет собой атом водорода;
R6 представляет собой гидроксигруппу;
Х и Y каждый представляет собой атом кислорода;
D представляет собой СН группу;
Е представляет собой -NH- группу;
G представляет собой метилметиленовую группу;
R1 представляет собой фенил, 1-нафтил, 2-нафтил, 3-фторфенил, 4-фторфенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 3,4-дифторфенил, 3,5-дифторфенил, 3,4-дихлорфенил, 3,5-дихлорфенил, 3-гидроксифенил, 4-гидроксифенил, 3-метилфенил, 4-метилфенил, 3,4-диметилфенил, 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, 3,4-диметоксифенил, 3,4,5-триметоксифенил, 3,4,5-трифторфенил, тиенильную или пиридильную группу;
R2 представляет собой фенил, 4-фторфенил, 4-хлорфенил, 4-метилфенил или 4-метоксифенильную группу; и
R3 и R4 каждый представляет собой атом водорода.45. Compounds according to Claim. 1, characterized in that
Z is a single bond;
R 5 represents a hydrogen atom;
R 6 is a hydroxy group;
X and Y each represents an oxygen atom;
D is a CH group;
E represents an —NH— group;
G represents methylmethylene group;
R 1 is phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 3,4-difluorophenyl, 3,5-difluorophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 3, 5-dichlorophenyl, 3-hydroxyphenyl, 4-hydroxyphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 3,4-dimethylphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, 3,4-dimethoxyphenyl, 3,4,5-trimethoxyphenyl, 3, 4,5-trifluorophenyl, thienyl or pyridyl group;
R 2 represents a phenyl, 4-fluorophenyl, 4-chlorophenyl, 4-methylphenyl or 4-methoxyphenyl group; and
R 3 and R 4 each represents a hydrogen atom.
Z представляет собой одинарную связь;
R5 представляет собой атом водорода;
R6 представляет собой гидроксигруппу;
Х и Y каждый представляет собой атом кислорода;
D представляет собой СН группу;
Е представляет собой -NH- группу;
G представляет собой метилметиленовую группу;
R1 представляет собой фенил, 3-фторфенил, 3-хлорфенил, 3,4-дифторфенил, 3,5-дифторфенил, 3,4-дихлорфенил, 3,5-дихлорфенил, 1-нафтил, 2-тиенильную или 4-пиридильную группу;
R2 представляет собой фенил, 4-фторфенил, 4-хлорфенил, 4-метилфенил или 4-метоксифенильную группу; и
R3 и R4 каждый представляет собой атом водорода.47. Compounds according to Claim. 1, characterized in that
Z is a single bond;
R 5 represents a hydrogen atom;
R 6 is a hydroxy group;
X and Y each represents an oxygen atom;
D is a CH group;
E represents an —NH— group;
G represents methylmethylene group;
R 1 represents a phenyl, 3-fluorophenyl, 3-chlorophenyl, 3,4-difluorophenyl, 3,5-difluorophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl, 1-naphthyl, 2-thienyl or 4-pyridyl group ;
R 2 represents a phenyl, 4-fluorophenyl, 4-chlorophenyl, 4-methylphenyl or 4-methoxyphenyl group; and
R 3 and R 4 each represents a hydrogen atom.
