RO106250B1 - Process for the preparation of alkyl-n-bis-[(chloride - Google Patents

Abstract

Invenția se refera la un procedeu de preparare a clorurii de alchil-N-Z’/'i-[(polietoxi)„-(B-hidroxietiI)]-benzilamoniu cu formula generala I: (C.'ig c^c)x h I R - *tl - CBj - | CI* (CHjCHgO/yH . in care R este alchil cu 10...22 atomi de carbon, -t+y reprezintă 2 + n, n fiind un număr intre 1 si 16, si anume amine primare cu formula generala II: R - NH. (II) in care R este menționat mai sus. reacționează cu oxid de etilena, in proporții molare 1 mol amina si minimum 2 moli oxid de etilena la 12O...13O°C si presiuni de 2...6 at, obtinindu-se alchil-N-Z>:.v[(poIietoxi)„-(B-hidroxietil)]amina cu formula generala III: /CH.CH.O)XH R - Ν’ * (III) ' (CH.CH.O)yH in care x + y = 2 + n si R este susmenționat, care se supune cuaternizarii cu clorură de benzii, in raport echimolar, in mediu hidroalcoolic ales dintre alcooli primari sau dioli cu propilenglicol sau etilenglicol, urmata de prelucrare prin metode cunoscute.The invention relates to a process of Preparation of N-Z '- [(polyethoxy) - (β-hydroxyethyl)] - benzylammonium chloride with the formula general I: (C.ig cc) x h I R - * tl - CBj - BUT* (CH3 CH2 O). wherein R is alkyl of 10 to 22 carbon atoms, -t + y represents 2 + n, n being a number between 1 and 16, namely primary amines of the general formula II: R - NH. (II) wherein R is as defined above. reacts with ethylene oxide in molar proportions 1 mole amine and at least 2 moles of ethylene oxide at 12 ° to 130 ° C 2-butene pressure to give N-benzyl-N - [(polyethoxy) - (β-hydroxyethyl)] amine of general formula III: /CH.CH.O)XH R - N '* (III) '(CH.CH.O) yH where x + y = 2 + n and R is mentioned above is subjected to quaternization with benzyl chloride in the ratio equimolar, in a hydroalcoholic medium chosen from alcohols primary or diols with propylene glycol or ethylene glycol, followed by processing by known methods.

Description

Invenția se referă la un procedeu de preparare a clorurii de alchil-N-Z/ti [(polietox i )„-(β-ή i drox ieti 1)] - benzi 1 amoniu, utilizat ca dezinfectant cationic de uz uman și veterinar și care prezintă formula generală I:The invention relates to a process for the preparation of alkyl-NZ / ti chloride ((polyethoxyl) "- (β-ή i drox ieti 1)] - ammonium bands 1, used as a cationic disinfectant for human and veterinary use and which has general formula I:

,(CH₂CH₂O)_x h R-N —CH<, (CH ₂ CH ₂ O) _x h RN —CH <

^v(CH₂CH₂O)_v h ^v (CH ₂ CH ₂ O) _v h

CI (I) în scopul obținerii unor produse cationice cu efect dezinfectant se cunosc procedee de fabricare prin care se obțin produse de tip (2) cu următoarea formulă generală:CI (I) for the purpose of obtaining cationic products with disinfectant effect are known manufacturing processes by which type (2) products are obtained with the following general formula:

^T2 în care R este un radical alchil cu 10 ... 22 atomi de carbon, .v + y = 2 .+ », în care n este 1 ... 16. ^T 2 wherein R is an alkyl radical with 10 ... 22 carbon atoms, .v + y = 2. + ", where n is 1 ... 16.

Este cunoscut faptul că substanțe tensioactive având în moleculă atomi de azot cu structură cuaternară de următorul tip:It is known that surfactants having in the molecule nitrogen atoms with a quaternary structure of the following type:

t₂ j în care R este lanț alchilic C,,,.,,). iar r,. rpot fi grupe alchilice scurte cu un număr de atomi de carbon de 1 ... 3. iar r_; - o grupare benzilică. au efect bacteriostatic și/sau bactericid. prin acțiunea specifică a ionului de amoniu.t ₂ j wherein R is C 1-6 alkyl chain). and r ,. r can be short alkyl groups with a carbon number of 1 ... 3. and r _; - a benzyl group. have bacteriostatic and / or bactericidal effect. by the specific action of the ammonium ion.

