RU1753700C - 3-хлориндантрон-4,4′-дисульфокислота как основа для формирования сверхтонких термостабильных поляроидных пленок, селективных в области 620 - 680 нм - Google Patents
3-хлориндантрон-4,4′-дисульфокислота как основа для формирования сверхтонких термостабильных поляроидных пленок, селективных в области 620 - 680 нм Download PDFInfo
- Publication number
- RU1753700C RU1753700C SU4851998/04A SU4851998A RU1753700C RU 1753700 C RU1753700 C RU 1753700C SU 4851998/04 A SU4851998/04 A SU 4851998/04A SU 4851998 A SU4851998 A SU 4851998A RU 1753700 C RU1753700 C RU 1753700C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chlorinedanthrone
- disulfoacid
- polaroid
- thermostable
- range
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Использование: в качестве основы для формирования сверхтонких термостабильных поляроидных пленок, селективных в области 620 - 680 нм. Сущность: продукт 3-хлориндантрон-4,4′-дисульфокислота формулы (см. рис) C44H35ClN6O10S4 выход 68,8% . Реагент 1: индантрон. Реагент 2: сульфирующий агент - моногидрат, олеум и хлорсульфоновая кислота. Условия: температура 80-90С, перемешивание. 1 ил. , 1 табл.
Description
Изобретение относится к водорастворимым красителям, а именно к 3-хлориндантрон-4,4l-дисульфокислоте формулы
используемым для формирования сверхтонких селективных в области 620-680 нм поляроидных пленок для поляризационных светофильтров.
используемым для формирования сверхтонких селективных в области 620-680 нм поляроидных пленок для поляризационных светофильтров.
Аналогом по строению и применению является дисульфокислота индантрона, на основе которой могут быть получены сверхтонкие (1-3 мкм) селективные в области 620-680 нм поляроидные пленки с высокой термостабильностью (до 350оС).
К числу недостатков вышеуказанных поляроидных пленок следует отнести относительно низкий параметр порядка (0,86) и слабый контраст (51,4).
Целью изобретения является изыскание новой 3-хлориндантрон-4,4l-дисульфокислоты, использование которой дает возможность получить сверхтонкие поляроидные пленки, селективные в области 620-680 нм, которые обладают более высоким параметром порядка и контрастом.
Синтез 3-хлориндантрон-4,4l-дисульфокислоты может быть осуществлен сульфированием индантрона с использованием в качестве сульфирующих агентов моногидрата, олеума и хлорсульфоновой кислоты.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
П р и м е р 1. В 500 мл моногидрата при 20-25оС растворяют 50 г индантрона, добавляют 18,7 мл хлорсульфоновой кислоты, нагревают до 80оС и перемешивают при 80-90оС в течение 11-12 ч. После охлаждения реакционную смесь разбавляют 400 мл воды, осадок отфильтровывают, промывают соляной кислотой до отсутствия в пробе сульфат-анионов и сушат при 80-85оС. Получают 55 г (68,6% ) 3-хлориндантрон-4,4l-дисульфокислоты. Электронный спектр (в воде), λмакс 650 нм. ИК-спектр (прибор UR-20, таблетки с KCl, см-1): 1020, 1260, (SO3H), 1637 (C= 0). S= Бензилтиурониевая соль.
Найдено, % : С 54,27; 54,44; Н 3,33; 3,50; Cl 4,01; 4,27; N 8,23; 8,30; S 13,74; 13,63.
C44H33ClN6O10S4.
Вычислено, % : C 54,51; H 3,43; Cl 3,66; N 8,67; S 13,23.
П р и м е р 2. Аналогичным образом получают 3-хлориндантрон-4,4l-дисульфокислоту, используя взамен 500 мл моногидрата 200 мл 20% -ного олеума. Выход 83% .
П р и м е р 3. К 75 мл хлорсульфоновой кислоты при 20-25оС добавляют 59 г индантрона, затем 70 мл 20% -ного олеума, после чего реакционную массу нагревают до 85оС и перемешивают при 85-90оС в течение 11-12 ч. По окончании реакции смесь охлаждают и разбавляют 110 мл воды. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают соляной кислотой до отсутствия в пробе сульфатанионов и сушат при 80-85оС. Получают 65,5 г (82% ) 3-хлориндантрон-4,4l-дисульфокислоты.
П р и м е р 4. В 200 мл хлорсульфоновой кислоты растворяют 50 г индантрона и размешивают при 80-90оС в течение 11-12 ч. После охлаждения реакционную смесь разбавляют 200 мл воды, осадок отфильтровывают. Полученную пасту кипятят в концентрированной соляной кислоте в течение 1 ч. Осадок фильтруют, промывают соляной кислотой и сушат.
