RU1824400C - 3-[2,2,2-trichloro-1-(p-chlorobenzoylamino) ethyl]-6-methyl-4-oxopyrimidine producing plant growth inhibiting effect - Google Patents

Abstract

Использование: в сельском хоз йстве, как про вл ющий ингибирующее действие на рост растений. Сущность изобретени : ,2,2-трихлор-1-(пара- хлорбензоилами- но)этил -6-метил-4-оксопиримидин О ссь AN-CH-NHCOCrHu-C1-n НГЪБ ИЪС N БФ: СцНцСЦ№02. Т.пл. 190-191°С. ЛДйо 5000 мг/кг. Ингибирует рост одно- и двудольных растений и по тормоз щему действию на проростки превосходит гидразид малеиновой кислоты. Реагент 1: 6-метилпи- римидин-4-он. Реагент 2: 1,2,2,2-тетрахлор- метиламид п-хлорбензойна  кислота. Процесс ведут в ацетонитриле в присутствии триметиламина при температуре 20°С при перемешивании в течение 2 ч. Выход 37%. 4 табл. ЁUsage: in agriculture, as exhibiting an inhibitory effect on plant growth. SUMMARY OF THE INVENTION:, 2,2-trichloro-1- (para-chlorobenzoylamino) ethyl-6-methyl-4-oxopyrimidine. OXID AN-CH-NHCOCrHu-C1-n HGB NIOS N BF: ScNSCS No. 02. Mp 190-191 ° C. LDYO 5000 mg / kg. It inhibits the growth of monocotyledonous and dicotyledonous plants and surpasses maleic hydrazide in the inhibitory effect on seedlings. Reagent 1: 6-methylpyrimidin-4-one. Reagent 2: p-chlorobenzoic acid 1,2,2,2-tetrachloromethylamide. The process is carried out in acetonitrile in the presence of trimethylamine at a temperature of 20 ° C with stirring for 2 hours. Yield 37%. 4 tab. Yo

Description

Изобретение относитс  к новому биологически-активному соединению ,2,2- трихлор-1-пара-хлорбензиламино) метил-4-оксипиримидину, про вл ющему ингибирующее рост растений действие, которое может найти применение в сельском хоз йстве.The invention relates to a new biologically active compound, 2,2-trichloro-1-para-chlorobenzylamino) methyl-4-hydroxypyrimidine, which exhibits a plant growth inhibitory effect which can be used in agriculture.

Целью изобретени   вл етс  поиск в р ду производных пиримидина нового соединени , обладающего повышенной инги- бирующей активностью по отношению к растени м.The aim of the invention is to search for a series of pyrimidine derivatives of a new compound having increased inhibitory activity against plants.

Поставленна  цель достигаетс  описываемым 3-{2,2,2-трихлор-1-(п-хлорбензоила- мино)этил -6-метил-4-оксопиримидином формулыThe goal is achieved by the described 3- {2,2,2-trichloro-1- (p-chlorobenzoylamino) ethyl-6-methyl-4-oxopyrimidine of the formula

ОABOUT

ссьcs

Н3СН3С

Ли-сн-ынсос6нц-а-пLi-sn-ynsos6nts-a-p

NN

про вл ющим ингибирующее действие на рост растений.exhibiting an inhibitory effect on plant growth.

Описываемое соединение получено при взаимодействии б-метил-пиримидин-4-она с 1,2,2,2,2-тетрахлорэтиламином п-хлорбен- зойной кислоты в присутствии триэтилами- на по следующей схемеThe described compound was prepared by reacting b-methyl-pyrimidin-4-one with 1,2,2,2,2-tetrachlorethylamine p-chlorobenzoic acid in the presence of triethylamine according to the following scheme