3-амино-4-<3-{ (4-метоксифенил)-[1-(3,4-дифторфенил)этиламино] метил} фениламино>-3-циклобутен-1,2-дион,
3-амино-4-{ 3-[(4-фторфенил)-(1-фенилэтиламино)метил] фениламино} -3-циклобутен-1,2-дион,
3-амино-4-{ 3-[(4-метоксифенил)-(1-фенилэтиламино)метил] -фениламино} -3-циклобутен-1,2-дион,
3-амино-4-{ 3-[4-пиридил-(1-фенилэтиламино)метил] фениламино} -3-циклобутен-1,2-дион,
3-амино-4-<3-{ (4-метоксифенил)-[1-(3-фторфенил)этиламино] -метил} фениламино>-3-циклобутен-1,2-дион,
3-амино-4-<3-{ (4-фторфенил)-[1-(3,4-дифторфенил)этиламино] -метил} фениламино>-3-циклобутен-1,2-дион,
3-амино-4-<3-{ (4-метоксифенил)-[1-(3,4-дифторфенил)этиламино] метил} фениламино>-3-циклобутен-1,2-дион,
3-амино-4-<3-{ 4-пиридил-[1-(3,4-дифторфенил)этиламино] -метил} фениламино>-3-циклобутен-1,2-дион,
3-амино-4-<3-{ фенил-[1-(3,5-дифторфенил)этиламино] -метил} фениламино>-3-циклобутен-1,2-дион,
3-амино-4-<3-{ (4-фторфенил)-[1-(3,5-дифторфенил)этиламино] -метил} фениламино>-3-циклобутен-1,2-дион,
3-амино-4-<3-{ (4-метоксифенил)-[1-(3,5-дифторфенил)этиламино] метил} фениламино>-3-циклобутен-1,2-дион,
3-амино-4-<3-{ (4-метоксифенил)-[1-(4-пиридил)этиламино] -метил} фениламино>-3-циклобутен-1,2-дион,
3-амино-4-<3-{ (4-метоксифенил)-[1-(3,4-дифторфенил)этиламино] метил} фениламино>-3-циклобутен-1,2-дион,
и фармацевтически приемлемые соли, сложные эфиры и другие их производные.48. Compounds according to claim 1, selected from
3-amino-4- <3- {(4-methoxyphenyl) - [1- (3,4-difluorophenyl) ethylamino] methyl} phenylamino> -3-cyclobutene-1,2-dione,
3-amino-4- {3 - [(4-fluorophenyl) - (1-phenylethylamino) methyl] phenylamino} -3-cyclobutene-1,2-dione,
3-amino-4- {3 - [(4-methoxyphenyl) - (1-phenylethylamino) methyl] -phenylamino} -3-cyclobutene-1,2-dione,
3-amino-4- {3- [4-pyridyl- (1-phenylethylamino) methyl] phenylamino} -3-cyclobutene-1,2-dione,
3-amino-4- <3- {(4-methoxyphenyl) - [1- (3-fluorophenyl) ethylamino] -methyl} phenylamino> -3-cyclobutene-1,2-dione,
3-amino-4- <3- {(4-fluorophenyl) - [1- (3,4-difluorophenyl) ethylamino] methyl} phenylamino> -3-cyclobutene-1,2-dione,
3-amino-4- <3- {(4-methoxyphenyl) - [1- (3,4-difluorophenyl) ethylamino] methyl} phenylamino> -3-cyclobutene-1,2-dione,
3-amino-4- <3- {4-pyridyl- [1- (3,4-difluorophenyl) ethylamino] -methyl} phenylamino> -3-cyclobutene-1,2-dione,
3-amino-4- <3- {phenyl- [1- (3,5-difluorophenyl) ethylamino] methyl} phenylamino> -3-cyclobutene-1,2-dione,
3-amino-4- <3- {(4-fluorophenyl) - [1- (3,5-difluorophenyl) ethylamino] methyl} phenylamino> -3-cyclobutene-1,2-dione,
3-amino-4- <3- {(4-methoxyphenyl) - [1- (3,5-difluorophenyl) ethylamino] methyl} phenylamino> -3-cyclobutene-1,2-dione,
3-amino-4- <3- {(4-methoxyphenyl) - [1- (4-pyridyl) ethylamino] -methyl} phenylamino> -3-cyclobutene-1,2-dione,
3-amino-4- <3- {(4-methoxyphenyl) - [1- (3,4-difluorophenyl) ethylamino] methyl} phenylamino> -3-cyclobutene-1,2-dione,
and pharmaceutically acceptable salts, esters, and other derivatives thereof.