Получают 39,6 г (49,4 % ) 3-хлориндантрон-4,4l-дисульфокислоты. Данные ИК- и электронных спектров и элементного анализа в примерах 2-4 совпадают с данными, приведенными в примере 1.
Методика получения поляроидных пленок.
2 г очищенного от неорганических примесей красителя в виде свободной сульфокислоты растворяют в 200 мл дистиллированной воды. pH раствора доводят добавлением 5% -ного водного аммиака до 6,0, фильтруют через фильтр "Миллипор" с размером пор 0,1 мкм и постепенно упаривают на роторном испарителе до концентрации красителя 15% . При этом образуется лиотропная жидкокристаллическая фаза красителя. Каплю полученной пасты красителя наносят на стеклянную подложку, сверху кладут вторую пластинку и круговым движением растирают пасту в тонкую пленку, после чего верхнюю пластинку резко сбрасывают с нижней. Образовавшаяся тонкая ориентированная пленка после высыхания при скрещивании с нейтральным поляроидом имеет интенсивный голубой цвет. Толщина поляризационной пленки составляет 0,2 мкм. Толщину поляризованной пленки измеряют на интерференционном микроскопе "МИ-6".
Поляроидные характеристики полученной пленки определяют по поляризационным спектрам поглощения (см. чертеж), которые измеряют в диапазоне 370-720 нм на спектрофотометре "Shimadzu". В качестве поляроидного анализатора используют призму "Николь" с апертурой 20 мм.
Получены следующие сравнительные результаты:
1) по параметру порядка (S);
2) дихроичному отношению (N),
3) контрасту (К),
4) степени поляризации (V).
1) по параметру порядка (S);
2) дихроичному отношению (N),
3) контрасту (К),
4) степени поляризации (V).
Данные для расчета взяты из поляризационного спектра поглощения (см. чертеж).
Расчеты произведены при λмакс = 650 нм.
1) Параметр порядка.
S = = 0.9, где D⊥ и D - оптические плотности при ориентации электрического вектора световой волны параллельно и перпендикулярно оси текстуры (направления сдвига).
Ошибка для значения параметра порядка, рассчитанная по формуле
ΔS = равна 0,0075, параметр порядка S= 0,900±0,0075.
Ошибка для значения параметра порядка, рассчитанная по формуле
ΔS = равна 0,0075, параметр порядка S= 0,900±0,0075.
3) Контраст
К= T/T⊥ = 54,5. где T и T⊥ - пропускание при ориентации электрического вектора световой волны и ⊥ оси текстуры.
К= T/T⊥ = 54,5. где T и T⊥ - пропускание при ориентации электрического вектора световой волны и ⊥ оси текстуры.
Для сравнения характеристик предлагаемых поляроидных пленок с известными взята поляроидная пленка на основе дисульфоиндантрона с оптической плотностью, совпадающей с этим параметром для поляроидных пленок, согласно данного изобретения. Остальные параметры имеют следующие значения:
T⊥= 1,58% ; D⊥= 1,8; ΔD⊥= 0,05.
T⊥= 1,58% ; D⊥= 1,8; ΔD⊥= 0,05.
Ошибка измерения параметра порядка ΔS= 0,008, параметр порядка
S= 0,86±0,008, дихроичное отношение
N= D⊥/D = 20, контраст
К= 51,4, степень поляризации
V= 96,1% .
S= 0,86±0,008, дихроичное отношение
N= D⊥/D = 20, контраст
К= 51,4, степень поляризации
V= 96,1% .
Испытания термостойкости поляроидных пленок на стеклянной подложке проведены в кварцевом реакторе с косвенным обогревом и одновременным контролем температуры кварцевым термометром "Hewlett-Packard 2801A Quartz Thermometer". Измерения проведены на воздухе и в вакууме с откачкой форвакуумным насосом до остаточного давления 10-2 мм рт. ст. Контроль термостабильности осуществлен по анализу поляроидных характеристик. Результаты приведены в таблице.
Поляродиные пленки, полученные на основе заявляемой 3-хлориндантрон-4,4l-дисульфокислоты, сверхтонкие - 0,2 мкм, термостойкие до 370оС, селективные в области 620-680 нм и обладают более высоким контрастом 54,5 (вместо 51,4 для аналога) при параметре порядка 0,900 (вместо 0,86 для аналога), степени поляризации 96,2, дихроичном отношении 27,7 (вместо 20 для аналога).