ОABOUT

ЛМН 4гКС-ЬLMN 4gKS-b

NN

(сгн5ьы (sgn5y

CCIjCHNH-COCfcH -CI-n эCCIjCHNH-COCfcH -CI-n e

ОABOUT

СС1-,CC1-,

Д-К1-СН-МНСОС6Нц-С1-ПD-K1-SN-MNOSOS6Nts-C1-P

АAND

нгс NNHS N

Пример 1. Получение 3-{2,2,2-трих- лор-1- (п-хлорбензоиламино)этил -6-метил- 4-оксопиримидина, В колбу, снабженную мешалкой, помещают суспензию, содержащую 1,1 г (10 ммоль) 6-метилпиримидин-4- она и 1 г (10 ммоль) триметиламина в 25 мл абсолютного ацетонитрила, прибавл ют раствор3,2 г(10 ммоль) 1,2,2,2-тетрахлорме- тиламида п-хлорбензойной кислоты в 30 мл абсолютного ацетонитрила при 20°С. После перемешивани  реакционной смеси в тече- ние 2 ч осадок отфильтровывают, промывают гор чим четыреххлористым углеродом, петролейным эфиром, водой и сушат на воздухе .Example 1. Preparation of 3- {2,2,2-trichloro-1- (p-chlorobenzoylamino) ethyl-6-methyl-4-oxopyrimidine. A suspension containing 1.1 g (10 g) was placed in a flask equipped with a stirrer. mmol) of 6-methylpyrimidin-4-one and 1 g (10 mmol) of trimethylamine in 25 ml of absolute acetonitrile, a solution of 3.2 g (10 mmol) of p-chlorobenzoic acid 1,2,2,2-tetrachloromethylamide in 30 is added ml of absolute acetonitrile at 20 ° C. After stirring the reaction mixture for 2 hours, the precipitate was filtered off, washed with hot carbon tetrachloride, petroleum ether, water and dried in air.

Выход 1,5 г (37%), Тпл 190-191° (из пет- релейного эфира).Yield 1.5 g (37%), mp 190-191 ° (from loop ether).

Найдено, %: С42,5; Н 2 7; CI 35,3; N 10,5.Found,%: C42.5; H 2 7; CI 35.3; N, 10.5.

Ci4HnCUN302.Ci4HnCUN302.

Вычислено, %: С 42,5; Н 2,8; CI35.8; N 10,6.Calculated,%: C 42.5; H 2.8; CI35.8; N, 10.6.

Строение соединени  доказано спект- рами ПМР (спектрометр Bruker WP - 200) в CDCb. внешний эталон ГМДС: 2,26 (ЗН, С, СНз); 6,27 (1Н,С,5-Н); 6,69 (1Н.д,СН-МН); 7,41-7,78 (4Н,м,СбЩ); 8;47 (1Н, С, 2-Н); 9,60 м.д. (1Н.Д.МН-СН).The structure of the compound was proved by PMR spectra (Bruker WP-200 spectrometer) in CDCb. external standard GMDS: 2.26 (ZN, S, CHz); 6.27 (1H, C, 5-H); 6.69 (1 N. d, CH-MH); 7.41-7.78 (4H, m, SB); 8; 47 (1H, C, 2-H); 9.60 ppm (1N.D.MN-CH).

Соединение представл ет собой белое кристаллическое вещество, растворимое в спиртах, ацетоне, диметилсульфоксиде, не растворимо в воде, бензоле, четырехлориThe compound is a white crystalline substance, soluble in alcohols, acetone, dimethyl sulfoxide, insoluble in water, benzene, tetrachloride

стом углероде.hundred carbon.

Установлено, что описываемое соеди- нение-малотоксично, его ЛДвд дл  крыс составл ет более 5000 мг/кгIt was found that the described compound is low toxic, its LDV for rats is more than 5000 mg / kg

Изучение ростингибирующей активности .The study of growth inhibitory activity.

