RU1768582C - 4,5-dimethyl-7-hydroxy-5-azaheptene-3-on-2 as a modifier of sawdust for purification of sewage from copper - Google Patents

Abstract

Сущность изобретени : продукт: 4,5-ди- метил-7-гидрокси-5-азагептен-3-ОН/2, НО- СН2-СН2-М(СНз)-С(СНз) СН-С(0)-СНз, БФ CsHi5N02, выход 78,8%, т.пл. 84-85°С. Реагент 1: ацетилацетон. Реагент 2: 2-(метила- мино)этанол, Услови  реакции: в среде бензола при т,кип. реакционной смеси. 2 табл.The inventive product: 4,5-dimethyl-7-hydroxy-5-azaheptene-3-OH / 2, HO-CH2-CH2-M (CH3) -C (CH3) CH-C (0) -CH3 BF CsHi5N02, yield 78.8%, mp. 84-85 ° C. Reagent 1: acetylacetone. Reagent 2: 2- (methylamino) ethanol, Reaction conditions: in benzene at t, bp. the reaction mixture. 2 tab.

Description

Изобретение относитс  к новому химическому соединению - 4,5-диметил-7-гидро- кси-5-азагептен-3-ону-2 (ДГА) формулыThe invention relates to a new chemical compound - 4,5-dimethyl-7-hydroxy-5-azahepten-3-one-2 (DHA) of the formula

сн3-с-сн-с-сн3 5 I II Jsn3-s-sn-s-sn3 5 I II J

CH3-NОCH3-NO

СН2СН2ОНCH2CH2ON

в качестве модификатора древесных опилок дл  очистки сточных вод промышленных предпри тий от меди, и может быть использовано при сорбционном извлечении металлов из сточных вод горнообогатительных фабрик, гальванических цехов.as a modifier of wood sawdust for wastewater treatment of industrial enterprises from copper, and can be used in the sorption extraction of metals from wastewater of mining plants, galvanic shops.

Известно применение гидроокисей щелочных металлов в качестве модификаторов древесных опилок дл  очистки сточных вод от т желых металлов, в частности, от меди.The use of alkali metal hydroxides as modifiers of sawdust for the treatment of wastewater from heavy metals, in particular copper, is known.

Недостатком данных модификаторов  вл ютс  невысокие показатели сорбцион- ной емкости сорбентов.The disadvantage of these modifiers is the low sorption capacity of the sorbents.

Наиболее близким к описываемому соединению  вл етс  сополимер винилового эфира моноэтаноламина с виниловым эфиром 4-метил-3-азагепта-3,5-диен-1,6-диола (СВЭ) в качестве модификатора древесных опилок дл  очистки сточных вод от меди.Closest to the described compound is a monoethanolamine vinyl ester copolymer with 4-methyl-3-azahepta-3,5-diene-1,6-diol vinyl ether (CBE) as a wood sawdust modifier for wastewater treatment of copper.

Недостатком данного соединени   вл етс  невысока  сорбционна  емкость сорбента на его основе по ионам меди и вследствие этого недостаточна  степень очистки сточных вод от меди.The disadvantage of this compound is the low sorption capacity of the sorbent based on it for copper ions and, as a result, the degree of purification of wastewater from copper is insufficient.

Целью изобретени   вл етс  создание нового соединени  в р ду производных 4- метил-5-азагептен-ола, обеспечивающего повышение сорбционной емкости сорбента и степени очистки воды от меди.The aim of the invention is to provide a new compound in the range of derivatives of 4-methyl-5-azaheptenol, providing an increase in the sorption capacity of the sorbent and the degree of purification of water from copper.

Поставленна  цель достигаетс  описываемым 4,5-диметил-7-гидрокси-5-азагеп- тен-З-он-2 вышеуказанной формулы в качестве модификатора древесных опилок. дл  очистки сточных вод от меди. ДГА получают конденсацией ацетилацетона с N-ме- тилэтаноламином в среде бензола при температуре кипени  реакционной смеси с азеотропной отгонкой воды.The goal is achieved by the described 4,5-dimethyl-7-hydroxy-5-azahepten-3-one-2 of the above formula as a modifier of sawdust. for wastewater treatment of copper. DHA is obtained by condensation of acetylacetone with N-methyl ethanolamine in benzene at the boiling point of the reaction mixture with azeotropic distillation of water.