ît) care R este lanț alchilic C_l0.₂₂ r„ r₂ fiind CH,; -CH₂-CH,.tt) wherein R is C _l0 alkyl chain. ₂₂ r „r ₂ being CH ,; -CH ₂ -CH,.

Produsele de tip (2) se pot obține pe mai multe căi dintre care amintim:The type products (2) can be obtained in several ways, of which we mention:

A). Obținerea din alcooli grași, prin următoarele succesiuni de reacții chimice:A). Obtaining from fatty alcohols, through the following sequences of chemical reactions:

Al. Reacția de sulfatare a alcoolilor grași:Al. Sulphating reaction of fatty alcohols:

R-OH+SO, vR-O-SO,H A2. Reacția de neutralizare a sulfatului acidR-OH + SO, vR-O-SO, H A2. Neutralization reaction of acid sulfate

R-O-SO,H+NaOH > R-O-SO,Na+H_;O A3. Reacția de aminoliză a esterilor sul foniciRO-SO, H + NaOH> RO-SO, Na + H _; The A3. Aminolysis reaction of sulphonic esters

R-O-SO,Na+HN-(CH,)₂ > R-N-(CH_:)_?+ +.\'a₂SO₄ RO-SO, Na + HN- (CH,) _2> tris _(CH)? + +. \ 'a ₂ SO ₄

A4. Reacția de cuaternizare a aminei terțiare obținute:A4. Quaternary reaction of the obtained tertiary amine:

CH,CH

Dezavantajul acestui procedeu constă în aceea că se pornește de la un compus alcool gras - a cărui transformare în 30 amină terțiară, respectiv amină cuaternară sc face în mai multe trepte, cu consum energetic însemnat. Este vorba în special dc reacția A3 - aminoliza esterului sulfonic - care se face la temperaturi ridicate. 35 ( 150C - 17()”C ) rcscpectr presiuni ridicate t 4 ... aii. Iii al doilea rând. siibR-NH+2 CI-CH. ^{+2 VlOH} produsele rezultate (soluții de sulfat de sodiu care conțin dimetilamină nereaețională) fiind puternic poluante se valorifică (-au neutralizează) cu cheltuieli materiale mari.The disadvantage of this process is that it starts from a fatty alcohol compound - whose transformation into 30 tertiary amine, respectively quaternary amine sc makes in several stages, with significant energy consumption. This is especially the reaction of A3 - the aminolysis of sulfonic ester - which is carried out at high temperatures. 35 (150C - 17 () ”C) rcscpectr high pressures t 4 ... aii. The second row. siibR-NH + 2 CI-CH. ^{+2 VlOH The} resulting products (sodium sulphate solutions containing non-reactive dimethylamine) being highly pollutant are capitalized (or neutralized) with high material costs.

B t. De asemenea, este cunoscut procedeul obținerii sărurilor cuatemare din amine grase, prin următoarele reacții:B t. Also, the process of obtaining quaternary salts from fatty amines is known, through the following reactions:

Bl. Reacția de dinietilare:Bl. The reaction of diethylation:

R-N-lCH.), + 2NaCl ¹ /¾ BAD ORIGINAL L.___ sauRN-lCH.), + 2NaCl ¹ / ¾ BAD ORIGINAL L .___ or

B,’ R-NH₂+2CH,O+2HCOOH >R-N-(CH,),+2C0,+H,0B, 'R-NH ₂ + 2CH, O + 2HCOOH> RN- (CH,), + 2C0, + H, 0

B2. Reacția de cuaternizare ca în cazul reacției A4. · 5B2. The quaternization reaction as in the case of the A4 reaction. · 5

Dezavantajul acestui procedeu constă în aceea că transformarea aminelor primare în amine terțiare necesită, din punct de vedere tehnologic, timpi lungi pentru fie- ... care fază și rezultă cantități mari de solu- 10 ții apoase de clorură de sodiu cu conținut de poluanți (clorură de metil în cazul Bl și formaldehidă în cazul reacției ΒΓ).The disadvantage of this process is that the transformation of primary amines into tertiary amines requires, from a technological point of view, long times for each phase which results in large quantities of 10 aqueous solutions of sodium chloride containing pollutants ( methyl chloride in the case of Bl and formaldehyde in the case of the reaction ΒΓ).