Пример 2. Семена пшеницы (сорт Ровенска ) проращивают в кюветах на фильтровальной бумаге, смоченной водопроводной водой. Выращенные проростки с длиной корней около 3 см пересаживают вExample 2. Wheat seeds (grade Rivne) are germinated in cuvettes on filter paper moistened with tap water. Grown seedlings with a root length of about 3 cm are transplanted into

55

1010

15fifteen

0 5 0 0 5 0

5 5

0 50 5

00

55

банки емкостью 0.5 л с питательной средой Кнопа, содержащей испытуемое соединение в концентраци х 0,01. 0,001; 0,0001; 0,00001%. По истечении шести дней определ ют длину корней в высоту наземной части растений, а также сырую массу проростков. Контроль - вариант с питательной средой Кнопа.0.5 L cans containing Knop's nutrient medium containing the test compound at a concentration of 0.01. 0.001; 0.0001; 0.00001%. After six days, the length of the roots in the height of the terrestrial part of the plants, as well as the wet mass of the seedlings, are determined. Control - a variant with Knop's nutrient medium.

Полученные результаты приведены в табл.1.The results are shown in table 1.

Пример 3. Семена фасоли (сорт Белозерна ) замачивают в водопроводной воде в течение 6 ч при комнатной температуре . Набухшие семена раскладывают в кюветы на фильтровальную бумагу, смоченную водопроводной водой. Выращенные проростки с длиной первичного корн  3,5-4,0 см пересаживают в стекл нные банки с питательной средой Кнопа с добавлением микроэлементов по Хогленду, содержащей испытуемые соединени  в концентрации 15 мг/л, Контроль-вариант с питательной средой Кнопа. Измерени  провод т, когда рассто ние в контроле между первой парой листьев и первым тройчатым листом достигает 10-12 см. Определ ют прирост гипоко- тил  и эпикотил  проростков фасоли.Example 3. Bean seeds (Belozern grade) are soaked in tap water for 6 hours at room temperature. Swollen seeds are laid out in cuvettes on filter paper moistened with tap water. Grown seedlings with a primary root length of 3.5-4.0 cm are transplanted into glass jars with Knop nutrient medium supplemented with Hogland trace elements containing test compounds at a concentration of 15 mg / L; Control variant with Knop nutrient medium. Measurements are taken when the distance in the control between the first pair of leaves and the first ternary leaf reaches 10-12 cm. The growth of hypocotyl and epicotyl of bean seedlings is determined.

Результаты опытов представлены в табл.2.The results of the experiments are presented in table.2.

Пример 4. В услови х лаборатории проращивают семена кресс-салата в чашках Петри на фильтровальной бумаге, смоченной 0,01; 0,001; 0.0001; 0,00001% водными растворами за вл емого соединени  и ГМК. На третьи сутки измер ют длину первичного корн  проростков. Контроль - водопроводна  вода.Example 4. Under laboratory conditions, watercress seeds are germinated in Petri dishes on filter paper moistened with 0.01; 0.001; 0.0001; 0.00001% aqueous solutions of the claimed compound and HMC. On the third day, the length of the primary root of the seedlings is measured. Control - tap water.

Результаты опытов представлены в табл.З.The results of the experiments are presented in table.Z.

Пример 5. Семена кукурузы (сорт Буковинска ), проращивают в фарфоровых кюветах на увлажненной фильтровальной бумаге. Когда корни достигнут 3,0-3,5 см проростки пересаживают в стекл нные банки с питательной средой Кнопа, содержащей испытуемое соединение в концентрации 15 мг/л. По исчетении 10 дней измер ют длину корней, первого междоузли , высоту растений и определ ют сырую массу проростков , Контроль - вариант с питательной средой Кнопа.Example 5. Corn seeds (Bukovinsky grade), germinated in porcelain ditches on moistened filter paper. When the roots reach 3.0-3.5 cm, the seedlings are transplanted into glass jars with Knop's nutrient medium containing the test compound at a concentration of 15 mg / L. After 10 days, the length of the roots, the first internode, the height of the plants are measured, and the wet weight of the seedlings is determined. Control is a variant with Knop's nutrient medium.