4-<3-{ [1-(3,4-дифторфенил)этиламино] -(4-метоксифенил)метил} -фениламино>-3-гидрокси-3-циклобутен-1,2-дион,
4-<3-{ [1-(3,5-дифторфенил)этиламино] -(4-метоксифенил)метил} -фениламино>-3-гидрокси-3-циклобутен-1,2-дион,
4-<3-{ [1-(3,5-дифторфенил)этиламино] -(4-фторфенил)метил} -фениламино>-3-гидрокси-3-циклобутен-1,2-дион,
3-<3-{ [1-(3,4-дифторфенил)этиламино] -(4-фторфенил)метил)-фениламино>-4-гидрокси-3-циклобутен-1,2-дион,
3-<3-{ [1-(3-фторфенил)этиламино] -(4-метоксифенил)метил} -фениламино>-4-гидрокси-3-циклобутен-1,2-дион,
3-<3-{ (4-фторфенил)-[1-(3-фторфенил)этиламино] метил} -фениламино>-4-гидрокси-3-циклобутен-1,2-дион,
4-<3-{ (4-хлорфенил)-[1-(3-фторфенил)этиламино] метил} -фениламино>-3-гидрокси-3-циклобутен-1,2-дион,
4-<3-{ (4-хлорфенил)-[1-(3,5-дифторфенил)этиламино] метил} -фениламино>-3-гидрокси-3-циклобутен-1,2-дион,
4-<3-{ (4-хлорфенил)-[1-(3,4-дифторфенил)этиламино] метил} -фениламино>-3-гидрокси-3-циклобутен-1,2-дион,
3-<3-{ [1-(3,4-дифторфениламино)этиламино] -(п-толил)метил} -фениламино>-4-гидрокси-3-циклобутен-1,2-дион,
4-<3-{ [1-(3,5-дифторфенил)этиламино] -(4-метилфенил)метил} -фениламино>-3-гидрокси-3-циклобутен-1,2-дион,
3-гидрокси-4-<3-{ (4-метоксифенил)-[1-(нафталин-1-ил)этиламино] метил} фениламино>-циклобут-3-ен-1,2-дион,
3-<3-{ (4-хлорфенил)-[1-фенилэтиламино] метил} фениламино>-4-гидрокси-3-циклобутен-1,2-дион,
3-<3-{ [4-(п-толил)-[1-(3-фторфенил)этиламино] метил} -фениламино>-4-гидрокси-3-циклобутен-1,2-дион гидрохлорид,
3-гидрокси-4-<3-{ [1-(3-фторфенил)этиламино] -фенилметил} фениламино>-3-циклобутен-1,2-дион,
3-гидрокси-4-<3-{ [1-(3,4-дифторфенил)этиламино] фенилметил] -фениламино>-3-циклобутен-1,2-дион,
3-гидрокси-4-<3-{ [1-(3,5-дифторфенил)этиламино] фенилметил} -фениламино>-3-циклобутен-1,2-дион,
3-<3-{ (4-фторфенил)-[1-(нафталин-1-ил)этиламино] метил} фениламино>-4-гидрокси-3-циклобутен-1,2-дион,
3-<3-{ (4-хлорфенил)-[1-(нафталин-1-ил)этиламино] метил} фениламино>-4-гидрокси-3-циклобутен-1,2-дион,
3-<3-{ (4-фторфенил)-[1-фенилэтиламино] метил} фениламино)-4-гидрокси-3-циклобутен-1,2-дион,
3-гидрокси-4-<3-{ [1-(1-нафтил)этиламино] фенилметил} фениламино>-3-циклобутен-1,2-дион,
3-гидрокси-4-<3-{ [1-(1-нафтил)этиламино] -п-толилметил} фениламино>-3-циклобутен-1,2-дион;
3-гидрокси-4-<3-{ [1-фенилэтиламино] -(4-метоксифенил)метил} -фениламино>-3-циклобутен-1,2-дион;
и фармацевтически приемлемые соли, сложные эфиры и другие их производные.49. Compounds according to claim 1, selected from
4- <3- {[1- (3,4-difluorophenyl) ethylamino] - (4-methoxyphenyl) methyl} -phenylamino> -3-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione,
4- <3- {[1- (3,5-difluorophenyl) ethylamino] - (4-methoxyphenyl) methyl} -phenylamino> -3-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione,
4- <3- {[1- (3,5-difluorophenyl) ethylamino] - (4-fluorophenyl) methyl} -phenylamino> -3-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione,
3- <3- {[1- (3,4-difluorophenyl) ethylamino] - (4-fluorophenyl) methyl) -phenylamino> -4-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione,
3- <3- {[1- (3-fluorophenyl) ethylamino] - (4-methoxyphenyl) methyl} -phenylamino-4-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione,
3- <3- {(4-fluorophenyl) - [1- (3-fluorophenyl) ethylamino] methyl} -phenylamino-4-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione,
4- <3- {(4-chlorophenyl) - [1- (3-fluorophenyl) ethylamino] methyl} -phenylamino> -3-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione,