Este cunoscută de asemenea reacționarea unor amine secundare superioare cu 15 oxidul de etilenă urmată de cuaternizarea cu clorură de metil și reacție cu SOC1₂ pentru a se obține produși cu activitate cationică. utilizați ca aditivi în manufactura hârtiei. (Ger. Offen nr. 2545/63). 20It is also known the reaction of higher secondary amines with ethylene oxide followed by quaternization with methyl chloride and reaction with SOC1 ₂ to obtain products with cationic activity. Use as additives in the manufacture of paper. (Ger. Offen no. 2545/63). 20

Sunt cunoscute și diverse compoziții dezinfectante bazate pe activitatea cationică a compușilor cuaternari de amoniu în amestec cu aditivi.Various disinfectant compositions based on the cationic activity of quaternary ammonium compounds in admixture with additives are also known.

Pentru obținerea sărurilor cuaternare de 25 amoniu sunt cunoscute procedee și instalații în care se flolosesc amine superioare terțiare și/sau secundare cu clorură de metil, în mediu de alcanoli inferiori (Brech, - ch,In order to obtain the quaternary ammonium salts of 25 ammonium there are known processes and installations in which higher tertiary and / or secondary amines with methyl chloride are used, under lower alkanols (Brech, - ch,

R-NH₂ + (2 + /?) ^c/ > R-N vet RO nr. 71523).R-NH ₂ + (2 + /?) ^ C /> RN vet RO no. 71 523).

Procedeul conform invenției înlătură dezavantajele, menționate mai sus, prin aceea că, amina primară are formula generală II:The process according to the invention removes the disadvantages mentioned above, in that the primary amine has the general formula II:

R-NH₂ (II) în care R este sus-menționat, reacționează cu oxid de etilenă, în proprții molare 1 mol amină și minimum 2 moli, oxid de etilenă, Ia 120 ... I30°C și presiune de 2 ... 6 at, obținându-se alchil-N-Hs· [(polietoxi),, - (β hidroxietil)] amină, cu formula generală III:R-NH ₂ (II) wherein R is mentioned above, reacts with ethylene oxide, in its molar properties, 1 mol amine and at least 2 moles, ethylene oxide, at 120 ... I30 ° C and pressure of 2. 6 at, yielding alkyl-N-Hs · [(polyethoxy), - (β hydroxyethyl)] amine of general formula III:

(CH₂CH₂O) h (III) (CH₂CH₂O)_t H în care x + y = 2 + nșiR este sus-menționat, care se supune cuaternizării cu clorură de benzii, în raport echitnolar, în mediu hidroalcoolic, ales dintre alcooli primari sau dioli, ca propilenglicol sau etilenglicol. urmată de prelucrare prin metode cunoscute.(CH ₂ CH ₂ O) h (III) (CH ₂ CH ₂ O) _t H wherein x + y = 2 + n and R is mentioned above, which is subjected to quaternization with benzyl chloride, in equitnolar ratio, in hydroalcoholic environment , chosen from primary alcohols or diols, such as propylene glycol or ethylene glycol. followed by processing by known methods.

Se realizează structură de tip (1) prin următoarea succesiune de reacții:Type structure (1) is achieved through the following sequence of reactions:

I: Reacția aminelor primare cu oxid de etilenă la 120 ... 130C și presiuni de 2 ... 6 at.I: Reaction of primary amines with ethylene oxide at 120 ... 130C and pressures of 2 ... 6 at.

.(CH,-CH₂- υζ H •(CH₂-CH,-O) h în care R este lanț alchilie de C_j(1-C,, n - poate varia de la 1 la 16. (CH, -CH ₂ - υζ H • (CH ₂ -CH, -O) h wherein R is the alkyl chain of C _{j (1} -C ,, n - may vary from 1 to 16

JCH,-CH>-01 HJCH, -CH> -01 H

R-Ιΐζ ' ’Cl-CH,\(CH,-CH,-O1 HR-Ιΐζ '' Cl-CH, \ (CH, -CH, -O1 H

11. Reacția de cuaternizare la 60 ... 80C cu clorură de benzii:11. Quaternary reaction at 60 ... 80C with benzyl chloride:

iCH,-CH,-0i H ·iCH, -CH, -0i H ·

CH--/' (3) (CH,-CH,-O'i HCH - / '(3) (CH, -CH, -O'i H

Procedeul conform invenției prezintă av antajele următoare:The process according to the invention has the following advantages:

- transformarea alchilaminelor primare cu lanț alchilie C,,, - C· . ca primă fază 35 dc fabricare, se face prin etoxilare cu oxid tle etilenă. Reacția este simplă, cantiiaiiv ă și în cursul procesului tehnologic nu apar subproduse poluante:- transformation of primary alkylamines with alkyl chain C ,,, - C ·. as a first phase 35 dc manufacture, it is made by ethoxylation with ethylene oxide. The reaction is simple, the song and during the technological process no polluting by-products appear:

BAD originalOriginal BAD

- consumul energetic, raportat la substanța activă cuatemară, este mult mai mic;- energy consumption, relative to the active substance in Quaternary, is much lower;

- manopera/unitate de produs este mai mică;- labor / product unit is smaller;

- în finalul procesului, se obține o substanță cationactivă cu structură diferită față de cele cunosctute, având efect bactericid foarte puternic;- at the end of the process, a cationic substance with a structure different from the known ones is obtained, having very strong bactericidal effect;

- pe aceeași instalație, funție de raportul molar amină primară/oxid de etilenă, se obțin produse cationactive cu hidrofilie diferită.- on the same plant, depending on the primary molar / ethylene oxide molar ratio, cationic products with different hydrophilicity are obtained.

Se dau, în continuare, exemple de realizare a invenției.The following are examples of embodiments of the invention.

Exemplul 1. Reacția 1 de transformare în amine terțiare a alchilaminelor primare, cu lanț alchilic de C_l0-C_;2 atomi de carbon, se realizează într-o instalație de etoxilare clasică, în felul următor:Example 1. Reaction 1 of the tertiary amine conversion to the primary alkylamines, the alkyl chain of the C _{l0-C, 2} carbon atoms, is carried out in a conventional ethoxylation plant in the following manner:

Se încarcă în reactorul de etoxilare cu capacitatea corespunzătoare cantitatea de 1 kmol de amină primară și se încălzește sub agitare și/sau recirculare la temperatura de 120C, timp în care oxigenul atmosferic se elimină prin purjări succesive cu azot. După atingerea temperaturii de 120C și eliminarea oxigenului, se admite în porțiuni 2 kmol oxid de etilenă.It is charged into the ethoxylation reactor with the corresponding capacity of 1 kmol of primary amine and heated under stirring and / or recirculation at 120C, during which atmospheric oxygen is removed by successive nitrogen purges. After reaching 120C and removing oxygen, 2 kmol of ethylene oxide are allowed in portions.

menținând agitarea masei de reacție, timp în care presiunea va crește la 2 ... 6 at. Sfârșitul reacției se constată prin scăderea presiunii în reactor până la presiunea rema5 nentă realizată prin purjare cu azot a sistemului, de la începutul fazei de etoxilare. După terminarea reacției, sistmul se purjează din nou, pentru eliminarea oxidului de etjlenă, eventual nereacționat, care se reține în sistemul de absorbție al instalației.maintaining the stirring of the reaction mass, during which time the pressure will increase to 2 ... 6 at. The end of the reaction is found by decreasing the pressure in the reactor to the remanent pressure achieved by nitrogen purging of the system, from the beginning of the ethoxylation phase. After completion of the reaction, the system is purged again, to remove ethylene oxide, possibly unreacted, which is retained in the system's absorption system.

După etoxilare, în vederea fazei de cuatemizare, amina terțiară în cantitate de I kmol, cu structura:After ethoxylation, for the cationization phase, the tertiary amine in the amount of I kmol, with the structure:

R-N .ch₂-ch₂-oh ch₂-ch₂-oh (4) alchil-N-Z?i5$-hidroxietil)-amină se transvazează într-un reactor emailat cuRN .ch ₂ -ch ₂ -oh ch ₂ -ch ₂ -oh (4) alkyl-NZ? 5-hydroxyethyl) amine is transferred to an enamelled reactor with

2Q capacitate corespunzătoare, prevăzut cu manta de încălzire-răcire. agitator și/sau pompă de recirculare. Se încălzește masa de reacție sub agitare, până la circa 60C. după care se începe adăugarea ciorurii de benzii în cantitate de 1 kmol. în porțiuni. Reacția fiind exotermă se menține în limitele de 60 ... 80°C. Reacția are loc după următoarea schemă:2Q suitable capacity, provided with heating-cooling jacket. stirrer and / or recirculation pump. The reaction is heated under stirring to about 60 ° C. after which it is begun to add the strip of kerosene in the amount of 1 kmol. in portions. The reaction being exothermic is maintained within 60 ... 80 ° C. The reaction occurs according to the following scheme:

CH,-CH, - OHCH, -CH, - OH

CH,-CH,-OHCH, -CH, -OH

- Cl-CH,-- Cl-CH, -

Având în vedere eă în procesul de cuatemizare. la anumite raporturi ale 30 amestecului de reacție: amină terțiară/amină euaternară/elorură de benzii, au loc variații mari ale viscozității. concomitent eu clorură de benzii, dar preferabil înaintea reacției de cuatemizare. se introduce 35 în sistem o cantitate de alcool primar «etilic, z-propiIie. n-butilic) sau un iliol (propilenglicol sau etilenglicol). în cantitate ce să iui depășească 50C din masaConsidering it in the process of quantization. at certain ratios of the 30 reaction mixture: tertiary amine / euaternary amine / stripe elution, large variations in viscosity occur. at the same time I have benzyl chloride, but preferably before the quatization reaction. 35 is introduced into the system a quantity of primary «ethyl alcohol, z -propyl. n-butyl) or an iliol (propylene glycol or ethylene glycol). in quantity to exceed 50C of the mass

CH, - CH, - CH > R⁺ - N - CH, - CfCH, - CH, - CH> R ⁺ - N - CH, - Cf

CH,-CH,-OH · finală de amină cuatemară.CH, -CH, -OH · final of the quaternary amine.

După introducerea întregii cantități de clorură de benzii și terminarea reacției de cuatemizare. eare se constată prin metode analitice, produsul se condiționează la un conținut de substanță activă convenabilă, cu apă dedurizată.After the introduction of the full amount of benzyl chloride and the completion of the quatization reaction. it is determined by analytical methods, the product is conditioned to a suitable active substance content, with softened water.

Exemplul 2. în vederea obținerii unor săruri cuaternare eu Iridrot ilie mai ridicată decât în cazul precedent se procedează în felul următor:Example 2. In order to obtain quaternary salts I Iridrot ilie higher than in the previous case, proceed as follows:

L - 106250L - 106250

Se încarcă în reactorul de etoxilare cu capacitate corespunzătoare cantitatea de 1 kmol amină primară și se încălzește sub agitare și/sau recirculare la temperatura de 120°C, timp în care oxigenul atmosferic 5 se elimină prin purjări succesive cu azot.It is charged into the ethoxylation reactor with the corresponding capacity of 1 kmol of primary amine and heated under stirring and / or recirculation at 120 ° C, while atmospheric oxygen 5 is removed by successive purges with nitrogen.

După atingerea temperaturii de 120 °C și eliminarea oxigenului, se admite în porțiuni de 2 kmol oxid de etilenă, menținând agitarea masei de reacție, timp în 10 care presiunea va crește la 2 ... 6 at. Sfârșitul reacției se constată prin scăderea presiunii în reactor până la presiunea remanentă, realizată prin purjare cu azot a sistemului, de la începutul fazei de 15 etoxilare. Se purjează din nou reactorul de etoxilare, pentru eliminarea oxidului de etilenă, eventual nereacționată, care se reține în sistemul de absorbție al instalației. 20After reaching the temperature of 120 ° C and removing the oxygen, it is allowed in portions of 2 kmol ethylene oxide, maintaining the stirring of the reaction mass, during which time the pressure will increase to 2 ... 6 at. The end of the reaction is found by lowering the pressure in the reactor to the remaining pressure, achieved by nitrogen purging of the system, from the beginning of the ethoxylation phase. The ethoxylation reactor is purged again, to remove ethylene oxide, possibly unreacted, which is retained in the system's absorption system. 20

După această fază. se introduce în reactorul de etoxilare o soluție apoasă de hidroxid de sodiu, sau soluție alcoolică de hidroxid de potasiu, în cantitate de 0.5% față de amina primară, inițial intro- 25 dusă. drept catalizator de polietoxilare. Reactorul se cuplează la o instalație de vidare, sub agitare și încălzire, la circa 120°C, se elimină solvenții (apă sau alcool), introduși odată cu catalizatorii 30 alcalini.After this phase. an aqueous solution of sodium hydroxide, or alcoholic solution of potassium hydroxide, in an amount of 0.5% relative to the primary amine, initially introduced, is introduced into the ethoxylation reactor. as a polyethoxylation catalyst. The reactor is coupled to a vacuum system, under stirring and heating, at about 120 ° C, the solvents (water or alcohol) are removed, introduced together with the 30 alkaline catalysts.