Полученные данные представлены в табл.4.The data obtained are presented in table 4.

Как видно из табл.1, растворы описываемого соединени  в концентраци х 0,01; 0,001; 0.0001% по сравнению с гидразидом малеиновой кислоты подавл ют рост корней в наземной части растений пшеницы соответственно в 1,4-1,9 и 1,2-2,1 раза, а также уменьшают сырую массу проростков более чем в 1,2 разаAs can be seen from Table 1, solutions of the described compound in concentrations of 0.01; 0.001; 0.0001% in comparison with maleic acid hydrazide suppresses root growth in the terrestrial part of wheat plants, respectively, 1.4-1.9 and 1.2-2.1 times, and also reduce the wet weight of seedlings by more than 1.2 times

Из табл.2, видно, что у растений фасоли, обработанных описываемым соединением, значительно уменьшаетс  линейный рост гипокотил  (на 90%). В присутствии гидра- зида малеиновой кислоты отклонени  от контрол  значительно меньше (на 61 %).From Table 2, it can be seen that in the bean plants treated with the described compound, the linear growth of hypocotyls is significantly reduced (by 90%). In the presence of maleic hydrazide, the deviations from the control are significantly less (61%).

Описываемое соединение в дозах 0,01 и 0,001% превосходит также гидразид малеиновой кислоты по ингибирующему действию на рост проростков кресс-салата более чем в 1,5 раза (табл.3).The described compound in doses of 0.01 and 0.001% also exceeds maleic acid hydrazide in the inhibitory effect on the growth of watercress seedlings by more than 1.5 times (Table 3).

По действию на растени  кукурузы (табл.4) соединение по уменьшению высоты и сырой массы проростков, длины первого междоузли  растений значительно превосходит эталонный препарат.According to the effect on corn plants (Table 4), the compound for reducing the height and wet weight of seedlings and the length of the first internode of plants significantly exceeds the reference preparation.

Описываемое соединение 3-2,2,2-трих- лор-1-(п- хлорбензоиламино)этил-6-метил-4-ок- сопиримидин в концентраци х 0,01-0,001%The described compound 3-2,2,2-trichloro-1- (p-chlorobenzoylamino) ethyl-6-methyl-4-oxopyrimidine in concentrations of 0.01-0.001%

по сравнению с гидразидом малеиновой кислоты подавл ет рост проростков пшеницы и кресс-салата более чем в 1,2 раза, а гипокотил  фасоли и первого междуузли  кукурузы соответственно на 29 и 27%.in comparison with maleic acid hydrazide, it inhibits the growth of wheat and watercress seedlings by more than 1.2 times, and the hypocotyl of beans and the first corn internode by 29 and 27%, respectively.

Claims (1)

Формула изобретени  3-{2,2,2-Трихлор-1-{п-хлорбензоиламин- о)этил}-6-метил-4-оксопиримидин формулыClaims 3- {2,2,2-Trichloro-1- {p-chlorobenzoylamin-o) ethyl} -6-methyl-4-oxopyrimidine of the formula ОABOUT СС13SS13 НДм-СН-МНСОСбНц-СЬПNDM-CH-MNOSOSbNts-SHP Г G V NV n 20twenty про вл ющий ингибирующее действие на рост растений.exhibiting an inhibitory effect on plant growth. Таблица 1 Действие соединени  на рост проростков пшеницы (% к контрольным растени м)Table 1 The effect of the compound on the growth of wheat seedlings (% of control plants) Вли ние соединений на рост растений фасолиEffect of Compounds on Bean Plant Growth Таблица 2table 2 Вли ние соединений на рост корней проростков кресс-салата (% к контрольным растени м)The effect of compounds on the growth of roots of watercress seedlings (% of control plants) Вли ние соединений на рост и развитие проростков кукурузыThe effect of compounds on the growth and development of corn seedlings Таблица 3Table 3 Таблица 4Table 4