4- <3- {(4-chlorophenyl) - [1- (3,5-difluorophenyl) ethylamino] methyl} -phenylamino> -3-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione,
4- <3- {(4-chlorophenyl) - [1- (3,4-difluorophenyl) ethylamino] methyl} -phenylamino-3-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione,
3- <3- {[1- (3,4-difluorophenylamino) ethylamino] - (p-tolyl) methyl} -phenylamino> -4-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione,
4- <3- {[1- (3,5-difluorophenyl) ethylamino] - (4-methylphenyl) methyl} -phenylamino> -3-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione,
3-hydroxy-4- <3- {(4-methoxyphenyl) - [1- (naphthalen-1-yl) ethylamino] methyl} phenylamino> -cyclobut-3-ene-1,2-dione,
3- <3- {(4-chlorophenyl) - [1-phenylethylamino] methyl} phenylamino> -4-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione,
3- <3- {[4- (p-tolyl) - [1- (3-fluorophenyl) ethylamino] methyl} -phenylamino-4-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione hydrochloride,
3-hydroxy-4- <3- {[1- (3-fluorophenyl) ethylamino] phenylmethyl} phenylamino> -3-cyclobutene-1,2-dione,
3-hydroxy-4- <3- {[1- (3,4-difluorophenyl) ethylamino] phenylmethyl] phenylamino> -3-cyclobutene-1,2-dione,
3-hydroxy-4- <3- {[1- (3,5-difluorophenyl) ethylamino] phenylmethyl} -phenylamino> -3-cyclobutene-1,2-dione,
3- <3- {(4-fluorophenyl) - [1- (naphthalen-1-yl) ethylamino] methyl} phenylamino> -4-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione,
3- <3- {(4-chlorophenyl) - [1- (naphthalen-1-yl) ethylamino] methyl} phenylamino> -4-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione,
3- <3- {(4-fluorophenyl) - [1-phenylethylamino] methyl} phenylamino) -4-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione,
3-hydroxy-4- <3- {[1- (1-naphthyl) ethylamino] phenylmethyl} phenylamino> -3-cyclobutene-1,2-dione,
3-hydroxy-4- <3- {[1- (1-naphthyl) ethylamino] -p-tolylmethyl} phenylamino>-3-cyclobutene-1,2-dione;
3-hydroxy-4- <3- {[1-phenylethylamino] - (4-methoxyphenyl) methyl} -phenylamino>-3-cyclobutene-1,2-dione;
and pharmaceutically acceptable salts, esters, and other derivatives thereof.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11-207169 | 1999-07-22 | ||
| JP20716999 | 1999-07-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000119652A true RU2000119652A (en) | 2002-08-10 |
| RU2192410C2 RU2192410C2 (en) | 2002-11-10 |
Family
ID=16535383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000119652/04A RU2192410C2 (en) | 1999-07-22 | 2000-07-21 | Cyclobutene derivatives |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6329405B1 (en) |
| EP (1) | EP1070703A1 (en) |
| KR (1) | KR20020095598A (en) |
| CN (1) | CN1287117A (en) |
| AR (1) | AR024918A1 (en) |
| AU (1) | AU4875600A (en) |
| BR (1) | BR0004535A (en) |
| CA (1) | CA2312203A1 (en) |
| CZ (1) | CZ290178B6 (en) |
| HU (1) | HUP0002848A2 (en) |
| ID (1) | ID26612A (en) |
| IL (1) | IL137415A0 (en) |
| NO (1) | NO20003773L (en) |
| NZ (1) | NZ505927A (en) |
| PL (1) | PL341619A1 (en) |
| RU (1) | RU2192410C2 (en) |
| TR (1) | TR200002099A3 (en) |
| ZA (1) | ZA200003706B (en) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1286984A2 (en) * | 2000-03-10 | 2003-03-05 | Pharmacia Corporation | Method for the preparation of tetrahydrobenzothiepines |
| WO2002051396A1 (en) * | 2000-12-26 | 2002-07-04 | Sankyo Company, Limited | Pharmaceutical compositions containing cyclobutene derivatives |