Строение и состав ДГА подтверждены данными элементного анализа ИК и ПМР спектроскопии.The structure and composition of DHA are confirmed by the data of elemental analysis of IR and PMR spectroscopy.

СОWith

сwith

s|s |

оabout

0000

елate

0000

N3N3

Пример 1. 4,5-Диметил-7-гидрокси- 5-азагептен-3-он-2 (ДГА).Example 1. 4,5-Dimethyl-7-hydroxy-5-azahepten-3-one-2 (DHA).

Смесь 10 г (0,1 моль) ацетилацетона, 7,5 г (2-метиламино)этанол и 100 мл бензола кип т т с водоотделителем до прекращени  выделени  воды/Бензол отгон ют в вакууме , выпавшие, кристаллы отдел ют и пере- кристаллмзб вы ва ют1 из бутилацетата. Получают 12,4 г (78,8%) ДГА и температурой плавлени  84-85°С.- H- «A mixture of 10 g (0.1 mol) of acetylacetone, 7.5 g of (2-methylamino) ethanol and 100 ml of benzene is boiled with a water separator until the water evolution ceases / Benzene is distilled off in vacuo, precipitated, the crystals are separated and recrystallized you select 1 from butyl acetate. 12.4 g (78.8%) of DHA are obtained with a melting point of 84-85 ° C.- H- "

Д представл ет собой светло-желтые кристаллы без запаха, растворимые в воде, спиртах, ацетоне. Найдено, %: С 60,89; 61,30; Н 9,67; 9,79; N 8,90, 9,03. CsHisNC. Вычислено, %: С 61,12; Н 9,62; N 8,91. ИК спектр (таблетки с КВг): 1500, 1520, 1550, 1610 (), ЗОЮ, 3050 (СН), 3380 Спектр ПМР (CDCIs (5, м д): 2 04 (ЗН, с ОССНз), 2,50 (ЗН, с, ), 2,99 (ЗН, с, N- СНз), 3,47 (2Н, т, NCH2), 3,74 (2Н, м, ОСНа), 505(1Н,с ), 4,40(1 Н, ушир с, ОН)D is odorless, light yellow crystals, soluble in water, alcohols, acetone. Found,%: C 60.89; 61.30; H, 9.67; 9.79; N, 8.90; 9.03. CsHisNC. Calculated,%: C 61.12; H, 9.62; N, 8.91. IR spectrum (tablets with KBg): 1500, 1520, 1550, 1610 (), ЗОУ, 3050 (СН), 3380 PMR spectrum (CDCIs (5, m d): 2 04 (ЗН, с ОССНз), 2.50 ( ZN, s,), 2.99 (ZN, s, N-СН3), 3.47 (2Н, t, NCH2), 3.74 (2Н, m, OCH), 505 (1Н, s), 4, 40 (1 N, broad s, OH)

Пример 2 Определение статической сорбционной емкости чистых опилок.Example 2 Determination of the static sorption capacity of clean sawdust.

В 100 мл раствора соли меди или сточной водьГ содержащей медь, ввод т 1 г древесных опилок, перемешивают и через 15 минут определ ют остаточное содержание медиIn 100 ml of a solution of copper salt or wastewater containing copper, 1 g of sawdust is added, mixed and after 15 minutes the residual copper content is determined

Пример 3. Определение динамической сорбционной емкости чистых опилок .Example 3. Determination of the dynamic sorption capacity of clean sawdust.

Через колонку с 5 г древесных опилок пропускают со скоростью 2 мл/мин 100 мл раствора соли меди или сточной воды, содержащей медь. На выходе из колонки определ ют остаточное содержание меди.Through a column with 5 g of sawdust, 100 ml of a solution of copper salt or wastewater containing copper is passed at a speed of 2 ml / min. At the outlet of the column, the residual copper content is determined.

Пример 4. Определение статической сорбционной емкости обработанных опилок .Example 4. Determination of the static sorption capacity of the processed sawdust.

В 100 мл раствора соли меди или сточной воды, содержащей медь, ввод т 1 г древесных опилок, предварительно обработанных ДГА, перемешивают и через 15 минут определ ют остаточное содержание меди аналогично примеру 2,In 100 ml of a solution of a salt of copper or wastewater containing copper, 1 g of sawdust pretreated with DHA is added, mixed, and after 15 minutes the residual copper content is determined analogously to example 2.