Claims (1)
- 3-Хлориндантрон-4,41-дисульфокислота формулы
как основа для формирования сверхтонких термостабильных поляроидных пленок, селективных в области 620 - 680 нм.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU4851998/04A RU1753700C (ru) | 1990-07-20 | 1990-07-20 | 3-хлориндантрон-4,4′-дисульфокислота как основа для формирования сверхтонких термостабильных поляроидных пленок, селективных в области 620 - 680 нм |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU4851998/04A RU1753700C (ru) | 1990-07-20 | 1990-07-20 | 3-хлориндантрон-4,4′-дисульфокислота как основа для формирования сверхтонких термостабильных поляроидных пленок, селективных в области 620 - 680 нм |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1753700C true RU1753700C (ru) | 1994-04-30 |
Family
ID=30441883
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU4851998/04A RU1753700C (ru) | 1990-07-20 | 1990-07-20 | 3-хлориндантрон-4,4′-дисульфокислота как основа для формирования сверхтонких термостабильных поляроидных пленок, селективных в области 620 - 680 нм |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU1753700C (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1513822A2 (en) * | 2002-06-07 | 2005-03-16 | Optiva, Inc. | Sulfoderivatives of indanthrone, lyotropic liquid crystal system and anisotropic film on their base |
-
1990
- 1990-07-20 RU SU4851998/04A patent/RU1753700C/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1513822A2 (en) * | 2002-06-07 | 2005-03-16 | Optiva, Inc. | Sulfoderivatives of indanthrone, lyotropic liquid crystal system and anisotropic film on their base |
US6962734B2 (en) | 2002-06-07 | 2005-11-08 | Nitto Denko Corporation | Sulfoderivatives of indanthrone, lyotropic liquid crystal system and anisotropic film on their base |
EP1513822A4 (en) * | 2002-06-07 | 2008-10-08 | Nitto Denko Corp | SULPHODERIVATES OF INDANTHRONIC, LYOTROP LIQUID CRYSTAL SYSTEM AND ANIMAL THERAPY OF ANISOTROPIC FILM |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4680184B2 (ja) | ペリレンテトラカルボン酸ジベンゾイミダゾールスルホ誘導体をベースとするリオトロピック液晶系 | |
KR100796408B1 (ko) | 인단트론의 술포유도체, 이를 기재로 하는 리오트로픽 액정시스템 및 비등방성 필름 | |
KR100837468B1 (ko) | 아세나프토[1,2-b]퀴녹살린의 설포유도체, 이를 함유하는 리오트로픽 액정 조성물 및 비등방성 필름 | |
JP4429317B2 (ja) | パラ−キノイド系結合の一部を形成するペリレン核のオキソ基を含むペリレンテトラカルボン酸ジベンゾイミダゾールのスルホ誘導体、それを含むリオトロピック液晶系および異方性フィルム、ならびにその製造方法 | |
RU2047643C1 (ru) | Материал для поляризующих покрытий | |
US7026019B2 (en) | Anisotropic films based on 1,8-naphthoylene-1′,2′-benzimidazole sulfonates and lyotropic liquid crystal systems and methods for making | |
US6583284B1 (en) | Anisotropic films based on sulfoderivatives of phenanthro-9′, 10′:2,3-quinoxaline and lyotropic liquid crystal systems and method for making | |
EP0792257B1 (en) | Material for dichroic light polarizers | |
US5792389A (en) | Water soluble laser dyes | |
Houlton et al. | Raman spectra of sodium alkyl sulfonates and sulfinates | |
RU1753700C (ru) | 3-хлориндантрон-4,4′-дисульфокислота как основа для формирования сверхтонких термостабильных поляроидных пленок, селективных в области 620 - 680 нм | |
JP5296866B2 (ja) | ビスアセナフトピラジノキノキサリン誘導体に基づくリオトロピック液晶系およびその製造方法 | |
RU1642741C (ru) | Сульфокислоты замещенных n,n′-дифенилдиимидов 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты в качестве материалов для формирования сверхтонких термостабильных поляроидных пленок | |
RU1598430C (ru) | Сульфокислоты замещенных дибензимидазолов 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты в качестве материалов для формирования сверхтонких термостойких селективных в области 550 - 620 нм поляроидных пленок | |
Leiserson et al. | Liquid sulfur dioxide in sulfonation of benzene | |
RU2050387C1 (ru) | Сульфокислоты замещенных n,n′ -дифенилдиимидов и дибензимидазолов 3,4,9,10-антантронтетракарбоновой кислоты в качестве материалов для формирования сверхтонких свето- и термостойких поляризующих покрытий серого цвета | |
TWI304089B (en) | Anisotropic films based on 1,8-naphthoylene-1',2'-benzimidazole sulfonates and lyotropic liquid crystal systems and methods for making | |
JP2987058B2 (ja) | 3−アリザリンスルホン酸ナトリウムの製造方法 | |
US1842163A (en) | Diaryl ether derivative | |
McMahon et al. | Mercurated Azo Dyes Derived from Benzidine and Ortho-Tolidine |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20050721 |