| WO2002072147A1 (en) * | 2001-03-14 | 2002-09-19 | Sankyo Company, Limited | Medicinal compositions containing bile acid transporter inhibitor |
| US6805603B2 (en) * | 2001-08-09 | 2004-10-19 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Electrode, manufacturing method thereof, and metal vapor discharge lamp |
| TW200507841A (en) * | 2003-03-27 | 2005-03-01 | Glaxo Group Ltd | Antibacterial agents |
| GB0307918D0 (en) | 2003-04-05 | 2003-05-14 | Astrazeneca Ab | Therapeutic use |
| US7511035B2 (en) * | 2005-01-25 | 2009-03-31 | Glaxo Group Limited | Antibacterial agents |
| CN102316872B (en) * | 2008-11-26 | 2016-12-21 | 萨蒂奥根制药公司 | Treatment obesity and the bile acid recycling inhibitors of diabetes |
| ES2552657T3 (en) | 2010-05-26 | 2015-12-01 | Satiogen Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of the recycling of bile acids and satiogens for the treatment of diabetes, obesity, and inflammatory gastrointestinal conditions |
| US8710043B2 (en) | 2011-06-24 | 2014-04-29 | Amgen Inc. | TRPM8 antagonists and their use in treatments |
| MX2013015058A (en) | 2011-06-24 | 2014-01-20 | Amgen Inc | Trpm8 antagonists and their use in treatments. |
| EP2770990A4 (en) | 2011-10-28 | 2015-03-11 | Lumena Pharmaceuticals Inc | Bile acid recycling inhibitors for treatment of hypercholemia and cholestatic liver disease |
| SG10201407013QA (en) | 2011-10-28 | 2014-12-30 | Lumena Pharmaceuticals Inc | Bile acid recycling inhibitors for treatment of pediatric cholestatic liver diseases |
| US8952009B2 (en) | 2012-08-06 | 2015-02-10 | Amgen Inc. | Chroman derivatives as TRPM8 inhibitors |
| CN105228615A (en) | 2013-03-15 | 2016-01-06 | 鲁美纳医药公司 | Be used for the treatment of the bile acid recycling inhibitors of Barrett esophagus and gastroesophageal reflux disease |
| MX2015013193A (en) | 2013-03-15 | 2016-04-15 | Lumena Pharmaceuticals Inc | Bile acid recycling inhibitors for treatment of primary sclerosing cholangitis and inflammatory bowel disease. |
| CN114072152A (en) | 2019-02-12 | 2022-02-18 | 米鲁姆制药公司 | Genotype and dose-dependent response to ASBTI in patients with bile salt efflux pump deficiency |
| CN114375291B (en) | 2019-08-28 | 2024-03-08 | 联合利华知识产权控股有限公司 | Novel compounds for skin lightening |
| EP4021391B1 (en) | 2019-08-28 | 2024-01-17 | Unilever Global IP Limited | Novel compounds for skin lightening |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4526973A (en) | 1981-05-18 | 1985-07-02 | Bristol-Myers Company | Chemical compounds |
| DE69309030T2 (en) | 1992-06-15 | 1997-09-25 | Celltech Therapeutics Ltd | TRISUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVES AS SELECTIVE PHOSPHODIESTERASE IV INHIBITORS |
| TW266206B (en) | 1993-04-28 | 1995-12-21 | Takeda Pharm Industry Co Ltd | |
| ATE229501T1 (en) | 1996-07-17 | 2002-12-15 | Wyeth Corp | SUBSTITUTED N-ARYLMETHYLAMINO-CYCLOBUTENE-3,4-DIONE DERIVATIVES |
| WO1998056757A1 (en) * | 1997-06-11 | 1998-12-17 | Sankyo Company, Limited | Benzylamine derivatives |
| JPH11199570A (en) | 1997-06-13 | 1999-07-27 | Takeda Chem Ind Ltd | Heterocyclic compound and agent |
-
2000
- 2000-07-19 TR TR2000/02099A patent/TR200002099A3/en unknown
- 2000-07-19 CZ CZ20002657A patent/CZ290178B6/en not_active IP Right Cessation
- 2000-07-20 US US09/620,741 patent/US6329405B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-20 IL IL13741500A patent/IL137415A0/en unknown