Пример 5 Определение динамической сорбционной емкости обработанных опилокExample 5 Determination of the Dynamic Sorption Capacity of Treated Sawdust

Через колонку с 5 г древесных опилок, предварительно обработанных ДГА пропу- скают со скоростью 2 мл/мин 100 мл раствора соли меди или сточной воды, содержащей медь. На выходе из колонки определ ют остаточное содержание меди аналогично примеру 3Through a column of 5 g of sawdust pre-treated with DHA, 100 ml of a solution of copper salt or wastewater containing copper is passed at a rate of 2 ml / min. At the outlet of the column, the residual copper content is determined analogously to example 3

Пример 6. Приготовление сорбцион- ного материала.Example 6. Preparation of sorption material.

Обработку опилок провод т следующим образом: 10 г опилок заливают раствором ДГА в ацетоне, концентраци  и количество раствора выбираютс  так, чтобы весь объем опилок хорошо смачивалс  раствором, а соотношение опилки: реагент соответствовало заданному (например 1:0,01). Смесь перемешивают 2 часа, отфильтровывают, сушат на воздухе и затем используют в качестве сорбента.Sawdust processing is carried out as follows: 10 g of sawdust are poured with a solution of DHA in acetone, the concentration and amount of the solution are chosen so that the entire volume of sawdust is well wetted by the solution, and the sawdust: reagent ratio is as desired (e.g. 1: 0.01). The mixture is stirred for 2 hours, filtered off, dried in air and then used as a sorbent.

В табл.1 и 2 приведены результаты по определению сорбционной емкости и эф- фективности очистки и расходу реагента.Tables 1 and 2 show the results for determining the sorption capacity and purification efficiency and reagent consumption.

Оптимальным соотношением опилки: реагент следует считать 1:0,01, т.к. при меньших дозах модификатора ДГА эффективность очистки воды от меди мала, а при более высоких степень очистки возрастает крайне незначительно, поэтому большой расход реагента экономически не выгоден (количество реагента увеличиваетс  в 10 раз, а степень очистки возрастает только на 0,1%).The optimal ratio of sawdust: reagent should be considered 1: 0.01, because at lower doses of the DHA modifier, the efficiency of water purification from copper is small, and at higher doses the degree of purification increases very little, therefore, a large reagent consumption is not economically profitable (the amount of reagent increases by 10 times, and the degree of purification increases by only 0.1%).

Как следует из таблиц, сорбционна  емкость опилок увеличиваетс  в 3,3 раза по сравнению с использованием известного модификатора, степень очистки при опти- мальном соотношении опилки1 реагент - 1.0,01 увеличиваетс  на 8,8%.As follows from the tables, the sorption capacity of sawdust increases by 3.3 times compared with the use of the known modifier, the degree of purification with an optimal ratio of sawdust1 reagent - 1.0.01 increases by 8.8%.

Описываемый модификатор дл  получени  сорбента позвол ет существенно повысить сорбционную емкость сорбента, что приводит к достижению высокой степени очистки сточных вод от меди при меньших его расходах.The described modifier for producing the sorbent can significantly increase the sorption capacity of the sorbent, which leads to a high degree of wastewater treatment from copper at lower costs.

Сорбент может быть регенерирован путем промывки раствором кислоты и во- ды и последующим нанесением реагента. Выделенна  в элюат медь может быть утилизирована и использована в производстве .The sorbent can be regenerated by washing with an acid and water solution and then applying a reagent. Separated in eluate copper can be disposed of and used in production.

4545

Claims (1)

Формула изобретени The claims 4,5-Диметил-7-гидрокси-5-азагептен-3- он-2 формулы4,5-dimethyl-7-hydroxy-5-azahepten-3-one-2 of the formula CHv-OCH-C-CH-i 50 I JCHv-OCH-C-CH-i 50 I J CH3-NОCH3-NO СН2СН2ОНCH2CH2ON в качестве модификатора древесных опилок 55 дл  очистки сточных вод от медиas a modifier of sawdust 55 for wastewater treatment from copper Таблица 1Table 1 Показатели сорбционного извлечени  меди на модифицированных древесных опилках при соотношении опилки:реагент - 1:0,01 дл  ДГА и 1:0,05 дл  СВЭIndicators of sorption recovery of copper on modified wood chips with a sawdust: reagent ratio of 1: 0.01 for DHA and 1: 0.05 for CBE Таблица 2table 2 Эффективность очистки воды от меди древесными опилками, модифицированнымиEfficiency of water purification from copper by sawdust modified различными количествами реагентовdifferent amounts of reagents