După această operațiune, se purjează din nou sistemul cu azot. după care sub agitare, se continuă reacția de etoxilare. introducând oxid de etilenă în cantitate de 35 I până la 16 kmoli. funție de gradul de hidrofilie dorit, la temperatura de 120 ...After this operation, the nitrogen system is purged again. followed by stirring, the ethoxylation reaction is continued. introducing ethylene oxide in the amount of 35 I to 16 kmol. function of the desired hydrophilic degree, at a temperature of 120 ...

S0C (reacția fiind puternic exotermă masa de reacție se va încălzi, necesitând răcirea prin manta, sau prin schimbătoare 40 de căldură exterioare) și la presiunea deS0C (the reaction being strongly exothermic the reaction mass will be heated, requiring cooling by the mantle, or by external heat exchangers 40) and at the pressure of

... 6 at.... at 6 p.m.

Sfârșitul reacției, după introducerea întregii cantități de oxid dc etilenă. se constată prin scăderea presiunii, până la 45 presiunea remanentă, se purjează cu azot pentru eliminarea urmelor de oxid de etilenă nereacționată.End of reaction, after introduction of the whole amount of ethylene oxide dc. it is found by lowering the pressure, up to 45 remaining pressure, it is purged with nitrogen to remove traces of unreacted ethylene oxide.

Amina terțiară conținută cu formula generală:Tertiary amine contained in the general formula:

.(CH₂-CH₂-O)_r H. (CH ₂ -CH ₂ -O) _r H

R-N (CH₂-CH₂-O)₍ H alchil-N-i>A-[polietoxi-(P - hidroxietil)] amină se cuaternizează cu 1 kmol clorură de benzii în modul descris la exemplul 1.The RN (CH ₂ -CH ₂ -O) ₍ H alkyl-Ni> A- [polyethoxy- (P-hydroxyethyl)] amine is quaternized with 1 kmol of benzyl chloride as described in Example 1.

Claims (1)

Procedeu de preparare a clorurii de alchil -N-6;x[(polietoxi)„-(P - hidroxietil)]-benzilamoniu cu formula generală I:Process for the preparation of alkyl chloride -N-6; x [(polyethoxy) "- (P-hydroxyethyl)] - benzylammonium of general formula I: (CH₂CH₂O)_rH(CH ₂ CH ₂ O) _r H Cl (I) în care R este alchil cu 10 ... 22 atomi de carbon, λ + λ- este 2 + η. n fiind un număr între 1 ... 16, caracterizat prin aceea că. amine primare cu formula generală II:Cl (I) wherein R is alkyl with 10-22 carbon atoms, λ + λ- is 2 + η. n being a number between 1 ... 16, characterized in that. primary amines of general formula II: R-NH, (II) în care R este menționat mai sus. reacționează cu oxid de etilenă. în proporții molare 1 mol amină și minimum 2 moli oxid de etilenă. la 120 ... 13O‘‘C și presiuni de 2 ... 6 at, obținându-se alchil -N-/?/.v[(polietoxi),, - (β - hidroxietil)] amină cu formula generală III:R-NH, (II) wherein R is mentioned above. reacts with ethylene oxide. in molar proportions 1 mol amine and at least 2 moles ethylene oxide. at 120 ... 13O'C and pressures of 2 ... 6 at, giving alkyl -N - /? /. v [(polyethoxy), - (β - hydroxyethyl)] amine of general formula III: 4CH-,CH~,u'i H /' ‘ ‘ ''4CH-, CH ~, u'i H / '' '' ' P.-îk (111) \(CH₂CH₂0i h în care λ + v = 2 + >i și R este sus-menționat care se supune cuaternizării cu clorură de benzii. în raport echimolar. în mediu hidroalcoolic, ales dintre alcooli primari sau dioli ca polienglicol sau etilenglicol, io urmată de prelucrare prin metode cunoscute.P.-îk (111) \ (CH ₂ CH ₂ 0i h in which λ + v = 2 +> i and R is mentioned above which is subjected to quaternization with benzyl chloride. In equimolar ratio. In hydroalcoholic environment, chosen from primary alcohols or diols such as polyethylene glycol or ethylene glycol, followed by processing by known methods.