- 2000-07-20 EP EP00306202A patent/EP1070703A1/en not_active Withdrawn
- 2000-07-21 AR ARP000103802A patent/AR024918A1/en not_active Application Discontinuation
- 2000-07-21 HU HU0002848A patent/HUP0002848A2/en unknown
- 2000-07-21 CA CA002312203A patent/CA2312203A1/en not_active Abandoned
- 2000-07-21 NO NO20003773A patent/NO20003773L/en not_active Application Discontinuation
- 2000-07-21 BR BR0004535-7A patent/BR0004535A/en not_active Application Discontinuation
- 2000-07-21 RU RU2000119652/04A patent/RU2192410C2/en not_active IP Right Cessation
- 2000-07-21 AU AU48756/00A patent/AU4875600A/en not_active Abandoned
- 2000-07-21 ZA ZA200003706A patent/ZA200003706B/en unknown
- 2000-07-21 PL PL00341619A patent/PL341619A1/en not_active Application Discontinuation
- 2000-07-21 ID IDP20000613D patent/ID26612A/en unknown
- 2000-07-21 NZ NZ505927A patent/NZ505927A/en unknown
- 2000-07-22 CN CN00128830A patent/CN1287117A/en active Pending
- 2000-07-22 KR KR1020000042192A patent/KR20020095598A/en not_active Application Discontinuation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000119652A (en) | CYCLOBUTEN DERIVATIVES | |
| RU2192410C2 (en) | Cyclobutene derivatives | |
| RU2221782C2 (en) | Substituted cyclic amine-type metalloprotease inhibitors | |
| RU2373209C2 (en) | Pyrrolotriazine compounds as kinase inhibitors | |
| EA200200078A1 (en) | PETERIDINOES AS KINAZ INHIBITORS | |
| RU2002118705A (en) | 4-AMINOPIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS A MEDICINE | |
| RU2008119994A (en) | POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS | |
| RU2007139453A (en) | HETEROBICYCLIC HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS (HCV) | |
| AR040412A1 (en) | DERIVATIVES OF REPLACED SULFAMATE AS AN ANTI-CONVULSIVE | |
| RU98121016A (en) | METHOD FOR PREPARING MAGNESIUM SALT OF SUBSTITUTED SULPHINYL-HETEROCYCLES | |
| RU2005117789A (en) | 4,5-DIARYLTHIAZOLE DERIVATIVES AS SV-1 LIGANDS | |
| EA200200446A1 (en) | NEW α-AMINO ACID COMPOUNDS, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, THEIR CONTAINING | |
| RU99121514A (en) | COMBINED TREATMENT WITH THE USE OF BENZOTIEPINS, INHIBITING THE TRANSPORT OF BILIC ACID IN THE ILLIC GUT, AND HMG CO-A REDUCASE INHIBITORS | |
| RU2004136977A (en) | Pyridazine-3 (2H) -one derivatives as phosphophosphodiesterase 4 (PDE4) inhibitors | |
| WO2006083692A3 (en) | Methods of identifying modulators of bromodomains | |
| RU93005332A (en) | DERIVATIVES 4,1-BENZOXAZEPINA, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHOD OF TREATMENT | |
| KR960702444A (en) | 3-AMINOAZEPINE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF | |
| JP2002531564A5 (en) | ||
| RU2008106251A (en) | B-LACTAMIL SUBSTITUTED ANALOGUES OF PHENYLALANINE, CYSTEIN AND SERINE AS VASOPRESSIN ANTAGONISTS | |
| WO2004004730A3 (en) | 2-aminopyrazine derivatives as inhibitors of cyclin dependent kinases for the treatment of proliferative disorders | |
| RU2004134719A (en) | N-Acylpiperidine Derivatives for Use as Melatocortin Receptor Ligands in the Treatment of Digestive Disorders | |
| RU99101864A (en) | NEW TIOPHENE DERIVATIVE AND CONTAINING HIS PHARMACEUTICAL COMPOSITION | |
| EA200500717A1 (en) | NEW IMIDAZOPIRIDINE CONNECTIONS, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THAT CONTAIN THEM | |
| RU98116955A (en) | LIGANDS OF H3-HISTAMINE RECEPTORS | |
| RU2002102248A (en) | Dihydrobenzodiazepines and their use in the treatment of dyslipidaemia |